RU2161611C1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(п-АМИНОФЕНИЛ)-6-АМИНО-4H-3,1-БЕНЗОКСАЗИНОНА-4 - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(п-АМИНОФЕНИЛ)-6-АМИНО-4H-3,1-БЕНЗОКСАЗИНОНА-4 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2161611C1 RU2161611C1 RU99116184A RU99116184A RU2161611C1 RU 2161611 C1 RU2161611 C1 RU 2161611C1 RU 99116184 A RU99116184 A RU 99116184A RU 99116184 A RU99116184 A RU 99116184A RU 2161611 C1 RU2161611 C1 RU 2161611C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- benzoxazinone
- aminophenyl
- amino
- preparing
- acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 22
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 9
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 claims description 5
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical group N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 9
- FBXGQDUVJBKEAJ-UHFFFAOYSA-N 4h-oxazin-3-one Chemical group O=C1CC=CON1 FBXGQDUVJBKEAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 abstract description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 239000002699 waste material Substances 0.000 abstract description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- -1 nitroanthranyl Chemical group 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- FUNJHONCFBDKGW-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoxazin-2-one Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=NC2=C1 FUNJHONCFBDKGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVTXJGJDOHYFOX-UHFFFAOYSA-N 2h-1,4-benzoxazine Chemical group C1=CC=C2N=CCOC2=C1 PVTXJGJDOHYFOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQFJFHNLLWCXHS-UHFFFAOYSA-N Nc(cc12)ccc1N=C(c1ccccc1)OC2=O Chemical compound Nc(cc12)ccc1N=C(c1ccccc1)OC2=O VQFJFHNLLWCXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Описан способ получения 2-(п-аминофенил)-6-амино-4Н-3,1-бензоксазинона-4 из антраниловой кислоты. Ароилирование п-нитробензоилхлоридом, образование оксазинонового цикла под действием уксусного ангидрида и нитрование азотной кислотой проводят в одну стадию с образованием 2-(п-нитрофенил)-6-нитро-4Н-3,1-бензоксазинона-4, который далее восстанавливают водородом над никелем по Ренею в целевой диамин. Полученное соединение может быть использовано в качестве мономера для получения термостойких полиамидов. Способ по изобретению позволяет интенсифицировать процесс, сократить количество технологических стадий и отходов производства, улучшить экологию процесса.
Description
Изобретение относится к новому способу получения ароматического диамина с гетероциклом между бензольными кольцами, конкретно, к способу получения 2-(п-аминофенил)-6-амино-4H-3,1-бензоксазинона-4
который может быть использован в качестве мономера для получения термостойких полимерных материалов, в частности полиамидов.
который может быть использован в качестве мономера для получения термостойких полимерных материалов, в частности полиамидов.
Известно, что многие характеристики ароматических полиамидов с гетероциклами в цепи выше по сравнению с обычными полимерами. Способность к переработке, термическая стабильность и жесткость делают потенциально возможным использование таких полиамидов с гетероциклами в цепи для изготовления высокотермостойких и высокомодульных волокон [Бюллер К.-У. Тепло- и термостойкие полимеры. - М.: Химия, 1984, с. 434, 452, 453]. В частности, наличие 3,1,4-бензоксазинового цикла в цепи полимера придает последнему повышенную термостойкость [Joda М., Nakanishi R., Kurihara М., Bamba J., Tokiama S., Jkeda К. // J. Polym. Sci., 1966, B. 4, v. 8, p. 551].
Прототипом изобретения является описанный в литературе [Немлева С.А., Иванова В. М., Каминская Э.Г. и др. Синтез 2-(4-аминофенил)-6-амино-3,1,4-бензоксазинона/Сб. Тул. гос. пед. ин-та "Синтез, анализ и структура органических соединений", 1976, в. 7, c. 44-48] шестистадийный способ получения 2-(п-аминофенил)-6-амино-4H-3,1-бензоксазинона-4, заключающийся в том, что антраниловую кислоту ацилируют, затем ацильное производное нитруют, ацетильную защиту снимают гидролизом, образующуюся нитроантраниловую кислоту ароилируют п-нитробензоилхлоридом, с помощью водоотнимающего средства (хлористого тионила) образуют оксазиноновый цикл и динитропродукт восстанавливают в целевой диамин структуры (I).
