RU2172150C1 - Artificial crystalline lens - Google Patents
Artificial crystalline lens Download PDFInfo
- Publication number
- RU2172150C1 RU2172150C1 RU2000109376/14A RU2000109376A RU2172150C1 RU 2172150 C1 RU2172150 C1 RU 2172150C1 RU 2000109376/14 A RU2000109376/14 A RU 2000109376/14A RU 2000109376 A RU2000109376 A RU 2000109376A RU 2172150 C1 RU2172150 C1 RU 2172150C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methacrylate
- composition
- phenylacetophenone
- dimethoxy
- oligourethane
- Prior art date
Links
- 210000000695 crystalline len Anatomy 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 40
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 36
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N octyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(C)=C NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- -1 methacrylic acid 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound 0.000 claims description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)=C JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 5
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 2
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 O=CC(C(*(c1ccccc1)=O)c1ccccc1)C=O Chemical compound O=CC(C(*(c1ccccc1)=O)c1ccccc1)C=O 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000010835 comparative analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229920002601 oligoester Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Materials For Medical Uses (AREA)
Abstract
Description
Полезная модель относится к области медицины, а конкретно к офтальмологии. The utility model relates to the field of medicine, and specifically to ophthalmology.
Известен искусственный хрусталик глаза [1], содержащий оптическую и опорную части из полимерного материала на основе метакрилатов. Полимерный материал изготовлен путем фотоотверждения композиции, приготовленной из смеси:
олигоуретанметакрилата следующего строения:
где
где m = 60-150,
метакрилового эфира метилкарбитола
метакриловой кислоты
и 2,2-диметокси-2-фенилацетофенона
при этом указанные компоненты взяты в следующем соотношении, мас.%:
2,2-диметокси-2-фенилацетофенон - 0,1-0,8
метакриловая кислота - 2-10
метакриловый эфир метилкарбитола - 10-40
олигоуретанметакрилат - 49,2-87,9
Недостатком этого хрусталика являются: недостаточная прочность и недостаточная эластичность из-за присутствия в составе композиции олигоуретанметакрилата, содержащего в молекуле фрагменты используемого во время синтеза ароматического 2,4- толуилидендиизоцианата, а также отсутствие в составе композиции более низкомолекулярных бифункциональных метакрилатов.Known artificial lens of the eye [1], containing the optical and supporting parts of a polymeric material based on methacrylates. The polymer material is made by photocuring a composition prepared from a mixture of:
oligourethane methacrylate of the following structure:
Where
where m = 60-150,
methylcarbitol methacrylic ester
methacrylic acid
and 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone
while these components are taken in the following ratio, wt.%:
2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone - 0.1-0.8
methacrylic acid - 2-10
methylcarbitol methacrylic ester - 10-40
oligourethane methacrylate - 49.2-87.9
The disadvantage of this lens is: insufficient strength and insufficient elasticity due to the presence of oligourethane methacrylate in the composition containing fragments of aromatic 2,4-toluylidene diisocyanate used in the synthesis, as well as the absence of lower molecular weight bifunctional methacrylates in the composition.
Известен искусственный хрусталик глаза [2], содержащий оптическую и опорную части из полимерного материала на основе метакрилатов. Полимерный материал изготовлен из композиции, приготовленной из смеси: 2,2-диметокси-2-фенилацетофенон формулы
олигоуретанметакрилат следующего строения:
где
m = 17-52, олигоэфирметакрилат следующего строения:
метакриловый эфир метилкарбитола
при этом указанные компоненты взяты в следующем соотношении, мас.%:
2,2-диметокси-2-фенилацетофенон - 0,1-1,1
олигоуретанметакрилат - 31-67
олигоэфирметакрилат - 28-58
метакриловый эфир метилкарбитола - 5-10
Недостатками этого хрусталика являются: недостаточная прочность и недостаточная эластичность из-за использования в составе композиции олигоуретанметакрилата, содержащего в молекуле фрагменты 2,4- толуилидендиизоцианата и отсутствия метакриловой кислоты. Метакриловая кислота способствует образованию водородных связей, увеличивающих адгезию и когезию.Known artificial lens of the eye [2], containing the optical and supporting parts of a polymeric material based on methacrylates. The polymer material is made from a composition prepared from a mixture of 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone of the formula
oligourethane methacrylate of the following structure:
Where
m = 17-52, oligoether methacrylate of the following structure:
methylcarbitol methacrylic ester
while these components are taken in the following ratio, wt.%:
2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone - 0.1-1.1
oligourethane methacrylate - 31-67
oligoester methacrylate - 28-58
methylcarbitol methacrylic ester - 5-10
The disadvantages of this lens are: insufficient strength and insufficient elasticity due to the use of oligourethane methacrylate in the composition, containing 2,4-toluylidene diisocyanate fragments in the molecule and the absence of methacrylic acid. Methacrylic acid promotes the formation of hydrogen bonds that increase adhesion and cohesion.
