RU2237407C2 - Фунгицидная композиция, содержащая n-(альфа-циано-2-тенил)-4-этил-2-(этиламино)-5-тиазолкарбоксамид, способ усиления фунгицидной активности этабоксама и способ борьбы с нежелательными фитопатогенами - Google Patents
Фунгицидная композиция, содержащая n-(альфа-циано-2-тенил)-4-этил-2-(этиламино)-5-тиазолкарбоксамид, способ усиления фунгицидной активности этабоксама и способ борьбы с нежелательными фитопатогенами Download PDFInfo
- Publication number
- RU2237407C2 RU2237407C2 RU2002129895A RU2002129895A RU2237407C2 RU 2237407 C2 RU2237407 C2 RU 2237407C2 RU 2002129895 A RU2002129895 A RU 2002129895A RU 2002129895 A RU2002129895 A RU 2002129895A RU 2237407 C2 RU2237407 C2 RU 2237407C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ether
- ethaboxam
- polyoxyethylene
- polyoxyalkylene alkyl
- alkyl ether
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 68
- NQRFDNJEBWAUBL-UHFFFAOYSA-N N-[cyano(2-thienyl)methyl]-4-ethyl-2-(ethylamino)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(NCC)=NC(CC)=C1C(=O)NC(C#N)C1=CC=CS1 NQRFDNJEBWAUBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 31
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 title claims abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 title abstract description 29
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title abstract description 12
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims abstract description 38
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims abstract description 38
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 50
- -1 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 claims description 35
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 claims description 33
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 17
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 12
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N (z)-1-[(z)-octadec-9-enoxy]octadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 claims description 4
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 claims description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 3
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 claims description 2
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 claims description 2
- PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-3-(phenylamino)-1,3-oxazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(C)(C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)OC(=O)N1NC1=CC=CC=C1 PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 claims description 2
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 claims description 2
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 claims description 2
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 claims description 2
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 claims description 2
- 239000005772 Famoxadone Substances 0.000 claims description 2
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 claims description 2
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 claims description 2
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 36
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 abstract description 14
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 abstract description 14
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 abstract description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 abstract description 7
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 abstract description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 6
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 abstract description 4
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 abstract description 4
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 abstract description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 abstract 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 31
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 28
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 26
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 21
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 20
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 12
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 12
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 12
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 11
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 11
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 11
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 10
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 10
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 10
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 9
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 9
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 8
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 8
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 7
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241001281805 Pseudoperonospora cubensis Species 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 5
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 4
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 4
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 3
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 3
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 2
- 241001303601 Rosacea Species 0.000 description 2
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 2
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 2
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 1-dodecanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMYFXIRJZQIXNC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3h-1,3-thiazole-2-carboxamide Chemical class NC(=O)C1(N)NC=CS1 JMYFXIRJZQIXNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIPUDSXHQASZAF-UHFFFAOYSA-N 4-(1-benzylcyclopentyl)-2h-triazole Chemical class C1CCCC1(C=1N=NNC=1)CC1=CC=CC=C1 WIPUDSXHQASZAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 1
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 1
- 235000002283 Capsicum annuum var aviculare Nutrition 0.000 description 1
- 235000013303 Capsicum annuum var. frutescens Nutrition 0.000 description 1
- 235000002284 Capsicum baccatum var baccatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000002568 Capsicum frutescens Nutrition 0.000 description 1
- 235000009842 Cucumis melo Nutrition 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009852 Cucurbita pepo Nutrition 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 239000005764 Dithianon Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 1
- 241000735332 Gerbera Species 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 241000549404 Hyaloperonospora parasitica Species 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- WPPOGHDFAVQKLN-UHFFFAOYSA-N N-Octyl-2-pyrrolidone Chemical compound CCCCCCCCN1CCCC1=O WPPOGHDFAVQKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical class CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 1
- 241001149949 Phytophthora cactorum Species 0.000 description 1
- 241000233616 Phytophthora capsici Species 0.000 description 1
- 241000233620 Phytophthora cryptogea Species 0.000 description 1
- 241000233647 Phytophthora nicotianae var. parasitica Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000342307 Pseudoperonospora humuli Species 0.000 description 1
- 244000000231 Sesamum indicum Species 0.000 description 1
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N Unsaturated alcohol Chemical compound CC\C(CO)=C/C ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPENVCWUAAFKMH-UHFFFAOYSA-N [Pb].C(C)(=O)OC(C)=O Chemical compound [Pb].C(C)(=O)OC(C)=O RPENVCWUAAFKMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000003321 amplification Effects 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002596 correlated effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000008056 dicarboxyimides Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002285 radioactive effect Effects 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Описывается фунгицидная композиция, содержащая этабоксам и полиоксиалкиленалкиловый простой эфир при весовом соотношении этабоксама к полиоксиалкиленалкиловому эфиру от 1:0,5 до 1:10 соответственно. Описывается также способ усиления фунгицидной активности этабоксама и способ борьбы с нежелательными фитопатогенами. Фунгицидная композиция эффективна для профилактики или лечения таких болезней растений, как фитофтороз картофеля, фитофтороз томатов и ложная мучнистая роса огурцов. 3 н. и 2 з.п. ф-лы, 29 табл.
Description
Настоящее изобретение относится к новой фунгицидной композиции, содержащей производное 2-аминотиазолкарбоксамида, N-(α-циано-2-тенил)-4-этил-2-(этиламино)-5-тиазолкарбоксамид (предложенное название по ISO: этабоксам), имеющий формулу:
и, в качестве адъюванта, подходящее неионное поверхностно-активное вещество.
Предпосылки создания изобретения
Соединение формулы (I), этабоксам, уже было описано как фунгицидное соединение для защиты сельскохозяйственных культур в патенте Кореи №124552 (заявка на патент Кореи №94-19960). Известны также этабоксамсодержащие препараты, например, смачиваемый порошок (торговое название: Guardian; производится компанией Misung Ltd.).
Адъювант представляет собой непестицидное вещество, вносимое для усиления общей активности пестицида, отличное от сопутствующей добавки, которая вносится для контроля физических свойств активных ингредиентов, чтобы облегчить их применение. Присутствие адъюванта в пестицидном препарате повышает общее количество активных ингредиентов, которое способно вступить в контакт и/или проникнуть в целевое растение, тем самым повышая активность пестицида и замечательно снижая то количество активных ингредиентов, которое необходимо для нанесения при обработке. В настоящее время Агентство по охране окружающей среды США (ЕРА) и Министерство сельского хозяйства, рыболовства и пищевых продуктов Великобритании рассматривают применение адъюванта в качестве основного инструмента для получения желательной активности новых активных ингредиентов.
Адъювант широко используется в ведущих развитых странах, таких как США и европейские страны, и обычно производится и выпускается на рынок в виде отдельной упаковки для применения в виде баковой смеси препарата, применяемого в распыляемых гербицидах. В последнее время его применение было также распространено на фунгициды, инсектициды, регуляторы роста и удобрения. Однако адъювант для применения в виде баковой смеси препарата производится как отдельная упаковка, и в этой связи стоимость его получения и транспортировки неизбежно повышается; и особенно важно то, что для его регистрации предъявляются жесткие требования к экспериментальным данным. В этой связи его разработка требует длительного времени и огромных затрат.
