RU2199540C2 - Способ получения 2, 4, 6, 8, 10, 12-гексанитро-2, 4, 6, 8, 10, 12-гексаазатетрацикло [5, 5, 0, 03,11, 05,9]додекана - Google Patents
Способ получения 2, 4, 6, 8, 10, 12-гексанитро-2, 4, 6, 8, 10, 12-гексаазатетрацикло [5, 5, 0, 03,11, 05,9]додекана Download PDFInfo
- Publication number
- RU2199540C2 RU2199540C2 RU2001111723A RU2001111723A RU2199540C2 RU 2199540 C2 RU2199540 C2 RU 2199540C2 RU 2001111723 A RU2001111723 A RU 2001111723A RU 2001111723 A RU2001111723 A RU 2001111723A RU 2199540 C2 RU2199540 C2 RU 2199540C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dodecane
- hexaazatetracyclo
- synthesis
- hexanitro
- tetraacetyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 32
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title abstract description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title abstract 5
- NDYLCHGXSQOGMS-UHFFFAOYSA-N CL-20 Chemical compound [O-][N+](=O)N1C2N([N+]([O-])=O)C3N([N+](=O)[O-])C2N([N+]([O-])=O)C2N([N+]([O-])=O)C3N([N+]([O-])=O)C21 NDYLCHGXSQOGMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 3
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- -1 obtaining 4 Chemical compound 0.000 claims description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000002360 explosive Substances 0.000 abstract description 2
- VHIBDWBHFHIIKI-UHFFFAOYSA-N 1-(4,8,10-triacetyl-6,12-dibenzyl-2,4,6,8,10,12-hexazatetracyclo[5.5.0.03,9.05,11]dodecan-2-yl)ethanone Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N1C2N(C3N(C4N(C2N(C3N(C14)C(C)=O)C(C)=O)CC1=CC=CC=C1)C(C)=O)C(C)=O VHIBDWBHFHIIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 3
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 3
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFRUBEOIWWEFOL-UHFFFAOYSA-N [N].[S] Chemical compound [N].[S] PFRUBEOIWWEFOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009935 nitrosation Effects 0.000 description 2
- 238000007034 nitrosation reaction Methods 0.000 description 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- KEJOCWOXCDWNID-UHFFFAOYSA-N Nitrilooxonium Chemical compound [O+]#N KEJOCWOXCDWNID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQDRIYSMLYEMBN-UHFFFAOYSA-N ac1nlu7h Chemical compound O=CN1C2N(C(C)=O)C3N(C(=O)C)C2N(C=O)C2N(C(C)=O)C3N(C(C)=O)C21 SQDRIYSMLYEMBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- AOFSUBOXJFKGAZ-UHFFFAOYSA-O azanium nitric acid nitrate Chemical compound [NH4+].O[N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O AOFSUBOXJFKGAZ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения 2,4,6,8,10,12-гексанитро-2,4,6,8,10,12-гексаазатетрацикло-[5,5,0,03,11, 05,9] додекана, используемого в качестве высокоэффективного взрывчатого вещества. Описывается способ получения 2,4,6,8,10,12-гексанитро-2,4,6,8,10,12-гексаазатетрацикло[5,5,0,03,11, 05,9] додекана, включающий получение 4,10-дибензил-2,6,8,12-тетраацетил-2,4,6,8,10,12-гексаазатетрацикло[5,5,0,03,9, 05,11] додекана и нитрование, при этом 4,10-дибензил-2,6,8,12-тетраацетил-2,4,6,8,10,12-гексаазатетрацикло-[5,5,0,03,11, 05,9] додекан предварительно дебензилируют гидрированием, а затем полученный продукт нитруют смесью азотной кислоты с нитратом аммония в массовом соотношении 9:1. Технический результат - получение целевого продукта без использования малостабильных высоколетучих токсичных и дорогих реагентов при одновременном повышении технологичности процесса.
Description
Изобретение относится к органической химии, а именно к способам получения 2,4,6,8,10,12-гексанитро-2,4,6,8,10,12-гексаазатетрацикло[5,5,0,03,11, 05,9]додекана (ГАВ), используемого в качестве высокоэффективного взрывчатого вещества.
Аналоги заявляемого способа характеризуются наличием стадии нитрозирования и отличаются друг от друга используемыми нитрующими агентами.
