RU2129112C1 - Method of inhibiting styrene thermopolymerization - Google Patents
Method of inhibiting styrene thermopolymerization Download PDFInfo
- Publication number
- RU2129112C1 RU2129112C1 RU97104630/04A RU97104630A RU2129112C1 RU 2129112 C1 RU2129112 C1 RU 2129112C1 RU 97104630/04 A RU97104630/04 A RU 97104630/04A RU 97104630 A RU97104630 A RU 97104630A RU 2129112 C1 RU2129112 C1 RU 2129112C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- doc
- styrene
- thermopolymerization
- autoclave
- ionol
- Prior art date
Links
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 title claims description 11
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims abstract description 15
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims abstract description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 10
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 5
- JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1O JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PLFFHJWXOGYWPR-HEDMGYOXSA-N (4r)-4-[(3r,3as,5ar,5br,7as,11as,11br,13ar,13bs)-5a,5b,8,8,11a,13b-hexamethyl-1,2,3,3a,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3-yl]pentan-1-ol Chemical compound C([C@]1(C)[C@H]2CC[C@H]34)CCC(C)(C)[C@@H]1CC[C@@]2(C)[C@]4(C)CC[C@@H]1[C@]3(C)CC[C@@H]1[C@@H](CCCO)C PLFFHJWXOGYWPR-HEDMGYOXSA-N 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- HGUFODBRKLSHSI-UHFFFAOYSA-N 2,3,7,8-tetrachloro-dibenzo-p-dioxin Chemical compound O1C2=CC(Cl)=C(Cl)C=C2OC2=C1C=C(Cl)C(Cl)=C2 HGUFODBRKLSHSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- -1 Aromatic nitroso compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000005206 1,2-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к химической технологии мономеров и полимеров, а именно к получению стирола, и может быть использовано при дистилляции стирола из реакционной смеси. The invention relates to the chemical technology of monomers and polymers, in particular to the production of styrene, and can be used in the distillation of styrene from the reaction mixture.
Известно, что стирол является термически нестабильным соединением и при нагреве свыше 100oC интенсивно полимеризуется (≈60 мас.% за 2 часа нагрева при 120oC). Поэтому в процессе его дистилляции из реакционной смеси с целью выделения чистого целевого продукта применение ингибиторов термополимеризации является необходимым, поскольку непосредственно влияет на выход стирола и соответственно экономические показатели процесса.Styrene is known to be a thermally unstable compound, and when heated above 100 o C it intensively polymerizes (≈60 wt.% After 2 hours of heating at 120 o C). Therefore, in the process of its distillation from the reaction mixture in order to isolate the pure target product, the use of thermopolymerization inhibitors is necessary, since it directly affects the yield of styrene and, accordingly, economic indicators of the process.
Известен способ ингибирования термополимеризации стирола путем применения раствора смеси основания Манниха и алифатической карбоновой кислоты C10-C20 в ароматическом растворителе (SU 819078, 1981).A known method of inhibiting the thermopolymerization of styrene by using a solution of a mixture of Mannich base and aliphatic carboxylic acid C 10 -C 20 in an aromatic solvent (SU 819078, 1981).
Недостатком данного способа является относительно невысокая эффективность ингибирования. The disadvantage of this method is the relatively low efficiency of inhibition.
В настоящее время одним из наиболее эффективных ингибиторов термополимеризации стирола является диоксимхинон (ДОХ) (Беляев Е.К., Гидаспов Б.В. Ароматические нитрозосоединения, Л., Химия, Ленингр. отд-ние, 1989, с. 173). К его недостаткам относятся: а) плохая растворимость в стироле при обычных условиях; б) высокая стоимость ингибитора. Поэтому главной тенденцией работ в данном направлении является создание различных композиций на основе ДОХ с целью снижения его расхода. At present, one of the most effective inhibitors of thermopolymerization of styrene is dioximequinone (DOC) (Belyaev E.K., Gidaspov B.V. Aromatic nitroso compounds, L., Chemistry, Leningrad. Department, 1989, p. 173). Its disadvantages include: a) poor solubility in styrene under ordinary conditions; b) the high cost of the inhibitor. Therefore, the main trend of work in this direction is the creation of various compositions based on DOC in order to reduce its consumption.
