[go: up one dir, main page]

RU2374235C2 - Quinazolinone derivatives and their use as agonists of cannabinoid (cb) receptor - Google Patents

Quinazolinone derivatives and their use as agonists of cannabinoid (cb) receptor Download PDF

Info

Publication number
RU2374235C2
RU2374235C2 RU2004126937/04A RU2004126937A RU2374235C2 RU 2374235 C2 RU2374235 C2 RU 2374235C2 RU 2004126937/04 A RU2004126937/04 A RU 2004126937/04A RU 2004126937 A RU2004126937 A RU 2004126937A RU 2374235 C2 RU2374235 C2 RU 2374235C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
alkylene
formula
compound
acid addition
Prior art date
Application number
RU2004126937/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2004126937A (en
Inventor
Кристофер Томас БРАЙН (GB)
Кристофер Томас БРАЙН
Эдуард Карол ДЗЯДУЛЕВИЧ (GB)
Эдуард Карол ДЗЯДУЛЕВИЧ
Теранс Уилльям ХАРТ (GB)
Теранс Уилльям ХАРТ
Original Assignee
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB0202755A external-priority patent/GB0202755D0/en
Priority claimed from GB0213285A external-priority patent/GB0213285D0/en
Priority claimed from GB0221459A external-priority patent/GB0221459D0/en
Application filed by Новартис Аг filed Critical Новартис Аг
Publication of RU2004126937A publication Critical patent/RU2004126937A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2374235C2 publication Critical patent/RU2374235C2/en

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: invention relates to new quinazolinone derivatives of formula I in form of a free base or acid addition salt, with agonist properties towards cannabinoid (CB) receptor. The compounds can be used for treating or preventing diseases or conditions, where cannabinoid receptor plays a role or is activated, particularly eye diseases, for example glaucoma. In compounds of formula I
Figure 00000046
R1, R2, R3, R4 and R5 are independently hydrogen; halogen; C1-C4alkyl, which is optionally substituted with C1-C4alkoxycarbonyl; C3-C7cycloalkyl; C3-C7cycloalkylC1-C4alkyl; C1-C4alkylcarboxy; SO2R10; cyano; -SO2N(R10)R11; -S-R10 or -SOR10; or R1 and R2 or R2 and R3, together with carbon atoms to which they are bonded, form an aromatic or aliphatic carbocyclic group with 5 to 10 ring atoms, or an aromatic or aliphatic heterocyclic group, with 5 to 10 ring atoms, from which one, two or three heteroatoms are selected from nitrogen, oxygen and sulphur; R6 is -CH2-O-C(O)-N(R12)R13, -CH2-X-C(O)-R14, C1-C4alkyl or hydroxyC1-C4alkyl; R7, R8 and R9 are independently C1-C4alkyl; R10 and R11 are independently hydrogen, C1-C4alkyl; C2-C4alkenyl; C3-C7cycloalkyl; C3-C7cycloalkylC1-C4alkyl; C1-C4alkoxyC1-C4alkyl; C1-C4alkylcarboxy; hydroxyC1-C4alkoxyC1-C4alkyl; hydroxy; hydroxyC1-C4alkyl; phenylC1-C4alkyl which are optionally substituted with hydroxy, C1-C4alkoxy, carboxy, C1-C4alkoxycarbonylC1-C4alkyl, C1-C4alkoxycarbonyl, cyano; or R10 and R11 together form an aliphatic heterocyclic group, with 5 to 10 ring atoms, from which one, two or three heteroatoms are selected from nitrogen, oxygen and sulphur; R12 and R13 are independently hydrogen, C1-C4alkyl, C2-C4alkenyl, C3-C7cycloalkyl, C3-C7cycloalkylC1-C4alkyl, C1-C4alkoxyC1-C4alkyl, hydroxyC1-C4alkoxyC1-C4alkyl, hydroxyC1-C4alkyl, dihydroxyC1-C4alkyl, C1-C4alkoxycarbonylC1-C4alkyl, C1-C4alkoxycarbonyl, cyano, -SO2R10, -SO2N(R10)R11, -S-R10, -SOR10, -C1-C4-alkylene-NH-SO2R10, C1-C4-alkylene-SOR10, -C1-C4-alkylene-NH-SO2R10, -C1-C4-alkylene-CON(R10)R11, -CON(R10)R11, -C1-C4-alkylene-C(O)OR10, fluoroalkyl, or R12 and R13 form a substituted or unsubstituted aliphatic heterocyclic group, with 5 to 10 ring atoms, where the substitutes are selected from a group which consists of hydroxymethyl, hydroxy or oxo group; R14 is NH, C1-C4alkyl-NH-, C2-C4alkenyl-NH-, C3-C7cyclalkyl-NH-, C3-C7cycloalkylC1-C4alkyl-NH-, C1-C4alkoxyC1-C4alkyl-NH-, hydroxyC1-C4alkoxyC1-C4alkyl-NH-, hydroxyC1-C4alkyl-NH-, dihydroxyC1-C4alkyl-NH-, C1-C4alkoxycarbonylC1-C4alkyl-NH-, C1-C4alkoxycarbonyl-NH-, -NH-C1-C4-alkylene-CN, -NH-SO2R10, -NH-SO2N(R10)R11, -NH-C1-C4-alkylene-S-R10, -NH-SOR10, -NH-C1-C4-alkylene-SO2R10, -NH-C1-C4-alkylene-SOR10, -NH-C1-C4-alkylene-NH-SO2R10, -NH-C1-C4-alkylene-CON(R10)R11, -NH-CON(R10)R11, -NH-C1-C4-alkylene-C(O)OR10, -NH-fluoroalkyl or unsubstituted aliphatic heterocyclic group, with 5 to 10 ring atoms; X is O or CH2.
EFFECT: obtaining new quinazolinone derivatives of formula I in form of a free base or acid addition salt, with agonist properties towards cannabinoid (CB) receptor.
16 cl, 112 ex

