RU2164551C2 - Method of preparing acidic corrosion inhibitor - Google Patents
Method of preparing acidic corrosion inhibitor Download PDFInfo
- Publication number
- RU2164551C2 RU2164551C2 RU98116551/02A RU98116551A RU2164551C2 RU 2164551 C2 RU2164551 C2 RU 2164551C2 RU 98116551/02 A RU98116551/02 A RU 98116551/02A RU 98116551 A RU98116551 A RU 98116551A RU 2164551 C2 RU2164551 C2 RU 2164551C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- chloride
- ammonia
- benzyl chloride
- formaldehyde
- acid
- Prior art date
Links
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title claims abstract description 18
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 title claims abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 title abstract 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 14
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 claims abstract description 11
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 8
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 6
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RFKIWQDNNFEKFD-UHFFFAOYSA-N [Cl].CC1=CC=CC=C1 Chemical class [Cl].CC1=CC=CC=C1 RFKIWQDNNFEKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001804 chlorine Chemical class 0.000 claims 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 17
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract description 6
- CAHQGWAXKLQREW-UHFFFAOYSA-N Benzal chloride Chemical compound ClC(Cl)C1=CC=CC=C1 CAHQGWAXKLQREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 abstract description 2
- 238000005530 etching Methods 0.000 abstract description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- -1 heterocyclic amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- MIYKHJXFICMPOJ-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-1-phenylmethanimine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN=CC1=CC=CC=C1 MIYKHJXFICMPOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIWRFSMVIUAEBX-UHFFFAOYSA-N n-methyl-1-phenylmethanamine Chemical compound CNCC1=CC=CC=C1 RIWRFSMVIUAEBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000007655 standard test method Methods 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- ADMXIMIGWLFCTJ-UHFFFAOYSA-N chloromethylbenzene formaldehyde Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)Cl.C=O ADMXIMIGWLFCTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- MXHTZQSKTCCMFG-UHFFFAOYSA-N n,n-dibenzyl-1-phenylmethanamine Chemical class C=1C=CC=CC=1CN(CC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 MXHTZQSKTCCMFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001477 organic nitrogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical class N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000012795 verification Methods 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к способам получения ингибитора кислотной коррозии, предназначенного для защиты металла при транспортировке соляной кислоты в цистернах, при их травлении на металлургических заводах, при кислотной обработке деталей и для защиты теплоэнергетического оборудования при кислотных промывках. The invention relates to methods for producing an acid corrosion inhibitor designed to protect metal during transportation of hydrochloric acid in tanks, during their etching in metallurgical plants, during acid treatment of parts, and to protect heat and power equipment during acid washing.
В качестве ингибиторов кислотной коррозии известны азотосодержащие соединения - алифатические, ароматические и гетероциклические амины, амиды, хинолины. Именно соединения этого класса относятся к промышленным ингибиторам. Возможность использования того или иного соединения определяется рядом факторов: наличием сырьевой базы для производства, ценой, эффективностью, применение должно быть простым. Из указанного класса в отечественной промышленности для получения ингибированной соляной кислоты нашли применение ингибиторы БА-6 (продукт конденсации бензиламина с уротропином, ТУ 6-02-11-92-79), КИ-1 (смесь алкилбензилпиридина и циклического амина в виде солянокислых солей, ТУ 6-01-873-76), В-2 (сложная смесь, основными компонентами которой являются бензилиденбензиламин, метилбензиламин и бензальдегид, СТП 5763450-81-80, С.М.Решетников. Ингибиторы кислотной коррозии. - Л.: Химия, 1986, с. 123-125). Из указанных ингибиторов наилучшим защитным действием в среде 22-30% соляной кислоты обладает ингибитор В-2, способ получения которого является наиболее близким к заявляемому. Его получают взаимодействием кубового остатка производства хлористого бензила с водными растворами формальдегида и аммиака: (А.с.СССР N 491618, кл. C 23 F 11/04, 1975). Основным компонентом кубовых является хлористый бензил, но 15-20% составляют высокохлорированные производные, продукты конденсации и осмоления. Наличие сопутствующих примесей и их переход в состав ингибиторов при его синтезе придают последнему существенный недостаток - полученная ингибированная соляная кислота не соответствует потребительским требованиям из-за присутствия в ней маслянистых взвешенных частиц, что ухудшает внешний вид кислоты. При отстое во времени и накопления этой нерастворимой части требуются специальные приемы по уничтожению, чаще всего сжиганию, что не всегда возможно. As acid corrosion inhibitors, nitrogen-containing compounds are known - aliphatic, aromatic and heterocyclic amines, amides, quinolines. It is the compounds of this class that belong to industrial inhibitors. The possibility of using a particular compound is determined by a number of factors: the availability of a raw material base for production, price, efficiency, and application should be simple. In the domestic industry, inhibitors of BA-6 (the product of the condensation of benzylamine with urotropine, TU 6-02-11-92-79), KI-1 (a mixture of alkylbenzylpyridine and a cyclic amine in the form of hydrochloric acid salts, were used from the specified class in the domestic industry to obtain inhibited hydrochloric acid, TU 6-01-873-76), V-2 (a complex mixture, the main components of which are benzylidenebenzylamine, methylbenzylamine and benzaldehyde, STP 5763450-81-80, S. M. Reshetnikov. Acid corrosion inhibitors. - L .: Chemistry, 1986, pp. 123-125). Of these inhibitors, the B-2 inhibitor has the best protective effect in the medium of 22-30% hydrochloric acid, the method of preparation of which is closest to the claimed one. It is obtained by the interaction of the bottom residue of the production of benzyl chloride with aqueous solutions of formaldehyde and ammonia: (A.s. USSR, N 491618, class C 23 F 11/04, 1975). The main component of bottoms is benzyl chloride, but 15–20% are highly chlorinated derivatives, condensation products, and resins. The presence of concomitant impurities and their conversion to inhibitors during its synthesis give the latter a significant drawback - the obtained inhibited hydrochloric acid does not meet consumer requirements due to the presence of oily suspended particles in it, which affects the appearance of the acid. With time lag and accumulation of this insoluble part, special methods are required for destruction, most often burning, which is not always possible.
