RU2169725C1 - Способ очистки фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира - Google Patents
Способ очистки фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира Download PDFInfo
- Publication number
- RU2169725C1 RU2169725C1 RU99125972/04A RU99125972A RU2169725C1 RU 2169725 C1 RU2169725 C1 RU 2169725C1 RU 99125972/04 A RU99125972/04 A RU 99125972/04A RU 99125972 A RU99125972 A RU 99125972A RU 2169725 C1 RU2169725 C1 RU 2169725C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hexafluoroisopropyl
- fluoromethyl
- alcohol
- ether
- base
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C41/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C41/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatments giving rise to a chemical modification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу очистки фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира путем снижения содержания 1,1,1,3,3-3-гексафторизопропилового спирта. При этом приводят фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый эфир, содержащий менее чем приблизительно 1 мас.% по меньшей мере 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта, в контакт с щелочным водным раствором, который содержит основание в количестве, обеспечивающем соотношение химических эквивалентов указанного основания и 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта не меньше 1, для получения фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, который по существу не содержит 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта. Технический результат - очистка фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, содержащего по меньшей мере 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый спирт, до такой степени, которая необходима в медицине. 4 с. и 6 з.п. ф-лы.
Description
Данное изобретение относится к способу очистки фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, который широко используется в качестве фармацевтического препарата, в частности, в качестве ингаляционного анестетика.
До настоящего времени фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый эфир широко используется как ингаляционный анестетик, который безопасен при использовании. Способ получения фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, подробно описанный в патенте США 4250334, состоит в следующем: сначала для получения реакционной смеси концентрированную серную кислоту и фтороводород добавляют к параформальдегиду. Затем к реакционной смеси при нагревании по каплям добавляют 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый спирт, при этом выделяется газ, который собирают. Собранный газ содержит непрореагировавший 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый спирт и побочные продукты, такие как формаль, ацеталь и т.п., в дополнение к целевому продукту - фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловому эфиру.
Кроме того, в международной заявке WO 97/25303 описан способ получения фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, состоящий в том, что бис-фторметиловый эфир, 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый спирт и серную кислоту смешивают друг с другом, получая таким образом фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый эфир наряду с непрореагировавшим бис-фторметиловым эфиром и ацеталем.
Что касается вышеописанных способов получения фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый спирт имеет практически такую же температуру кипения (примерно 58,6oC), что и температура кипения целевого продукта (фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира), и следовательно, представляется, что выделенный целевой продукт содержит 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый спирт, хотя содержание 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта различно в зависимости от условий реакции.
Учитывая вышесказанное, невозможно отделить 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый спирт от фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира при перегонке, которая чаще всего используется для очистки органических веществ, так как они имеют практически одинаковые температуры кипения. Кроме того, разделить их невозможно даже методом разделения, в котором используется разница в их температурах замерзания (-68oC и -3,3oC). Кроме того, даже несмотря на то, что 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый спирт растворим в воде при любых соотношениях между ними, его нельзя в достаточной мере удалить при промывании водой.
Принимая во внимание вышеописанные традиционные проблемы, авторы данного изобретения исследовали способы получения фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, практически не содержащего 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта, которые не оказывают влияния на целевой фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый эфир. В результате авторы данного изобретения обнаружили, что 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый спирт можно эффективно удалить путем взаимодействия фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, содержащего 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый спирт, со щелочным водным раствором, и пришли к настоящему изобретению.
Задачей данного изобретения является усовершенствованный способ очистки фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, с помощью которого можно эффективно преодолеть все затруднения, присутствующие при традиционных способах очистки фторметил- 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира.
Задачей данного изобретения также является усовершенствованный способ очистки фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, с помощью которого можно до высокой степени очистить фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый эфир, содержащий 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый спирт (который трудно удалить другими путями), достаточно эффективно - до такой степени, которая необходима в медицине, хотя способ является простым в исполнении.
Кроме того, задачей данного изобретения является усовершенствованный способ очистки фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, который может эффективно понизить концентрацию 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта, содержащегося во фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловом эфире, до допустимого в медицине уровня. 1,1,1,3,3,3-Гексафторизопропиловый спирт нельзя в достаточной степени удалить при промывании водой.
Первый аспект данного изобретения состоит в способе очистки фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира. Способ очистки включает операцию приведения фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, содержащего по меньшей мере 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый спирт, в контакт со щелочным водным раствором, который содержит основание в количестве, обеспечивающем соотношение химических эквивалентов основания и 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта не меньше 1.