В последнее время ряд ведущих агрохимических производителей начали изготавливать адъювант в сочетании с активными ингредиентами в одной упаковке, в связи с чем облегчается смешивание, транспортировка и, в особенности, регистрация продуктов. Препарат, содержащий адъювант в комбинации с активными ингредиентами в одной упаковке, называется как премиксный препарат в одной упаковке, в отличие от концепции баковой смеси препарата. Примером премиксного препарата в одной упаковке является препарат раундапа, содержащий в одной упаковке талловый амин в качестве адъюванта и глифозат в качестве гербицидного компонента.
Обычно адъювант для фунгицидов добавляют в распыляемую жидкость во время нанесения и широко используют продукт, содержащий 75-95% минерального масла и 5-25% поверхностно-активного вещества. Указанный адъювант повышает фунгицидную активность, скорее, за счет улучшения удерживания активных ингредиентов на растениях, чем за счет увеличения некорневого проникновения активных ингредиентов. Однако такой продукт, содержащий минеральное масло, может вызвать повреждение растений и привести к загрязнению окружающей среды в связи с его низкой способностью к биодеградации.
В последнее время, с целью повышения эффективности высокоактивных проникающих фунгицидов, было предложено вводить в фунгициды неионные поверхностно-активные вещества, такие как сложные эфиры сорбита и жирных кислот, полиоксиэтиленалкиловые простые эфиры, сложные эфиры полиоксиэтиленсорбита, полиоксиэтиленалкилфеноловые простые эфиры и амиды полиоксиэтилена (см. патент США №5905072). Примерами фунгицидов, которые могут применяться при этом, являются следующие: триазолы, например тетраконазол, триадимефон, триадименол, пропиконазол, пенконазол, гексаконазол, ципроконазол, флусилазол и др.; имидазолы, например прохлораз, имазалил и др.; морфолины, например фенпропиморф, тридеморф и др.; дикарбоксиимиды, например ипродион, винклозолин и др.; пиперидины, например фенпродипин и др.; ацилаланины, например металаксил, беналаксил и др. В частности, было раскрыто, что полиоксиэтиленалкиловые простые эфиры селективно повышают эффективность проникающего фунгицида, бензилтриазолилциклопентанов (см. патент США №5393770).
Исходя из вышесказанного для повышения фунгицидной активности этабоксама и для снижения его количества, требуемого для нанесения, скрининг экологически безопасного адъюванта и разработка новой фунгицидной композиции для его использования могут обеспечить множество преимуществ как в коммерческом, так и в экологическом аспектах.
Раскрытие изобретения
С целью разработки соединения, повышающего эффективность этабоксама и снижающего его количество, которое требуется для нанесения, авторы настоящего изобретения смешивали различные потенциальные компоненты, в том числе анионные и неионные поверхностно-активные вещества, в этабоксам и проводили эксперименты по оценке их эффективности с точки зрения усиления активности. В результате было показано, что неионные поверхностно-активные вещества класса полиоксиалкиленалкиловых простых эфиров вызывают повышение активности. Таким образом, был получен содержащий их препарат в одной упаковке и было показано, что такой препарат поразительно повышает фунгицидную активность при том же уровне этабоксама. Кроме того, было показано, что препарат, содержащий конкретный полиоксиалкиленалкиловый простой эфир, является эквивалентным или превосходящим по эффективности даже в половинном или еще меньшем количестве этабоксама в сравнении с препаратом, не содержащим полиоксиалкиленалкиловый простой эфир, что и составляет суть настоящего изобретения.
Таким образом, объектом настоящего изобретения является разработка фунгицидной композиции, включающей этабоксам и непестицидный адъювант, который является более рентабельным и легче поддается биодеградации, чем активные ингредиенты.
В первом аспекте настоящее изобретение относится к фунгицидной композиции, которая содержит N-(α-циано-2-тенил)-4-этил-2-(этиламино)-5-тиазолкарбоксамид формулы:
(называемый далее в описании этабоксамом) и неионное поверхностно-активное вещество.
В другом аспекте настоящее изобретение относится к способу усиления активности этабоксама, который включает добавление неионного поверхностно-активного вещества к препарату этабоксама.
Еще один аспект настоящего изобретения относится к способу борьбы с нежелательными фитопатогенами, который включает нанесение препарата, полученного на основе композиции согласно настоящему изобретению, на целевые растения.
Неионное поверхностно-активное вещество, которое может применяться согласно настоящему изобретению, классифицируют как полиоксиалкиленалкиловый простой эфир, включающий полиоксиалкилен в качестве гидрофильной составляющей и алифатический спирт в качестве липофильной составляющей. Предпочтительный полиоксиалкиленалкиловый простой эфир получают из насыщенного или ненасыщенного спирта, имеющего алкильную цепь, содержащую 12-18 атомов углерода, или их смесь. Более предпочтительный полиоксиалкиленалкиловый простой эфир получают из лаурилового спирта, содержащего 12 атомов углерода, цетилового спирта, содержащего 16 атомов углерода, стеарилового спирта, который является насыщенным и содержит 18 атомов углерода, или олеилового спирта, который является ненасыщенным и содержит 18 атомов углерода. Согласно настоящему изобретению полиоксиэтилен является репрезентативным полиоксиалкиленом, но включается также и сополимер полиоксиэтилен-полиоксипропилена, который является результатом сополимеризации этиленоксида и пропиленоксида. Так, например, полиоксиэтилен имеет в среднем от 3 до 50, более предпочтительно, от 7 до 20, наиболее предпочтительно, от 10 до 14 этиленоксидных единиц на молекулу, в зависимости от числа атомов углерода в алкильной цепи, получаемой из алифатического спирта. Согласно настоящему изобретению особенно предпочтительным является полиоксиэтиленлауриловый простой эфир, полиоксиэтиленцетиловый простой эфир, полиоксиэтиленстеариловый простой эфир или полиоксиэтиленолеиловый простой эфир, каждый из которых содержит в среднем от 7 до 20 этиленоксидных единиц на молекулу. Полиоксиалкиленалкиловый простой эфир, используемый в настоящем изобретении, может быть получен при сополимеризации этиленоксида и природного или синтетического алифатического спирта, содержащего 12-18 атомов углерода и имеющего чистоту 50-98%.
Фунгицидная композиция согласно настоящему изобретению содержит от 1 до 80 мас.%, предпочтительно от 5 до 50 мас.% этабоксама, от 10 до 50 мас.% адъюванта, от 10 до 89 мас.% твердого или жидкого носителя или добавки и от 0 до 20 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 10 мас.% поверхностно-активного вещества. В том случае, когда композиция содержит менее 1 мас.% этабоксама, трудно контролировать кратность разбавления. И, наоборот, в том случае, когда композиция содержит более 80 мас.% этабоксама, трудно поддерживать нужные физические свойства композиции.
В композиции согласно настоящему изобретению присутствие полиоксиалкиленалкилового простого эфира в значительной мере снижает количество этабоксама, которое необходимо для нанесения с целью получения заданного уровня активности. В частности, концентрация этабоксама, используемая при распылении для борьбы с ложной мучнистой росой, составляет примерно 250 мг/л. Но в случае содержания от 100 до 2000 мг/л конкретного полиоксиалкиленалкилового простого эфира в премиксном препарате в одной упаковке или в баковой смеси препарата, даже при наличии половинной или меньшей концентрации этабоксама, достигаемая эффективность такого препарата эквивалентна или превосходит эффективность препарата без полиоксиалкиленалкилового простого эфира.
