RU2268264C2 - Соединения триоксепана и композиция для деструкции полипропилена и получения полиакрилатов, содержащих эти соединения - Google Patents
Соединения триоксепана и композиция для деструкции полипропилена и получения полиакрилатов, содержащих эти соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2268264C2 RU2268264C2 RU2003107054/04A RU2003107054A RU2268264C2 RU 2268264 C2 RU2268264 C2 RU 2268264C2 RU 2003107054/04 A RU2003107054/04 A RU 2003107054/04A RU 2003107054 A RU2003107054 A RU 2003107054A RU 2268264 C2 RU2268264 C2 RU 2268264C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compounds
- formula
- polypropylene
- destruction
- trioxepane
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 27
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 title claims abstract description 13
- -1 polypropylene Polymers 0.000 title claims abstract description 8
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 title claims abstract description 7
- 230000006378 damage Effects 0.000 title claims abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 6
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 title claims abstract description 4
- 150000000171 trioxepanes Chemical class 0.000 title description 5
- QQIVNUPLBOUZMR-UHFFFAOYSA-N trioxepane Chemical compound C1CCOOOC1 QQIVNUPLBOUZMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 abstract 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 8
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- BCGQKAZEVCTGCE-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trioxepane Chemical compound C1COCOOC1 BCGQKAZEVCTGCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001157 Fourier transform infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002072 distortionless enhancement with polarization transfer spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- UYMQGIDIEUCSBT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol hydrogen peroxide Chemical compound OO.OCCCCCCO UYMQGIDIEUCSBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- 0 *C1OC([N+])(N*([N+])[N+])OOC(*)(*)C1 Chemical compound *C1OC([N+])(N*([N+])[N+])OOC(*)(*)C1 0.000 description 1
- JQCWLRHNAHIIGW-UHFFFAOYSA-N 2,8-dimethylnonan-5-one Chemical compound CC(C)CCC(=O)CCC(C)C JQCWLRHNAHIIGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXYUFOQNACHLNL-UHFFFAOYSA-N 3,5,7,7-tetramethyl-3-(2-methylpropyl)-1,2,4-trioxepane Chemical compound CC(C)CC1(C)OOC(C)(C)CC(C)O1 YXYUFOQNACHLNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRQBPFFXDFLHMX-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3,5,7,7-tetramethyl-1,2,4-trioxepane Chemical compound CCC1(C)OOC(C)(C)CC(C)O1 PRQBPFFXDFLHMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100082449 Arabidopsis thaliana PBL21 gene Proteins 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011993 High Performance Size Exclusion Chromatography Methods 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000004442 gravimetric analysis Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 229920005629 polypropylene homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D323/00—Heterocyclic compounds containing more than two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Paper (AREA)
Abstract
Изобретения относится к двум новым соединениям триоксепана формулы I и формулы II:
которые используются для деструкции полипропилена. Изобретение также относится к композиции для деструкции полипропилена при получении полиакрилатов, содержащих соединения I и II. Технический результат - эффективные инициаторы для получения низкомолекулярных акрилатных смол. 3 н.п. ф-лы, 2 табл., 8 ил.
Description
Настоящее изобретение относится к двум новым соединениям триоксепана или замещенным 1,1,4-триоксациклогептанам.
Давно известно о многообразии областей применения органических пероксидов. Одним из упомянутых известных соединений является 1,2,4-триоксациклогептан формулы (X), смотри, например, Kirk & Othmer's Encyclopedia of Chem. Tech, 3rd Ed, Vol.17, p.57
WO 98/50354 раскрывает использование упомянутого соединения, а также четырех родственных соединений триоксепана, в том числе продукт формулы (Y), вместе с соагентом в процессах поперечного сшивания.
Установлено, что известные к настоящему моменту соединения недостаточно эффективны и/или экономичны при их использовании, например, в процессах регулируемой деструкции полипропилена и/или полимеризации акрилатов с высоким содержанием сухого остатка. Вероятно именно по этим причинам соединения триоксепана не нашли широкого промышленного применения. Скорее, при использовании предпочтение отдают другим типам органических пероксидов, даже если такие пероксиды требуют флегматизации (разбавления) для того, чтобы обеспечить их безопасную переработку, и/или являются дорогостоящими.
