RU2346924C1 - Method of obtaining hexafluorisopropanol - Google Patents
Method of obtaining hexafluorisopropanol Download PDFInfo
- Publication number
- RU2346924C1 RU2346924C1 RU2007122388/04A RU2007122388A RU2346924C1 RU 2346924 C1 RU2346924 C1 RU 2346924C1 RU 2007122388/04 A RU2007122388/04 A RU 2007122388/04A RU 2007122388 A RU2007122388 A RU 2007122388A RU 2346924 C1 RU2346924 C1 RU 2346924C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hexafluoroacetone
- hydrazine
- obtaining
- trihydrate
- product
- Prior art date
Links
- BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C(F)(F)F BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 25
- VBZWSGALLODQNC-UHFFFAOYSA-N hexafluoroacetone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C(F)(F)F VBZWSGALLODQNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 claims abstract description 10
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- SNZAEUWCEHDROX-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-one;trihydrate Chemical compound O.O.O.FC(F)(F)C(=O)C(F)(F)F SNZAEUWCEHDROX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 19
- 230000003444 anaesthetic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 abstract description 2
- DFEYYRMXOJXZRJ-UHFFFAOYSA-N sevoflurane Chemical compound FCOC(C(F)(F)F)C(F)(F)F DFEYYRMXOJXZRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229960002078 sevoflurane Drugs 0.000 abstract description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 abstract 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 150000004684 trihydrates Chemical class 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000000852 hydrogen donor Substances 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к способу получения фторированных вторичных спиртов, а именно к способу получения гексафторизопропанола (ГФИП). ГФИП используют в качестве растворителя ряда полимерных материалов, например поливинилкарбоксилата, как ценный эмульгатор, в качестве исходного сырья для получения севофлурана - анестетика нового поколения.The invention relates to a method for producing fluorinated secondary alcohols, and in particular to a method for producing hexafluoroisopropanol (HFIP). HFIPs are used as a solvent for a number of polymeric materials, for example, polyvinylcarboxylate, as a valuable emulsifier, and as a starting material for producing sevoflurane, a new generation anesthetic.
Известные способы получения ГФИП основаны на каталитическом восстановлении гексафторацетона (ГФА).Known methods for producing HFIP are based on the catalytic reduction of hexafluoroacetone (HFA).
В случае газофазного процесса восстановителем является водород. В качестве катализаторов используют палладий (FR 2027172, опубл. 28.11.1969, US 3702872, опубл. 14.11.1972).In the case of a gas phase process, the reducing agent is hydrogen. Palladium is used as catalysts (FR 2027172, publ. 11/28/1969, US 3702872, publ. 11/14/1972).
Использование в газофазных процессах в качестве катализатора никеля позволяет получать ГФИП со 100%-ной селективностью (US 4467124, опубл. 21.08.1984, GB 2073181 опубл. 14.10.1981), однако требует очень высокой степени очистки исходного ГФА, т.к. иначе происходит быстрое отравление катализатора.The use of nickel as a catalyst in gas-phase processes makes it possible to obtain HFIP with 100% selectivity (US 4467124, publ. 08.21.1984, GB 2073181 publ. 10/14/1981), but it requires a very high degree of purification of the initial HFA, because otherwise, rapid catalyst poisoning occurs.
Кроме того, недостатком данных способов является их взрывоопасность и дороговизна.In addition, the disadvantage of these methods is their explosiveness and high cost.
При жидкофазном восстановлении в качестве доноров водорода выступают соответствующие спирты или эфиры, а катализаторами служат гидроксиды или соли щелочных или щелочноземельных металлов (US 3356742, опубл. 21.08.1984).In liquid-phase reduction, the corresponding alcohols or esters act as hydrogen donors, and the hydroxides or salts of alkali or alkaline earth metals serve as catalysts (US 3356742, publ. 08.21.1984).
Недостатком всех жидкофазных способов восстановления гексафторацетона является необходимость осуществления реакции в автоклаве при относительно высоких температурах для получения высокого выхода продукта.The disadvantage of all liquid-phase recovery methods of hexafluoroacetone is the need to carry out the reaction in an autoclave at relatively high temperatures to obtain a high yield of product.