С целью интенсификации процесса, сокращения основных технологических стадий, отходов производства, улучшения экологии процесса предлагается принципиально новое решение проблемы синтеза целевого диамина (I), основанного на двухстадийном способе получения 2-(п-аминофенил)-6-амино-4H-3,1-бензоксазинона-4 по схеме (см. в конце описания).
Отличие предлагаемого способа получения целевого диамина заключается в том, что ароилирование антраниловой кислоты n-нитробензоилхлоридом, образование оксазинонового цикла под действием уксусного ангидрида и нитрование азотной кислотой проводят в одну стадию без выделения промежуточных продуктов. Образующийся на первой стадии 2-(п-нитрофенил)-6-нитро-4H-3,1-бензоксазинон-4 (II) на второй каталитически восстанавливают водородом с выделением конечного продукта (I).
Предлагаемый способ имеет ряд преимуществ перед прототипом. Во-первых, малостадийность (2 стадии против 6 в прототипе) и связанный с этим меньший ассортимент сырья и его расход, упрощенность аппаратурного оформления. Здесь следует указать на то, что в предлагаемом способе отсутствуют такие агрессивные среды, как хлористый тионил, концентрированная серная кислота. Вместо 100%-ной азотной кислоты по прототипу в предлагаемом способе используется более доступная и менее агрессивная 65%-ная азотная кислота. В предлагаемом способе отсутствует требование к осушению растворителей, тогда как использование сухих петролейного эфира и особенно диоксана, способного давать пероксидные соединения, вызывают дополнительные трудности в аппаратурном оформлении процесса. Малостадийный процесс проще многостадийного за счет сокращения целого ряда как основных, так и вспомогательных технологических приемов.
Во-вторых, более чистая экология предлагаемого способа по сравнению с прототипом. Это вытекает из меньших сырьевых затрат, меньшей токсичности используемых веществ, меньшего количества сточных вод и отходов производства: в прототипе 3 водные промывки, в предлагаемом способе ни одной, в прототипе, кроме того, есть еще и одна перекристаллизация из уксусной кислоты. Естественно, что энергетические затраты на регенерацию растворителей - уксусной кислоты, хлористого тионила, диоксана, петролейного эфира по прототипу выше, чем по предлагаемому способу, когда приходится регенерировать только уксусную кислоту и этиловый спирт.
В-третьих, более высокий выход целевого мономера: по предлагаемому способу 74,5% против 31,2% по прототипу.
Сущность предлагаемого метода получения 2-(п-аминофенил)-6- амино-4H-3,1-бензоксазинона-4 заключается в следующем. К раствору антраниловой кислоты в ледяной уксусной кислоте при нагревании и перемешивании добавляют раствор п-нитробензоилхлорида в том же растворителе. Реакционную смесь выдерживают при кипячении в течение 2 ч, затем сюда же прибавляют уксусный ангидрид, кипятят 10 мин и вносят 65%-ную азотную кислоту. Охлаждают реакционную смесь и получают динитропродукт (II), который далее восстанавливают водородом над никелем по Ренею до целевого диамина (I).
Суть изобретения иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. Синтез 2-(п-нитрофенил)-6-нитро-4H-3,1- бензоксазинона-4. К раствору 13,7 г (0,1 моль) антраниловой кислоты в 100 мл ледяной уксусной кислоты при нагревании и перемешивании добавляют раствор 20,4 г (0,11 моль) п-нитробензоилхлорида в 50 мл того же растворителя. Реакционную смесь выдерживают при кипении в течение 2 ч, затем сюда же прибавляют 300 мл уксусного ангидрида, кипятят в течение 10 мин и вносят 19,2 мл (3-кратный избыток) 65%-ной азотной кислоты. Охлаждают реакционную смесь до комнатной температуры, при этом выкристаллизовывается светло-желтый 2-(п-нитрофенил)-6-нитро-4H- 3,1-бензоксазинон-4. Отмывают водой до нейтральной среды. Выход 25 г (80,9%). Т. пл. 198oC. Найдено, %: C 53.81, 53.52, H 2.27, 2.20, N 13.37, 13.40. C14H7N3O6. Вычислено, %: C 53.67, H 2.24, N 13.42. ИК-спектр (таблетка с KBr), ν, см-1: 1773 (C=О), 1521, 1349 (NO2).