Неожиданно, авторы настоящего изобретения нашли два новых 1,2,4-триоксациклогептана с улучшенными свойствами, которые могут быть использованы как альтернативные варианты пероксидов, традиционно применяемых в упомянутых процессах, такие как 2,5-ди-трет-бутилперокси-2,5-диметилгексан и 3,6,9-триэтил-3,6,9-триметил-1,4,7-трипероксононан.
Согласно этому настоящее изобретение относится к указанным двум новым соединениям 1,2,4-триоксациклогептана. В частности, авторы заявляют два новых соединения формул I и II
Соединения могут быть синтезированы обычным способом путем осуществления взаимодействия НОС(СН3)HCH2C(СН3)2OOH с метилэтилкетоном и метилизобутилкетоном соответственно. При желании они могут быть флегматизированы подходящими традиционными флегматизаторами.
Как указано выше, авторы нашли, что упомянутые соединения особенно целесообразно применять для деструкции полипропилена и при получении полиакрилатов, предназначенных для использования в композициях для нанесения покрытий с высоким содержанием сухого остатка, что детально рассмотрено ниже в примерах.
Экспериментальная часть
Используют следующие химикаты:
Borealis® HC001A-B1 порошок гомополипропилена (ПП) от фирмы Borealis
Irganox® 1010 от Ciba Specialty Chemicals
Trigonox® 101 (2,5-ди-трет-бутилперокси-2,5-диметилгексан) от Akyo Nobel
Trigonox® 301, 3,6,9-триэтил-3,6,9-триметил-1,4,7-трипероксононан от Akzo Nobel
Solvesso® 100 и Exxate® 700 от Exxon Mobil.
Все остальные химикаты были поставлены фирмой Acros Chemicals, аналитической чистоты, и использованы без дополнительной очистки.
Примеры 1-5 и сравнительные примеры А-Н
В данных примерах пероксиды (если они использованы) растворяют в дихлорметане (раствор концентрацией приблизительно 5 мас.%) и смешивают с ПП в таком количестве, чтобы обеспечить введение 0,005% или 0,01% по массе активного кислорода (в расчете на массу полипропилена, смотри представленную ниже таблицу). Кроме того, добавляют 0,1% по массе, в расчете на массу ПП, стабилизатора Irganox® 1010. Смесь помещают в сушильный шкаф на ночь при комнатной температуре для удаления дихлорметана.
Образующуюся смесь подают в экструдер Haake Rheocord® system 40 со шнеками интенсивного смешения Rheomex® TW100 с использованием одночервячного насоса Plasticolor 2000 с кожухом типа 15/22. Чтобы поддерживать условия низкого содержания кислорода, азот подают в воронку (2,5 л/минута) и вокруг мундштука (9 л/минута) экструдера Rheocord.
В процессе экструзии скорость вращения шнеков устанавливают на 50 об/мин, а температурный режим соответствует 190/250/250/250°С (условие 1) или 160/225/225/225°С (условие 2).
Образующийся экструдат охлаждают в водяной бане и гранулируют, используя гранулятор Automatik®ASG5. Перед анализом гранулы сушат в течение ночи при 60°С.
Показатель MFI (индекс текучести расплава) полимера анализируют обычным способом методом ASTM D 1238 (230°С/2,16 кг).