Настоящее изобретение направлено на расширение сырьевой базы, используемой для синтеза ингибитора типа В-2, обладающего повышенным защитным действием как в среде соляной кислоты, так и в присутствии фториона и обеспечивающего улучшение внешнего вида ингибированных кислот за счет его полной растворимости. The present invention is directed to expanding the raw material base used for the synthesis of an inhibitor of type B-2, which has an increased protective effect both in hydrochloric acid and in the presence of fluorion and provides an improvement in the appearance of inhibited acids due to its complete solubility.
Это достигается использованием для синтеза хлорсмеси, полученной хлорированием дибензилового эфира и содержащей хлористый бензил, бензальхлорид, бензоилхлорид, бензальдегид, с последовательной обработкой это смеси водным раствором едкого натра при температуре 40-50oC, а выделившийся органический слой - водными растворами аммиака и формальдегида при мольном соотношении хлористый бензил - формальдегид 1:1-1,1, хлористый бензил - бензальдегид - аммиак 1: 1: 2,2-2,4. Обработка хлорсмеси раствором едкого натра позволяет получить бензоат натрия, который может иметь самостоятельное применение или использоваться для получения бензойной кислоты, а последующая обработка растворами аммиака и формальдегида позволяет получить смесь ароматических азотсодержащих соединений, хорошо растворяющихся в кислотах и работающих как ингибиторы кислотной коррозии. При этом их защитное действие выше в сравнении с используемыми ингибиторами КИ-1, В-2, что позволяет уменьшить их дозировку в 2-3 раза.This is achieved by using for the synthesis of a chloro mixture obtained by chlorination of dibenzyl ether and containing benzyl chloride, benzal chloride, benzoyl chloride, benzaldehyde, with sequential processing of this mixture with an aqueous solution of sodium hydroxide at a temperature of 40-50 o C, and the separated organic layer with aqueous solutions of ammonia and formaldehyde at the molar ratio of benzyl chloride - formaldehyde is 1: 1-1.1, benzyl chloride - benzaldehyde - ammonia 1: 1: 2.2-2.4. Processing chlorine mixture with sodium hydroxide solution allows you to get sodium benzoate, which can be used independently or used to obtain benzoic acid, and subsequent processing with ammonia and formaldehyde solutions allows you to get a mixture of aromatic nitrogen-containing compounds that dissolve well in acids and work as acid corrosion inhibitors. Moreover, their protective effect is higher in comparison with the used KI-1, B-2 inhibitors, which allows to reduce their dosage by 2-3 times.
Проверка предлагаемого способа осуществлялась в лабораторных условиях следующим образом: в реактор, снабженный мешалкой, термометром, холодильником и дозировочной воронкой, загружали хлорсмесь. Из воронки приливали 5-10% раствор едкого натра, поддерживая температуру в пределах 45-50oC и pH не более 10. При достижении стабильного значения pH реакционную массу отстаивали и отделяли водно-солевой раствор от органического, к которому приливали расчетные количества водных растворов аммиака и формальдегида. После загрузки температуру повышали до 95-105oC и выдерживали 1,5 часа. По завершении операции отделяли водно-солевой слой от органического, в котором определяли органический азот, состав хроматографическим методом и ингибирующую способность, выражаемую значением коэффициента коррозии в соляной кислоте.Verification of the proposed method was carried out in laboratory conditions as follows: a chlorine mixture was charged into a reactor equipped with a stirrer, a thermometer, a refrigerator and a metering funnel. A 5-10% sodium hydroxide solution was poured from the funnel, maintaining a temperature in the range of 45-50 ° C and a pH of not more than 10. When a stable pH was reached, the reaction mass was settled and the aqueous-salt solution was separated from the organic solution, to which the calculated amounts of aqueous solutions were added ammonia and formaldehyde. After loading, the temperature was raised to 95-105 o C and kept for 1.5 hours. At the end of the operation, the water-salt layer was separated from the organic layer, in which organic nitrogen was determined, the composition by chromatographic method and the inhibitory ability, expressed by the value of the corrosion coefficient in hydrochloric acid.