Второй аспект данного изобретения состоит в способе очистки фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира. Способ очистки включает: (а) операцию получения фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, который содержит по меньшей мере 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый спирт, и щелочного водного раствора, содержащего основание в количестве, обеспечивающем соотношение химических эквивалентов основания и 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта не меньше 1; и (б) операцию приведения фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, содержащего 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый спирт, в контакт со щелочным водным раствором, содержащим основание.
Третий аспект данного изобретения состоит в способе очистки фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира. Способ очистки включает: (а) операцию получения фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, который содержит по меньшей мере 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый спирт, и щелочного водного раствора, содержащего основание в количестве, обеспечивающем соотношение химических эквивалентов основания и 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта не меньше 1; (б) операцию создания реакционной системы, в которой неорганические кислотные остатки по существу отсутствуют; и (в) приведение фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, содержащего 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый спирт, в контакт со щелочным водным раствором, содержащим основание.
Четвертый аспект данного изобретения состоит в способе очистки фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира. Способ очистки включает операцию приведения фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, содержащего по меньшей мере 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый спирт, в контакт со щелочным водным раствором, содержащим основание, в реакционной системе, в которой неорганические кислотные остатки по существу отсутствуют.
Пятый аспект данного изобретения состоит в способе очистки фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира. Способ очистки включает: (а) операцию создания реакционной системы, в которой неорганические кислотные остатки по существу отсутствуют; и (б) операцию приведения фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, содержащего по меньшей мере 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый спирт, в контакт со щелочным водным раствором, содержащим основание, в этой реакционной системе.
В соответствии с предлагаемым в данном изобретении способом очистки, 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый эфир, содержащий по меньшей мере 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый спирт (который нельзя удалить другими методами), может быть эффективно высоко очищен до такой степени, которая требуется в медицине, хотя способ очистки прост в исполнении.
В соответствии с данным изобретением, способ очистки фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, включающий операцию (или обработку) приведения фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, содержащего по меньшей мере 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый спирт, в контакт со щелочным водным раствором, содержащим основание в количестве, обеспечивающем соотношение химических эквивалентов основания и 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта не меньше 1. Здесь под соотношением химических эквивалентов более конкретно подразумевается соотношение "химический эквивалент основания/химический эквивалент 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта". Кроме того, "химический эквивалент" обозначает кислотно-основный эквивалент в предположении, что 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый спирт является одноосновной кислотой.
Согласно вышеописанному способу очистки, предлагаемому в данном изобретении, можно получить фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый эфир, который по существу не содержит 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта. Если необходимо, полученный таким способом фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый эфир можно очистить перегонкой после того, как удалены компоненты, которые трудно отделить при перегонке. При такой перегонке можно отделить компоненты, температура кипения которых выше или ниже температуры кипения фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, от фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, полученного в соответствии с вышеописанным способом очистки, получая таким образом высокочистый фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый эфир. Тем не менее, такая перегонка может и не потребоваться в случае, если полученный при очистке фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый эфир по существу не содержит примесей, за исключением 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта, поскольку фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый эфир уже был перегнан.
Щелочной водный раствор, используемый в вышеописанном способе очистки для удаления 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта, представляет собой водный раствор основания. Основание - это вещество, которое при растворении в воде проявляет щелочные свойства, и следовательно, оно не ограничивается конкретным веществом. Примерами оснований являются гидроксиды, оксиды и карбонаты щелочных или щелочноземельных металлов. В число щелочных металлов входят литий, натрий, калий, рубидий и цезий. В число щелочноземельных металлов входят магний, кальций, стронций и барий. Предпочтительными примерами оснований являются гидроксид натрия, оксид натрия, карбонат натрия, гидроксид калия, оксид калия, карбонат калия, гидроксид лития, оксид лития, карбонат лития, гидроксид рубидия, оксид рубидия, карбонат рубидия, гидроксид цезия, гидроксид магния, гидроксид кальция, гидроксид стронция и гидроксид бария. По меньшей мере одно из этих соединений (примеров) используют в качестве основания в предлагаемом способе очистки. Следует отметить, что в предлагаемом способе очистки более предпочтительными для использования в качестве оснований являются гидроксид натрия и/или гидроксид калия.
