RU2354657C1 - Copper tetra-4-(morpholine-4-yl)-tetra-5-(phenoxy)phthalocyanine - Google Patents
Copper tetra-4-(morpholine-4-yl)-tetra-5-(phenoxy)phthalocyanine Download PDFInfo
- Publication number
- RU2354657C1 RU2354657C1 RU2007149420/04A RU2007149420A RU2354657C1 RU 2354657 C1 RU2354657 C1 RU 2354657C1 RU 2007149420/04 A RU2007149420/04 A RU 2007149420/04A RU 2007149420 A RU2007149420 A RU 2007149420A RU 2354657 C1 RU2354657 C1 RU 2354657C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tetra
- phenoxy
- phthalocyanine
- copper
- morpholin
- Prior art date
Links
- 239000010949 copper Substances 0.000 title abstract description 7
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 7
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 title abstract description 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 5
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 15
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims description 11
- VVOPUZNLRVJDJQ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine copper Chemical compound [Cu].C12=CC=CC=C2C(N=C2NC(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2N1 VVOPUZNLRVJDJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 10
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 abstract description 8
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 abstract description 6
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 abstract description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract description 6
- 239000004033 plastic Substances 0.000 abstract description 6
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 abstract description 6
- 239000005060 rubber Substances 0.000 abstract description 6
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 abstract description 6
- 239000001993 wax Substances 0.000 abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 abstract 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 abstract 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 5
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 4
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 4
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 2
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004847 absorption spectroscopy Methods 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- NWFNSTOSIVLCJA-UHFFFAOYSA-L copper;diacetate;hydrate Chemical compound O.[Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O NWFNSTOSIVLCJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001941 electron spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000001663 electronic absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical class [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003240 metallophthalocyanine polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Description
ВведениеIntroduction
Изобретение относится к химической промышленности, а именно к получению нового замещенного фталоцианина, а конкретно медного комплекса тетра-4-(морфолин-4-ил)-тетра-5-(фенокси)-фталоцианина, который может быть использован в качестве красителя, пригодного для крашения восков, синтетических волокон, полимеров, углеводородов, жиров, спиртов, пластических масс, резины.The invention relates to the chemical industry, in particular to the production of a new substituted phthalocyanine, in particular a copper complex of tetra-4- (morpholin-4-yl) -tetra-5- (phenoxy) -phthalocyanine, which can be used as a dye suitable for dyeing of waxes, synthetic fibers, polymers, hydrocarbons, fats, alcohols, plastics, rubber.
Уровень техникиState of the art
Структурным аналогом заявляемого соединения является тетра-4-(морфолин-4-ил)-тетра-5-нитрофталоцианин меди [С.А.Знойко, В.Е.Майзлиш, Г.П.Шапошников, А.В.Сапегин, И.Г.Абрамов, Г.А.Ананьева, В.В.Быкова, Н.В.Усольцева. Синтез и свойства гетерилзамещенных фталоцианинов меди // Жидкие кристаллы и их практическое использование. 2005. Вып.3-4 (13-14). С.7-20] формулыA structural analogue of the claimed compound is tetra-4- (morpholin-4-yl) -tetra-5-nitrophthalocyanine of copper [S.A. Znoiko, V.E. Mayzlish, G.P. Shaposhnikov, A.V. Sapegin, I. G.Abramov, G.A. Ananyeva, V.V. Bykova, N.V. Usoltseva. Synthesis and properties of heteryl substituted copper phthalocyanines // Liquid crystals and their practical use. 2005. Iss. 3-4 (13-14). S.7-20] formulas
Однако этот комплекс растворяется лишь в ДМФА и ДМСО и не может быть использован в качестве красителя для крашения восков, углеводородов, синтетических волокон, жиров, спиртов, пластических масс, полимеров, резины, так как не позволяет получить окрашенные материалы.However, this complex is soluble only in DMF and DMSO and cannot be used as a dye for dyeing waxes, hydrocarbons, synthetic fibers, fats, alcohols, plastics, polymers, rubber, since it does not allow to obtain colored materials.
