RU2117666C1 - Пиридинсульфонамид и его пригодные в сельском хозяйстве соли, гидраты или комплексы со спиртами c1 - c4, гербицидные композиции, способ борьбы с нежелательной растительностью, способ борьбы с лисохвостом, промежуточный продукт для его синтеза - Google Patents
Пиридинсульфонамид и его пригодные в сельском хозяйстве соли, гидраты или комплексы со спиртами c1 - c4, гербицидные композиции, способ борьбы с нежелательной растительностью, способ борьбы с лисохвостом, промежуточный продукт для его синтеза Download PDFInfo
- Publication number
- RU2117666C1 RU2117666C1 RU93058626A RU93058626A RU2117666C1 RU 2117666 C1 RU2117666 C1 RU 2117666C1 RU 93058626 A RU93058626 A RU 93058626A RU 93058626 A RU93058626 A RU 93058626A RU 2117666 C1 RU2117666 C1 RU 2117666C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- amino
- methyl
- formula
- compound
- trifluoromethyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 55
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 55
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 26
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 17
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims abstract description 14
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 title claims abstract description 5
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 title claims description 21
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 title claims description 21
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 title abstract description 36
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 15
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 title description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 15
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 12
- 159000000000 sodium salts Chemical group 0.000 claims description 9
- FMLHTZVGNSACKP-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ylsulfonylurea Chemical class NC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=N1 FMLHTZVGNSACKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 5
- DWJMBQYORXLGAE-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-sulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=N1 DWJMBQYORXLGAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 40
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- -1 butyl alcohols Chemical class 0.000 description 23
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000047 product Substances 0.000 description 20
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 19
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 17
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 16
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 16
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 16
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 16
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 15
- DTVOKYWXACGVGO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 DTVOKYWXACGVGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 12
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 12
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 11
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 10
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 10
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 10
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 8
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 8
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 8
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 8
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 8
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 8
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 8
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 7
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 7
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 7
- BTOJSYRZQZOMOK-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-7-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1C2=NC=NC(Cl)=C2C=C1 BTOJSYRZQZOMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 6
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 6
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 6
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 6
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 5
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 5
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 5
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 5
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 4
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 4
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 4
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N Methyl benzoate Natural products COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 238000011161 development Methods 0.000 description 4
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- JMCLSTURONLRIB-GQCTYLIASA-N (e)-4-butoxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one Chemical compound CCCCO\C=C\C(=O)C(F)(F)F JMCLSTURONLRIB-GQCTYLIASA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- IJASGMAZLQFQTI-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)NS(=O)=O Chemical compound CC(C)(C)NS(=O)=O IJASGMAZLQFQTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003109 Karl Fischer titration Methods 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005373 Uvularia sessilifolia Nutrition 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 3
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 3
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009194 climbing Effects 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- NMNFYPVABNEKPU-UHFFFAOYSA-N methyl 2-sulfamoyl-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1S(N)(=O)=O NMNFYPVABNEKPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 2
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 241001148727 Bromus tectorum Species 0.000 description 2
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 2
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 2
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 2
- 241001289540 Fallopia convolvulus Species 0.000 description 2
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 2
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 2
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 2
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 2
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 2
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POFVJRKJJBFPII-UHFFFAOYSA-N N-cyclopentyl-5-[2-[[5-[(4-ethylpiperazin-1-yl)methyl]pyridin-2-yl]amino]-5-fluoropyrimidin-4-yl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound C1(CCCC1)NC=1SC(=C(N=1)C)C1=NC(=NC=C1F)NC1=NC=C(C=C1)CN1CCN(CC1)CC POFVJRKJJBFPII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001274961 Rubus repens Species 0.000 description 2
- 235000017016 Setaria faberi Nutrition 0.000 description 2
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 2
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 2
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 2
- 241000394440 Viola arvensis Species 0.000 description 2
- 244000067505 Xanthium strumarium Species 0.000 description 2
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N benzyl thiol Chemical compound SCC1=CC=CC=C1 UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 2
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- HCTYMKZFXATMDG-UHFFFAOYSA-N methyl 2-benzylsulfanyl-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1SCC1=CC=CC=C1 HCTYMKZFXATMDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEEBGPINNABOSD-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromo-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1Br PEEBGPINNABOSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 2
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 2
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012053 oil suspension Substances 0.000 description 2
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- UXCDUFKZSUBXGM-UHFFFAOYSA-N phosphoric tribromide Chemical compound BrP(Br)(Br)=O UXCDUFKZSUBXGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228158 x Triticosecale Species 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 2,4-DB Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 1
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZZRJCUYSKKFHO-UHFFFAOYSA-N 2-(n-benzoyl-3,4-dichloroanilino)propanoic acid Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WZZRJCUYSKKFHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNDPFLOUHKNECK-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-methyl-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=C(C)C=C(N=2)C(F)(F)F)C(O)=O)=N1 KNDPFLOUHKNECK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N 2-bromopyridine Chemical compound BrC1=CC=CC=N1 IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSSXLFACIJSBOM-UHFFFAOYSA-N 2h-pyran-2-ol Chemical compound OC1OC=CC=C1 GSSXLFACIJSBOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHDCDEHVUADNKQ-UHFFFAOYSA-N 3-(trifluoromethyl)-1h-pyridin-2-one Chemical compound OC1=NC=CC=C1C(F)(F)F JHDCDEHVUADNKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYWHUOXVOLTFRL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethoxypyrimidine-2-carbaldehyde Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(C=O)=N1 RYWHUOXVOLTFRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007639 Anthemis cotula Nutrition 0.000 description 1
- 241000258957 Asteroidea Species 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 1
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000005637 Brassica campestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000014750 Brassica kaber Nutrition 0.000 description 1
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000010570 Brassica rapa var. rapa Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- 241000209202 Bromus secalinus Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000277285 Cassia obtusifolia Species 0.000 description 1
- 235000006719 Cassia obtusifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 235000016854 Cyperus rotundus Nutrition 0.000 description 1
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 1
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 1
- SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N Diallat Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SC\C(Cl)=C\Cl SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003218 Eryngium foetidum Species 0.000 description 1
- 235000010283 Eryngium foetidum Nutrition 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005530 Fluazifop-P Substances 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 1
- 235000009432 Gossypium hirsutum Nutrition 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 241000581650 Ivesia Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 1
- OKIBNKKYNPBDRS-UHFFFAOYSA-N Mefluidide Chemical compound CC(=O)NC1=CC(NS(=O)(=O)C(F)(F)F)=C(C)C=C1C OKIBNKKYNPBDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000286209 Phasianidae Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220259 Raphanus Species 0.000 description 1
- 244000286177 Raphanus raphanistrum Species 0.000 description 1
- 235000000241 Raphanus raphanistrum Nutrition 0.000 description 1
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 240000006410 Sida spinosa Species 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical class [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 1
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 235000003595 Tagetes minuta Nutrition 0.000 description 1
- 235000008214 Thlaspi arvense Nutrition 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005625 Tri-allate Substances 0.000 description 1
- MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N Tri-allate Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SCC(Cl)=C(Cl)Cl MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019714 Triticale Nutrition 0.000 description 1
- 241000208041 Veronica Species 0.000 description 1
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 1
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- RKZXQQPEDGMHBJ-LIGJGSPWSA-N [(2s,3r,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentakis[[(z)-octadec-9-enoyl]oxy]hexyl] (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC RKZXQQPEDGMHBJ-LIGJGSPWSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005910 alkyl carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910021486 amorphous silicon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N barban Chemical compound ClCC#CCOC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LUFPJJNWMYZRQE-UHFFFAOYSA-N benzylsulfanylmethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1CSCC1=CC=CC=C1 LUFPJJNWMYZRQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical class OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- UVSPVEYCSVXYBB-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-amino-3-oxopropanoate Chemical compound CCOC(=O)CC(N)=O UVSPVEYCSVXYBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UHKNTOATVRKFEE-UHFFFAOYSA-N ethylcarbamoyl acetate Chemical compound CCNC(=O)OC(C)=O UHKNTOATVRKFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N exo-(+)-cinmethylin Chemical compound O([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@](O2)(C1)C(C)C)CC1=CC=CC=C1C QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-SECBINFHSA-N fluazifop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 235000012432 gingerbread Nutrition 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005748 halopyridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- VBZWSGALLODQNC-UHFFFAOYSA-N hexafluoroacetone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C(F)(F)F VBZWSGALLODQNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011141 high resolution liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- CVYUHGKBPBNGRL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(tert-butylsulfamoyl)-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1S(=O)(=O)NC(C)(C)C CVYUHGKBPBNGRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIFNWVTVKRWICH-RMORIDSASA-N methyl 2-[(Z)-1-[5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrophenyl]ethylideneamino]oxyacetate Chemical compound COC(=O)CO\N=C(\C)c1cc(Oc2ccc(cc2Cl)C(F)(F)F)ccc1[N+]([O-])=O UIFNWVTVKRWICH-RMORIDSASA-N 0.000 description 1
- GBHCRQPCBVJSCG-UHFFFAOYSA-N methyl 2-oxo-6-(trifluoromethyl)-1h-pyridine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)NC1=O GBHCRQPCBVJSCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOYFCVMCWIATKW-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methyl-3-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C)C(C=2NC(=O)C(C)(C(C)C)N=2)=C1 AOYFCVMCWIATKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- NYQXIOZBHWFCBU-UHFFFAOYSA-N n-phenylpyridine-3-carboxamide Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(=O)NC1=CC=CC=C1 NYQXIOZBHWFCBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 235000020030 perry Nutrition 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N phenyl carbamate Chemical compound NC(=O)OC1=CC=CC=C1 BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHWALFGBDFAJAI-UHFFFAOYSA-N phenyl carbonochloridate Chemical compound ClC(=O)OC1=CC=CC=C1 AHWALFGBDFAJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MESPVSMSORHLAX-UHFFFAOYSA-N phenyl n-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)OC=2C=CC=CC=2)=N1 MESPVSMSORHLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001120 potassium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000001012 protector Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZMKKCQHDROFNI-UHFFFAOYSA-N sulfometuron Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 FZMKKCQHDROFNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N terbutylazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C)=N1 FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N tiracizine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)CN(C)C)C2=CC(NC(=O)OCC)=CC=C21 KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGCRXXLKJAAUQQ-UHFFFAOYSA-N undec-5-ene Chemical compound CCCCCC=CCCCC NGCRXXLKJAAUQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к пиридинсульфонамиду формулы:
и его приемлемым в сельском хозяйстве солям, гидратам и комплексам с низшими спиртами. Гербицидная композиция для борьбы с ростом нежелательной растительности содержит в качестве активного вещества заявляемое соединение (I) в эффективном количестве. Изобретение относится также к новому соединению формулы II, которое является промежуточным соединением для соединения формулы I:
7 с. и 2 з.п., 8 табл.
и его приемлемым в сельском хозяйстве солям, гидратам и комплексам с низшими спиртами. Гербицидная композиция для борьбы с ростом нежелательной растительности содержит в качестве активного вещества заявляемое соединение (I) в эффективном количестве. Изобретение относится также к новому соединению формулы II, которое является промежуточным соединением для соединения формулы I:
7 с. и 2 з.п., 8 табл.
Description
Изобретение относится к производным сульфонамида или сульфонилмочевины, обладающим гербицидными свойствами, композициям на их основе, используемым в сельском хозяйстве, и способу их использования в качестве гербицида общего или селективного действия для обработки до или после появления всходов.