В композиции препарата в одной упаковке адъювант составляет от 10 до 50 мас.%. Повышение активности может быть достигнуто не только при использовании препарата в одной упаковке, но также и при использовании баковой смеси препарата. Однако концентрация адъюванта не фиксирована в баковой смеси препарата, в отличие от препарата в одной упаковке. Предполагается, что повышение активности посредством добавления адъюванта происходит из-за усиления проникновения в растение за счет улучшения проникновения в листву. Указанное влияние может быть связано с различиями в проницаемости, связанными с концентрацией адъюванта.
В настоящем изобретении весовое отношение этабоксама к адъюванту варьирует от примерно 1:0,5 до примерно 1:10, предпочтительно от примерно 1:1 до примерно 1:5.
Фунгицидная композиция согласно настоящему изобретению эффективна для профилактики или лечения болезней растений, вызванных фитопатогенами, таких как: фитофторозная корневая гниль герберы (Phytophthora cryptogea), фитофтороз картофеля (Phytophthora infestans), фитофтороз кайенского перца (Phytophthora capsici), фитофтороз томатов (Phytophthora infestans), почернение стеблей табака (Phytophthora nicotianinae var. nicotianae), гниль кунжута (Phytophthora nicotianae var. parasitica), фитофторозная гниль плодов яблок (Phytophthora cactorum), ложная мучнистая роса кабачков Cucumis melo L. var. macuwa MAKINO (Pseudoperonospora cubensis), ложная мучнистая роса дыни (Pseudoperonospora cubensis), ложная мучнистая роса огурцов (Pseudoperonospora cubensis), ложная мучнистая роса капусты (Peronospora parasitica), ложная мучнистая роса латука (Bremia lactucae), ложная мучнистая роса розы (Peronospora sparsa), ложная мучнистая роса винограда (Plasmopara viticola), ложная мучнистая роса хмеля (Pseudoperonospora humuli) и гниль травы дерна (Phythium spp.).
При желании фунгицидные композиции согласно настоящему изобретению содержат носители, поверхностно-активные вещества или сопутствующие добавки, которые обычно используют при составлении пестицидных препаратов. Так, например, композицию обрабатывают далее до придания нужных форм, например, с получением препаратов, таких как смачиваемый порошок, полученный при гомогенном смешивании активного ингредиента с наполнителем (например, растворителем, твердыми носителями и, если приемлемо, поверхностно-активными веществами) и/или при измельчении смеси, диспергируемый концентрат, эмульгируемый концентрат, диспергируемый в воде гранулят, концентрат суспензии, текучее масло и др., и наносят путем распыления на листву и стебли растений. Частоту нанесения и скорость нанесения варьируют в зависимости от биологических свойств патогенов и погодных условий. Подходящий носитель и добавка могут быть твердыми или жидкими из числа тех, что обычно используются при изготовлении пестицидных препаратов, например природные или синтетические неорганические материалы, растворитель, диспергирующие вещества, смачивающие вещества, разбавители и т.п.. Основной используемый растворитель представляет собой полярный растворитель, такой как N-метил-2-пирролидон, диметилсульфоксид или диметилформамид. Вспомогательный растворитель представляет собой длинноцепочечный спирт, такой как N-октил-2-пирролидон, замещенный нафталин, ксилол, замещенный бензол, дециловый спирт, додециловый спирт и др., и длинноцепочечные сложноэфирные соединения. Основной используемый твердый носитель представляет собой микронизированный природный минерал, такой как тальк, каолин, карбонат кальция, диатомит или пирофиллит. Кроме того, для улучшения физических свойств, в особенности смачиваемости препарата, используют водорастворимое ионное вещество, такое как безводный сульфат натрия, или же может использоваться гидрофильное пористое синтетическое вещество.
Адъювант может быть поглощен с помощью адсорбента, такого как высокодисперсный синтетический диоксид кремния или высокодисперсный адсорбирующий полимер и др. (например, белая сажа, синтетический силикат кальция) до того уровня, при котором он не оказывает вредного воздействия на стабильность при хранении, в частности, до соотношения массы адъюванта к массе адсорбента от 2:1 до 1:1. Поверхностно-активные вещества, имеющие различные свойства, могут использоваться в зависимости от типа препарата этабоксама, но в целом приемлемыми являются неионные или анионные поверхностно-активные вещества, обладающие хорошей смачиваемостью и диспергируемостью. В контексте настоящего описания термин "поверхностно-активные вещества" включает их смеси. Смачивающий агент, используемый в рамках настоящего изобретения, включает анионное смачивающее вещество, такое как лаурилсульфат натрия, полиоксиалкиленалкилфенилэфирсульфоната, диалкилсульфосукцинат, диалкилнафталинсульфонат, полиоксиалкиленалкилэфирсульфат и др., неионное смачивающее вещество, такое как представители класса ацетилена и комплекс мочевины с неионным поверхностно-активным веществом, и др. Более предпочтительным является лаурилсульфат натрия, полиоксиалкиленалкилфенилэфирсульфонат, полиоксиалкиленалкилэфирсульфат или комплекс мочевины с неионным поверхностно-активным веществом и др.
В порошковых препаратах применяемое диспергирующее вещество включает анионное диспергирующее вещество, такое как лигнинсульфонат, нафталинсульфонат, лаурилсульфат, лаурилсульфонат, полиолксиалкиленалкиларилэфирсульфат, полиоксиалкиленалкилэфирсульфат и др., и неионное диспергирующее вещество, такое как полиоксиалкиленалкилариловый простой эфир и др. Однако в случае применения в качестве адъюванта полиоксиэтиленцетилового эфира или полиоксиэтиленстеарилового эфира, при среднем содержании от 10 или более этиленоксидных единиц на молекулу, дополнительный диспергирующий агент может не включаться, поскольку адъювант может функционировать также как диспергирующее вещество. В жидких препаратах может быть использовано диспергирующее вещество, такое как неионное диспергирующее вещество с высокой диспергирующей способностью, например, полиоксиалкиленалкилариловый эфир, предпочтительно полиоксиалкилентристирилфеноловый эфир или полиоксиалкиленалкиловый эфир и др. Во многих случаях такое диспергирующее вещество также полезно и в качестве смачивающего вещества. Смачивающие и диспергирующие вещества не ограничены теми примерами, которые указаны выше, и могут быть выбраны среди других подходящих неионных и анионных поверхностно-активных веществ.
Фунгицидная композиция согласно настоящему изобретению может быть изготовлена с получением премиксных композиций в одной упаковке посредством смешивания этабоксама и адъюванта с носителем или поверхностно-активным веществом, или баковых смесей препаратов. В этом случае концентрацию этабоксама и адъюванта доводят до значения от примерно 30 до примерно 300 мг/л и примерно от 100 до 2000 мг/л, соответственно.
