RU2163905C2 - Method of purifying l-lysine from impurities by electric membrane sorption method - Google Patents
Method of purifying l-lysine from impurities by electric membrane sorption method Download PDFInfo
- Publication number
- RU2163905C2 RU2163905C2 RU98116301A RU98116301A RU2163905C2 RU 2163905 C2 RU2163905 C2 RU 2163905C2 RU 98116301 A RU98116301 A RU 98116301A RU 98116301 A RU98116301 A RU 98116301A RU 2163905 C2 RU2163905 C2 RU 2163905C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- lysine
- regeneration
- purification
- impurities
- passing
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 title claims description 21
- 239000012535 impurity Substances 0.000 title claims description 4
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 title claims description 4
- 239000012528 membrane Substances 0.000 title description 4
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 claims abstract description 21
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 claims abstract description 9
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 claims abstract description 9
- -1 hydrogen ions Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims abstract description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 5
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 3
- 235000018977 lysine Nutrition 0.000 claims description 16
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000019766 L-Lysine Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 claims description 3
- 238000010349 cathodic reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000003795 desorption Methods 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 abstract description 7
- 238000002955 isolation Methods 0.000 abstract description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 229960003646 lysine Drugs 0.000 description 15
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 6
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVHLGVCQOALMSV-JEDNCBNOSA-N L-lysine hydrochloride Chemical compound Cl.NCCCC[C@H](N)C(O)=O BVHLGVCQOALMSV-JEDNCBNOSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003411 electrode reaction Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012531 culture fluid Substances 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960005337 lysine hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- UUWCBFKLGFQDME-UHFFFAOYSA-N platinum titanium Chemical compound [Ti].[Pt] UUWCBFKLGFQDME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003908 quality control method Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к очистке и выделению индивидуальных аминокислот из их смесей и может быть применено в различных отраслях производства (пищевой, фармацевтической и медицинской промышленности). The invention relates to the purification and isolation of individual amino acids from their mixtures and can be applied in various industries (food, pharmaceutical and medical industries).
Известны способы очистки и выделения аминокислот от примесей неорганических и органических соединений путем ионообменной сорбции и регенерации на сульфокатионитах [aвт. свид. СССР N 339577, 1972; aвт. свид. СССР N 722904, 1980]. Known methods for the purification and separation of amino acids from impurities of inorganic and organic compounds by ion exchange sorption and regeneration on sulfocationites [avt. testimonial. USSR N 339577, 1972; aut testimonial. USSR N 722904, 1980].
Ближайшим аналогом является способ выделения L-лизина из культуральной жидкости на сульфокатионите КУ-2-20 в H+ - форме в динамических условиях, заключающийся в пропускании раствора солянокислого лизина через катионит, с последующей регенерацией колонки 6-8%-ным раствором аммиака [авт. свид. СССР N 214540, 1966]. В результате получается регенерат, содержащий до 90% L-лизина.The closest analogue is the method for isolating L-lysine from the culture fluid on KU-2-20 sulfocationionite in H + form under dynamic conditions, which consists in passing a solution of hydrochloric acid lysine through cationite, followed by column regeneration with 6-8% ammonia solution [aut . testimonial. USSR N 214540, 1966]. The result is a regenerate containing up to 90% L-lysine.
Применение для регенерации ионообменника растворов кислот и оснований препятствует получению фармацевтически чистого лизина (со степенью содержания аминокислоты более 90% и без примеси минеральных ионов), что является недостатком этого способа очистки лизина. The use of acid and base solutions for regeneration of an ion exchanger prevents the production of pharmaceutically pure lysine (with an amino acid content of more than 90% and without an admixture of mineral ions), which is a disadvantage of this method of purifying lysine.
Заявляемое изобретение предназначено для получения химически чистой аминокислоты (степень чистоты до 95%) и для удаления минеральных ионов, сопутствующих процессу ионообменного выделения лизина (нитраты, хлориды, сульфаты, натрий, кальций, железо). The invention is intended to produce a chemically pure amino acid (purity up to 95%) and to remove mineral ions associated with the process of ion-exchange isolation of lysine (nitrates, chlorides, sulfates, sodium, calcium, iron).