Наиболее близким к предложенному способу является способ получения гексафторизопропанола путем восстановления гексафторацетона боргидридом натрия в среде диметилового эфира диэтиленгликоля (SU 138604, опубл. 1961).Closest to the proposed method is a method for producing hexafluoroisopropanol by reducing hexafluoroacetone with sodium borohydride in diethylene glycol dimethyl ether (SU 138604, publ. 1961).
Недостатком этого способа является необходимость использования дорогих реагентов, требующих предварительной очистки для получения продукта. Кроме того, способ довольно сложен, т.к. требует отделения непрореагировавшего гексафторацетона от продукта и двойной перегонки ГФИП. Способ не позволяет получать большие количества ГФИП.The disadvantage of this method is the need to use expensive reagents that require pre-treatment to obtain the product. In addition, the method is rather complicated, because requires separation of unreacted hexafluoroacetone from the product and double distillation of HFIP. The method does not allow to obtain large quantities of HFIP.
Задачей изобретения является создание нового способа получения гексафторизопропанола, лишенного вышеуказанных недостатков.The objective of the invention is to provide a new method for producing hexafluoroisopropanol, devoid of the above disadvantages.
Технический результат заявленного способа заключается вThe technical result of the claimed method consists in
- удешевлении способа за счет возможности использования дешевых и легкодоступных реактивов без специальной обработки и очистки;- cheaper method due to the possibility of using cheap and readily available reagents without special treatment and purification;
- упрощении способа за счет исключения необходимости разделения непрореагировавшего ГФА и нецелевых продуктов реакции и ГФИП и исключения двойной перегонки ГФИП;- simplification of the method by eliminating the need to separate unreacted HFA and non-target reaction products and HFIP and eliminating the double distillation of HFIP;
- получении более чистого продукта-сырца ГФИП;- obtaining a purer raw product GFIP;
- возможности получения больших количеств ГФИП.- the possibility of obtaining large quantities of HFIP.
Для достижения указанного технического результата в способе получения гексафторизопропанола путем восстановления гексафторацетона восстановителем восстановление осуществляют с использованием в качестве восстановителя гидразина с последующим введением пероксида водорода.To achieve the specified technical result in the method for producing hexafluoroisopropanol by reducing hexafluoroacetone with a reducing agent, the reduction is carried out using hydrazine as a reducing agent, followed by the introduction of hydrogen peroxide.
В качестве исходных веществ используют более дешевые тригидрат гексафторацетона и гидразин-гидрат и поддерживают мольное соотношение гесафторацетона и гидразина равным 1:(1,1-1,5).As starting materials, cheaper hexafluoroacetone trihydrate and hydrazine hydrate are used and the molar ratio of gesafluoroacetone and hydrazine is maintained at 1: (1.1-1.5).
Предпочтительно пероксида водорода использовать в виде 36-50% раствора пероксида водорода.Preferably, hydrogen peroxide is used in the form of a 36-50% hydrogen peroxide solution.
Сущность способа заключается в следующем.The essence of the method is as follows.
Гидразин взаимодействует с карбонильными соединениями с образованием производного алкилзамещенного производного гидразина.Hydrazine reacts with carbonyl compounds to form an alkyl substituted derivative of hydrazine.
Для ГФА реакцию можно описать следующим уравнением (I):For HFA, the reaction can be described by the following equation (I):
Образовавшееся промежуточное соединение взаимодействует с пероксидом водорода по реакции (2):The resulting intermediate compound interacts with hydrogen peroxide by reaction (2):
Процесс можно проводить в обычной колбе, используя в качестве исходных соединений тригидрат ГФА и гидразин-гидрат. Образующаяся в результате реакции (2) вода позволяет осуществлять способ с исходными соединениями в виде гидратов без дополнительной очистки, что значительно упрощает и удешевляет способ. Используемые в предложенном способе реагенты сами полностью разлагаются на легко удаляемые вещества, такие как азот и вода, что исключает необходимость разделения продуктов реакции и позволяет получать более чистый ГФИП-сырец.The process can be carried out in a conventional flask using HFA trihydrate and hydrazine hydrate as starting compounds. The water formed as a result of reaction (2) allows the method to be carried out with the starting compounds in the form of hydrates without additional purification, which greatly simplifies and reduces the cost of the method. The reagents used in the proposed method themselves are completely decomposed into readily removable substances, such as nitrogen and water, which eliminates the need for separation of reaction products and allows to obtain a pureer HFIP-raw material.