Композиция согласно настоящему изобретению может также включать один или более дополнительных агентов для профилактики или лечения болезней растений, которые включают, не ограничиваясь ими, азоксистробин, оксихлорид меди, цимоксанил, диметоморф, фамоксадон, флуазинам, металаксил, оксадиксил, хлороталонил, дитианон, фолфет, манкозеб, пропинеб и др.
В настоящем изобретении смачиваемый порошок может быть получен с помощью следующей процедуры: этабоксам смешивают с добавочными веществами, используемыми для составления композиции, отличными от адъюванта и абсорбента, и смесь измельчают в подходящей мельнице. Адъювант предварительно поглощают адсорбентом, таким как белая сажа и др., и измельчают в блендере Ворнинга (Warning). Затем обе измельченные части гомогенно смешивают с получением фунгицидной композиции. С другой стороны, диспергируемый концентрат может быть получен с помощью следующей процедуры: активный ингредиент, адъювант и другие совместно вводимые компоненты, составляющие смесь, растворяют с использованием подходящего миксера, для получения гомогенной комбинации.
Наилучший способ осуществления изобретения
Ниже настоящее изобретение поясняется более детально со ссылкой на приведенные примеры. Однако данные примеры являются лишь иллюстрацией и их нельзя рассматривать как ограничивающие данное изобретение.
Получают композиции, имеющие состав, указанный в приведенных ниже таблицах. Если особо не оговорено иное, n обозначает среднее число этиленоксидных единиц на молекулу. В таблицах KONION и Brij обозначают продукты, производимые компанией Korea Polyol (Корея) и UniQema (Великобритания), соответственно, и Koremul и HY продукты, производимые компанией Han Nong Chemicals (Корея).
Примеры 1-5: Получение смачиваемого порошка
Вначале адсорбируют полиоксиэтиленалкиловый эфир на белую сажу и измельчают в блендере Ворнинга (Warning). Этабоксам гомогенно смешивают с другими совместно вводимыми компонентами, составляющими смесь, с использованием винилового пакета и затем смесь измельчают в мельнице. Затем обе измельченных части гомогенно смешивают с получением смачиваемого порошка (таблица 1).
Примеры 6-10: Получение смачиваемого порошка
Смачиваемый порошок, имеющий состав, указанный в таблице 2, готовят по существу по той же процедуре, что и в примерах 1-5.
Примеры 11-13: Получение смачиваемого порошка
Смачиваемый порошок, имеющий состав, указанный в таблице 3, готовят по существу по той же процедуре, что и в примерах 1-5.
Примеры 14-16: Получение диспергируемого концентрата
Этабоксам предварительно растворяют в N-метил-2-пирролидоне, к которому добавляют другие совместно вводимые компоненты, составляющие смесь, и адъювант, все растворяют с получением диспергируемого концентрата. (таблица 4).
Примеры 17-20: Получение диспергируемого концентрата
Диспергируемый концентрат, имеющий состав, указанный в таблице 5, готовят по существу по той же процедуре, что и в примерах 14-16.
Примеры 21-24: Получение диспергируемого концентрата
Диспергируемый концентрат, имеющий состав, указанный в таблице 6, готовят по существу по той же процедуре, что и в примерах 14-16.
Примеры 25-28: Получение диспергируемого концентрата
Диспергируемый концентрат, имеющий состав, указанный в таблице 7, готовят по существу по той же процедуре, что и в примерах 14-16.
Примеры 29-31: Получение диспергируемого концентрата
Диспергируемый концентрат, имеющий состав, указанный в таблице 8, готовят по существу по той же процедуре, что и в примерах 14-16.
Примеры 32-36: Получение смачиваемого порошка
Смачиваемый порошок, имеющий состав, указанный в таблице 9, готовят по существу по той же процедуре, что и в примерах 1-5.
Примеры 37-39: Получение смачиваемого порошка
Смачивающий порошок, имеющий состав, указанный в таблице 10, готовят по существу по той же процедуре, что и в примерах 1-5.
Примеры 40-44: Получение смачиваемого порошка
Смачиваемый порошок, имеющий состав, указанный в таблице 11, готовят по существу по той же процедуре, что и в примерах 1-5.
Сравнительные примеры 1 и 2: Получение смачиваемого порошка
Этабоксам, компоненты, добавляемые для получения композиции, и наполнители вводят в виниловый пакет и гомогенно смешивают. Затем смесь измельчают с получением смачиваемого порошка (таблица 12).
Сравнительные примеры 3-5: Получение диспергируемого концентрата
Этабоксам вначале растворяют в N-метил-2-пирролидоне и добавляют совместно вводимые компоненты, составляющие смесь, и адъювант и затем все растворяют с получением диспергируемого концентрата (таблица 13).
Оценка биологической активности
Повышение эффективности за счет присутствия полиоксиалкиленалкилового эфира может быть выявлено по повышению эффективности фунгицидной композиции, содержащей данный полиоксиалкиленалкиловый эфир, в сравнении с подобной композицией без полиоксиалкиленалкилового эфира. Кроме того, повышение эффективности за счет комбинированного препарата может быть выявлено по сохранению или повышению эффективности комбинированного препарата, содержащего также другие компоненты, по результатам борьбы с болезнями растений в сравнении с таковыми при использовании простого препарата, содержащего относительно более высокую концентрацию этабоксама.
Эксперимент 1: Активность премиксных препаратов в одной упаковке, содержащих этабоксам и полиоксиалкиленалкиловый эфир
1) Активность в отношении фитофтороза томатов (Phytophthora infestans)
А) Профилактическая активность
Семена томата высевают в почву в вегетационных сосудах с диаметром 6 см и выращивают под стеклом в течение 4 недель. Жидкости для опрыскивания с концентрациями 1, 5, 10, 50 и 100 мг/л активных ингредиентов, соответственно, готовят с использованием смачиваемого порошка и диспергируемого концентрата. Распыляемые жидкости распыляют на листья и стебли томатов в количестве 5 мл на сосуд с использованием атомайзера и высушивают в теплице в течение 24 часов. Phytophthora infestans готовят в концентрации 1×104 зооспор/мл и инокулируют в растения с использованием атомайзера. Для индукции заболевания инокулированные растения помещают в условия с температурой 20°С и относительной влажностью 100% на 3-4 дня. Как только частота заболевания в необработанной группе достигнет 80% или более, определяют частоту заболевания в каждой группе. Полученные результаты приведены ниже в таблицах 14 и 15.
Как следует из приведенных выше таблиц, препараты, содержащие полиоксиалкиленалкиловый эфир, существенно повышают эффективность в сравнении с препаратами без полиоксиалкиленалкилового эфира. В особенности препараты, содержащие полиоксиалкиленцетиловый эфир, приводят к выраженному эффекту, что проявляется в более высокой эффективности по сравнению с препаратом Guardian (Misung Ltd.) даже при половинной или более низкой концентрации этабоксама.
