RU2160233C1 - Agent for suppressing growth of sulfate-reducing bacteria - Google Patents
Agent for suppressing growth of sulfate-reducing bacteria Download PDFInfo
- Publication number
- RU2160233C1 RU2160233C1 RU99115506A RU99115506A RU2160233C1 RU 2160233 C1 RU2160233 C1 RU 2160233C1 RU 99115506 A RU99115506 A RU 99115506A RU 99115506 A RU99115506 A RU 99115506A RU 2160233 C1 RU2160233 C1 RU 2160233C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- agent
- sulfate
- reducing bacteria
- bacteria
- growth
- Prior art date
Links
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 title claims abstract description 10
- ORLVHJUBGKRLLB-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-1,3,5-dithiazinane Chemical compound CCN1CSCSC1 ORLVHJUBGKRLLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 208000011117 substance-related disease Diseases 0.000 claims 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 abstract description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 7
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 abstract description 3
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 abstract description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 abstract 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VGVRPFIJEJYOFN-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6-tetrachlorophenol Chemical class OC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1Cl VGVRPFIJEJYOFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- JHEYZMPAHSKJOM-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-1,3-oxazinane Chemical compound CC(C)(C)N1CCCOC1 JHEYZMPAHSKJOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- BSIUFWMDOOFBSP-UHFFFAOYSA-N 2-azanylethanol Chemical compound NCCO.NCCO BSIUFWMDOOFBSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 239000008398 formation water Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002505 iron Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 208000030159 metabolic disease Diseases 0.000 description 1
- 230000037323 metabolic rate Effects 0.000 description 1
- VAOCPAMSLUNLGC-UHFFFAOYSA-N metronidazole Chemical compound CC1=NC=C([N+]([O-])=O)N1CCO VAOCPAMSLUNLGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 241001148471 unidentified anaerobic bacterium Species 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области органической химии, в частности к веществам, обладающим способностью подавлять жизнедеятельность бактерий, и может быть использовано для предотвращения роста сульфатвосстанавливающих бактерий (СВБ) в различных технологических средах, в частности в нефтяной промышленности. The invention relates to the field of organic chemistry, in particular to substances with the ability to suppress the vital activity of bacteria, and can be used to prevent the growth of sulfate-reducing bacteria (SBA) in various technological environments, in particular in the oil industry.
Известны вещества, подавляющие развитие СВБ, например хлорфенолы /1. Патент США N 3288211, 1966/. Хлорфенолы добавляют в воду при заводнении пластов в процессе нефтедобычи. Недостатком известного способа борьбы с СВБ является низкая растворимость хлорфенолов в воде и высокая - в нефти, что оказывает отрицательное влияние на процессы нефтепереработки ввиду отравления катализаторов этих процессов. К тому же хлорсодержащие соединения грозят возможным усилением коррозии оборудования. Known substances that inhibit the development of SVB, such as chlorophenols / 1. U.S. Patent No. 3,288,211,1966 /. Chlorophenols are added to water during waterflooding in the process of oil production. The disadvantage of this method of combating SVB is the low solubility of chlorophenols in water and high in oil, which has a negative effect on oil refining processes due to poisoning of the catalysts of these processes. In addition, chlorine-containing compounds threaten possible corrosion of equipment.
Фирма NALCO для подавления роста СВБ использует биоцид торговой фирмы ROBAN 3999, представляющий собой вещество - 2-метил-5-нитроимидазол-1-этанол. /2. Промышленный каталог фирмы NALCO Chemical; ЭИ, серия "Техника и технология добычи нефти и обустройство нефтяных месторождений", зарубежный опыт, 1988 г., N 7/. К недостаткам ROBAN 3999 следует отнести ту особенность, что со временем эффективность воздействия биоцида на бактерии снижается, поскольку в основе механизма их взаимодействия с ROBAN 3999 лежит нарушение процесса обмена, а замедление интенсивности обмена у бактерий ведет к снижению способности поглощать ими биоцид. Вследствие этого обработку закачиваемой воды биоцидом ROBAN 3999 проводят в несколько этапов в течение нескольких недель, причем дозировку реагента каждый раз рассчитывают, исходя из меняющейся степени активности анаэробных бактерий, что в эксплуатационной практике весьма затруднительно. NALCO uses biocide from ROBAN 3999, a substance called 2-methyl-5-nitroimidazole-1-ethanol, to suppress the growth of SVB. / 2. Industrial catalog of NALCO Chemical; EI, series "Technique and technology of oil production and the development of oil fields", foreign experience, 1988, N 7 /. The disadvantages of ROBAN 3999 include the feature that, over time, the effectiveness of the biocide on bacteria decreases, since the basis of the mechanism of their interaction with ROBAN 3999 is a metabolic disorder, and a decrease in the metabolic rate in bacteria leads to a decrease in the ability to absorb the biocide. As a result, the treatment of the injected water with the ROBAN 3999 biocide is carried out in several stages for several weeks, and the dosage of the reagent is calculated each time based on the varying degree of activity of anaerobic bacteria, which is very difficult in operational practice.