Вышеуказанная задача решается тем, что в известном способе очистки аминокислот процесс регенерации проводится путем пропускания через ионообменную систему, содержащую сульфокатионит КУ-2-8, насыщенный лизином электрического тока. Для этого ионообменник помещается в колонку прямоугольного сечения, двумя боковыми противоположными стенками которой являются катионитовые мембраны МК-40. С внешней стороны колонки напротив мембран устанавливаются электроды, тем самым образуя катодную и анодную секции. Электроды, размером 110 х 25 мм изготавливаются из платинированного титана. В катодной секции находится дистиллированная вода. В секцию, содержащую анод, помещается 0.2М раствор серной кислоты. Через ионообменную колонну, насыщенную лизином, пропускается дистиллированная вода со скоростью 50 мл/мин. В результате анодной электродной реакции (разложение воды с выделением ионов водорода) происходит регенерация ионообменного слоя за счет замены ионов лизина катионами водорода. В результате параллельно протекающей катодной электродной реакции (разложение воды с выделением газообразного водорода и генерацией гидроксил- ионов) происходит десорбция аминокислоты из фазы ионообменника в раствор с образованием основного лизина. The above problem is solved by the fact that in the known method of purification of amino acids, the regeneration process is carried out by passing through an ion exchange system containing sulfonic cation exchange resin KU-2-8, saturated with an electric current lysine. For this, the ion exchanger is placed in a column of rectangular cross section, the two side opposite walls of which are MK-40 cation exchange membranes. On the outside of the column opposite the membranes, electrodes are mounted, thereby forming a cathode and anode section. Electrodes measuring 110 x 25 mm are made of platinum titanium. In the cathode section is distilled water. A 0.2 M sulfuric acid solution is placed in the section containing the anode. Distilled water is passed through a lysine saturated ion exchange column at a rate of 50 ml / min. As a result of the anodic electrode reaction (decomposition of water with the release of hydrogen ions), the ion exchange layer is regenerated by replacing lysine ions with hydrogen cations. As a result of a parallel cathodic electrode reaction (decomposition of water with the release of gaseous hydrogen and generation of hydroxyl ions), the amino acid is desorbed from the ion exchanger phase into a solution with the formation of basic lysine.
Получаемый при осуществлении изобретения технический результат, а именно регенерация и десорбция ионообменника без использования минеральных ионов приводит к образованию лизина большой степени чистоты (до 95%). The technical result obtained by carrying out the invention, namely, regeneration and desorption of an ion exchanger without the use of mineral ions, leads to the formation of lysine of a high degree of purity (up to 95%).
Концентрация основного лизина в катодной секции определяется методами рефрактометрии и тонкослойной хроматографии. The concentration of basic lysine in the cathode section is determined by refractometry and thin-layer chromatography.
Пример. Example.
Через ионообменную колонну прямоугольной формы высотой 10 см, двумя противоположными стенками которой являются катионообменные мембраны МК-40 в H+-форме, содержащую (20,0000±0,0002) г катионита КУ-2-8 (размер фракции 0,5 мм) в H+-форме пропускается 1 л раствора, содержащего 22 г (пятикратный избыток по отношению к емкости смолы) технического солянокислого лизина (содержание основного продукта 82%). После проведения сорбционного процесса и промывки дистиллированной водой, на катионите сорбируется 4,40 г лизина. Процесс регенерации проводится путем пропускания через ионообменник электрического тока плотностью 5 мА/см2. За счет миграции катионов лизина из ионообменника в камеру, содержащую катод, в результате катодной реакции получается 4,17 г основного лизина, что составляет 94,8%. Спектральный и хроматографический контроль качества полученного лизина показываeт наличие в элюате не более 5% примесей.Through a rectangular-shaped ion-exchange column 10 cm high, the two opposite walls of which are MK-40 cation-exchange membranes in the H + form, containing (20,0000 ± 0,0002) g of KU-2-8 cation exchanger (fraction size 0.5 mm) in the H + form, 1 liter of a solution containing 22 g (five-fold excess with respect to the capacity of the resin) of technical lysine hydrochloride is passed (the content of the main product is 82%). After the sorption process and washing with distilled water, 4.40 g of lysine is adsorbed on the cation exchange resin. The regeneration process is carried out by passing through an ion exchanger an electric current with a density of 5 mA / cm 2 . Due to the migration of lysine cations from the ion exchanger into the chamber containing the cathode, 4.17 g of basic lysine is obtained as a result of the cathodic reaction, which is 94.8%. Spectral and chromatographic quality control of the obtained lysine shows the presence of no more than 5% impurities in the eluate.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU98116301A RU2163905C2 (en) | 1998-08-26 | 1998-08-26 | Method of purifying l-lysine from impurities by electric membrane sorption method |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU98116301A RU2163905C2 (en) | 1998-08-26 | 1998-08-26 | Method of purifying l-lysine from impurities by electric membrane sorption method |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98116301A RU98116301A (en) | 2000-06-27 |