Получены следующие результаты:
| Таблица 1 | |||||
| Пример | Пероксид | Акт. О в ПП | Условие в экструдере | Крутящий момент (Нм) | MFI (г/10 мин) |
| 1 | Формула I | 0,005% | 1 | 16 | 82 |
| 2 | Формула I | 0,010% | 1 | 13 | 215 |
| 3 | Формула I | 0,010% | 2 | 25 | 292 |
| 4 | Формула II | 0,005% | 2 | 29 | 112 |
| 5 | Формула II | 0,010% | 2 | 25 | 265 |
| А | Нет | 0 | 1 | 24 | 3 |
| В | Нет | 0 | 2 | 23 | 3 |
| С | Формула Х | 0,010% | 2 | 26 | 228 |
| D | Формула Y | 0,010% | 1 | 32 | 14 |
| Е | Trigonox®101 | 0,005% | 1 | 34 | 30 |
| F | Trigonox®101 | 0,010% | 2 | 32 | 71 |
| G | Trigonox®301 | 0,010% | 1 | 18 | 84 |
| H | Trigonox®301 | 0,010% | 2 | 28 | 84 |
Из таблицы видно, что соединения формулы I и II очень эффективны с точки зрения регулируемой деструкции ПП, особенно при получении ПП с высоким значением MFI. Неэффективность продукта Х частично может быть обусловлена его высокой летучестью.
Примеры 6-8 и сравнительные примеры I и J
В указанных примерах акрилаты полимеризуют в растворителе, используя снабженный рубашкой стеклянный реактор диаметром 600 мм и высотой 80 мм, оснащенный турбинной мешалкой, обратным холодильником и патрубком для введения.
Растворитель (40 г) подают в реактор. Температуру устанавливают таким образом, чтобы пероксид, использованный при осуществлении эксперимента, имел период полураспада 15 минут при указанной температуре. Для температур полимеризации до и включая 126°С в качестве растворителя используют бутилацетат. Для полимеризации от 126 и выше, включая 165°С, используют Solvesso® 100, а для реакций полимеризации при температуре от 165-200°С используют Exxate® 700.
Азот используют для получения бескислородных условий полимеризации.
Мономеры (40 г бутилацетата, 28 г гидроксиэтилметакрилата, 20 г стирола, 10 г метилметакрилата и 2 г метакриловой кислоты) и 30 мэкв (30 ммолей для соединения с одной OO связью на молекулу, 15 ммолей для соединения с двумя OO связями на молекулу и т.д.) инициатора отмеряют в реактор, используя для этого насос Watson Marlow в течение 4-часового периода. После этого полимеризацию продолжают еще в течение часа при той же температуре.
Образующийся полимер анализируют обычным путем. Молекулярные массы определяют на HP-SEC, используя полистирольные стандарты. Содержание сухого остатка (сухой остаток) образованной смолы определяют методом гравиметрического анализа, взвешивая примерно 1 г смолы с необходимой точностью, растворяя этот образец примерно в 10 г толуола с последующим высушиванием его в термостате с принудительной циркуляцией воздуха в течение 4 часов при 125°С. После охлаждения образца масса оставшегося вещества, разделенная на массу исходного образца, представляет содержание сухого остатка. Вязкость измеряют на вискозиметре Брукфильда при 25°С.
Продукт сравнения "циклический-MIAKP" получают на месте применения, используя ту же методику, что дана для композиции V в WO 96/003397, но используя вместо изобутилкетона изоамилкетон. Продукт разбавляют до содержания 67,3% по массе пероксида. В качестве другого продукта сравнения используют Trigonox® 301 (пероксид циклического-МЭК, 41%-ный раствор в минеральном спирте без запаха) от фирмы Akzo Nobel. Указанные соединения рассматривают в качестве представителей современных инициаторов полимеризации акрилатов с высоким содержанием сухого остатка.
Триоксепаны настоящего изобретения находились в технически чистой форме и содержали более 95% по массе пероксида. Результаты представлены ниже.
| Таблица 2 | ||||||
| Пример | Пероксид | Температура полимеризации | Сухой остаток (%) | Mw | Mn | D |
| 6 | Формула I | 180 | 69,9 | 4,500 | 1,750 | 2,5 |
| 7 | Формула I | 200 | 70,0 | 2,400 | 1,300 | 1,8 |
| 8 | Формула II | 165 | 69,2 | 5,700 | 2,750 | 2,0 |
| I | Циклический МИАКП | 180 | 70,8 | 6,000 | 1,900 | 3,1 |
| J | Trigonox®301 | 200 | 71,3 | 2,900 | 1,500 | 2,0 |
Пример 9.