Концентрацию щелочного раствора предпочтительно устанавливают в соответствии с содержанием 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта в фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловом эфире. В случае, если содержание 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта не меньше, чем около 1 мас.% ("высокая концентрация"), предпочтительно, чтобы концентрация щелочного водного раствора находилась в пределах от 0,01 до 20 мас.%. Если даже концентрация основания в растворе ниже, чем 0,01 мас.%, при обработке достигается достаточный результат. Однако при этом возрастает количество используемого щелочного водного раствора, что нежелательно с точки зрения удобства выполнения предлагаемого способа очистки. Если концентрация основания в растворе превышает 20 мас.%, то основание может слабо реагировать с фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловым эфиром, что нежелательно.
В случае, если содержание 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта меньше, чем около 1 мас. % ("низкая концентрация"), концентрация щелочного водного раствора предпочтительно находится в пределах от 0,001 до 20 мас.%, более предпочтительно - в пределах от 0,01 до 5 мас.%, а наиболее предпочтительно - в пределах от 0,01 до 3 мас.%. Если даже концентрация основания в растворе ниже, чем 0,01 мас.%, при обработке достигается достаточный результат. Однако при этом возрастает количество используемого щелочного водного раствора, что нежелательно с точки зрения удобства выполнения предлагаемого способа очистки. Если концентрация основания в растворе превышает 20 мас. %, то основание может слабо реагировать с фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловым эфиром, что нежелательно.
Как обсуждалось выше, предпочтительно содержание основания в растворе устанавливают в соответствии с содержанием 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта в фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловом эфире, причем предпочтительно используют не менее чем один (химический) эквивалент основания на один (химический) эквивалент 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта. Более предпочтительно используют от 1 до 10 эквивалентов, а наиболее предпочтительно - от 1 до 3 эквивалентов основания на один эквивалент 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта. В случае, если содержание 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта в фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловом эфире относительно мало ("низкая концентрация"), то с точки зрения понижения содержания 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта и с точки зрения упрощения процесса, соответствующего предлагаемому способу очистки, предпочтительно, чтобы соотношение эквивалентов основания и 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта находилось в пределах от приблизительно 1 до приблизительно 2. В случае, если при выполнении вышеописанного способа очистки в фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловом эфире присутствует кислота, предпочтительно увеличить количество основания на величину, необходимую для нейтрализации этой кислоты.
Предлагаемый способ очистки предпочтительно осуществляют при температуре от 0 до приблизительно 60oC. Тем не менее, обычно нет необходимости нагревать или охлаждать реакционную систему для проведения процесса очистки, так как достаточно, чтобы процесс очистки проводили при комнатной температуре. Если температура превышает 60oC, фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый эфир может разлагаться в небольшой степени, что нежелательно. Кроме того, процесс очистки выполняют при любом давлении, так как давление не может повлиять на результат обработки в процессе очистки. В связи с этим процесс очистки обычно выполняют при давлении от 0,1 до 1 МПа (от 1 до 10 кг/см2).
Учитывая факт, что задачей данного изобретения является получение фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, который по существу не содержит 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта (более конкретно, содержание 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта не превышает 1 млн.ч (ppm)), предпочтительно фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый эфир сначала подвергнуть предварительной обработке, при которой фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый эфир, содержащий 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый спирт, приводят в контакт со щелочным водным раствором, содержащим основание в количестве, обеспечивающем соотношение химических эквивалентов основания и 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта не меньше 1, так чтобы установить концентрацию 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта на низком уровне в том случае, если содержание 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта в фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловом эфире относительно высоко. После этого фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый эфир, содержащий 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый спирт в отрегулированной таким образом концентрации, подвергают процессу очистки, в котором фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый эфир приводят в контакт со щелочным (низкоконцентрированным) водным раствором, содержащим основание в количестве, обеспечивающем соотношение химических эквивалентов основания и 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта не меньше 1.
Как видно из вышеизложенного, предлагаемый способ очистки включает операцию или обработку приведением фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, содержащего по меньшей мере 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый спирт, в контакт со щелочным водным раствором. Предпочтительно, чтобы этот способ осуществляли в реакционной системе, в которой по существу отсутствуют неорганические кислотные остатки. Неорганические кислотные остатки включают кислотные остатки серной кислоты, фтороводородной кислоты и т.п., которые могут быть добавлены или использованы в реакции получения фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира и при последующей обработке. Неорганические кислотные остатки могут включать и другие неорганические кислотные остатки, помимо указанных выше. Таким образом, предпочтительно, чтобы предлагаемый способ очистки применяли к фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловому эфиру (содержащему по меньшей мере 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый спирт), из которого по меньшей мере кислоты предварительно уже удалены. Подразумевается, что выражение "по существу отсутствуют неорганические кислотные остатки" здесь означает, что кислотные остатки (которые могли быть привнесены в реакционную систему во время реакции получения фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира и во время последующей обработки) едва ли присутствуют в реакционной системе в результате промывки водой и щелочным водным раствором, и следовательно, не требуется условий, при которых неорганические кислотные радикалы полностью отсутствуют в реакционной системе.
