RU2132846C1 - Способ получения производных 3-азабицикло [3.3.1]нонана - Google Patents
Способ получения производных 3-азабицикло [3.3.1]нонана Download PDFInfo
- Publication number
- RU2132846C1 RU2132846C1 RU97120879A RU97120879A RU2132846C1 RU 2132846 C1 RU2132846 C1 RU 2132846C1 RU 97120879 A RU97120879 A RU 97120879A RU 97120879 A RU97120879 A RU 97120879A RU 2132846 C1 RU2132846 C1 RU 2132846C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- azabicyclo
- formula
- mixture
- formaldehyde
- acetic acid
- Prior art date
Links
- XAIUACHCJPWUEF-UHFFFAOYSA-N 3-azabicyclo[3.3.1]nonane Chemical class C1NCC2CCCC1C2 XAIUACHCJPWUEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000006683 Mannich reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L dipotassium;[(2r,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] phosphate Chemical class [K+].[K+].OC[C@H]1O[C@H](OP([O-])([O-])=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L 0.000 claims abstract description 4
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 10
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- -1 potassium tetrahydroborate Chemical compound 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 4
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWAADFPRUHACJZ-UHFFFAOYSA-N 2-(1,5-dinitro-3-azabicyclo[3.3.1]non-6-en-3-yl)ethanol Chemical compound C1C=CC2([N+]([O-])=O)CN(CCO)CC1([N+]([O-])=O)C2 TWAADFPRUHACJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIEUWZGHQLHPEB-UHFFFAOYSA-N 2-(1,5-dinitro-3-azoniabicyclo[3.3.1]non-6-en-3-yl)acetate Chemical compound C1C=CC2([N+]([O-])=O)C[NH+](CC(=O)[O-])CC1([N+]([O-])=O)C2 VIEUWZGHQLHPEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- PMUNIMVZCACZBB-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethylazanium;chloride Chemical compound Cl.NCCO PMUNIMVZCACZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 7-[4-[[(3z)-3-[4-amino-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidin-2-yl]imino-5-fluoro-2-oxoindol-1-yl]methyl]piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(CC=2C(=NC(\N=C/3C4=CC(F)=CC=C4N(CN4CCN(CC4)C=4C(=CC=5C(=O)C(C(O)=O)=CN(C=5C=4)C4CC4)F)C\3=O)=NC=2)N)=C1 RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 0.000 description 1
- UFKOJRLTWHZAHA-UHFFFAOYSA-N CNC(CCC(CCC1)(C2)[N+]([O-])=O)CC12[N+]([O-])=O Chemical compound CNC(CCC(CCC1)(C2)[N+]([O-])=O)CC12[N+]([O-])=O UFKOJRLTWHZAHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 238000005902 aminomethylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-MZWXYZOWSA-N benzene-d6 Chemical compound [2H]C1=C([2H])C([2H])=C([2H])C([2H])=C1[2H] UHOVQNZJYSORNB-MZWXYZOWSA-N 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- WNTGVOIBBXFMLR-UHFFFAOYSA-N bicyclo[3.3.1]nonane Chemical compound C1CCC2CCCC1C2 WNTGVOIBBXFMLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- XWBDWHCCBGMXKG-UHFFFAOYSA-N ethanamine;hydron;chloride Chemical compound Cl.CCN XWBDWHCCBGMXKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBGTUUOKNJTUDK-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diamine;hydrobromide Chemical compound Br.NCCN WBGTUUOKNJTUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N monoethanolamine hydrochloride Natural products NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Описывается новый способ получения новых производных 3-азабицикло/3,3,1/нонана общей формулы I, где R=C2H5, CH2CH2OH, CH2CH2Br, CH2Ph, CH2COOH, CH(C2H5)CH2OH или 
где n = 2, 4 или 6, с использованием реакиии Манниха. Исходный м-динитробензол восстанавливают с помощью КВН4 до дикалиевой соли 3,5-бис(аци-нитро)циклогексена-1 формулы А, на которую действуют смесью формальдегида и первичного амина с последующим подкислением реакционного раствора уксусной кислотой до рН 6, и получают соединения формулы I, где R= C2H5, CH2CH2OH, CH2CH2Br, CH2Ph, CH2COOH, CH(C2H5)CH2OH, или действуют смесью формальдегида и диамина с последующим подкислением реакционного раствора уксусной кислотой до рН 6 и получают соединения формулы I, где 
где n = 2, 4 или 6. Способ позволяет получить новые соединения с ценными свойствами. 