Техническим решением, на достижение которого направлено предложение, является получение более прочного и эластичного хрусталика глаза. The technical solution to which the proposal is aimed is to obtain a more durable and flexible lens of the eye.
Для достижения этого предлагается искусственный хрусталик глаза, содержащий оптическую и опорные части из полимерного материала на основе метакрилата, при этом полимерный материал изготовлен из композиции, приготовленной из смеси олигоуретанметакрилата следующего строения:
где
m = 50-180, октилметакрилата
олигокарбонатметакрилата
где R =(-CH2-CH2-O-CH2-CH2-),
метакриловои кислоты
2,2-диметокси-2-фенилацетофенона
при этом вышеуказанные компоненты взяты в следующем соотношении, мас.%:
2,2-диметокси-2-фенилацетофенон - 0,1-0,8
метакриловая кислота - 2-10
олигокарбонатметакрилат - 2-10
октилметакрилат - 10-30
олигоуретанметакрилат - 49,2-85,9
Предложение поясняется чертежами, на которых представлены: фиг. 1 - искусственный хрусталик глаза на нижней части литьевой формы (вид сверху); фиг. 2 - литьевая форма в сборе, заполненная композицией (разрез А-А); фиг. 3 - приспособление для изготовления испытуемых образцов. Искусственный хрусталик глаза содержит оптическую часть 2 и опорные части 3 (фиг. 1).To achieve this, an artificial eye lens is proposed that contains the optical and supporting parts of a polymer material based on methacrylate, while the polymer material is made from a composition prepared from a mixture of oligourethane methacrylate of the following structure:
Where
m = 50-180, octyl methacrylate
oligocarbonate methacrylate
where R = (- CH 2 —CH 2 —O — CH 2 —CH 2 -),
methacrylic acids
2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone
while the above components are taken in the following ratio, wt.%:
2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone - 0.1-0.8
methacrylic acid - 2-10
oligocarbonate methacrylate - 2-10
octyl methacrylate - 10-30
oligourethane methacrylate - 49.2-85.9
The proposal is illustrated by drawings, in which: FIG. 1 - artificial lens of the eye on the lower part of the injection mold (top view); FIG. 2 - injection mold assembly, filled with the composition (section AA); FIG. 3 - a device for the manufacture of test samples. The artificial lens of the eye contains the
Искусственный хрусталик глаза изготавливается фотоотверждением композиции, приготовленной из смеси олигоуретанметакрилата следующего строения:
где
m = 50 - 180;
октилметакрилата
олигокарбонатметакрилат
где R-CH2-CH2-O-CH2-CH2-,
метакриловой кислоты
2,2-диметокси-2-фенилацетофенона
при этом вышеуказанные компоненты взяты в следующем соотношении, мас.%
2,2-диметокси-2-фенилацетофенон - 0,1-0,8
метакриловая кислота - 2-10
олигокарбонатметакрилат - 2-10
октилметакрилат - 10-30
олигоуретанметакрилат - 49,2-85,9
Изготовление хрусталика может быть осуществлено следующим образом.An artificial lens of the eye is made by curing a composition prepared from a mixture of oligourethane methacrylate of the following structure:
Where
m = 50 - 180;
octyl methacrylate
oligocarbonate methacrylate
where R-CH 2 —CH 2 —O — CH 2 —CH 2 -,
methacrylic acid
2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone
while the above components are taken in the following ratio, wt.%
2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone - 0.1-0.8
methacrylic acid - 2-10
oligocarbonate methacrylate - 2-10
octyl methacrylate - 10-30
oligourethane methacrylate - 49.2-85.9
The manufacture of the lens can be carried out as follows.