В) Лечебная активность
Семена томата высаживают в почву в вегетационных сосудах с диаметром 6 см и выращивают под стеклом в течение 4 недель. Phytophthora infestans готовят в концентрации 1×104 зооспор/мл и инокулируют в растения с использованием атомайзера. Для индукции заболевания инокулированные растения помещают в условия с температурой 20°С и относительной влажностью 100% на 24 часа. Жидкости для опрыскивания с концентрациями 1, 5, 10, 50 и 100 мг/л активных ингредиентов, соответственно, готовят с использованием смачиваемого порошка и диспергируемого концентрата. Распыляемые жидкости распыляют на листья и стебли томатов в количестве 5 мл на сосуд с использованием атомайзера и затем заболевание индуцируют помещением в условия с температурой 20°С и относительной влажностью 100% на 2-3 дня. Как только частота заболевания в необработанной группе достигнет 80% или более, определяют частоту заболевания в каждой группе. Полученные результаты приведены ниже в таблицах 16 и 17.
Как следует из приведенных таблиц, лечебная активность в отношении фитофтороза томатов значительно увеличивается по сравнению со сравнительным примером и смачиваемым порошком Guardian, в которых не содержится полиоксиалкиленалкиловый эфир. Он оказывает воздействие, сходное с его профилактической активностью. Соответственно, подтверждается, что фунгицидная композиция согласно настоящему изобретению имеет повышенную и профилактическую, и лечебную активности против фитофтороза томатов.
2) Активность в отношении фитофтороза картофеля (Phytophthora infestans)
А) Профилактическая активность
Кондиционированные семена картофеля высевают в почву в вегетационных сосудах с диаметром 6 см и выращивают под стеклом в течение 4 недель. Жидкости для опрыскивания с концентрациями 1, 5, 10, 50 и 100 мг/л активных ингредиентов, соответственно, готовят с использованием смачиваемого порошка и диспергируемого концентрата. Распыляемые жидкости распыляют на листья и стебли картофеля в количестве 5 мл на сосуд с использованием атомайзера и высушивают в теплице в течение 24 часов. Phytophthora infestans готовят в концентрации 1×104 зооспор/мл и инокулируют в растения с использованием атомайзера. Для индукции заболевания инокулированные растения помещают в условия с температурой 20°С и относительной влажностью 100% на 3-4 дня. Как только частота заболевания в необработанной группе достигнет 80% или более, определяют частоту заболевания в каждой группе. Полученные результаты приведены ниже в таблицах 18 и 19.
Как следует из приведенных таблиц, профилактическая активность в отношении фитофтороза картофеля аналогична таковой в отношении фитофтороза томатов.
В) Лечебная активность
Кондиционированные семена картофеля высевают в почву в вегетационных сосудах с диаметром 6 см и выращивают под стеклом в течение 4 недель. Phytophthora infestans готовят в концентрации 1×104 зооспор/мл и инокулируют в растения с использованием атомайзера. Для индукции заболевания инокулированные растения помещают в условия с температурой 20°С и относительной влажностью 100% на 24 часа. Жидкости для опрыскивания с концентрациями 1, 5, 10, 50 и 100 мг/л активных ингредиентов, соответственно, готовят с использованием смачиваемого порошка и диспергируемого концентрата. Распыляемые жидкости распыляют на листья и стебли картофеля в количестве 5 мл на сосуд с использованием атомайзера и затем заболевание индуцируют помещением в условия с температурой 20°С и относительной влажностью 100% на 2-3 дня. Как только частота заболевания в необработанной группе достигнет 80% или более, определяют частоту заболевания в каждой группе. Полученные результаты приведены ниже в таблицах 20 и 21.
Как следует из приведенных таблиц, лечебная активность в отношении фитофтороза картофеля также аналогична таковой в отношении фитофтороза томатов. Соответственно, подтверждается, что фунгицидная композиция согласно настоящему изобретению имеет повышенную и профилактическую, и лечебную активности против фитофтороза картофеля.
3) Активность против ложной мучнистой росы огурцов (Pseudoperonospora cubensis)
А) Профилактическая активность
Семена огурца высевают в почву в вегетационных сосудах с диаметром 6 см и выращивают под стеклом в течение 4 недель. Жидкости для опрыскивания с концентрациями 1, 5, 10, 50 и 100 мг/л активных ингредиентов, соответственно, готовят с использованием смачиваемого порошка и диспергируемого концентрата. Распыляемые жидкости распыляют на листья и стебли огурцов в количестве 5 мл на сосуд с использованием атомайзера и высушивают в теплице в течение 24 часов. Pseudoperonospora cubensis готовят в концентрации 5×104 зооспорангий/мл и инокулируют в растения с использованием атомайзера. Для индукции заболевания инокулированные растения помещают в условия с температурой 20°С и относительной влажностью 100% на 3-4 дня. Как только частота заболевания в необработанной группе достигнет 80% или более, определяют частоту заболевания в каждой группе. Полученные результаты приведены ниже в таблицах 22 и 23.
Как следует из приведенных таблиц, в необработанной группе частота поражения растений огурца ложной мучнистой росой в связи с его особенностями несколько ниже, чем частота поражения растений томата и картофеля фитофторозом, но профилактическая активность против ложной мучнистой росы огурцов аналогична таковой в отношении фитофтороза томатов и картофеля.
В) Лечебная активность
Семена огурца высевают в почву в вегетационных сосудах с диаметром 6 см и выращивают под стеклом в течение 4 недель. Pseudoperonospora cubensis готовят в концентрации 5×104 зооспорангий/мл и инокулируют в растения с использованием атомайзера. Для индукции заболевания инокулированные растения помещают в условия с температурой 20°С и относительной влажностью 100% на 24 часа. Жидкости для опрыскивания с концентрациями 1, 5, 10, 50 и 100 мг/л активных ингредиентов, соответственно, готовят с использованием смачиваемого порошка и диспергируемого концентрата. Распыляемые жидкости распыляют на листья и стебли картофеля в количестве 5 мл на сосуд с использованием атомайзера и затем заболевание индуцируют помещением в условия с температурой 20°С и относительной влажностью 100% на 2-3 дня. Как только частота заболевания в необработанной группе достигнет 80% или более, определяют частоту заболевания в каждой группе. Полученные результаты приведены ниже в таблицах 24 и 25.
Как следует из приведенных таблиц, лечебная активность в отношении ложной мучнистой росы огурцов также аналогична таковой в отношении фитофтороза томатов и картофеля. Соответственно, подтверждается, что фунгицидная композиция согласно настоящему изобретению имеет повышенную и профилактическую, и лечебную активности против ложной мучнистой росы огурцов.
Эксперимент 2: Активность баковых смесей препаратов, содержащих полиоксиалкиленалкиловый эфир
1) Активность против фитофтороза томатов (Phytophthora infestans)
А) Профилактическая активность
Семена томата высевают в почву в вегетационных сосудах с диаметром 6 см и выращивают под стеклом в течение 4 недель. Жидкости для опрыскивания с концентрациями 1, 5, 10, 50 и 100 мг/л активного ингредиента, соответственно, и содержащие 320 мг/л полиоксиалкиленалкиловых эфиров, готовят с использованием смачиваемого порошка из сравнительного примера 1 и полиоксиалкиленалкиловых эфиров, приведенных в таблице 26. Распыляемые жидкости распыляют на листья и стебли томатов в количестве 5 мл на сосуд с использованием атомайзера и высушивают в теплице в течение 24 часов. Phytophthora infestans готовят в концентрации 1×104 зооспор/мл и инокулируют в растения с использованием атомайзера. Для индукции заболевания инокулированные растения помещают в условия с температурой 20°С и относительной влажностью 100% на 3-4 дня. Как только частота заболевания в необработанной группе достигнет 80% или более, определяют частоту заболевания в каждой группе. Полученные результаты приведены ниже в таблице 26.
