RU2163254C2 - Экстракт флавоноидов из листьев гинкго двулопастного (варианты), способ получения экстракта, вкусовой состав и продукт - Google Patents
Экстракт флавоноидов из листьев гинкго двулопастного (варианты), способ получения экстракта, вкусовой состав и продукт Download PDFInfo
- Publication number
- RU2163254C2 RU2163254C2 RU97119468/13A RU97119468A RU2163254C2 RU 2163254 C2 RU2163254 C2 RU 2163254C2 RU 97119468/13 A RU97119468/13 A RU 97119468/13A RU 97119468 A RU97119468 A RU 97119468A RU 2163254 C2 RU2163254 C2 RU 2163254C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- extract
- flavonoid
- product
- terpenes
- flavoring
- Prior art date
Links
- 239000000284 extract Substances 0.000 title claims abstract description 63
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 title claims abstract description 26
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 title claims abstract description 26
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 title claims abstract description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 18
- 235000008100 Ginkgo biloba Nutrition 0.000 title claims abstract description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 title claims abstract description 7
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 title claims abstract description 7
- 241000218628 Ginkgo Species 0.000 title claims abstract description 5
- 235000011201 Ginkgo Nutrition 0.000 title claims abstract description 5
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 claims abstract description 19
- 229930182486 flavonoid glycoside Natural products 0.000 claims abstract description 17
- 150000007955 flavonoid glycosides Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims abstract description 11
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 11
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 claims description 8
- 235000013618 yogurt Nutrition 0.000 claims description 8
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Natural products CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 244000194101 Ginkgo biloba Species 0.000 claims description 7
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 claims description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 235000008935 nutritious Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 claims description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 claims 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 claims 1
- 235000014214 soft drink Nutrition 0.000 claims 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Substances CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 7
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N Quinine Chemical compound C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019647 acidic taste Nutrition 0.000 description 3
- 235000019606 astringent taste Nutrition 0.000 description 3
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000001258 Cinchona calisaya Nutrition 0.000 description 2
- REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N Quercetin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNZWLJIKNWYXJP-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCCCO DNZWLJIKNWYXJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N cinchonine Natural products C1C(C(C2)C=C)CCN2C1C(O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 235000020686 ginkgo biloba extract Nutrition 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229960000948 quinine Drugs 0.000 description 2
- 235000015961 tonic Nutrition 0.000 description 2
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 description 2
- MOLPUWBMSBJXER-YDGSQGCISA-N Bilobalide Natural products O([C@H]1OC2=O)C(=O)[C@H](O)[C@@]11[C@@](C(C)(C)C)(O)C[C@H]3[C@@]21CC(=O)O3 MOLPUWBMSBJXER-YDGSQGCISA-N 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N D-mannomethylose Natural products CC1OC(O)C(O)C(O)C1O SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000009429 Ginkgo biloba extract Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N L-rhamnopyranose Chemical compound C[C@@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N 0.000 description 1
- PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N L-rhamnose Natural products CC(O)C(O)C(O)C(O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N Quercetagetin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C(O)=C(O)C=C2O1 ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N Rhynchosin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2O1 HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000010835 comparative analysis Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- DEQYTNZJHKPYEZ-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;heptane Chemical compound CCOC(C)=O.CCCCCCC DEQYTNZJHKPYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000005454 flavour additive Substances 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 229940068052 ginkgo biloba extract Drugs 0.000 description 1
- 229940106580 ginkgo biloba leaf extract Drugs 0.000 description 1
- 229930184727 ginkgolide Natural products 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N kaempferol Natural products OC1=C(C(=O)c2cc(O)cc(O)c2O1)c3ccc(O)cc3 MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001285 quercetin Drugs 0.000 description 1