Приготавливают фотоотверждаемую композицию следующего состава, мас.%
2,2-диметокси-2-фенилацетофенон - 0,1-0,8
метакриловая кислота - 2-10
октилметакрилат - 10-30
олигокарбонатметакрилат - 2-10
олигоуретанметакрилат - 49,2-85,9
После смешения компонентов приготовленную композицию заливают в литьевую форму 1, 4 (фиг. 2), содержащую нижнюю часть 1, верхнюю часть 4 и ограничительную прокладку 9, выполненную в форме кольца из силиконовой резины. Затем производят полимеризацию путем облучения формы ультрафиолетовым излучением (на чертеже не показано), которое сначала фиксируют в центре формующей полости, а затем распространяют на ее периферию. При этом литьевую форму 1,4 облучают ультрафиолетовым излучением с длиной волны 320 - 380 нм, а заданное распространение облучения по объему формующей полости осуществляют с помощью диафрагмы.Prepare a photocurable composition of the following composition, wt.%
2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone - 0.1-0.8
methacrylic acid - 2-10
octyl methacrylate - 10-30
oligocarbonate methacrylate - 2-10
oligourethane methacrylate - 49.2-85.9
After mixing the components, the prepared composition is poured into the
После полимеризации литьевую форму раскрывают, готовый искусственный хрусталик 5 извлекают из формы и промывают в растворителе, например в этиловом или изоприловом спирте. Так как измерение физико-механических параметров изготовленных вышеуказанным способом хрусталиков затруднительно из-за их малых размеров, были изготовлены образцы фотоотверждаемой композиции в виде пленок. Образцы изготавливают следующим образом. After polymerization, the injection mold is opened, the finished
Пример 1. Example 1
В реакционную колбу, снабженную мешалкой, последовательно вводят олигоуретанметакрилат с количеством групп m = 70-85,7 г, октилметакрилат - 10,2 г, олигокарбонатметакрилат - 2 г, метакриловую кислоту - 2 г, фотоинициатор (2,2-диметокси-2-фенилацетофенон) - 0,1 г. Полученную смесь перемешивают при t = 25oC±1 в течение 40 минут до полного растворения фотоинициатора. После перемешивания композицию отфильтровывают и откачивают с помощью вакуумного насоса при давлении 0,5-1 мм рт.ст. до полного прекращения газовыделения.Oligourethane methacrylate with the number of groups m = 70-85.7 g, octyl methacrylate 10.2 g, oligocarbonate methacrylate 2 g, methacrylic acid 2 g, photoinitiator (2,2-dimethoxy-2- phenylacetophenone) - 0.1 g. The resulting mixture was stirred at t = 25 ° C ± 1 for 40 minutes until the photoinitiator was completely dissolved. After mixing, the composition is filtered off and pumped out using a vacuum pump at a pressure of 0.5-1 mm Hg. until gas evolution is completely stopped.
Образцы для определения параметров относительного удлинения и разрывной прочности готовим на приспособлении для изготовления испытуемых образцов следующим образом. Samples for determining the parameters of elongation and tensile strength are prepared on the device for the manufacture of test samples as follows.
На стекло 6 (фиг. 3) размером 100/100/5 мм прикрепляли рамку 7 из силиконовой резины толщиной 0,15 мм. В объем, ограниченный рамкой 7, наливали дозированное количество откаченной композиции и накрывали таким же стеклом 8 с антиадгезионным покрытием. On glass 6 (Fig. 3) 100/100/5 mm in size, a
Образец облучали ультрафиолетовым светом длиной волны 320-380 нм. Облучение проводили в течении 600 сек. Далее это приспособление раскрывали и извлекали фотоотвержденный образец композиции. The sample was irradiated with ultraviolet light at a wavelength of 320-380 nm. Irradiation was carried out for 600 sec. This device was then opened and a photocurable sample of the composition was removed.