Как следует из приведенной таблицы, результаты, полученные с баковой смесью препарата, содержащего полиоксиэтиленалкиловый эфир, подтверждают повышение его профилактической активности против фитофтороза томата таким же образом, как и в случае премиксного препарата в одной упаковке.
В) Лечебная активность
Семена томата высаживают в почву в вегетационных сосудах с диаметром 6 см и выращивают под стеклом в течение 4 недель. Phytophthora infestans готовят в концентрации 1×104 зооспор/мл и инокулируют в растения с использованием атомайзера. Для индукции заболевания инокулированные растения помещают в условия с температурой 20°С и относительной влажностью 100% на 24 часа. Жидкости для опрыскивания с концентрациями 1, 5, 10, 50 и 100 мг/л активного ингредиента, соответственно, и содержащие 320 мг/л полиоксиалкиленалкиловых эфиров, готовят с использованием смачиваемого порошка из сравнительного примера 1 и полиоксиалкиленалкиловых эфиров, приведенных в таблице 27. Распыляемые жидкости распыляют на листья и стебли томатов в количестве 5 мл на сосуд с использованием атомайзера и затем заболевание индуцируют помещением в условия с температурой 20°С и относительной влажностью 100% на 2-3 дня. Как только частота заболевания в необработанной группе достигнет 80% или более, определяют частоту заболевания в каждой группе. Полученные результаты приведены ниже в таблице 27.
Как следует из приведенной таблицы, результаты по использованию баковой смеси препарата, содержащего полиоксиалкиленалкиловый эфир, подтверждают повышение его лечебной активности против фитофтороза томатов таким же образом, как и в случае премиксного препарата в одной упаковке. Соответственно, подтверждается, что фунгицидная композиция согласно настоящему изобретению повышает эффективность не только премиксного препарата в одной упаковке, но также и баковой смеси препарата.
Эксперимент 3: Активность фунгицидной композиции, содержащей дополнительные агенты для борьбы с болезнями растений, отличные от этабоксама
1) Остаточная активность против фитофтороза томатов (Phytophthora infestans)
Семена томата высевают в почву в вегетационных сосудах с диаметром 6 см и выращивают под стеклом в течение 4 недель. Жидкости для опрыскивания с концентрациями 100 и 200 мг/л в качестве продукта, соответственно, готовят с использованием смачиваемого порошка. Распыляемые жидкости распыляют на листья и стебли томатов в количестве 5 мл на сосуд с использованием атомайзера и высушивают в теплице в течение 24 часов. Phytophthora infestans готовят в концентрации 1×104 зооспор/мл и инокулируют в растения с использованием атомайзера на 1, 5 и 10 день после распыления жидкостей, соответственно. Для индукции заболевания инокулированные растения помещают в условия с температурой 20°С и относительной влажностью 100%. Частоту заболеваний измеряют на 3 или 4 день после заключительной инокуляции. Полученные результаты приведены ниже в таблице 28.
Как видно из приведенной таблицы, комбинированные препараты, содержащие этабоксам и дополнительные агенты, эффективные в борьбе против ложной мучнистой росы или корневой гнили, проявляют выраженную усиленную или аналогичную активность даже с меньшим количеством этабоксама по сравнению с препаратом примера 4 и смачиваемым порошком Guardian. Особенно следует отметить, что остаточная активность замечательно повышалась в комбинированном препарате этабоксама и манкозеба, обладающего профилактическим эффектом против различных болезней растений. Соответственно, было подтверждено, что комбинированные препараты, содержащие этабоксам и другие агенты, применяемые для борьбы с болезнями растений, имеют повышенную эффективность. В частности, количество этабоксама, которое требуется для нанесения, может быть существенно снижено путем комбинирования профилактических агентов с этабоксамом.
Эксперимент 4: Взаимосвязь между концентрацией полиоксиалкиленалкилового эфира и проникновением этабоксама в листья
Для исследования взаимосвязи между концентрацией полиоксиалкиленалкилового эфира и проникновением этабоксама в листья был проведен эксперимент по проникновению в листья с использованием меченного радиоизотопом [C14] этабоксама, как описано ниже.
Семена огурца высевают в почву в вегетационных сосудах диаметром 6 см и выращивают под стеклом в течение 3 недель. 10 мг препарата, приготовленного в сравнительном примере, разбавляют 10 мл водопроводной воды. Отбирают 20 мкл разбавленного раствора и добавляют в него 1,0 мкКи этабоксама, меченного С14 (81,7 мкКи/мг) для получения разбавленного препарата этабоксама, меченного С14. Разбавленный раствор наносят в виде пятен на листья растения огурца в точном количестве 10 мкл с использованием микрошприца. После нанесения раствора в виде пятен, огурцы помещают в теплицу на 24 часа.
Растения срезают на расстоянии 1 см от уровня почвы и срезанные растения помещают в 250 мл колбы Эрленмейера. В колбу вносят 50 мл смешанного раствора ацетонитрила и дистиллированной воды (в объемном соотношении = 1:4), после чего колбу закрывают пробкой и встряхивают в течение 1 минуты. Радиоактивность С14-этабоксама в полученном растворе измеряют с помощью жидкостного сцинтилляционного счетчика, а остаток сжигают со стандартным окислителем образца для сбора двуокиси С14-углерода, которую далее анализируют на жидкостном сцинтилляционном счетчике.
Проникновение этабоксама в листву подсчитывают при вычитании активности в растворе из общей радиоактивности, которая идентична радиоактивности в остатке. Полученные результаты приведены в таблице 29.
Как видно из приведенной таблицы, этабоксам трудно проникает в растения в отсутствие адъюванта, и проникновение повышается пропорционально содержанию адъюванта. Кроме того, подтверждается, что диспергируемый концентрат обладает лучшей проницаемостью, чем смачиваемый порошок. Указанные факты позволяют предположить, что повышение эффективности коррелирует с повышением проникновения в присутствии полиоксиалкиленалкилового простого эфира. Однако повышение эффективности, хотя и коррелирует с увеличением проникновения, но может не быть пропорционально ему. Так что эффективность может меняться в зависимости от окружающей среды, имеющейся внутри и снаружи растений, физиологических факторов растений или от свойств патогенов.
Промышленная применимость
Фунгицидная композиция согласно настоящему изобретению не только повышает эффективность этабоксама, но также снижает его количество, необходимое для нанесения, что уменьшает затраты на производство активных ингредиентов и минимизирует их количество, попадающее в окружающую среду, и таким образом вносит вклад в сохранение сельскохозяйственной экосистемы.
Claims (5)
1. Фунгицидная композиция, которая содержит N-(α-φиано-2-тенил)-4-этил-2-(этиламино)-5-тиазолкарбоксамид (этабоксам) формулы (I)
и полиоксиалкиленалкиловый простой эфир, где весовое соотношение этабоксама к полиоксиалкиленалкиловому эфиру составляет от примерно 1:0,5 до примерно 1:10, причем указанный полиоксиалкиленалкиловый простой эфир выбирают из группы, состоящей из полиоксиэтиленлаурилового эфира, полиоксиэтиленцетилового эфира, полиоксиэтиленстеарилового эфира и полиоксиэтиленолеилового эфира, каждый из которых содержит в среднем от 7 до 20 этиленоксидных единиц на молекулу.