Description
Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения производных 3-азабицикло[3.3.1]нонана.
Азааналоги бицикло[3.3.1]нонана являются промежуточными продуктами органического синтеза и применяются в качестве биологически активных веществ [Зефиров Н. С. , Рогозина С.В.// Усп. хим. 1973. Т.42. Вып. 3. С. 423-441]. Подобные системы служат также удобными моделями для конформационного анализа [Зефиров Н.С.// Усп.хим. 1975. Т. 44 Вып. 3. С. 413-444].
Одной из типовых реакций, используемых в синтезе бициклононановых структур, является реакция Манниха [Зефиров Н.С., Рогозина С.В.// Усп. хим. 1973. Т. 42. Вып. 3. С. 423-441]. Предлагаемый способ получения производных 3-азабицикло[3.3.1] нонана включает в себя восстановление м-динитробензола (м-ДНБ) тетрагидроборатом калия до дикалиевой соли 3,5-бис(аци-нитро)циклогексена-1 (А), которая затем подвергается аминометилированию.
Использование формальдегида и первичных аминов позволяет получать 1,5-динитро-3-R-3-азабицикло[3.3.1] нонены-6 (I a-e). Введение в реакцию Манниха первичных диаминов позволяет синтезировать соединения (I ж-и), содержащие два бициклононеновых фрагмента (схема).
Состав и строение полученных оснований Манниха подтверждены данными ИК и ПМР спектроскопии, а также результатами элементного анализа.
R=C2H5(a), CH2CH2OH(б), CH2CH2Br(в), CH2Ph(г), CH2COOH(д), CH(C2H5)CH2OH(е); N=2(ж), 4 (з), 6(и).
Отличительной особенностью предлагаемого метода синтеза является селективное восстановление ароматического кольца м-ДНБ под действием тетрагидробората калия, ведущее к образованию дикалиевой соли 3,5-бис(аци-нитро)циклогексена-1, которая далее используется для конденсации по Манниху. Вследствие низкой растворимости KBH4 в органических растворителях восстановление м-ДНБ проводится в смеси тетрагидрофуран (ТГФ) - вода.
Сущность метода заключается в следующем. К раствору м-ДНБ в смесь ТГФ-H2O (1:1) при перемешивании и охлаждении в течение 15 мин добавляют двукратный избыток твердого KBH4 (по отношению к стехиометрическому количеству) и перемешивают еще 15 мин. Температуру реакционной смеси все время поддерживают в пределах 5-15oC. Затем приливают охлажденную смесь водных растворов формальдегида и первичного амина (или гидрохлорида, гидробромида или ацетата амина), взятых также в двукратном избытке, после чего реакционный раствор подкисляют ледяной уксусной кислотой до pH 6. Продукт экстрагируют дихлорметаном, экстракт промывают водой, сушат над хлоридом кальция и отгоняют растворитель. Остаток хроматографируют на колонке с силикагелем (элюент - толуол). Далее соединение очищают, как указано в примерах.
Пример 1. 1,5-динитро-3-этил-3-азабицикло[3.3.1]нонен-6 (Ia).
К раствору 4 ммоль (0,67 г) м-ДНБ в 10 мл смеси ТГФ-H2O (1:1) при перемешивании и охлаждении в течение 15 мин добавляют 16 ммоль (0,86 г) KBH4 и перемешивают еще 15 мин. Температуру реакционной смеси поддерживают в пределах 5-15oC. После окончания восстановления приливают охлажденный раствор 16 ммоль формальдегида (1,5 мл 30% формалина) и 8 ммоль (0,65 г) гидрохлорида этиламина в 20 мл воды и подкисляют ледяной уксусной кислотой до pH 6. Проводят экстракцию дихлорметаном (3 х 15 мл), экстракт упаривают, остаток хроматографируют на колонке с силикагелем (АСКГ) (элюент - толуол), затем растворяют в 15 мл этанола, добавляют немного активированного угля, кипятят 1 - 2 мин и фильтруют. Целевой продукт высаждают из охлажденного фильтрата путем добавления воды.
