RU2232775C1 - Способ получения ионосвязанных производных олигосахарида хитозана - Google Patents
Способ получения ионосвязанных производных олигосахарида хитозана Download PDFInfo
- Publication number
- RU2232775C1 RU2232775C1 RU2003114205/04A RU2003114205A RU2232775C1 RU 2232775 C1 RU2232775 C1 RU 2232775C1 RU 2003114205/04 A RU2003114205/04 A RU 2003114205/04A RU 2003114205 A RU2003114205 A RU 2003114205A RU 2232775 C1 RU2232775 C1 RU 2232775C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- chitosan oligosaccharide
- hydrochloride
- ion
- acetic acid
- Prior art date
Links
- RQFQJYYMBWVMQG-IXDPLRRUSA-N chitotriose Chemical class O[C@@H]1[C@@H](N)[C@H](O)O[C@H](CO)[C@H]1O[C@H]1[C@H](N)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)N)[C@@H](CO)O1 RQFQJYYMBWVMQG-IXDPLRRUSA-N 0.000 title claims abstract description 61
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 title claims abstract description 41
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 129
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims abstract description 10
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 claims abstract description 9
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 9
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 claims abstract description 9
- HEMJJKBWTPKOJG-UHFFFAOYSA-N Gemfibrozil Chemical compound CC1=CC=C(C)C(OCCCC(C)(C)C(O)=O)=C1 HEMJJKBWTPKOJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229950006790 adenosine phosphate Drugs 0.000 claims abstract description 7
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 7
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- UDMBCSSLTHHNCD-UHFFFAOYSA-N Coenzym Q(11) Natural products C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1C1OC(COP(O)(O)=O)C(O)C1O UDMBCSSLTHHNCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 108090000526 Papain Proteins 0.000 claims abstract description 6
- 239000004365 Protease Substances 0.000 claims abstract description 6
- UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUSA-N adenosine 5'-monophosphate Chemical compound C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229960003627 gemfibrozil Drugs 0.000 claims abstract description 6
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229940055729 papain Drugs 0.000 claims abstract description 6
- 235000019834 papain Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 6
- JXXCENBLGFBQJM-UHFFFAOYSA-N (3-carboxy-2-hydroxypropyl)-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC(O)CC(O)=O JXXCENBLGFBQJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- IVLXQGJVBGMLRR-UHFFFAOYSA-N 2-aminoacetic acid;hydron;chloride Chemical compound Cl.NCC(O)=O IVLXQGJVBGMLRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 claims abstract description 5
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 claims abstract description 5
- IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N aspartame Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229950001485 cocarboxylase Drugs 0.000 claims abstract description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 5
- 229960001269 glycine hydrochloride Drugs 0.000 claims abstract description 5
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims abstract description 5
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 claims abstract description 5
- YXVCLPJQTZXJLH-UHFFFAOYSA-N thiamine(1+) diphosphate chloride Chemical compound [Cl-].CC1=C(CCOP(O)(=O)OP(O)(O)=O)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N YXVCLPJQTZXJLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 claims abstract description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims abstract description 3
- 229960000448 lactic acid Drugs 0.000 claims abstract description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 claims abstract 2
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 claims description 22
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 108010011485 Aspartame Proteins 0.000 claims description 4
- 229930003270 Vitamin B Natural products 0.000 claims description 4
- 229960003438 aspartame Drugs 0.000 claims description 4
- 235000010357 aspartame Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000000605 aspartame Substances 0.000 claims description 4
- 235000019156 vitamin B Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000011720 vitamin B Substances 0.000 claims description 4
- -1 beta-amino-phenylbutyric acid hydrochloride Chemical compound 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims description 2