Наиболее близким по технической сущности и достигаемому эффекту является способ ингибирования полимеризации ненасыщенных органических мономеров путем введения ингибитора, представляющего собой смесь ДОХ и ароматического нитрофенола (ПНФ), взятых в соотношении 1:(0,3-3) (SU 441263, 1974). The closest in technical essence and the achieved effect is a method of inhibiting the polymerization of unsaturated organic monomers by introducing an inhibitor, which is a mixture of DOC and aromatic nitrophenol (PNP), taken in the ratio 1: (0.3-3) (SU 441263, 1974).
Недостатком прототипа является высокий расход дорогостоящего компонента ингибирующей системы - ДОХ и резкое падение эффективности ингибирования при снижении его расхода. The disadvantage of the prototype is the high consumption of an expensive component of the inhibitory system - DOC and a sharp drop in the effectiveness of inhibition while reducing its consumption.
Целью предлагаемого изобретения является повышение эффективности ингибирования термополимеризации стирола и снижение расхода основного ингибитора - диоксимхинона. The aim of the invention is to increase the efficiency of inhibition of styrene thermopolymerization and reduce the consumption of the main inhibitor - dioximquinone.
Поставленную цель достигают тем, что в композиции с ДОХ используют добавки пространственно-замещенных производных фенола и пирокатехина (ПЗФ) в количестве 0,2-0,35 от массы ДОХ, взятого на ингибирование, и общем расходе ингибиторов 0,023-0,036% от массы мономера. При этом в качестве пространственно-замещенного пирокатехина используют трет-бутилпирокатехин (ТБПК), а в качестве пространственно-замещенного фенола применяют ионол (2,6-ди-трет-бутил-4-метил-фенол). Указанные компоненты используют в соотношении ТБПК: ионол (3-7): 1 (лучше 5:1), причем предлагаемая смесь ПЗФ вводится в нагреваемую реакционную смесь не сразу (вместе с ДОХ), а через 2 часа после введения основного ингибитора и начала нагревания. This goal is achieved by the fact that in the composition with DOC, additives of spatially substituted derivatives of phenol and pyrocatechol (PZP) are used in an amount of 0.2-0.35 by weight of DOC taken for inhibition, and the total consumption of inhibitors is 0.023-0.036% by weight of monomer . In this case, tert-butyl pyrocatechol (TBPK) is used as the spatially substituted pyrocatechol, and ionol (2,6-di-tert-butyl-4-methyl-phenol) is used as the spatially substituted phenol. These components are used in the ratio TBPK: ionol (3-7): 1 (preferably 5: 1), and the proposed mixture of PZP is not immediately introduced into the heated reaction mixture (together with DOC), but 2 hours after the introduction of the main inhibitor and the start of heating .
Заявляемый способ отличается от прототипа использованием вместо сравнительно малоэффективного п-нитрофенола синергической композиции [ТБПК+ионол] , эффективно пролонгирующей ингибирующую активность диоксимхинона. The inventive method differs from the prototype using instead of the relatively ineffective p-nitrophenol synergistic composition [TBPK + ionol], which effectively prolongs the inhibitory activity of dioxinquinone.
Применяемые сокращения:
ДОХ - диоксимхинон;
ПНФ - п-нитрофенол;
ТБПК - трет-бутилпирокатехин;
ПЗФ - пространственно-замещенные фенолы.Applicable abbreviations:
DOH - dioximquinone;
PNP - p-nitrophenol;
TBPK - tert-butylpyrocatechol;
PZP - spatially substituted phenols.