- 235000005875 quercetin Nutrition 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 235000019615 sensations Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 229960000716 tonics Drugs 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003313 weakening effect Effects 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/16—Ginkgophyta, e.g. Ginkgoaceae (Ginkgo family)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G4/00—Chewing gum
- A23G4/06—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
- A23G4/068—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds containing plants or parts thereof, e.g. fruits, seeds, extracts
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING OR TREATMENT THEREOF
- A23C9/00—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations
- A23C9/12—Fermented milk preparations; Treatment using microorganisms or enzymes
- A23C9/13—Fermented milk preparations; Treatment using microorganisms or enzymes using additives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING OR TREATMENT THEREOF
- A23C9/00—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations
- A23C9/12—Fermented milk preparations; Treatment using microorganisms or enzymes
- A23C9/13—Fermented milk preparations; Treatment using microorganisms or enzymes using additives
- A23C9/1307—Milk products or derivatives; Fruit or vegetable juices; Sugars, sugar alcohols, sweeteners; Oligosaccharides; Organic acids or salts thereof or acidifying agents; Flavours, dyes or pigments; Inert or aerosol gases; Carbonation methods
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Preparation or treatment thereof
- A23L2/52—Adding ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Preparation or treatment thereof
- A23L2/52—Adding ingredients
- A23L2/56—Flavouring or bittering agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/10—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/02—Recovery or refining of essential oils from raw materials
- C11B9/022—Refining
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/02—Recovery or refining of essential oils from raw materials
- C11B9/025—Recovery by solvent extraction
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Botany (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Mycology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dairy Products (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Confectionery (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
Изобретение относится к эфирно-масличной и пищевой промышленностям. По первому варианту экстракт флавоноидов из листьев гинкго двулопастного содержит не более чем 1% терпенов, по второму - 28 - 35% флавоноидных гликозидов. Способ получения этих экстрактов заключается в экстракции низшим алкилом или его смесью с алифатическим углеводородом и детерпенизации. Вкусовой состав содержит в качестве вкусового компонента эти экстракты, а также продукт, содержащий этот вкусовой состав. Это обеспечивает получение новых экстрактов с низким содержанием терпенов и высоким - флавоноидных гликозидов, что позволяет улучшать характеристики вкусовых составов и пищевых продуктов. 5 с. и 13 з.п.ф-лы, 8 табл.
Description
Настоящее изобретение относится к экстракту флавоноидов из гинкго двулопастного (Ginkgo Biloba) и более конкретно к экстракту, либо практически не содержащему терпены, или с высоким содержанием флавоноидных гликозидов, или не содержащему терпены и с высоким содержанием флавоноидных гликозидов. Этот экстракт успешно может использоваться в качестве вкусовой добавки. Настоящее изобретение также относится к вкусовому составу, включающему указанный экстракт, и к использованию такого экстракта в качестве вкусового компонента.
Использование экстрактов гинкго двулопастного в медицине и в косметике хорошо известно. Экстракт EGb-761, возможно, является наиболее известным в медицине (Экстракт гинкго двулопастного [EGb-761] La Presse Medicale, 1986, Vol. 31, специальный выпуск, Masson Publishing Co.) Этот экстракт в основном содержит две группы веществ: флавоноиды и терпены. Были найдены новые экстракты, которые неожиданно меняют органолептические характеристики определенных продуктов, таких как напитки, молочные продукты и сладости.
Одним из аспектов настоящего изобретения являются, таким образом, экстракты, которые не содержат вовсе или содержат лишь небольшое количество терпенов (гинкголиды и билобалиды), которые обладают в высокой степени терапевтической активностью. Более того, было установлено, что экстракты, обогащенные флавоноидными веществами, представляют определенную ценность, которые по существу представляют собой моно-, ди- и тригликозиды Камферола, Кверцетина и Изорамнетина с глюкозой и с рамнозой.
Целью настоящего изобретения является экстракт флавоноидов из листьев гинкго двулопастного, не содержащий терпены. Это означает, что экстракт включает флавоноидные гликозиды и незначительные количества терпенов или вообще не содержит терпены. Если экстракт включает терпены, их содержание не превышает 1%, предпочтительно не превышает 0,5%.
Целью настоящего изобретения также является экстракт флавоноидов с высоким содержанием флавоноидных гликозидов. Это означает, что экстракт включает от 28 до 35% флавоноидных гликозидов и предпочтительно 28-32%. Такие экстракты предпочтительно получают из измельченных листьев молодых деревьев гинкго двулопастных.
