RU2101298C1 - Copolymers of vinyl chloride, ethylene glycol vinylglycidyl ester and glycerol vinylhydroxyethyl ester as heat-stable, thermostable, good soluble materials exhibiting high strength and adhesion - Google Patents
Copolymers of vinyl chloride, ethylene glycol vinylglycidyl ester and glycerol vinylhydroxyethyl ester as heat-stable, thermostable, good soluble materials exhibiting high strength and adhesion Download PDFInfo
- Publication number
- RU2101298C1 RU2101298C1 RU95112862A RU95112862A RU2101298C1 RU 2101298 C1 RU2101298 C1 RU 2101298C1 RU 95112862 A RU95112862 A RU 95112862A RU 95112862 A RU95112862 A RU 95112862A RU 2101298 C1 RU2101298 C1 RU 2101298C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ester
- copolymers
- adhesion
- glycerol
- ethylene glycol
- Prior art date
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 29
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 16
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 14
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 239000002195 soluble material Substances 0.000 title claims 2
- -1 ethylene glycol vinylglycidyl ester Chemical class 0.000 title description 5
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 title 1
- SAMJGBVVQUEMGC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOC=C SAMJGBVVQUEMGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JJRUAPNVLBABCN-UHFFFAOYSA-N 2-(ethenoxymethyl)oxirane Chemical compound C=COCC1CO1 JJRUAPNVLBABCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 13
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 abstract description 11
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 abstract description 8
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 abstract description 7
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 abstract description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 4
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 abstract description 3
- 239000002966 varnish Substances 0.000 abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 7
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- AGXUVMPSUKZYDT-UHFFFAOYSA-L barium(2+);octadecanoate Chemical compound [Ba+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O AGXUVMPSUKZYDT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylperoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOOCCCCCCCCCCCC LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKOXLGVBUUGXOD-UHFFFAOYSA-N C(=C)OCCOCCOC=C.C(CO)O Chemical compound C(=C)OCCOCCOC=C.C(CO)O DKOXLGVBUUGXOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 238000010835 comparative analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к химии высокомолекулярных соединений, в частности к сополимерам винилхлорида с винилглицидиловым эфиром этиленгликоля (винилоксом) и винилоксиэтиловым эфиром глицерина общей формулы:
где
n количество звеньев в сополимере, n 1500 2000; x 0,77 0,96; y 0,73 0,21; z 0,01 0,02; x + y + z 1; которые могут найти применение в лакокрасочной промышленности для производства покрытий, пленок, лакокрасочных материалов.The invention relates to the chemistry of macromolecular compounds, in particular to copolymers of vinyl chloride with vinyl glycidyl ether of ethylene glycol (vinylox) and vinyloxyethyl ether of glycerol of the general formula:
Where
n is the number of units in the copolymer, n 1500 2000; x 0.77 0.96; y 0.73 0.21; z 0.01 0.02; x + y +
В литературе сообщается о сополимере винилхлорида (ВХ) и глицидилметакрилата [1] который используют для защиты стеклянных покрытий. The literature reports a copolymer of vinyl chloride (BX) and glycidyl methacrylate [1] which is used to protect glass coatings.
Известен сополимер ВХ с винилглицидиловым эфиром этиленгликоля (винилоксом) [2] который используется в качестве добавок к материалам из шерстяных и вискозных волокон для уменьшения усадки, в качестве термостабилизирующих добавок к композициям поливинилхлорида (ПВХ). Этот сополимер обладает термостабильностью, лучшей, чем у ПВХ, но существенной разницы в значениях термостабильности нет, так как количество второго компонента и, следовательно, количество эпоксидных групп в прототипе мало. Сополимер отличается малым содержанием эпоксидных групп, что затрудняет отверждение и, следовательно, снижает теплостойкость материалов. Кроме того, растворимость его в органических растворителях и адгезия покрытий, полученных на его основе невысоки. Known copolymer BX with vinyl glycidyl ether of ethylene glycol (vinylox) [2] which is used as additives to materials from woolen and viscose fibers to reduce shrinkage, as thermostabilizing additives to compositions of polyvinyl chloride (PVC). This copolymer has better thermal stability than PVC, but there is no significant difference in thermal stability values, since the amount of the second component and, therefore, the number of epoxy groups in the prototype is small. The copolymer is characterized by a low content of epoxy groups, which complicates curing and, therefore, reduces the heat resistance of materials. In addition, its solubility in organic solvents and the adhesion of coatings obtained on its basis are low.
