RU2161606C2 - 9-benzylidenehydrazino-1,2,3,4-tetrahydroacridine showing analgetic and antibacterial activity against staphylococcus aureus - Google Patents
9-benzylidenehydrazino-1,2,3,4-tetrahydroacridine showing analgetic and antibacterial activity against staphylococcus aureus Download PDFInfo
- Publication number
- RU2161606C2 RU2161606C2 RU99107614A RU99107614A RU2161606C2 RU 2161606 C2 RU2161606 C2 RU 2161606C2 RU 99107614 A RU99107614 A RU 99107614A RU 99107614 A RU99107614 A RU 99107614A RU 2161606 C2 RU2161606 C2 RU 2161606C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tetrahydroacridine
- benzylidenehydrazino
- analgetic
- compound
- staphylococcus aureus
- Prior art date
Links
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 title claims abstract description 14
- HKTVPOSINVFDKN-UHFFFAOYSA-N N-(benzylideneamino)-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)=NNC=1C2=CC=CC=C2N=C2CCCCC12 HKTVPOSINVFDKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 6
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 title abstract description 4
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title abstract 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 229940124350 antibacterial drug Drugs 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 230000007721 medicinal effect Effects 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- 208000007101 Muscle Cramp Diseases 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 4
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 4
- -1 m-toluylhydrazino Chemical group 0.000 description 4
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 3
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 3
- IAIWVQXQOWNYOU-FPYGCLRLSA-N nitrofural Chemical compound NC(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 IAIWVQXQOWNYOU-FPYGCLRLSA-N 0.000 description 3
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 2
- DUEMTPVZWKGXAY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-ylhydrazine Chemical class C1=CC=C2C(NN)=C(CCCC3)C3=NC2=C1 DUEMTPVZWKGXAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYPJWKLHPNECFJ-UHFFFAOYSA-N 9-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridine Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=C(CCCC3)C3=NC2=C1 IYPJWKLHPNECFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 2
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- RXBYRTSOWREATF-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroacridine Chemical class C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=NC2=C1 RXBYRTSOWREATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000000730 antalgic agent Substances 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 210000003097 mucus Anatomy 0.000 description 1
- 229940021182 non-steroidal anti-inflammatory drug Drugs 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012224 working solution Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Description
Заявляемое соединение относится к области органической химии к классу 1,2,3,4-тетрагидроакридинов, а именно к 9-бензилиденгидразино-1,2,3,4-тетрагидроакридину формулы:
обладающему анальгетической и антимикробной активностью в отношении Staph. aureus, что позволяет предполагать возможность его применения в медицине в качестве анальгетического и противомикробного лекарственного средства.The inventive compound belongs to the field of organic chemistry to the class of 1,2,3,4-tetrahydroacridines, namely to 9-benzylidenehydrazino-1,2,3,4-tetrahydroacridine of the formula:
possessing analgesic and antimicrobial activity against Staph. aureus, which suggests the possibility of its use in medicine as an analgesic and antimicrobial drug.
Среди 9-гидразино-1,2,3,4-тетрагидроакридинов известны 9-(м-толуилгидразино) и 9-(n-нитробензоилгидразино)-1,2,3,4- тетрагидроакридина формулы:
II: R = CH3 - м
III: R=NO2 - p,
проявляющие противовоспалительную активность. Анальгетическую и антимикробную активность эти соединения не проявляют. Известны и применяются в лечебной практике ортофен и фурацилин, которые взяты нами в качестве эталонов сравнения анальгетической и противомикробной активности (Машковский М. Д. Лекарственные средства. - М.: Медицина, 1993. - Т. 1. - С. 198; Т.2. - С. 358).Among 9-hydrazino-1,2,3,4-tetrahydroacridines, 9- (m-toluylhydrazino) and 9- (n-nitrobenzoylhydrazino) -1,2,3,4-tetrahydroacridine are known of the formula:
II: R = CH 3 - m
III: R = NO 2 - p,
exhibiting anti-inflammatory activity. These compounds do not show analgesic and antimicrobial activity. Orthophene and furatsilin are known and used in medical practice, which we have taken as standards for comparing analgesic and antimicrobial activity (Mashkovsky M. D. Medicines. - M .: Medicine, 1993. - T. 1. - P. 198; T. 2 .-- S. 358).