Возможность осуществления предлагаемого способа проверена в лабораторных условиях и иллюстрируется нижеприведенными примерами. Температура, поддерживаемая в термостате, во всех опытах одинакова и составляет 119±1,5oC. Продолжительность термостатирования после введения ингибитора (или ингибирующей композиции) 7 часов. Аналитический контроль выхода полимера осуществляли ежечасно с использованием стандартных методик. Результаты аналитического контроля представлены в таблице.The feasibility of the proposed method is tested in laboratory conditions and is illustrated by the examples below. The temperature maintained in the thermostat is the same in all experiments and is 119 ± 1.5 o C. The duration of thermostating after administration of the inhibitor (or inhibitory composition) is 7 hours. Analytical control of polymer yield was carried out hourly using standard techniques. The results of the analytical control are presented in the table.
Пример 1. 100 мл стирола (90,6 г) заливают в автоклав, добавляют к мономеру навеску ДОХ - 15,5 мг (0,017 мас.%). Автоклав закрывают и помещают в термостат, нагретый до 119±1,5oC. Через 2 часа к реакционной смеси добавляют одновременно 4,55 мг (0,005 мас.%) ТБПК и 0,91 мг (0,001 мас.%) ионола.Example 1. 100 ml of styrene (90.6 g) was poured into an autoclave, a DOC portion of 15.5 mg (0.017 wt.%) Was added to the monomer. The autoclave is closed and placed in a thermostat heated to 119 ± 1.5 ° C. After 2 hours, 4.55 mg (0.005 wt.%) TBPK and 0.91 mg (0.001 wt.%) Ionol are added to the reaction mixture.
Пример 2. 100 мл стирола (90,6 г) помещают в автоклав и добавляют к нему навеску ДОХ - 27,3 мг (0,03 мас.%). Автоклав закрывают и помещают в термостат. Example 2. 100 ml of styrene (90.6 g) was placed in an autoclave and a portion of DOC 27.3 mg (0.03 wt.%) Was added to it. The autoclave is closed and placed in a thermostat.
Пример 3 (прототип). Аналогично примеру 2 к 100 мл стирола (90,6 г) добавляют 27,3 мг (0,03 мас.%) ДОХ и дополнительно 27,3 мг (0,03 мас.%) ПНФ. Смесь хорошо перемешивают, заливают в автоклав; автоклав закрывают и помещают в термостат. Example 3 (prototype). Analogously to example 2 to 100 ml of styrene (90.6 g) add 27.3 mg (0.03 wt.%) DOC and an additional 27.3 mg (0.03 wt.%) PNP. The mixture is mixed well, poured into an autoclave; the autoclave is closed and placed in a thermostat.
Пример 4. Аналогично примеру 2 загружают автоклав 100 мл стирола (90,6 г) и добавляют ДОХ в количестве 15,5 мг (0,017 мас.%); закрывают автоклав и термостатируют. Example 4. Analogously to example 2, the autoclave was charged with 100 ml of styrene (90.6 g) and DOC was added in an amount of 15.5 mg (0.017 wt.%); close the autoclave and thermostat.
Пример 5. Аналогично примеру 3 загружают автоклав 100 мл стирола (90,6 г) и добавляют равные количества - по 0,017 мас.% (15,5 мг) ДОХ и ПНФ. Затем выполняют описанные выше операции. Example 5. Analogously to example 3, the autoclave is charged with 100 ml of styrene (90.6 g) and equal amounts of 0.017 wt.% (15.5 mg) of DOC and PNP are added. Then perform the above operations.
Пример 6. В автоклав загружают 100 мл стирола (90,6 г), добавляют 15,5 мг (0,017 мас.%) ДОХ. Автоклав закрывают, помещают в термостат и выдерживают в течение 2 часов. По истечении этого времени в горячую реакционную смесь добавляют 15,5 мг (0,017 мас.%) ПНФ и продолжают термостатирование. Example 6. 100 ml of styrene (90.6 g) was charged into an autoclave, 15.5 mg (0.017 wt.%) Of DOC was added. The autoclave is closed, placed in a thermostat and incubated for 2 hours. After this time, 15.5 mg (0.017% by weight) of PNP are added to the hot reaction mixture and thermostating is continued.