Можно поддерживать практически любое соотношение тригидрата гесафторацетона и гидрата гидразина. Однако целесообразно использовать тригидрат гесафторацетона и гидразин-гидрат в соотношении, равном 1:(1,1-1,5).You can maintain almost any ratio of hesafluoroacetone trihydrate and hydrazine hydrate. However, it is advisable to use hesafluoroacetone trihydrate and hydrazine hydrate in a ratio of 1: (1.1-1.5).
Если соотношение тригидрата гесафторацетона и гидразина меньше 1:1,1, то снижается выход целевого продукта из-за нехватки восстановителя, если соотношение тригидрата гесафторацетона и гидразина больше, чем 1:1,5, то возникает нехватка перекиси водорода, что также снижает выход продукта.If the ratio of gesafluoroacetone trihydrate and hydrazine is less than 1: 1.1, the yield of the target product is reduced due to a lack of a reducing agent, if the ratio of gesafluoroacetone trihydrate and hydrazine is greater than 1: 1.5, then there is a shortage of hydrogen peroxide, which also reduces the yield of the product .
Способ возможно осуществлять при использовании пероксида водорода любой концентрации, однако при обработке пероксидом водорода с концентрацией ниже 36% снижается скорость процесса окисления, а использование пероксида с концентрацией выше 50% увеличивает опасность взрыва при проведении реакции.The method can be carried out using hydrogen peroxide of any concentration, however, when treated with hydrogen peroxide with a concentration below 36%, the oxidation process decreases, and the use of peroxide with a concentration above 50% increases the risk of explosion during the reaction.
Способ осуществляют следующим образом.The method is as follows.
Пример 1. В четырехгорлую колбу объемом 2 л, снабженную механической мешалкой, термометром, капельной воронкой и дефлегматором с насадкой Вюрца и нисходящим холодильником с приемником, который охлаждается сухим льдом, и соединенным с холодильником глубокого охлаждения (-70°С) и склянкой Тищенко на выходе (для контроля за газовыделением), помещают 225,3 г гидразин-гидрата (4,5 моль гидразина) и при перемешивании в течение 30 минут осторожно по каплям добавляют 660 г гексафторацетон-тригидрата (3 моль гексафторацетона). Мольное соотношение гесафторацетона и гидразина составляет 1:1,5. Наблюдается рост температуры реакционной массы до 60°С. После прибавления всего ГФА реакционную массу выдерживают в течение 20 минут при температуре 60°С при постоянном перемешивании. Затем осторожно, по каплям (~1 капля в сек) прибавляют 347 г (4,9 моль) 50%-ной перекиси водорода. При этом наблюдается вспенивание реакционной массы, повышение температуры и выделение газа азота в склянке Тищенко. При температуре 85-90°С начинает отгоняться продукт. После добавления всей перекиси продолжают отгонку продукта до конца. Получают продукт с примесью воды чистоты ~83%. После ректификации получают 409 г (2,43 моль) ГФИП, чистота 99,9%. Выход продукта составляет 81%.Example 1. Into a four-necked flask with a volume of 2 l, equipped with a mechanical stirrer, thermometer, dropping funnel and reflux condenser with a Würz nozzle and a downward cooler with a receiver that is cooled with dry ice and connected to a deep cooling refrigerator (-70 ° C) and Tishchenko’s flask yield (to control gas evolution), 225.3 g of hydrazine hydrate (4.5 mol of hydrazine) are placed and 660 g of hexafluoroacetone trihydrate (3 mol of hexafluoroacetone) are carefully added dropwise with stirring over 30 minutes. The molar ratio of gesafluoroacetone to hydrazine is 1: 1.5. There is an increase in the temperature of the reaction mass to 60 ° C. After the addition of all HFA, the reaction mass was incubated for 20 minutes at a temperature of 60 ° C with constant stirring. Then carefully, dropwise (~ 1 drop per second) add 347 g (4.9 mol) of 50% hydrogen peroxide. At the same time, foaming of the reaction mass, increase in temperature, and evolution of nitrogen gas in Tishchenko’s flask are observed. At a temperature of 85-90 ° C, the product begins to distill off. After adding all the peroxide, the product is still distilled to the end. Get a product with an admixture of water purity ~ 83%. After rectification, 409 g (2.43 mol) of HFIP are obtained, purity 99.9%. The product yield is 81%.