Цель изобретения - синтез нового производного 9-гидразино-1,2,3,4-тетрагидроакридина, проявляющего анальгетическое и противомикробное действие. The purpose of the invention is the synthesis of a new derivative of 9-hydrazino-1,2,3,4-tetrahydroacridine, which exhibits analgesic and antimicrobial effects.
Поставленная цель достигается 9-бензилиденгидразино-1,2,3,4-тетрагидроакридином (I). Соединение формулы 1 получают при взаимодействии 9-хлор-1,2,3,4-тетрагидроакридина с гидразингидратом в растворе бутанола. Полученный гидрохлорид 9-гидразино-1,2,3,4-тетрагидроакридина вовлекают в реакцию с бензальдегидом в среде этанола. Полученную хлороводородную соль 9-бензилиденгидразино-1,2,3,4-тетрагидроакридина переводят в основание путем обработки 10%-ным раствором гидрокарбоната натрия. This goal is achieved by 9-benzylidenehydrazino-1,2,3,4-tetrahydroacridine (I). A compound of formula 1 is prepared by reacting 9-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridine with hydrazine hydrate in a butanol solution. The resulting 9-hydrazino-1,2,3,4-tetrahydroacridine hydrochloride is reacted with benzaldehyde in ethanol. The resulting hydrochloride salt of 9-benzylidenehydrazino-1,2,3,4-tetrahydroacridine is transferred to the base by treatment with a 10% solution of sodium bicarbonate.
Соединение I - желтые игольчатые кристаллы, растворимое в этаноле, бутаноле, диметилформамиде, растворимое в неорганических кислотах, устойчивое на воздухе.
Compound I - yellow needle crystals, soluble in ethanol, butanol, dimethylformamide, soluble in inorganic acids, stable in air.
Пример 1 получения гидрохлорида 9-бензилиденгидразино-1,2,3,4-тетрагидроакридина. Example 1 for the preparation of 9-benzylidenehydrazino-1,2,3,4-tetrahydroacridine hydrochloride.
К раствору 6,6 г (0,03 моль) 9-хлор-1,2,3,4-тетрагидроакридина в 50 мл бутилового спирта прибавляют 1,6 г (0,05 моль) гидразингидрата, нагревают 4 часа при температуре кипения бутанола. Выделившийся из горячей реакционной смеси продукт отфильтровывают и промывают в 50 мл кипящего бутанола. Выход 5,5 г (72%), Тпл. 277-278oC (разл.). Найдено,%: N 16,92; Cl 13,97. C13H16ClN3. Вычислено, %: N 16,83; Cl 14,20.To a solution of 6.6 g (0.03 mol) of 9-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridine in 50 ml of butyl alcohol, 1.6 g (0.05 mol) of hydrazine hydrate are added, heated for 4 hours at the boiling point of butanol . The product separated from the hot reaction mixture is filtered off and washed with 50 ml of boiling butanol. Yield 5.5 g (72%), T pl. 277-278 o C (decomp.). Found,%: N 16.92; Cl 13.97. C 13 H 16 ClN 3 . Calculated,%: N 16.83; Cl 14.20.
Пример 2 получения 9-бензилиденидразино-1,2,3,4-тетрагидроакридина (I). Example 2 for the preparation of 9-benzylideneidrazino-1,2,3,4-tetrahydroacridine (I).
2,4 г (0,01 моль) гидрохлорида 9-бензилиденгидразино-1,2,3,4-тетрагидроакридина в 50 мл этанола смешивают с 1,1 г (0,01 моль) бензальдегида и кипятят в течение 3 часа. Реакционную массу охлаждают, разбавляют водой и нейтрализуют 10%-ным раствором натрия гидрокарбоната. Выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают дважды из водного этанола. Выход 2,25 г (75%), Тпл. 83-84oC. Найдено, %: C 79,54: H 6,12; N 14,00. C20H19N3. Вычислено, %: C 79,72: H 6,31; N 13,94.2.4 g (0.01 mol) of 9-benzylidenehydrazino-1,2,3,4-tetrahydroacridine hydrochloride in 50 ml of ethanol are mixed with 1.1 g (0.01 mol) of benzaldehyde and boiled for 3 hours. The reaction mass is cooled, diluted with water and neutralized with a 10% sodium bicarbonate solution. The precipitate formed is filtered off and recrystallized twice from aqueous ethanol. Yield 2.25 g (75%), T pl. 83-84 o C. Found,%: C 79.54: H 6.12; N, 14.00. C 20 H 19 N 3 . Calculated,%: C 79.72: H 6.31; N, 13.94.
