RU2123491C1 - Способ получения четвертичных аммониевых соединений - Google Patents
Способ получения четвертичных аммониевых соединений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2123491C1 RU2123491C1 RU96122387/04A RU96122387A RU2123491C1 RU 2123491 C1 RU2123491 C1 RU 2123491C1 RU 96122387/04 A RU96122387/04 A RU 96122387/04A RU 96122387 A RU96122387 A RU 96122387A RU 2123491 C1 RU2123491 C1 RU 2123491C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- benzyl chloride
- quaternary ammonium
- ammonium compounds
- reaction mixture
- synthesis
- Prior art date
Links
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title description 2
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 claims abstract description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract description 5
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 abstract description 4
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 8
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- -1 alkyl dimethylbenzylammonium chloride Chemical compound 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 210000000540 fraction c Anatomy 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 231100000041 toxicology testing Toxicity 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способам получения четвертичных аммониевых соединений. Способ заключается в том, что третичные амины конденсируют с хлористым бензилом и после конденсации основной массы реагентов редакционную смесь обрабатывают щелочью, а затем хлористым бензилом. Способ позволяет значительно снизить токсичность целевого продукта.
Description
Изобретение относится к получению четвертичных аммониевых соединений (ЧАС), имеющих широкое применение в качестве моющих и дезинфицирующих средств.
Известен способ получения ЧАС по схеме:
RN(CH3)2 + ClCH2C6H5 ---> [R(CH3)2NCH2C6H5]+Cl-,
где
R - смесь алкильных остатков C12-C14. (Поверхностно-активные вещества: синтез, технология, применение, тенденция развития. Сб. научных трудов, НИИТЭхим, М, 1988, с. 88) [1].
RN(CH3)2 + ClCH2C6H5 ---> [R(CH3)2NCH2C6H5]+Cl-,
где
R - смесь алкильных остатков C12-C14. (Поверхностно-активные вещества: синтез, технология, применение, тенденция развития. Сб. научных трудов, НИИТЭхим, М, 1988, с. 88) [1].
При этом продукт конденсации содержит 1-2% примесей непрореагировавших аминов (как высокомолекулярных, так и низкомолекулярных). Наличие этих примесей, главным образом, приводит к увеличению токсичности продукта. В зависимости от производящей фирмы токсичность ЧАС изменяется в широком диапазоне ЛД50 от 250 до 970 мг/кг (опыты на крысах при внутрижелудочном введении) [2] . Отчет Крымского мединститута "Разработка и научное обоснование предельно допустимых концентраций алкилдиметилбензиламмонийхлорида C12-C14" 1987, г. Симферополь, В.И.Зяблов.
Задачей настоящего изобретения является уменьшение токсичности ЧАС, поскольку эти вещества используют для бытовых целей.
Задача решается тем, что четвертичные аммониевые основания получают конденсацией третичных аминов с хлористым бензилом, причем после конденсации основной массы реагентов реакционную смесь обрабатывают щелочью, а затем хлористым бензилом. На первой стадии проводят реакцию практически до полной конверсии хлористого бензила, а затем в реакционную смесь добавляют раствор щелочи до pH 11. После этого в реакционную смесь подают такое количество хлористого бензила, которое эквивалентно выделившимся аминам по реакции в водной среде:
[R2NH • HCl] + NaOH ---> R2NH + NaCl + H2O.
[R2NH • HCl] + NaOH ---> R2NH + NaCl + H2O.
Было установлено, что при такой обработке щелочью содержание аминов (как высокомолекулярных, так и низкомолекулярных) в ЧАС практически не определялось.
Пример 1. В колбу с мешалкой загружают 122 г смеси третичных аминов (CH3)2 C12H25 и (CH3)2 C14H29 в соотношении 1:1, 1 г диметиламина, 65 г хлористого бензила и 200 г воды. После нагревания при 60oC и времени выдержки 2 ч в реакционную смесь добавляют 2 г 40%-ной щелочи, что давало pH 11.
Затем при перемешивании и 70oC в течение 1 мин добавляют 2,5 г хлористого бензила и реакционную смесь выдерживают 2 ч. После охлаждения в реакционной смеси не было обнаружено наличия аминов (< 0,01%). Исследование токсичности продукта показало, что ЛД50 = 950 мг/кг. Образец, полученный по известной технологии [1], давал ЛД50 250 мг/кг.
Пример 2. Опыт проводят как в примере 1, в отличие от которого в колбу загружают промышленную фракцию аминов C12, C14, полученных из смеси жирных спиртов гидрохлорированием их в присутствии хлористого цинка газообразным хлористым водородом. Количество аминов, диметиламина, хлористого бензила, воды как и в примере 1. После охлаждения в реакционной смеси практически не было обнаружено аминов.
Пример 3. Для получения моющего дезинфицирующего состава готовят образцы четвертичного аммониевого соединения по примеру 2 из фракции аминов C12, C14 и из него готовят 9%-ный водный раствор и проведено его испытание на моющую и бактерицидную способность. Установлено, что в стандартных условиях моющая способность при концентрации 0,125 и 0,250 г/л равна 120% от лаурилсульфата, принятого за стандарт.
Бактерицидные свойства были проверены на золотистом штафе "Ш" штамма 209 и кишечной палочке штамма 1306. Показано, что при концентрации 0,1% на активное вещество время действия составляет 5 мин. Аналогичные импортные препараты показали то же время действия.
