RU2371432C1 - Method of producing higher alkylamidoamines - Google Patents
Method of producing higher alkylamidoamines Download PDFInfo
- Publication number
- RU2371432C1 RU2371432C1 RU2008108071/04A RU2008108071A RU2371432C1 RU 2371432 C1 RU2371432 C1 RU 2371432C1 RU 2008108071/04 A RU2008108071/04 A RU 2008108071/04A RU 2008108071 A RU2008108071 A RU 2008108071A RU 2371432 C1 RU2371432 C1 RU 2371432C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- sodium
- catalyst
- fatty acid
- formula
- alkyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- -1 fatty acid esters Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 18
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 18
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 17
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims abstract description 16
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims abstract description 13
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- IUEMQUIQAPPJDL-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dihydroxypropanoate Chemical compound [Na+].OCC(O)C([O-])=O IUEMQUIQAPPJDL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 7
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 claims abstract description 5
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000004656 dimethylamines Chemical class 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 13
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 3
- 0 *1*c2ccccc2*1 Chemical compound *1*c2ccccc2*1 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 238000005642 Gabriel synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- UQGFMSUEHSUPRD-UHFFFAOYSA-N disodium;3,7-dioxido-2,4,6,8,9-pentaoxa-1,3,5,7-tetraborabicyclo[3.3.1]nonane Chemical compound [Na+].[Na+].O1B([O-])OB2OB([O-])OB1O2 UQGFMSUEHSUPRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003845 household chemical Substances 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CCCN(C)C ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- FYRHIOVKTDQVFC-UHFFFAOYSA-N potassium;isoindole-1,3-dione Chemical compound [K+].C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 FYRHIOVKTDQVFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N sodium methoxide Substances [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical class CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к органической химии, в частности к получению высших алкил(С8-C22)амидопропилдиметиламинов общей формулы RCONH(CH2)3NH(СН3)2, являющихся промежуточными продуктами для синтеза целого ряда соединений (четвертичных аммониевых соединений, амфотерных поверхностно-активных веществ, неионогенных ПАВ), используемых в нефтегазодобыче, строительстве, бытовой химии, косметике.The invention relates to organic chemistry, in particular to the production of higher alkyl (C 8 -C 22 ) amidopropyl dimethylamines of the general formula RCONH (CH 2 ) 3 NH (CH 3 ) 2 , which are intermediate products for the synthesis of a number of compounds (quaternary ammonium compounds, amphoteric surfactants -active substances, nonionic surfactants) used in oil and gas production, construction, household chemicals, cosmetics.
Известен ряд способов получения амидов жирных кислот:A number of methods for producing fatty acid amides are known:
- по реакции Гофмана из галогенпроизводных путем удаления группы СО из соответствующего амида при обработке последнего щелочным раствором гипогалогенида,- according to the Hoffmann reaction from halogen derivatives by removing the CO group from the corresponding amide when the latter is treated with an alkaline solution of hypogalide,
- при восстановительном аминировании карбонильных соединений,- during reductive amination of carbonyl compounds,
- при восстановлении азотсодержащих производных карбонильных соединений карбоновых кислот и нитросоединений,- when restoring nitrogen-containing derivatives of carbonyl compounds of carboxylic acids and nitro compounds,
- из амидов карбоновых кислот (перегруппировка Гофмана) (Общая органическая химия, пер. с англ., т.3, М., 1982, с.68-71. Н.П.Гамбарян).- from amides of carboxylic acids (Hoffmann rearrangement) (General Organic Chemistry, trans. from English, vol. 3, M., 1982, p. 68-71. N.P. Gambaryan).
Известен метод синтеза первичных аминов взаимодействием органических галогенопроизводных с фталимидом калия (I) с последующим гидролизом образующегося N-замещенного фталимида (II) по реакции Габриеля:A known method for the synthesis of primary amines by the interaction of organic halogenated derivatives with potassium (I) phthalimide, followed by hydrolysis of the resulting N-substituted phthalimide (II) by the Gabriel reaction:
Гидролиз осуществляют нагреванием со щелочами, кислотами или гидразингидратом. При этом в случае малой реакционной способности алкилгалогенида лучшие результаты получают при использовании растворителей (ацетон, формамид, диметилформамид, ацетамид). (Вейганд К., Хилыстаг Г. Методы эксперимента в органической химии, пер. с нем. М., 1968, с.413).The hydrolysis is carried out by heating with alkalis, acids or hydrazine hydrate. Moreover, in the case of low reactivity of the alkyl halide, the best results are obtained using solvents (acetone, formamide, dimethylformamide, acetamide). (Weigand K., Khilystag G. Methods of experiment in organic chemistry, trans. With German. M., 1968, p. 413).