В обществе существует постоянная потребность в создании новых соединений, эффективных в борьбе с нежелательной растительностью. Обычно такие соединения применяются для селективной борьбы с сорняками полезных растений, таких как хлопок, рис, кукуруза, пшеница и соевые бобы. Неконтролируемый рост сорняков может вызвать значительные потери урожая, что вызывает уменьшение доходов фермеров и возрастание расходов потребителей. В других случаях желательны гербициды, которые позволяют контролировать рост всех растений. Примерами таких площадей, где требуется полное контролирование роста всякой растительности, являются области вдоль железнодорожных путей, вокруг хранилищ и складов промышленной продукции. Для этих целей существует много коммерчески доступных соединений, но постоянно осуществляется поиск продуктов, которые являются более эффективными, дешевыми и экологически безвредными.
Гербициды типа "сульфонилмочевины" являются чрезвычайно перспективным классом гербицидов, полученных в последние годы, который состоит из соединений, содержащих мостик сульфонилмочевины -SO2NHCONH-, связывающий два ароматических или гетероароматических ядра.
В заявке PCT 88/04297 описаны гербициды - пиридинсульфонилмочевины общей формулы
где
J может быть среди прочих
R1 = Rf или Rg;
Rg среди прочих может быть C1-C3 - галоидалкил,
R2 среди прочих может быть CO2R9.
где
J может быть среди прочих
R1 = Rf или Rg;
Rg среди прочих может быть C1-C3 - галоидалкил,
R2 среди прочих может быть CO2R9.
Хотя соединение по изобретению подпадает под указанную общую формулу, оно не описано в указанной заявке.
В европейской заявке EP-A-327251 описаны пиридинсульфонилмочевины общей формулы
где
R - C1-C3 - алкил,
R1 - C1-C2 - фторалкил
и их использование для борьбы с лисохвостом полевым.
где
R - C1-C3 - алкил,
R1 - C1-C2 - фторалкил
и их использование для борьбы с лисохвостом полевым.
В заявке N 232067 на европатент описана 3-карбоксамид пиридинсульфонилмочевина. Однако в этой заявке не описано соединение мгновенного действия или для использования в борьбе с лисохвостом.
В заявке N 237292 описан 3-карбоксамид пиридинсульфонилмочевина. Однако там не описано соединение мгновенного действия или для использования в борьбе с лисохвостом.
В основу изобретения положена задача создания нового соединения и гербицидной композиции на ее основе, обладающей высокой гербицидной активностью, мгновенного действия, активной для довсходовой и послевсходовой борьбы с лисохвостом, а также разработать способ применения этой композиции.
Задача решена тем, что заявляется соединение формулы I.
и его пригодные в сельском хозяйстве соли, гидраты и комплексы с низшими спиртами C1-C4, такими, как метанол, этанол, пиранол, изопропанол и различные бутиловые спирты.
Задача также решена тем, что заявляемая гербицидная композиция для борьбы с ростом нежелательной растительности, содержащая активное вещество - производное пиридинсульфонилмочевины и целевые добавки, согласно изобретению в качестве производного содержит соединение формулы (I) и его соли, гидраты или комплексы со спиртами C1-C4 в эффективном количестве.
Заявляемое соединение (I) является очень активным гербицидом, особенно для довсходовой и послевосходовой борьбы с лисохвостом мышехвостниковидным.
Изобретением также является способ борьбы с нежелательной растительностью путем обработки мест произрастания гербицидной композицией, в качестве которой, согласно изобретению, используют заявляемую композицию, при этом норма расхода активного вещества составляет 1 - 125 г/га. При использовании заявляемой композиции для борьбы с лисохвостом норма расхода активного вещества составляет от 2 до 64 г/га.
Заявляемое соединение I совершенно безвредно для обработки пшеницы при указанных нормах его расхода, в то время как известное соединение 116 (описанное в заявке WO 88/04297) приводит к полной гибели пшеницы при норме его расхода 16 г/га и значительному ее повреждению при норме 1 г/га. При нормах расхода 16 и 4 г/га заявляемое соединение I приводит к полной гибели четырех важных сорных растений в посеве пшеницы: лисохвоста, мари белой, горца вьющегося и звездчатки. При этих нормах внесения известное соединение 116 нельзя было использовать для селективного уничтожения сорняков в посеве пшеницы из-за его чрезвычайно высокой фитотоксичности. Способ борьбы с лисохвостом с помощью композиции на основе заявленного соединения, совершенно безопасного для посева пшеницы, заслуживает особого внимания, так как пшеница, как и лисохвост, относится к злаковым растениям, и тот факт, что найден гербицид, распознающий полностью эти два растения, особенно важен.
Изобретение также относится к новому соединению формулы II, которое является промежуточным соединением для соединения формулы I.
Соединение формулы I может быть получено одним или более общими способами, описанными в патентах США A 4774337 и A 4456469:
где
J и A обозначены ниже.
Кроме того, соединения формулы I могут быть получены по реакциям, показанным схемами 1a и 1b
Схема 1a
где
Реакцию, показанную на схеме 1a, лучше проводить при 25oC в среде растворителя, например, диоксана, тетрагидрофурана, диметилформамида, диметилацетамида или ацетонитрила в течение 0,5-24 ч в инертной атмосфере, как описано в европейкой заявке N 70804 (опубликованной 26.01.1983).
Схема 1a
где
Реакцию, показанную на схеме 1a, лучше проводить при 25oC в среде растворителя, например, диоксана, тетрагидрофурана, диметилформамида, диметилацетамида или ацетонитрила в течение 0,5-24 ч в инертной атмосфере, как описано в европейкой заявке N 70804 (опубликованной 26.01.1983).
Предпочтительно добавлять основание. Особенно подходящими являются основания, такие как 1,5-диазабицикло[4,3,0] -нон-5(ен) (ДБН), 1,5-диазабицикло[5,4,0]ундек-5-ен (ДБУ) или триэтиламин.
Целевой продукт формулы I может быть легко выделен подкислением реакционного раствора водной соляной кислотой. Можно также экстрагировать водный слой растворителем, например, метиленхлоридом или этилацетатом. Сушка и выпаривание растворителя приведут к получению целевого продукта. Фенилкарбамат может быть получен обработкой соответствующего гетероциклического амина формулы A-NH2 дифенилкарбонатом или фенилхлорформиатом в присутствии основания, например, гидрида натрия, пиридина или карбоната калия и каталитического количества катализатора, например, 4-диметиламинопиридина. Смесь перемешивают при температурах 25-65oC в среде подходящего растворителя, например, тетрагидрофурана, в течение 12-36 ч.
Соединение формулы I может быть также получено взаимодействием соответствующих арилсульфонилкарбаматов формулы IIIc с гетероциклическим амином IIId, как показано на схеме 1b.
Эту реакцию можно проводить в присутствии различных оснований, как показано на схеме 1a или просто нагреванием с обратным холодильником в среде высококипящего растворителя, например, диоксана. Арилсульфонилкарбаматы могут быть получены реакцией сульфонамида IIc фенил- или алкилкарбонатами IIIb (или соответствующими хлорформиатами) в присутствии различных оснований.
Схема 1b
где
R2 - фенил или C1-C4 - алкил и
J и A - указаны выше.
где
R2 - фенил или C1-C4 - алкил и
J и A - указаны выше.
Требуемый сульфонамид формулы II можно получить одним из методов, показанным ниже на схеме 2 и 3.
Схема 2 описывает реакцию сульфонилхлорида формулы IV с аммиаком с образованием сульфонамида формулы II.
Схема 2.
где
J обозначен выше.
Аминирование по схеме 2 обычно осуществляют добавлением, по меньшей мере, двух молярных эквивалентов безводного аммиака или концентрированной гидроокиси аммония к раствору сульфонилхлорида IV в подходящем растворителе, например, диэтиловом эфире, тетрагидрофуране или метиленхлориде, при температурах между -30o и 25oC. Сульфонамид формулы II выделяют или фильтрованием, при этом побочный продукт - хлорид аммония удаляют путем промывки водой, или экстракцией подходящим органическим растворителем, например, метиленхлоридом или этилацетатом. Сушка и выпаривание растворителя позволяет получить продукт II, который обычно является достаточно чистым для того, чтобы использовать его на следующей стадии.
Сульфонамид формулы II можно также получить, как показано на схеме 3 обработкой соответствующего N-трет-бутилсульфонамида VI избытком кислоты, например, трифторуксусной (ТФУ), полифосфорной (ПФК) или п-толуолсульфоновой кислоты (п-ТСК).
Схема 3.
где
J - обозначен выше.
Реакцию по схеме 3 обычно осуществляют при перемешивании раствора соединения формулы VI в избытке трифторуксусной кислоты (приблизительно 0,3 М) при 25oC в течение 1 - 72 ч.
Сульфонамид формулы II затем выделяют удалением летучих в вакууме и кристаллизацией из подходящего растворителя, например, диэтилового эфира, 1-хлорбутана или этилацетата.
Кроме того, N-трет-бутилсульфонамид формулы VI можно обработать каталитическим количеством моногидрата п-толуолсульфокислоты в среде растворителя, например, толуола или ксилолов, при температуре кипения в течение 1 - 6 час. Целевой продукт затем выделяют по методике, аналогичной описанной выше. Использование полифосфорной кислоты для обработки N-трет-бутил сульфонамидов описано в ссылке J. Org. Chem., 1971, 36, 1843 - 1845; использование трифторуксусной кислоты - в ссылке J.D. Catt и W.L. Matier, J. Org. Chem, 1974, 39, 566 - 568.
Сульфонамид формулы VI можно получить взаимодействием сульфонилхлорида формулы IV с избытком трет-бутиламина как показано на схеме 4.
Схема 4.
где
J - обозначен выше.
Сульфонилхлорид формулы IV можно получить по методикам, описанным в патенте США 4456469. Кроме того, можно использовать способ по патенту США 4741764, который предусматривает превращение меркапто- или арилметилтио соединений в сульфонилхлориды обработкой раствором гипохлорита.
Сульфиды формулы V можно получить взаимодействием галоидпиридина формулы VII с соответствующим меркаптаном в присутствии основания, как описано в патенте США 4456469 и показано на схеме 5.
Схема 5.
где
X' - F, Cl или Br и
R' - C1-C4-алкил или бензил.
Способ получения сульфонамида формулы VIIIe показан на схеме 6. Промежуточное соединение трифторметилкетон VIIIa получают по методике Land и др. Helv. Chim. Acta, 1988, 71, 596 - 601.
Модифицированная методика заключается в последующей обработке VIIIa моноамидом этилмалоната (или этилкарбамоилацетатом) в присутствии метоксида натрия с получением трифторметилпиридинонметилового эфира VIIIb. Нагревание VIIIb с оксибромидом фосфора или смесью оксалилбромида с диметилформамидом (ДМФ) в среде метиленхлорида приводит к получению бромпиридина VIIIc. Превращение его в бензилсульфид VIIId и сульфонамид VIIIe осуществляют как описано выше.
Схема 6.
Используемые в сельском хозяйстве соли формулы I также являются эффективными гербицидами и могут быть получены известными из уровня техники способами. Например, металлические соли могут быть получены контактированием соединения формулы I с раствором соли щелочного или щелочноземельного металла, имеющей достаточно основный анион (например, гидроксид, алкоксид, карбонат). Четвертичные аммонийные соли могут быть получены по аналогичной методике.
Соли соединения формулы I можно также получить ионным обменом - заменой одного катиона на другой. Например, катионный обмен можно осуществлять прямым контактированием раствора соли соединения формулы I (например, соли щелочного металла или четвертичного амина с раствором, содержащим замещающий катион. Этот способ наиболее эффективен когда соль, которую нужно получить, содержащая уже замещенный катион, нерастворима в растворе и может быть отделена фильтрацией.