Известен способ (Nielsen А.Т. et all, Tetrahedron, 54 (1998), 11793-11812; Nielsen A. T. US Pat. 5693794, 02.12.97), в котором 4,10-дибензил-2,6,8,12-тетраацетил-2,4,6,8,10,12-гексаазатетрацикло [5,5,0,03,11, 05,9] додекан (ДБ) в растворе водного сульфолана предварительно нитрозируют тетрафторборатом нитрозония, а затем нитруют тетрафторборатом нитрония (см. схему 1 в конце описания).
На 0,03 моль ДБ берут 0,12 моль тетрафторбората нитрозония. Дозировку проводят в течение 30 мин при менее 25oС. Затем массу выдерживают 1 ч при 55-60oС. К охлажденной смеси быстро дозируют тетрафторборат нитрония (0,36 моль) и смесь выдерживают 4 ч при 55-60oС. Избыток тетрафторбората нитрозония удаляют либо фильтрованием горячего раствора, либо постепенным разбавлением реакционной массы водой. Образующийся осадок отфильтровывают, промывают водой, получая аморфный продукт (1% воды) с выходом 90,5% в пересчете на сухое вещество.
Недостатком описанного метода, препятствующим его широкому использованию в лабораторной практике, является необходимость применения тетрафторборатов нитрозония и нитрония - дорогих токсичных малостабильных веществ с высокой коррозионной активностью, требующих повышенной осторожности в обращении, специального оборудования и приемов дозировки. Использование в качестве растворителя сульфолана удорожает процесс.
Потребность в использовании тетрафторборатов отпадает при получении ГАВ нитрозированием ДБ четырехокисью азота (N2О4) с последующим нитрованием реакционной массы серно-азотной смесью ( Bescond et all, US Pat. 5973149, 26.10.99) (см. схему 2 в конце описания).
Согласно этому способу, принятому за прототип, к 3,307 моль жидкого N2O4 прибавляют 0,259 моль ДБ. Смесь выдерживают 20 ч при 15-16oС. Затем к охлажденной до 0oС реакционной массе дозируют 667 мл серно-азотной смеси (20/80 об. %), что соответствует 12,8 моль азотной кислоты. Далее массу нагревают, удаляя N2O4 , и выдерживают 4 ч при 73-75oС. После охлаждения до 40oС смесь выливают в воду со льдом, твердый осадок отфильтровывают, получая 104 г ГАВ (97%) чистотой не менее 95%.
Несмотря на достаточно высокий выход конечного продукта, существенным недостатком данного способа является использование N2O4 - малостабильного вещества, требующего специального оборудования и повышенной осторожности в обращении. Кроме того, нитрозобензильные производные, образующиеся в результате нитрозирования, являются термолабильными и при нитровании понижают стабильность реакционной массы, тем самым увеличивая опасность данного процесса. К недостаткам способа по прототипу также относятся его значительная продолжительность (24 ч) и насыщенность способа технологическими операциями.
Задачей заявляемого изобретения является получение целевого продукта (ГАВ) без использования малостабильных, высоколетучих, токсичных и дорогих реагентов при одновременном повышении технологичности процесса.
Поставленная задача решается предложенным способом получения ГАВ, включающим получение ДБ и нитрование, особенность заключается в том, что ДБ предварительно дебензилируют гидрированием, а затем полученный продукт нитруют смесью азотной кислоты с нитратом аммония в массовом соотношении 9:1 (см. схему 3 в конце описания).
Предлагаемый способ отличается от прототипа иным действием, осуществляемым над ДБ, - его дебензилируют гидрированием (в прототипе ДБ нитрозируют N2O4); использованием иного нитрующего агента - смеси азотной кислоты с нитратом аммония (в прототипе - серно-азотная смесь), что позволяет считать предложенный способ соответствующим критерию "новизна".
Сравнение заявляемого способа с прототипом и другими способами получения ГАВ, выявленными в уровне техники, показало, что неизвестно техническое решение поставленной задачи, в котором бы имело место предложенное сочетание признаков.
В отсутствие нитрата аммония нитрование не проходит до конца даже при использовании азотной кислоты с высоким модулем, и конечный продукт содержит недонитрованные фрагменты, что было установлено ИК- и ЯМР-спектроскопией. Т. е. нитрат аммония способствует полноте нитролиза, что позволяет получать целевой продукт с высоким выходом. Этот результат является неожиданным, поскольку добавка нитрата аммония, как правило, повышающая стабильность нитромасс за счет снижения кислотности, в данном случае позволяет повысить и нитрующую активность среды, что в других случаях не наблюдалось.