Для синтеза низших алифатических аминов предпочтительно используют соответствующие эфиры п-толулолсульфокислоты (Polymeric amines and ammonium salts. [Lectures of International symposium, Gent, 1979], N.Y., 1980).For the synthesis of lower aliphatic amines, the corresponding p-toluenesulfonic acid esters (Polymeric amines and ammonium salts. [Lectures of International symposium, Gent, 1979], N.Y., 1980) are preferably used.
Полигликолевые эфиры амидов жирных кислот общей формулы RCONH(C2H4O)nH широко применяются в производстве ПАВ для моющих средств (Поверхностно-активные вещества. Справочник, под ред. А.А.Абрамзона, Г.М.Гаевого, Л., 1979).Polyglycol esters of fatty acid amides of the general formula RCONH (C 2 H 4 O) n H are widely used in the manufacture of surfactants for detergents (Surfactants. Handbook, edited by A.A. Abramzon, G.M. Gaeva, L. , 1979).
Методы синтеза полиоксиамидов кислот жирного ряда для моющих средств известны из литературы. В общем случае они могут быть получены путем реакции восстановительного аминирования с образованием соответствующего N-алкил, полиоксиалкиламина, а затем реакцией N-алкилполиоксиалкиламина со сложным эфиром кислоты жирного ряда или триглицеридом в стадии конденсации/амидирования с образованием в качестве продукта N-алкил, полиоксиамида кислоты жирного ряда. Описание процессов получения композиций, содержащих полиоксиамиды жирных кислот, и их синтез даны в описании патентов ряда стран (GB 809060, опубл. 1959.02.08, US 2965576, опубл. 1960.12.20, US 2703798, 1955.03.08, US 1985424, 1934.12.25).Methods for the synthesis of polyoxyamides of fatty acids for detergents are known from the literature. In the General case, they can be obtained by the reductive amination reaction with the formation of the corresponding N-alkyl, polyoxyalkylamine, and then the reaction of N-alkylpolyoxyalkylamine with a fatty acid ester or triglyceride in the condensation / amidation stage to form N-alkyl, polyoxyamide acid as a product fat row. A description of the processes for the preparation of compositions containing fatty acid polyoxyamides and their synthesis are given in the patent descriptions of several countries (GB 809060, publ. 1959.02.08, US 2965576, publ. 1960.12.20, US 2703798, 1955.03.08, US 1985424, 1934.12. 25).
Известен способ получения полиоксиамида жирной кислоты общей формулыA known method of producing polyoxyamide fatty acids of the General formula
где где R1 - H, углеводородный радикал, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, 2-оксиэтил, 2-оксипропил или их смесь, R2 - углеводородный радикал, содержащий от 5 до 31 атома углерода, a Z - полиоксиуглеводородный радикал, имеющий линейную углеводородную цепь с, по крайней мере, тремя гидроксильными группами, непосредственно присоединенными к указанной цепи, или с их алкоксилированными производными (предпочтительно, этоксилированными или прооксилированными) (RU 2088645, кл. C11D 3:12, 1997.08.27). Синтез данного соединения осуществляется следующим образом:where where R 1 is H, a hydrocarbon radical containing from 1 to 4 carbon atoms, 2-hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl or a mixture thereof, R 2 is a hydrocarbon radical containing from 5 to 31 carbon atoms, and Z is a polyoxycarbon radical having a linear hydrocarbon chain with at least three hydroxyl groups directly attached to the specified chain, or with their alkoxylated derivatives (preferably ethoxylated or prooxylated) (RU 2088645, CL C11D 3:12, 1997.08.27). The synthesis of this compound is as follows:
а) предварительно нагревается сложный эфир жирной кислоты в температурном режиме от 138 до 170°С;a) pre-heated fatty acid ester in a temperature range from 138 to 170 ° C;
б) добавляется N-алкил или N-оксиалкилглюкозамин к нагретому сложному эфиру кислоты жирного ряда с последующим перемешиванием компонентов до образования двухфазной системы жидкость/жидкость;b) N-alkyl or N-hydroxyalkylglucosamine is added to the heated fatty acid ester followed by mixing of the components to form a two-phase liquid / liquid system;
в) затем добавляется при перемешивании в реакционную смесь катализатор - метоксид натрия.c) then, with stirring, the catalyst — sodium methoxide — is added to the reaction mixture.