Наиболее близким структурным аналогом заявляемого соединения является тетра-4-(фенокси)фталоцианин меди [Быкова В.В., Усольцева Н.В., Ананьева Г.А., Майзлиш В.Е., Шапошников Г.П. Мезоморфизм тетра-4-арилоксизамещенных фталоцианина меди // Изв. АН. Серия физическая. 1998. Т.62. №8. С.1647] формулыThe closest structural analogue of the claimed compound is tetra-4- (phenoxy) phthalocyanine of copper [Bykova V.V., Usoltseva N.V., Ananyeva G.A., Maizlish V.E., Shaposhnikov G.P. Mesomorphism of tetra-4-aryloxy-substituted copper phthalocyanine // Izv. AN The series is physical. 1998.V. 62. No. 8. P.1647] formulas
Однако, хотя это соединение растворимо в органических растворителях, но при крашении восков, жиров, углеводородов, спиртов, пластических масс, полимеров, синтетических волокон, резины не позволяет получить насыщенный цвет независимо от количества красителя.However, although this compound is soluble in organic solvents, when dyeing waxes, fats, hydrocarbons, alcohols, plastics, polymers, synthetic fibers, rubber, it is not possible to obtain a saturated color regardless of the amount of dye.
Сущность изобретенияSUMMARY OF THE INVENTION
Изобретательская задача состояла в поиске нового замещенного металлофталоцианина на основе тетра-4-(фенокси)фталоцианина меди, который мог бы использоваться для крашения углеводородов, восков, жиров, спиртов, полимерных материалов, пластических масс, резины, синтетических волокон, и позволил бы получить насыщенный цвет и равномерную окраску.The inventive task was to find a new substituted metallophthalocyanine based on tetra-4- (phenoxy) phthalocyanine copper, which could be used for dyeing hydrocarbons, waxes, fats, alcohols, polymeric materials, plastics, rubber, synthetic fibers, and would allow to obtain saturated color and uniform coloring.
Поставленная задача решена тетра-4-(морфолин-4-ил)-тетра-5-(фенокси)фталоцианином меди формулыThe problem is solved tetra-4- (morpholin-4-yl) -tetra-5- (phenoxy) phthalocyanine copper of the formula
Структура этого соединений доказана данными элементного анализа, ИК- и электронной спектроскопии.The structure of these compounds is proved by elemental analysis, IR and electron spectroscopy.
Так, в ИК-спектре заявляемого соединения (фиг.1) можно выделить ряд общих полос поглощения, характерных для соединений фталоцианинового ряда [Сидоров А.Р., Котляр И.П. Инфракрасные спектры фталоцианинов. I. Влияние кристаллической структуры и центрального металла на молекулу фталоцианина в твердом состоянии // Оптика и спектроскопия. 1961. Т.11. Вып.2. С.175-184], а также поглощение, отвечающее колебаниям введенных заместителей [Дайер Д.Р. Приложения абсорбционной спектроскопии органических соединений. М.: Химия. 1970. С.43-48].So, in the IR spectrum of the claimed compounds (figure 1), a number of common absorption bands characteristic of compounds of the phthalocyanine series [Sidorov A.R., Kotlyar I.P. Infrared spectra of phthalocyanines. I. The influence of the crystalline structure and the central metal on the solid phthalocyanine molecule // Optics and Spectroscopy. 1961.V.11.
В электронных спектрах поглощения для тетра-4-(морфолин-4-ил)-тетра-5-(фенокси)фталоцианина меди наблюдается интенсивное поглощение при 697 нм в хлороформе (фиг.2, кр.1), при 637, 688 нм (1:0.71) в ДМФА (фиг.2, кр. 2).In the electronic absorption spectra for tetra-4- (morpholin-4-yl) -tetra-5- (phenoxy) phthalocyanine copper, intense absorption is observed at 697 nm in chloroform (Fig. 2, cr. 1), at 637, 688 nm ( 1: 0.71) in DMF (Fig. 2, cr. 2).
Изобретение позволяет получить следующее преимущество.The invention provides the following advantage.
Использование тетра-4-(4-морфолин-4-ил)-тетра-5-(фенокси)фталоцианина меди в качестве красителя для углеводородов, восков, жиров, спиртов, полимерных материалов, пластических масс, резины, синтетических волокон позволяет получить насыщенные цвета и равномерные окраски.The use of tetra-4- (4-morpholin-4-yl) -tetra-5- (phenoxy) phthalocyanine copper as a dye for hydrocarbons, waxes, fats, alcohols, polymeric materials, plastics, rubber, synthetic fibers allows you to get saturated colors and uniform coloring.
Сведения, подтверждающие возможность осуществления изобретенияInformation confirming the possibility of carrying out the invention
Для реализации способа используют следующие вещества:To implement the method using the following substances:
- ацетат меди (ГОСТ 5852-70),- copper acetate (GOST 5852-70),
- 4-(морфолин-4-ил)-5-(фенокси)фталодинитрил. - 4- (morpholin-4-yl) -5- (phenoxy) phthalodinitrile.