В ИК-спектре соединения I, снятом в вазелиновом масле, наблюдается полоса поглощения вторичной аминогруппы в области 3310 см-1.In the IR spectrum of compound I, taken in liquid paraffin, there is an absorption band of the secondary amino group in the region of 3310 cm -1 .
Спектр ПМР соединения I содержит сигналы протонов метиленовых групп при 1,80, 2,86, мультиплет с центром 7,66 (H ароматических колец и групп =CH-) и уширенный синглет при 8,66 (H группы NH). The 1H NMR spectrum of compound I contains proton signals of methylene groups at 1.80, 2.86, a multiplet with a center of 7.66 (H aromatic rings and groups = CH-) and a broadened singlet at 8.66 (H of NH group).
Острую токсичность (ЛД50, мг/кг) соединения I определяли по В.Б. Прозоровскому при внутрибрюшинном введении белым мышам массой 16-20 г в виде взвеси в 2%-ной крахмальной слизи (Фармакол и токсикол.// 1978. - N 4.- С. 497-502).Acute toxicity (LD 50 , mg / kg) of compound I was determined by B. B. Prozorovsky when administered intraperitoneally to white mice weighing 16-20 g in the form of a suspension in 2% starch mucus (Farmakol and Toxicol. // 1978. - N 4.- P. 497-502).
Анальгетическая активность соединения. Analgesic activity of the compound.
Анальгетическое действие соединения I изучали в соответствии с Методическими указаниями по экспериментальному доклиническому изучению нестероидных противовоспалительных средств, одобренных фармакологическим комитетом МЗ СССР (протокол N 22 от 11.11.82). The analgesic effect of compound I was studied in accordance with the Methodological guidelines for the experimental preclinical study of non-steroidal anti-inflammatory drugs approved by the pharmacological committee of the USSR Ministry of Health (protocol No. 22 of 11.11.82).
Опыты проводили на беспородных белых мышах массой 16-22 г. Внутрибрюшинно мышам вводили 3%-ный раствор уксусной кислоты из расчета 300 мг/кг. У животных возникают "корчи". Реакцию у животных на введение уксусной кислоты учитывали в течение первых 20 минут после введения раздражителя. Исследуемое соединение вводили в дозе 1/10 ЛД50 за 30 минут до уксусной кислоты. Его эффективность оценивали по способности уменьшать количества "корчей" и выражали торможение "корчей" в % к контролю.The experiments were performed on outbred white mice weighing 16-22 g. Intraperitoneal mice were injected with a 3% solution of acetic acid at a rate of 300 mg / kg. Animals get cramps. The reaction in animals to the introduction of acetic acid was taken into account during the first 20 minutes after administration of the stimulus. The test compound was administered at a dose of 1/10 LD 50 30 minutes before acetic acid. Its effectiveness was assessed by the ability to reduce the number of "cramps" and expressed inhibition of "cramps" in% of control.
Для определения бактериостатической активности исследуемое вещество I растворяли в этиловом спирте 1:100 и разводили мясопептонным бульоном (МПБ) до соотношения 1: 500. Бактериостатическую активность изучали методом последовательных разведений полученного раствора МПБ по отношению к эталонным штаммам золотистого стафилококка и кишечной палочки. При этом использовали смыв суточной культуры стерильным физиологическим раствором хлорида натрия и готовили исходное разведение с концентрацией 500 млн. микробных тел в 1 мл смыва. Полученную смесь разводили стерильным МПБ в 100 раз. Это разведение бактериальной культуры с концентрацией 5 млн. микробных тел в 1 мл раствора является рабочим раствором. To determine the bacteriostatic activity, test substance I was dissolved in ethyl alcohol 1: 100 and diluted with meat peptone broth (MPB) to a ratio of 1: 500. Bacteriostatic activity was studied by the method of successive dilutions of the resulting MPB solution with respect to the reference strains of Staphylococcus aureus and Escherichia coli. In this case, the daily culture wash was used with a sterile physiological solution of sodium chloride and the initial dilution was prepared with a concentration of 500 million microbial bodies in 1 ml of wash. The resulting mixture was diluted with sterile BCH 100 times. This breeding of a bacterial culture with a concentration of 5 million microbial bodies in 1 ml of solution is a working solution.