- GJVQLAKDPRPPTP-UHFFFAOYSA-N 2-aminohexanoic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.CCCCC(N)C(O)=O GJVQLAKDPRPPTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 abstract description 10
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 abstract description 10
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 abstract description 8
- AENOKLOQCCSDAZ-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanoic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.NCCCCCC(O)=O AENOKLOQCCSDAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- JZFPYUNJRRFVQU-UHFFFAOYSA-N Niflumic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 JZFPYUNJRRFVQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- WDSCBUNMANHPFH-UHFFFAOYSA-N acexamic acid Chemical compound CC(=O)NCCCCCC(O)=O WDSCBUNMANHPFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 229960004582 acexamic acid Drugs 0.000 abstract description 4
- 229960000916 niflumic acid Drugs 0.000 abstract description 4
- XSYRYMGYPBGOPS-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-phenylbutanoic acid;hydrochloride Chemical compound [Cl-].OC(=O)CC(C[NH3+])C1=CC=CC=C1 XSYRYMGYPBGOPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 abstract 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 abstract 1
- 239000011708 vitamin B3 Substances 0.000 abstract 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 20
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 13
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 2
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 2
- DAFOCGYVTAOKAJ-UHFFFAOYSA-N phenibut Chemical compound OC(=O)CC(CN)C1=CC=CC=C1 DAFOCGYVTAOKAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004122 phenibut Drugs 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 2
- GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N (D)-(+)-Pantothenic acid Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 1
- ORECNKBJIMKZNX-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazol-3-ium;chloride Chemical compound Cl.C1=CSC=N1 ORECNKBJIMKZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTAHRPBPWHCMHW-LWKDLAHASA-N 3-dehydro-L-gulonic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)C(=O)[C@H](O)C(O)=O WTAHRPBPWHCMHW-LWKDLAHASA-N 0.000 description 1
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 150000000996 L-ascorbic acids Chemical class 0.000 description 1
- OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N N-acetyl-beta-D-glucosamine Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 1
- 125000000457 gamma-lactone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229960005190 phenylalanine Drugs 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 238000003918 potentiometric titration Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0024—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid beta-D-Glucans; (beta-1,3)-D-Glucans, e.g. paramylon, coriolan, sclerotan, pachyman, callose, scleroglucan, schizophyllan, laminaran, lentinan or curdlan; (beta-1,6)-D-Glucans, e.g. pustulan; (beta-1,4)-D-Glucans; (beta-1,3)(beta-1,4)-D-Glucans, e.g. lichenan; Derivatives thereof
- C08B37/0027—2-Acetamido-2-deoxy-beta-glucans; Derivatives thereof
- C08B37/003—Chitin, i.e. 2-acetamido-2-deoxy-(beta-1,4)-D-glucan or N-acetyl-beta-1,4-D-glucosamine; Chitosan, i.e. deacetylated product of chitin or (beta-1,4)-D-glucosamine; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/26—Preparation of nitrogen-containing carbohydrates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения производных олигосахарида хитозана и может быть использовано в медицинской и пищевой промышленности, в качестве составляющих компонентов различных композиций. Способ получения ионосвязанных производных олигосахарида хитозана, ферментативной деполимеризацией в присутствии папаина и уксусной кислоты с последующей распылительной сушкой продукта. Полученный продукт затем подвергают попеременно двукратному растворению в воде и распылительной сушке, после чего полученный продукт растворяют в воде совместно с веществами, имеющими кислотные группы, выбранными из никотиновой кислоты, молочной кислоты, гидрохлорида глицина, L-карнитина гидрохлорида, глутаминовой кислоты, гамма-амино-бета-фенилмасляной кислоты гидрохлорида, аденозин фосфата, кокарбоксилазы, аспартама, гемфиброзила, гидрохлорида аминокапроновой кислоты, нимфлумовой кислоты, янтарной кислоты, аскорбиновой кислоты, витамина В3, метионина или ацексамовой кислоты с последующим высушиванием полученного продукта. Изобретение позволяет получить олигосахариды хитозана с не полностью связанными группами, что позволяет использовать данные олигосахариды более полно в качестве ионообменных материалов.