Получение и характеристики соединения формулы I:
Метилэтилкетон (3,6 г) и гидропероксид гексиленгликоля (13,5 г, 51,3% вес./вес. в толуоле) помещают в 50 мл реактор, снабженный мешалкой, термометром и дозирующей воронкой. Реакционную смесь охлаждают до 15°С и после этого добавляют по каплям при перемешивании в течение 5 минут 80% H2SO4 (2,7 г), причем температуру поддерживают ниже 20°С. Реакционную смесь перемешивают в течение еще 5 минут при 15°С и дают температуре подняться до 22°С за 50 минут без охлаждения. Затем в реакционную смесь добавляют 5 мл воды и органический слой отделяют. Полученный органический слой затем промывают 5 мл воды и 5 мл 6% NaHCO3.
Органический слой упаривают на роторном испарителе при 6 мбар и 28°С с получением 6,6 г бесцветного триоксепана.
Анализ при помощи ГХ: 96,1% а/а (2 пика).
Фиг.1 показывает 400 MHz 1H-ЯМР спектр 3-этил-3,5,7,7-тетраметил-1,2,4-триоксепана, соединения формулы I, в CDCL3 с ТМС. На фиг.2 показан его 100 MHz 13С-ЯМР спектр. На фиг.3а сигналы фиг.2 соотносятся к различным атомам углерода в указанном соединении. На фиг.3б показан 13C-DEPT спектр соединения формулы I при 135°С, причем сигналы СН и СН3 указаны как положительные сигналы и СН2 сигналы - как отрицательные. Кроме того, прилагается спектр FTIR (инфракрасный Фурье спектр) этого соединения с характеристическим поглощением в области отпечатков пальцев (фиг.4).
Получение и характеристики соединения Формулы II:
Метилэтилкетон (20,0 г) и гидропероксид гексиленгликоля (46,0 г, 58,2% вес./вес. в толуоле) помещают в 120 мл химический стакан, снабженный мешалкой, термометром и дозирующей воронкой. Реакционную смесь охлаждают до 5°С и после этого добавляют по каплям при перемешивании в течение 5 минут 80% H2SO4 (7,9 г), причем температуру поддерживают ниже 15°С. Реакционную смесь перемешивают в течение еще 10 минут при 15°С и после этого дают температуре подняться до 18°С без охлаждения с последующим перемешиванием в течение еще 45 минут при 18°С без охлаждения. Затем в реакционную смесь добавляют 20 мл воды и органический слой отделяют. Полученный органический слой затем промывают 20 мл воды и 24 раза 20 мл 6% NaHCO3.
Органический слой упаривают на роторном испарителе при 6 мбар и 28°С с получением 33,0 г бесцветного триоксепана.
Анализ при помощи ГХ: 96,1% а/а (2 пика).
Фиг.5 показывает 400 MHz 1H-ЯМР спектр 3-изобутил-3,5,7,7-тетраметил-1,2,4-триоксепана, соединения формулы II, в CDCL3 с ТМС. На фиг.6 показан его 100 MHz 13С-ЯМР спектр. На фиг.7а сигналы фиг.6 соотносятся к различным атомам углерода в указанном соединении. На фиг.7б показан 13C-DEPT спектр соединения формулы II при 135°С, причем сигналы СН и СН3 указаны как положительные сигналы и СН2 сигналы - как отрицательные. Кроме того, прилагается спектр FTIR (инфракрасный Фурье спектр) (фиг.8) этого соединения с характеристическим поглощением в области отпечатков пальцев.
Полученные результаты показывают, что триоксепаны согласно изобретению являются очень эффективными инициаторами для получения низкомолекулярных акрилатных смол с высоким содержанием сухого остатка, которые имеют узкое молекулярно-массовое распределение.
Claims (5)
1. Соединение триоксепана формулы
2. Соединение триоксепана формулы
3. Композиция, применяемая для деструкции полипропилена и получения полиакрилатов, содержащая, по крайней мере, триоксепановое соединение по п.1 или 2 и флегматизатор.