Т.пл. 39-49oC, выход 51%.
Найдено, %: C 50,7, H 6,3, N 17,5.
Вычислено, %: C 49,8, H 6,3, N 17,4.
ИК-спектр, ν: 3455, 2840, 3000, 1640, 1555, 1345 см-1.
Спектр ПМР, δ, м.д.: 0,50 т, 1,60-2,80 м, 5,13 д.т, 5,55 д.д.д.
Аналогично получают соединения I г, е.
1,5-динитро-3-бензил-3-азабицикло[3.3.1.]нонен-6 (I г).
Т.пл. 43-44oC, выход 50%.
Найдено, %: C 59,2, H 5,6, N 14,5.
Вычислено, %: C 59,4, H 5,7, N 13,9. И
ИК-спектр, ν: 3040, 2840, 1640, 1560, 1355 см-1.
ИК-спектр, ν: 3040, 2840, 1640, 1560, 1355 см-1.
Спектр ПМР, δ, м.д.: 1,65-2,80 м, 2,95 с, 5,15 д.т, 5,50 д.д.д, 6,89-7,10 м.
2-(1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]нон-6-ен-3-ил)бутанол-2 (I e).
Т.пл. 68-69oC, выход 59%.
Найдено, %: C 50,5, H 6,8, N 15,3.
Вычислено, %: C 50,5, H 6,7, N 14,7.
ИК-спектр, ν: 3480, 2855, 2935, 1635, 1560, 1350 см-1.
Спектр ПМР, δ, м.д.: 0,30-0,80 м, 1,60-3,30 м, 5,06 д.т, 5,50 д.д.д.
Пример 2. 2-(1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]нон-6-ен-3-ил)-этанол (I б).
К раствору 4 ммоль (0,67 г) м-ДНБ в 10 мл смеси ТГФ-H2O (1:1) при перемешивании и охлаждении в течение 15 мин добавляют 16 ммоль (0,86 г) KBH4 и перемешивают еще 15 мин. Температуру реакционной смеси поддерживают в пределах 5 - 15oC. После окончания восстановления приливают охлажденный раствор 16 ммоль формальдегида (1,5 мл 30% формалина) и 8 ммоль (0,78 г) гидрохлорида моноэтаноламина в 20 мл воды и подкисляют ледяной уксусной кислотой до pH 6. Проводят экстракцию дихлорметаном (3х15 мл), экстракт упаривают, остаток хроматографируют на колонке с силикагелем (АСКГ) (элюент - толуол), затем кристаллизуют из этанола.
Т.пл. 105-106oC, выход 52%.
Найдено, %: C 47,2, H 5,9, N 16,4.
Вычислено, %: C 46,7, H 5,9, N 16,3.
ИК-спектр, ν: 3455, 2970, 2890, 2825, 1655, 1555, 1355 см-1.
Спектр ПМР, δ, м.д.: 1,55 ш.с, 1,60-2,80 м, 3,05 т, 5,43 д.т, 5,00 д.д. д.
Аналогично получают соединения I в,д.
1,5-динитро-3-(2-бромэтил)-3-азабицикло[3.3.1]нонен-6 (Iв).
Т.пл. 78-79oC, выход 25%.
Найдено, %: C 37,4, H 4,2, N 13,7.
Вычислено, %: C 37,5, H 4,4, N 13,1.
ИК-спектр, ν: 2845, 2950, 1655, 1555, 1350 см-1.
Спектр ПМР, δ, м.д.: 1,55-2,60 ш.с, 5,10 д.т, 5,45 д.д.д.
(1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]нон-6-ен-3-ил)уксусная кислота (I д).
Т.пл. 162-163oC, выход 44%.
Найдено, %: C 45,1, H 4,7, N 15,2.
Вычислено, %: C 44,3, H 4,8, N 15,5.
ИК-спектр, ν: 3300 - 2500, 2855, 2905, 2970, 1755, 1660, 1560, 1355 см-1.