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Figure 00000001
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
The text of the description is given in facsimile form.
Figure 00000001
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045

Claims (16)

1. Соединение формулы I
Figure 00000046

где R1, R2, R3, R4 и R5 независимо представляют собой водород; галоген; С1-С4алкил,который необязательно замещен С1-С4алкоксикарбонилом; С3-С7циклоалкил; С3-С7циклоалкилС1-С4алкил; С1-С4алкилкарбокси; SO2R10; циано; -SO2N(R10)R11; -S-R10 или -SOR10; или R1 и R2 или R2 и R3 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, обозначают ароматическую или алифатическую карбоциклическую группу, имеющую от 5 до 10 кольцевых атома, или ароматическую или алифатическую гетероциклическую группу, имеющую от 5 до 10 кольцевых атома, из которых один, два или три гетероатома выбраны из азота, кислорода и серы;
R6 представляет собой -CH2-O-C(O)-N(R12)R13, -CH2-X-C(O)-R14, С1-C4алкил или гидроксиС1-С4алкил;
R7, R8 и R9 независимо представляют собой С1-С4алкил;
R10 и R11 независимо представляют собой водород, С1-С4алкил; С2-С4алкенил; С3-С7циклоалкил; С3-С7циклоалкилС1-С4алкил; С1-С4алкоксиС1-С4алкил; С1-С4алкилкарбокси; гидроксиС1-С4алкоксиС1-С4алкил; гидрокси; гидроксиС1-С4алкил; фенилС1-С4алкил которые необязательно замещены гидрокси, С1-С4алкокси, карбокси, С1-С4алкоксикарбонилС1-С4алкилом, С1-С4алкоксикарбонилом, циано; или R10 и R11 вместе образуют алифатическую гетероциклическую группу, имеющую от 5 до 10 кольцевых атома, из которых один, два или три гетероатома выбраны из азота, кислорода и серы;
R12 и R13 независимо представляют собой водород, С1-С4алкил, С2-С4алкенил, С3-С7циклоалкил, С3-С7циклоалкилС1-С4алкил, С1-С4алкоксиС1-С4алкил, гидроксиС1-С4алкоксиС1-С4алкил, гидроксиС1-С4алкил, дигидроксиС1-С4алкил, C1-С4алкоксикарбонилС1-С4алкил, С1-С4алкоксикарбонил, циано, -SO2R10, -SO2N(R10)R11, -S-R10, -SOR10, -С1-С4-алкилен-SO2R10, -C1-C4-алкилен-SORl0, -C1-C4-алкилен-NH-SO2Rl0, -C1-C4-алкилен-CON(R10)R11, -CON(R10)R11, -С1-С4-алкилен-С(O)OR10, фторалкил, или R12 и R13 образуют замещенную или незамещенную алифатическую гетероциклическую группу, имеющую от 5 до 10 кольцевых атома, где заместители выбраны из группы, состоящей из гидроксиметила, гидрокси и оксогруппы;
R14 представляет собой NH, C1-C4алкил-NH-, С2-С4алкенил-NH-, С3-С7циклоалкил-NH-, С3-С7циклоалкилС1-C4алкил-NH-,
С1-С4алкоксиС1-С4алкил-NH-, гидроксиС1-С4алкоксиС1-C4алкил-NH-, гидроксиС1-С4алкил-NH-, дигидроксиС1-С4алкил-NH-, C1-C4алкоксикарбонил-C1-C4алкил-NH-, С1-С4алкоксикарбонил-NH-, -NH-C1-C4-алкилен-CN, -NH-SO2R10, -NH-SO2N(R10)R11, -NH-C1-C4-алкилен-S-R10, -NH-SOR10, -NH-С1-С4-алкилен-SO2R10, -NH-С1-С4-алкилен-SOR10, -NH-C1-C4-алкилен-NH-SO2R10, -NH-C1-C4-алкилен-CON(R10)R11, -NH-CON(R10)R11, -NH-C1-C4-алкилен-C(O)OR10, -NH-фторалкил, или незамещенную алифатическую гетероциклическую группу, имеющую от 5 до 10 кольцевых атома;
Х представляет собой О или СН2;
при условии, что когда R1 представляет собой галоген, метил, этил, метокси, трифторметил или водород и R2, R3, R4 представляют собой водород, метил или метокси и R5 представляет собой водород, метил или галоген, R12 не является водородом, С2-С4алкилом, С2-С4алкенилом, гидроксиС1-С4алкилом,
-C1-C4-алкилен-SO2R10 или -С1-С4-алкилен-SOR10;
в форме свободного основания или кислотной аддитивной соли.1. The compound of formula I
Figure 00000046