Высокую биоцидную активность имеют производные аминосоединений, например 3-третбутилтетрагидро-1,3-оксазин /3. А.с. СССР N 791620, 1980/. Это вещество полностью подавляет рост и развитие СВБ при концентрации 0,01% (100 мг/л). Однако указанное средство не является доступным; синтез его труден и дорог, что и сдерживает его широкое применение. Amino compounds, for example 3-tert-butyltetrahydro-1,3-oxazine / 3, have high biocidal activity. A.S. USSR N 791620, 1980 /. This substance completely inhibits the growth and development of SVB at a concentration of 0.01% (100 mg / l). However, the specified tool is not available; its synthesis is difficult and expensive, which inhibits its widespread use.
Авторами предлагается биоцидный реагент - 2-гидрокси-1-пергидро- [1,3,5-дитиазин-5-ил]-этан (далее ГПДТЭ) общей формулы C5H11S2ON,
Синтез ГПДТЭ осуществляют по известной методике /4. Дж. Уокер "Формальдегид", М., ГХИ, 1957/ из формалина и моноэтаноламина и сероводорода в стехиометрических соотношениях при комнатной температуре.The authors propose a biocidal reagent - 2-hydroxy-1-perhydro- [1,3,5-dithiazin-5-yl] -ethane (hereinafter GPDTE) of the general formula C 5 H 11 S 2 ON,
The synthesis of GPDTE is carried out according to the known method / 4. J. Walker "Formaldehyde", M., GCI, 1957 / from formalin and monoethanolamine and hydrogen sulfide in stoichiometric ratios at room temperature.
Эффективность использования ГПДТЭ в качестве реагента для подавления роста СВБ определяли по методике. В промысловую воду, содержащую СВБ, в стерильных анаэробных условиях вводили указанный реагент и выдерживали 24 часа при 32oC. Затем из этих проб отбирали во флакончики с питательной средой Постгейта по 1 мл жидкости и термостатировали в течение 15 суток при 32oC. В качестве контроля использовали аналогичные пробы без добавки реагентов. Оценку бактерицидной активности реагента проводили по степени подавления СВБ, определенной по количеству образовавшегося сероводорода в течение 15 суток в опытных и контрольных пробах.The effectiveness of using GPTTE as a reagent to suppress the growth of SSC was determined by the method. Said reagent was introduced into commercial water containing SVB under sterile anaerobic conditions and kept for 24 hours at 32 ° C. Then, 1 ml of liquid was taken from these samples in Postgate nutrient vials and thermostated for 15 days at 32 ° C. B As a control, similar samples were used without the addition of reagents. Evaluation of the bactericidal activity of the reagent was carried out according to the degree of suppression of SVB, determined by the amount of hydrogen sulfide formed during 15 days in experimental and control samples.
Пример 1. Синтез 2-гидрокси-1-пергидро-[1,3,5-дитиазин-5-ил]- этана. Example 1. Synthesis of 2-hydroxy-1-perhydro [1,3,5-dithiazin-5-yl] ethane.
В реактор, снабженный термометром, обратным холодильником, мешалкой и газоподводной трубкой, термостатированный при 20oC, вносят 3 М формальдегида в виде водного раствора и прикапывают 1 М моноэтаноламина (1-гидрокси-2-аминоэтана) при перемешивании и барботируют сероводородом в течение 3 часов. Выделившийся нижний слой отделяют в делительной воронке, высушивают в эксикаторе над окисью кальция. Безводный ГПДТЭ кристаллическое вещество с температурой плавления 46-47oC. Элементный состав соответствует формуле C5H11S2ON. Для испытания биоцидных свойств ГПДТЭ применяли в виде 0,5%-ного водного раствора.In a reactor equipped with a thermometer, a reflux condenser, a stirrer and a gas supply tube, thermostatically controlled at 20 ° C, 3 M formaldehyde is added in the form of an aqueous solution and 1 M monoethanolamine (1-hydroxy-2-aminoethane) is added dropwise with stirring and sparged with hydrogen sulfide for 3 hours. The separated lower layer is separated in a separatory funnel, dried in a desiccator over calcium oxide. Anhydrous GPTE is a crystalline substance with a melting point of 46-47 o C. The elemental composition corresponds to the formula C 5 H 11 S 2 ON. To test the biocidal properties of GPDTE was used in the form of a 0.5% aqueous solution.
