RU2131431C1 - Способ совместного получения 1-(алкокси)-2,4-диалкил(фенил)алюмациклопентадиенов и 1-(алкокси)-2-алкил(фенил)алюмациклопропенов - Google Patents
Способ совместного получения 1-(алкокси)-2,4-диалкил(фенил)алюмациклопентадиенов и 1-(алкокси)-2-алкил(фенил)алюмациклопропенов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2131431C1 RU2131431C1 RU97106443A RU97106443A RU2131431C1 RU 2131431 C1 RU2131431 C1 RU 2131431C1 RU 97106443 A RU97106443 A RU 97106443A RU 97106443 A RU97106443 A RU 97106443A RU 2131431 C1 RU2131431 C1 RU 2131431C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkoxy
- phenyl
- synthesis
- dialkyl
- alkyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 24
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title abstract description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title abstract description 6
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims abstract description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 9
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- SBOGDDZXIORTQU-UHFFFAOYSA-N [(1e)-buta-1,3-dienyl]aluminum Chemical class C1C=CC=[Al]1 SBOGDDZXIORTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 17
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- OOJIHSFCNHGSMQ-UHFFFAOYSA-N ethenylaluminum Chemical class C1C=[Al]1 OOJIHSFCNHGSMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 11
- -1 diene hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract description 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract description 4
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 abstract description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 abstract description 2
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 abstract description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 150000002899 organoaluminium compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 229910007926 ZrCl Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N Ethynylbenzene Chemical group C#CC1=CC=CC=C1 UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 4
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 1-Heptene Chemical compound CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 0 CCC(C)C1=CC(C=C)=C*1O Chemical compound CCC(C)C1=CC(C=C)=C*1O 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- JQPMDTQDAXRDGS-UHFFFAOYSA-N triphenylalumane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Al](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JQPMDTQDAXRDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003986 tuaminoheptane Drugs 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLVTJRDHWMXGX-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1H-alumole Chemical compound C1CC=C[AlH]1 ABLVTJRDHWMXGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYQDCVLCJXRDSK-UHFFFAOYSA-N Bromofos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC(Cl)=C(Br)C=C1Cl NYQDCVLCJXRDSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000006006 cyclotrimerization reaction Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения новых алюминийорганических соединений формул 1 и 2, которые могут найти применение в качестве компоненты каталитических систем в процессах олигомеризации и полимеризации олефинов и диеновых углеводородов, а также в тонком органическом и металлоорганическом синтезе. Сущность способа заключается во взаимодействии терминальных ацетиленов формулы R-≡, где R = n - Am, n-Нех, Рh, с алкоксиалюминийдихлоридами формулы R'O - AlCl2, где R'O = Еt, n-Bu, и металлическим магнием в мольном соотношении 10 : (15-25) : (12-16) соответственно, в присутствии катализатора цирконацендихлорида в количестве 2-6 мол.% по отношению к ацетилену. Реакцию проводят в атмосфере аргона при комнатной температуре и нормальном давлении. В качестве растворителя используется тетрагидрофуран. Время реакции 14-18 ч. Выход целевых продуктов составляет 45-69%. 1 табл.
Description
Предлагаемое изобретение относится к способам получения новых алюминийорганических соединений, конкретно, к способу совместного получения 1-(алкокси)-2,4-диалкил(фенил)алюмациклопентадиенов и 1-(алкокси)-2-алкил(фенил)алюмациклопропенов общей формулы соответственно (1) и (2):
R'=Et, n-Bu; R = n-Am, n-Hex, Ph
Предлагаемые соединения могут найти применение в качестве компоненты каталитических систем в процессах олигомеризации и полимеризации олефинов и диеновых углеводородов, а также в тонком органическом и металлоорганическом синтезе.
R'=Et, n-Bu; R = n-Am, n-Hex, Ph
Предлагаемые соединения могут найти применение в качестве компоненты каталитических систем в процессах олигомеризации и полимеризации олефинов и диеновых углеводородов, а также в тонком органическом и металлоорганическом синтезе.