Обмен также можно осуществить путем пропускания водного раствора соли соединения формулы I (например, соль щелочного металла или четвертичного аммония) через колонку с катионообменной смолой, содержащей катион, который замещает катион исходной соли и затем целевой продукт выделяют. Этот способ особенно пригоден, когда целевой продукт растворим в воде, то есть в случае калиевой, натриевой или кальциевой соли.
Соли кислот, пригодные для использования по изобретению, могут быть получены взаимодействием соединения формулы I с подходящей кислотой, например, п-толуолсульфокислотой, трихлоруксусной и тому подобное.
Получение соединений по данному изобретению ниже иллюстрируется конкретными примерами. Температуры указаны в градусах Цельсия; аббревиатура для ядерного магнитного резонанса (ЯМР) следующая:
S-синглет, d - дуплет, t - триплет, m - мультиплет; пиковые положения указаны в частях на миллион для внутреннего поля тетраметилсилона. Пиковые положения ИК-спектра (ИК) приведены в см-1.
S-синглет, d - дуплет, t - триплет, m - мультиплет; пиковые положения указаны в частях на миллион для внутреннего поля тетраметилсилона. Пиковые положения ИК-спектра (ИК) приведены в см-1.
Пример 1. Синтез метил-1,2-дигидро-2-оксо-6-(трифторметил)-3- пиридинкарбоксилата (VIIIb). К раствору 2,0 г (0,0102 моля) 4-бутокси-1,1,1-трифтор-3-бутен-2-она (VIIIa) и 1,3 г (0,0102 моля) моноамида этилмолоната в 10 мл метилового спирта при перемешивании добавляют 2,2 мл (0,0102 моля) 25%-ного раствора метоксида натрия в метаноле. Раствор превращается в густую суспензию желтого цвета, которую нагревают с обратным холодильником в течение ночи. Суспензию охлаждают до комнатной температуры, выливают в воду, подкисляют 1N HCl и экстрагируют метиленхлоридом.
Органические слои промывают рассолом, сушат над сульфатом магния, выпаривают и получают 1,7 г (74%) твердого вещества желтого цвета. Температура плавления 63 - 64oC; 1H ЯМР (CDCl3) δ 4,0 (3H, s), 7,33 (1H, d, J = 8 Гц), 8,4 (1H, d, J = 8 Гц), ИК (минеральное масло) 3080, 1675 (br), 1605, 1450, 1375 см-1.
Пример 2a. Синтез метил-2-бром-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксилата (VIIIc).
Суспензию 22,0 г (0,100 моля) продукта из примера 1 и 28,7 г (0,100 моля) оксибромида фосфора нагревают при 75 - 120oC в течение 45 мин на масляной бане.
Реакционный сосуд соединяют с водяным скруббером для улавливания побочных газообразных продуктов. Затем смесь охлаждают до комнатной температуры, разбавляют водой и экстрагируют метиленхлоридом. Органические слои промывают насыщенным раствором бикарбоната натрия, промывают рассолом, сушат над сульфатом магния и выпаривают до получения масла, которое очищают на хроматографической колонке, применяя в качестве элюента смесь 20% этилацетата/петролейный эфир; получают 3,8 г (13,3%) масла. 1H ЯМР (CDCl3) δ 4,0 (3H, s), 7,72 (1H, d, J = 8 Гц), 8,2 (1H, d, J = 8 Гц), ИК: 1740, 1590, 1455, 1335, 1275, 1140, 1100, 1050 см-1.
Пример 2b. Синтез метил-2-бром-6-(трифторметил)-3- пиридинкарбоксилата (VIIIc).
К раствору 2,0 г (0,0091 моля) продукта из примера 1 в 25 мл метиленхлорида при перемешивании в атмосфере азота добавляют 0,92 мл (0,0118 моля) диметилформамида и затем 1,57 мл (0,011 моля) оксалилбромида, что приводит к разогреванию до 35oC и выделению газа, до того как добавлен весь оксалилбромид. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и добавляют оставшийся оксалилбромид. Раствор перемешивают 1 час при этом образуется суспензия оранжево-желтого цвета. Реакционную смесь нагревают с обратным холодильником 3 часа, охлаждают до комнатной температуре и перемешивают в течение ночи. Добавляют еще 0,79 мл (0,0055 моля) оксалилбромида и 0,46 мл (0,006 моля) диметилформамида и нагревают 6 час с обратным холодильником и затем еще ночь. Затем добавляют еще 0,79 мл (0,0055 моля) оксалилбромида и нагревают с обратным холодильником 5 час. Смесь выливают в 50 мл воды и добавляют примерно 150 мл эфира. Органический слой отделяют, промывают рассолом, сушат над сульфатом магния и выполняют до масла, которое очищают на хроматографической колонке, используя в качестве элюента смесь 20% этилацетата и гексана, что позволило получить 1,53 г (примерно 53%) масла.
Данные ЯМР аналогичны данным по примеру 2a, за исключением наличия 10% загрязнения-диметилоксалата.
Пример 3a. Синтез метил-2-[(фенилметил)тио]-6-(трифторметил)- 3-пиридинкарбоксилата (VIIId). При перемешивании к суспензии 0,28 г (0,008 моля) 60%-гидрида натрия (в минеральном масле, затем промытый гексаном) в 7 мл сухого диметилформамида в атмосфере азота при 0oC добавляют 0,8 мл (0,067 моля) бензилмеркаптана поддерживая температуру ниже 10oC. Суспензию нагревают до комнатной температуры и перемешивают еще 45 мин перед охлаждением снова до 0oC. Добавляют по каплям раствор 2,0 г (0,0067 моля) продукта из примера 2a или 2b в 5 мл сухого диметилформамида и перемешивают 30 мин при 0oC. Реакционную смесь выливают в ледяную воду и экстрагируют эфиром. Соединенные органические слои промывают рассолом, сушат над сульфатом магния и выпаривают до получения 2,3 г продукта (100%). 1H ЯМР (CDCl3) δ 3,94 (3H, s), 4,43 (2H, s), 7,2-7,6 (6H, m), 8,38 (1H, d, J = 8 Гц).
Пример 3b. Синтез метил-2-[(фенилметил)тио]-6-(трифторметил)- 3-пиридинкарбоксилата (VIIId).
К суспензии 6,55 г (0,0584 мол) третбутоксида калия в 60 мл сухого диметилформамида в атмосфере азота при 0oC и при перемешивании добавляют 6,84 мл (0,0584 моля) бензилмеркаптана в 20 мл диметилформамида, поддерживая температуру ниже 15oC. По каплям добавляют раствор 15,83 г (0,053 моля) продукта из примера 2a или 2b в 20 мл сухого диметилформамида, поддерживая температуру при 0oC, и затем перемешивают еще 30 мин при 0oC. Реакционную смесь выливают в ледяную воду и экстрагируют эфиром. Соединенные органические слои промывают водой, рассолом, сушат, над сульфатом магния и выпаривают до получения 17,84 г (100%) продукта 1H ЯМР аналогичен данным по примеру 3.
ИК:1725, 1675, 1575, 1135, 850 см-1.
Пример 4. Синтез метил-2-[[(1,1-диметилэтил)амино] -сульфонил] - 6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксилата (VIIIe).
К смеси 2,3 г (0,007 моля) продукта из примера 3a или 3b в 75 мл метиленхлорида и 35 мл воды, охлажденной до 0oC, при перемешивании добавляют 2,1 мл (0,025 моля) концентрированной соляной кислоты с последующим добавлением по каплям 36 мл (0,0245 моля) 5%-ного раствора гипохлорита натрия таким образом, чтобы температура смеси была ниже 10oC. После перемешивания смеси при 0oC в течение еще 15 мин реакционную смесь выливают в воду и осуществляют экстракцию метиленхлоридом. Соединенные органические слои промывают рассолом, сушат над сульфатом магния и фильтруют. Фильтрат перемешивают, охлаждают до -70oC в атмосфере азота и по каплям добавляют 2,6 г (0,035 моля) третбутиламина. Смесь нагревают до -30oC, выливают в воду и осуществляют экстракцию метиленхлоридом. Соединенные органические слои промывают рассолом, сушат над сульфатом магния и выпаривают. После очистки хроматографией с использованием смеси 20% этилацетата с петролейным эфиром в качестве элюента получают 1,07 г (45%) твердого вещества с tпл = 76-83oC; 1H ЯМР (CDCl3) δ 1,25 (9H, s), 4,0 (3H, s), 5,35 (NH), 7,9 (1H, m), 8,2 (1H, m).
Данные ИК (минеральное масло): 3320, 1745, 1335, 1140 см-1.
Пример 5. Синтез метил-2-(аминосульфонил)-6-(трифторметил)-3- пиридинкарбоксилата (II).
Раствор 0,95 г (2,79 ммоля) продукта из примера 4 добавляют в 40 мл трифторуксусной кислоты при комнатной температуре в течение ночи.
Раствор выпаривают до получения масла, которое обрабатывают эфиром и получают 0,46 г (58%) твердого вещества с tпл = 187-188oC. 1H ЯМР (CDCl3) δ 4,05 (3H, s), 5,5 (NH2, 7,95 (1H, d, J = 8 Гц), 8,35 (1H, d, J = 8 Гц). Данные ИК (минеральное масло) 3390, 3280, 1725, 1340, 1140 см-1.
Пример 6. Синтез метил-2-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил] амино]-сульфонил]-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксилата (1).
К раствору 0,05 г (0,176 ммоля) продукта из примера 5 и 0,06 г (0,211 ммоля) фенил-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)карбамата в 0,5 мл ацетонитрила при перемешивании добавляют по каплям 0,028 г (0,185 ммоля) 1,8-диазабицикло[5,4,0] ундек-7-ена и перемешивают смесь 15 мин. Раствор разбавляют водой, подкисляют 1N соляной кислотой и осуществляют экстракцию метиленхлоридом. Соединенные органические слои промывают рассолом, сушат над сульфатом магния и выпаривают до получения масла, которое обрабатывают эфиром и получают 0,03 г (54%) твердого вещества с tпл = 130-137oC. 1H ЯМР (CDCl3) δ 3,96 (6H, s), 4,05 (3H, s), 5,82 (1H, s), 7,3 (NH), 7,93 (1H, d, J = 8 Гц), 8,4 (1H, d, J = 8 Гц), 13,1 (NH).
Данные ИК (минеральное масло) 3180, 1745, 1715, 1370, 1140 см-1.
Пример 7. Синтез натриевой соли метил-2-[[[[(4,6-диметокси-2- -пиримидинил)амино] карбонил]амино]сульфонил] -6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксилата (1).
К раствору 50,0 г (0,176 моля) метил-2-(аминосульфонил)-6- (трифторметил)-3-пиридинкарбоксилата и 55,0 г (0,200 моля) эфира фенил-4,6-диметокси-пиримидин-2-ил карбаминовой кислоты в 75 мл диметилформамида при перемешивании при комнатной температуре добавляют 30 мл триэтиламина. После растворения твердых веществ раствор янтарного цвета разбавляют 150 мл метанола. К этому раствору при комнатной температуре медленно добавляют 40 г (0,185 моля) 25% раствора метоксида натрия. После того как 10 г 25% раствора метоксида натрия было добавлено, в раствор вводят зародыш - 1,0 г предварительно полученного целевого продукта. Полученный осадок охлаждают до 10oC и перемешивают 30 мин. Твердый осадок отфильтровывают, промывают холодным метанолом (2х50 мл) и получают 75,7 г твердого вещества с tпл = 176-177oC (с разложением). Вещество содержит 3% воды (титрование по Карлу Фишеру) и 89,2% целевого продукта (проанализирован с помощью жидкостной хроматографии высокого разрешения).
Выход в расчете на метил-2-(аминосульфонил)-6-(трифторметил)-3- пиридинкарбоксилат и добавленный зародыш составляет 81,4%.