Количество катализатора вводится от 0,5 молей до 50 молей, предпочтительно от 2,0 молей до 10 молей по отношению к молю N-алкил или N-гидроксиалкилглюкозамина. Реакцию проводят при температуре от 138°С до 170°С обычно в течение от 20 до 90 минут.The amount of catalyst is introduced from 0.5 moles to 50 moles, preferably from 2.0 moles to 10 moles with respect to a mole of N-alkyl or N-hydroxyalkylglucosamine. The reaction is carried out at a temperature of from 138 ° C to 170 ° C, usually within 20 to 90 minutes.
Данный процесс является довольно сложным для промышленного использования и требует значительного количества катализатора.This process is quite complicated for industrial use and requires a significant amount of catalyst.
Аналогом настоящего изобретения является способ получения амидов жирных спиртов реакцией карбоновой кислоты C4-C22 с амином, в частности с алкиламинами формулы NH2 (CH2)m [NH(CH2)m]p NH2 (m=3-5; р=0-3) в присутствии фосфорной кислоты в качестве катализатора при температуре 180-225°С. В качестве жирной кислоты в способе используется таловое масло (US 4897492, кл. C07D 233/04, 1990.01.30). Для удаления кислорода исходный амин жирной кислоты нагревают под вакуумом при температуре 180-225°С и продувают азотом. По продолжительности и температурному режиму данный способ практически трудно осуществить в промышленных условиях.An analogue of the present invention is a method for producing fatty alcohol amides by reacting a C 4 -C 22 carboxylic acid with an amine, in particular with alkyl amines of the formula NH 2 (CH 2 ) m [NH (CH 2 ) m ] p NH 2 (m = 3-5; p = 0-3) in the presence of phosphoric acid as a catalyst at a temperature of 180-225 ° C. The method uses fat oil as a fatty acid in the process (US 4,897,492, class C07D 233/04, 1990.01.30). To remove oxygen, the starting fatty acid amine is heated under vacuum at a temperature of 180-225 ° C and purged with nitrogen. In terms of duration and temperature, this method is practically difficult to implement in an industrial environment.
Прототипом настоящего изобретения является способ получения N-замещенных амидов карбоновых кислот (DE 3546022, кл. С07С 102/04, 1987.06.25). По данному способу N-замещенные амиды карбоновых кислот получают взаимодействием карбоновых кислот при температуре 120-220°С с первичными или вторичными аминами в присутствии в качестве катализатора тетрабората натрия. Несмотря на довольно хороший выход (94%) целевого продукта - 3-диметиламинопропиламида, процесс, осуществляемый при высоких температурах, преимущественно при 140-170°С, не позволяет получить алкиламиноамид хорошего качества, обладающего прозрачностью и незначительным количеством примесей.A prototype of the present invention is a method for producing N-substituted amides of carboxylic acids (DE 3546022, class C07C 102/04, 1987.06.25). In this method, N-substituted carboxylic acid amides are prepared by reacting carboxylic acids at a temperature of 120-220 ° C. with primary or secondary amines in the presence of sodium tetraborate as a catalyst. Despite the fairly good yield (94%) of the target product, 3-dimethylaminopropylamide, the process carried out at high temperatures, mainly at 140-170 ° C, does not allow to obtain good quality alkylaminoamide with transparency and a small amount of impurities.
Задачей настоящего изобретения является разработка синтеза получения высших алкиламидоаминов, в частности высших алкил(С8-С22)амидопропилдиметиламинов, общей формулы RCONH(CH2)3N(СН3)2 максимально прозрачных, почти бесцветных с низким количеством примесей.An object of the present invention is to develop a synthesis for the preparation of higher alkylamido amines, in particular higher alkyl (C 8 -C 22 ) amidopropyl dimethyl amines, of the general formula RCONH (CH 2 ) 3 N (CH 3 ) 2 as transparent as possible, almost colorless with a low amount of impurities.