Приоритет по пунктам:
15.08.2000 по пп.1-2;
10.11.2000 по пп.1-3.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US22531600P | 2000-08-15 | 2000-08-15 | |
| US60/225,316 | 2000-08-15 | ||
| EP00203943.6 | 2000-11-10 | ||
| EP00203943 | 2000-11-10 | ||
| EP00203943,6 | 2000-11-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003107054A RU2003107054A (ru) | 2004-09-20 |
| RU2268264C2 true RU2268264C2 (ru) | 2006-01-20 |
Family
ID=56290178
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003107054/04A RU2268264C2 (ru) | 2000-08-15 | 2001-08-08 | Соединения триоксепана и композиция для деструкции полипропилена и получения полиакрилатов, содержащих эти соединения |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1309584B1 (ru) |
| JP (1) | JP2004506629A (ru) |
| CN (1) | CN1204136C (ru) |
| AT (1) | ATE263764T1 (ru) |
| AU (1) | AU2001287673A1 (ru) |
| BR (1) | BR0113202A (ru) |
| CZ (1) | CZ2003438A3 (ru) |
| DE (1) | DE60102704T2 (ru) |
| MX (1) | MXPA03001440A (ru) |
| PL (1) | PL365687A1 (ru) |
| RU (1) | RU2268264C2 (ru) |
| TR (1) | TR200401422T4 (ru) |
| WO (1) | WO2002014304A2 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2592527C2 (ru) * | 2010-11-16 | 2016-07-20 | ЛЕНКСЕСС Дойчланд ГмбХ | Содержащие простой эфир, карбинол-терминированные полимеры |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1828286B1 (en) * | 2004-12-23 | 2011-05-04 | Akzo Nobel N.V. | Process for preparing trioxepane composition and use thereof in crosslinking polymers |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0355733A1 (en) * | 1988-08-18 | 1990-02-28 | Elf Atochem North America, Inc. | Amino or hydrazino peroxides, derivatives and their uses |
| SU1531439A1 (ru) * | 1987-08-31 | 1994-11-30 | Институт Химической Физики Ан Ссср | Способ получения полипропилена |
| RU97102726A (ru) * | 1994-07-21 | 1999-03-10 | Акцо Нобель Н.В. | Композиции на основе циклических перекисей кетона |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU216142B (hu) * | 1994-07-21 | 1999-04-28 | Akzo Nobel N.V. | Ciklusos keton-peroxidokat tartalmazó kompozíciók, és azok alkalmazása (ko)polimerek módosítására |
-
2001
- 2001-08-08 CN CNB018140734A patent/CN1204136C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-08 JP JP2002519444A patent/JP2004506629A/ja not_active Withdrawn
- 2001-08-08 DE DE60102704T patent/DE60102704T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-08 EP EP01967256A patent/EP1309584B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-08 PL PL01365687A patent/PL365687A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2001-08-08 RU RU2003107054/04A patent/RU2268264C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-08-08 WO PCT/EP2001/009265 patent/WO2002014304A2/en not_active Ceased
- 2001-08-08 TR TR2004/01422T patent/TR200401422T4/xx unknown
- 2001-08-08 MX MXPA03001440A patent/MXPA03001440A/es active IP Right Grant
- 2001-08-08 BR BR0113202-4A patent/BR0113202A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-08-08 AT AT01967256T patent/ATE263764T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-08-08 AU AU2001287673A patent/AU2001287673A1/en not_active Abandoned
- 2001-08-08 CZ CZ2003438A patent/CZ2003438A3/cs unknown
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1531439A1 (ru) * | 1987-08-31 | 1994-11-30 | Институт Химической Физики Ан Ссср | Способ получения полипропилена |