Целью настоящего изобретения также является экстракт флавоноидов, не содержащий терпены и с высоким содержанием флавоноидных гликозидов. Это означает, что экстракт не содержит терпены и включает от 28 - 35% флавоноидных гликозидов и предпочтительно 28 - 32%.
Более конкретно, целью настоящего изобретения является экстракт флавоноидов, содержащий максимум 1% терпенов и 28 - 35% флавоноидных гликозидов. Предпочтительно экстракт включает максимум 0,5% терпенов и 28 - 32% флавоноидных гликозидов.
Экстракт флавоноидов с высоким содержанием флавоноидных гликозидов может быть получен экстракцией в условиях пониженного давления водно-ацетоновой смеси. После осуществления стадий обезжиривания, удаления нежелательных веществ различными растворителями и осаждения раствор экстракта концентрируют и экстракт сушат в вакууме.
Целью настоящего изобретения также является способ получения экстракта, не содержащего терпены, как он определен выше. Этот способ включает несколько стадий извлечения экстракта листьев гинкго двулопастного растворителями, отличающийся тем, что одна из них представляет собой стадию детерпенизации (удаления терпенов), на которой в качестве растворителя используется соединение формулы RC(О)OR' (где R и R' независимо представляют собой низший алкил) одно или в смеси с насыщенным алифатическим углеводородом, содержащим по крайней мере пять атомов углерода. Стадия экстракции может осуществляться на любой стадии процесса. Растворитель, используемый на стадии детерпенизации, предпочтительно содержит от 0% до 20% насыщенного алифатического соединения.
Стадии экстракции, иные, чем стадия детерпенизации, хорошо известны в литературе, особенно из патентов EP 431535, EP 431536, EP 360556 и EP 324197. Указанные патенты включены в настоящую Заявку в качестве ссылок.
В использованных выше определениях термин низший алкил предпочтительно означает линейную или разветвленную алкильную группу с 1-6 атомами углерода, и, в частности, алкильную группу с 1 -4 атомами углерода, например метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, втор-бутил и трет-бутил. В качестве растворителей предпочтительно используются соединения формулы RC(О)OR', в которой R и R' группы представляют собой метил, этил или пропил и особенно предпочтительно этилацетат.
Насыщенные алифатические углеводороды могут выбираться из группы, включающей гексан, гептан и октан. Предпочтительнее использовать гептан.
Настоящее изобретение также имеет своей целью раскрыть способ получения экстракта, обогащенного флавоноидными гликозидами, определенными выше. Этот способ включает несколько стадий экстракции листьев гинкго двулопастного растворителями, отличающийся тем, что одна из них представляет собой стадию обогащения флавоноидными гликозидами и в которой в качестве растворителя, взятого в минимальном количестве, применяют спирт сам по себе или в смеси с кетоном, предпочтительно с ацетоном. Стадию экстракции можно проводить на любой стадии процесса. В качестве спирта предпочтительны низшие спирты, такие как метанол, этанол, пропанол или бутанол, причем бутанол более предпочтителен. Растворитель используется в количестве от 3 до 12 частей (предпочтительнее начальный отрезок этого диапазона).
Пример приводится ниже, в экспериментальной части описания; очередность (порядок) осуществления стадий экстракции смесью этилацетата - гептан и смесью ацетон - бутанолом может меняться.
Экстракт по настоящему изобретению одновременно меняет вкусовые и ароматические характеристики испытуемых продуктов. Благодаря своим органолептическим свойствам экстракт может использоваться для получения ароматических составов различного типа. Он может использоваться отдельно или вместе с другими обычно используемыми вкусовыми добавками. Так, можно ожидать использования такого флавоноидного экстракта в пищевых продуктах. В качестве примеров пищевых продуктов можно указать молочные продукты, такие как, например, йогурты, освежающие или питательные напитки и более предпочтительно безалкогольные освежающие напитки, такие как цитрусовые напитки или тоники на основе хинина, но также и подслащенные продукты, например жевательные резинки.