Спектр ПМР, δ, м.д.: 1,70-2,50 м., 5,00 д.т, 5,38 д.д.д.
Пример 3. 1,2-бис(1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]нон-6-ен-3-ил)этан (I ж).
К раствору 4 ммоль (0,67 г) м-ДНБ в 10 мл смеси ТГФ -H2O (1:1) при перемешивании и охлаждении в течение 15 мин добавляют 16 ммоль (0,86 г) KBH4 и перемешивают еще 15 мин. Температуру реакционной смеси поддерживают в пределах 5-15oC. После окончания восстановления приливают охлажденный раствор 16 ммоль формальдегида (1,5 мл 30% формалина) и 4 ммоль (0,57 г) гидробромида этилендиамина в 20 мл воды и подкисляют ледяной уксусной кислотой до pH 6. Проводят экстракцию дихлорметаном (3х15 мл), экстракт упаривают, остаток хроматографируют на колонке с силикагелем (АСКГ) (элюент - толуол), затем растворяют в 10 мл ацетона и высаживают путем добавления этанола.
Т.пл. 246-248oC (с разл.), выход 14%.
Найдено, %: C 48,1, H 5,4, N 18,8.
Вычислено, %: C 47,8, H 5,3, N 18,6.
ИК-спектр, ν: 2820, 2935, 1635, 1555, 1355 см-1.
Спектр ПМР, δ, м.д.: 1,50-2,70 м, 5,20 д.т, 5,50 д.д.д.
Аналогично получают соединения I з, и.
1,4-бис(1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]нон-6-ен-3-ил)бутан (Iз).
Т.пл. 179 - 180oC, выход 25%.
Найдено, %: C 50,0, H 5,8, N 17,4.
Вычислено, %: C 50,0, H 5,9, N 17,5.
ИК-спектр, ν: 2960, 2840, 1635, 1555, 1360 см-1.
Спектр ПМР, δ, м.д.: 0,68 - 0,95 м., 1,48 - 2,80 м., 5,20 д.т., 5,59 д. д.д.
1,2-бис(1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]нон-6-ен-3-ил)гексан (Iи).
Т.пл. 111-112oC, выход 28%.
Найдено, %: C 52,7, H 6,2, N 16,6.
Вычислено, %: C 52,0, H 6,3, N 16,5.
ИК-спектр, ν: 2945, 2835, 1635, 1540, 1360 см-1.
Спектр ПМР, δ, м.д.: 0,90 ш.с., 1,60-2,90 м., 5,15 д.т., 5,60 д.д.д.
ИК-спектры (таблетки KBr) записаны на спектрофотометре UR-20. Спектры ПМР записаны на спектрометре JMN FX-90 Q (90 МГц) в бензоле-d6, внутренний стандарт-ГМДС.
Таким образом, предлагаемый метод синтеза бициклических соединений исходя из м-динитробензола является новым способом получения производных 3-азабицикло[3.3.1]нонана.
Claims (1)
- Способ получения производных 3-азабицикло [3.3.1]нонана общей формулы I
где R - C2H5, CH2CH2OH, CH2CH2Br, CH2Ph, CH2COOH, CH(C2H5)CH2OH или
где n = 2, 4 или 6,
с использованием реакции Манниха, отличающийся тем, что исходный м-динитробензол восстанавливают с помощью КВН4 до дикалиевой соли 3,5-бис(аци-нитро)циклогексена-1 формулы А
на которую действуют смесь формальдегида и первичного амина, с последующим подкислением реакционного раствора уксусной кислотой до рН 6 и получают соединения формулы I, где R - С2Н5, CH2CH2ОН, CH2CH2Br, CH2Ph, CH2COOH, CH(C2H5)CH2OH или действуют смесью формальдегида и диамина с последующим подкислением реакционного раствора уксусной кислотой до рН 6 и получают соединения формулы I, где
где n = 2, 4 или 6.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU97120879A RU2132846C1 (ru) | 1997-12-15 | 1997-12-15 | Способ получения производных 3-азабицикло [3.3.1]нонана |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU97120879A RU2132846C1 (ru) | 1997-12-15 | 1997-12-15 | Способ получения производных 3-азабицикло [3.3.1]нонана |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2132846C1 true RU2132846C1 (ru) | 1999-07-10 |
Family