Пример 2. Синтез 2-(п-аминофенил)-6-амино-4H-3,1-бензоксазинона-4. В автоклав загружают 70 г 2-(п-нитрофенил)-6-нитро-4H-3,1- бензоксазинона-4, 700 мл диметилацетамида, 7 г никеля (по Ренею). Систему после продувки инертом заполняют водородом до давления 1,5 мПа, температуру повышают до 80oC и процесс восстановления завершают за 10 мин. Горячий катализат после 30-минутной выдержки отделяют от катализатора и охлаждают. Осадок амина выделяют добавлением катализата в 2 л дистиллированной воды. Выход 90%. Т.пл. 222oC. Найдено, %: C 64.41, H 4.26, N 16,56. C14H11N3O2. Вычислено, %: C 64.40, H 4.31, N 16.60. ИК-спектр (таблетка с KBr): ν, см-1 1738 (C=О), 3468, 3376 (NH2).
Таким образом, предлагается новый двухстадийный способ получения 2-(п-аминофенил)-6-амино-4H-3,1-бензоксазинона-4 из антраниловой кислоты.
Claims (1)
- Способ получения 2-(п-аминофенил)-6-амино-4H-3,1-бензоксазинона-4 формулы
из антраниловой кислоты, отличающийся тем, что ароилирование п-нитробензоилхлоридом, образование оксазинового цикла под действием уксусного ангидрида и нитрование азотной кислотой проводят в одну стадию с образованием 2-(п-нитрофенил)-6-нитро-4H-3,1-бензоксазинона-4, который далее восстанавливают водородом над никелем по Ренею в целом диамин.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU99116184A RU2161611C1 (ru) | 1999-07-27 | 1999-07-27 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(п-АМИНОФЕНИЛ)-6-АМИНО-4H-3,1-БЕНЗОКСАЗИНОНА-4 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU99116184A RU2161611C1 (ru) | 1999-07-27 | 1999-07-27 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(п-АМИНОФЕНИЛ)-6-АМИНО-4H-3,1-БЕНЗОКСАЗИНОНА-4 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2161611C1 true RU2161611C1 (ru) | 2001-01-10 |
| RU99116184A RU99116184A (ru) | 2001-05-27 |
Family
ID=20223090
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99116184A RU2161611C1 (ru) | 1999-07-27 | 1999-07-27 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(п-АМИНОФЕНИЛ)-6-АМИНО-4H-3,1-БЕНЗОКСАЗИНОНА-4 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2161611C1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8304538B2 (en) | 2007-09-27 | 2012-11-06 | Fujifilm Corporation | Method of producing benzoxazinone-based compound |
| RU2831430C1 (ru) * | 2019-10-01 | 2024-12-06 | Молекьюлар Скин Терапьютикс, Инк. | Соединения бензоксазинона в качестве двойных ингибиторов klk5/7 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0136646A2 (de) * | 1983-09-30 | 1985-04-10 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 5-Fluor-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-onen |
| EP0199276A2 (de) * | 1985-04-19 | 1986-10-29 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung substituierter 2-Phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one |
| RU2039745C1 (ru) * | 1992-12-29 | 1995-07-20 | Товарищество с ограниченной ответственностью фирма "ОЛБО" | Способ получения 2- (2-арилсульфониламинофенил) -4н-3,1-бензоксазин -4-онов |