Description
Изобретение относится к способу получения производных олигосахарида хитозана и может быть использовано в медицинской, косметической и пищевой промышленности в качестве составляющих компонентов различных композиций.
Хитозаны представляют собой полимеры биологического происхождения. С химической точки зрения хитозан представляет собой деацетилированный обычно более 70% хитин (поли-2-ацетамидо-2 дезокси-Д-глюкоза).
Хитозаны как обычные полисахариды достаточно легко олигомеризуются различными методами, в частности ферментативной олигомеризацией.
Известны методы олигомеризации с использованием ферментов, прежде всего папаина в присутствии соляной, уксусной, аскорбиновой кислот [Korean Patent 142373, от 31 марта 1998 г.]. Поскольку олигосахариды играют роль анионообменных материалов, полученные в этом случае продукты являются хлоридами, ацетатами, аскорбатами олигосахарида хитозана, образуемые из среды кислоты, используемой для создания необходимого рН для ферментативной деполимеризации хитозана.
В полученных олигосахаридах аминогруппы полностью связаны используемыми при ферментативной обработке кислотами, поэтому они не могут напрямую использоваться для ионного связывания веществ, имеющих кислотные группы.
Сущность изобретения состоит в получении ионосвязанных производных олигосахарида хитозана ферментативной деполимеризацией в присутствии папаина и уксусной кислоты с последующей распылительной сушкой продукта.
Отличие изобретения заключается в том, что полученный продукт подвергают попеременно двукратному растворению в воде и распылительной сушке, после чего полученный продукт растворяют в воде совместно с веществами, имеющими кислотные группы, выбранными из никотиновой кислоты, молочной кислоты, гидрохлорида глицина, L-карнитина гидрохлорида, глутаминовой кислоты, гамма-амино-бета-фенилмасляной кислоты гидрохлорида, аденозин фосфата, кокарбоксилазы, аспартама, гемфиброзила, гидрохлорида аминокапроновой кислоты, нифлумовой кислоты, янтарной кислоты, аскорбиновой кислоты, витамина В3, метионина или ацексамовой кислоты с последующим высушиванием полученного продукта.
Предлагаемый способ получения производных олигосахарида хитозана не известен.
Нижеследующие примеры поясняют настоящее изобретение.
Пример 1
Олигосахарид хитозана n=2-20, полученный ферментативной деполимеризацией в присутствии папаина (5% хитозана в 1,5% уксусной кислоте, с содержанием папаина 0,5% от веса хитозана, температура 50°С, время 5 ч) и высушенный на распылительной сушилке, с содержанием ионосвязанной уксусной кислоты в количестве 14 мас.% растворяют в воде до 5% раствора и вновь пропускают в распылительной сушке (распылительная сушка PC-1,8, скорость подачи раствора - 50 л/ч, температура входа горячего воздуха - 160-170°С, температура выходящего воздуха - 60-70°С), в результате чего содержание уксусной кислоты снижается до 9,2 мас.%. Полученный продукт вновь растворяют в воде и вновь пропускают через распылительную сушку в указанных выше условиях, в результате чего количество уксусной кислоты снижается до 5,9 мас.%, что соответствует 16,82% аминогрупп, связанных уксусной кислотой.
100 кг полученного олигосахарида хитозана растворяют в воде до 5% раствора и затем добавляют 56,16 кг никотиновой кислоты, что соответствует 75% солевому связыванию с аминогруппами олигосахарида хитозана, и длительно перемешивают до полного выбирания олигосахаридом плохо растворимой никотиновой кислоты. Полученный раствор пропускают через распылительную сушку в указанных выше условиях.
Полученный продукт содержит, мас.%:
Олигосахарид хитозана 61,0
Ионосвязанная никотиновая кислота 36,45
Ионосвязанная уксусная кислота 2,55
Количество ионосвязанного продукта определялось методом потенциометрического титрования.