| EP0355733A1 (en) * | 1988-08-18 | 1990-02-28 | Elf Atochem North America, Inc. | Amino or hydrazino peroxides, derivatives and their uses |
| RU97102726A (ru) * | 1994-07-21 | 1999-03-10 | Акцо Нобель Н.В. | Композиции на основе циклических перекисей кетона |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2592527C2 (ru) * | 2010-11-16 | 2016-07-20 | ЛЕНКСЕСС Дойчланд ГмбХ | Содержащие простой эфир, карбинол-терминированные полимеры |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1309584B1 (en) | 2004-04-07 |
| EP1309584A2 (en) | 2003-05-14 |
| CN1446210A (zh) | 2003-10-01 |
| CN1204136C (zh) | 2005-06-01 |
| WO2002014304A2 (en) | 2002-02-21 |
| TR200401422T4 (tr) | 2004-07-21 |
| DE60102704D1 (de) | 2004-05-13 |
| JP2004506629A (ja) | 2004-03-04 |
| PL365687A1 (en) | 2005-01-10 |
| BR0113202A (pt) | 2003-07-01 |
| MXPA03001440A (es) | 2003-06-06 |
| DE60102704T2 (de) | 2005-03-31 |
| ATE263764T1 (de) | 2004-04-15 |
| WO2002014304A3 (en) | 2002-05-02 |
| CZ2003438A3 (cs) | 2003-06-18 |
| AU2001287673A1 (en) | 2002-02-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2019107450A1 (ja) | ニトリルオキシド化合物、組成物、ポリオレフィン変性体およびその製造方法、ならびにブロックコポリマーの製造方法 | |
| FR2556347A1 (fr) | Nouveau compose organophosphore cyclique et son procede de fabrication | |
| EP2125939B1 (en) | Socyanate and diisocyanate compounds for minimizing scorch and diisocyanate compounds for promoting cure in crosslinkable compositions | |
| EP0259233B1 (fr) | Procédé de préparation de polyisocyanate à groupement biuret | |
| RU2268264C2 (ru) | Соединения триоксепана и композиция для деструкции полипропилена и получения полиакрилатов, содержащих эти соединения | |
| US4021400A (en) | Alkyl acrylate polymer having less odor | |
| KR100819680B1 (ko) | 트리옥세판 화합물 | |
| TWI714680B (zh) | 降低高熔融強度聚丙烯之霧度之方法 | |
| EP4240779B1 (en) | Grafting process of a diels alder adduct onto polypropylene | |
| RU2398771C2 (ru) | Способ получения триоксепановой композиции и ее применение при сшивании полимеров | |
| TWI293296B (en) | Novel trioxepan compounds | |
| SU1353777A1 (ru) | 2,2-Ди(третбутилперокси)-5,5,6-триметилбицикло/2.2.1/гептан в качестве инициатора отверждени олигоэфиракрилатных смесей дл пропитки бетона | |
| TW202120469A (zh) | 基於生物的丙烯酸酯單體 | |
| FR2696469A1 (fr) | Procédé de préparation de copolymères glutarimides et composés intermédiaires utiles. | |
| EP0078885A1 (en) | Di(acylperoxy)-1,4-cyclohexane dimethanol-bis-carbonates and methods of use | |
| FR2560190A1 (fr) | Esters halogenes renfermant du soufre de l'alcool neopentylique, procedes pour leur preparation, et utilisation | |
| JPH05213818A (ja) | エステル化ベンゾフェノン誘導体、合成および使用方法、これを含むポリマー組成物 | |
| RU2135523C1 (ru) | Способ получения пленкообразующего сополимера | |
| SU159847A1 (ru) | ||
| RU2412208C1 (ru) | Способ получения перфторированного сополимера с сульфогруппами | |
| GB638331A (en) | Solutions of polyacrylonitrile | |
| SU516768A1 (ru) | Способ получени производных ацетилцеллюлозы | |
| RU2105769C1 (ru) | 2-метил-1-этил-3-(10-фенотиазинил)-2,3-дигидро-1н-пиридо-[3,2,1-k,l]фенотиазин в качестве стабилизатора для полиолефинов | |
| JPH0859779A (ja) | ポリジオキソランの耐熱性向上方法 | |
| FR2642066A1 (fr) | Derives triacycles d'amidoximes, leur synthese et leurs applications industrielles notamment comme agents reticulants des polyolefines |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20110809 |