Последний в количестве 0,1 мл вносили в 2 мл МПБ, содержащего соответствующее разведение исследуемого вещества. Таким образом, бактериальная нагрузка на 1 мл жидкости составляет 250 тыс. микробных тел. Через 18-20 ч (36-37oC) регистрировали наличие роста бактериальных культур или его отсутствие за счет бактериостатического действия препарата. За действующую дозу принимали минимальную ингибирующую концентрацию (МИК) препарата в мкг/мл, которая задерживает рост бактериальных культур.The latter in the amount of 0.1 ml was introduced into 2 ml of BCH containing the appropriate dilution of the test substance. Thus, the bacterial load per 1 ml of liquid is 250 thousand microbial bodies. After 18-20 hours (36-37 o C) the presence of growth of bacterial cultures or its absence due to the bacteriostatic effect of the drug was recorded. The current dose was taken as the minimum inhibitory concentration (MIC) of the drug in μg / ml, which inhibits the growth of bacterial cultures.
Как видно из приведенной таблицы, соединение I обладает выраженной анальгетической активностью. Число "корчей" за 20 минут наблюдения уменьшилось по сравнению с контролем на 92,5%, что превышает эталон ортофен на 37%. Соединение I в 6,1 раза менее токсично, чем аналог анальгетического действия - ортофен. Кроме того заявляемое соединение проявляет противомикробную активность в отношении золотистого стафилококка в разведении 1: 1000000, при атом МИК составляет 1 мкг/мл, превосходя по этому показателю аналог по действию в 4 раза. При этом соединение I менее токсично, чем фурацилин, в 2 раза. As can be seen from the table, compound I has a pronounced analgesic activity. The number of cramps during 20 minutes of observation decreased by 92.5% compared with the control, which exceeds the standard of orthophene by 37%. Compound I is 6.1 times less toxic than the analogue of the analgesic effect, orthophene. In addition, the claimed compound exhibits antimicrobial activity against Staphylococcus aureus at a dilution of 1: 1,000,000, with an MIC atom of 1 μg / ml, surpassing the analogue by 4 times in this indicator. In this case, compound I is less toxic than furatsilin, 2 times.
Таким образом, соединение формулы I обладает выраженным анальгетическим действием, превосходя по этому показателю медицинский препарат ортофен, и более эффективно, чем фурацилин, в отношении эталонных штаммов Staph. aureus, при более низкой токсичности. Thus, the compound of formula I has a pronounced analgesic effect, superior to orthophene in this indicator, and more effective than furatsilin in relation to the reference strains of Staph. aureus, with lower toxicity.
Claims (1)
обладающий анальгетическим и притивомикробным действием в отношении Staph. Aureus.1. 9-Benzylidenehydrazino-1,2,3,4-tetrahydroacridine of the formula
possessing analgesic and antimicrobial action against Staph. Aureus.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU99107614A RU2161606C2 (en) | 1999-04-07 | 1999-04-07 | 9-benzylidenehydrazino-1,2,3,4-tetrahydroacridine showing analgetic and antibacterial activity against staphylococcus aureus |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU99107614A RU2161606C2 (en) | 1999-04-07 | 1999-04-07 | 9-benzylidenehydrazino-1,2,3,4-tetrahydroacridine showing analgetic and antibacterial activity against staphylococcus aureus |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2161606C2 true RU2161606C2 (en) | 2001-01-10 |
| RU99107614A RU99107614A (en) | 2001-02-20 |
Family
ID=20218486
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99107614A RU2161606C2 (en) | 1999-04-07 | 1999-04-07 | 9-benzylidenehydrazino-1,2,3,4-tetrahydroacridine showing analgetic and antibacterial activity against staphylococcus aureus |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2161606C2 (en) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0025705A1 (en) * | 1979-09-14 | 1981-03-25 | Development Finance Corporation Of New Zealand | Compounds having antitumour properties, process for their preparation, these compounds for use as antitumour agents and pharmaceutical compositions containing them |
| EP0268871A1 (en) * | 1986-10-31 | 1988-06-01 | Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited | Quinoline derivatives |