Пример 2. Модель пластовой воды освобождали от кислорода, заражали культурой сульфатвосстанавливающих бактерий, выделенной из нефтепромысловых пластовых вод, и обрабатывали реагентом в виде 0,5%-ного раствора в определенных дозировках. Пробы выдерживали 24 часа при 20-22oC, после чего часть обработанной пробы вносили в питательную среду, помещали в термостат и инкубировали 15 суток при 35oC. Эффективность действия реагента оценивали по появлению или отсутствию сероводорода в растворе. Наличие сероводорода индицировали раствором соли железа по выделению черного осадка. Результаты испытаний приведены в таблице.Example 2. The formation water model was freed from oxygen, infected with a culture of sulfate-reducing bacteria isolated from oilfield formation waters, and treated with a reagent in the form of a 0.5% solution in certain dosages. The samples were held for 24 hours at 20-22 o C, after which part of the processed sample was introduced into a nutrient medium, placed in a thermostat and incubated for 15 days at 35 o C. The effectiveness of the reagent was evaluated by the appearance or absence of hydrogen sulfide in the solution. The presence of hydrogen sulfide was indicated by a solution of iron salt by the release of a black precipitate. The test results are shown in the table.
Как видно из таблицы, заявляемое средство обладает высокой эффективностью подавления СВБ, превосходит известный и широко применяемый в нефтедобыче реагент "Дон-52". As can be seen from the table, the inventive tool has a high efficiency of suppressing SVB, surpasses the well-known and widely used in oil production reagent "Don-52".
Простота синтеза ГПДТЭ, дешевизна и доступность сырья для производства ГПДТЭ являются очевидными преимуществами перед реагентом 3-третбутилтетрагидро-1,3-оксазин при столь же высокой биоцидной эффективности. The simplicity of the synthesis of GPDTE, the low cost and availability of raw materials for the production of GPDTE are obvious advantages over the reagent 3-tert-butyl tetrahydro-1,3-oxazine with the same high biocidal efficiency.
Достоинствами заявляемого средства являются также:
- слабая растворимость в нефти;
- проявление ингибирующих коррозию свойств;
- взрыво- и пожаробезопасность.The advantages of the claimed funds are also:
- poor solubility in oil;
- manifestation of corrosion inhibiting properties;
- explosion and fire safety.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU99115506A RU2160233C1 (en) | 1999-07-14 | 1999-07-14 | Agent for suppressing growth of sulfate-reducing bacteria |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU99115506A RU2160233C1 (en) | 1999-07-14 | 1999-07-14 | Agent for suppressing growth of sulfate-reducing bacteria |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2160233C1 true RU2160233C1 (en) | 2000-12-10 |
Family
ID=20222764
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99115506A RU2160233C1 (en) | 1999-07-14 | 1999-07-14 | Agent for suppressing growth of sulfate-reducing bacteria |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2160233C1 (en) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2206726C2 (en) * | 2001-07-16 | 2003-06-20 | ГУ Институт нефтехимии и катализа АН Республики Башкортостан и УНЦ РАН | Agent for suppressing growth of sulfate-reduction bacteria |
| RU2211315C1 (en) * | 2002-02-26 | 2003-08-27 | Институт биологии Уфимского научного центра РАН | Reagent for suspension of microorganism growth |
| RU2309955C1 (en) * | 2006-02-03 | 2007-11-10 | Институт нефтехимии и катализа РАН | METHOD FOR PREPARING PERHYDRO-5-HYDROXY-1,3,5-DITHIAZINE, β-ETHYLDIHYDRO-1,3,5-DITHIAZINE-5-ETHANOL AND 4-[4H-1,3,5-DITHIAZINE-5(6H)-YL]-1-BUTANOL |