Для решения поставленной задачи предлагается способ получения высших алкиламидоаминов, в частности алкил(С8-C22)амидопропилдиметиламинов, формулы RСОNH(СН2)3N(СН3)2 путем проведения термокаталитической реакции взаимодействия эфиров жирных кислот с полиаминами, заключающийся в том, что взаимодействие эфиров жирных кислот с полиаминами осуществляют в присутствии в качестве катализатора глицерата натрия или натрийалкоголята аминоспирта.To solve this problem, a method for producing higher alkylamido amines, in particular alkyl (C 8 -C 22 ) amidopropyl dimethylamines of the formula RCOH (CH 2 ) 3 N (CH 3 ) 2 by means of a thermocatalytic reaction of the interaction of fatty acid esters with polyamines, is proposed, which consists in that the interaction of fatty acid esters with polyamines is carried out in the presence as a catalyst of sodium glycerate or sodium alcoholate of an amino alcohol.
Используемый в качестве катализатора глицерат натрия или натрийалкоголят аминоспирта термокаталитической реакции взаимодействия эфиров жирных кислот с полиаминами содержат 10 вес.% натрия.The sodium glycerate or sodium alcoholate of the amino alcohol used as a catalyst of the thermocatalytic reaction of the interaction of fatty acid esters with polyamines contains 10 wt.% Sodium.
При синтезе алкил(C8-C22)амидопропилдиметиламинов формулы RCONH(CH2)3N(CH3)2 в соответствии с настоящим изобретением исходным сырьем являются эфиры жирных кислот - триглицериды кислот кокосового масла, а в качестве амина - диметиламинопропиламин.In the synthesis of alkyl (C 8 -C 22 ) amidopropyl dimethylamines of the formula RCONH (CH 2 ) 3 N (CH 3 ) 2 in accordance with the present invention, the feedstock is fatty acid esters - coconut oil triglycerides, and dimethylaminopropylamine as the amine.
При взаимодействии исходных веществ происходит следующая реакция:When the starting materials interact, the following reaction occurs:
Натрийалкоголятом аминоспирта, участвующим в реакции как катализатор, является 10%-ный раствор соединения формулы NH2СН2СН2ONa в моноэтаноламине.The sodium alcoholate of the amino alcohol participating in the reaction as a catalyst is a 10% solution of a compound of the formula NH 2 CH 2 CH 2 ONa in monoethanolamine.
Глицератом натрия, участвующим в реакции как катализатор, в данном синтезе является 10%-ный раствор по натрию в глицерине смеси соединений формул С3Н5O3Na3,Sodium glycerate participating in the reaction as a catalyst in this synthesis is a 10% sodium solution in glycerol of a mixture of compounds of the formulas C 3 H 5 O 3 Na 3 ,
С3Н6О3Na2, С3Н7О3Na.C 3 H 6 O 3 Na 2 , C 3 H 7 O 3 Na.
Пример осуществления способа.An example implementation of the method.
В стеклянный реактор, оснащенный мешалкой, гидрозатвором, обратным холодильником и устройством для подачи азота, загружают 225 г рафинированного дезодорированного кокосового масла, 105 г диметилпропиламина, 5 г (2,2 вес.% от веса кокосового масла) предварительно приготовленного катализатора - натрийалкоголята диэтаноламина или глицерата натрия, содержащих 10 вес.% натрия. Реакцию проводят в течение 5 часов при температуре 120-122°С с выходом алкиламидопропилдиметиламина в количестве 87,5% и показателем цветности продукта по Гарднеру, равным 1,5 ед.225 g of refined deodorized coconut oil, 105 g of dimethylpropylamine, 5 g (2.2 wt.% Of the weight of coconut oil) of a pre-prepared catalyst - diethanolamine sodium alcoholate, or sodium glycerate containing 10 wt.% sodium. The reaction is carried out for 5 hours at a temperature of 120-122 ° C with the release of alkylamidopropyl dimethylamine in an amount of 87.5% and a color index of the product according to Gardner equal to 1.5 units
Применение в качестве катализатора глицерата натрия и натрийалкоголята аминоспирта с содержанием 10 вес.% натрия позволяет сократить время синтеза, снизить температуру проведения реакции, повысить выход продукта и улучшить его показатель цветности. Данные технического результата от использования катализатора, применяемого в настоящем изобретении, приведены в таблице.The use of sodium glycerate and sodium alcohol alcoholate of an amino alcohol with a content of 10 wt.% Sodium can reduce the synthesis time, reduce the reaction temperature, increase the yield of the product and improve its color index. Data technical result from the use of the catalyst used in the present invention are shown in the table.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2008108071/04A RU2371432C1 (en) | 2008-03-04 | 2008-03-04 | Method of producing higher alkylamidoamines |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2008108071/04A RU2371432C1 (en) | 2008-03-04 | 2008-03-04 | Method of producing higher alkylamidoamines |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2371432C1 true RU2371432C1 (en) | 2009-10-27 |