Подразумевается, что обработку в предложенном способе очистки выполняют при осуществлении контакта газ-жидкость или жидкость-жидкость, и следовательно, можно подходящим образом выбирать и использовать разнообразные меры или средства для увеличения эффективности обработки. Примерами таких мер или средств являются перемешивание содержимого реакционной системы, использование барботера для перемешивания содержимого реакционной системы и т.п., использование совмещенного смесителя для перемешивания-содержимого реакционной системы, использование насоса для рециркуляции содержимого реакционной системы.
Описанные выше примеры представлены только с иллюстративными целями и не предназначены для ограничения объема изобретения, описанного в этой заявке, который сформулирован в приведенной ниже формуле изобретения.
ПРИМЕР 1
В колбу объемом 300 мл, снабженную обратным холодильником и мешалкой, добавили 100 г фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, содержащего 10 мас. % 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта, образующих смесь. К смеси добавили 95 г 5 мас.% водного раствора гидроксида натрия. Затем смесь перемешивали в течение 20 минут, при этом поддерживали температуру 35oC. В это время соотношение эквивалентов гидроксида натрия и 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта в смеси равнялось 2. Затем прекращали перемешивание, при этом смесь в колбе разделялась на два слоя. Часть нижнего слоя отбирали в качестве образца и подвергали газохроматографическому анализу для определения органических веществ в нижнем слое. В результате анализа установлено, что нижний слой содержит 0,1 мас.% 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта. При этом на полученной при анализе газовой хроматограмме не было обнаружено новых веществ.
В колбу объемом 300 мл, снабженную обратным холодильником и мешалкой, добавили 100 г фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, содержащего 10 мас. % 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта, образующих смесь. К смеси добавили 95 г 5 мас.% водного раствора гидроксида натрия. Затем смесь перемешивали в течение 20 минут, при этом поддерживали температуру 35oC. В это время соотношение эквивалентов гидроксида натрия и 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта в смеси равнялось 2. Затем прекращали перемешивание, при этом смесь в колбе разделялась на два слоя. Часть нижнего слоя отбирали в качестве образца и подвергали газохроматографическому анализу для определения органических веществ в нижнем слое. В результате анализа установлено, что нижний слой содержит 0,1 мас.% 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта. При этом на полученной при анализе газовой хроматограмме не было обнаружено новых веществ.
ПРИМЕР 2
В колбу объемом 300 мл, снабженную обратным холодильником и мешалкой, добавили 100 г фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, содержащего 10 мас. % 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта, образующих смесь. К смеси добавили 126 г 5 мас.% водного раствора карбоната натрия (Na2CO3). Затем смесь перемешивали в течение 20 минут, при этом поддерживали температуру 35oC. В это время соотношение эквивалентов карбоната натрия и 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта в смеси равнялось 2. После этого прекращали перемешивание, при этом смесь в колбе разделялась на два слоя. Часть нижнего слоя отбирали в качестве образца и подвергали газохроматографическому анализу для определения органических веществ в нижнем слое. В результате анализа установлено, что нижний слой содержит 0,8 мас.% 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта. При этом на полученной при анализе газовой хроматограмме не было обнаружено новых веществ.
В колбу объемом 300 мл, снабженную обратным холодильником и мешалкой, добавили 100 г фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, содержащего 10 мас. % 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта, образующих смесь. К смеси добавили 126 г 5 мас.% водного раствора карбоната натрия (Na2CO3). Затем смесь перемешивали в течение 20 минут, при этом поддерживали температуру 35oC. В это время соотношение эквивалентов карбоната натрия и 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта в смеси равнялось 2. После этого прекращали перемешивание, при этом смесь в колбе разделялась на два слоя. Часть нижнего слоя отбирали в качестве образца и подвергали газохроматографическому анализу для определения органических веществ в нижнем слое. В результате анализа установлено, что нижний слой содержит 0,8 мас.% 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта. При этом на полученной при анализе газовой хроматограмме не было обнаружено новых веществ.