Пример 8. Синтез натриевой соли метил-2-[[[[(4,6-диметокси-2- пиримидинил)амино] карбонил] амино]сульфонил]-6-(трифторметил)-3- пиридинкарбоксилата (1).
К раствору 9,5 г (0,021 моля) метил-2-[[[[(4,6-диметокси-2- пиримидинил)амино] карбонил]амино]сульфонил]-6-(трифторметил)-3- пиридинкарбоксилата в 40 мл метанола добавляют 5,0 мл (0,02 моля) 25% раствора метоксида натрия в метаноле. Полученную суспензию перемешивают 40 мин при комнатной температуре и затем фильтруют, получают 8,3 г натриевой соли, tпл = 172-173oC (с разложением). Содержание воды равно 5,9% (титрование по Карлу Фишеру).
Испытание на гидратацию и регидратацию образца полученной натриевой соли.
Образец натриевой соли метил-2-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил) амино] карбонил]амино]сульфонил]-6-(трифторметил)-3- пиридинкарбоксилата, содержащий 5,4% воды, определенной при титровании по методу Карла Фишера, нагревают до 40oC в условиях полного механического вакуума до обеспечения стабильности веса. Результаты титрования по указанному методу свидетельствуют, что содержание воды снизилось до 1,1%. Образец затем выдерживают в течение ночи в условиях влажности окружающей среды с водяным паром при атмосферном давлении. Результаты титрования свидетельствуют о том, что его влажность повысилась до 5,3% содержания воды. Следующий пример иллюстрирует получение алкоголятов при замене воды метанолом.
Получение алкоголята.
Образец натриевой соли метил-2-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)амино] карбонил] амино] сульфонил]-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксилата, который сушат при комнатной температуре до обеспечения стабильности веса, содержит, как установлено при титровании по методу Карла Фишера, 5,41% воды. Образец затем суспендируют в метаноле в течение 10 минут, затем сушат до получения стабильного веса в атмосфере сухого азота при комнатной температуре. Результаты анализа показывают, что содержание воды снижается до 0,45%, в то время как содержание метанола повышается до 5,18%.
По способу, описанному в патенте США 4774337 или в примерах 1 - 8 и схемах 1 - 6, специалист в данной области может получить соединение формулы (соединение 1).
Препаративные формы
Препаративные формы соединений общей формулы I могут быть приготовлены известными способами. Эти формы включают дусты, гранулы, таблетки, растворы, суспензии, эмульсии, смачивающиеся порошки, эмульгируемые концентраты и тому подобное. Многие из этих форм можно применять непосредственно. Разбрызгиваемые рецептуры можно разбавлять в подходящей среде и использовать в объемах от нескольких литров до нескольких сотен литров на гектар. Высококонцентрированные композиции используют как промежуточные для приготовления других форм. Препараты содержат 0,1 - 99 мас.% активного вещества (веществ) и по меньшей мере одно (а) поверхностно-активное вещество в количестве 0,1 - 20% и (b) 0 - 99,9% твердого или жидкого инертного разбавителя (-телей). Более точно, препаративные формы содержат указанные ингредиенты в следующих пропорциях (см. табл. 1).
Конечно, в зависимости от применения и физических свойств активного вещества, препаративные формы могут содержать меньшее или большее количество активного вещества. Иногда желательно применять более высокое отношение содержания поверхностно-активного вещества к содержанию активного ингредиента, что достигается введением большего количества ПАВ в рецептуру и тщательным смешением.
Типичные твердые разбавители описаны в Watkins et al. "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriets', 2nd Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey, но можно использовать и другие вещества, природные или искусственные.
Для смачивающихся порошков предпочтительны более впитывающие разбавители, для дустов - более плотные. Типичные жидкие разбавители и растворители описаны в Marsden, "Solvents Guide", 2 nd Ed., Interscience, Neew York, 1950.
Для суспензионных концентратов предпочтительны разбавители с растворимостью ниже 0,1%; предпочтительны жидкие концентраты, стабильные к фазовому разделению при 0oC. Поверхностно-активные вещества их рекомендуемое использование описаны в "McCutcheon's Detergents and Emulsifers Annual, MC Publishing Corp, Ridgewood, New Yorsey, а также в Sisely and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chemical Publishing Co., Inc., New York, 1964.
Все препаративные формы могут содержать небольшие количества добавок для уменьшения вспенивания, спекания, коррозии, роста микроорганизмов и так далее.
Методы приготовления таких композиций хорошо известны. Растворы готовят простым смешением ингредиентов. Мелкодисперсные твердые композиции готовят смешением и, обычно, размалыванием в молотковой мельнице.
Суспензии готовят мокрым размолом (например, Littler, патент США 3060084). Гранулы и таблетки могут быть изготовлены разбрызгиванием активного вещества на сформованные гранульные носители или методом агломерации (J. E.Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, December 4, 1967, pp. 147ff and "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New-York, 1963, pp. 8-57ff.
Дальнейшую информацию, относящуюся к области приготовления препаративных форм см. , например: H.M.Loux, патент США 3235361, 15.02.1966, колонка 6, строка 16 - колонка 7 строка 19 и примеры 10 - 41;
R. W.Luckenbaugh, патент США 3309192, 14.03.1967, колонка 5, строка 43 - колонка 7, строка 62 и примеры 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138 - 140, 162 - 164, 166, 167, 169 - 182;
H. Gysin и E.Knusli, патент США 2891855, 23.06.1959, колонка 3 строка 66 - колонка 5, строка 17 и примера 1 - 4;
G. C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pp. 81 - 96: и
J. D. Fryer and S.F.Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, pp. 101 - 103.
R. W.Luckenbaugh, патент США 3309192, 14.03.1967, колонка 5, строка 43 - колонка 7, строка 62 и примеры 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138 - 140, 162 - 164, 166, 167, 169 - 182;
H. Gysin и E.Knusli, патент США 2891855, 23.06.1959, колонка 3 строка 66 - колонка 5, строка 17 и примера 1 - 4;
G. C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pp. 81 - 96: и
J. D. Fryer and S.F.Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, pp. 101 - 103.
В следующих примерах все части указаны по весу, если это особо не оговаривается.
Пример A.
Препарат с высокой концентрацией, %
Метил-2-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)-амино] карбонил] амино] сульфонил]-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксилат - 99
Триметилнонилполиэтиленгликолевый эфир - 1
ПАВ разбрызгивают на активное вещество в смесителе и смесь просеивают через USS N 40 сито (отверстия 0,42 мм) до упаковки. Концентрат при практическом использовании может разбавлен и дополнен различными ингредиентами.
Метил-2-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)-амино] карбонил] амино] сульфонил]-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксилат - 99
Триметилнонилполиэтиленгликолевый эфир - 1
ПАВ разбрызгивают на активное вещество в смесителе и смесь просеивают через USS N 40 сито (отверстия 0,42 мм) до упаковки. Концентрат при практическом использовании может разбавлен и дополнен различными ингредиентами.
Пример B.
Смачиваемый порошок, %
Метил-2-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)-амино] карбонил] амино] сульфонил]-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксилат - 65
Додецилфенолполиэтиленгликолевый эфир - 2
Лигнинсульфонат натрия - 4
Силикоалюминат натрия - 6
Монтмориллонит (прокаленный) - 23
Ингредиенты тщательно перемешивают. Жидкое ПАВ вводят разбрызгиванием на твердые ингредиенты в смесителе. После размалывания в молотковой мельнице с получением частиц размером менее 100 мкм, компоненты снова перемешивают и просеивают через сито USS N50 (отверстия 0,3 мм) и упаковывают.
Метил-2-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)-амино] карбонил] амино] сульфонил]-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксилат - 65
Додецилфенолполиэтиленгликолевый эфир - 2
Лигнинсульфонат натрия - 4
Силикоалюминат натрия - 6
Монтмориллонит (прокаленный) - 23
Ингредиенты тщательно перемешивают. Жидкое ПАВ вводят разбрызгиванием на твердые ингредиенты в смесителе. После размалывания в молотковой мельнице с получением частиц размером менее 100 мкм, компоненты снова перемешивают и просеивают через сито USS N50 (отверстия 0,3 мм) и упаковывают.
Пример C.
Водная суспензия, %
Метил-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)-амино]карбонил]амино] сульфонил] -6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксилат - 50,0
Додецилфенолполиэтиленгликолевый эфир - 0,5
Загуститель-полиакриловая кислота - 0,3
Динатрий фосфат - 1
Мононатрий фосфат - 0,5
Поливиниловый спирт - 1,0
Вода - 46,7
Ингредиенты смешивают и размалывают в песочной мельнице с получением частиц размером менее 5 мг.
Метил-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)-амино]карбонил]амино] сульфонил] -6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксилат - 50,0
Додецилфенолполиэтиленгликолевый эфир - 0,5
Загуститель-полиакриловая кислота - 0,3
Динатрий фосфат - 1
Мононатрий фосфат - 0,5
Поливиниловый спирт - 1,0
Вода - 46,7
Ингредиенты смешивают и размалывают в песочной мельнице с получением частиц размером менее 5 мг.
Пример D.
Масляная суспензия, %
Метил-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинл)амино] карбонил] амино] сульфонил] -6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксилат - 35
Смесь полиалкоголькарбоксилатных эфиров и маслорастворимых нефтяных сульфонатов - 6
Ксилол - 59
Ингредиенты смешивают и размалывают в песочной мельнице, получая частицы размером менее 3 мк. Продукт может быть использован непосредственно, разбавлен маслами или эмульгирован в воде.
Метил-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинл)амино] карбонил] амино] сульфонил] -6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксилат - 35
Смесь полиалкоголькарбоксилатных эфиров и маслорастворимых нефтяных сульфонатов - 6
Ксилол - 59
Ингредиенты смешивают и размалывают в песочной мельнице, получая частицы размером менее 3 мк. Продукт может быть использован непосредственно, разбавлен маслами или эмульгирован в воде.
Пример E.
Масляная суспензия, %
Метил-2-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинал)амино] карбонил] амино] сульфонил]-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксилат - 25
Полиоксиэтиленсорбитолгексаолеат - 5
Алифатической углеводородное масло - 70
Все ингредиенты перемалывают в песочной мельнице до получения частиц размером около 5 мк. Полученная густая суспензия может быть использована непосредственно, но предпочтительно разбавить ее маслами или эмульгировать в воде.
Метил-2-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинал)амино] карбонил] амино] сульфонил]-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксилат - 25
Полиоксиэтиленсорбитолгексаолеат - 5
Алифатической углеводородное масло - 70
Все ингредиенты перемалывают в песочной мельнице до получения частиц размером около 5 мк. Полученная густая суспензия может быть использована непосредственно, но предпочтительно разбавить ее маслами или эмульгировать в воде.
Пример F.
Водная суспензия, %
Метил 2-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)амино] карбонил]амино] сульфонил]-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксилат - 25
Гидратированный аттапульгит - 3
Сырой лигносульфонат кальция - 10
Мононатрийфосфат - 0,5
Вода - 61,5
Ингредиенты размалывают в шаровой или валковой мельнице до получения частиц диаметром менее 10 мкм.
Метил 2-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)амино] карбонил]амино] сульфонил]-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксилат - 25
Гидратированный аттапульгит - 3
Сырой лигносульфонат кальция - 10
Мононатрийфосфат - 0,5
Вода - 61,5
Ингредиенты размалывают в шаровой или валковой мельнице до получения частиц диаметром менее 10 мкм.
пример G.