Пример 2
100 кг полученного олигосахарида хитозана в условиях примера 1, содержащего 5,9 мас.% уксусной кислоты, растворяют в воде до 5% раствора и добавляют 18,72 кг никотиновой кислоты, что соответствует 25% солевому связыванию аминогруппами олигосахарида хитозана, и длительно перемешивают до полного выбирания олигосахаридом никотиновой кислоты. Полученный раствор пропускают через распылительную сушку в условиях примера 1.
Полученный продукт содержит, мас.%:
Олигосахарид хитозана 80,62
Ионосвязанная никотиновая кислота 16,04
Ионосвязанная уксусная кислота 3,34
Пример 3
100 кг полученного в условиях примера 1 олигосахарида хитозана, содержащего 5,9 мас.% уксусной кислоты, растворяют в воде до 10% раствора и добавляют 13,7 кг молочной кислоты, что соответствует 25% солевому связыванию аминогруппами олигосахарида хитозана. Полученный раствор пропускают через распылительную сушку в условиях примера 1.
Полученный продукт содержит, мас.%:
Олигосахарид хитозана 84,24
Ионосвязанная молочная кислота 12,26
Ионосвязанная уксусная кислота 3,5
Пример 4
100 кг полученного в условиях примера 1 олигосахарида хитозана, содержащего 5,9 мас.% уксусной кислоты, растворяют в воде до 10% раствора и добавляют 27,15 кг гидрохлорида глицина, что соответствует 40% солевому связыванию аминогрупп олигосахарида хитозана. Полученный раствор пропускают через распылительную сушку в условиях примера 1.
Полученный продукт содержит, мас.%:
Олигосахарид хитозана 75,2
Ионосвязанный гидрохлорид глицина 21,7
Ионосвязанная уксусная кислота 3,1
Пример 5
100 кг полученного в условиях примера 1 олигосахарида хитозана, содержащего 5,9 мас.% уксусной кислоты, растворяют в воде до 10% раствора и добавляют 12,03 кг гидрохлорида L-карнитина (3-карбокси-2гидрокси-N,N,N-триметил-1-пропаминия гидроксид), что соответствует 10% солевому связыванию аминогрупп олигосахарида хитозана. Полученный раствор пропускают через распылительную сушку в условиях примера 1.
Полученный продукт содержит, мас.%:
Олигосахарид хитозана 85,52
Ионосвязанный гидрохлорид L-карнитина 10,93
Ионосвязанная уксусная кислота 3,55
Пример 6
100 кг полученного в условиях примера 1 олигосахарида хитозана, содержащего 5,9 мас.% уксусной кислоты, растворяют в воде до 5% раствора и добавляют 8,95 кг глутаминовой кислоты, что соответствует 10% солевому связыванию аминогрупп олигосахарида хитозана, и длительно перемешивают до полного выбирания олигосахаридом плохо растворимой глутаминовой кислоты. Полученный раствор пропускают через распылительную сушку в условиях примера 1.
Полученный продукт содержит, мас.%:
Олигосахарид хитозана 87,99
Ионосвязанная глутаминовая кислота 8,37
Ионосвязанная уксусная кислота 3,64
Пример 7
100 кг полученного в условиях примера 1 олигосахарида хитозана, содержащего 5,9 мас.% уксусной кислоты, растворяют в воде до 10% раствора и добавляют 17,9 кг аспартама (N-L-альфа-аспартам-L-фенилаланина 1-метиловый эфир), что соответствует 10% солевому связыванию аминогрупп олигосахарида хитозана. Полученный раствор пропускают через распылительную сушку в условиях примера 1.
Полученный продукт содержит, мас.%:
Олигосахарид хитозана 81,19
Ионосвязанный аспартам 15,45
Ионосвязанная уксусная кислота 3,36
Пример 8
100 кг полученного в условиях примера 1 олигосахарида хитозана, содержащего 5,9 мас.% уксусной кислоты, растворяют в воде до 10% раствора и добавляют 65,24 кг фенибута (гамма-амино-бета-фенилмасляной кислоты гидрохлорид), что соответствует 50% солевому связыванию аминогрупп олигосахарида хитозана. Полученный раствор пропускают через распылительную сушку в условиях примера 1.