Пример 1. Example 1
В реактор загрузили 200 г смеси состава в мас.% по основным компонентам: бензальдегида 4,24, хлористого бензила 37,64, бензоил хлорида 44,5, бензальдегида 11,65. На гидролиз бензоилхлорида израсходовали 500 г 10% раствора едкого натра. После отделения водно-солевого слоя к 130 г органического слоя продозировали 132 г 25%-ного водного раствора аммиака и 59,2 г 37% раствора формальдегида. Подогрев смесь до 95-102oC, выдерживали ее 1,5 часа. Охладив реакционную массу 80-85oC, разделили слои. Получили 113,7 г органического слоя, основными компонентами которого являются в мас.% бензальдегид 19,9, метилбензиламин 4,2, бензилиденбензиламин 61,476, бензамид 1,26, сумма ди- и трибензиламинов 3,85, неидентифицированных компонентов суммарно 9,6, мас. доля органически связанного азота 4,5. Смесь указанного состава ввели в количестве 0,25% в 27%-ную соляную кислоту, содержащую 0,4% фториона. Ингибитор растворился полностью, кислота прозрачная. В подготовленный образец ингибированной кислоты поместили образцы стали 08КП (стандартный метод испытаний) и через 24 часа определили коэффициент коррозии, который составил 0,049 г/м2·час при нормируемом значении этого показателя не более 0,2 г/м2·час.200 g of a mixture of the composition in wt.% For the main components were charged into the reactor: benzaldehyde 4.24, benzyl chloride 37.64, benzoyl chloride 44.5, benzaldehyde 11.65. The hydrolysis of benzoyl chloride consumed 500 g of a 10% sodium hydroxide solution. After separation of the water-salt layer, 130 g of a 25% aqueous ammonia solution and 59.2 g of a 37% formaldehyde solution were dosed to 130 g of the organic layer. Heated the mixture to 95-102 o C, kept it for 1.5 hours. After cooling the reaction mass 80-85 o C, the layers were separated. Received 113.7 g of the organic layer, the main components of which are in wt.% Benzaldehyde 19.9, methylbenzylamine 4.2, benzylidenebenzylamine 61.476, benzamide 1.26, the sum of di- and tribenzylamines 3.85, unidentified components in total 9.6, wt. the proportion of organically bound nitrogen 4.5. A mixture of this composition was introduced in an amount of 0.25% in 27% hydrochloric acid containing 0.4% fluorion. The inhibitor is completely dissolved, the acid is clear. Samples of steel 08KP (standard test method) were placed in the prepared inhibited acid sample (standard test method) and after 24 hours the corrosion coefficient was determined, which amounted to 0.049 g / m 2 · hour with a normalized value of this indicator not more than 0.2 g / m 2 · hour.
В таблице представлены примеры 2-6, условия проведения которых аналогичны примеру 1, но отличаются составом исходной хлорсмеси. The table presents examples 2-6, the conditions for which are similar to example 1, but differ in the composition of the initial chlorine mixture.
Приведенные мольные соотношения по основным компонентам хлорсмеси (хлористому бензилу и бензальхлориду), формальдегиду и аммиаку основываются на химизме протекающих реакций. Уменьшение соотношений приводит к снижению конверсии хлорсодержащих компонентов, а увеличение не обеспечивает никакого положительного эффекта, обуславливая лишь увеличение количества химзагрязнений стока. The molar ratios given for the main components of the chlorine mixture (benzyl chloride and benzalchloride), formaldehyde, and ammonia are based on the chemistry of the reactions. A decrease in the ratios leads to a decrease in the conversion of chlorine-containing components, and an increase does not provide any positive effect, causing only an increase in the amount of chemical pollution of the runoff.