where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 independently represent hydrogen; halogen; C 1 -C 4 alkyl, which is optionally substituted with C 1 -C 4 alkoxycarbonyl; C 3 -C 7 cycloalkyl; C 3 -C 7 cycloalkyl C 1 -C 4 alkyl; C 1 -C 4 alkylcarboxy; SO 2 R 10 ; cyano; -SO 2 N (R 10 ) R 11 ; -SR 10 or -SOR 10 ; or R 1 and R 2 or R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached represent an aromatic or aliphatic carbocyclic group having 5 to 10 ring atoms, or an aromatic or aliphatic heterocyclic group having 5 to 10 ring atoms of which one, two or three heteroatoms are selected from nitrogen, oxygen and sulfur;
R 6 is —CH 2 —OC (O) —N (R 12 ) R 13 , —CH 2 —XC (O) —R 14 , C 1 -C 4 alkyl, or hydroxyC 1 -C 4 alkyl;
R 7 , R 8 and R 9 independently represent C 1 -C 4 alkyl;
R 10 and R 11 independently represent hydrogen, C 1 -C 4 alkyl; C 2 -C 4 alkenyl; C 3 -C 7 cycloalkyl; C 3 -C 7 cycloalkyl C 1 -C 4 alkyl; C 1 -C 4 alkoxyC 1 -C 4 alkyl; C 1 -C 4 alkylcarboxy; hydroxyC 1 -C 4 alkoxyC 1 -C 4 alkyl; hydroxy; hydroxyC 1 -C 4 alkyl; phenylC 1 -C 4 alkyl which is optionally substituted with hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, carboxy, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, cyano; or R 10 and R 11 together form an aliphatic heterocyclic group having 5 to 10 ring atoms, of which one, two or three heteroatoms are selected from nitrogen, oxygen and sulfur;
R 12 and R 13 independently represent hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxyC 1 -C 4 alkyl, hydroxyC 1 -C 4 alkoxyC 1 -C 4 alkyl, hydroxyC 1 -C 4 alkyl, dihydroxyC 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, cyano, -SO 2 R 10 , -SO 2 N (R 10 ) R 11 , -SR 10 , -SOR 10 , -C 1 -C 4 -alkylene-SO 2 R 10 , -C 1 -C 4 -alkylene- SOR l0 , -C 1 -C 4 -alkylene-NH-SO 2 R l0 , -C 1 -C 4 -alkylene-CON (R 10 ) R 11 , -CON (R 10 ) R 11 , -C 1 -C 4- alkylene-C (O) OR 10 , fluoroalkyl, or R 12 and R 13 form a substituted or unsubstituted aliphatic heterocyclic group, I have having from 5 to 10 ring atoms, where the substituents are selected from the group consisting of hydroxymethyl, hydroxy and oxo;
R 14 represents NH, C 1 -C 4 alkyl-NH-, C 2 -C 4 alkenyl-NH-, C 3 -C 7 cycloalkyl-NH-, C 3 -C 7 cycloalkyl C 1 -C 4 alkyl-NH- ,