ПРИМЕР 3
В колбу объемом 300 мл, снабженную обратным холодильником и мешалкой, добавили 100 г фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, содержащего 0,25 мас. % 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта, образующих смесь. К смеси добавили 71 г 0,1 мас.% водного раствора гидроксида натрия. Затем смесь перемешивали в течение 3 часов, при этом поддерживали температуру 35oC. В это время соотношение эквивалентов гидроксида натрия и 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта в смеси равнялось 1,2. Затем прекращали перемешивание, при этом смесь в колбе разделялась на два слоя. Часть нижнего слоя отбирали в качестве образца и подвергали газохроматографическому анализу для определения органических веществ в нижнем слое. В результате анализа установлено, что нижний слой содержит 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый спирт в количестве меньшем, чем предел обнаружения (1 ppm). При этом на полученной при анализе газовой хроматограмме не было обнаружено новых веществ.
В колбу объемом 300 мл, снабженную обратным холодильником и мешалкой, добавили 100 г фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, содержащего 0,25 мас. % 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта, образующих смесь. К смеси добавили 71 г 0,1 мас.% водного раствора гидроксида натрия. Затем смесь перемешивали в течение 3 часов, при этом поддерживали температуру 35oC. В это время соотношение эквивалентов гидроксида натрия и 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта в смеси равнялось 1,2. Затем прекращали перемешивание, при этом смесь в колбе разделялась на два слоя. Часть нижнего слоя отбирали в качестве образца и подвергали газохроматографическому анализу для определения органических веществ в нижнем слое. В результате анализа установлено, что нижний слой содержит 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый спирт в количестве меньшем, чем предел обнаружения (1 ppm). При этом на полученной при анализе газовой хроматограмме не было обнаружено новых веществ.
СРАВНИТЕЛЬНЫЙ ПРИМЕР 1
В колбу объемом 300 мл, снабженную обратным холодильником и мешалкой, добавили 100 г фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, содержащего 10 мас. % 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта, образующих смесь. К смеси добавили 95 г чистой воды. Затем смесь перемешивали в течение 20 минут, при этом поддерживали температуру 35oC. После этого прекращали перемешивание, при этом смесь в колбе разделялась на два слоя. Часть нижнего слоя отбирали в качестве образца и подвергали газохроматографическому анализу для определения органических веществ в нижнем слое. В результате анализа установлено, что нижний слой содержит 3,4 мас.% 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта. При этом на полученной при анализе газовой хроматограмме не было обнаружено новых веществ.
В колбу объемом 300 мл, снабженную обратным холодильником и мешалкой, добавили 100 г фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, содержащего 10 мас. % 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта, образующих смесь. К смеси добавили 95 г чистой воды. Затем смесь перемешивали в течение 20 минут, при этом поддерживали температуру 35oC. После этого прекращали перемешивание, при этом смесь в колбе разделялась на два слоя. Часть нижнего слоя отбирали в качестве образца и подвергали газохроматографическому анализу для определения органических веществ в нижнем слое. В результате анализа установлено, что нижний слой содержит 3,4 мас.% 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта. При этом на полученной при анализе газовой хроматограмме не было обнаружено новых веществ.
СРАВНИТЕЛЬНЫЙ ПРИМЕР 2
В колбу объемом 300 мл, снабженную обратным холодильником и мешалкой, добавляли 100 г фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, содержащего 0,25 мас.% 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта, образующих смесь. К смеси добавляли 71 г чистой воды. Затем смесь перемешивали в течение 3 часов, при этом поддерживали температуру 35oC. После этого перемешивание прекращали, при этом смесь в колбе разделялась на два слоя. Часть нижнего слоя отбирали в качестве образца и подвергали газохроматографическому анализу для определения органических веществ в нижнем слое. В результате анализа установлено, что нижний слой содержит 0,25 мас.% 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта - такое же количество, как и до проведения вышеописанной обработки. При этом на полученной при анализе газовой хроматограмме не было обнаружено новых веществ.
В колбу объемом 300 мл, снабженную обратным холодильником и мешалкой, добавляли 100 г фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, содержащего 0,25 мас.% 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта, образующих смесь. К смеси добавляли 71 г чистой воды. Затем смесь перемешивали в течение 3 часов, при этом поддерживали температуру 35oC. После этого перемешивание прекращали, при этом смесь в колбе разделялась на два слоя. Часть нижнего слоя отбирали в качестве образца и подвергали газохроматографическому анализу для определения органических веществ в нижнем слое. В результате анализа установлено, что нижний слой содержит 0,25 мас.% 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта - такое же количество, как и до проведения вышеописанной обработки. При этом на полученной при анализе газовой хроматограмме не было обнаружено новых веществ.