Используемое в ароматическом составе или ароматизированном продукте количество может меняться в широком диапазоне значений: очевидно, что оно зависит не только от продукта, в который добавляется ароматический или ароматизирующий состав, но также от природы и количества других компонентов ароматизирующей композиции и желаемого эффекта.
Экстракт флавоноидов по настоящему изобретению используется в концентрациях в пределах 0,001 - 0,1 мас.% в расчете на общий вес ароматизированного продукта, предпочтительно 0,001 - 0,05%. В случае молочных продуктов концентрация флавоноидного экстракта находится в пределах от 0,005 до 0,045%, в случае жевательных резинок от 0,01 до 0,04%. В случае таких продуктов, как освежающие или питательные напитки, флавоноидный экстракт может использоваться в концентрации 0,002 - 0,02%.
Приведенные ниже примеры служат в качестве иллюстрации настоящего изобретения и в любом случае не могут служить ограничением объема изобретения.
Пример 1. Получение флавоноидного экстракта.
Листья гинкго двулопастного экстрагируют 6 - 12 частями (предпочтительно 8) воды, содержащей 60% ацетона, при 50 - 60oC, и концентрируют раствор, уменьшая содержание ацетона до величины, меньшей чем 3%. Этот раствор охлаждают, и липиды удаляют декантированием. Водный раствор экстрагируют 2 - 5 частями этилацетата, содержащего 0 - 20% гептана. Полученный раствор экстрагируют минимальным количеством смеси ацетон - бутанол (0 - 15% ацетона) в присутствии сульфата аммония. Органическую фазу концентрируют; после добавления этанола раствор вновь концентрируют. После повторного разбавления этанолом раствор охлаждают и отфильтровывают нерастворимый осадок. Полученный раствор концентрируют, сушат и, наконец, измельчают для получения флавоноидного экстракта в виде однородного порошка.
Пример 2. Органолептическая оценка.
Органолептический анализ экстракта флавоноидов, полученного в Примере 1, проводят на ряде пищевых продуктов (молочных продуктов, освежающих напитков и жевательных резинок) с добавкой или без добавки флавоноидного экстракта.
В оценке участвуют шестьдесят дегустаторов. Для каждого органолептического показателя (кислотность, горечь, сладость, соленость) каждый дегустатор выставляет оценку интенсивности по шкале от 0 до 5, соответствующей увеличению показателя для испытуемого продукта.
Пример 2а. Молочные продукты (см. табл. 1 - 3).
Естественная терпкость (вяжущий вкус) экстракта хорошо сочетается с основными вкусовыми характеристиками молочных продуктов путем ослабления (смягчения) кислотности традиционных продуктов. Очевидно, что экстракт хорошо сочетается с молочным и фруктовым вкусом.
Пример 2б. Освежающие напитки (см. табл. 4).
Вяжущий вкус экстракта гармонично сочетается с вкусовыми характеристиками напитков, и особенно напитков на основе хинина и/или горьких напитков, таких как Indian Tonic (R).
Пример 2в. Жевательные резинки (см. табл. 5).
Пример 3. Описательная оценка.
Данный эксперимент проводят с рядом различных йогуртов. В эксперименте участвуют шестьдесят дегустаторов - потребителей натуральных йогуртов. Используется метод сравнительного анализа ощущений. Вопросник включает 9 - 10 описательных пунктов, соответствующих испытываемому "твердому" или "смешанному" сорту. Каждый дегустатор указывает по 10 см шкале для каждого показателя ощущаемую интенсивность, и это выполняют для каждого продукта. Получают следующие результаты:
Пример 3а. Испытуемые продукты: йогурты с 0% жировых веществ с добавлением или без добавления 0,04% флавоноидного экстракта, получаемого в соответствии с примером 1 (см. табл. 6).
Пример 3а. Испытуемые продукты: йогурты с 0% жировых веществ с добавлением или без добавления 0,04% флавоноидного экстракта, получаемого в соответствии с примером 1 (см. табл. 6).
Сорта, содержащие флавоноидный экстракт, существенно отличаются от несодержащих экстракт более выраженным фруктовым вкусом и более интенсивной горечью.