Смачивающийся порошок, %
Метил 2-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)-амино] карбонил] амино] сульфонил]-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксилат - 40,0
Диоктилсульфосукцинат натрия - 1,5
Лигносульфонат натрия - 3,0
Метилцеллюлоза низкой вязкости - 1,5
Аттапульгит - 54
Ингредиенты тщательно смешивают, пропускают через воздушную мельницу с получением частиц размером менее 15 мкм, снова смешивают и просеивают через сито USS N 50 (отверстия 0,3 мм), перед упаковкой.
Метил 2-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)-амино] карбонил] амино] сульфонил]-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксилат - 40,0
Диоктилсульфосукцинат натрия - 1,5
Лигносульфонат натрия - 3,0
Метилцеллюлоза низкой вязкости - 1,5
Аттапульгит - 54
Ингредиенты тщательно смешивают, пропускают через воздушную мельницу с получением частиц размером менее 15 мкм, снова смешивают и просеивают через сито USS N 50 (отверстия 0,3 мм), перед упаковкой.
Препаративные формы на основе всех соединений по изобретению получают аналогичным образом.
Пример H.
Гранулы, %
Смачивающий порошок по примеру G - 15
Гипс - 69
Сульфат калия - 16
Ингредиенты смешивают в смесителе и разбрызгивают на смесь воду для получения гранул. Когда большая часть гранул образуется с размером 1,0 - 0,42 мм (USS сито N 18-40), гранулы удаляют, сушат и просеивают. Частицы большего размера дробят и снова вводят в гранулятор. Эти гранулы содержат 6% активного вещества. В указанном примере H исходный смачивающийся порошок по примеру G содержит 40% активного вещества.
Смачивающий порошок по примеру G - 15
Гипс - 69
Сульфат калия - 16
Ингредиенты смешивают в смесителе и разбрызгивают на смесь воду для получения гранул. Когда большая часть гранул образуется с размером 1,0 - 0,42 мм (USS сито N 18-40), гранулы удаляют, сушат и просеивают. Частицы большего размера дробят и снова вводят в гранулятор. Эти гранулы содержат 6% активного вещества. В указанном примере H исходный смачивающийся порошок по примеру G содержит 40% активного вещества.
Пример I.
Смачивающийся порошок, %
Метил-2-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)амино] карбонил] амино] сульфонил]-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксилат - 50
Алкилнафталинсульфонат натрия - 2
Метилцеллюлоза с низкой вязкостью - 2
Диатомная земля - 46
Все ингредиенты смешивают, подвергают грубому измельчению в молотковой мельнице и затем измельчают в воздушной мельнице с получением частиц с диаметром менее 10 мкм. Перед упаковкой частицы снова перемешивают.
Метил-2-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)амино] карбонил] амино] сульфонил]-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксилат - 50
Алкилнафталинсульфонат натрия - 2
Метилцеллюлоза с низкой вязкостью - 2
Диатомная земля - 46
Все ингредиенты смешивают, подвергают грубому измельчению в молотковой мельнице и затем измельчают в воздушной мельнице с получением частиц с диаметром менее 10 мкм. Перед упаковкой частицы снова перемешивают.
Пример J.
Экструзионные таблетки, %
Метил-2-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)амино] карбонил] амино] сульфонил]-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксилат - 25
Безводный сульфат натрия - 10
Технический лигносульфонат кальция - 5
Алкилнафталинсульфонат натрия - 1
Кальций/магниевый бентонит - 59
Ингредиенты смешивают, измельчают в молотковой мельнице и затем увлажняют до содержания воды, равного 12%. Смесь экструдируют, получая цилиндрики диаметром 3 мм, которые режут с получением таблеток длиной 3 мм. Их можно использовать непосредственно после сушки или же можно раздробить высушенные таблетки так, чтобы частицы прошли через сито USS N 20 (отверстия 0,84 мм). Гранулки, задерживаемые на сите USS N 40 (отверстия 0,42 мм), можно упаковать, а более мелкие частицы возвращают в цикл.
Метил-2-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)амино] карбонил] амино] сульфонил]-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксилат - 25
Безводный сульфат натрия - 10
Технический лигносульфонат кальция - 5
Алкилнафталинсульфонат натрия - 1
Кальций/магниевый бентонит - 59
Ингредиенты смешивают, измельчают в молотковой мельнице и затем увлажняют до содержания воды, равного 12%. Смесь экструдируют, получая цилиндрики диаметром 3 мм, которые режут с получением таблеток длиной 3 мм. Их можно использовать непосредственно после сушки или же можно раздробить высушенные таблетки так, чтобы частицы прошли через сито USS N 20 (отверстия 0,84 мм). Гранулки, задерживаемые на сите USS N 40 (отверстия 0,42 мм), можно упаковать, а более мелкие частицы возвращают в цикл.
Пример K.
Смачивающийся порошок, %
Метил-2-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)-амино] карбонил]амино] сульфонил]-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксилат - 80
Алкилнафталинсульфонат натрия - 2
Лигносульфонат натрия - 2
Синтетическая аморфная двуокись кремния - 3
Каолинит - 13
Ингредиенты смешивают и затем измельчают на молотковой мельнице до получения частиц диаметром менее 25 мк. Частицы вновь перемешивают и перед упаковкой просеивают через сито USS N 50 (отверстия 0,3 мм).
Метил-2-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)-амино] карбонил]амино] сульфонил]-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксилат - 80
Алкилнафталинсульфонат натрия - 2
Лигносульфонат натрия - 2
Синтетическая аморфная двуокись кремния - 3
Каолинит - 13
Ингредиенты смешивают и затем измельчают на молотковой мельнице до получения частиц диаметром менее 25 мк. Частицы вновь перемешивают и перед упаковкой просеивают через сито USS N 50 (отверстия 0,3 мм).
Пример L.
Высококонцентрированный состав, %
Метил 2-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)-амино]карбонил]амино] сульфонил]-6-трифторметил)-3-пиридинкарбоксилат - 98,5
Аэрогель двуокиси кремния - 0,5
Синтетическая мелкодисперсная двуокись кремния - 1,0
Ингредиенты смешивают и измельчают в молотковой мельнице с получением частиц концентрата, которые практически все проходят через сито USS N 50 (отверстия 0,3 мм). Из этого концентрата можно получать различные составы.
Метил 2-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)-амино]карбонил]амино] сульфонил]-6-трифторметил)-3-пиридинкарбоксилат - 98,5
Аэрогель двуокиси кремния - 0,5
Синтетическая мелкодисперсная двуокись кремния - 1,0
Ингредиенты смешивают и измельчают в молотковой мельнице с получением частиц концентрата, которые практически все проходят через сито USS N 50 (отверстия 0,3 мм). Из этого концентрата можно получать различные составы.
Пример M.
Раствор,%
Натриевая соль метил 2-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)амино] карбонил] амино]сульфонил]-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксилата - 5
Вода - 95
Соль добавляют при перемешивании в воду, полученный раствор упаковывают.
Натриевая соль метил 2-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)амино] карбонил] амино]сульфонил]-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксилата - 5
Вода - 95
Соль добавляют при перемешивании в воду, полученный раствор упаковывают.
Пример N.
Раствор,%
Натриевая соль метил 2-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)амино] карбонил] амино]-сульфонил]-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксилата - 50
Водный раствор поливинилового спирта - 49
Додецилбензолсульфонат натрия - 1
Сухие ингредиенты перемалывают и добавляют к раствору поливинилового спирта. Из 10-40 мл раствора отливают пленку на равной поверхности и сушат для удаления воды.
Натриевая соль метил 2-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)амино] карбонил] амино]-сульфонил]-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксилата - 50
Водный раствор поливинилового спирта - 49
Додецилбензолсульфонат натрия - 1
Сухие ингредиенты перемалывают и добавляют к раствору поливинилового спирта. Из 10-40 мл раствора отливают пленку на равной поверхности и сушат для удаления воды.
Полезность.
Результаты испытаний показывают, что соединения по данному изобретению являются высокоэффективными гербицидами для обработки до или после появления всходов, а также регуляторами роста растений.
Соединения особенно полезны для борьбы с лисохвостом полевым (Alopecurus myosuroides) в посевах злаков, таких как пшеница (Triticum aestivum), ячмень (Hordeum vulgare), овес (Avena sativa), рис (Secale cereale) и тритикале (Triticum x Secale).
Эффективное количество соединения по изобретению зависит от ряда факторов. Эти факторы включают: выбранную препаративную форму, метод нанесения, количество имеющейся растительности, условия роста и так далее. Обычно, эффективное количество используемого соединения составляет 0,001-20 кг/га, предпочтительно, 0,002-0,25 кг/га. Соединение по данному изобретению может быть использовано самостоятельно или в смеси с другими коммерческими гербицидами, инсектицидами или фунгицидами. Ниже приведены некоторые гербициды, которые можно использовать в смесях. Для борьбы с сорняками злаковых культур особенно эффективно применять смесь соединения по данному изобретению с одним или более следующих гербицидов.