Пример 7. Аналогично примеру 1 загружают автоклав с тем отличием, что предлагаемые добавки ТБПК и ионола вводят вместе с ДОХ. Example 7. Analogously to example 1, the autoclave is loaded with the difference that the proposed additives TBPK and ionol are introduced together with DOC.
Пример 8. В автоклав помешают 100 мл стирола (90,6 г), 15,5 мг (0,017 мас. %) ДОХ; автоклав закрывают и помещают в термостат. Через 2 часа в реакционную смесь вводят 4,55 мг (0,005 мас.%) ТБПК и продолжают термостатировать. Example 8. In the autoclave, 100 ml of styrene (90.6 g), 15.5 mg (0.017 wt.%) DOC are stirred; the autoclave is closed and placed in a thermostat. After 2 hours, 4.55 mg (0.005% by weight) of TBPK was added to the reaction mixture and thermostatting continued.
Пример 9. Аналогично примеру 8 загружают автоклав и термостатируют его с тем отличием, что через 2 часа вместо ТБПК вводят ионол (4,55 мг, 0,005 мас. %). Example 9. Analogously to example 8, the autoclave is charged and thermostated with the difference that after 2 hours, ionol (4.55 mg, 0.005 wt.%) Is introduced instead of TBPK.
Пример 10. В автоклав загружают 100 мл стирола (90,6 г), 15,5 мг (0,017 мас. %) ДОХ. Автоклав помещают в термостат. Через 2 часа к реакционной смеси добавляют 2,73 мг (0,003 мас%) ТБПК и 0,91 мг (0,001 мас.%) ионола и продолжают термостатирование. Example 10. In the autoclave, 100 ml of styrene (90.6 g), 15.5 mg (0.017 wt.%) DOC are charged. The autoclave is placed in a thermostat. After 2 hours, 2.73 mg (0.003 wt.%) Of TBPK and 0.91 mg (0.001 wt.%) Of ionol are added to the reaction mixture and thermostatting is continued.
Пример 11. Аналогично примеру 10 выполняют все операции с тем отличием, что количество ТБПК, взятого на эксперимент, составляет 6,37 мг (0,007 мас. %). Example 11. Analogously to example 10, all operations are performed with the difference that the amount of TBPK taken for the experiment is 6.37 mg (0.007 wt.%).
Пример 12. Аналогично примеру 1 проводят все операции с тем отличием, что суммарное количество добавки ПЗФ (соотношение ДОХ:ПЗФ 1:0,5) составляет 0,009 мас.% [ 0,0075 мас.% или 6,83 мг ТБПК и 0,0015 мас.% или 1,37 мг ионола]. Example 12. Analogously to example 1, all operations are carried out with the difference that the total amount of PZP additive (ratio DOC: PZF 1: 0.5) is 0.009 wt.% [0.0075 wt.% Or 6.83 mg TBPK and 0, 0015 wt.% Or 1.37 mg of ionol].
Пример 13. Аналогично примерам 1 и 12 проводят все операции с тем отличием, что суммарный расход добавки ПЗФ составляет 0,0031 мас.% (соотношение ДОХ:ПЗФ 1:0,18) [из них 0,00256 мас.% или 2,33 мг ТБПК и 0,0005 мас.% или 0,455 мг ионола]. Example 13. Similarly to examples 1 and 12, all operations are carried out with the difference that the total consumption of PZF additive is 0.0031 wt.% (Ratio DOC: PZF 1: 0.18) [of which 0.00256 wt.% Or 2, 33 mg TBPK and 0.0005 wt.% Or 0.455 mg of ionol].
Пример 14. Аналогично примеру 1 загружают автоклав с тем отличием, что расход ДОХ составляет 0,011 мас.% или 10,1 мг. Выполняют все описанные выше операции. Example 14. Analogously to example 1, an autoclave is charged with the difference that the DOC consumption is 0.011 wt.% Or 10.1 mg. Perform all the operations described above.