Полученный продукт содержит, мас.%:
Олигосахарид хитозана 57,65
Ионосвязанный фенибут 39,96
Ионосвязанная уксусная кислота 2,39
Пример 9
100 кг полученного в условиях примера 1 олигосахарида хитозана, содержащего 5,9 мас.% уксусной кислоты, растворяют в воде до 5% раствора и добавляют 21,1 кг аденозина фосфата (5-адениловая кислота), что соответствует 10% солевому связыванию аминогрупп олигосахарида хитозана, и длительно перемешивают до полного выбирания олигосахаридом плохо растворимого аденозина фосфата. Полученный раствор пропускают через распылительную сушку в условиях примера 1.
Полученный продукт содержит, мас.%:
Олигосахарид хитозана 79,0
Ионосвязанный аденозин фосфата 17,72
Ионосвязанная уксусная кислота 3,28
Пример 10
10 кг полученного в условиях примера 1 олигосахарида хитозана, содержащего 5,9 мас.% уксусной кислоты, растворяют в воде до 10% раствора и добавляют 0,52 кг кокарбоксилазы (3-[(4-амино-2-метил-5-пиримидинил)-метил]-4-метил-5(4,6,6-тригидрокси-3,5-диокса-4,6-дифосфагекс-1-ил) тиазолий хлорид Р,Р'-диоксид), что соответствует 2% солевому связыванию аминогрупп олигосахарида хитозана. Полученный раствор подвергают лиофильной сушке.
Полученный продукт содержит, мас.%:
Олигосахарид хитозана 91,18
Ионосвязанная кокарбоксилаза 5,04
Ионосвязанная уксусная кислота 3,78
Пример 11
100 кг полученного в условиях примера 1 олигосахарида хитозана, содержащего 5,9 мас.% уксусной кислоты, растворяют в воде до 10% раствора и добавляют 15,21 кг гемфиброзила (2,2-диметил-5-(2,5-диметил-фенокси) пентанойная кислота), что соответствует 10% солевому связыванию аминогрупп олигосахарида хитозана, и длительно перемешивают до полного выбирания олигосахаридом плохо растворимого гемфиброзила. Полученный раствор пропускают через распылительную сушку в условиях примера 1.
Полученный продукт содержит, мас.%:
Олигосахарид хитозана 83,13
Ионосвязанный гемфиброзил 13,43
Ионосвязанная уксусная кислота 3,44
Пример 12
100 кг полученного в условиях примера 1 олигосахарида хитозана, содержащего 5,9 мас.% уксусной кислоты, растворяют в воде до 10% раствора и добавляют 20,4 кг гидрохлорида аминокапроновой кислоты, что соответствует 20% солевому связыванию аминогрупп олигосахарида хитозана. Полученный раствор пропускают через распылительную сушку в условиях примера 1.
Полученный продукт содержит, мас.%:
Олигосахарид хитозана 79,48
Ионосвязанный гидрохлорид аминокапроновой кислоты 17,23
Ионосвязанная уксусная кислота 3,29
Пример 13
100 кг полученного в условиях примера 1 олигосахарида хитозана, содержащего 5,9 мас.% уксусной кислоты, растворяют в воде до 5% раствора и добавляют 15,33 кг нифлумовой кислоты (2-[[3-(трифторметил)фенил]амино]-3-пиридинокапроновая кислота), что соответствует 10% солевому связыванию аминогрупп олигосахарида хитозана. Полученный раствор пропускают через распылительную сушку в условиях примера 1.