СРАВНИТЕЛЬНЫЙ ПРИМЕР 3
В автоклав объемом 300 мл, снабженный мешалкой, добавили 100 г фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, содержащего 5 мас.% 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта, образующих смесь. К смеси добавили 119 г 5 мас.% водного раствора гидроксида натрия. Затем смесь перемешивали в течение 20 минут, при этом поддерживали температуру 70oC. В это время соотношение эквивалентов гидроксида натрия и 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта в смеси равнялось 5. После этого прекращали перемешивание, при этом смесь в колбе разделялась на два слоя. Часть нижнего слоя отбирали в качестве образца и подвергали газохроматографическому анализу для определения органических веществ в нижнем слое. В результате анализа установлено, что нижний слой содержит 0,05 мас.% 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта. При этом на полученной при анализе газовой хроматограмме был обнаружен пик нового вещества, соответствующий 0,12 мас.%. Как видно из вышеизложенного, согласно предлагаемому способу очистки, концентрацию 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта, содержащегося во фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловом эфире, можно резко снизить по сравнению с другими традиционными методами. В результате данным способом можно эффективно очистить фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый эфир, содержащий 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый спирт, до такой степени, которая необходима в медицине, и при обстоятельствах, затрудняющих удаление 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта, хотя предлагаемый способ очистки является простым в исполнении.
В автоклав объемом 300 мл, снабженный мешалкой, добавили 100 г фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, содержащего 5 мас.% 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта, образующих смесь. К смеси добавили 119 г 5 мас.% водного раствора гидроксида натрия. Затем смесь перемешивали в течение 20 минут, при этом поддерживали температуру 70oC. В это время соотношение эквивалентов гидроксида натрия и 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта в смеси равнялось 5. После этого прекращали перемешивание, при этом смесь в колбе разделялась на два слоя. Часть нижнего слоя отбирали в качестве образца и подвергали газохроматографическому анализу для определения органических веществ в нижнем слое. В результате анализа установлено, что нижний слой содержит 0,05 мас.% 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта. При этом на полученной при анализе газовой хроматограмме был обнаружен пик нового вещества, соответствующий 0,12 мас.%. Как видно из вышеизложенного, согласно предлагаемому способу очистки, концентрацию 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта, содержащегося во фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловом эфире, можно резко снизить по сравнению с другими традиционными методами. В результате данным способом можно эффективно очистить фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый эфир, содержащий 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый спирт, до такой степени, которая необходима в медицине, и при обстоятельствах, затрудняющих удаление 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта, хотя предлагаемый способ очистки является простым в исполнении.
ПРОМЫШЛЕННАЯ ПРИМЕНИМОСТЬ
Как обсуждалось выше, предлагаемый способ очистки фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира используется для очистки фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, содержащего по меньшей мере 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый спирт, до такой степени, которая необходима в медицине.
Как обсуждалось выше, предлагаемый способ очистки фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира используется для очистки фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, содержащего по меньшей мере 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый спирт, до такой степени, которая необходима в медицине.
Claims (10)
1. Способ очистки фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира путем снижения содержания 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта, отличающийся тем, что он включает приведение фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, содержащего менее чем приблизительно, 1 мас.% по меньшей мере 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта, в контакт с щелочным водным раствором, который содержит основание в количестве, обеспечивающем соотношение химических эквивалентов указанного основания и 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта не меньше 1, для получения фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, который по существу не содержит 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанное соотношение химических эквивалентом находится в диапазоне от 1 до 3.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что операцию приведения в контакт выполняют при температуре от 0 до 60°С.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанное основание является по меньшей мере одним основанием, выбранным из группы, включающей гидроксиды, оксиды и карбонаты металлов.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что указанный металл является по меньшей мере одним металлом, выбранным из группы, включающей щелочные и щелочноземельные металлы.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что указанное основание является по меньшей мере одним основанием, выбранным из группы, включающей гидроксид натрия, оксид натрия, карбонат натрия, гидроксид калия, оксид калия, карбонат калия, гидроксид лития, оксид лития, карбонат лития, гидроксид рубидия, оксид рубидия, карбонат рубидия, гидроксид цезия, гидроксид магния, гидроксид кальция, гидроксид стронция и гидроксид бария.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанный щелочной водный раствор указанного основания имеет концентрацию от 0,001 до 20 мас.%.