Употребительное название - Химическое название
Амидосульфурон - N-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)- амино]карбонил] амино]сульфонил]-N-метилметансульфонамид
Барбан - 4-хлор-2-бутинил-3-хлоркарбамат
Бенсульфуронметил - метиловый эфир 2-[[[[(4,6-диметокси-2- пиримидинил)амино]карбонил]амино]сульфонил]метил] бензойной кислоты
Бентазон - 3-(1-метилэтил)-(1H)-2,1,3-бензотиадиазин-4(3H)- он,2,2-диоксид
Бензоилпроп - N-бензоил-N-(3,4-дихлорфенил)-DL-аланин
Бифенокс - метил-5-(2,4-дихлорфенокси)-2-нитробензоат
Бромоксинил - 3,5-дибром-4-гидроксибензонитрил
Бутахлор - N-(бутоксиметил)-2-хлор-N-(2,6-диэтилфенил)ацетамид
Хлорпрофам - 1-метилэтил-3-хлорфенилкарбамат
Хлорсульфурон - 2-хлор-N-[[(4-метокси-6-метил-1,3,5- триазин-2ил)амино] карбонил]бензолсульфонамид
Хлортолурон - N'-(3-хлор-4-метилфенил)-N,N-диметилмочевина
Цинметилин - экзо-1-метил-4-(1-метилэтил)-2-[(2-метилфенил) метокси]-7-оксабицикло[2.2.1]гептан
DCPA - диметил-2,3,5,6-тетрахлор-1,4-бензолдикарбоксилат
Диаллат - S-(2,3-дихлор-2-пропенил)бис(1-метилэтил)карбамотиоат
Дикамба - 3,6-дихлор-2-метоксибензойная кислота
Дихлобенил - 2,6-дихлорбензонитрил
Дихлорпроп - (±)-2-(2,4-дихлорфенокси)пропановая кислота
Дихлофоп - (±)-2-[4-(2,4-дихлорфенокси)фенокси]- пропановая кислота
Дифензокват - 1,2-диметил-3,5-дифенил-1H-пиразолий
Дифлуфеникан - 2',4'-дифтор-2( α,α,α -трифтор-O- μ -толилокси)никотинанилид
DNOC - 2-метил-4,6-динитрофенол
Феноксапроп-этил - этил(±)-2-[4-[(6-(хлор-2-бензоксазолил)окси]фенокси] пропаноат
Феноксапроп-этил - с защитником растения
Флетмроп - N-бензоил-N-(3-хлор-4-фторфенил)-DL-аланин
Флуазифоп - (±)-2-[4-[[5-(трифторметил)-2-пиридинил]окси]фенокси]пропановая кислота
Флуазифоп-П - (R)-2-[4-[[5-(трифторметил)-2-пиридинил]окси]фенокси]пропановая кислота
Флухлорамин - N-(2-хлорэтил)-2,6-динитро-N-пропил-4-(трифторметил)-бензоламин
Фторхлоридин - 3-хлор-4(хлорметил)-1-[3-(трифторметил)фенил]-2-пирролидинон
Флуроксипир - 4-амино-3,5-дихлор-6-фтор-2-пиридилоксиуксусная кислота
Имазаметабенз - 6-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил)-м-толуиловой кислоты метиловый эфир и 6-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил)-п-толуиловой кислоты метиловый эфир
Иоксинил - 4-гидрокси-3,5-дииодобензонитрил
Изопротурон - N-(4-изопропилфенил)-N',N'-диметилмочевина
Линурон - N'-(3,4-дихлорфенил)-N-метокси-N-метилмочевина
МСРА - (4-хлор-2-метилфенокси)уксусная кислота
МСРВ - 4-(4-хлор-2-метилфенокси)бутановая кислота
Мекопроп - (±)-2-(4-хлор-2-метилфенокси)пропановая кислота
Мефлуидид - N-[2,4-диметил-5-[[(трифторметил)-сульфонил] амино]фенил] ацетамид
Метабензтиазурон - 1,3-диметил-3-(2-бензотиазолил)-мочевина
Метоксурон - N'-(3-хлор-4-метоксифенил)-N',N-диметилмочевина
Метрибузин - 4-амино-6-(1,1-диметилэтил)-3-(метилтио)-1,2,4- триазин-5(4H)-он
Метсульфурон метил - 2-[[[[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил) амино] карбонил]амино]сульфонил]-бензойной кислоты метиловый эфир
Монурон - N'(4-хлорфенил)-N,N-диметилмочевина
Небурон - 1-бутил-3-(3,4-дихлорфенил)-1-метил-мочевина
Пихлорам - 4-амино-3,5,6-трихлор-2-пиридинкарбоновая кислота
PPG-1013 - 5-[2-хлор-4-(трифторметил)фенокси] -2- нитроацетофенон оксим-О-уксусной кислоты метиловый эфир
Пропанил - N-(3,4-дихлорфенил)пропанамид
Сульфометурон метил - 2-[[[[(4,6-диметил-2-пиримидинил)-амино] сульфонил]бензойной кислоты метиловый эфир
Тербутилазин - 2-(трет-бутиламино)-4-хлор-6-(этиламино)-s- триазин
Тербутрин - N-(1,1-диметилэтил)-N'-этил-6-(метилтио)-1,3,5- триазин-2,4-диамин
Тифенсульфурон метил - [[[[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил) амино] карбонил]амино]сульфонил]-2-тиофенкарбоновой кислоты метиловый эфир
Триаллат - S-(2,3,3-трихлор-2-пропенил 3-бис-(1-метилэтил) карбамотиоат
Трибенурон метил - 2-[[[[N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)- N-метиламино]карбонил]-амино]сульфонил]бензойной кислоты метиловый эфир
Трифлуралин - 2,6-динитро-N,N-дипропил-4-(трифторметил) бензоламин
2,4-D - (2,4-дихлорфенокси)уксусная кислота
2,4-DB - 4-(2,4-дихлорфенокси)бутановая кислота
Селективные гербицидные свойства заявляемых соединений, позволяющие использовать их в качестве гербицидов для злаковых культур изучали путем полевых испытаний и опытов в теплицах.
Амидосульфурон - N-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)- амино]карбонил] амино]сульфонил]-N-метилметансульфонамид
Барбан - 4-хлор-2-бутинил-3-хлоркарбамат
Бенсульфуронметил - метиловый эфир 2-[[[[(4,6-диметокси-2- пиримидинил)амино]карбонил]амино]сульфонил]метил] бензойной кислоты
Бентазон - 3-(1-метилэтил)-(1H)-2,1,3-бензотиадиазин-4(3H)- он,2,2-диоксид
Бензоилпроп - N-бензоил-N-(3,4-дихлорфенил)-DL-аланин
Бифенокс - метил-5-(2,4-дихлорфенокси)-2-нитробензоат
Бромоксинил - 3,5-дибром-4-гидроксибензонитрил
Бутахлор - N-(бутоксиметил)-2-хлор-N-(2,6-диэтилфенил)ацетамид
Хлорпрофам - 1-метилэтил-3-хлорфенилкарбамат
Хлорсульфурон - 2-хлор-N-[[(4-метокси-6-метил-1,3,5- триазин-2ил)амино] карбонил]бензолсульфонамид
Хлортолурон - N'-(3-хлор-4-метилфенил)-N,N-диметилмочевина
Цинметилин - экзо-1-метил-4-(1-метилэтил)-2-[(2-метилфенил) метокси]-7-оксабицикло[2.2.1]гептан
DCPA - диметил-2,3,5,6-тетрахлор-1,4-бензолдикарбоксилат
Диаллат - S-(2,3-дихлор-2-пропенил)бис(1-метилэтил)карбамотиоат
Дикамба - 3,6-дихлор-2-метоксибензойная кислота
Дихлобенил - 2,6-дихлорбензонитрил
Дихлорпроп - (±)-2-(2,4-дихлорфенокси)пропановая кислота
Дихлофоп - (±)-2-[4-(2,4-дихлорфенокси)фенокси]- пропановая кислота
Дифензокват - 1,2-диметил-3,5-дифенил-1H-пиразолий
Дифлуфеникан - 2',4'-дифтор-2( α,α,α -трифтор-O- μ -толилокси)никотинанилид
DNOC - 2-метил-4,6-динитрофенол
Феноксапроп-этил - этил(±)-2-[4-[(6-(хлор-2-бензоксазолил)окси]фенокси] пропаноат
Феноксапроп-этил - с защитником растения
Флетмроп - N-бензоил-N-(3-хлор-4-фторфенил)-DL-аланин
Флуазифоп - (±)-2-[4-[[5-(трифторметил)-2-пиридинил]окси]фенокси]пропановая кислота
Флуазифоп-П - (R)-2-[4-[[5-(трифторметил)-2-пиридинил]окси]фенокси]пропановая кислота
Флухлорамин - N-(2-хлорэтил)-2,6-динитро-N-пропил-4-(трифторметил)-бензоламин
Фторхлоридин - 3-хлор-4(хлорметил)-1-[3-(трифторметил)фенил]-2-пирролидинон
Флуроксипир - 4-амино-3,5-дихлор-6-фтор-2-пиридилоксиуксусная кислота
Имазаметабенз - 6-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил)-м-толуиловой кислоты метиловый эфир и 6-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил)-п-толуиловой кислоты метиловый эфир
Иоксинил - 4-гидрокси-3,5-дииодобензонитрил
Изопротурон - N-(4-изопропилфенил)-N',N'-диметилмочевина
Линурон - N'-(3,4-дихлорфенил)-N-метокси-N-метилмочевина
МСРА - (4-хлор-2-метилфенокси)уксусная кислота
МСРВ - 4-(4-хлор-2-метилфенокси)бутановая кислота
Мекопроп - (±)-2-(4-хлор-2-метилфенокси)пропановая кислота
Мефлуидид - N-[2,4-диметил-5-[[(трифторметил)-сульфонил] амино]фенил] ацетамид
Метабензтиазурон - 1,3-диметил-3-(2-бензотиазолил)-мочевина
Метоксурон - N'-(3-хлор-4-метоксифенил)-N',N-диметилмочевина
Метрибузин - 4-амино-6-(1,1-диметилэтил)-3-(метилтио)-1,2,4- триазин-5(4H)-он
Метсульфурон метил - 2-[[[[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил) амино] карбонил]амино]сульфонил]-бензойной кислоты метиловый эфир
Монурон - N'(4-хлорфенил)-N,N-диметилмочевина
Небурон - 1-бутил-3-(3,4-дихлорфенил)-1-метил-мочевина
Пихлорам - 4-амино-3,5,6-трихлор-2-пиридинкарбоновая кислота
PPG-1013 - 5-[2-хлор-4-(трифторметил)фенокси] -2- нитроацетофенон оксим-О-уксусной кислоты метиловый эфир
Пропанил - N-(3,4-дихлорфенил)пропанамид
Сульфометурон метил - 2-[[[[(4,6-диметил-2-пиримидинил)-амино] сульфонил]бензойной кислоты метиловый эфир
Тербутилазин - 2-(трет-бутиламино)-4-хлор-6-(этиламино)-s- триазин
Тербутрин - N-(1,1-диметилэтил)-N'-этил-6-(метилтио)-1,3,5- триазин-2,4-диамин
Тифенсульфурон метил - [[[[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил) амино] карбонил]амино]сульфонил]-2-тиофенкарбоновой кислоты метиловый эфир
Триаллат - S-(2,3,3-трихлор-2-пропенил 3-бис-(1-метилэтил) карбамотиоат
Трибенурон метил - 2-[[[[N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)- N-метиламино]карбонил]-амино]сульфонил]бензойной кислоты метиловый эфир
Трифлуралин - 2,6-динитро-N,N-дипропил-4-(трифторметил) бензоламин
2,4-D - (2,4-дихлорфенокси)уксусная кислота
2,4-DB - 4-(2,4-дихлорфенокси)бутановая кислота
Селективные гербицидные свойства заявляемых соединений, позволяющие использовать их в качестве гербицидов для злаковых культур изучали путем полевых испытаний и опытов в теплицах.
Высокоэффективное действие соединений по изобретению в борьбе с лисохвостом (Alopecurus myosuroides) особенно ярко демонстрируют результаты полевых испытаний, показанные в табл. 5, 6 и 7. Описание опытов и их результаты приведены ниже.
Опыт A. Семена ячменя (Hordeum vulgare), куриного проса (Echinochloa crus-galli), костера (Bromus secalinus), дурнишника (Xanthium pensylvanicum), кукурузы (Zea mays), хлопка (Gossypium hirsutum), росички кровяной (Digitaria spp. ), щетинника (Setaria faberi), ипомеи (Ipomoea spp.), риса (Oryza sativa), сорго (Sorghum bicolor), соевых бобов (Glycine max), свеклы (Beta vulgaris), канатника Теофраста (Abutilon theophrasti), пшеницы (Triticum aestivum), овсюга (Aveena fatua) и сыти круглой (Cyperus rotundus) были посеяны и обработаны до появления всходов раствором испытуемых соединений в нефитотоксичном растворителе. В то же время эти виды культур и сорняков также были обработаны испытуемыми соединениями после появления всходов. Такая обработка проводилась для растений высотой от 2 до 18 см (стадия развития 2 и 3-го листа). Обработанные и контрольные растения выдерживают в теплице в течение 16 дней, после чего все образцы сравнивают с контрольными растениями визуально. Реакция растений оценивалась по шкале от 0 до 10, где 0 - отсутствие действия, 10 - полная гибель. Прочерк (-) означает отсутствие результата (см. табл. 2).
Опыт B. Семена ячменя (Hordeum vulgare), куриного проса (Echinochloa crus-galli), лисохвоста (Alopecurus myosuroides), звездчатки средней (Stellaria media), дурнишника (Xanthium pensylvanicum), кукурузы (Zea maya), хлопка (Gossypium hirsutum), росички кровяной (Digitaria spp.), костера кровельного (Bromus tectorum), щетинника (Setaria faberi), чумизы (Setaria viridis), дурмана вонючего (Datura stramonium), травы Джонсона (Sorghum halepense), мари белой (Chenopodium album), ипомеи (Ipomoea spp.), капусты (Brassica napus), риса (Oryza sativa), резухи канадской (Cassia obtusifolia), соевых бобов (Glycine max), сахарной свеклы (Beta vulgaris), сиды колючей (Sida spinosa), канатника Теофраста (Abutilon Theophrasti), пшеницы (Triticum aestivum), горца вьющегося (Polygonum convolvulus), овсюга (Avena fatua) и клубни сыти круглой (Cyperus rotudus) высаживают и обрабатывают почву до появления всходов раствором испытуемых соединений в нефитотоксичном растворителе. Кроме того, эти культуры и сорняки также обрабатывают после появления всходов. При этом растения имели высоту 2-18 см (стадия развития 2-го - 3-го листа). Обработанные и контрольные растения выдерживают в теплице 24 дня, после чего сравнивают обработанные растения визуально. В табл. 3 указаны данные о реакции растений по шкале от 0 до 10, где 0 - отсутствие эффекта, а 10 - полная гибель. Пропуск (-) означает отсутствие результата.