C 1 -C 4 alkoxyC 1 -C 4 alkyl-NH-, hydroxyC 1 -C 4 alkoxyC 1 -C 4 alkyl-NH-, hydroxyC 1 -C 4 alkyl-NH-, dihydroxyC 1 -C 4 alkyl-NH-, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 alkyl-NH-, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl-NH-, -NH-C 1 -C 4 -alkylene-CN, -NH-SO 2 R 10 , -NH -SO 2 N (R 10 ) R 11 , -NH-C 1 -C 4 -alkylene-SR 10 , -NH-SOR 10 , -NH-C 1 -C 4 -alkylene-SO 2 R 10 , -NH- C 1 -C 4 -alkylene-SOR 10 , -NH-C 1 -C 4 -alkylene-NH-SO 2 R 10 , -NH-C 1 -C 4 -alkylene-CON (R 10 ) R 11 , -NH -CON (R 10 ) R 11 , -NH-C 1 -C 4 -alkylene-C (O) OR 10 , -NH-fluoroalkyl, or an unsubstituted aliphatic heterocyclic group having from 5 to 10 ring atoms;
X represents O or CH 2 ;
with the proviso that when R 1 is halogen, methyl, ethyl, methoxy, trifluoromethyl or hydrogen and R 2 , R 3 , R 4 are hydrogen, methyl or methoxy and R 5 is hydrogen, methyl or halogen, R 12 is not is hydrogen, C 2 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, hydroxyC 1 -C 4 alkyl,
-C 1 -C 4 alkylene-SO 2 R 10 or -C 1 -C 4 alkylene-SOR 10 ;
in the form of a free base or an acid addition salt. 2. Соединение формулы I по п.1, в котором R1 представляет собой -SO2NHCH3 и другие радикалы и символы имеют значения, указанные в п.1.2. The compound of formula I according to claim 1, in which R 1 represents —SO 2 NHCH 3 and other radicals and symbols have the meanings indicated in claim 1. 3. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей этиловый эфир 2-этилкарбамоилоксиметил-5,7-диметил-3-(2-метилсульфамоилфенил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-6-карбоновой кислоты и этиловый эфир 2-(2-гидроксиэтилкарбамоилоксиметил)-5,7-диметил-3-(2-метилсульфамоилфенил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-6-карбоновой кислоты, в форме свободного основания или кислотной аддитивной соли.3. The compound according to claim 1, selected from the group comprising 2-ethylcarbamoyloxymethyl-5,7-dimethyl-3- (2-methylsulfamoylphenyl) -4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-6-carboxylic acid ethyl ester and ethyl ether 2- (2-hydroxyethylcarbamoyloxymethyl) -5,7-dimethyl-3- (2-methylsulfamoylphenyl) -4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-6-carboxylic acid, in the form of a free base or an acid addition salt. 4. Способ получения соединения формулы I или его кислотной аддитивной соли, где R6 представляет собой -CH2-O-C(O)-N(R12)R13 и R13 представляет собой водород, включающий взаимодействие соединения формулы II
Figure 00000047