| RU2163905C2 true RU2163905C2 (en) | 2001-03-10 |
Family
ID=20209978
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98116301A RU2163905C2 (en) | 1998-08-26 | 1998-08-26 | Method of purifying l-lysine from impurities by electric membrane sorption method |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2163905C2 (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2223946C1 (en) * | 2002-10-17 | 2004-02-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Воронеж-Аква" | Method for preparing l-lysine |
| RU2410435C1 (en) * | 2009-05-22 | 2011-01-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный университет инженерной экологии", МГУИЭ | Method of extracting l-lysine from culture fluid |
| RU2495874C1 (en) * | 2012-06-05 | 2013-10-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное объединение "Фарматрон" (НПО "Фарматрон") | Method for preparing (s)-2,6-diaminohexane acid 3-methyl-1,2,4-triazolyl-5-thioacetate |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995023129A1 (en) * | 1994-02-28 | 1995-08-31 | Aeci Limited | Lysine products |
| WO1996022963A1 (en) * | 1995-01-23 | 1996-08-01 | Michigan State University | Crystalline composition of lysine and succinic acid or alkali metal salt thereof |
-
1998
- 1998-08-26 RU RU98116301A patent/RU2163905C2/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995023129A1 (en) * | 1994-02-28 | 1995-08-31 | Aeci Limited | Lysine products |
| WO1996022963A1 (en) * | 1995-01-23 | 1996-08-01 | Michigan State University | Crystalline composition of lysine and succinic acid or alkali metal salt thereof |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2223946C1 (en) * | 2002-10-17 | 2004-02-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Воронеж-Аква" | Method for preparing l-lysine |
| RU2410435C1 (en) * | 2009-05-22 | 2011-01-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный университет инженерной экологии", МГУИЭ | Method of extracting l-lysine from culture fluid |
| RU2495874C1 (en) * | 2012-06-05 | 2013-10-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное объединение "Фарматрон" (НПО "Фарматрон") | Method for preparing (s)-2,6-diaminohexane acid 3-methyl-1,2,4-triazolyl-5-thioacetate |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3680296B2 (en) | Electrodialysis water splitting method | |
| US7141154B2 (en) | Single-stage separation and esterification of cation salt carboxylates using electrodeionization | |
| Cao et al. | Recovery of L-(+)-lactic acid by anion exchange resin Amberlite IRA-400 | |
| JP3416455B2 (en) | Electrodeionization method for purifying liquids | |
| KR101547701B1 (en) | Arrangement of ion exchange material within an electrodeionization apparatus | |
| US6551803B1 (en) | Method for purification of amino acid containing solutions by electrodialysis | |
| KR20110076800A (en) | How to separate organic acids and amino acids from fermentation broth | |
| RU2163905C2 (en) | Method of purifying l-lysine from impurities by electric membrane sorption method | |
| US4376023A (en) | Process for the preferential separation of dextrose from oligosaccharides | |
| RU2124496C1 (en) | Method of preparing alkali metal citrate | |
| CN101268036B (en) | Process for producing 5-aminolevulinic acid hydrochloride | |
| JPWO2003014028A1 (en) | Method for selective separation of iodine ion in aqueous solution and method for producing iodine alkali salt | |
| US20170212087A1 (en) | Chambered ion reflux system for ion chromatography, apparatus and method of use | |
| US5278339A (en) | Process for the recovery of cyclohexanedicarboxylic acids | |
| JP7083907B2 (en) | Method for Producing Natural L-Cysteine Hydrochloride Hydrate Crystal Using Continuous Chromatography Step | |
| EP0872278A1 (en) | Electrosorption membrane | |
| Ochoa G et al. | Isolation and purification of iminodiacetic acid from its sodium salt by electrodialysis | |
| JP3315158B2 (en) | Glutathione purification method | |
| JP2006240961A (en) | Method of manufacturing hydroiodic acid | |
| US4588847A (en) | Process for separation of ethylene glycol and propylene glycol on selected zeolites | |
| RU2195995C1 (en) | Electrodialysis process | |
| RU2223946C1 (en) | Method for preparing l-lysine | |
| RU2056941C1 (en) | Method of lysine isolation from cultural fluid | |
| US6036830A (en) | Desalination of aqueous sulphonamide solutions | |
| Maki | Separation of Glutathione and Glutamic Acid Using a Simulated Moving-Bed Adsorber System |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20050827 |