Поскольку это соединение является новым и не выпускается промышленностью, оно было получено по известной методике из 4-(морфолин-4-ил)-5-нитрофталодинитрила [Абрамов И.Г., Смирнов А.В., Плахтинский В.В. Ароматическое нуклеофильное замещение в синтезе гетероароматических о-дикарбонитрилов. // Панорама современной химии России. Успехи в нефтехимическом синтезе полифункциональных ароматических соединений. - М: Химия, 2005. - С.85-108] путем нуклеофильного замещения нитрогруппы на феноксигруппу.Since this compound is new and not commercially available, it was obtained by a known method from 4- (morpholin-4-yl) -5-nitrophthalodinitrile [Abramov I.G., Smirnov A.V., Plakhtinsky V.V. Aromatic nucleophilic substitution in the synthesis of heteroaromatic o-dicarbonitriles. // Panorama of modern chemistry of Russia. Advances in the petrochemical synthesis of multifunctional aromatic compounds. - M: Chemistry, 2005. - P.85-108] by nucleophilic substitution of a nitro group by a phenoxy group.
Синтез осуществляют следующим способом. К 30 мл ДМФА добавляют 2.52 г (0.010 моль) 4-(морфолин-4-ил)-5-нитрофталодинитрила, 2.76 г (0.020 моль) безводного К2СО3 и 0.94 г (0.010 моль) фенола. Полученную смесь перемешивают при 130-140°С в течение 3 ч. После охлаждения до комнатной температуры реакционную массу выливают в 100 мл воды, отфильтровывают образовавшийся осадок, промывают 50 мл воды и перекристаллизовывают из ДМФА. Выход 2.63 г (86%).The synthesis is carried out as follows. 2.52 g (0.010 mol) of 4- (morpholin-4-yl) -5-nitrophthalodinitrile, 2.76 g (0.020 mol) of anhydrous K 2 CO 3 and 0.94 g (0.010 mol) of phenol are added to 30 ml of DMF. The resulting mixture was stirred at 130-140 ° C for 3 hours. After cooling to room temperature, the reaction mass was poured into 100 ml of water, the precipitate formed was filtered off, washed with 50 ml of water and recrystallized from DMF. Yield 2.63 g (86%).
Пример 1. Синтез медного комплекса тетра-4-(морфолин-4-ил)-тетра-5-(фенокси)фталоцианина.Example 1. The synthesis of the copper complex tetra-4- (morpholin-4-yl) -tetra-5- (phenoxy) phthalocyanine.
В пробирку из кварцевого стекла помещают 19,85 мг (0.065 ммоль) 4-(морфолин-4-ил)-5-(фенокси)фталодинитрила и 3.59 мг (0.018 ммоль) моногидрата ацетата меди. Смесь нагревают до 180-190°С и выдерживают при этой температуре в течение 1.5 часов. Целевой продукт экстрагируют хлороформом. Дальнейшую очистку проводят промывкой этанолом, а затем методом колоночной хроматографии на окиси алюминия хлороформом.A quartz glass tube was filled with 19.85 mg (0.065 mmol) of 4- (morpholin-4-yl) -5- (phenoxy) phthalodinitrile and 3.59 mg (0.018 mmol) of copper acetate monohydrate. The mixture is heated to 180-190 ° C and maintained at this temperature for 1.5 hours. The target product is extracted with chloroform. Further purification is carried out by washing with ethanol, and then by column chromatography on alumina with chloroform.
Выход 10.84 мг (51.9%).Yield 10.84 mg (51.9%).
Найдено, %: С 66.86, Н 4.67, N 12.78. C72H60N12O8CuFound,%: C 66.86, H 4.67, N 12.78. C 72 H 60 N 12 O 8 Cu
Вычислено, %: С 67.30, Н 4.71, N 13.08.Calculated,%: С 67.30, Н 4.71, N 13.08.
ИК-спектр, см-1: 2955, 2854, 1738, 1615, 1593, 1491, 1453, 1413, 1252, 1215, 1118, 1104, 745 (фиг.1).IR spectrum, cm -1 : 2955, 2854, 1738, 1615, 1593, 1491, 1453, 1413, 1252, 1215, 1118, 1104, 745 (Fig. 1).
ЭСП в хлороформе, λmax, нм (lgε): 697 (5.11) (фиг.2, кривая 1).ESP in chloroform, λ max , nm (logε): 697 (5.11) (Fig. 2, curve 1).
ЭСП в ДМФА, λmax, нм (соотношение интенсивностей): 637, 688 (1:0.71) (фиг.2, кривая 2).ESP in DMF, λ max , nm (intensity ratio): 637, 688 (1: 0.71) (Fig. 2, curve 2).