Пример 3б. Испытуемые продукты: жирные йогурты с добавлением или без добавления 0,04% флавоноидного экстракта, получаемого в соответствии с примером 1 (см. табл. 7).
Сорт с флавоноидным экстрактом существенно отличается от сорта, не содержащего экстракт, с более плотной консистенцией во рту, более интенсивным ощущением жирности и более значительным фруктовым вкусом и в значительной мере более высокой стойкостью консистенции на ложке.
Пример 3в. Испытуемые продукты: смешанные жирные йогурты с добавлением или без добавления 0,04% экстракта флавоноидов, полученного в соответствии с примером 1 (см. табл. 8).
Сорт с флавоноидным экстрактом в значительной мере отличается от не содержащего экстракт более выраженным фруктовым вкусом, более кислым вкусом и более сильной горечью.
Claims (18)
1. Экстракт флавоноидов из листьев гинкго двулопастного (ginkgo biloba), содержащий не более чем 1% терпенов.
2. Экстракт по п.1, содержащий менее чем 0,5% терпенов.
3. Экстракт по любому из пп.1 и 2, дополнительно включающий от 28 до 35% флавоноидных гликозидов.
4. Экстракт по п.3, содержащий от 28 до 32% флавоноидных гликозидов.
5. Экстракт по любому из пп.1 - 4, представляет собой пищевую вкусовую добавку.
6. Экстракт флавоноидов из листьев гинкго двулопастного, включающий от 28 до 35% флавоноидных гликозидов, предпочтительно от 28 до 32%.
7. Экстракт по п.6, по существу, свободный от терпенов.
8. Экстракт по пп.6 и 7 представляет собой пищевую вкусовую добавку.
9. Способ получения экстракта по любому из пп.1, 2, 4 или 6, который включает несколько стадий экстракции листьев гинкго двулопастного растворителями, отличающийся тем, что одной из стадий экстракции является стадия детерпенизации и используемый растворитель представляет собой соединение формулы RC(O)OR', где R и R' независимо представляет собой низший алкил, само по себе или в смеси с насыщенным алифатическим углеводородом, содержащим, по меньшей мере, пять атомов углерода.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что растворитель, используемый на стадии детерпенизации, выбирают из метил-, этил- или пропилацетата и включает от 0 до 20% насыщенного алифатического углеводорода, предпочтительно гептана.
11. Вкусовой состав, содержащий в качестве вкусового компонента, по крайней мере, экстракт по пп.1 - 6.
12. Вкусовой состав по п.11 представляет собой компонент пищевых продуктов.
13. Состав по п.12, отличающийся тем, что пищевые продукты представляют собой молочные продукты, особенно йогурты.
14. Состав по п.12, отличающийся тем, что пищевые продукты представляют собой напитки, такие, как освежающие и питательные напитки.
15. Продукт, включающий вкусовой состав по п.11.
16. Продукт по п.15, который является молочным продуктом, особенно йогуртом.
17. Продукт по п.15, который представляет собой напиток, особенно безалкогольный напиток.