Для всех последующих примеров, кроме примеров N 18, 19, 20, композицию готовили, как в примере 1, при следующем соотношении компонентов, г (см. табл. 1):
где
ОУМА - олигоуретанметакрилат
ОМА - октилметакрилат
ОКМ - олигокарбонатметакрилат
МАК - метакриловая кислота
ФИ - 2,2-диметокси-2-фенилацетофенон
В примерах 18, 19, 20 композицию готовили из состава, заявленного в прототипе, при соотношении компонентов, мас.%:
2,2 - диметокси-2-фенилацетофенон - 0,1-0,8
метакриловая кислота - 2-10
метакриловый эфир метилкарбитола - 10-40
олигоуретанметакрилат - 49,2-87,9
Пример 18
В реакционную колбу, снабженную мешалкой, последовательно вводят олигоуретанметакрилат с количеством групп m = 60-87,9 г, метакриловый эфир метилкарбитола - 10 г, метакриловую кислоту - 2 г и 2,2-диметокси-2-фенилацетофенон - 0,1 г. Полученную смесь перемешивают при to = 25oC±1 в течение 40 минут до полного растворения фотоинициатора. После перемешивания композицию отфильтровывают и откачивают с помощью вакуумного насоса при давлении 0,5 - 1 мм рт.ст. до полного прекращения газовыделения.For all subsequent examples, except
Where
OUMA - oligourethane methacrylate
OMA - Octyl Methacrylate
OKM - Oligocarbonate Methacrylate
MAK - methacrylic acid
PHI - 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone
In examples 18, 19, 20, the composition was prepared from the composition claimed in the prototype, with a ratio of components, wt.%:
2,2 - dimethoxy-2-phenylacetophenone - 0.1-0.8
methacrylic acid - 2-10
methylcarbitol methacrylic ester - 10-40
oligourethane methacrylate - 49.2-87.9
Example 18
Oligourethane methacrylate with the number of groups m = 60-87.9 g, methyl carbitol methacrylic ester 10 g,
Пример 19
В реакционную колбу, снабженную мешалкой, последовательно вводят олигоуретанметакрилат с количеством групп m = 60-69,4 г, метакриловый эфир метилкарбитола - 25 г, метакриловую кислоту - 5 г и 2,2-диметокси-2- фенилацетофенон - 0,6 г. Полученную смесь перемешивают при to = 25oC±1 в течение 40 минут до полного растворения фотоинициатора. После перемешивания композицию отфильтровывают и откачивают с помощью вакуумного насоса при давлении 0,5 - 1 мм рт.ст. до полного прекращения газовыделения.Example 19
Oligourethane methacrylate with the number of groups m = 60-69.4 g, methacrylic ester of methylcarbitol 25 g,
Пример 20
В реакционную колбу, снабженную мешалкой, последовательно вводят олигоуретанметакрилат с количеством групп m = 60-49,2 г, метакриловый эфир метилкарбитола - 40 г, метакриловую кислоту - 10 г и 2,2-диметокси-2-фенилацетофенон - 0,8 г. Полученную смесь перемешивают при to = 25oC±1 в течении 40 минут до полного растворения фотоинициатора. После перемешивания композицию отфильтровывают и откачивают с помощью вакуумного насоса при давлении 0,5 - 1 мм рт.ст. до полного прекращения газовыделения.Example 20
Oligourethane methacrylate with the number of groups m = 60-49.2 g, methacrylic ester of methyl carbitol - 40 g, methacrylic acid - 10 g and 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone - 0.8 g are successively introduced into the reaction flask equipped with a stirrer. The resulting mixture was stirred at t o = 25 o C ± 1 for 40 minutes until the photoinitiator was completely dissolved. After mixing, the composition is filtered off and pumped out using a vacuum pump at a pressure of 0.5 - 1 mm Hg. until gas evolution is completely stopped.
В таблице 2 приведены значения предела прочности (σ, кг/см2) [3] и предельной деформации при разрушении ( ε, %) [3] фотоотвержденных образцов композиций, определенных на разрывной машине РМИ-2.Table 2 shows the values of tensile strength (σ, kg / cm 2 ) [3] and ultimate strain at fracture (ε,%) [3] of photocured samples of compositions determined on a RMI-2 tensile testing machine.
Из каждого состава готовили не менее 10 образцов и определяли среднее значение ε и σ.
Толщина образцов составляла 0,15 мм ± 0,01. Погрешность оценки физико-механических показателей в пределах выбранного метода измерений и составляет 5-8%.At least 10 samples were prepared from each composition and the mean values of ε and σ were determined.
The thickness of the samples was 0.15 mm ± 0.01. The error in the assessment of physical and mechanical parameters within the selected measurement method is 5-8%.
Образцы для испытаний физико-механических параметров получены путем фотоотверждения композиции в условиях, сходных с условиями формирования искусственного хрусталика глаза. Samples for testing the physicomechanical parameters were obtained by photo-curing the composition under conditions similar to the conditions for the formation of an artificial lens of the eye.