Как следует из экспериментальных данных, ингибитор обладает хорошей ингибирующей способностью, что позволяет уменьшить его дозировку до 0,25%, что ниже в 3-4 раза при использовании известных промышленных ингибиторов при одновременном уменьшении коэффициента коррозии в 2,5-3 раза. Получаемая ингибированная кислота по внешнему виду по своей прозрачности практически не отличается от абгазной. As follows from the experimental data, the inhibitor has a good inhibitory ability, which allows its dosage to be reduced to 0.25%, which is 3-4 times lower when using known industrial inhibitors while reducing the corrosion coefficient by 2.5-3 times. The resulting inhibited acid in appearance does not practically differ in its transparency from gas.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU98116551/02A RU2164551C2 (en) | 1998-08-31 | 1998-08-31 | Method of preparing acidic corrosion inhibitor |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU98116551/02A RU2164551C2 (en) | 1998-08-31 | 1998-08-31 | Method of preparing acidic corrosion inhibitor |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98116551A RU98116551A (en) | 2000-05-10 |
| RU2164551C2 true RU2164551C2 (en) | 2001-03-27 |
Family
ID=20210127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98116551/02A RU2164551C2 (en) | 1998-08-31 | 1998-08-31 | Method of preparing acidic corrosion inhibitor |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2164551C2 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2350689C2 (en) * | 2007-03-09 | 2009-03-27 | Открытое акционерное общество "Каустик" (ОАО "Каустик") | Method for making acid corrosion inhibitors |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4784796A (en) * | 1984-03-29 | 1988-11-15 | The Dow Chemical Company | Corrosion inhibitors |
| EP0489498A1 (en) * | 1990-11-05 | 1992-06-10 | Halliburton Company | Acidizing subterranean formations |
| RU2092612C1 (en) * | 1995-10-11 | 1997-10-10 | Внедренческий научно-исследовательский инженерный центр "Нефтегазтехнология" | Composition for inhibiting hydrochloric acid |
-
1998
- 1998-08-31 RU RU98116551/02A patent/RU2164551C2/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4784796A (en) * | 1984-03-29 | 1988-11-15 | The Dow Chemical Company | Corrosion inhibitors |
| EP0489498A1 (en) * | 1990-11-05 | 1992-06-10 | Halliburton Company | Acidizing subterranean formations |
| RU2092612C1 (en) * | 1995-10-11 | 1997-10-10 | Внедренческий научно-исследовательский инженерный центр "Нефтегазтехнология" | Composition for inhibiting hydrochloric acid |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2350689C2 (en) * | 2007-03-09 | 2009-03-27 | Открытое акционерное общество "Каустик" (ОАО "Каустик") | Method for making acid corrosion inhibitors |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102924324B (en) | Schiff base, preparation thereof and application of Schiff base as steel pickling corrosion inhibitor | |
| NO318230B1 (en) | Process for contacting and reacting acid-soluble materials with an aqueous organic acid solution. | |
| RU2135483C1 (en) | Method of synthesis of inhibitor of corrosion and hydrogen absorption of metals | |
| RU2164551C2 (en) | Method of preparing acidic corrosion inhibitor | |
| AU2006249488A1 (en) | Corrosion inhibitor formulations with improved performance, lower toxicity and reduced manufacturing hazards | |
| RU2350689C2 (en) | Method for making acid corrosion inhibitors | |
| RU2064976C1 (en) | Inhibitor of acid corrosion | |
| US4886920A (en) | Process for preparing aromatic fluorides | |
| EP0357671B1 (en) | Improved process for preparing aromatic fluorides | |
| EP3527652B1 (en) | Synthetic base and associated methods | |
| RU2754322C1 (en) | Method for producing corrosion inhibitors based on pentapropylene hexamines for oilfield, mineralized and hydrogen sulfide-containing media | |
| RU2167222C1 (en) | Acid corrosion inhibitor | |
| JPS5848541B2 (en) | Method for producing meta-chlorine-substituted anilines | |
| JP2007500671A (en) | Corrosion prevention additive for compositions that come into contact with iron-based substrates | |
| Azadi et al. | N-Methyl-2-chloropyridinium iodide/NaNO2/Wet SiO2: Neutral reagent system for the nitration of activated aromatic compounds under very mild conditions | |
| US2391848A (en) | Ammonolysis of aryl halides | |
| RU2754329C1 (en) | Method for obtaining corrosion inhibitors based on tetrapropylene pentamines for oilfield, mineralized and hydrogen sulfide-containing media | |
| RU2120496C1 (en) | Method of preparing acid corrosion inhibitor | |
| JPS5877830A (en) | Preparation of iodobenzene | |
| RU2754319C1 (en) | Method for obtaining corrosion inhibitors based on tetrapropylene pentamines for oilfield equipment and pipelines | |
| RU2075543C1 (en) | Acid corrosion inhibitor | |
| JPS60156626A (en) | Manufacture of 1,2-dichloroethane | |
| CN113801047B (en) | Metal corrosion inhibitor and preparation method thereof | |
| RU2168509C1 (en) | 2-(n-morpholyl)-4-methylpyridine as inhibitor of acid corrosion of steel | |
| RU2118403C1 (en) | Acid corrosion inhibitor (variants) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20060901 |