Пример 2. В четырехгорлую колбу объемом 2 л, снабженную механической мешалкой, термометром, капельной воронкой и дефлегматором с насадкой Вюрца и нисходящим холодильником с приемником, который охлаждается сухим льдом, и соединенным с холодильником глубокого охлаждения (-70°С) и склянкой Тищенко на выходе (для контроля за газовыделением), помещают 165,2 г гидразин-гидрата (3,3 моль гидразина) и при перемешивании в течение 30 минут осторожно по каплям добавляют 660 г гексафторацетон-тригидрата (3 моль гексафторацетона). Мольное соотношение гесафторацетона и гидразина составляет 1:1,1. Наблюдается рост температуры реакционной массы до 60°С. После прибавления всего ГФА реакционную массу выдерживают в течение 20 минут при температуре 60°С при постоянном перемешивании. Затем осторожно, по каплям (~1 капля в сек) прибавляют 360 г (3,8 моль) 36%-ной перекиси водорода. При этом наблюдается вспенивание реакционной массы, повышение температуры и выделение газа азота в склянке Тищенко. При температуре 85-90°С начинает отгоняться продукт. После добавления всей перекиси продолжают отгонку продукта до конца. Получают продукт с примесью воды чистоты ~83%. После ректификации получают 409 г (2,43 моль) ГФИП, чистота 99,9%. Выход продукта составляет 81%.Example 2. Into a four-necked flask with a volume of 2 l, equipped with a mechanical stirrer, thermometer, dropping funnel and reflux condenser with a Würz nozzle and a downward refrigerator with a receiver that is cooled with dry ice, and connected to a deep cooling refrigerator (-70 ° C) and Tishchenko’s flask at the outlet (to control gas evolution), 165.2 g of hydrazine hydrate (3.3 mol of hydrazine) are placed and 660 g of hexafluoroacetone trihydrate (3 mol of hexafluoroacetone) are carefully added dropwise with stirring over 30 minutes. The molar ratio of gesafluoroacetone to hydrazine is 1: 1.1. There is an increase in the temperature of the reaction mass to 60 ° C. After the addition of all HFA, the reaction mass was incubated for 20 minutes at a temperature of 60 ° C with constant stirring. Then carefully, dropwise (~ 1 drop per second) add 360 g (3.8 mol) of 36% hydrogen peroxide. At the same time, foaming of the reaction mass, increase in temperature, and evolution of nitrogen gas in Tishchenko’s flask are observed. At a temperature of 85-90 ° C, the product begins to distill off. After adding all the peroxide, the product is still distilled to the end. Get a product with an admixture of water purity ~ 83%. After rectification, 409 g (2.43 mol) of HFIP are obtained, purity 99.9%. The product yield is 81%.
Представленные примеры показывают, что способ достаточно прост в осуществлении, он не требует какого-либо разделения непрореагировавшего ГФА и ГФИП перед выделением ГФИП, который отгоняется непосредственно после завершения реакции. Чистота полученного продукта за одну стадию перегонки позволяет получить продукт чистотой 99,9% и практически полностью отделить его от воды.The presented examples show that the method is quite simple to implement, it does not require any separation of unreacted HFA and HFIP before the isolation of HFIP, which is distilled off immediately after completion of the reaction. The purity of the obtained product in one stage of distillation allows to obtain a product with a purity of 99.9% and almost completely separate it from water.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2007122388/04A RU2346924C1 (en) | 2007-06-14 | 2007-06-14 | Method of obtaining hexafluorisopropanol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2007122388/04A RU2346924C1 (en) | 2007-06-14 | 2007-06-14 | Method of obtaining hexafluorisopropanol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007122388A RU2007122388A (en) | 2008-12-20 |
| RU2346924C1 true RU2346924C1 (en) | 2009-02-20 |
Family
ID=40531765