Из анализа табличных данных видно, что увеличение или уменьшение концентрации олигоуретанметакрилата за пределы 49,2 - 85,9 (примеры 12 и 13 соответственно) приводит к уменьшению значений ε и σ образцов. Из сравнительного анализа примеров 1-11 и примеров 18-20 видно, что использование в композиции для хрусталиков олигоуретанметакрилата, синтезированного с помощью 5-изоцианато-1(изоцианатметан)-1,3,3-триметилциклогексана вместо обычного 2,4-толуилидендиизоцианата, как в прототипе, приводит к увеличению прочности и эластичности фотоотвержденных образцов композиции, что связано с более гибкой структурой олигоуретанметакрилата, содержащего не ароматические, а алифатические фрагменты диизоцианатов. Оптические и токсикологические параметры хрусталиков, полученных из предлагаемой композиции, остались без изменения по сравнению с хрусталиками, полученными из композиции, заявленной в прототипе. From the analysis of the tabular data it is seen that an increase or decrease in the concentration of oligourethane methacrylate beyond 49.2 - 85.9 (examples 12 and 13, respectively) leads to a decrease in the values of ε and σ of the samples. A comparative analysis of examples 1-11 and examples 18-20 shows that the use in the composition for lenses of oligourethane methacrylate synthesized using 5-isocyanato-1 (isocyanatomethane) -1,3,3-trimethylcyclohexane instead of the usual 2,4-toluylidene diisocyanate, as in the prototype, leads to an increase in the strength and elasticity of photocurable samples of the composition, which is associated with a more flexible structure of oligourethane methacrylate containing not aromatic but aliphatic fragments of diisocyanates. The optical and toxicological parameters of the lenses obtained from the proposed composition remained unchanged compared with lenses obtained from the composition claimed in the prototype.
Таким образом, предлагаемый искусственный хрусталик глаза обладает повышенной прочностью и эластичностью. Thus, the proposed artificial lens of the eye has increased strength and elasticity.
Литература
1. Патент РФ N 2074673, МПК A 61 F 2/16.Literature
1. RF patent N 2074673, IPC A 61
2. Патент РФ N 2052983, МПК A 61 F 2/16. 2. RF patent N 2052983, IPC A 61
3. Виноградов А. Я. Реология полимеров, М., 1977. 3. Vinogradov A. Ya. Rheology of polymers, M., 1977.
Claims (1)
где М
m = 50 - 180;
октилметакрилата
олигокарбонатметакрилата
где R = -CH2 - CH2 - O - CH2 - CH2-,
метакриловой кислоты
2,2-диметокси-2-фенилацетофенона
при этом вышеуказанные компоненты взяты в следующем соотношении, мас.%:
2,2-Диметокси-2-фенилацетофенон - 0,1 - 0,8
Метакриловая кислота - 2 - 10
Октилметакрилат - 10 - 30
Олигокарбонатметакрилат - 2 - 10
Олигоуретанметакрилат - 49,2 - 85,97An artificial lens of the eye, containing the optical and supporting parts of a polymeric material based on methacrylate, characterized in that the polymer material is made from a composition prepared from a mixture of oligourethane methacrylate of the following structure
where M
m = 50 - 180;
octyl methacrylate
oligocarbonate methacrylate
where R = -CH 2 - CH 2 - O - CH 2 - CH 2 -,
methacrylic acid
2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone
while the above components are taken in the following ratio, wt.%:
2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenone - 0.1 - 0.8
Methacrylic acid - 2 - 10
Octyl methacrylate - 10 - 30
Oligocarbonate methacrylate - 2 - 10
Oligourethane methacrylate - 49.2 - 85.97
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2000109376/14A RU2172150C1 (en) | 2000-04-17 | 2000-04-17 | Artificial crystalline lens |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2000109376/14A RU2172150C1 (en) | 2000-04-17 | 2000-04-17 | Artificial crystalline lens |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2172150C1 true RU2172150C1 (en) | 2001-08-20 |
Family
ID=37060491
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000109376/14A RU2172150C1 (en) | 2000-04-17 | 2000-04-17 | Artificial crystalline lens |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2172150C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2275884C2 (en) * | 2004-02-11 | 2006-05-10 | Общество с ограниченной ответственностью предприятие "Репер-НН" | Method for manufacturing elastic artificial ocular lenticuli |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5147396A (en) * | 1988-03-28 | 1992-09-15 | Hoya Corporation | Intraocular lens |
| US5224957A (en) * | 1989-08-22 | 1993-07-06 | Thera Patent Gmbh & Co. | Method of providing a composition for an eye |