18. Продукт по п.15, который представляет собой подслащенный продукт, такой, как жевательные резинки или леденцы.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9508533.8A GB9508533D0 (en) | 1995-04-27 | 1995-04-27 | Flavonoid extract of ginkgo biloba as flavouring and/or texturing agent |
| GB9508533.8 | 1995-04-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97119468A RU97119468A (ru) | 1999-08-10 |
| RU2163254C2 true RU2163254C2 (ru) | 2001-02-20 |
Family
ID=10773592
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97119468/13A RU2163254C2 (ru) | 1995-04-27 | 1996-04-29 | Экстракт флавоноидов из листьев гинкго двулопастного (варианты), способ получения экстракта, вкусовой состав и продукт |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6242030B1 (ru) |
| EP (1) | EP0822825B1 (ru) |
| JP (1) | JPH11504514A (ru) |
| KR (2) | KR100481100B1 (ru) |
| CN (1) | CN1148197C (ru) |
| AT (1) | ATE270108T1 (ru) |
| AU (1) | AU706453B2 (ru) |
| BR (1) | BR9608301A (ru) |
| CA (1) | CA2219581C (ru) |
| CZ (1) | CZ296386B6 (ru) |
| DE (1) | DE69632818T2 (ru) |
| ES (1) | ES2223063T3 (ru) |
| GB (1) | GB9508533D0 (ru) |
| HU (1) | HUP9900009A3 (ru) |
| MX (1) | MX9708202A (ru) |
| NO (1) | NO314683B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ308133A (ru) |
| PL (1) | PL185347B1 (ru) |
| PT (1) | PT822825E (ru) |
| RO (1) | RO119861B1 (ru) |
| RU (1) | RU2163254C2 (ru) |
| WO (1) | WO1996033728A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2317094C2 (ru) * | 2002-07-16 | 2008-02-20 | Сосьете Де Консей Де Решерш Э Д`Аппликасьон Сьентифик (С.К.Р.А.С.) | Применение экстрактов ginkgo biloba для стимулирования наращивания мышечной массы за счет жировой массы |
| RU2356563C1 (ru) * | 2005-05-03 | 2009-05-27 | Др. Вильмар Швабе Гмбх Энд Ко. Кг | Способ получения экстракта гинкго билоба, экстракт, полученный этим способом, и его применение |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2755015B1 (fr) * | 1996-10-25 | 1998-12-24 | Sod Conseils Rech Applic | Utilisation d'un extrait flavonoidique de ginkgo biloba substantiellement depourvu de terpenes, dans le domaine buccodentaire, et composition contenant un tel extrait |
| ES2267127T3 (es) * | 1996-10-31 | 2007-03-01 | Slk Foundation | Composicion saborizante, su produccion y su utilizacion. |
| EP0919139A1 (en) * | 1997-12-01 | 1999-06-02 | The Procter & Gamble Company | Beverage comprising an effective amount of a sweetness cutting composition |
| US6682766B2 (en) | 1997-12-01 | 2004-01-27 | The Procter & Gamble Company | Beverage comprising an effective amount of flavanols as sweetness cutting composition |
| EP0919138A1 (en) * | 1997-12-01 | 1999-06-02 | The Procter & Gamble Company | Beverage comprising an effective amount of flavanols as sweetness cutting composition |
| FR2771639B1 (fr) * | 1997-12-03 | 2000-05-05 | Sod Conseils Rech Applic | Utilisation d'extraits de ginkgo biloba pour preparer un medicament destine a faciliter le sevrage d'individus dependants de la consommation d'une substance engendrant une dependance et/ou une addiction |
| ES2169678B1 (es) * | 2000-08-02 | 2003-11-01 | Diaz Silvia Teresa Aneiros | Procedimiento de preparacion de yogur con valeriana officinalis. |
| RU2179393C1 (ru) * | 2000-09-25 | 2002-02-20 | Локтев Валерий Федорович | Способ получения биологически активной суммы тритерпеновых кислот |
| CZ299802B6 (cs) * | 2006-10-12 | 2008-11-26 | Kalvoda@Jaroslav | Príprava zálivky obsahující extrakt z náprstníku cerveného, extrakt z jinanu dvoulalocného a dusicnan draselný, a její vliv na rostliny |