Опыт C. В этом опыте испытуемые соединения применяют в нефитотоксичном растворителе и наносят на поверхность почвы до появления всходов (довсходовая обработка) и на растения в стадии развития от одного до четырех листьев (послевсходовая обработка). При довсходовой обработке используют песчаносуглинистую почву, а при послевсходовой - смесь песчаной суглинистой почвы с землей для тепличных горшков в соотношении 60:40. При довсходовой обработке испытуемые соединения применяют на другой день после посева семян. Растения помещают в теплицу и выращивают, после чего осуществляют послевсходовую обработку. Полезные и сорные растения включают озимый ячмень (Hordeum vulgare cv. 'Igri'), подмаренник (Galium aparine), лисохвост (Alopecurus mysosuroides), звездчатку (Stellaria media), костер кровельный (Bromus tectorum), фиалку полевую (Viola arvensis), чумизу (Setaria viridis), веронику персидскую (Veronica persica), капусту (Brassica napus cv. 'Jet Neuf'), плевел многоцветковый (Lolium multiflorum), свеклу (Beta vulgaris cv. 'US1'), подсолнух (Helianthus annuus cv. 'Russian Giant'), яровую пшеницу (Triticum aestivum cv. 'Era'), озимую пшеницу (Triticum aestivum cv. 'Talent'), горец вьющийся (Polygonum convolvulus), горчицу полевую (Sinapis arvensis), овсюг (Ovena fatua) и редьку полевую (Raphanus raphanistrum). Лисохвост и овсюг после появления всходов обрабатывали два раза. Первый раз (1) - когда растения имеют стадию развития второго-третьего листа. Второй раз (2) - когда у растений развились четыре листа или на начальной стадии кущения. Обработанные и контрольные растения выдерживают в теплице 21-28 дней, после чего их сравнивают и результаты оценивают визуально. Эти результаты приведены в табл. 4, они оцениваются по 10-балльной шкале, где 0 - отсутствие эффекта. а 10 - полная гибель. Прочерк (-) означает отсутствие результата.
Опыт D. Проводят полевое испытание с семенами озимой пшеницы (Triticum aestivum), озимого ячменя (Horbeum vulgare) и лисохвост (Alopecurus myosuroides), которые обрабатывают после появления всходов испытуемыми соединениями, растворенными в нефитотоксичном растворителе. Через 36 дней после обработки обработанные растения сравнивают с контрольными и визуально оценивают результаты. Эти данные по 10-балльной шкале, где 0 - отсутствие эффекта, а 10 - полная гибель, приведены в табл. 5.
Опыт E. Проводят полевое испытание с семенами озимой пшеницы (Triticum aestivum) и лисохвоста (Alopecurus myosurvides), которые обрабатывают после появления всходов раствором испытуемых соединений в нефитотоксичном растворителе. Через 49 дней после обработки растения сравнивают с контрольным образцами и оценивают визуально. Эти данные по 10-балльной шкале, где 0 - отсутствие эффекта, а 10 - полная гибель, приведены в табл. 6.
Опыт F. Проводят полевое испытание с семенами озимой пшеницы (Triticum aestivum), озимого ячменя (Horbeum vulgare) и лисохвоста (Alopecurus myosurvides), растения обрабатывают после появления всходов испытуемыми соединениями, растворенными в нефитотоксичном растворителе. Через 66 дней после обработки растения сравнивают с контрольными образцами и оценивают визуально. Эти данные по 10-балльной шкале, где 0 - отсутствие эффекта, а 10 - полная гибель, приведены в табл. 7.
Опыт G. Семена лисохвоста (Alopecurus myosuroides), озимой пшеницы, сорт "Talent" (Triticum aestivum) и озимого ячменя, сорт "Igri" (Hordeum vulgare) выращивают в теплице до стадии развития 2-го листа. Для выращивания используют стандартные 4-дюймовые горшочки, наполненные смесью песчаной почвы Matapeake, песка и Metro Mix (приблизительно в соотношении 50:10:40).
Соединение 1 и его натриевую соль растворяют в маточных растворах, используя небольшое количество (1 мл) ацетона и воды соответственно. Соответствующие количества каждого маточного раствора доводят до необходимого для разбрызгивания объема (28 мл) в среде деионизованной воды, содержащей 0,25% (вес/об) поверхностно-активного вещества "X-77". Испытуемые растения обрабатывают этими препаративными формами. Каждая форма испытывается при дозах 2, 4, 8 и 16 г активного ингредиента/га для лисохвоста и 8, 16, 32 и 64 г активного ингредиента/га для злаков. Каждая обработка повторяется 4 раза. После обработки растения вновь помещают в теплицу и периодически оценивают результаты. Результаты оценивают по 100%-ной шкале, где 0 - отсутствие визуальных результатов и 100% - полная гибель. Цифра 20% и выше для злаковых означает неприемлемую степень поражения культур (табл. 8).
Пример O.
Смачивающийся порошок,%:
Литиевая соль метил-2-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)амино] карбонил] амино]сульфонил]-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксилата - 60
Додецилфенолполиэтиленгликолевый эфир - 2
Лигнинсульфонат натрия - 4
Силикоалюминат натрия - 6
Монтмориллонит (прокаленный) - 28
Ингредиенты тщательно перемешивают. Жидкое ПАВ вводят разбрызгиванием на твердые ингредиенты в смесителе. После размалывания в молотковой мельнице с получением частиц размером менее 100 мкм компоненты снова перемешивают и просеивают через сито USS N 50 (отверстия 0,3 мм) и упаковывают.
Литиевая соль метил-2-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)амино] карбонил] амино]сульфонил]-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксилата - 60
Додецилфенолполиэтиленгликолевый эфир - 2
Лигнинсульфонат натрия - 4
Силикоалюминат натрия - 6
Монтмориллонит (прокаленный) - 28
Ингредиенты тщательно перемешивают. Жидкое ПАВ вводят разбрызгиванием на твердые ингредиенты в смесителе. После размалывания в молотковой мельнице с получением частиц размером менее 100 мкм компоненты снова перемешивают и просеивают через сито USS N 50 (отверстия 0,3 мм) и упаковывают.
Пример P.
Экструзионные таблетки,%:
Калиевая соль метил-2-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)амино] карбонил] амино]сульфонил]-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксилата - 23
Безводный сульфат натрия - 10
Технический лигносульфат кальция - 5
Алкилнафталинсульфонат натрия - 1
Кальций/магниевый бентонит - 61
Ингредиенты смешивают, измельчают в молотковой мельнице и затем увлажняют до содержания воды, равного 12%. Смесь экструдируют, получая цилиндрики диаметром 3 мм, которые режут с получением таблеток длиной 3 мм. Их можно использовать непосредственно после сушки или же можно раздробить высушенные таблетки так, чтобы частицы прошли через сито USS N 20 (отверстия 0,84 мм). Гранулы, задерживаемые на сите USS No.40 (отверстия 0,42 мм), можно упаковать, а более мелкие частицы возвращают в цикл.
Калиевая соль метил-2-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)амино] карбонил] амино]сульфонил]-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксилата - 23
Безводный сульфат натрия - 10
Технический лигносульфат кальция - 5
Алкилнафталинсульфонат натрия - 1
Кальций/магниевый бентонит - 61
Ингредиенты смешивают, измельчают в молотковой мельнице и затем увлажняют до содержания воды, равного 12%. Смесь экструдируют, получая цилиндрики диаметром 3 мм, которые режут с получением таблеток длиной 3 мм. Их можно использовать непосредственно после сушки или же можно раздробить высушенные таблетки так, чтобы частицы прошли через сито USS N 20 (отверстия 0,84 мм). Гранулы, задерживаемые на сите USS No.40 (отверстия 0,42 мм), можно упаковать, а более мелкие частицы возвращают в цикл.
Пример Q.
Экструзионные таблетки,%:
Тетраэтиламмониевая соль метил-2-[[[[(4,6-диметокси-2- пиримидинил)амино] карбонил]амино]сульфонил]-6-(трифторметил)-3- пиридинкарбоксилата - 28
Безводный сульфат натрия - 10
Технический лигносульфат кальция - 5
Алкилнафталинсульфат натрия - 1
Кальций/магниевый бентонит - 56
Процесс приготовления экструзионных таблеток проводят аналогично примеру P.
Тетраэтиламмониевая соль метил-2-[[[[(4,6-диметокси-2- пиримидинил)амино] карбонил]амино]сульфонил]-6-(трифторметил)-3- пиридинкарбоксилата - 28
Безводный сульфат натрия - 10
Технический лигносульфат кальция - 5
Алкилнафталинсульфат натрия - 1
Кальций/магниевый бентонит - 56
Процесс приготовления экструзионных таблеток проводят аналогично примеру P.
Пример R.
Раствор,%:
N, N-диэтилэтаноламмониевая соль метил-2-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)амино]карбонил]амино сульфонил]-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксилата - 8
Вода - 92
Соль добавляют непосредственно в воду при перемешивании до получения раствора, который затем упаковывают для употребления.
N, N-диэтилэтаноламмониевая соль метил-2-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)амино]карбонил]амино сульфонил]-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксилата - 8
Вода - 92
Соль добавляют непосредственно в воду при перемешивании до получения раствора, который затем упаковывают для употребления.
Claims (9)
1. Пиридинсульфонамид следующей формулы 
и его пригодные в сельском хозяйстве соли, гидраты или комплексы со спиртами C1 - C4.
и его пригодные в сельском хозяйстве соли, гидраты или комплексы со спиртами C1 - C4.
2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что оно представляет собой пригодные в сельском хозяйстве соли.
3. Соединение по п. 2, отличающееся тем, что оно представляет собой натриевую соль.
4. Гербицидная композиция для борьбы с ростом нежелательной растительности, содержащая активное вещество - производное пиридинсульфонилмочевины и целевые добавки, отличающаяся тем, что в качестве производного она содержит соединение формулы I по п.1 в эффективном количестве.
5. Гербицидная композиция для борьбы с ростом нежелательной растительности, содержащая активное вещество - производное пиридинсульфонилмочевины и целевые добавки, отличающаяся тем, что в качестве производного она содержит соединения формулы I по п.2 в эффективном количестве.
6. Гербицидная композиция для борьбы с ростом нежелательной растительности, содержащая активное вещество - производное пиридинсульфонилмочевины и целевые добавки, отличающаяся тем, что в качестве производного она содержит натриевую соль соединения формулы I по п.3 в эффективном количестве.
7. Способ борьбы с нежелательной растительностью путем обработки мест произрастания гербицидной композицией, отличающийся тем, что в качестве гербицидной композиции используют композицию по пп.4 - 6, при этом норма расхода активного вещества составляет от 1 до 125 г/га.
8. Способ борьбы с лисохвостом путем обработки мест произрастания гербицидной композицией, отличающийся тем, что в качестве гербицидной композиции используют композицию по пп.4 - 6, при этом норма расхода активного вещества составляет от 2 до 64 г/га.