2.Композиция по п.1, которая дополнительно содержит носители жидкие или твердые и поверхностно-активное вещество.
3.Композиция по п.1, которая дополнительно содержит соединения, применяемые для профилактики или лечения болезней растений, выбранные из азоксистробина, оксихлорида меди, цимоксанила, диметоморфа, фамоксадона, флуазинама, металаксила, оксадиксила, хлороталонила, дитианона, фольфета, манкозеба и припинеба.
4.Способ усиления фунгицидной активности этабоксама, который включает добавление к этабоксаму полиоксиалкиленалкилового простого эфира, выбранного из группы, состоящей из полиоксиэтиленлаурилового эфира, полиоксиэтиленцетилового эфира, полиоксиэтиленстеарилового эфира и полиоксиэтиленолеилового эфира, каждый из которых содержит в среднем от 7 до 20 этиленоксидных единиц на молекулу, при весовом соотношении этабоксама к полиоксиалкиленалкиловому простому эфиру от 1:0,5 до 1:10.
5.Способ борьбы с нежелательными фитопатогенами, который включает нанесение препарата, полученного из композиции по любому из пп.1-4 и содержащего от примерно 30 до примерно 300 мг/л этабоксама и от примерно 100 до примерно 2000 мг/л полиоксиалкиленалкилового эфира, на целевое растение, причем указанный полиоксиалкиленалкиловый простой эфир выбирают из группы, состоящей из полиоксиэтиленлаурилового эфира, полиоксиэтиленцетилового эфира, полиоксиэтиленстеарилового эфира и полиоксиэтиленолеилового эфира, каждый из которых содержит в среднем от 7 до 20 этиленоксидных единиц на молекулу.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2000-0025096A KR100426179B1 (ko) | 2000-05-10 | 2000-05-10 | Ｎ-(α-시아노-2-테닐)-4-에틸-2-(에틸아미노)-5-티아졸카르복사미드를 함유하는 신규한 살균제 조성물 |
| KR2000-25096 | 2000-05-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002129895A RU2002129895A (ru) | 2004-02-27 |
| RU2237407C2 true RU2237407C2 (ru) | 2004-10-10 |
Family
ID=19668382
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002129895A RU2237407C2 (ru) | 2000-05-10 | 2001-05-09 | Фунгицидная композиция, содержащая n-(альфа-циано-2-тенил)-4-этил-2-(этиламино)-5-тиазолкарбоксамид, способ усиления фунгицидной активности этабоксама и способ борьбы с нежелательными фитопатогенами |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6740671B2 (ru) |
| EP (1) | EP1280408B1 (ru) |
| JP (1) | JP3797931B2 (ru) |
| KR (1) | KR100426179B1 (ru) |
| CN (1) | CN1198503C (ru) |
| AR (1) | AR029078A1 (ru) |
| AT (1) | ATE381263T1 (ru) |
| AU (1) | AU5682901A (ru) |
| BR (1) | BR0110689B1 (ru) |
| DE (1) | DE60131960T2 (ru) |
| DK (1) | DK1280408T3 (ru) |
| ES (1) | ES2296748T3 (ru) |
| IL (2) | IL152403A0 (ru) |
| PL (1) | PL201495B1 (ru) |
| PT (1) | PT1280408E (ru) |
| RU (1) | RU2237407C2 (ru) |
| UA (1) | UA72041C2 (ru) |
| WO (1) | WO2001084930A1 (ru) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4666756B2 (ja) * | 2000-12-14 | 2011-04-06 | バイエルクロップサイエンス株式会社 | 顆粒状水和剤 |
| KR100537946B1 (ko) * | 2003-07-02 | 2005-12-21 | 한국화학연구원 | 살균제의 약효증진제 조성물 및 이를 함유하는 살균제조성물 |
| PE20060796A1 (es) | 2004-11-25 | 2006-09-29 | Basf Ag | Procedimiento para intensificar la eficiencia de etaboxam |
| TWI526535B (zh) * | 2008-09-12 | 2016-03-21 | 住友化學股份有限公司 | 噻唑菌胺對於基因轉殖植物在植物病害之防治方法的用途 |
| AU2015201870B2 (en) * | 2008-09-12 | 2016-02-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for controlling plant disease |
| JP5359224B2 (ja) * | 2008-11-25 | 2013-12-04 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除用組成物及び植物病害の防除方法 |
| JP5359223B2 (ja) * | 2008-11-25 | 2013-12-04 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除用組成物及び植物病害の防除方法 |
| JP5365161B2 (ja) * | 2008-11-25 | 2013-12-11 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除用組成物及び植物病害の防除方法 |
| WO2010123849A1 (en) * | 2009-04-20 | 2010-10-28 | Valent Biosciences Corporation | Fungicidal composition |
| AR076697A1 (es) | 2009-05-25 | 2011-06-29 | Sumitomo Chemical Co | Composicion y metodo para controlar enfermedades de plantas |
| EP2266394A1 (en) * | 2009-06-17 | 2010-12-29 | Cognis IP Management GmbH | Non-aqueous agricultural compositions |
| CN102655750B (zh) * | 2009-12-25 | 2014-10-22 | 住友化学株式会社 | 防治植物病害的组合物和方法 |
| JP6068853B2 (ja) * | 2012-07-23 | 2017-01-25 | 三井化学アグロ株式会社 | 物理化学特性の改良された農園芸用水和剤 |
| MX389885B (es) * | 2013-10-03 | 2025-03-20 | Dow Global Technologies Llc | Composicion microbicida que comprende 2-metilisotiazolin-3-ona. |
| CN103688950A (zh) * | 2013-12-10 | 2014-04-02 | 济南凯因生物科技有限公司 | 防治番茄晚疫病的组合物 |
| CN104186511A (zh) * | 2014-08-20 | 2014-12-10 | 石家庄市深泰化工有限公司 | 一种含有吡唑醚菌酯和噻唑菌胺的杀菌组合物 |
| US10631540B2 (en) | 2015-12-01 | 2020-04-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Plant disease control composition, and plant disease control method |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0639574A1 (en) * | 1993-08-16 | 1995-02-22 | Lucky Ltd. | 2-aminothiazolecarboxamide derivatives, processes for their preparation and their use for controlling phytopathogenic organisms |
| RU2070197C1 (ru) * | 1989-12-21 | 1996-12-10 | Циба-Гейги АГ | Производные тиазолил-5-карбонамида, фунгицидное средство для борьбы с грибными болезнями растений, способ борьбы с грибными болезнями растений |
| JP2001089305A (ja) * | 1999-07-16 | 2001-04-03 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 有害生物防除用組成物および有害生物の防除方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3505055A (en) * | 1966-12-07 | 1970-04-07 | Uniroyal Inc | Method of controlling plant growth with carboxamidothiazoles |
| JPS60224606A (ja) * | 1984-04-23 | 1985-11-09 | Kao Corp | 農薬組成物 |
| EP0434620A3 (en) * | 1989-12-21 | 1992-01-08 | Ciba-Geigy Ag | Pesticides |
| GB9116557D0 (en) * | 1991-07-31 | 1991-09-11 | Shell Int Research | Fungicidal compositions |