ЭСП в конц. серной кислоте, λmax, нм: 793, 768 (фиг.2, кривая 3).ESP in conc. sulfuric acid, λ max , nm: 793, 768 (Fig. 2, curve 3).
Полученный тетра-4-(4-морфолин-4-ил)-тетра-5-(фенокси)фталоцианин меди - темно-зеленое вещество, обладает растворимостью в органических растворителях, таких как хлороформ, бензол, ацетон, ДМФА.The obtained tetra-4- (4-morpholin-4-yl) -tetra-5- (phenoxy) phthalocyanine copper is a dark green substance, it has solubility in organic solvents such as chloroform, benzene, acetone, DMF.
Пример 2. Использование тетра-4-(4-морфолин-4-ил)-тетра-5-(фенокси)фталоцианина меди в качестве красителя, растворимого в органических растворителях для крашения парафина и полистирола.Example 2. The use of tetra-4- (4-morpholin-4-yl) -tetra-5- (phenoxy) phthalocyanine copper as a dye soluble in organic solvents for dyeing paraffin and polystyrene.
Крашение парафина. 2.5 г парафина помещают в фарфоровую чашку и нагревают до расплавления, затем вливают раствор 0.015 г тетра-4-(4-морфолин-4-ил)-тетра-5-(фенокси)фталоцианина меди в 6 мл хлороформа. Выдерживают при нагревании до полного удаления хлороформа и выливают полученную массу в форму.Paraffin dyeing. 2.5 g of paraffin is placed in a porcelain cup and heated until melted, then a solution of 0.015 g of tetra-4- (4-morpholin-4-yl) -tetra-5- (phenoxy) phthalocyanine copper in 6 ml of chloroform is poured. It is kept under heating until chloroform is completely removed and the resulting mass is poured into a mold.
Крашение полистирола. Полистирол в количестве 0.5 г растворяют при нагревании в 5 мл бензола и добавляют 0.01 г тетра-4-(4-морфолин-4-ил)-тетра-5-(фенокси)фталоцианина меди. Кипятят раствор до полного удаления бензола, затем полученную массу выливают в форму.Polystyrene dyeing. Polystyrene in an amount of 0.5 g is dissolved under heating in 5 ml of benzene and 0.01 g of tetra-4- (4-morpholin-4-yl) -tetra-5- (phenoxy) phthalocyanine copper is added. The solution is boiled until benzene is completely removed, then the resulting mass is poured into a mold.
Крашение парафина и полистирола тетра-4-(фенокси)фталоцианином меди (аналогом) и тетра-4-(морфолин-4-ил)-тетра-5-нитрофталоцианином меди (аналогом) проводили аналогично крашению этих объектов заявляемым соединением.Staining of paraffin and polystyrene with tetra-4- (phenoxy) copper phthalocyanine (analogue) and tetra-4- (morpholin-4-yl) -tetra-5-nitrophthalocyanine copper (analogue) was carried out similarly to staining of these objects with the claimed compound.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2007149420/04A RU2354657C1 (en) | 2007-12-27 | 2007-12-27 | Copper tetra-4-(morpholine-4-yl)-tetra-5-(phenoxy)phthalocyanine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2007149420/04A RU2354657C1 (en) | 2007-12-27 | 2007-12-27 | Copper tetra-4-(morpholine-4-yl)-tetra-5-(phenoxy)phthalocyanine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2354657C1 true RU2354657C1 (en) | 2009-05-10 |
Family
ID=41019952
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007149420/04A RU2354657C1 (en) | 2007-12-27 | 2007-12-27 | Copper tetra-4-(morpholine-4-yl)-tetra-5-(phenoxy)phthalocyanine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2354657C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2821513C1 (en) * | 2023-10-30 | 2024-06-25 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" | Tetra-4-[(2-methoxyphenoxy)-5-nitro]phthalocyanine of copper, cobalt or zinc |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2268891C1 (en) * | 2004-07-30 | 2006-01-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" (ГОУВПО "ИГХТУ") | Tetra-(di-6,7-methyl)-anthraquinone porphyrazine metal complexes |
-
2007