8. Способ очистки фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира путем снижения содержания 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта, отличающийся тем, что он включает приведение фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, содержащего менее чем приблизительно 1 мас.% по меньшей мере 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта, в контакт с щелочным водным раствором, который содержит основание в количестве, обеспечивающем соотношение химических эквивалентов указанного основания и 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта не меньше 1, для получения фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, который по существу не содержит 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта, причем указанную концентрацию 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта в указанном фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловом эфире предварительно понижают до менее чем приблизительно 1 мас. % путем контактирования указанного фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, содержащего менее чем приблизительно 1 мас.% по меньшей мере 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта, с щелочным водным раствором.
9. Способ очистки фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира путем снижения содержания 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта, отличающийся тем, что он включает приведение фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, содержащего менее чем приблизительно 1 мас.% по меньшей мере 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта, в контакт с щелочным водным раствором, который содержит основание в количестве, обеспечивающем соотношение химических эквивалентов указанного основания и 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта не меньше 1, для получения фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, который по существу не содержит 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта, причем в указанном фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловом эфире, содержащем менее чем приблизительно 1 мас.% по меньшей мере 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта, по существу отсутствуют неорганические кислотные остатки.
10. Способ очистки фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира путем снижения содержания 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта, отличающийся тем, что он включает приведение фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, содержащего менее чем приблизительно 1 мас.% по меньшей мере 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта, в контакт с щелочным водным раствором, который содержит основание в количестве, обеспечивающем соотношение химических эквивалентов указанного основания и 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта не меньше 1, для получения фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира, который по существу не содержит 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта, причем указанный фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый эфир, содержащий менее чем приблизительно 1 мас.% по меньшей мере 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового спирта, представляет собой эфир, из которого предварительно удаляют по меньшей мере кислотные вещества, включающие неорганические кислотные остатки.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05109698A JP4087488B2 (ja) | 1998-03-03 | 1998-03-03 | フルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルの精製方法 |
| JP10/51096 | 1998-03-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2169725C1 true RU2169725C1 (ru) | 2001-06-27 |
| RU99125972A RU99125972A (ru) | 2004-06-20 |
Family
ID=12877291
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99125972/04A RU2169725C1 (ru) | 1998-03-03 | 1999-03-03 | Способ очистки фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7230142B1 (ru) |
| EP (1) | EP0980348B1 (ru) |
| JP (1) | JP4087488B2 (ru) |
| CN (1) | CN1136177C (ru) |
| CA (1) | CA2287953C (ru) |
| DE (1) | DE69926697T2 (ru) |
| RU (1) | RU2169725C1 (ru) |
| WO (1) | WO1999044978A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0031310D0 (en) | 2000-12-21 | 2001-01-31 | Ici Plc | Process for the purification of fluoromethyl hexafluoroisopropyl ether |
| US7732647B2 (en) * | 2007-12-27 | 2010-06-08 | Halocarbon Products Corporation | Process for the purification of fluoromethyl 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl ether (sevoflurane) |
| CN105566074A (zh) * | 2014-10-08 | 2016-05-11 | 浙江化工院科技有限公司 | 一种纯化六氟异丙基甲醚的方法 |
| CN105523903B (zh) * | 2016-01-30 | 2017-07-18 | 华东医药（西安）博华制药有限公司 | 一种七氟烷的纯化方法 |
| US10035745B1 (en) | 2016-07-30 | 2018-07-31 | Baxter International Inc. | Methods of purifying crude sevoflurane |
| BE1024432B1 (fr) | 2016-11-02 | 2018-02-19 | Central Glass Company, Limited | Procédé pour le lavage de récipient de stockage de sévoflurane et procédé pour le stockage de sévoflurane |