Полученный продукт содержит, мас.%:
Олигосахарид хитозана 83,03
Ионосвязанная нифлумовая кислота 13,53
Ионосвязанная уксусная кислота 3,44
Пример 14
100 кг полученного в условиях примера 1 олигосахарида хитозана, содержащего 5,9 мас.% уксусной кислоты, растворяют в воде до 10% раствора и добавляют 53,56 кг аскорбиновой кислоты (γ-лактон 2,3-дегидро-L-гулоновая кислота), что соответствует 50% солевому связыванию аминогрупп олигосахарида хитозана. Полученный раствор пропускают через распылительную сушку в условиях примера 1.
Полученный продукт содержит, мас.%:
Олигосахарид хитозана 62,09
Ионосвязанная аскорбиновая кислота 35,34
Ионосвязанная уксусная кислота 2,57
Пример 15
100 кг полученного в условиях примера 1 олигосахарида хитозана, содержащего 5,9 мас.% уксусной кислоты, растворяют в воде до 10% раствора и добавляют 35,92 кг янтарной кислоты, что соответствует 50% солевому связыванию аминогрупп олигосахарида хитозана. Полученный раствор пропускают через распылительную сушку в условиях примера 1.
Полученный продукт содержит, мас.%:
Олигосахарид хитозана 70,27
Ионосвязанная янтарная кислота 26,82
Ионосвязанная уксусная кислота 2,91
Пример 16
10 кг полученного в условиях примера 1 олигосахарида хитозана, содержащего 5,9 мас.% уксусной кислоты, растворяют в воде до 10% раствора и добавляют 1,33 кг витамина В3 (D-(+)-3-(2,4-дигидрокси-3,3-диметил-бутириламино) пропионовая кислота), что соответствует 10% солевому связыванию аминогрупп олигосахарида хитозана. Полученный раствор подвергают лиофильной сушке.
Полученный продукт содержит, мас.%:
Олигосахарид хитозана 84,55
Ионосвязанный витамин В3 11,95
Ионосвязанная уксусная кислота 3,5
Пример 17
100 кг полученного в условиях примера 1 олигосахарида хитозана, содержащего 5,9 мас.% уксусной кислоты, растворяют в воде до 10% раствора и добавляют 18,15 кг метионина, что соответствует 20% солевому связыванию аминогрупп олигосахарида хитозана. Полученный раствор пропускают через распылительную сушку в условиях примера 1.
Полученный продукт содержит, мас.%:
Олигосахарид хитозана 81,02
Ионосвязанный метионин 15,63
Ионосвязанная уксусная кислота 3,35
Пример 18
100 кг полученного в условиях примера 1 олигосахарида хитозана, содержащего 5,9 мас.% уксусной кислоты, растворяют в воде до 10% раствора и добавляют 21,84 кг ацексамовой кислоты, что соответствует 20% солевому связыванию аминогрупп олигосахарида хитозана. Полученный раствор пропускают через распылительную сушку в условиях примера 1.