Целью данного изобретения является повышение растворимости, термостабильности, теплостойкости сополимеров ВХ, винилокса и винилоксиэтилового эфира этиленгликоля, а также получение материалов на их основе, обладающих высокой прочностью и адгезией. The aim of this invention is to increase the solubility, thermal stability, heat resistance of the copolymers BX, vinyllox and vinyloxyethyl ether ethylene glycol, as well as obtaining materials based on them with high strength and adhesion.
Поставленная задача решается тем, что в радикальных условиях осуществляют сополимеризацию ВХ, винилокса и винилоксиэтилового эфира этиленгликоля при 68 70oC в массе сомономеров, суспензии и эмульсии. Сополимеры получают в виде порошка и гранул с выходом 45.82 97.24%
Полученные сополимеры отличаются хорошей растворимостью в органических растворителях циклогексаноне, ацетоне, бутилацетате, диоксане, хлороформе, - и комплексных растворителях P-4 и P-219. Концентрации полученных растворов 13 41% тогда как для прототипа 11 26% Сополимеры имеют высокую термостабильность (при t 180oC до 38 мин) по сравнению с ПВХ (5 мин) и прототипом (18 мин) и теплостойкость после отверждения (85 105oC) (ПВХ - 70oC, прототип 66oC).The problem is solved in that under radical conditions they carry out the copolymerization of BX, vinyllox and vinyloxyethyl ether of ethylene glycol at 68 70 o C in the mass of comonomers, suspensions and emulsions. The copolymers are obtained in the form of powder and granules with a yield of 45.82 97.24%
The resulting copolymers are characterized by good solubility in organic solvents cyclohexanone, acetone, butyl acetate, dioxane, chloroform, and complex solvents P-4 and P-219. The concentration of the obtained
Покрытия, сделанные на основе сополимеров, отличаются очень хорошей адгезией (1 балл по шкале параллельных надрезов) по сравнению с прототипом (2 балла), хорошей прочностью при изгибе (1 мм) и при ударе (45 см) (у прототипа 2 мм и 35 см соответственно), которая увеличивается до максимальной (50 см) при введении отвердителя (полиэтиленполиамин). Coatings based on copolymers are characterized by very good adhesion (1 point on a parallel notch scale) compared to the prototype (2 points), good flexural strength (1 mm) and impact (45 cm) (
С целью повышения адгезии и прочности покрытий вводили в состав сополимеров звенья винилоксиэтилового эфира глицерина путем проведения сополимеризации в условиях частичного гидролиза эпоксидных групп винилокса, который происходит в реакционной среде, наряду с основной реакцией сополимеризации по следующей схеме:
Таким образом, сополимеры ВХ, винилокса и винилоксиэтилового эфира глицерина позволяют получать покрытия, обладающие отличной адгезией и прочностью при изгибе и ударе.In order to increase the adhesion and strength of the coatings, glycerol vinyloxyethyl ester units were introduced into the copolymers by copolymerization under conditions of partial hydrolysis of the vinylox epoxy groups, which occurs in the reaction medium, along with the main copolymerization reaction according to the following scheme:
Thus, copolymers of BX, vinylox and vinyloxyethyl ester of glycerol make it possible to obtain coatings with excellent adhesion and bending and impact strength.