где R1, R2, R3, R4, R5, R7, R8 и R9 являются такими, как определено в п.1;
с соединением формулы III
Figure 00000048

где R12 является таким, как определено в п.1,
и преобразование полученного соединения формулы I в форму свободного основания или форму кислотно-аддитивной соли.4. A method of obtaining a compound of formula I or an acid addition salt thereof, wherein R 6 is —CH 2 —OC (O) —N (R 12 ) R 13 and R 13 is hydrogen, comprising reacting a compound of formula II
Figure 00000047

where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are as defined in claim 1;
with a compound of formula III
Figure 00000048

where R 12 is as defined in claim 1,
and converting the resulting compound of formula I into the free base form or the acid addition salt form. 5. Способ получения соединения формулы I или его кислотной аддитивной соли, где R6 представляет собой -CH2-O-C(O)-N(R12)R13 и R13 представляет собой водород, включающий взаимодействие соединения формулы IV
Figure 00000049

где R1, R2, R3, R4, R5, R7, R8 и R9 являются такими, как определено в п.1;
с соединением формулы V
Figure 00000050

где R12 является таким, как определено в п.1, и преобразование полученного соединения формулы I в форму свободного основания или форму кислотно-аддитивной соли.5. A process for preparing a compound of formula I or an acid addition salt thereof, wherein R 6 is —CH 2 —OC (O) —N (R 12 ) R 13 and R 13 is hydrogen, comprising reacting a compound of formula IV
Figure 00000049

where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are as defined in claim 1;
with a compound of formula V
Figure 00000050

where R 12 is as defined in claim 1, and the conversion of the obtained compound of formula I into the form of a free base or an acid addition salt form. 6. Способ получения соединения формулы I или его кислотной аддитивной соли, где R6=-CH2-X-C(O)-R14 X=CH2, включающий
взаимодействие соединения формулы VI
Figure 00000051

где R1, R2, R3, R4, R5, R7, R8 и R9 являются такими, как определено в п.1;
с соединением формулы VII
Figure 00000052

где R является таким, как определено в п.1, и преобразование полученного соединения формулы I в форму свободного основания или форму кислотно-аддитивной соли.6. A method of obtaining a compound of formula I or its acid addition salt, where R 6 = -CH 2 -XC (O) -R 14 X = CH 2 , including
the interaction of the compounds of formula VI
Figure 00000051

where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are as defined in claim 1;
with the compound of formula VII
Figure 00000052

where R is as defined in claim 1, and converting the resulting compound of formula I into the free base form or the acid addition salt form. 7. Способ получения соединения формулы I или его кислотной аддитивной соли, где R6=-СН2-Х-С(O)-R14 и Х=O, включающий взаимодействие соединения формулы VIII
Figure 00000053

где R1, R2, R3, R4, R5, R7, R8 и R9 являются такими, как определено в п.1;
с соединением формулы VII
Figure 00000052

где R14 является таким, как определено в п.1, и преобразование полученного соединения формулы I в форму свободного основания или форму кислотно-аддитивной соли.7. A method of obtaining a compound of formula I or an acid addition salt thereof, wherein R 6 = —CH 2 —X — C (O) —R 14 and X = O, comprising reacting a compound of formula VIII
Figure 00000053

where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are as defined in claim 1;
with the compound of formula VII
Figure 00000052

where R 14 is as defined in claim 1, and converting the resulting compound of formula I into the free base form or the acid addition salt form. 8. Способ получения соединения формулы I или его кислотной аддитивной соли, где R6 представляет собой С1-С4алкил или гидроксиС1-С4алкил, включающий взаимодействие соединения формулы IX
Figure 00000054

где R1, R2, R3, R4, R5, R7 и R8 являются такими, как определено в п.1 и R6 представляет собой С1-С4алкил или гидроксиС1-С4алкил, с соединением формулы Х
Figure 00000055