| EP2087900A1 (en) * | 2008-02-07 | 2009-08-12 | Velleja Research SRL | Ginkgo biloba extract with a standardised ginkgo flavone glycosides content deprived of the paf-antogonist terpenic fraction, and compostions containing it, for the prevention and treatment of circulatory, cognitive, geriatric and sensory disorders |
| CN101444720A (zh) | 2008-11-28 | 2009-06-03 | 南开大学 | 高选择性氢键吸附树脂及用于银杏叶提取物中有效成分的分离纯化 |
| EP2459205A1 (en) * | 2009-07-28 | 2012-06-06 | Velleja Research SRL | Ginkgo biloba extract with a standardised ginkgo flavone glycosides content deprived of the paf-antagonist terpenic fraction, and compositions containing it, for the prevention and treatment of circulatory, cognitive, geriatric and sensory disorders |
| US8293299B2 (en) | 2009-09-11 | 2012-10-23 | Kraft Foods Global Brands Llc | Containers and methods for dispensing multiple doses of a concentrated liquid, and shelf stable Concentrated liquids |
| CN103917100A (zh) | 2011-09-09 | 2014-07-09 | 卡夫食品集团品牌有限责任公司 | 储存稳定的泡煮的饮料浓缩物及其制备方法 |
| US11013248B2 (en) | 2012-05-25 | 2021-05-25 | Kraft Foods Group Brands Llc | Shelf stable, concentrated, liquid flavorings and methods of preparing beverages with the concentrated liquid flavorings |
| US10863754B2 (en) | 2014-07-03 | 2020-12-15 | Kraft Foods Group Brands Llc | Low water coffee and tea beverage concentrates and methods for making the same |
| CN111363624B (zh) * | 2020-03-26 | 2022-06-21 | 华东理工大学 | 一种精油脱萜烯的方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1767098C2 (de) * | 1968-03-29 | 1973-01-04 | Dr. Willmar Schwabe Gmbh, 7500 Karlsruhe-Durlach | Verfahren zur Gewinnung eines vasoaktiven Arzneimittels aus den Blättern von Ginkgo biloba |
| JPS62205018A (ja) | 1986-03-04 | 1987-09-09 | Hodogaya Chem Co Ltd | 発泡性浴用剤 |
| JPS62205028A (ja) * | 1986-03-06 | 1987-09-09 | Daicel Chem Ind Ltd | イチヨウ抽出物入り健康飲料 |
| GB8822004D0 (en) * | 1988-09-20 | 1988-10-19 | Indena Spa | New extracts of ginkgo biloba & their methods of preparation |
| KR940002796B1 (ko) * | 1989-06-16 | 1994-04-02 | 주식회사 선경인더스트리 | 은행잎에서 징코라이드를 분리 및 정제하는 방법 |
| DE3940094A1 (de) * | 1989-12-04 | 1991-06-06 | Montana Ltd | Wirkstoffkonzentrate und neue wirkstoff-kombinationen aus blaettern von ginkgo biloba, ein verfahren zu ihrer herstellung und die wirkstoff-konzentrate bzw. die wirkstoff-kombinationen enthaltenden arzneimittel |
| DE3940092A1 (de) | 1989-12-04 | 1991-06-06 | Schwabe Willmar Gmbh & Co | Extrakt aus blaettern von ginkgo biloba, verfahren zu seiner herstellung und den extrakt enthaltende arzneimittel |
| JPH0724560B2 (ja) * | 1990-06-01 | 1995-03-22 | 株式会社ヤクルト本社 | 植物体エキス含有飲料 |
| EP0577143B1 (de) | 1992-07-03 | 1999-01-27 | ALFATEC-PHARMA GmbH | Feste und flüssige Lösungen von Flavonoiden |
| JP2748331B2 (ja) * | 1993-08-04 | 1998-05-06 | アサヒ飲料株式会社 | イチョウ葉エキスおよび烏梅エキス含有生薬エキスおよび該生薬エキス含有健康飲料 |
-
1995
- 1995-04-27 GB GBGB9508533.8A patent/GB9508533D0/en active Pending
-
1996
- 1996-04-29 CA CA2219581A patent/CA2219581C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1996-04-29 ES ES96914261T patent/ES2223063T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-04-29 US US08/945,565 patent/US6242030B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-04-29 CN CNB961940751A patent/CN1148197C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-04-29 CZ CZ0328597A patent/CZ296386B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-04-29 KR KR1019970707590A patent/KR100481100B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1996-04-29 JP JP8532235A patent/JPH11504514A/ja active Pending
- 1996-04-29 RO RO97-01987A patent/RO119861B1/ro unknown