Сополимеры ВХ, винилокса и винилоксиэтилового эфира глицерина применяют в качестве стабилизаторов деструкции композиций ПВХ отдельно и в сочетании с традиционными стабилизаторами (в частности, со стеаратом бария). The copolymers of BX, vinyllox and vinyloxyethyl ester of glycerol are used as stabilizers for the destruction of PVC compositions separately and in combination with traditional stabilizers (in particular, barium stearate).
Полученные в результате экспериментов данные (см. примеры) подтвердили, что заявляемые сополимеры существенно увеличивают термостабильность композиций ПВХ. The data obtained as a result of experiments (see examples) confirmed that the inventive copolymers significantly increase the thermal stability of PVC compositions.
Применение заявляемых сополимеров в качестве стабилизаторов деструкции ПВХ позволяет снизить расход стеарата бария, что, учитывая его стоимость, существенно уменьшает стоимость материалов. The use of the inventive copolymers as stabilizers for the destruction of PVC can reduce the consumption of barium stearate, which, given its cost, significantly reduces the cost of materials.
Пример 1. К 747,5 г дистиллированной воды добавляют компоненты водной фазы (см. табл.1) [3] Затем приливают 89,75 г (0,624 моль) винилокса и добавляют 4,4 г (1,0% от массы мономеров) комплексного инициатора (2,64 г лиладокса и 1,76 г перекиси лаурила). Затем в реакторе добавляют 350 г (5,6 моль) ВХ и в течение 5 ч при t 70oC проводят сополимеризацию. Полученный продукт отделяют, высушивают и очищают переосаждением из ацетона в метанол. Выход сополимера 97,24% от массы мономеров. Содержание Cl 48,68 мас. содержание эпоксидных групп 4,52 мас.Example 1. To 747.5 g of distilled water, the components of the aqueous phase are added (see table 1) [3] Then, 89.75 g (0.624 mol) of vinyllox is added and 4.4 g (1.0% by weight of monomers) are added complex initiator (2.64 g of liladox and 1.76 g of lauryl peroxide). Then 350 g (5.6 mol) of BX are added in the reactor and copolymerization is carried out for 5 hours at t 70 ° C. The resulting product is separated, dried and purified by reprecipitation from acetone to methanol. The copolymer yield is 97.24% by weight of the monomers. The content of Cl is 48.68 wt. the content of epoxy groups of 4.52 wt.
Свойства:
Растворимость в циклогексаноне 35% сух./ост.Properties:
Solubility in
Теплостойкость 85oC
Термостабильность 25 мин
свойства покрытия:
Адгезия 1 балл
Прочность при ударе 45 см
Прочность при изгибе 1 мм
Пример 2. Из 142,47 г (0,989 моль) винилокса и 350 г (5,6 моль) ВХ с добавлением 4,98 г (1,0%) комплексного инициатора получают (аналогично примеру 2) сополимер с выходом 75,25% от массы сомономеров. Содержание Cl 42,97 мас. эпоксидных групп 5,59 мас.Heat resistance 85 o C
Thermostability 25 min
coating properties:
1 mm bending strength
Example 2. From 142.47 g (0.989 mol) of vinyllox and 350 g (5.6 mol) of BX with the addition of 4.98 g (1.0%) of the complex initiator, a copolymer is obtained (analogously to Example 2) with a yield of 75.25% by mass of comonomers. The content of Cl is 42.97 wt. epoxy groups 5.59 wt.
Свойства:
Растворимость в циклогексаноне 37% сух./ост.Properties:
Solubility in cyclohexanone 37% dry./st.