где R9 является таким, как определено в п.1 и Y представляет собой уходящую группу;
и преобразование полученного соединения формулы I в форму свободного основания или форму кислотной аддитивной соли.8. A method of obtaining a compound of formula I or an acid addition salt thereof, wherein R 6 is C 1 -C 4 alkyl or hydroxyC 1 -C 4 alkyl, comprising reacting a compound of formula IX
Figure 00000054

where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 and R 8 are as defined in claim 1 and R 6 is C 1 -C 4 alkyl or hydroxyC 1 -C 4 alkyl, s compound of formula X
Figure 00000055

where R 9 is as defined in claim 1 and Y represents a leaving group;
and converting the resulting compound of formula I into the free base form or the acid addition salt form. 9. Соединение по пп.1-3 в форме свободного основания или в форме фармацевтически приемлемой кислотной аддитивной соли, обладающее свойствами связывания активности каннабиноидного (СВ) рецептора.9. The compound according to claims 1 to 3 in the form of a free base or in the form of a pharmaceutically acceptable acid addition salt having binding properties of the activity of the cannabinoid (CB) receptor. 10. Соединение по пп.1-3 в форме свободного основания или в форме фармацевтически приемлемой кислотной аддитивной соли пригодное для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения или предотвращения заболевания или состояния, в котором играет роль или включена активация каннабиноидного рецептора.10. The compound according to claims 1-3, in the form of a free base or in the form of a pharmaceutically acceptable acid addition salt, suitable for the manufacture of a medicament for the treatment or prevention of a disease or condition in which activation of the cannabinoid receptor plays a role or is included. 11. Фармацевтическая композиция, обладающая свойствами связывания активности каннабиноидного (СВ) рецептора, включающая соединение по пп.1-3 в форме свободного основания или в форме фармацевтически приемлемой кислотной аддитивной соли в комбинации с фармацевтическим носителем или разбавителем.11. A pharmaceutical composition having binding properties of cannabinoid (CB) receptor activity, comprising a compound according to claims 1 to 3 in the form of a free base or in the form of a pharmaceutically acceptable acid addition salt in combination with a pharmaceutical carrier or diluent. 12. Применение соединения по пп.1-3 в форме свободного основания или в форме фармацевтически приемлемой кислотной аддитивной соли в качестве фармацевтического агента для лечения или предотвращения заболевания или состояния, в котором играет роль или включена активация каннабиноидного рецептора.12. The use of the compounds of claims 1-3 in the form of a free base or in the form of a pharmaceutically acceptable acid addition salt as a pharmaceutical agent for treating or preventing a disease or condition in which activation of the cannabinoid receptor plays a role or is included. 13. Применение соединения по пп.1-5 в форме свободного основания или в форме фармацевтически приемлемой кислотной аддитивной соли для изготовления лекарственного средства для лечения или предотвращения заболевания, или состояния, в котором играет роль, или включена активация каннабиноидного рецептора.13. The use of a compound according to claims 1-5 in the form of a free base or in the form of a pharmaceutically acceptable acid addition salt for the manufacture of a medicament for treating or preventing a disease, or a condition in which activation of the cannabinoid receptor plays a role, or is included. 14. Применение соединения по пп.1-3 в форме свободного основания или в форме фармацевтически приемлемой кислотной аддитивной соли для изготовления лекарственного средства для лечения или предотвращения глаукомы.14. The use of the compounds of claims 1-3 in the form of a free base or in the form of a pharmaceutically acceptable acid addition salt for the manufacture of a medicament for the treatment or prevention of glaucoma. 15. Способ лечения или предотвращения заболевания или состояния, в котором играет роль или включена активация каннабиноидного рецептора, который включает введение терапевтически эффективного количества соединения по пп.1-3 в форме свободного основания или в форме фармацевтически приемлемой кислотной аддитивной соли.15. A method of treating or preventing a disease or condition in which activation of the cannabinoid receptor plays a role or is included, which comprises administering a therapeutically effective amount of a compound according to claims 1 to 3 in the form of a free base or in the form of a pharmaceutically acceptable acid addition salt. 16. Способ лечения или предотвращения глаукомы, который включает введение терапевтически эффективного количества соединения по пп.1-3 в форме свободного основания или в форме фармацевтически приемлемой кислотной аддитивной соли. 16. A method for treating or preventing glaucoma, which comprises administering a therapeutically effective amount of a compound according to claims 1-3 in the form of a free base or in the form of a pharmaceutically acceptable acid addition salt.
RU2004126937/04A 2002-02-06 2003-02-05 Quinazolinone derivatives and their use as agonists of cannabinoid (cb) receptor RU2374235C2 (en)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0202755.5 2002-02-06
GB0202755A GB0202755D0 (en) 2002-02-06 2002-02-06 Organic compounds
GB0213285A GB0213285D0 (en) 2002-06-10 2002-06-10 Organic compound
GB0213285.0 2002-06-10
GB0221459.1 2002-09-16
GB0221460.9 2002-09-16
GB0221459A GB0221459D0 (en) 2002-09-16 2002-09-16 Organic compound