Известен способ (U. M. Dzhemilev, A.G. Ibragimov, A.P. Zolotarev, Mendeleev Commun., 1992, N 4, стр. 135-136) получения непредельных циклических алюминийорганических соединений, а именно: 1-этил-2,3-диалкил(фенил)алюмациклопент-2-енов взаимодействием дизамещенных ацетиленов с триэтилалюминием (AlEt3), взятых в мольном соотношении соответственно 1:1.1, в присутствии двухкомпонентного катализатора (3 мол.%) Cp2ZrCl2 + i - Bu2AlH в ароматических растворителях при комнатной температуре по схеме:
R = n-Pr, n-Bu, Ph
По известному способу в ходе реакции образуются тризамещенные непредельные циклические алюминийорганические соединения. Известный способ не позволяет получать 1-(алкокси)-2,4-диалкил(фенил)алюмациклопентадиены (1) и 1-(алкокси)-2-алкил(фенил)алюмациклопропены (2).
R = n-Pr, n-Bu, Ph
По известному способу в ходе реакции образуются тризамещенные непредельные циклические алюминийорганические соединения. Известный способ не позволяет получать 1-(алкокси)-2,4-диалкил(фенил)алюмациклопентадиены (1) и 1-(алкокси)-2-алкил(фенил)алюмациклопропены (2).
Известен способ (J.J. Eisch, W.C. Kaska, JACS, 1966, т.88, стр. 2976-2983) получения 1,2,3,4,5-замещенного алюмациклопентадиена реакцией карбалюминирования толана (Ph-≡-Ph) с помощью трифенилалюминия (Ph3Al) при температуре свыше 100oC с последующей циклизацией образующегося алкенилалана при температуре 200oC по схеме:
По известному способу в ходе реакции образуется пента-замещенный алюмациклопентадиен инденовой структуры.
По известному способу в ходе реакции образуется пента-замещенный алюмациклопентадиен инденовой структуры.
Известный способ не позволяет получать 1-(алкокси)-2,4- диалкил(фенил)алюмациклопентадиены (1) и 1-(алкокси)-2-алкил(фенил)- алюмациклопропены (2).
Предлагается новый способ совместного получения 1-(алкокси)-2,4-диалкил(фенил)алюмациклопентадиенов (1) и 1-(алкокси)-2-алкил(фенил)алюмациклопропенов (2).
Сущность способа заключается во взаимодействии терминальных ацетиленов общей формулы R-≡, где R-Amn, Hexn, Ph, с алкоксиалюминийдихлоридами общей формулы R'O-AlCl2, где R'=Et, Bun, и металлическим магнием (порошок), взятых в мольном соотношении R-≡: R'O-AlCl2 : Mg = 10:(15-25):(12-16), предпочтительно 10:20:14, в присутствии катализатора цирконацендихлорида (Cp2ZrCl2) в количестве 2-6 мол.% по отношению к терминальному ацетилену, предпочтительно 4 мол. %. Реакцию проводят в атмосфере аргона при комнатной температуре (22-23oC) и нормальном давлении. Время реакции 14-18 часов, выход целевых продуктов 45-69%. В качестве растворителя необходимо использовать ТГФ, в других эфирных (диоксан), ароматических (толуол, ксилол), алифатических (гексан, октан) растворителях выход целевых продуктов (1) и (2), а также селективность реакции резко снижаются. Соотношение 1-(алкокси)-2,4-диалкил(фенил)алюмациклопентадиенов (1) и 1-(алкокси)-2-алкил(фенил)алюмациклопропенов (2) зависит от структуры исходных терминальных ацетиленов и составляет для 1-гептина и 1-октина (1):(2) ~ 3:1, а для фенилацетилена (1): (2) ~ 1:5. Реакция протекает по схеме:
Циклические алкоксисодержащие алюминийорганические соединения (1) и (2) образуются только лишь с участием алкокси-алюминийдихлоридов R'O-AlCl2, где R'= Et, n-Bu, и катализатора Cp2ZrCl2. В присутствии других соединений алюминия (например, Et2AlCl2, Et3Al, Bui 3 Al, Bui 2 AlH, Bui 3 AlCl) или другого катализатора (например, Zr(OBu)4, Zr(acac)4, Py2ZrCl6) целевые продукты (1) и (2) не образуются. Необходимым условием для формирования (1) и (2) является наличие в качестве исходных реагентов металлического магния (порошок) и терминальных ацетиленов.