Теплостойкость 92oC
Термостабильность 28 мин
свойства покрытия:
Адгезия 1 балл
Прочность при ударе 50 см
Прочность при изгибе 1 мм
Пример 3. Из 172,96 г (1,201 моль) винилокса и 300 г (4,63 моль) ВХ с добавлением 4,73 г (1,0% ) комплексного инициатора получают (аналогично примеру 1) сополимер с выходом 75,36% от массы сомономеров. Содержание Cl 41,04 мас. эпоксидных групп 7,53 мас.Heat resistance 92 o C
Thermostability 28 min
coating properties:
1 mm bending strength
Example 3. From 172.96 g (1.201 mol) of vinyllox and 300 g (4.63 mol) of VC with the addition of 4.73 g (1.0%) of a complex initiator, a copolymer is obtained (analogously to Example 1) in 75.36% yield by mass of comonomers. The content of Cl is 41.04 wt. epoxy groups 7.53 wt.
Свойства:
Растворимость в циклогексаноне 39% сух./ост.Properties:
Solubility in cyclohexanone 39% dry./st.
Теплостойкость 105oC
Термостабильность 32 мин
свойства покрытия:
Адгезия 1 балл
Прочность при ударе 50 см
Прочность при изгибе 1 мм
Пример 4. Из 230,69 г (1,602 моль) винилокса и 300 г (4,63 моль) ВХ с добавлением 5,31 г (1,0% ) комплексного инициатора получают (аналогично примеру 1) сополимер с выходом 59,83% от массы сомономеров. Содержание Cl 38,39 мас. эпоксидных групп 7,96 мас.Heat resistance 105 o C
Thermostability 32 min
coating properties:
1 mm bending strength
Example 4. From 230.69 g (1.602 mol) of vinyllox and 300 g (4.63 mol) of BX with the addition of 5.31 g (1.0%) of a complex initiator, a copolymer is obtained (analogously to Example 1) in 59.83% yield by mass of comonomers. The content of Cl is 38.39 wt. epoxy groups 7.96 wt.
Свойства:
Растворимость в циклогексаноне 40% сух./ост.Properties:
Solubility in cyclohexanone 40% dry./st.
Теплостойкость 102oC
Термостабильность 36 мин
свойства покрытия:
Адгезия 1 балл
Прочность при ударе 50 см
Прочность при изгибе 1 мм
Пример 5. Из 230,69 г (1,602 моль) винилокса, и 100 г (1,6 моль) ВХ с добавлением 3,31 г (1,0% ) комплексного инициатора получают (аналогично примеру 1) сополимер с выходом 45,82% от массы сомономеров. Содержание Cl 29,23 мас. эпоксидных групп 10,97 мас.Heat resistance 102 o C
Thermostability 36 min
coating properties:
1 mm bending strength
Example 5. From 230.69 g (1.602 mol) of vinyllox, and 100 g (1.6 mol) of BX with the addition of 3.31 g (1.0%) of a complex initiator, a copolymer is obtained (analogously to example 1) with a yield of 45.82 % by weight of comonomers. The content of Cl is 29.23 wt. epoxy groups 10.97 wt.
Свойства:
Растворимость в циклогексаноне 41% сух./ост.Properties:
Solubility in cyclohexanone 41% dry./st.
Теплостойкость 100oC
Термостабильность 38 мин
свойства покрытия:
Адгезия 1 балл
Прочность при ударе 45 см
Прочность при изгибе 1 мм
Пример 6. К 3,11 г (0,02 моль) винилокса добавляют 0,1 г (1% от массы мономеров) инициатора (динииз) и при охлаждении вливают 12,4 г (0,198 моль) ВХ. Приливают 78 мл (1:5) толуола и в течение 5 ч при t 70oC проводят сополимеризацию. Полученный продукт отделяют, высушивают и очищают переосаждением из ацетона в метанол. Выход сополимера 95,14% от массы мономера. Содержание Cl 45,48 мас. содержание эпоксидных групп 4,94 мас.Heat resistance 100 o C
Thermostability 38 min
coating properties:
1 mm bending strength
Example 6. To 3.11 g (0.02 mol) of vinyllox, 0.1 g (1% by weight of the monomers) of the initiator (dyniis) was added and 12.4 g (0.198 mol) of BX were added while cooling. 78 ml (1: 5) of toluene are poured and copolymerization is carried out for 5 hours at t 70 ° C. The resulting product is separated, dried and purified by reprecipitation from acetone to methanol. The copolymer yield is 95.14% by weight of the monomer. The content of Cl is 45.48 wt. the content of epoxy groups 4.94 wt.