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004126937A RU2004126937A (en) 2005-06-10
RU2374235C2 true RU2374235C2 (en) 2009-11-27

Family

ID=35834267

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004126937/04A RU2374235C2 (en) 2002-02-06 2003-02-05 Quinazolinone derivatives and their use as agonists of cannabinoid (cb) receptor

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2374235C2 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ISHIKAWA M. et al. "New hypotensive agent" Chemical and Pharmaceutical Bulletin, v.30, 1982, 744-745. *

Also Published As

Publication number Publication date
RU2004126937A (en) 2005-06-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2403251C2 (en) 2,4-di(hetero)arylaminopyrimidine derivatives as zap-70 inhibitors
RU2324687C2 (en) Benzothiazole derivatives with properties of betta-2-adrenoreceptor agonists
RU2324684C2 (en) Pyrimidine derivatives
RU2405774C2 (en) Heterocyclic aspartyl protease inhibitors
RU2350605C2 (en) Analogues of quinazoline as inhibitors of receptor tyrosine kinases
CA2526636A1 (en) Diaryl ureas for diseases mediated by pdgfr
RU2003117476A (en) AMINOTIAZOLES AND THEIR APPLICATION AS AN ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
EA200500174A1 (en) NEW BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS
AR063211A1 (en) DERIVATIVES OF 3- (PIRIDIN-3-IL) ACRILAMIDE AND 3- (PIRIDIN-3-IL) PROPIONAMIDE, A METHOD FOR THEIR PREPARATION, A PHARMACEUTICAL COMPOSITION THAT UNDERSTANDS AND THEIR USE IN THE MANUFACTURE OF MEDICINES FOR THE TREATMENT OF ASSOCIATED DISEASES WITH THE VANILOID RECEIVER.
TW200512184A (en) 10,10-dialkyl prostanoic acid derivatives as agents for lowering intraocular pressure
PT1202957E (en) AMINOBENZOFENONES AS IL-1BETA AND TNF-ALPHA INHIBITORS
EA200401519A1 (en) N-ACYLAMINOBENZENE DERIVATIVES AS A SELECTIVE INHIBITOR MONOAMINOOXIDASE B INHIBITORS
RU2007116987A (en) NEW COMPOUNDS
MX2024012967A (en) PYRIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS
EA200701780A1 (en) ANTI-TUMOR MEDICINE
RU2003127748A (en) 4-AMINOBENZEPHIRANE DERIVATIVES
RU2009146132A (en) CARBAMOILYSIARYL ALCANOYLARYL PIPERAZINE COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING IT, AND METHOD FOR TREATING PAIN, ANXIETY AND DEPRESSION
RU2374235C2 (en) Quinazolinone derivatives and their use as agonists of cannabinoid (cb) receptor
AR023111A1 (en) USEFUL SULFONAMIDE DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF THE 5-HT7 RECEPTOR, A PROCEDURE FOR THE PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THAT UNDERSTAND
AR023292A1 (en) A COMPOUND DERIVED FROM IMIDAZOL, A PROCEDURE FOR ITS PREPARATION, AND A MEDICINAL AND A PHARMACEUTICAL COMPOSITION THAT INCLUDES SUCH COMPOUND
US4889852A (en) Anxiolytically active piperazine derivatives
RU2007132179A (en) HIV INHIBITING DERIVATIVES 2- (4-CYANOPHENYLAMINO) PYRIMIDINE
RU2005130992A (en) Derivatives of complex ester lipids of nucleotides
ATE374366T1 (en) AMINOPHENOXYACETAMIDE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME
PE20001596A1 (en) MORPHOLIN DERIVATIVES

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130206