| RU2356899C1 (en) * | 2007-11-01 | 2009-05-27 | ИНСТИТУТ НЕФТЕХИМИИ И КАТАЛИЗА Российской Академии Наук | Method of combined production of monomer (n,n-bis{2-[1,3,5-dithiazinan-5-yl]ethyl}amine, n1,n2-bis{2-[1,3,5-dithiazinan-5-yl]ethyl}-1,2-ethanediamine, 5-{2-[5-{2-[1,3,5-dithiazinan-5-yl]ethyl}-4-methyl-1,3,5-thiadiazinan-3-yl]ethyl}-1,3,5-dithiazinane) and dimeric bis-1,3,5-dithiazinanes(n-({[(bis{2-[1,3,5-dithiazinan-5-yl]ethyl}amino)methyl]sulphanyl}methyl)-2-[1,3,5-dithiazinan-5-yl]-n-{2-[1,3,5-dithiazinan-5-yl]ethyl}-1-ethaneamine, 3,6,10,13-tetrakis-{2-[1,3,5-dithiazinan-5-yl]ethyl}-1,8-dithia-3,6,10,13-tetraazacyclotetradecane, 3,5,9,11-tetrakis-{2-[1,3,5-dithiazinan-5-yl]ethyl}-4,10-dimethyl-1,7-dithia-3,5,9,11-tetraazacyclododecane) |
| RU2368603C2 (en) * | 2007-08-27 | 2009-09-27 | Институт нефтехимии и катализа РАН | METHOD OF OBTAINING 5-(n-ETHYLCARBOXYPHENYL)-, 5-(n-β-DIETHYLAMINOETHYLCARBOXYPHENYL)- AND 5-(n-SULPHACETAMIDEPHENYL)-1,3,5-DITHIAZINANES |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU791620A1 (en) * | 1979-02-26 | 1980-12-30 | Башкирский государственный научно-исследовательский и проектный институт нефтяной промышленности | Method of preventing growth of sulfate-reducing bacteria |
| EP0367634A2 (en) * | 1988-11-04 | 1990-05-09 | Buckman Laboratories International, Inc. | Process of preserving aqueous systems with 1-Methyl-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclodecane triiodide |
| SU1664751A1 (en) * | 1989-02-03 | 1991-07-23 | Уфимский Нефтяной Институт | Method of suppressing the growth of sulfate-reducing bacteria |
| US5126057A (en) * | 1990-01-22 | 1992-06-30 | Auburn Research Foundation | Disinfecting with N,N'-dihaloimidazolidin-4-ones |
| US5171454A (en) * | 1991-08-19 | 1992-12-15 | Betz Laboratories, Inc. | Methods for inhibiting the production of acid in acid mine waters |
| RU2033393C1 (en) * | 1990-12-04 | 1995-04-20 | Азербайджанский индустриальный университет им.М.Азизбекова | Method of vital activity inhibition of sulfate-reducing bacteria |
| WO1999006326A1 (en) * | 1997-07-29 | 1999-02-11 | Dcv, Inc. | Method for inhibiting biogenic sulfide generation |
-
1999
- 1999-07-14 RU RU99115506A patent/RU2160233C1/en active
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU791620A1 (en) * | 1979-02-26 | 1980-12-30 | Башкирский государственный научно-исследовательский и проектный институт нефтяной промышленности | Method of preventing growth of sulfate-reducing bacteria |
| EP0367634A2 (en) * | 1988-11-04 | 1990-05-09 | Buckman Laboratories International, Inc. | Process of preserving aqueous systems with 1-Methyl-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclodecane triiodide |
| SU1664751A1 (en) * | 1989-02-03 | 1991-07-23 | Уфимский Нефтяной Институт | Method of suppressing the growth of sulfate-reducing bacteria |
| US5126057A (en) * | 1990-01-22 | 1992-06-30 | Auburn Research Foundation | Disinfecting with N,N'-dihaloimidazolidin-4-ones |
| RU2033393C1 (en) * | 1990-12-04 | 1995-04-20 | Азербайджанский индустриальный университет им.М.Азизбекова | Method of vital activity inhibition of sulfate-reducing bacteria |
| US5171454A (en) * | 1991-08-19 | 1992-12-15 | Betz Laboratories, Inc. | Methods for inhibiting the production of acid in acid mine waters |
| WO1999006326A1 (en) * | 1997-07-29 | 1999-02-11 | Dcv, Inc. | Method for inhibiting biogenic sulfide generation |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2206726C2 (en) * | 2001-07-16 | 2003-06-20 | ГУ Институт нефтехимии и катализа АН Республики Башкортостан и УНЦ РАН | Agent for suppressing growth of sulfate-reduction bacteria |