Циклические алкоксисодержащие алюминийорганические соединения (1) и (2) образуются только лишь с участием алкокси-алюминийдихлоридов R'O-AlCl2, где R'= Et, n-Bu, и катализатора Cp2ZrCl2. В присутствии других соединений алюминия (например, Et2AlCl2, Et3Al, Bui 3 Al, Bui 2 AlH, Bui 3 AlCl) или другого катализатора (например, Zr(OBu)4, Zr(acac)4, Py2ZrCl6) целевые продукты (1) и (2) не образуются. Необходимым условием для формирования (1) и (2) является наличие в качестве исходных реагентов металлического магния (порошок) и терминальных ацетиленов.
Проведение реакции в присутствии катализатора Cp2ZrCl2 больше 6 мол.% по отношению к терминальному ацетилену не приводит к существенному увеличению выхода целевых продуктов. Использование в реакции катализатора менее 2 мол.% по отношению к ацетилену снижает выход 1-(алкокси)-2,4-диалкил(фенил)-алюмациклопентадиенов (1) и 1-(алкокси)-2-алкил(фенил)алюмациклопропенов (2), что связано со снижением каталитически активных центров в реакционной массе. Опыты проводили при комнатной температуре (22-23oC). При более высокой температуре (например, 60oC) не наблюдается значительного увеличения выхода целевых продуктов, при меньшей температуре (например, 0oC) снижается скорость реакции.
Изменение соотношения исходных реагентов в сторону увеличения содержания R'O-AlCl2 или металлического магния по отношению к терминальному ацетилену не приводит к значительному повышению выхода целевых продуктов. Снижение количества R'O-AlCl2 или магния по отношению к терминальному ацетилену (R-≡) уменьшает выход (1) и (2).
Существенные отличия предлагаемого способа:
1. Предлагаемый способ базируется на использовании R'O-AlCl2, металлического магния и катализатора Cp2ZrCl2, в то время как в известном способе используется трифенилалюминий (Ph3Al) при повышенной температуре (100-200oC).
1. Предлагаемый способ базируется на использовании R'O-AlCl2, металлического магния и катализатора Cp2ZrCl2, в то время как в известном способе используется трифенилалюминий (Ph3Al) при повышенной температуре (100-200oC).
Предлагаемый способ обладает следующими преимуществами:
1. Способ позволяет получать 1-(алкокси)-2,4-диалкил(фенил)алюмациклопентадиены (1) и 1-(алкокси)-2-алкил(фенил)алюмациклопропены (2), совместный синтез которых в литературе не описан.
1. Способ позволяет получать 1-(алкокси)-2,4-диалкил(фенил)алюмациклопентадиены (1) и 1-(алкокси)-2-алкил(фенил)алюмациклопропены (2), совместный синтез которых в литературе не описан.
Способ поясняется следующими примерами:
Пример 1. В стеклянный реактор объемом 50 мл, установленный на магнитной мешалке, в атмосфере аргона помещают 10 мл ТГФ, 10 ммоль 1-гептина, 14 г-ат. металлического магния, 0.4 ммоль Cp2ZrCl2 и 20 ммоль EtO-AlCl2, перемешивают 16 часов при комнатной температуре (22-23oC). Получают 1-(этокси)-2,4-ди(н-амил)алюмациклопентадиен (1) и 1-(этокси)-2- (н-амил)алюмациклопропен (2) в соотношении ~ 3:1 с общим выходом 59%. Общий выход и соотношение целевых продуктов определяли по продуктам гидролиза. При гидролизе 1-(этокси)-2,4-ди(н-амил)алюмациклопентадиена (1) и 1-(этокси)-2-(н-амил)алюмациклопропена (2) образуются соответственно 1,3-ди(н-амил)-бута-1,3-диен (3) и 1-гептен (4), идентифицированный с известным соединением (Краткий справочник по химии. Под редакцией О.Д. Куриленко, "Наукова Думка", Киев, 1972, с. 426).