ID=20200077
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97120879A RU2132846C1 (ru) | 1997-12-15 | 1997-12-15 | Способ получения производных 3-азабицикло [3.3.1]нонана |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2132846C1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2174117C2 (ru) * | 1999-10-26 | 2001-09-27 | Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого | Способ получения производных 3-азабицикло[3.3.1]нонана |
-
1997
- 1997-12-15 RU RU97120879A patent/RU2132846C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Зефиров Н.С. и др. Успехи химии, 1973, т.42, вып.3, с. 423 - 41. Зефиров Н.С. и др. Успехи химии, 1975, т. 44, вып. 3, с. 413 - 44. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2174117C2 (ru) * | 1999-10-26 | 2001-09-27 | Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого | Способ получения производных 3-азабицикло[3.3.1]нонана |
| RU2174118C2 (ru) * | 1999-12-17 | 2001-09-27 | Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого | Способ получения фторсодержащих производных 3-азабицикло/3.3.1/нонана |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4994427B2 (ja) | ピクテ−スペングラー反応の変法およびその産物 | |
| CA2483830A1 (en) | Process for preparing highly functionalized y-butyrolactams and y-amino acids | |
| US6809214B2 (en) | Shortened synthesis of 3,3-diarylpropylamine derivatives | |
| KR101540435B1 (ko) | 발리올아민의 입체선택적 합성 | |
| CN109593055B (zh) | 一种布瓦西坦异构体(2s，4s)的制备方法 | |
| MX2015006458A (es) | Sintesis de derivados de isoxazolina espirociclicos. | |
| RU2132846C1 (ru) | Способ получения производных 3-азабицикло [3.3.1]нонана | |
| EP2821389A1 (en) | Production method for compound comprising amino group and/or hydroxyl group | |
| US4822895A (en) | 3-aminoazetidine, its salts and intermediates of synthesis | |
| WO2009047797A2 (en) | Process for the preparation of perhydroisoindole derivative | |
| RU2174117C2 (ru) | Способ получения производных 3-азабицикло[3.3.1]нонана | |
| CN109320447B (zh) | 一种手性3,3-二取代吲哚-2-酮衍生物的合成方法 | |
| CN106966940B (zh) | 一种西他列汀磷酸盐中间体n-芳甲基-2s-氰基甲基吖啶的制备方法 | |
| RU2176243C2 (ru) | Способ получения производных индола | |
| CN113943240A (zh) | 一种布瓦西坦的新制备方法 | |
| CN111808040B (zh) | 多构型2-氧代噁唑烷-4-羧酸类化合物的合成方法 | |
| Van Son et al. | SYNTHESIS AND ANTIOXIDANT EVALUATION OF DIBENZAL-ACETONE AND NOVEL AMINE DERIVATIVES FROM BENZALDEHYDE | |
| RU2755123C1 (ru) | Способ получения (6R,8R,10S,12R,13aR)-5-метил-3,6,7,8,9,10,11,12,13,13а-декагидро-1Н-2,6:6а,10:8,12-триметаноциклонона[c]-азоцина | |
| WO2002076958A1 (en) | Process for producing 5-substituted oxazole compounds and 5-substituted imidazole compounds | |
| Sun et al. | Convenient synthesis of polyfunctional dihydrothiophenes with tandem reaction of 1, 3-thiazolidinedione, aldehyde, arylamine and ethyl cyanoacetate | |
| Pan et al. | Diastereospecific synthesis of trans-2, 3-diaryl-1-aminocyclopropanecarboxylic acids | |
| Doitsides et al. | A Novel Synthesis of Salvadoricine Schiff Bases | |
| JPH07267950A (ja) | ５−クロロ−ｎ−（４，５−ジヒドロ−１ｈ−イミダゾール−２−イル）−２，１，３−ベンゾチアジアゾール−４−アミン又はその酸付加塩の製造方法 | |
| JP2641879B2 (ja) | 光学活性を有するヒダントイン誘導体の製法 | |
| FR2790472A1 (fr) | Derives de cyclobutene-3, 4-dione, leur preparation et leur application en therapeutique |