RU2223268C1 - Способ получения карбонильных соединений - Google Patents
Способ получения карбонильных соединений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2223268C1 RU2223268C1 RU2002116993/04A RU2002116993A RU2223268C1 RU 2223268 C1 RU2223268 C1 RU 2223268C1 RU 2002116993/04 A RU2002116993/04 A RU 2002116993/04A RU 2002116993 A RU2002116993 A RU 2002116993A RU 2223268 C1 RU2223268 C1 RU 2223268C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carried out
- values
- nitrous oxide
- reaction
- ring
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 19
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 3
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N Nitrous Oxide Chemical compound [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 239000001272 nitrous oxide Substances 0.000 claims abstract 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims abstract 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 claims 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/32—Oxygen atoms
- C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D211/72—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/74—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/32—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/30—Oxygen atoms, e.g. delta-lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D321/00—Heterocyclic compounds containing rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D317/00 - C07D319/00
- C07D321/02—Seven-membered rings
- C07D321/04—Seven-membered rings not condensed with other rings
- C07D321/06—1,3-Dioxepines; Hydrogenated 1,3-dioxepines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к получению карбонильных соединений, которые используют в качестве полупродуктов основного и тонкого органического синтеза. Способ осуществляют путем контакта с закисью азота ненасыщенных гетероциклических соединений и их производных, соответствующих формуле CnXmH(2n-2-k)Rk i (I), где Х - гетероатом в цикле, такой как О, N, S или группа NRj, в которой атом N включен в цикл; Ri и Rj - одинаковые или разные боковые заместители; n имеет значения от 4 до 20; m имеет значения от 1 до 4; k имеет значения от 1 до (2n-4). Заместители Ri и Rj могут быть представлены атомами водорода, галогена, алкильными, алкенильными, арильными или любыми другими неорганическими, органическими или металлорганическими радикалами, в том числе содержащими различные функциональные группы. Процесс проводят в жидкой фазе при температуре 20-250oС и давлении закиси азота от 0,01 до 100 атм. Возможно, в реакционную смесь вводят инертный газ-разбавитель. Также возможно вести процесс в присутствии катализатора и растворителя. Технический результат - увеличение селективности, взрывобезопасность работы. 9 з.п.ф-лы, 3 табл.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)а
Claims (10)
1. Способ получения карбонильных соединений, осуществляемый путем контакта с закисью азота ненасыщенных гетероциклических соединений и их производных, соответствующих формуле
где Х - гетероатом в цикле, такой, как О, N, S или группа NRj, в которой атом N включен в цикл;
Ri и Rj - одинаковые или разные боковые заместители;
n имеет значения от 4 до 20;
m имеет значения от 1 до 4;
k имеет значения от 1 до (2n-4),
отличающийся тем, что процесс проводят в жидкой фазе при температуре 20-250°С и давлении закиси азота от 0,01 до 100 атм.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что заместители Ri и Rj могут быть представлены атомами водорода, галогена, алкильными, алкенильными, арильными или любыми другими неорганическими, органическими или металлорганическими радикалами, в том числе содержащими различные функциональные группы.
3. Способ по любому из пп.1 и 2, отличающийся тем, что в реакционную смесь вводят инертный газ-разбавитель.
4. Способ по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что концентрация инертного газа в реакционной смеси не превышает 99%.
5. Способ по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что концентрация инертного газа в реакционной смеси составляет не менее 75% для исключения возможности образования взрывоопасных композиций на всех стадиях процесса.
6. Способ по любому из пп.1-5, отличающийся тем, что реакцию проводят при температуре 20-199°С и давлении закиси азота 0,01-100 атм.
7. Способ по любому из пп.1-6, отличающийся тем, что реакцию проводят при температуре 20-250°С и давлении закиси азота 0,01-20 атм.
8. Способ по любому из пп.1-7, отличающийся тем, что реакцию проводят в присутствии катализатора, содержащего металл или оксид металла.
9. Способ по любому из пп.1-8, отличающийся тем, что реакцию проводят в присутствии растворителя.