| RU2024509C1 (en) * | 1991-05-07 | 1994-12-15 | Всероссийский научный центр по безопасности биологически активных веществ | Derivatives of 9-aminoacridine or their salts with organic or inorganic acids showing psychotropic, antiamnestic and lipid-regulating activity |
-
1999
- 1999-04-07 RU RU99107614A patent/RU2161606C2/en active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0025705A1 (en) * | 1979-09-14 | 1981-03-25 | Development Finance Corporation Of New Zealand | Compounds having antitumour properties, process for their preparation, these compounds for use as antitumour agents and pharmaceutical compositions containing them |
| EP0268871A1 (en) * | 1986-10-31 | 1988-06-01 | Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited | Quinoline derivatives |
| RU2024509C1 (en) * | 1991-05-07 | 1994-12-15 | Всероссийский научный центр по безопасности биологически активных веществ | Derivatives of 9-aminoacridine or their salts with organic or inorganic acids showing psychotropic, antiamnestic and lipid-regulating activity |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| МАШКОВСКИЙ М.Д. Лекарственные средства. - М.: Медицина, 1993, ч.1, с.198, ч.2, с.358. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR920001990B1 (en) | Method for preparing fluromuterine derivative | |
| JPS62161728A (en) | Antibacterial | |
| SE406323B (en) | ANALOGICAL PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF 6,7-DIHYDROBENZOCHINOLIZINE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES | |
| JP2002512226A (en) | Substituted 2-oxo-alkanoic acid- [2- (indol-3-yl) -ethyl] amide | |
| SU1037841A3 (en) | Process for preparing derivatives of 1,8-naphthyridine or their pharmaceutically acceptable salts | |
| US4269834A (en) | Copper complexes of isoquinazolines | |
| US3075973A (en) | 3-aminoalkylated-1-(5-nitrofurfurylideneamino) hydantoins | |
| US3669965A (en) | 1-lower alkyl or alkylene substituted-6,7-methylenedioxy-4(1h)-oxocinnoline-3-carboxylic acids and methods for making and using same | |
| JPS60231698A (en) | Novel glycopeptide antibiotic and manufacture | |
| US4044130A (en) | Compositions for the control of microorganisms | |
| US3948913A (en) | New 5-nitrofuryl derivatives | |
| RU2161606C2 (en) | 9-benzylidenehydrazino-1,2,3,4-tetrahydroacridine showing analgetic and antibacterial activity against staphylococcus aureus | |
| CN116768813B (en) | Pleuromutilin derivatives, uses and pharmaceutical compositions thereof | |
| CA2881958C (en) | Pharmaceutical formulations containing 3-(4-cinnamyl-1-piperazinyl) amino derivatives of 3-formylrifamycin sv and 3-formylrifamycin s and a process of their preparation | |
| EA029727B1 (en) | Novel pyridinyl and pyrimidinyl compounds, pharmaceutical compositions comprising same and use thereof in the control of endoparasites in animals | |
| RU2043352C1 (en) | 2-propyl-3-(5-nitrofurfulydene)-amino-4(3h)-quinazoline showing antistaphylococcus and analgetic activities | |
| SU1107537A1 (en) | Benzylamide of 5-nitrofurfurylydene anthranylic acid displaying antimicrobic activity | |
| TW442290B (en) | New N-oxides of saturated nitrogen-containing hetercycles which are substituted by quinolone-or naphthyridonecarboxylic acids, process for the preparation thereof and the related antibacterial compositions | |
| RU2816900C1 (en) | Use of 5-aryl-4-aroyl-3-hydroxy-1-carboxymethyl-3-pyrrolin-2-ones as analgesics | |
| US4069330A (en) | Nitropyrazole compounds and anti-microbial compositions | |
| KR20180020119A (en) | New 5-type phosphodiesterase inhibitors and uses thereof | |
| RU2784521C1 (en) | Application of 8-chloro-1-methyl-4,5-dihydro-6h-pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepin-6-one as antibacterial agent against gram-positive microorganisms | |
| RU2582236C1 (en) | 4,4,4-trichlor-1-(4-chlorophenyl)butane-1,3-dione possessing analgesic and antimicrobial activities | |
| ES2213648T3 (en) | DERIVATIVES OF QUINOLIN-4-ONA AND ITS USE AS ANTIBIOTICS. | |
| RU2281286C1 (en) | 11,11-DIMETHYL-1-OXO-1,2,10,11-TETRAHYDROBENZO[h]PYRROLO-[2,1-a]-ISOQUINOLINE-2-SPIRO-2-(1-ARYL-3-AROYL-4-HYDROXY-5-OXO-2,5-DIHYDROPYRROLES) ELICITING ANTIBACTERIAL ACTIVITY AGAINST GRAM-POSITIVE MICROFLORA |