| US5346507A (en) * | 1989-07-27 | 1994-09-13 | Fedorov Svjatoslav N | Intraocular lens and a polymer composition for making same |
| RU2052983C1 (en) * | 1994-02-14 | 1996-01-27 | Акционерное общество закрытого типа "МНТК-МГ" | Artificial crystalline lens and method for its manufacture |
| RU2059671C1 (en) * | 1993-01-14 | 1996-05-10 | Товарищество с ограниченной ответственностью Фирма "Окупласт" | Manufactured crystalline lens |
| RU2074673C1 (en) * | 1995-06-01 | 1997-03-10 | Межотраслевой научно-технический комплекс "Микрохирургия глаза" | Elastic artificial crystalline lens and method for manufacturing same |
-
2000
- 2000-04-17 RU RU2000109376/14A patent/RU2172150C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5147396A (en) * | 1988-03-28 | 1992-09-15 | Hoya Corporation | Intraocular lens |
| US5346507A (en) * | 1989-07-27 | 1994-09-13 | Fedorov Svjatoslav N | Intraocular lens and a polymer composition for making same |
| US5224957A (en) * | 1989-08-22 | 1993-07-06 | Thera Patent Gmbh & Co. | Method of providing a composition for an eye |
| RU2059671C1 (en) * | 1993-01-14 | 1996-05-10 | Товарищество с ограниченной ответственностью Фирма "Окупласт" | Manufactured crystalline lens |
| RU2052983C1 (en) * | 1994-02-14 | 1996-01-27 | Акционерное общество закрытого типа "МНТК-МГ" | Artificial crystalline lens and method for its manufacture |
| RU2074673C1 (en) * | 1995-06-01 | 1997-03-10 | Межотраслевой научно-технический комплекс "Микрохирургия глаза" | Elastic artificial crystalline lens and method for manufacturing same |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2275884C2 (en) * | 2004-02-11 | 2006-05-10 | Общество с ограниченной ответственностью предприятие "Репер-НН" | Method for manufacturing elastic artificial ocular lenticuli |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kamoun et al. | Carboxylated camphorquinone as visible-light photoinitiator for biomedical application: Synthesis, characterization, and application | |
| EP0201778B1 (en) | (meth)-acrylic-acid esters and their use | |
| Podgórski | Synthesis and characterization of novel dimethacrylates of different chain lengths as possible dental resins | |
| TWI507429B (en) | Polymer-bound bisacylphosphine oxides | |
| EP2346910B1 (en) | Carbamate-methacrylate monomers and their use in dental applications | |
| He et al. | Preparation and characterization of Bis-GMA-free dental composites with dimethacrylate monomer derived from 9, 9-Bis [4-(2-hydroxyethoxy) phenyl] fluorene | |
| KR20170107430A (en) | Well-defined degradable poly(propylene fumarate) polymers and scalable methods for the synthesis | |
| Podgórski | Structure–property relationship in new photo-cured dimethacrylate-based dental resins | |
| Song et al. | Synthesis and evaluation of novel dental monomer with branched carboxyl acid group | |
| Srivastava et al. | Fluorinated bis-GMA as potential monomers for dental restorative composite materials | |
| CN111218011B (en) | A kind of polyethylene glycol-based hydrogel and its preparation method and application | |
| EP0261520B1 (en) | (methyl)-acrylic-acid esters of siloxanes containing tricyclodecane groups | |
| CN111557855B (en) | Low-shrinkage dental composite resin and preparation method thereof | |
| Yin et al. | Preparation and characterization of Bis-GMA free dental resin system with synthesized dimethacrylate monomer TDDMMA derived from tricyclo [5.2. 1.0 (2, 6)]-decanedimethanol | |
| AU2016244039B2 (en) | Enzymatically and hydrolytically stable resins, resin monomers, and resin composites for use in dental applications | |
| Song et al. | Self-strengthening hybrid dental adhesive via visible-light irradiation triple polymerization | |
| US20180016365A1 (en) | Co-initiator and co-monomer for use in preparing polymer related compositions, methods of manufacture, and methods of use | |
| González-López et al. | Evaluation of dental composites resins formulated with non-toxic monomers derived from catechol | |
| Ge et al. | Synthesis and evaluation of novel siloxane-methacrylate monomers used as dentin adhesives | |
| RU2172150C1 (en) | Artificial crystalline lens | |
| Herrera-Gonzalez et al. | Evaluation of a biobased polycarbonate interpenetrated network in a dental resin composite | |
| DE19612004A1 (en) | Multifunctional vinyl cyclopropane derivatives | |
| Ge et al. | Probing the dual function of a novel tertiary amine compound in dentin adhesive formulations | |
| RU17419U1 (en) | ARTIFICIAL EYE CRYSTAL | |
| EP0943601B1 (en) | Vinylcyclopropane-(meth)acrylates as well as their use |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20020418 |