Пример 15. Аналогично примеру 1 загружают автоклав и выполняют все операции с тем отличием, что добавку ПЗФ вводят через 1 час после начала работы основного ингибитора - ДОХ. Example 15. Analogously to example 1, an autoclave is loaded and all operations are performed with the difference that the PZP additive is introduced 1 hour after the start of the main inhibitor, DOC.
Пример 16. Аналогично примерам 1, 15 выполняют все операции по загрузке, термостатированию автоклава и отбору проб с тем отличием, что добавку ПЗФ вводят через 3 часа с начала термостатирования ингибируемой реакционной смеси. Example 16. Analogously to examples 1, 15, all operations for loading, temperature control of the autoclave and sampling are performed with the difference that the addition of PZP is introduced 3 hours after the temperature control of the inhibited reaction mixture is started.
Анализ данных таблицы показывает, что снижение расхода ДОХ приводит к значительному повышению доли полимера в реакционной смеси (примеры 1, 14; 2, 4; 3, 5). Analysis of the data in the table shows that a decrease in the consumption of DOC leads to a significant increase in the proportion of polymer in the reaction mixture (examples 1, 14; 2, 4; 3, 5).
Изменение соотношения ТБПК:ионол от оптимального (5:1) приводит к некоторому снижению ингибирующего эффекта системы (примеры 1, 10, 11). The change in the ratio of TBPK: ionol from the optimal (5: 1) leads to some decrease in the inhibitory effect of the system (examples 1, 10, 11).
Изменение соотношения ПЗФ:ДОХ за пределы оптимального (0,2-0,35) также приводит к росту доли полимера в реакционной смеси (примеры 1, 12, 13). The change in the ratio of PZP: DOC beyond the optimal (0.2-0.35) also leads to an increase in the proportion of polymer in the reaction mixture (examples 1, 12, 13).
Применение по отдельности компонентов ингибирующей системы ДОХ+ТБПК (пример 8) также дает эффект ингибирования лучше, чем только ДОХ, но слабее, чем когда предлагаемые добавки присутствуют вместе (пример 1); система ДОХ+ионол (пример 9) проявляет эффект ингибирования слабее чистого ДОХ. The use of separately the components of the inhibitory system DOC + TBPK (example 8) also gives the effect of inhibition better than only DOC, but weaker than when the proposed additives are present together (example 1); the DOC + ionol system (Example 9) exhibits an inhibition effect weaker than pure DOC.
Последовательное введение добавок ТБПК и ионола (через 2 часа после начала работы основного ингибитора - ДОХ) позволяет интенсивнее пролонгировать действие ДОХ (пример 1); при одновременном введении компонентов ингибирующей системы (пример 7), а также изменении времени введения добавок ПЗФ до 1 часа (пример 15) и до 3 часов (пример 16) эффект ингибирования выражен слабее. The sequential administration of TBPK and ionol additives (2 hours after the start of the main inhibitor — DOC) allows the effect of DOC to be prolonged more intensively (Example 1); with the simultaneous introduction of the components of the inhibitory system (example 7), as well as changing the time of administration of PZP additives to 1 hour (example 15) and up to 3 hours (example 16), the inhibition effect is less pronounced.
Повышение ингибирующего эффекта предлагаемой системы по сравнению с чистым ДОХ при одинаковом расходе последнего позволяет частично снизить расход диоксимхинона [примерно в 1,5-1,7 раза (пример 14)] - дорогостоящего компонента предлагаемой системы, примерно в 2 раза повысить эффективность ингибирования термополимеризации стирола при дистилляции последнего (при неизменном расходе ДОХ). The increase in the inhibitory effect of the proposed system compared to pure DOC at the same flow rate of the latter allows partially reducing the consumption of dioximquinone [about 1.5-1.7 times (Example 14)], an expensive component of the proposed system, and increasing the inhibition of styrene thermopolymerization by about 2 times during distillation of the latter (at a constant flow rate of DOC).