| JP6299905B1 (ja) | 2017-02-06 | 2018-03-28 | セントラル硝子株式会社 | セボフルランの製造方法 |
| CA2962568C (en) * | 2017-02-06 | 2018-01-16 | Central Glass Company, Limited | Method for producing sevoflurane |
| JP7032639B2 (ja) * | 2017-12-22 | 2022-03-09 | セントラル硝子株式会社 | ジフルオロメチル－１，２，２，２－テトラフルオロエチルエーテルの精製方法および製造方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4328376A (en) * | 1980-03-31 | 1982-05-04 | Baxter Travenol Laboratories, Inc. | Method of removing fluorinated olefin byproduct formed during the synthesis of a fluorinated ether |
| WO1995026949A1 (en) * | 1994-03-31 | 1995-10-12 | Central Glass Co., Ltd. | Method of purifying fluoromethyl 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl ether |
| EP0700888A1 (en) * | 1994-03-28 | 1996-03-13 | Central Glass Company, Limited | Method of purifying fluoromethyl 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl ether |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4250334A (en) * | 1979-12-26 | 1981-02-10 | Baxter Travenol Laboratories, Inc. | Method of synthesizing fluoromethylhexafluoroisopropyl ether |
| JP2865554B2 (ja) | 1994-04-08 | 1999-03-08 | セントラル硝子株式会社 | フルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルのガスクロマトグラフ分析 |
| GB9600072D0 (en) | 1996-01-04 | 1996-03-06 | Ici Plc | Process for the production of fluoromethylhexafluoroisopropylether |
-
1998
- 1998-03-03 JP JP05109698A patent/JP4087488B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-03-03 WO PCT/JP1999/001006 patent/WO1999044978A1/en not_active Ceased
- 1999-03-03 CN CNB998001961A patent/CN1136177C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-03 EP EP99937923A patent/EP0980348B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-03 CA CA002287953A patent/CA2287953C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-03 RU RU99125972/04A patent/RU2169725C1/ru active
- 1999-03-03 US US09/381,372 patent/US7230142B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-03 DE DE69926697T patent/DE69926697T2/de not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4328376A (en) * | 1980-03-31 | 1982-05-04 | Baxter Travenol Laboratories, Inc. | Method of removing fluorinated olefin byproduct formed during the synthesis of a fluorinated ether |
| EP0700888A1 (en) * | 1994-03-28 | 1996-03-13 | Central Glass Company, Limited | Method of purifying fluoromethyl 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl ether |
| WO1995026949A1 (en) * | 1994-03-31 | 1995-10-12 | Central Glass Co., Ltd. | Method of purifying fluoromethyl 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl ether |
| EP0701985A1 (en) * | 1994-03-31 | 1996-03-20 | Central Glass Company, Limited | Method of purifying fluoromethyl 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl ether |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0980348B1 (en) | 2005-08-17 |
| CN1256686A (zh) | 2000-06-14 |
| CN1136177C (zh) | 2004-01-28 |
| WO1999044978A1 (en) | 1999-09-10 |
| DE69926697T2 (de) | 2006-03-02 |
| DE69926697D1 (de) | 2005-09-22 |
| CA2287953A1 (en) | 1999-09-10 |
| CA2287953C (en) | 2005-11-15 |
| JP4087488B2 (ja) | 2008-05-21 |
| US7230142B1 (en) | 2007-06-12 |
| EP0980348A1 (en) | 2000-02-23 |
| JPH11246459A (ja) | 1999-09-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2169725C1 (ru) | Способ очистки фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира | |
| JPH0563489B2 (ru) | ||
| US5563306A (en) | Method of purifying perfluorocarbons, and use of the perfluorocarbons thus purified | |
| CA2710218A1 (en) | Process for the purification of fluoromethyl 1,1,1,3,3,3,-hexafluoroisopropyl ether (sevoflurane) | |
| JP3804082B2 (ja) | アニリンの精製方法 | |
| EP0688309B1 (en) | Continuous process for purifying perfluorochemical compositions | |
| AU705724B2 (en) | Methods for purifying refrigerants with aqueous solutions of bases | |
| EP0135295B1 (en) | Purification of tertiary butyl hydroperoxide containing primary and secondary alkyl hydroperoxide contaminants | |
| RU2109725C1 (ru) | Способ очистки фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира | |
| JPS6123776B2 (ru) | ||
| JP5244109B2 (ja) | クロロメチル２，２，２―トリフロオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテルの製造方法 | |
| JP4287872B2 (ja) | フルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルの精製方法 | |
| JP6361786B2 (ja) | 有機化合物の精製方法 | |
| CN114502527A (zh) | 一种七氟醚的合成方法 | |
| JP4111680B2 (ja) | ビストリフルオロメチルヒドロキシブテン−１の精製方法 | |
| JPS6351344A (ja) | ジアルキレングリコ−ルモノエ−テル類の回収方法 | |
| WO2022261728A1 (en) | Purification process | |
| EP1890987A2 (en) | 1-bromopropane having low acidity | |
| JP2002128724A (ja) | ２−ブチルオクタン二酸の製造法 | |
| JP2018127438A (ja) | セボフルランの製造方法 | |
| CA2236211A1 (en) | Methods for purifying refrigerants with aqueous solutions of bases | |
| JP2003212820A (ja) | オギザリルフロライドの製造方法 | |
| HK1135087B (en) | Process for the preparation of chloromethyl 2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl) ethyl ether |