Полученный продукт содержит, мас.%:
Олигосахарид хитозана 79,72
Ионосвязанная ацексамовая кислота 17,13
Ионосвязанная уксусная кислота 3,15
Claims (1)
- Способ получения ионосвязанных производных олигосахарида хитозана ферментативной деполимеризацией в присутствии папаина и уксусной кислоты с последующей распылительной сушкой продукта, отличающийся тем, что полученный продукт затем подвергают попеременно двукратному растворению в воде и распылительной сушке, после чего полученный продукт растворяют в воде совместно с веществами, имеющими кислотные группы, выбранными из никотиновой кислоты, молочной кислоты, гидрохлорида глицина, L-карнитина гидрохлорида, глутаминовой кислоты, гамма-амино-бета-фенилмасляной кислоты гидрохлорида, аденозин фосфата, кокарбоксилазы, аспартама, гемфиброзила, гидрохлорида аминокапроновой кислоты, нимфлумовой кислоты, янтарной кислоты, аскорбиновой кислоты, витамина В3, метионина или ацексамовой кислоты с последующим высушиванием полученного продукта.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2003114205/04A RU2232775C1 (ru) | 2003-05-16 | 2003-05-16 | Способ получения ионосвязанных производных олигосахарида хитозана |
| PCT/RU2004/000184 WO2004101804A1 (fr) | 2003-05-16 | 2004-05-14 | Procede de production d'oligosaccharide de chitosane et oligosaccharide de chitosane correspondant |
| JP2006532166A JP2007502128A (ja) | 2003-05-16 | 2004-05-14 | オリゴ糖キトサンの製造方法及びオリゴ糖キトサン |
| EP04733216A EP1659182A1 (en) | 2003-05-16 | 2004-05-14 | Method for producing oligosaccharide chitosan and oligosaccharide chitosan |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2003114205/04A RU2232775C1 (ru) | 2003-05-16 | 2003-05-16 | Способ получения ионосвязанных производных олигосахарида хитозана |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2232775C1 true RU2232775C1 (ru) | 2004-07-20 |
| RU2003114205A RU2003114205A (ru) | 2004-12-27 |
Family
ID=33414454
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003114205/04A RU2232775C1 (ru) | 2003-05-16 | 2003-05-16 | Способ получения ионосвязанных производных олигосахарида хитозана |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1659182A1 (ru) |
| JP (1) | JP2007502128A (ru) |
| RU (1) | RU2232775C1 (ru) |
| WO (1) | WO2004101804A1 (ru) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2281292C1 (ru) * | 2005-05-31 | 2006-08-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Инвест-Фарм" | Способ получения ионносвязанных производных деполимеризованного хитозана |
| RU2290412C1 (ru) * | 2005-12-09 | 2006-12-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Инвест-Фарм" | Способ получения олигосахаридов хитозана |
| RU2369618C1 (ru) * | 2008-05-22 | 2009-10-10 | Закрытое акционерное общество "БиоТехнологии" | Комплексная соль олигохитозония и способ получения этой соли |
| RU2703437C1 (ru) * | 2018-08-29 | 2019-10-16 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского" | Способ получения низкомолекулярного олигомерного хитозана и его производных |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102009024542A1 (de) | 2009-06-10 | 2010-12-16 | Arivine Pharma Ag | Zusammensetzungen auf Basis von Chitosan-Oligosacchariden |
| KR101454196B1 (ko) * | 2013-02-12 | 2014-11-03 | 주식회사 건풍바이오 | 신규한 키토산올리고당 조성물의 제조방법 및 이로부터 제조된 키토산올리고당 혼합물 |
| CN113684234B (zh) * | 2021-05-19 | 2023-05-23 | 广东海洋大学 | 酶法制备壳寡糖及其在食品保鲜中的应用 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4301067A (en) * | 1979-06-05 | 1981-11-17 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Chitin containing poly-ion complex |
| US5736532A (en) * | 1996-02-14 | 1998-04-07 | Furda; Ivan | Multifunctional fat absorption and blood cholesterol reducing formulation comprising chitosan |
| RU2172325C2 (ru) * | 1997-12-18 | 2001-08-20 | Маев Сергей Петрович | Способ получения субстанции на основе хитозана для пищевой и фармацевтической промышленности |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6398395A (ja) * | 1986-10-16 | 1988-04-28 | Katakura Chitsukarin Kk | キトサンオリゴ糖の製造法 |