Источники информации
1. А.с. СССР 819078. МКИ C 07 C 7/20, Б.И., 1981, 13, с. 94.Sources of information
1. A.S. USSR 819078. MKI C 07
2. Беляев Е.Ю., Гидаспов Б.В. Ароматические нитрозосоединения.-Л.: Химия, Ленингр. Отд-ние, 1989, с. 173. 2. Belyaev E.Yu., Gidaspov B.V. Aromatic nitroso compounds.-L.: Chemistry, Leningrad. Separation, 1989, p. 173.
3. А. с. СССР 441263. МКИ C 07 C 7/18, C 08 F 1/82, Б.И., 1974, 32, с. 60. 3. A. p. USSR 441263. MKI C 07
Claims (5)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU97104630/04A RU2129112C1 (en) | 1997-03-25 | 1997-03-25 | Method of inhibiting styrene thermopolymerization |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU97104630/04A RU2129112C1 (en) | 1997-03-25 | 1997-03-25 | Method of inhibiting styrene thermopolymerization |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2129112C1 true RU2129112C1 (en) | 1999-04-20 |
| RU97104630A RU97104630A (en) | 1999-04-27 |
Family
ID=20191161
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97104630/04A RU2129112C1 (en) | 1997-03-25 | 1997-03-25 | Method of inhibiting styrene thermopolymerization |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2129112C1 (en) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2149153C1 (en) * | 1998-10-26 | 2000-05-20 | Открытое акционерное общество "Ангарский завод полимеров" | Inhibiting styrene thermopolymerization composition |
| RU2154048C1 (en) * | 1996-07-12 | 2000-08-10 | Родиа Шими | Composition inhibiting polymerization of ethylene-unsaturated monomers, method of preparing, inhibitor based on thereof, method of inhibition |
| RU2196125C2 (en) * | 1999-12-16 | 2003-01-10 | Открытое акционерное общество Ангарский завод полимеров | Method of inhibition of thermal polymerization of vinylaromatic hydrocarbons and unsaturated components of pyrolysis liquid products |
| RU2380347C2 (en) * | 2004-09-28 | 2010-01-27 | Кемтура Корпорейшн | Sulphonated phenols with nitrophenols as polymerisation inhibitors |
| RU2725611C2 (en) * | 2013-03-26 | 2020-07-03 | Дорф Кетал Кемикалс (Индия) Прайвит Лимитэд | Composition of an additive for controlling and inhibiting polymerisation of aliphatic monomers, as well as methods for production and use thereof |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU441263A1 (en) * | 1972-05-29 | 1974-08-30 | Предприятие П/Я А-7345 | Method of inhibiting polymerization of unsaturated organic monomers |
| SU819078A1 (en) * | 1978-07-07 | 1981-04-07 | Ордена Трудового Красного Знамениинститут Органической И Физической Химииим. A.E.Арбузова Казанского Филиалаан Cccp | Method of hydrocarbon purification from cyclopentadiene |
-
1997
- 1997-03-25 RU RU97104630/04A patent/RU2129112C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU441263A1 (en) * | 1972-05-29 | 1974-08-30 | Предприятие П/Я А-7345 | Method of inhibiting polymerization of unsaturated organic monomers |
| SU819078A1 (en) * | 1978-07-07 | 1981-04-07 | Ордена Трудового Красного Знамениинститут Органической И Физической Химииим. A.E.Арбузова Казанского Филиалаан Cccp | Method of hydrocarbon purification from cyclopentadiene |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Беляев Е.Ю., Гидаспов Б.В. Ароматические нитрозосоединения. - Л.: Химия, Ленинград, отделение, 1989, с. 173. * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2154048C1 (en) * | 1996-07-12 | 2000-08-10 | Родиа Шими | Composition inhibiting polymerization of ethylene-unsaturated monomers, method of preparing, inhibitor based on thereof, method of inhibition |
| RU2149153C1 (en) * | 1998-10-26 | 2000-05-20 | Открытое акционерное общество "Ангарский завод полимеров" | Inhibiting styrene thermopolymerization composition |