Только предлагаемая совокупность отличительных от прототипа признаков с остальными существенными признаками заявляемого способа позволяет не только сохранить высокий выход на стадии нитрования и качество целевого продукта, но и, в целом, существенно повысить технологичность процесса получения ГАВ, а именно это дает основание считать предлагаемый способ обладающим изобретательским уровнем.
Сведения, подтверждающие возможность осуществления способа.
Пример 1. В трехгорлой колбе вместимостью 500 см3, оснащенной мешалкой, прямым холодильником с приемником и термометром, растворяют 38 г нитрата аммония (N2O4) в 230 мл 95-98% азотной кислоты (5,5 моль). Затем вносят 23 г продукта гидрирования ДБ, полученного восстановлением ДБ в среде муравьиной кислоты, а именно 4,10-диформил-2,6,8,12-тетраацетил-2,4,6,8,10,12-гексаазатетрацикло [5,5,0,03,11,05,9]додекана (ДФ), и нагревают реакционную массу до кипения. Затем выдерживают реакционную массу в течение 5-6 ч, конденсируя отгоняющуюся азотную кислоту при помощи прямого холодильника. После накопления в приемнике 100 мл азотной кислоты и появления в колбе кристаллического осадка реакционную массу постепенно охлаждают до 40-50oС и разбавляют водой. Образующийся осадок целевого продукта отфильтровывают и промывают на фильтре водой до нейтральной реакции промывных вод. Получают 23,7 г ГАВ (98%).
Пример 2. Процесс ведут аналогично последовательности операций, приведенной в примере 1, но только с использованием в качестве продукта гидрирования ДБ 2,6,8,12-тетраацетил-2,4,6,8,10,12-гексаазатетрацикло [5,5,0,03,11, 05,9] додекана (ТА), полученного восстановлением ДБ в среде уксусной кислоты.
Нитрование ДФ и ТА проходит с образованием в качестве побочного продукта уксусной кислоты, а кроме того, при нитровании ДФ формильные фрагменты в жестких условиях реакции полностью окисляются до СО2 и Н2О, т.е. побочные продукты не являются термолабильными в отличие от прототипа.
Технологическое оформление заявляемого способа значительно проще, чем у ближайшего аналога. Операция дозировки субстрата к перемешиваемой смеси азотная кислота-нитрат аммония проводится при комнатной температуре без дополнительного охлаждения (в прототипе дозировка требует дополнительного охлаждения). Выдержку кипящей реакционной массы осуществляют с одновременной отгонкой азотной кислоты (в прототипе отсутствует отгонка нитрующего агента в процессе выдержки кипящей реакционной массы). За счет этого сокращена общая продолжительность процесса в сравнении с ближайшим аналогом и значительно повышена безопасность. Кроме того, отогнанная азотная кислота, по данным анализа, соответствует концентрации 96% и используется в процессе повторно. Это позволяет не только повысить экономичность способа, но и существенно сократить количество утилизируемой отработанной кислоты.
Реализация данного способа позволяет удовлетворить давно существующую потребность в получении целевого продукта без использования малостабильных, высоколетучих, токсичных и дорогих реагентов при одновременном повышении технологичности процесса; использовать стандартное оборудование и доступные реактивы, следовательно, предложенное техническое решение соответствует критерию промышленной применимости.