Пример 1. В стеклянный реактор объемом 50 мл, установленный на магнитной мешалке, в атмосфере аргона помещают 10 мл ТГФ, 10 ммоль 1-гептина, 14 г-ат. металлического магния, 0.4 ммоль Cp2ZrCl2 и 20 ммоль EtO-AlCl2, перемешивают 16 часов при комнатной температуре (22-23oC). Получают 1-(этокси)-2,4-ди(н-амил)алюмациклопентадиен (1) и 1-(этокси)-2- (н-амил)алюмациклопропен (2) в соотношении ~ 3:1 с общим выходом 59%. Общий выход и соотношение целевых продуктов определяли по продуктам гидролиза. При гидролизе 1-(этокси)-2,4-ди(н-амил)алюмациклопентадиена (1) и 1-(этокси)-2-(н-амил)алюмациклопропена (2) образуются соответственно 1,3-ди(н-амил)-бута-1,3-диен (3) и 1-гептен (4), идентифицированный с известным соединением (Краткий справочник по химии. Под редакцией О.Д. Куриленко, "Наукова Думка", Киев, 1972, с. 426).
Кроме того, в продуктах гидролиза идентифицирован этанол.
Спектр ЯМР 13C ( (δ, м.д.) 1,3-ди(н-амил)-бута-1,3-диена (3): 14.16к (C1), 22.64т (C2), 31.81т (C3), 29.28т (C4), 29.42т (C5), 124.68д (C6), 130.49д (C7), 150.07с (C8), 108.34т (C9), 39.76т (C10), 27.91т (C11), 31.81т (C12), 22.73т (C13), 14.16к (C14).
1-Гептен идентифицирован с известным соединением (Краткий справочник по химии. Под редакцией Куриленко О.Д., "Наукова Думка", Киев, 1972, с. 426).
Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в табл. 1 (см. в конце описания).
Все опыты проводили при комнатной температуре (22-23oC) в ТГФ. Во всех опытах для 1-гептина и 1-октина соотношение (1) и (2) составляет ~ 3:1, а для фенилацетилена (1): (2) ~ 1:5. В качестве побочных продуктов во всех опытах образуются в количестве 5-25% тризамещенные бензолы циклотримеризацией исходных терминальных ацетиленов.
Claims (1)
- Способ совместного получения 1-(алкокси)-2,4-диалкил(фенил)алюмациклопентадиенов и 1-(алкокси)-2-алкил(фенил)алюмациклопропенов, отличающийся тем, что терминальные ацетилены общей формулы
R-≡,
где R = Amn, Hexn, Ph,
подвергают взаимодействию с алкоксиалюминийдихлоридами общей формулы
R'O-AlCl2,
где R' = Et, Bun
и металлическим магнием в мольном соотношении 10 : (15 - 25) : (12 - 16) соответственно, в присутствии катализатора цирконацендихлорида в количестве 2 - 6 мол.% по отношению к терминальному ацетилену, в атмосфере аргона, при комнатной температуре и нормальном давлении, в присутствии тетрагидрофурана в качестве растворителя, в течение 14 - 18 ч.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU97106443A RU2131431C1 (ru) | 1997-04-21 | 1997-04-21 | Способ совместного получения 1-(алкокси)-2,4-диалкил(фенил)алюмациклопентадиенов и 1-(алкокси)-2-алкил(фенил)алюмациклопропенов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU97106443A RU2131431C1 (ru) | 1997-04-21 | 1997-04-21 | Способ совместного получения 1-(алкокси)-2,4-диалкил(фенил)алюмациклопентадиенов и 1-(алкокси)-2-алкил(фенил)алюмациклопропенов |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97106443A RU97106443A (ru) | 1999-04-27 |
| RU2131431C1 true RU2131431C1 (ru) | 1999-06-10 |
Family
ID=20192208
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97106443A RU2131431C1 (ru) | 1997-04-21 | 1997-04-21 | Способ совместного получения 1-(алкокси)-2,4-диалкил(фенил)алюмациклопентадиенов и 1-(алкокси)-2-алкил(фенил)алюмациклопропенов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2131431C1 (ru) |
-
1997