| RU2196125C2 (en) * | 1999-12-16 | 2003-01-10 | Открытое акционерное общество Ангарский завод полимеров | Method of inhibition of thermal polymerization of vinylaromatic hydrocarbons and unsaturated components of pyrolysis liquid products |
| RU2380347C2 (en) * | 2004-09-28 | 2010-01-27 | Кемтура Корпорейшн | Sulphonated phenols with nitrophenols as polymerisation inhibitors |
| RU2725611C2 (en) * | 2013-03-26 | 2020-07-03 | Дорф Кетал Кемикалс (Индия) Прайвит Лимитэд | Composition of an additive for controlling and inhibiting polymerisation of aliphatic monomers, as well as methods for production and use thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Urdiales et al. | Polyamine metabolism revisited | |
| RU2129112C1 (en) | Method of inhibiting styrene thermopolymerization | |
| EP0614661A2 (en) | Benzylidene- and cinnamylidine-malononitrile derivatives for the inhibition of proliferative processes in mammalian cells | |
| ES2330799T3 (en) | METHOD FOR STABILIZING VINYLAROMATIC MONOMERS USING SELECTED POLYMERIZATION INHIBITORS AND PREPARED POLYMERS FROM SUCH MONOMERS. | |
| Vedejs et al. | Lewis acid-induced internal proton return: enantiocontrolled protonation of an amide enolate | |
| Ninokata et al. | Nickel‐Catalyzed CO2 Rearrangement of Enol Metal Carbonates for the Efficient Synthesis of β‐Ketocarboxylic Acids | |
| US4692544A (en) | Inhibiting polymerization of ethylenically unsaturated monomers | |
| TWI403502B (en) | Catalytic process for preparing (meth)acrylates of n-hydroxyalkylated lactams | |
| RU2136646C1 (en) | Inhibiting styrene thermopolymerization composition | |
| RU2138473C1 (en) | Styrene thermopolymerization inhibition method | |
| RU2152377C1 (en) | Inhibiting composition for styrene thermopolymerization | |
| Wilcke et al. | SN1‐Type Substitution Reactions of N‐Protected β‐Hydroxytyrosine Esters: Stereoselective Synthesis of β‐Aryl and β‐Alkyltyrosines | |
| Quagliariello et al. | Tryptophan-nicotinic acid metabolism in patients with tumours of the bladder. Changes in the excretory products after treatment with nicotinamide and vitamin B6 | |
| King et al. | The Reaction of Glutamic Acid with Acetic Anhydride and Pyridine1 | |
| Hutchins et al. | Conformational analysis of 2-phospha-1, 3-dithiacyclohexanes. Further evidence for the general axial preference of phosphorus substituents in saturated six-membered rings | |
| EP0690117A2 (en) | Compositions and methods for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization | |
| WO1993014064A1 (en) | Removal of tetrahydroazepine (tha) from 6-aminocapronitrile by reaction with reactive methylene compounds | |
| Weinstein et al. | Amino acids and peptides. 44. Synthesis of DL-. gamma.-carboxyglutamic acid, new amino acid | |
| Ducho et al. | Synthesis of regio-and stereoselectively deuterium-labelled derivatives of L-glutamate semialdehyde for studies on carbapenem biosynthesis | |
| RU2149153C1 (en) | Inhibiting styrene thermopolymerization composition | |
| Loesche et al. | Dienolates of Cycloalkenones and α, β‐Unsaturated Esters Form Diels–Alder Adducts by a Michael/Michael‐Tandem Reaction Rather Than in One Step | |
| Liu et al. | Microwave-promoted solvent-free synthesis of para-quinone methides (p-QMs) derivatives | |
| EP0840718B1 (en) | Treatments for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization | |
| RU2196125C2 (en) | Method of inhibition of thermal polymerization of vinylaromatic hydrocarbons and unsaturated components of pyrolysis liquid products | |
| RU2178408C1 (en) | METHOD OF SYNTHESIS OF β-(4-HYDROXY-3,5-DI-TERTIARY-BUTYL-PHENYL)-PROPIONIC ACID METHYL ESTER |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20050326 |