10. Способ по любому из пп.1-9, отличающийся тем, что реакцию проводят в статическом или проточном варианте.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2002116993/04A RU2223268C1 (ru) | 2002-06-25 | 2002-06-25 | Способ получения карбонильных соединений |
| AU2003235531A AU2003235531A1 (en) | 2002-06-25 | 2003-02-26 | Method for producing carbonyl compounds |
| PCT/RU2003/000062 WO2004000827A1 (en) | 2002-06-25 | 2003-02-26 | Method for producing carbonyl compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2002116993/04A RU2223268C1 (ru) | 2002-06-25 | 2002-06-25 | Способ получения карбонильных соединений |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002116993A RU2002116993A (ru) | 2004-01-20 |
| RU2223268C1 true RU2223268C1 (ru) | 2004-02-10 |
Family
ID=29997648
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002116993/04A RU2223268C1 (ru) | 2002-06-25 | 2002-06-25 | Способ получения карбонильных соединений |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| AU (1) | AU2003235531A1 (ru) |
| RU (1) | RU2223268C1 (ru) |
| WO (1) | WO2004000827A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI799494B (zh) | 2018-01-19 | 2023-04-21 | 荷蘭商Ａｓｍ 智慧財產控股公司 | 沈積方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB649680A (en) * | 1948-09-22 | 1951-01-31 | Gerard Dunstan Buckley | Manufacture of oxidation products from olefinic compounds |
| US6303828B1 (en) * | 1997-04-24 | 2001-10-16 | Aventis Research & Technologies Gmbh & Co. Kg | Process for selective catalytic oxidation of olefins to aldehydes, ketones with cleavage of C=C bonds |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1222034B (de) * | 1961-08-30 | 1966-08-04 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Butyrolacton |
-
2002
- 2002-06-25 RU RU2002116993/04A patent/RU2223268C1/ru not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-02-26 AU AU2003235531A patent/AU2003235531A1/en not_active Abandoned
- 2003-02-26 WO PCT/RU2003/000062 patent/WO2004000827A1/ru not_active Ceased
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB649680A (en) * | 1948-09-22 | 1951-01-31 | Gerard Dunstan Buckley | Manufacture of oxidation products from olefinic compounds |
| US6303828B1 (en) * | 1997-04-24 | 2001-10-16 | Aventis Research & Technologies Gmbh & Co. Kg | Process for selective catalytic oxidation of olefins to aldehydes, ketones with cleavage of C=C bonds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2003235531A1 (en) | 2004-01-06 |
| RU2002116993A (ru) | 2004-01-20 |
| WO2004000827A1 (en) | 2003-12-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Barthelemy et al. | Alkoxyl Radicals Generated under Photoredox Catalysis: A Strategy for Anti‐Markovnikov Alkoxylation Reactions | |
| Birk et al. | Substitution and oxidative addition reactions of platinum (0) complexes. Evidence for coordinatively unsaturated species in solution and as reactive intermediates | |
| Powell et al. | Lanthanide (III)-catalyzed multi-component aza-Diels–Alder reaction of aliphatic N-arylaldimines with cyclopentadiene | |
| RU2002106989A (ru) | Способ получения карбонильных соединений | |
| DE50302270D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Siliciumverbindungen | |
| KR960014139A (ko) | 하이드로겐알콕시실란의 제조방법 | |
| RU2219160C1 (ru) | Способ получения карбонильных соединений из ди- и полиеновых циклических углеводородов и их производных | |
| KR930021647A (ko) | 메탄올-규소 금속 반응에 의한 트리메톡시실산 제조시에 사용되는 용매에 용해된 실록산의 제거방법 | |
| RU2002106988A (ru) | Способ получения замещенных моноциклических кетонов | |
| RU2223268C1 (ru) | Способ получения карбонильных соединений | |
| Poh et al. | Oxidation of Phosphines by Supercritical Nitrous Oxide | |
| Jereb et al. | Hydrogen peroxide induced iodine transfer into alkenes | |
| Kitamura et al. | Convenient chlorination with concentrated hydrochloric acid in the presence of iodosylbenzene | |
| Postigo et al. | The radical-based reduction with (TMS) 3SiH ‘on water’ | |
| Galletti et al. | Catalyst‐Free Strecker Reaction in Water: A Simple and Efficient Protocol using Acetone Cyanohydrin as Cyanide Source | |
| KR890700574A (ko) | 아지리딘의 제조방법 | |
| US4149016A (en) | Perfluoroethers | |
| KR840008363A (ko) | 크로몬-및 티오크로몬-치환된 1,4-디하이드로-피리딘-락톤의 제조방법 | |
| RU2220947C1 (ru) | Способ получения би- и полициклических кетонов и их производных | |
| Behloul et al. | Detritylation of N-tritylamines via a naphthalene-catalyzed lithiation process | |
| KR950032038A (ko) | 프로필렌옥시드의 회수방법 | |
| KR900018067A (ko) | 시클릭 설페이트의 제조방법 | |
| KR900007781A (ko) | 에틸렌디아민류의 제법 | |
| US2386256A (en) | Monocyclic mono-olefin cuprous halide and a process of making it | |
| Tanuwidjaja et al. | One-pot microwave-promoted synthesis of nitriles from aldehydes via tert-butanesulfinyl imines |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20090626 |