| DE4141218A1 (de) * | 1991-12-13 | 1993-06-17 | Luitpold Werk Chem Pharm | Thiadiazincarbonsaeureamidderivate, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel |
| DE4231517A1 (de) * | 1992-09-21 | 1994-03-24 | Basf Ag | Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen |
| KR100361824B1 (ko) * | 1994-12-30 | 2003-01-29 | 주식회사 엘지생명과학 | 2-아미노티아졸카르복사미드유도체의제조방법 |
| IT1275167B (it) * | 1995-02-23 | 1997-07-30 | Isagro Spa | Adiuvanti per fungicidi sistemici composizioni fungicide che li contengono e loro impiego |
| KR100212635B1 (ko) * | 1997-06-11 | 1999-08-02 | 성재갑 | 2-아미노티아졸카르복사미드 유도체의 제조방법 |
| JPH11335211A (ja) * | 1998-05-22 | 1999-12-07 | Mitsubishi Chemical Corp | 殺菌剤 |
-
2000
- 2000-05-10 KR KR10-2000-0025096A patent/KR100426179B1/ko not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-05-09 PL PL360981A patent/PL201495B1/pl unknown
- 2001-05-09 JP JP2001581606A patent/JP3797931B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-05-09 CN CNB018091903A patent/CN1198503C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 DE DE60131960T patent/DE60131960T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 BR BRPI0110689-9A patent/BR0110689B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-05-09 AT AT01930287T patent/ATE381263T1/de active
- 2001-05-09 AU AU56829/01A patent/AU5682901A/en not_active Abandoned
- 2001-05-09 RU RU2002129895A patent/RU2237407C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-05-09 EP EP01930287A patent/EP1280408B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 WO PCT/KR2001/000754 patent/WO2001084930A1/en not_active Ceased
- 2001-05-09 US US10/275,653 patent/US6740671B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 IL IL15240301A patent/IL152403A0/xx active IP Right Grant
- 2001-05-09 ES ES01930287T patent/ES2296748T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 DK DK01930287T patent/DK1280408T3/da active
- 2001-05-09 PT PT01930287T patent/PT1280408E/pt unknown
- 2001-05-10 AR ARP010102204A patent/AR029078A1/es active IP Right Grant
- 2001-09-05 UA UA2002118919A patent/UA72041C2/uk unknown
-
2002
- 2002-10-22 IL IL152403A patent/IL152403A/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2070197C1 (ru) * | 1989-12-21 | 1996-12-10 | Циба-Гейги АГ | Производные тиазолил-5-карбонамида, фунгицидное средство для борьбы с грибными болезнями растений, способ борьбы с грибными болезнями растений |
| EP0639574A1 (en) * | 1993-08-16 | 1995-02-22 | Lucky Ltd. | 2-aminothiazolecarboxamide derivatives, processes for their preparation and their use for controlling phytopathogenic organisms |
| JP2001089305A (ja) * | 1999-07-16 | 2001-04-03 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 有害生物防除用組成物および有害生物の防除方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE60131960T2 (de) | 2008-12-11 |
| KR20010103501A (ko) | 2001-11-23 |
| JP3797931B2 (ja) | 2006-07-19 |
| PL201495B1 (pl) | 2009-04-30 |
| US20030203949A1 (en) | 2003-10-30 |
| EP1280408A1 (en) | 2003-02-05 |
| PT1280408E (pt) | 2008-03-07 |
| DE60131960D1 (de) | 2008-01-31 |
| BR0110689A (pt) | 2003-03-18 |
| ATE381263T1 (de) | 2008-01-15 |
| WO2001084930A1 (en) | 2001-11-15 |
| DK1280408T3 (da) | 2008-04-28 |
| RU2002129895A (ru) | 2004-02-27 |
| CN1198503C (zh) | 2005-04-27 |
| IL152403A (en) | 2008-03-20 |
| PL360981A1 (en) | 2004-09-20 |
| JP2003532653A (ja) | 2003-11-05 |
| ES2296748T3 (es) | 2008-05-01 |
| EP1280408B1 (en) | 2007-12-19 |
| AU5682901A (en) | 2001-11-20 |
| IL152403A0 (en) | 2003-05-29 |
| AR029078A1 (es) | 2003-06-04 |
| KR100426179B1 (ko) | 2004-04-03 |
| EP1280408A4 (en) | 2006-06-14 |
| CN1431865A (zh) | 2003-07-23 |
| UA72041C2 (en) | 2005-01-17 |
| BR0110689B1 (pt) | 2013-02-05 |
| US6740671B2 (en) | 2004-05-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2237407C2 (ru) | Фунгицидная композиция, содержащая n-(альфа-циано-2-тенил)-4-этил-2-(этиламино)-5-тиазолкарбоксамид, способ усиления фунгицидной активности этабоксама и способ борьбы с нежелательными фитопатогенами | |
| CA2210072C (en) | Crop protection products | |
| RU2206993C2 (ru) | Новая фунгицидная композиция, содержащая 2-имидазолин-5-он, способ профилактики и лечения культур от фитопатогенных грибов | |
| RU2152153C2 (ru) | Фунгицидная двухкомпонентная композиция и способ борьбы и предотвращения заражения растений | |
| KR100523200B1 (ko) | 상승효과적인 살균 조성물 | |
| ES2227429T3 (es) | Composiciones gungicidas a base de derivados de piridilmetilbenzamida y de derivados del aclido fosforoso. | |
| CN102687725B (zh) | 一种含有活性组分百可得和噻菌灵的杀菌组合物 | |
| RU2294101C2 (ru) | Композиция и способ борьбы с фитопатогенными грибами с использованием данной композиции | |
| EP0783836B1 (en) | Synergistic fungicidal mixtures for the control of plant diseases | |
| UA124307C2 (uk) | Фунгіцидна композиція | |
| CN102461528A (zh) | 一种含双炔酰菌胺的杀菌组合物 | |
| CN106922722A (zh) | 一种杀菌组合物 | |
| US5601847A (en) | Microbicides | |
| RU2731294C1 (ru) | Фунгицидная композиция для обработки зерновых культур | |
| US5945437A (en) | Crop protection products | |
| RU2199213C2 (ru) | Фунгицидная синергетическая композиция, способ борьбы с фитопатогенными грибами и способ профилактики и лечения культур от фитопатогенных грибов | |
| CN108338166A (zh) | 一种包含大黄素衍生物与酰胺类的杀菌剂组合物 | |
| CN103444738B (zh) | 一种含咪唑菌酮与硫代氨基甲酸酯类的杀菌组合物 | |
| CN112586503A (zh) | 一种含有氰霜唑的杀菌组合物及其应用 | |
| CN102715181A (zh) | 具有协同增效作用的杀菌组合物 | |
| CN101779644A (zh) | 一种含苯醚菌酯的杀菌组合物 | |
| CN109287640A (zh) | 含有噻霉酮和异噻菌胺的杀菌剂组合物 | |
| MXPA00005470A (en) | Synergetic fungicide and/or bactericide composition | |
| MXPA99008992A (en) | Synergetic fungicide composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20120831 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190510 |