9. Промежуточный продукт для синтеза пиридинсульфонамида по п.1 следующей формулы II
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US66610991A | 1991-03-07 | 1991-03-07 | |
| US666109 | 1991-03-07 | ||
| US666,109 | 1991-03-07 | ||
| PCT/US1992/001528 WO1992015576A1 (en) | 1991-03-07 | 1992-03-05 | Herbicidal pyridine sulfonamide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU93058626A RU93058626A (ru) | 1996-04-27 |
| RU2117666C1 true RU2117666C1 (ru) | 1998-08-20 |
Family
ID=24672864
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU93058626A RU2117666C1 (ru) | 1991-03-07 | 1992-03-05 | Пиридинсульфонамид и его пригодные в сельском хозяйстве соли, гидраты или комплексы со спиртами c1 - c4, гербицидные композиции, способ борьбы с нежелательной растительностью, способ борьбы с лисохвостом, промежуточный продукт для его синтеза |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5393734A (ru) |
| EP (2) | EP0502740B1 (ru) |
| JP (1) | JPH06505489A (ru) |
| AT (1) | ATE186911T1 (ru) |
| AU (1) | AU655255B2 (ru) |
| BG (1) | BG62051B1 (ru) |
| BR (1) | BR9205735A (ru) |
| CA (1) | CA2105489A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ284541B6 (ru) |
| DE (1) | DE69230335T2 (ru) |
| DK (1) | DK0575503T3 (ru) |
| ES (1) | ES2140407T3 (ru) |
| HU (1) | HU217652B (ru) |
| IE (1) | IE920720A1 (ru) |
| PL (1) | PL170588B1 (ru) |
| RU (1) | RU2117666C1 (ru) |
| SK (1) | SK281129B6 (ru) |
| TR (1) | TR27076A (ru) |
| UA (1) | UA26912C2 (ru) |
| WO (1) | WO1992015576A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2834461C1 (ru) * | 2024-07-18 | 2025-02-11 | Акционерное общество "Щелково Агрохим" | Способ получения сульфонилмочевинных гербицидов, содержащих 4,6-диметоксипиримидин-2-ильный заместитель |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5235060A (en) * | 1991-07-11 | 1993-08-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Certain three component ionic substituted pyridine compounds as intermediates for preparation as herbicides |
| WO1996003878A1 (en) * | 1994-08-02 | 1996-02-15 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal mixtures |
| CN1173112A (zh) * | 1994-11-04 | 1998-02-11 | 纳幕尔杜邦公司 | 除草混合物 |
| GB9501621D0 (en) * | 1995-01-27 | 1995-03-15 | Zeneca Ltd | Herbicidal method |
| EA001418B1 (ru) * | 1995-11-23 | 2001-02-26 | Новартис Аг | Гербицидная композиция |
| CN1232454A (zh) | 1996-09-12 | 1999-10-20 | 巴斯福股份公司 | 取代的硫吡啶 |
| DE19638233A1 (de) * | 1996-09-19 | 1998-03-26 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Sulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern |
| US7071146B1 (en) * | 1996-11-11 | 2006-07-04 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Herbicidal composition |
| DK1053679T3 (da) * | 1999-05-05 | 2006-08-07 | Bayer Cropscience Sa | Herbicide sammensætninger |
| US9795334B2 (en) * | 2002-04-19 | 2017-10-24 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Method and apparatus for penetrating tissue |
| EP1987717A1 (de) | 2007-04-30 | 2008-11-05 | Bayer CropScience AG | Pyridoncarboxamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037620A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| KR20160131129A (ko) * | 2008-09-30 | 2016-11-15 | 솔베이(소시에떼아노님) | 할로겐화 환형 화합물의 합성 방법 |
| EA019494B1 (ru) | 2008-11-24 | 2014-04-30 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Защита от действия 6-(тризамещенный фенил)-4-амино-2-пиридинкарбоксилатного гербицида, повреждающего зерновые культуры |
| PL2627183T5 (pl) | 2010-10-15 | 2024-02-05 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Zastosowanie herbicydów inhibitorów ALS do kontroli niechcianej roślinności w roślinach Beta vulgaris z tolerancją herbicydów inhibitorów ALS |
| WO2012150333A1 (en) | 2011-05-04 | 2012-11-08 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant brassica, such as b. napus, plants |
| RS57806B2 (sr) | 2012-12-13 | 2022-07-29 | Bayer Cropscience Ag | Upotreba als inhibitora herbicida za kontrolu neželjene vegetacije kod beta vulgaris biljaka tolerantnih na als inhibitore herbicida |
| AR096827A1 (es) | 2013-07-09 | 2016-02-03 | Bayer Cropscience Ag | Uso de piridoncarboxamidas seleccionadas o sus sales como ingredientes activos contra estrés abiótico en plantas |
| AR103024A1 (es) | 2014-12-18 | 2017-04-12 | Bayer Cropscience Ag | Piridoncarboxamidas seleccionadas o sus sales como sustancias activas contra estrés abiótico de las plantas |
| GB2545726B (en) * | 2015-12-23 | 2020-06-17 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Herbicidal composition and method for controlling plant growth |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4435206A (en) * | 1978-12-04 | 1984-03-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural pyridinesulfonamides |
| IN164880B (ru) * | 1986-01-30 | 1989-06-24 | Ishihara Sangyo Kaisha | |
| US4851376A (en) * | 1986-03-08 | 1989-07-25 | Ngk Insulators, Ltd. | Cordierite ceramic body having low thermal expansion coefficient, process for producing the same, and method of evaluating cordierite composition |
| DE3608664A1 (de) * | 1986-03-14 | 1987-09-17 | Krauss Maffei Ag | Vollmantelzentrifuge |
| CA1308101C (en) * | 1986-12-08 | 1992-09-29 | Paul Hsiao-Tseng Liang | Herbicidal pyridinesulfonylureas |
| US4774337A (en) * | 1987-04-16 | 1988-09-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridinesulfonylureas |
| EP0327251A1 (en) * | 1988-02-01 | 1989-08-09 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicides for control of blackgrass |
-
1992
- 1992-03-05 BR BR9205735A patent/BR9205735A/pt not_active Application Discontinuation
- 1992-03-05 RU RU93058626A patent/RU2117666C1/ru active
- 1992-03-05 EP EP92301913A patent/EP0502740B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-05 ES ES92908372T patent/ES2140407T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-05 AT AT92908372T patent/ATE186911T1/de active
- 1992-03-05 TR TR00224/92A patent/TR27076A/xx unknown
- 1992-03-05 CZ CS931832A patent/CZ284541B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1992-03-05 WO PCT/US1992/001528 patent/WO1992015576A1/en not_active Ceased
- 1992-03-05 HU HU9302530A patent/HU217652B/hu unknown
- 1992-03-05 DE DE69230335T patent/DE69230335T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-05 JP JP4507831A patent/JPH06505489A/ja active Pending
- 1992-03-05 SK SK960-93A patent/SK281129B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1992-03-05 CA CA002105489A patent/CA2105489A1/en not_active Abandoned
- 1992-03-05 UA UA93003899A patent/UA26912C2/uk unknown
- 1992-03-05 US US08/108,694 patent/US5393734A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-03-05 EP EP92908372A patent/EP0575503B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-05 AU AU15457/92A patent/AU655255B2/en not_active Ceased
- 1992-03-05 DK DK92908372T patent/DK0575503T3/da active
- 1992-03-05 PL PL92300498A patent/PL170588B1/pl unknown
- 1992-03-06 IE IE072092A patent/IE920720A1/en not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-09-06 BG BG98094A patent/BG62051B1/bg unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2834461C1 (ru) * | 2024-07-18 | 2025-02-11 | Акционерное общество "Щелково Агрохим" | Способ получения сульфонилмочевинных гербицидов, содержащих 4,6-диметоксипиримидин-2-ильный заместитель |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BG62051B1 (bg) | 1999-01-29 |
| ES2140407T3 (es) | 2000-03-01 |
| HU9302530D0 (en) | 1993-12-28 |
| AU1545792A (en) | 1992-10-06 |
| JPH06505489A (ja) | 1994-06-23 |
| PL170588B1 (en) | 1997-01-31 |
| EP0502740A1 (en) | 1992-09-09 |
| SK96093A3 (en) | 1994-09-07 |
| CA2105489A1 (en) | 1992-09-08 |
| BG98094A (bg) | 1994-06-30 |
| TR27076A (tr) | 1994-10-18 |
| CZ284541B6 (cs) | 1998-12-16 |
| BR9205735A (pt) | 1994-11-08 |
| ATE186911T1 (de) | 1999-12-15 |
| HUT65438A (en) | 1994-06-28 |
| AU655255B2 (en) | 1994-12-08 |
| SK281129B6 (sk) | 2000-12-11 |
| DK0575503T3 (da) | 2000-03-27 |
| UA26912C2 (uk) | 1999-12-29 |
| EP0502740B1 (en) | 1998-05-27 |
| HU217652B (hu) | 2000-03-28 |
| EP0575503B1 (en) | 1999-11-24 |
| DE69230335D1 (de) | 1999-12-30 |
| WO1992015576A1 (en) | 1992-09-17 |
| US5393734A (en) | 1995-02-28 |
| EP0575503A1 (en) | 1993-12-29 |
| IE920720A1 (en) | 1992-09-09 |
| CZ183293A3 (en) | 1994-03-16 |
| DE69230335T2 (de) | 2000-05-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2117666C1 (ru) | Пиридинсульфонамид и его пригодные в сельском хозяйстве соли, гидраты или комплексы со спиртами c1 - c4, гербицидные композиции, способ борьбы с нежелательной растительностью, способ борьбы с лисохвостом, промежуточный продукт для его синтеза | |
| KR900000670B1 (ko) | 제초성 피리딘 설폰아미드 | |
| HU189212B (en) | Herbicide compositions with regulating activity for growth of plants and process for producing 1-/aryl-sulfonyil/-3-pyrimidinyl-urea derivatives utilizable as active agents too | |
| RU2111965C1 (ru) | Пиридинсульфонилмочевины или их приемлемые для сельского хозяйства соли, композиция для борьбы с ростом нежелательной растительности, способ получения пиридинсульфонилмочевин и их приемлемых в сельском хозяйстве солей | |
| EP0161905B1 (en) | Herbicidal halopyrimidines | |
| US4678500A (en) | Herbicidal 2,6-disubstituted benzylsulfonamides and benzenesulfamates | |
| JP2787587B2 (ja) | 複素環置換アルキル‐およびアルケニルスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの除草剤または植物生長調整剤としての用途 | |
| EP0272855B1 (en) | Herbicidal pyridine sulfonamides | |
| JP2787590B2 (ja) | 複素環置換フエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法および除草剤または植物生長調整剤としての用途 | |
| JPH0421672B2 (ru) | ||
| JPS58219180A (ja) | 新規スルホニル尿素，および除草および／又は生長調節用組成物 | |
| EP0245058B1 (en) | Herbicidal heterocyclic sulfonamides | |
| EP0402316B1 (de) | Sulfonylharnstoffe | |
| IE902622A1 (en) | Heterocyclically substituted sulfonylureas, process for¹their preparation, and their use as herbicides or plant¹growth regulators | |
| JP2799246B2 (ja) | 作物―選択的除草性のスルホンアミド類 | |
| US4741757A (en) | Thiophenesulfonamides | |
| US4643761A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| US4737185A (en) | Herbicidal 2,6-disubstituted benzylsulfonamides and benzebesulfamates | |
| US4764204A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| LT3014B (lt) | Herbicidinis piridino sulfonamidas | |
| JPH05194495A (ja) | 除草性ピラゾールスルホンアミド類 | |
| JPS63196594A (ja) | 置換（フエノキシベンゾイルオキシ）−（ピリジル）−メタン（チオ）ホスホネート類 |