- 1996-04-29 PT PT96914261T patent/PT822825E/pt unknown
- 1996-04-29 RU RU97119468/13A patent/RU2163254C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-04-29 WO PCT/FR1996/000653 patent/WO1996033728A1/fr not_active Ceased
- 1996-04-29 NZ NZ308133A patent/NZ308133A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-04-29 MX MX9708202A patent/MX9708202A/es not_active IP Right Cessation
- 1996-04-29 KR KR10-2004-7017794A patent/KR20040102205A/ko not_active Ceased
- 1996-04-29 AU AU57679/96A patent/AU706453B2/en not_active Ceased
- 1996-04-29 AT AT96914261T patent/ATE270108T1/de active
- 1996-04-29 PL PL96323005A patent/PL185347B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-04-29 DE DE69632818T patent/DE69632818T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-04-29 BR BR9608301A patent/BR9608301A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-04-29 EP EP96914261A patent/EP0822825B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1996-04-29 HU HU9900009A patent/HUP9900009A3/hu unknown
-
1997
- 1997-10-24 NO NO19974944A patent/NO314683B1/no unknown
-
2001
- 2001-04-18 US US09/837,519 patent/US20010043976A1/en not_active Abandoned
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2317094C2 (ru) * | 2002-07-16 | 2008-02-20 | Сосьете Де Консей Де Решерш Э Д`Аппликасьон Сьентифик (С.К.Р.А.С.) | Применение экстрактов ginkgo biloba для стимулирования наращивания мышечной массы за счет жировой массы |
| RU2356563C1 (ru) * | 2005-05-03 | 2009-05-27 | Др. Вильмар Швабе Гмбх Энд Ко. Кг | Способ получения экстракта гинкго билоба, экстракт, полученный этим способом, и его применение |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2163254C2 (ru) | Экстракт флавоноидов из листьев гинкго двулопастного (варианты), способ получения экстракта, вкусовой состав и продукт | |
| US5580545A (en) | Taste modifier and a method of modifying taste | |
| US20020001651A1 (en) | Method of altering and improving taste characteristics of edible consumables with monomeric or oligomeric polyphenolic compounds | |
| RU97119468A (ru) | Экстракт флавоноидов из гинкго двулопастного, не содержащий терпены и/или с высоким содержанием флавоноидных гликозидов | |
| US5523105A (en) | Improved mint composition and method for producing the same | |
| US3455702A (en) | Hydrofurans as strawberry-like flavorings for foodstuffs and beverages | |
| EP1554938B1 (en) | Flavor deterioration inhibitor and inhibitor for the generation of citral deterioration smell | |
| EP1334665A1 (en) | Taste enhancer; process for its production; food, drink, composition for the oral cavity comprising said taste enhancer; method of taste enhancement | |
| EP0605261B1 (en) | Use of a flavone derivative as taste modifier and a method of modifying taste | |
| KR100886145B1 (ko) | 인삼 또는 홍삼 제품의 고미의 제거방법 | |
| CN111728183A (zh) | 一种酸梅香精及其含有该香精的饮品 | |
| EP4563008A1 (en) | Fragrance composition and food or beverage | |
| JP3769453B2 (ja) | 新規なバニラエキスおよびその製造法 | |
| JP6811621B2 (ja) | バニラフレーバーの香味改善剤 | |
| JP7215918B2 (ja) | 酢酸含有製品の酢酸臭マスキング剤 | |
| JP3035610B1 (ja) | バニラチンキの抽出方法 | |
| JP2006238815A (ja) | 風味増強剤、調味料及びこれらを含有する飲食物並びに風味増強方法 | |
| HK1013771B (en) | Ginkgo biloba flavonoid extract which is terpene-free and/or has a high flavonoid heteroside content | |
| CN120769703A (zh) | 组合物 | |
| WO2025169846A1 (ja) | 飲食品の劣化臭マスキング方法、飲食品用香料組成物、飲食品、及び飲食品の製造方法 | |
| JP2023014930A (ja) | 呈味改善用組成物、呈味改善方法、フコースの使用、及びポリフェノール及びフコースを含有する組成物 | |
| JPH08280365A (ja) | 杜仲茶・梅エキスのブレンド品 | |
| WO2013023942A1 (en) | Food compositions comprising flavan-3-ols |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140430 |