Claims (1)
- Способ получения 2,4,6,8,10,12-гексанитро-2,4,6,8,10,12-гексаазатетрацикло[5,5,0,03,11, 05,9] додекана, включающий получение 4,10-дибензил-2,6,8,12-тетраацетил-2,4,6,8,10,12-гексаазатетрацикло[5,5,0,03,9, 05,11] додекана и нитрование, отличающийся тем, что 4,10-дибензил-2,6,8,12-тетраацетил-2,4,6,8,10,12-гексаазатетрацикло[5,5,0,03,11, 05,9]додекан предварительно дебензилируют гидрированием, а затем полученный продукт нитруют смесью азотной кислоты с нитратом аммония в массовом соотношении 9:1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2001111723A RU2199540C2 (ru) | 2001-04-26 | 2001-04-26 | Способ получения 2, 4, 6, 8, 10, 12-гексанитро-2, 4, 6, 8, 10, 12-гексаазатетрацикло [5, 5, 0, 03,11, 05,9]додекана |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2001111723A RU2199540C2 (ru) | 2001-04-26 | 2001-04-26 | Способ получения 2, 4, 6, 8, 10, 12-гексанитро-2, 4, 6, 8, 10, 12-гексаазатетрацикло [5, 5, 0, 03,11, 05,9]додекана |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001111723A RU2001111723A (ru) | 2003-02-10 |
| RU2199540C2 true RU2199540C2 (ru) | 2003-02-27 |
Family
ID=20249133
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001111723A RU2199540C2 (ru) | 2001-04-26 | 2001-04-26 | Способ получения 2, 4, 6, 8, 10, 12-гексанитро-2, 4, 6, 8, 10, 12-гексаазатетрацикло [5, 5, 0, 03,11, 05,9]додекана |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2199540C2 (ru) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2252925C1 (ru) * | 2003-10-28 | 2005-05-27 | Институт проблем химико-энергетических технологий СО РАН | Взрывчатый состав |
| WO2008048146A2 (fr) | 2006-10-16 | 2008-04-24 | Obshestvo S Ogranichennoy Otvetstvennjctyu 'ifokhim' | Modificateur pour substances explosives |
| RU2355693C2 (ru) * | 2006-12-21 | 2009-05-20 | Федеральное государственное унитарное предприятие Федеральный научно-производственный центр "Алтай" | Способ получения 2,4,6,8,10,12-гексанитро-2,4,6,8,10,12-гексаазатетрацикло [5,5,0,03,11,05,9]додекана |
| RU2360916C1 (ru) * | 2008-02-28 | 2009-07-10 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Федеральный научно-производственный центр "Алтай" | Способ получения 2,4,6,8,10,12-гексанитро-2,4,6,8,10,12-гексаазатетрацикло[5,5,0,03,11,05,9]додекана |
| RU2558148C1 (ru) * | 2014-07-09 | 2015-07-27 | Федеральное государственное бюджетное учреждение "Научно-исследовательский институт фармакологии имени Е.Д. Гольдберга" Сибирского отделения Российской академии медицинских наук | 4,10-бис((±)-5-бензоил-2,3-дигидро-1н-пирроло[1,2-а]пиррол-1-карбонил)-2,6,8,12-тетраацетил-2,4,6,8,10,12-гексаазатетрацикло[5,5,0,03,11,05,9]додекан в качестве анальгетического средства и способ его получения |
| RU2663300C1 (ru) * | 2018-05-25 | 2018-08-03 | ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ НАУКИ ИНСТИТУТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ им. Н.Д. ЗЕЛИНСКОГО РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК (ИОХ РАН) | 4(10)-(2-Фтор-2,2-динитроэтил)полинитрогексаазаизовюрцитаны и способ их получения |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5693794A (en) * | 1988-09-30 | 1997-12-02 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Caged polynitramine compound |
| US5973149A (en) * | 1997-10-29 | 1999-10-26 | Snpe | Process for producing the epsilon polymorphic form of hexanitrohexaazaisowurtzitane |
| RU2157810C1 (ru) * | 1996-08-07 | 2000-10-20 | Асахи Касеи Когио Кабусики Кайся | Способ получения гексанитрогексаазаизовюртцитана |
-
2001
- 2001-04-26 RU RU2001111723A patent/RU2199540C2/ru active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5693794A (en) * | 1988-09-30 | 1997-12-02 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Caged polynitramine compound |
| RU2157810C1 (ru) * | 1996-08-07 | 2000-10-20 | Асахи Касеи Когио Кабусики Кайся | Способ получения гексанитрогексаазаизовюртцитана |
| US5973149A (en) * | 1997-10-29 | 1999-10-26 | Snpe | Process for producing the epsilon polymorphic form of hexanitrohexaazaisowurtzitane |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2252925C1 (ru) * | 2003-10-28 | 2005-05-27 | Институт проблем химико-энергетических технологий СО РАН | Взрывчатый состав |