| RU2211315C1 (en) * | 2002-02-26 | 2003-08-27 | Институт биологии Уфимского научного центра РАН | Reagent for suspension of microorganism growth |
| RU2309955C1 (en) * | 2006-02-03 | 2007-11-10 | Институт нефтехимии и катализа РАН | METHOD FOR PREPARING PERHYDRO-5-HYDROXY-1,3,5-DITHIAZINE, β-ETHYLDIHYDRO-1,3,5-DITHIAZINE-5-ETHANOL AND 4-[4H-1,3,5-DITHIAZINE-5(6H)-YL]-1-BUTANOL |
| RU2368603C2 (en) * | 2007-08-27 | 2009-09-27 | Институт нефтехимии и катализа РАН | METHOD OF OBTAINING 5-(n-ETHYLCARBOXYPHENYL)-, 5-(n-β-DIETHYLAMINOETHYLCARBOXYPHENYL)- AND 5-(n-SULPHACETAMIDEPHENYL)-1,3,5-DITHIAZINANES |
| RU2356899C1 (en) * | 2007-11-01 | 2009-05-27 | ИНСТИТУТ НЕФТЕХИМИИ И КАТАЛИЗА Российской Академии Наук | Method of combined production of monomer (n,n-bis{2-[1,3,5-dithiazinan-5-yl]ethyl}amine, n1,n2-bis{2-[1,3,5-dithiazinan-5-yl]ethyl}-1,2-ethanediamine, 5-{2-[5-{2-[1,3,5-dithiazinan-5-yl]ethyl}-4-methyl-1,3,5-thiadiazinan-3-yl]ethyl}-1,3,5-dithiazinane) and dimeric bis-1,3,5-dithiazinanes(n-({[(bis{2-[1,3,5-dithiazinan-5-yl]ethyl}amino)methyl]sulphanyl}methyl)-2-[1,3,5-dithiazinan-5-yl]-n-{2-[1,3,5-dithiazinan-5-yl]ethyl}-1-ethaneamine, 3,6,10,13-tetrakis-{2-[1,3,5-dithiazinan-5-yl]ethyl}-1,8-dithia-3,6,10,13-tetraazacyclotetradecane, 3,5,9,11-tetrakis-{2-[1,3,5-dithiazinan-5-yl]ethyl}-4,10-dimethyl-1,7-dithia-3,5,9,11-tetraazacyclododecane) |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100339129B1 (en) | A method of controlling microorganism using hypobromite of alkali metal or alkali earth metals and a control system therefor | |
| CA2478476C (en) | A method of preparing a biocide comprising stabilized hypochlorite and a bromide ion source and a method of controlling microbial fouling using the same | |
| US7255796B2 (en) | Method of preventing hydrogen sulfide odor generation in an aqueous medium | |
| AU2010225088B2 (en) | Stabilized biocidal composition | |
| RU2160233C1 (en) | Agent for suppressing growth of sulfate-reducing bacteria | |
| RU2160232C1 (en) | Agent for suppressing growth of sulfate-reducing bacteria | |
| WO1996012867A1 (en) | Inhibition of sulfate-reducing bacteria via nitrite production | |
| JPH08309364A (en) | Detoxification method for biocide in industrial effluent | |
| RU2196739C2 (en) | Sulfate-reduction bacteria growth control agent | |
| CA2763212A1 (en) | Use of monochlorourea to treat industrial waters | |
| RU2173735C2 (en) | Agent for growth suppression of sulfate-reducing microorganisms | |
| RU2173355C2 (en) | Agent for inhibition of sulfate-reducing bacterium growth | |
| RU2206726C2 (en) | Agent for suppressing growth of sulfate-reduction bacteria | |
| JP5882356B2 (en) | Protected antimicrobial compounds for high temperature applications | |
| JP5886315B2 (en) | Protected antimicrobial compounds for high temperature applications | |
| SU1573003A1 (en) | Method of fighting biogrowth in systems of technical water supply | |
| RU2650146C1 (en) | Process liquid for liquidation (long-term suspension) of oil and gas wells (2 variants) | |
| RU2243291C1 (en) | Method for preparing bactericide - inhibitor of corrosion | |
| RU2033393C1 (en) | Method of vital activity inhibition of sulfate-reducing bacteria | |
| RU2292451C1 (en) | Chemical compound for suppressing growth of sulphate-restoring bacteria | |
| RU2728746C1 (en) | Complex reagent for disinfecting water pumped into oil-bearing strata | |
| RU2379323C1 (en) | Agent for suppressing growth of sulphate reducing bacteria | |
| JPH0434987B2 (en) | ||
| SU1730502A1 (en) | Method for suppressing growth of sulfate recovering bacteria in water filled oil layer | |
| SU981244A1 (en) | Method for suppressing biological activity of sulfate reducing bacteria |