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007122388/04A RU2346924C1 (en) | 2007-06-14 | 2007-06-14 | Method of obtaining hexafluorisopropanol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2346924C1 (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2470005C1 (en) * | 2011-12-09 | 2012-12-20 | Закрытое акционерное общество научно-производственное Объединение "ПиМ-Инвест" (ЗАО НПО "Пим-Инвест") | Method of producing hexafluoropropanol |
| RU2547654C1 (en) * | 2014-02-14 | 2015-04-10 | Закрытое акционерное общество научно-производственное Объединение "ПиМ-Инвест" (ЗАО НПО "Пим-Инвест") | Method of obtaining hexafluoroisopropanol |
| RU2629366C2 (en) * | 2016-11-16 | 2017-08-29 | Сентрал Гласс Компани, Лимитед | Method for producing hexafluoroisopropanol and fluoromethylgexafluoroisopropyl ether (sevoflurane) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3607952A (en) * | 1969-03-28 | 1971-09-21 | Du Pont | Process for preparation of hexafluoroisopropanol |
-
2007
- 2007-06-14 RU RU2007122388/04A patent/RU2346924C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3607952A (en) * | 1969-03-28 | 1971-09-21 | Du Pont | Process for preparation of hexafluoroisopropanol |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2470005C1 (en) * | 2011-12-09 | 2012-12-20 | Закрытое акционерное общество научно-производственное Объединение "ПиМ-Инвест" (ЗАО НПО "Пим-Инвест") | Method of producing hexafluoropropanol |
| RU2547654C1 (en) * | 2014-02-14 | 2015-04-10 | Закрытое акционерное общество научно-производственное Объединение "ПиМ-Инвест" (ЗАО НПО "Пим-Инвест") | Method of obtaining hexafluoroisopropanol |
| RU2629366C2 (en) * | 2016-11-16 | 2017-08-29 | Сентрал Гласс Компани, Лимитед | Method for producing hexafluoroisopropanol and fluoromethylgexafluoroisopropyl ether (sevoflurane) |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2007122388A (en) | 2008-12-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8664450B2 (en) | Manufacture of gamma-delta-unsaturated ketones | |
| RU2346924C1 (en) | Method of obtaining hexafluorisopropanol | |
| TW201636321A (en) | Method for producing ethylenically unsaturated carboxylic acid or ester | |
| Reynolds | A New Method for the Preparation of Ethylene Sulfide1 | |
| KR20130105428A (en) | 5-acetoxy-(e3)-3-pentenyl methoxymethyl ether and method for preparing (e3)-3-alkenyl acetate using the same | |
| US20160115109A1 (en) | Method for producing allyl alcohol and allyl alcohol produced thereby | |
| US20040171886A1 (en) | Method for producing 2- (alkyl) cycloalkenone | |
| US5728902A (en) | Method for manufacturing 1,1,1,3,3-pentafluoropropene | |
| EP3674283A1 (en) | Method for producing alpha,beta-unsaturated aldehyde | |
| CN101143825A (en) | Method for synthesizing akarol fenisobromolate | |
| CN108238875B (en) | Synthesis method of bromoisobutenyl methyl ether and application of bromoisobutenyl methyl ether in preparation of C14 aldehyde | |
| CA1249590A (en) | Bicyclic amide acetal production | |
| RU2605604C1 (en) | Method of producing 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentylethylcarbonate | |
| JP2015504090A (en) | Method for producing choline hydroxide from trimethylamine and ethylene oxide | |
| JP4687464B2 (en) | Process for producing tetrahydropyran-4-one and pyran-4-one | |
| JPH06122667A (en) | Continuous preparation of 3-cyano-3,5,5-trimethylcyclo- hexanone | |
| RU2433991C2 (en) | Method of producing dioctyl ether | |
| US3480672A (en) | Process for reduction of nitro compounds to corresponding oximes and ketones | |
| KR101209572B1 (en) | Potassium organocarbonyltrifluoroborate derivatives and method for producing the same | |
| JPH0129181B2 (en) | ||
| WO2024246314A1 (en) | Method for preparing 1-alkenes and 1,2-alkanediols | |
| RU2594483C1 (en) | METHOD OF PRODUCING α-METHYLSUBSTITUTED CARBONYL COMPOUNDS | |
| EP3010897B1 (en) | Process and apparatus for producing divinylarene dioxide | |
| EP2708536A1 (en) | 5-sec-butyl-2-(2,4-dimethyl-cyclohex-3-enyl)-5-methyl-[1,3]dioxane and process for making the same | |
| SU551316A1 (en) | Method for producing 1,3,5-hexatriene |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20090615 |