| WO2008048146A2 (fr) | 2006-10-16 | 2008-04-24 | Obshestvo S Ogranichennoy Otvetstvennjctyu 'ifokhim' | Modificateur pour substances explosives |
| RU2355693C2 (ru) * | 2006-12-21 | 2009-05-20 | Федеральное государственное унитарное предприятие Федеральный научно-производственный центр "Алтай" | Способ получения 2,4,6,8,10,12-гексанитро-2,4,6,8,10,12-гексаазатетрацикло [5,5,0,03,11,05,9]додекана |
| RU2360916C1 (ru) * | 2008-02-28 | 2009-07-10 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Федеральный научно-производственный центр "Алтай" | Способ получения 2,4,6,8,10,12-гексанитро-2,4,6,8,10,12-гексаазатетрацикло[5,5,0,03,11,05,9]додекана |
| RU2558148C1 (ru) * | 2014-07-09 | 2015-07-27 | Федеральное государственное бюджетное учреждение "Научно-исследовательский институт фармакологии имени Е.Д. Гольдберга" Сибирского отделения Российской академии медицинских наук | 4,10-бис((±)-5-бензоил-2,3-дигидро-1н-пирроло[1,2-а]пиррол-1-карбонил)-2,6,8,12-тетраацетил-2,4,6,8,10,12-гексаазатетрацикло[5,5,0,03,11,05,9]додекан в качестве анальгетического средства и способ его получения |
| RU2663300C1 (ru) * | 2018-05-25 | 2018-08-03 | ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ НАУКИ ИНСТИТУТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ им. Н.Д. ЗЕЛИНСКОГО РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК (ИОХ РАН) | 4(10)-(2-Фтор-2,2-динитроэтил)полинитрогексаазаизовюрцитаны и способ их получения |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5411161B2 (ja) | Ｎ−｛１−［３−（２−エトキシ−５−（４−エチルピペラジニル）スルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１，２，４−トリアジン−６−イル］エチル｝ブチルアミド、その調製方法及び用途 | |
| RU2199540C2 (ru) | Способ получения 2, 4, 6, 8, 10, 12-гексанитро-2, 4, 6, 8, 10, 12-гексаазатетрацикло [5, 5, 0, 03,11, 05,9]додекана | |
| DE19912383A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von cyclischen 4-Oxoamidinen | |
| JP4933253B2 (ja) | イオヘキソールの製造方法 | |
| JP3229386B2 (ja) | ２−ニトロ−５−フルオロフェノールの製造方法 | |
| RU2360916C1 (ru) | Способ получения 2,4,6,8,10,12-гексанитро-2,4,6,8,10,12-гексаазатетрацикло[5,5,0,03,11,05,9]додекана | |
| Klenov et al. | Generation of oxodiazonium ions 2. Synthesis of benzotetrazine-1, 3-dioxides from 2-(tert-butyl-NNO-azoxy)-N-nitroanilines | |
| Zelenov et al. | Nitration of primary aminofurazans with aqueous nitric acid | |
| US7786325B2 (en) | Process for producing O-methyl-N-nitroisourea | |
| US4046803A (en) | Method of preparing β-amino derivatives of α,β-unsaturated esters | |
| US7442809B2 (en) | Method for producing 1,3-dioxolan-4,6-dione compound | |
| JP3595110B2 (ja) | Ｃ−ｈ−酸化合物のニトロソ化方法 | |
| JP3319020B2 (ja) | Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ホルムアミド及びＮ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドの製造方法 | |
| Gale et al. | The amidomethylation of some N, N-dialkylanilines (Tscherniac-Einhorn reaction) | |
| DE102004040212A1 (de) | Neue Acylierungs- und Formylierungsmittel, Verfahren zu ihrer Herstellung und neue Herstellungsverfahren für aromatische und heterocyclische Aldehyde | |
| EP1419160B1 (de) | Verfahren zur herstellung von 6-(4-chlorphenyl)-2,2-dimethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1h-pyrrolizin-5-yl-essigsäure | |
| RU2106338C1 (ru) | Способ получения динитротолуола | |
| RU2181719C2 (ru) | N-нитрооксазолидины-1,3 и способ их получения | |
| RU2824124C1 (ru) | Способ получения 4-бром-3-нитробензальдегида | |
| EP4028384A1 (en) | Process for the preparation of alpha-methyl-[4-(nitro)-2-(trifluoromethyl)]-benzyl nitrate | |
| SU897108A3 (ru) | Способ получени 2,6-динитропроизводных N-алкил или N,N-диалкиланилинов | |
| Haaksma et al. | Ammoxidation of Unprotected Glycosides: A One‐Pot Conversion of Alcohols to Nitriles | |
| KR101302083B1 (ko) | 치환된 2-알콕시카보닐-3-아미노티오펜의 제조방법 | |
| BE1014908A3 (fr) | Propenoates substitues et procedes pour les preparer. | |
| JPH07252199A (ja) | １−アミノ−１−メチル−３（４）−シアノシクロヘキサンの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC43 | Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions |
Effective date: 20110527 |
|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| TC4A | Altering the group of invention authors |
Effective date: 20160420 |