Family
ID=41353111
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008108071/04A RU2371432C1 (en) | 2008-03-04 | 2008-03-04 | Method of producing higher alkylamidoamines |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2371432C1 (en) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4987153A (en) * | 1985-07-15 | 1991-01-22 | Roussel Uclaf | Alkylaminoamide compounds |
| US5103056A (en) * | 1991-01-31 | 1992-04-07 | Texaco Chemical Company | Amidoamines derived from amines with aminopropyl and secondary amine termini |
| RU2272024C2 (en) * | 2001-02-27 | 2006-03-20 | Домпе С.П.А. | (r)-2-arylpropionic acid omega-aminoalkylamides as inhibitors of polymorphonuclear and mononuclear cell hemotaxis, method for their preparing and pharmaceutical composition based on thereof |
-
2008
- 2008-03-04 RU RU2008108071/04A patent/RU2371432C1/en active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4987153A (en) * | 1985-07-15 | 1991-01-22 | Roussel Uclaf | Alkylaminoamide compounds |
| US5103056A (en) * | 1991-01-31 | 1992-04-07 | Texaco Chemical Company | Amidoamines derived from amines with aminopropyl and secondary amine termini |
| RU2272024C2 (en) * | 2001-02-27 | 2006-03-20 | Домпе С.П.А. | (r)-2-arylpropionic acid omega-aminoalkylamides as inhibitors of polymorphonuclear and mononuclear cell hemotaxis, method for their preparing and pharmaceutical composition based on thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5188769A (en) | Process for reducing the levels of fatty acid contaminants in polyhydroxy fatty acid amide surfactants | |
| CN1031565C (en) | Preparation of polyhydroxy fatty acid amides in the presence of solvent | |
| CA2712318A1 (en) | Use of ester amides as solvents, ester amides as such, and method for preparing ester amides | |
| US8791302B2 (en) | Process for preparing an N,N-dialky-ethanolamine having high color stability | |
| CN103261130B (en) | Preparation has the N of high colour stability, the method for N-dialkylethanolamines | |
| US7585989B2 (en) | Production process for carboxylic amide and derivatives thereof | |
| JP5473828B2 (en) | Method for producing triethanolamine | |
| CA2963270A1 (en) | Amphoteric ester sulfonates | |
| CN102093240A (en) | Synthesis method of fatty acid monoethanal acid amide | |
| EP0946498A2 (en) | Method for separating glycerin from reaction mixtures containing glycerin and fatty acid amides, alkoxylated amides obtained therefrom and the use thereof | |
| CN106715392B (en) | Production of pyrrolidine derivatives | |
| JP2011121904A (en) | Pyrrolidone carboxyl group-containing compound and method for producing the same | |
| RU2371432C1 (en) | Method of producing higher alkylamidoamines | |
| JPH08501547A (en) | Method for reducing the concentration of unreacted aminopolyol contaminants in polyhydroxy fatty acid amide surfactants | |
| DE60001787T2 (en) | Process for the preparation of N-acyl amino acid amides | |
| RU2451666C1 (en) | Method of producing alkylolamides | |
| CN1312112C (en) | Minimization of volatile organic sulphur byproducts in dimethyl sulfate quaternization of amines made with hypophorous acid | |
| US8497235B2 (en) | Softener composition comprising ethoxylated esterquats | |
| US3417136A (en) | Aminocarboxylic acids and salts thereof | |
| JP3939382B2 (en) | Process for producing amino group-containing fatty acid derivatives | |
| JPH0249299B2 (en) | ||
| JP4355073B2 (en) | Cationic surfactant composition containing ester bond and method for preparing the same | |
| RU2540868C1 (en) | Method for production of tetrahydrofurfurylamides of vegetable oil fatty acids | |
| JP2003171355A (en) | Method for producing aminocarboxylic acid amide | |
| JP4180440B2 (en) | Method for producing aminocarboxylic acid amide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC43 | Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions |
Effective date: 20120820 |