- 2007-12-27 RU RU2007149420/04A patent/RU2354657C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2268891C1 (en) * | 2004-07-30 | 2006-01-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" (ГОУВПО "ИГХТУ") | Tetra-(di-6,7-methyl)-anthraquinone porphyrazine metal complexes |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| БЫКОВА В.В., УСОЛЬЦЕВА Н.В. и др. - Изв. АН. Серия физическая, 1998, т.62, №8, с.1647. ЗНОЙКО С.А., МАЙЗЛИШ В.Е., ШАПОШНИКОВ Г.П. и др. - Жидкие кристаллы и их практическое использование. 2005, вып.3-4 (13-14), с.7-20. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2821513C1 (en) * | 2023-10-30 | 2024-06-25 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" | Tetra-4-[(2-methoxyphenoxy)-5-nitro]phthalocyanine of copper, cobalt or zinc |
| RU2830011C1 (en) * | 2023-12-27 | 2024-11-11 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" | Disclosed are 4-(4-methoxyphenoxy)-5-nitrophthalonitrile and tetra-4-[(4-methoxyphenoxy)-5-nitro]phthalocyanines of copper, cobalt and zinc on its basis |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Shindy et al. | Novel carbocyanine and bis carbocyanine dyes: synthesis, visible spectra studies, solvatochromism and halochromism | |
| CN102775348A (en) | Naphthalimide derivative and application thereof | |
| Lee et al. | Synthesis and optical properties of push–pull type tetrapyrazinoporphyrazines | |
| Găină et al. | Synthesis, structural investigations, and DFT calculations on novel 3-(1, 3-dioxan-2-yl)-10-methyl-10H-phenothiazine derivatives with fluorescence properties | |
| Özçeşmeci et al. | Synthesis and spectroscopic investigation of boronic esters of metal-free fluorinated and non-fluorinated phthalocyanines | |
| RU2354657C1 (en) | Copper tetra-4-(morpholine-4-yl)-tetra-5-(phenoxy)phthalocyanine | |
| RU2326884C1 (en) | Copper tetra-4-(1-benzotriazolyl)tetra-5-(phenoxy)-phthalocyanine | |
| RU2507229C1 (en) | Metal complexes of tetra-(4-tert-butyl-5-nitro)phthalocyanine | |
| Li | Aggregation induced emission and mechanofluorochromism of tetraphenylethene fused thiazolo [5, 4‑d] thiazole derivatives | |
| RU2313545C1 (en) | Copper tetra-4-{4'-[(4''-octyloxybenzoyl)oxy]benzoyl}oxy]phthalocyanine | |
| RU2839463C1 (en) | 4-(3'-methoxyphenoxy)-5-chlorophthalonitrile and tetra-[4-(3'-methoxyphenoxy)-5-chloro]phthalocyanines of copper, cobalt based thereon | |
| RU2327720C1 (en) | Tetra-4-(1-benzotriazolyl) tetra-5-(naphthoxy) copper phthalocyanine | |
| RU2830011C1 (en) | Disclosed are 4-(4-methoxyphenoxy)-5-nitrophthalonitrile and tetra-4-[(4-methoxyphenoxy)-5-nitro]phthalocyanines of copper, cobalt and zinc on its basis | |
| Maļeckis et al. | Exploring dual solvatochromic traits in novel fluorescent benzanthrone ethynyl derivatives | |
| Matsui et al. | Survey, fluorescence spectra, and solubility of liquid cyanine dyes | |
| RU2821513C1 (en) | Tetra-4-[(2-methoxyphenoxy)-5-nitro]phthalocyanine of copper, cobalt or zinc | |
| RU2326873C1 (en) | 4-(1-benzotriazole)-5-(naphtaoxy)phtalodinitriles | |
| RU2846236C1 (en) | Tetra-[4-(2'-methoxyphenoxy)-5-chloro]phthalocyanines of copper or cobalt | |
| RU2316541C1 (en) | 4-({4'-[(4''-octyloxybenzoyl)oxy]benzoyl}oxy)-phthalodinitrile | |
| RU2841831C1 (en) | 4-(2',6'-diphenylphenoxy)-5-chlorophthalonitrile and copper and cobalt tetra-[4-(2',6'-diphenylphenoxy)-5-chloro]phthalocyanine based thereon | |
| RU2454418C1 (en) | Tetra-4-[4'-(4"-methylphenylazo)phenoxy]phthalocyanine | |
| CN111440178A (en) | Benzothiazole-Schiff base-Tr*ger's base derivative and its preparation method and application | |
| RU2373205C1 (en) | N1, n3-bis(5-amino-3-pentyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylidene)-2h-isoindole-1,3-diamine | |
| RU2355692C1 (en) | Copper tetra-6-[4-(hexyloxy)benzoyloxy]anthraquinonoporphyrazine | |
| RU2850402C1 (en) | Tetra-[4-(2′-methoxyphenoxy)-5-chloro]zinc phthalocyanine |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20091228 |