| JPH01291799A (ja) * | 1988-05-20 | 1989-11-24 | Nakano Vinegar Co Ltd | キトサンオリゴ糖の製造方法およびその利用 |
| JP2001095595A (ja) * | 1999-09-30 | 2001-04-10 | Teikoku Electric Mfg Co Ltd | キトサンオリゴ糖の製造方法 |
-
2003
- 2003-05-16 RU RU2003114205/04A patent/RU2232775C1/ru not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-05-14 JP JP2006532166A patent/JP2007502128A/ja active Pending
- 2004-05-14 EP EP04733216A patent/EP1659182A1/en not_active Withdrawn
- 2004-05-14 WO PCT/RU2004/000184 patent/WO2004101804A1/ru not_active Ceased
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4301067A (en) * | 1979-06-05 | 1981-11-17 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Chitin containing poly-ion complex |
| US5736532A (en) * | 1996-02-14 | 1998-04-07 | Furda; Ivan | Multifunctional fat absorption and blood cholesterol reducing formulation comprising chitosan |
| RU2172325C2 (ru) * | 1997-12-18 | 2001-08-20 | Маев Сергей Петрович | Способ получения субстанции на основе хитозана для пищевой и фармацевтической промышленности |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2281292C1 (ru) * | 2005-05-31 | 2006-08-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Инвест-Фарм" | Способ получения ионносвязанных производных деполимеризованного хитозана |
| RU2290412C1 (ru) * | 2005-12-09 | 2006-12-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Инвест-Фарм" | Способ получения олигосахаридов хитозана |
| RU2369618C1 (ru) * | 2008-05-22 | 2009-10-10 | Закрытое акционерное общество "БиоТехнологии" | Комплексная соль олигохитозония и способ получения этой соли |
| RU2703437C1 (ru) * | 2018-08-29 | 2019-10-16 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского" | Способ получения низкомолекулярного олигомерного хитозана и его производных |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1659182A1 (en) | 2006-05-24 |
| WO2004101804A1 (fr) | 2004-11-25 |
| JP2007502128A (ja) | 2007-02-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2232775C1 (ru) | Способ получения ионосвязанных производных олигосахарида хитозана | |
| Sahoo et al. | Chitosan: a new versatile bio-polymer for various applications | |
| JP4785378B2 (ja) | ３〜５個の炭素原子を含むケトースでタンパク質を架橋する方法 | |
| JP4380538B2 (ja) | 酵素製剤及びそれを用いる食品の製造法 | |
| RU2445794C2 (ru) | Композиция кулинарной добавки, полученная путем термической обработки | |
| CN101631804A (zh) | 由疏水性氨基酸官能化的葡聚糖 | |
| EP3266863B1 (en) | Composition substantially consisting of yeast cell walls and process for the preparation thereof | |
| Mahae et al. | Antioxidant and antimicrobial properties of chitosan-sugar complex | |
| WO2007123113A1 (ja) | ホエープロテイン含有顆粒およびその製造方法 | |
| Choudhary et al. | Exploring the extraction, functional properties, and industrial applications of papain from Carica papaya | |
| KR102833555B1 (ko) | 단백질 가수분해물 및 이의 제조 방법 | |
| TW201016146A (en) | Enzyme preparations for bound and formed foods and methods for producing bound and formed foods | |
| JP2013071897A5 (ru) | ||
| Sahoo et al. | Chitosan: The most valuable derivative of chitin | |
| JPH03215498A (ja) | 蛋白質―多糖類複合体 | |
| RU2369618C1 (ru) | Комплексная соль олигохитозония и способ получения этой соли | |
| RU2281292C1 (ru) | Способ получения ионносвязанных производных деполимеризованного хитозана | |
| RU2003114205A (ru) | Способ получения ионосвязанных производных олигосахарида хитозана | |
| RU2316592C1 (ru) | Способ получения олигомеров хитозана | |
| GB2515187A (en) | Process for producing low endotoxin chitosan | |
| JP2010013402A (ja) | 打錠用被覆造粒剤 | |
| RU2057761C1 (ru) | Способ получения водорастворимых олигомеров | |
| Behr et al. | Building blocks of life-amino acids | |
| KR20030011482A (ko) | 키토산 처리된 건어물과 그 제조방법 | |
| EP1631155A1 (en) | Method for producing a chitosan containing salt having a function of lowering blood pressure |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20070517 |
|
| NF4A | Reinstatement of patent |
Effective date: 20080727 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20100517 |