Claims (1)
- Способ получения четвертичных аммониевых соединений конденсацией третичных аминов с хлористым бензилом, отличающийся тем, что после конденсации основной массы реагентов реакционную смесь обрабатывают щелочью, а затем хлористым бензилом.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU96122387/04A RU2123491C1 (ru) | 1996-11-21 | 1996-11-21 | Способ получения четвертичных аммониевых соединений |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU96122387/04A RU2123491C1 (ru) | 1996-11-21 | 1996-11-21 | Способ получения четвертичных аммониевых соединений |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2123491C1 true RU2123491C1 (ru) | 1998-12-20 |
| RU96122387A RU96122387A (ru) | 1998-12-27 |
Family
ID=20187513
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96122387/04A RU2123491C1 (ru) | 1996-11-21 | 1996-11-21 | Способ получения четвертичных аммониевых соединений |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2123491C1 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2155186C1 (ru) * | 1999-04-27 | 2000-08-27 | Иванова Елена Борисовна | Способ получения бромистого дидецилдиметиламмония |
| RU2200152C1 (ru) * | 2002-04-24 | 2003-03-10 | Недд Маркетинг Са | Способ получения алкилдиметилбензиламмонийхлоридов |
| RU2289614C1 (ru) * | 2005-05-25 | 2006-12-20 | Общество с ограниченной ответственностью "ИНТОВ" ООО "ИНТОВ" | Техническое моющее средство |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2550513C1 (ru) * | 2014-03-27 | 2015-05-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" | Способ получения хлоридов бициклических аминов |
| RU2677273C1 (ru) * | 2018-07-30 | 2019-01-16 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Чувашский государственный университет имени И.Н. Ульянова" | Способ получения четвертичных аммониевых соединений метил дицианоацетата |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0295739A2 (en) * | 1987-06-09 | 1988-12-21 | The Procter & Gamble Company | Method for preparing biodegradable fabric treatment compositions |
| US5196582A (en) * | 1991-07-01 | 1993-03-23 | Ethyl Corporation | Preparation of solid quaternary ammonium halides |
-
1996
- 1996-11-21 RU RU96122387/04A patent/RU2123491C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0295739A2 (en) * | 1987-06-09 | 1988-12-21 | The Procter & Gamble Company | Method for preparing biodegradable fabric treatment compositions |
| US5196582A (en) * | 1991-07-01 | 1993-03-23 | Ethyl Corporation | Preparation of solid quaternary ammonium halides |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Поверхностно-активные вещества: синтез, технология, применение, тенденции развития. Сб.научных трудов. - М.: НИИТЭХИМ, 1988, с.88. * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2155186C1 (ru) * | 1999-04-27 | 2000-08-27 | Иванова Елена Борисовна | Способ получения бромистого дидецилдиметиламмония |
| RU2200152C1 (ru) * | 2002-04-24 | 2003-03-10 | Недд Маркетинг Са | Способ получения алкилдиметилбензиламмонийхлоридов |
| WO2003091197A1 (en) * | 2002-04-24 | 2003-11-06 | Nedd Marketing Sa | Method for producing alkyldimethylbenzylammonium chlorides |
| RU2289614C1 (ru) * | 2005-05-25 | 2006-12-20 | Общество с ограниченной ответственностью "ИНТОВ" ООО "ИНТОВ" | Техническое моющее средство |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5491245A (en) | Method for the synthesis of amphoteric surfactants | |
| EP0817768B1 (en) | Amino nitrile intermediate for the preparation of alanine diacetic acid | |
| CN101481356B (zh) | 制备4-[[4-[[4-(2-氰基乙烯基)-2,6-二甲基苯基]氨基]-2-嘧啶基]氨基]苄腈的方法 | |
| RU2537946C2 (ru) | Фосфонатные соединения | |
| IE55308B1 (en) | New intermediates for the preparation of n-alkylnorscopines,process for their preparation and their use | |
| HK86188A (en) | Biocidal or biostatic compositions containing 3-isothiazolones, their method of preparation and their uses | |
| JPH03246265A (ja) | 脂肪酸アミドの製造方法 | |
| RU2123491C1 (ru) | Способ получения четвертичных аммониевых соединений | |
| CN1134145A (zh) | 降低氧化胺表面活性剂中亚硝酸盐污染物水平的方法 | |
| US5753701A (en) | N-chloro-N-methyl glucamine and N-chloro-N-methyl glucamine esters as novel safe agents for water disinfection | |
| RU2170743C1 (ru) | Способ получения дезинфицирующего средства (варианты) | |
| FR2557101A1 (fr) | Nouveau procede de preparation de diamine-alcools | |
| EP0800520A1 (en) | Process for the preparation of lamotrigine | |
| Masuyama et al. | Unique betaine types of surfactants bearing a 1, 3-dioxolane ring | |
| CN1216572A (zh) | 极柔和的洗涤剂组合物 | |
| SK9932002A3 (en) | Novel process for the preparation of alpha-(2-4-disulfophenyl)-N-tert-butylnitrone and pharmaceutically acceptable salts thereof | |
| JP3597223B2 (ja) | アミノスルホン酸−ｎ，ｎ−二酢酸とそのアルカリ金属塩の製造法およびそれらを含む生分解性キレート剤 | |
| RU2191606C1 (ru) | Способ получения полигексаметиленгуанидингидрохлорида | |
| JP2002173665A (ja) | キレート剤及びその処理方法、キレート樹脂及び繊維、錯体の形成方法並びにホウ素、重金属の回収方法 | |
| JPH1087580A (ja) | 安定化されたモノアミノカルボン酸類 | |
| US6576760B2 (en) | Processes for synthesis of cyclic and linear polyamine chelators containing N-monosubstituted coordinating arms | |
| EP0757054B1 (en) | Polysaccharide acid amide comprising fatty alkyl group in amide | |
| JPH1059910A (ja) | アミノジカルボン酸−ｎ，ｎ−二酢酸塩類の製造法 | |
| CS235331B2 (en) | Method of cephoperazone's crystalline salt production | |
| JPH0832913B2 (ja) | 両性界面活性剤の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20041122 |