Пример 7. Получение двойного сополимера ВХ и винилокса, аналогичного описанному в прототипе. Example 7. Obtaining a double copolymer of BX and vinyllox, similar to that described in the prototype.
К 621,1 мл дистиллированной воды добавляют компоненты водной фазы для суспензионной сополимеризации. Затем приливают 33 г винилокса (0,229 моль) и 3,83 г (1,0%) комплексного инициатора (2,29 г перекиси лазурила и 1,54 г лиладокса). Затем в реакторе добавляют 350 г (5,6 моль) ВХ и при t 62 - 69oC в течение 5 ч проводят полимеризацию. Полученный продукт отделяют, высушивают, очищают переосаждением из ацетона в метанол. Выход полученного сополимера 85,51% от массы сомономеров. Содержание Cl 52,43 мас. содержание эпоксидных групп 2,15 мас.The components of the aqueous phase for suspension copolymerization are added to 621.1 ml of distilled water. Then 33 g of vinyllox (0.229 mol) and 3.83 g (1.0%) of the complex initiator (2.29 g of lazuryl peroxide and 1.54 g of liladox) are added. Then 350 g (5.6 mol) of BX are added to the reactor and polymerization is carried out for 5 hours at t 62 - 69 ° C. The resulting product is separated, dried, and purified by reprecipitation from acetone to methanol. The yield of the obtained copolymer is 85.51% by weight of comonomers. The content of Cl is 52.43 wt. the content of epoxy groups of 2.15 wt.
Примеры 8 22 см. табл. 2. Examples 8 to 22 see table. 2.
В табл. 3 приведен сравнительный анализ свойств прототипа и заявляемых соединений. In the table. 3 shows a comparative analysis of the properties of the prototype and the claimed compounds.
Claims (1)
где n количество звеньев в сополимере, n 1500 2000;
x 0,77 0,96;
y 0,73 0,21;
z 0,01 0,02;
x + y + z 1,
в качестве тепло-, термостойких, хорошо растворимых материалов с высокими прочностью и адгезией.Copolymers of vinyl chloride, vinyl glycidyl ether of ethylene glycol (vinyllox) and vinyloxyethyl ether of glycerol of the general formula
where n is the number of units in the copolymer, n 1500 2000;
x 0.77 0.96;
y 0.73 0.21;
z 0.01 0.02;
x + y + z 1,
as heat, heat resistant, highly soluble materials with high strength and adhesion.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU95112862A RU2101298C1 (en) | 1995-07-20 | 1995-07-20 | Copolymers of vinyl chloride, ethylene glycol vinylglycidyl ester and glycerol vinylhydroxyethyl ester as heat-stable, thermostable, good soluble materials exhibiting high strength and adhesion |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU95112862A RU2101298C1 (en) | 1995-07-20 | 1995-07-20 | Copolymers of vinyl chloride, ethylene glycol vinylglycidyl ester and glycerol vinylhydroxyethyl ester as heat-stable, thermostable, good soluble materials exhibiting high strength and adhesion |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU95112862A RU95112862A (en) | 1997-06-27 |
| RU2101298C1 true RU2101298C1 (en) | 1998-01-10 |
Family
ID=20170468
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU95112862A RU2101298C1 (en) | 1995-07-20 | 1995-07-20 | Copolymers of vinyl chloride, ethylene glycol vinylglycidyl ester and glycerol vinylhydroxyethyl ester as heat-stable, thermostable, good soluble materials exhibiting high strength and adhesion |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2101298C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107417843A (en) * | 2017-06-16 | 2017-12-01 | 杭州电化集团有限公司 | A kind of chlorinated polyether resin preparation method without organotin |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2949474A (en) * | 1956-02-06 | 1960-08-16 | Rohm & Haas | New unsaturated glycidyl ethers, polymers thereof and methods for producing them |