| EP0899266A1 (en) * | 1997-07-22 | 1999-03-03 | Ciba SC Holding AG | Process for the production of benzoxazinones |
-
1999
- 1999-07-27 RU RU99116184A patent/RU2161611C1/ru active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0136646A2 (de) * | 1983-09-30 | 1985-04-10 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 5-Fluor-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-onen |
| EP0199276A2 (de) * | 1985-04-19 | 1986-10-29 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung substituierter 2-Phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one |
| RU2039745C1 (ru) * | 1992-12-29 | 1995-07-20 | Товарищество с ограниченной ответственностью фирма "ОЛБО" | Способ получения 2- (2-арилсульфониламинофенил) -4н-3,1-бензоксазин -4-онов |
| EP0899266A1 (en) * | 1997-07-22 | 1999-03-03 | Ciba SC Holding AG | Process for the production of benzoxazinones |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| НЕМЛЕВА С.А. и др. Синтез 2-(4-аминофенил)-6-амино-3,1,4-бензоксазинона: В сб. Синтез, анализ и структура органических соединений. Тульский государственный университет, 1976, вып.7, с.44-48. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8304538B2 (en) | 2007-09-27 | 2012-11-06 | Fujifilm Corporation | Method of producing benzoxazinone-based compound |
| RU2831430C1 (ru) * | 2019-10-01 | 2024-12-06 | Молекьюлар Скин Терапьютикс, Инк. | Соединения бензоксазинона в качестве двойных ингибиторов klk5/7 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2023123603A (ja) | スピロケタール－置換環状ケトエノール類の製造方法 | |
| CN111423382B (zh) | 一种替米沙坦关键中间体的制备方法 | |
| RU2161611C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(п-АМИНОФЕНИЛ)-6-АМИНО-4H-3,1-БЕНЗОКСАЗИНОНА-4 | |
| FR2510110A1 (ru) | ||
| CN111763149B (zh) | 一种苯二胺及苯二胺无机盐的制备方法 | |
| US4663484A (en) | Diaminoalkyldiphenyl ethers, a process for their preparation and their use | |
| CN111285821A (zh) | 一种连续制备非布司他的方法 | |
| CN105646327A (zh) | 2-全氟烷基吲哚衍生物及其合成方法 | |
| CN113680386A (zh) | 氮杂环卡宾-方酰胺双功能催化剂及其制备方法 | |
| JPH04149160A (ja) | １―アミノ―４―アルコキシベンゼン類の製造方法 | |
| CN107382898B (zh) | 一种基于anpz含能母体结构的含能材料及其合成方法 | |
| SU798095A1 (ru) | Способ получени ангидрида4-(2)-диМЕТилАМиНОНАфТАлиН- 1,8-диКАРбОНОВОй КиСлОТы | |
| CN115215835B (zh) | 一种2-(2-(2,6-二氧哌啶-3-基)-1-氧异吲哚啉-4-基)乙酸的制备方法 | |
| RU2009121C1 (ru) | Способ получения 2-метил-6-нитрофенола | |
| RU2314301C2 (ru) | Способ получения и очистки пиромеллитового диангидрида | |
| CN110804007B (zh) | 一种多取代吡咯衍生物及其制备方法 | |
| CN114524770B (zh) | 一种双苯并咪唑荧光染料、制备方法及其应用 | |
| NAMKUNG et al. | Derivatives of Fluorene. VII. New Mono and Dinitro Compounds and Some of Their Reactions1 | |
| SU578885A3 (ru) | Способ получени 2,5,8-трис/орто-или пара-нитрофенил/тристриазолобензола | |
| CN111333513B (zh) | 一种2,4-二氟-3-硝基苯甲酸的制备方法 | |
| CN101654426A (zh) | 制备伊洛马司他的方法 | |
| KR0163344B1 (ko) | 아세토니트릴을 용매로 사용하는 3-니트로-9-에틸카바졸의 제조방법 | |
| Karami et al. | A Rapid Access to Novel and Known Benzimidazole Derivatives Using Silica Chloride as a Reusable Catalyst | |
| SU642301A1 (ru) | Способ получени о-,п- или маминобензонитрилов | |
| CN109096123B (zh) | 一种新型化合物6-氟-2,4-二氨基硝基苯及其制备方法 |