- 1997-04-21 RU RU97106443A patent/RU2131431C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| J.J.Eisch, W.C.Kaska, JACS, 1966, т. 88, с. 2976 - 2983. U.M.Dzhemilev, A.G.Ibragimov, A.P.Zolotarev, Mendeleev Commun., 1992, N 4, с. 135 - 136. Алюминийорганические соединения, /Под ред. д.х.н. А.Ф.Жигача. - М.: Изд-во иностранной литературы, 1962, с. 275 - 284. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2003507481A (ja) | ２−アルキル−４−（２，６−ジアルキルフェニル）インデン類 | |
| RU2160269C1 (ru) | Способ совместного получения 1-этил-2,3-диалкил(фенил)алюмациклопропенов, 1-этил-2,3-диалкил(фенил)алюмациклопент-2-енов и 1-этил-2,3,4,5-тетраалкилалюмациклопентадиенов | |
| RU2048470C1 (ru) | Способ получения 1,4-бис[(диалкокси)алюма]-транс-2,3-диалкилбутанов | |
| RU2130024C1 (ru) | Способ совместного получения 1-(алкокси)-2,3,4,5- тетраалкил(арил)алюмациклопентадиенов и 1-(алкокси)-2,3- диалкил(арил)алюмациклопропенов | |
| RU2131431C1 (ru) | Способ совместного получения 1-(алкокси)-2,4-диалкил(фенил)алюмациклопентадиенов и 1-(алкокси)-2-алкил(фенил)алюмациклопропенов | |
| RU2043356C1 (ru) | Способ получения 1,4-бис(диалкилалюма) -транс-2,3-диалкилбутанов | |
| RU2130027C1 (ru) | Способ совместного получения 1-(диалкиламин)-2,4-диалкил(арил)- алюмациклопентадиенов и 1-(диалкиламин)-2-алкил(арил)алюмациклопропенов | |
| RU2131432C1 (ru) | Способ совместного получения 1-(диалкиламин)-2,3,4,5-тетраалкил(арил)алюмациклопентадиенов и 1-(диалкиламин)-2,3-диалкил(арил)алюмациклопропенов | |
| RU2130025C1 (ru) | Способ совместного получения 1-этил-2,3,4,5-тетраалкил(арил)алюмациклопентадиенов и 1-этил-2,3-диалкил(арил)алюмациклопропенов | |
| RU2130026C1 (ru) | Способ совместного получения 1-этил-2,4-диалкил(арил)алюмациклопентадиенов и 1-этил-2-алкил(арил)алюмациклопропенов | |
| RU2152395C1 (ru) | Способ получения 1-этил-2-фенилалюмациклопропана | |
| RU2191192C1 (ru) | Способ получения замещенных 1-этилалюмациклопентанов | |
| RU2153499C2 (ru) | Способ совместного получения 1-этил-2-фенилалюмациклопропана и 1-этил-2,4-дифенилалюмациклопентана | |
| RU2342393C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ЭТИЛ-1,2,3,3а,4,5,6,7,8,9-ДЕКАГИДРОЦИКЛОНОНА[b]АЛЮМИНАЦИКЛОПЕНТАНА | |
| RU2039750C1 (ru) | Способ получения 1-алкенил-1-(изо-бутил)-алюминийхлоридов | |
| RU2145327C1 (ru) | Способ получения 1-(алкокси)-2-(2'-фенилэтилен)-3-фенилалюмациклопропанов | |
| RU2153500C1 (ru) | Способ получения дифенилди[(1-этил-1-алюмоциклопент-3-ил)метил ]силана | |
| RU2231528C2 (ru) | Способ совместного получения 1-этил-2-алкил-3-[(1'-этилалюмациклопент-3'-ил)метил]-алюмациклопент-2-енов и 1-этил-2-[(1'-этилалюмациклопент-3'-ил)метил]-3-алкилалюмациклопент-2-енов | |
| RU2146679C1 (ru) | Способ получения 1-этил-2(2'-фенилэтилен)-3-фенилалюмациклопропана | |
| RU2155768C2 (ru) | Способ получения 1,2-бис/(диалкиламин)алюма/-цис-1,2-дифенил(алкил)этиленов | |
| RU2139876C1 (ru) | Способ получения 1-(диалкиламин)-3-алкилалюмациклопентанов | |
| RU2156766C2 (ru) | Способ получения 1,2-бис/(диалкокси)алюма/-цис-1,2-дифенил(алкил)этиленов | |
| RU2157812C1 (ru) | Способ получения 1-этил-3-(триалкилсилил)алюмациклопентанов | |
| RU2295528C1 (ru) | Способ получения 1-хлор-3,4-диалкил-2,5-бис(триметилсилил) алюминациклопента-2,4-диенов | |
| RU2433132C2 (ru) | Способ получения 1-этил-3-алкилалюминациклопентанов |