| US5091487A (en) * | 1989-05-10 | 1992-02-25 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Vinyl chloride resin for safety glass and process for preparation of the resin |
-
1995
- 1995-07-20 RU RU95112862A patent/RU2101298C1/en active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2949474A (en) * | 1956-02-06 | 1960-08-16 | Rohm & Haas | New unsaturated glycidyl ethers, polymers thereof and methods for producing them |
| US5091487A (en) * | 1989-05-10 | 1992-02-25 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Vinyl chloride resin for safety glass and process for preparation of the resin |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 3. Тычкина В.Е. Технологическое и аппаратурное оформление процессов производства суспензионного поливинилхлорида. Учебное пособие для рабочих профессий. - М.: НИИТЭХИМ, 1986, с.30 - 32. 4. Карякина М.И. Испытания лакокрасочных материалов и покрытий. - М.: Химия, 1988. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107417843A (en) * | 2017-06-16 | 2017-12-01 | 杭州电化集团有限公司 | A kind of chlorinated polyether resin preparation method without organotin |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU95112862A (en) | 1997-06-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4339561A (en) | N-(2,5-Dihydroxy-3,4,6-trimethyl-benzyl)-acrylamide and - methacrylamide polymers | |
| US5623037A (en) | Coatings based on perfluoropolyethers containing acrylic groups | |
| ES8101629A1 (en) | Solvent polymerization of carboxyl containing monomers. | |
| JPS6260406B2 (en) | ||
| EP0542273B1 (en) | Room-temperature curable epoxy resin composition | |
| CA1221196A (en) | Humidity resistant coatings employing branched polymers of t-butyl acrylate | |
| CA1234566A (en) | Acrylamide-functional cellulose ester or ether products | |
| US3397186A (en) | Triaminoguanidinium salts of 5-vinyl tetrazole polymers and a method for their preparation | |
| RU2101298C1 (en) | Copolymers of vinyl chloride, ethylene glycol vinylglycidyl ester and glycerol vinylhydroxyethyl ester as heat-stable, thermostable, good soluble materials exhibiting high strength and adhesion | |
| US4490516A (en) | Cellulosic organic solvent soluble products | |
| RU2100377C1 (en) | Copolymers of vinyl chloride, vinylglycidyl ether of ethylene glycol, vinyloxyethyl ether of glycerol, alkyl vinyl ethers as heat-resistant, well soluble materials exhibiting high strength and adhesion and apt to be controllably hardened | |
| JPH0157127B2 (en) | ||
| US3197447A (en) | Polymers and copolymers of acetals of allyl alcohol | |
| US5248747A (en) | Polymers having enhanced crosslinking efficiencies, and methods for their preparation using 1',6,6'-trimethacryloyl-2,3,3',4,4'-penta-O-methylsucrose as a crosslinking agent | |
| JPH09176152A (en) | Polymerization of cyclic carbonate compound | |
| US3661828A (en) | Thermoset molding powders employing glycidyl methacrylate and diphenols | |
| US2914513A (en) | Quaternized aqueous-dispersible resinous composition | |
| US4522990A (en) | Light stable polymers by anionic polymerization | |
| JPS6263560A (en) | Fluoroalkyl (meth)acrylate oligomer and production thereof | |
| US2892823A (en) | Modified water-soluble polyacrylamides and method of making same | |
| US3976623A (en) | Copolymers of 1,2-dimethoxy-ethylene and β-lactones or cyclic six-membered ring carbonates | |
| US4826922A (en) | Vinylidene chloride copolymer compositions | |
| US4247714A (en) | Copolymerizable, ultraviolet light absorber 4-acryloyloxybenzal-1-alkyl-1-phenylhydrazone | |
| US5892067A (en) | Synthesis of energetic vinyl-terminated polymers | |
| US3012012A (en) | Copolymerization process |