RU2158192C1 - Chemical wood processing method - Google Patents
Chemical wood processing method Download PDFInfo
- Publication number
- RU2158192C1 RU2158192C1 RU99124884/04A RU99124884A RU2158192C1 RU 2158192 C1 RU2158192 C1 RU 2158192C1 RU 99124884/04 A RU99124884/04 A RU 99124884/04A RU 99124884 A RU99124884 A RU 99124884A RU 2158192 C1 RU2158192 C1 RU 2158192C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- vanillin
- wood
- levulinic acid
- cellulose
- acid
- Prior art date
Links
- 239000002023 wood Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 239000000126 substance Substances 0.000 title abstract description 3
- 238000003672 processing method Methods 0.000 title 1
- JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N 4-oxopentanoic acid Chemical compound CC(=O)CCC(O)=O JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 49
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 claims abstract description 25
- 229940040102 levulinic acid Drugs 0.000 claims abstract description 24
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims abstract description 14
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims abstract description 14
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 7
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 239000011122 softwood Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 10
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000012993 chemical processing Methods 0.000 claims description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 3
- DSLRVRBSNLHVBH-UHFFFAOYSA-N 2,5-furandimethanol Chemical compound OCC1=CC=C(CO)O1 DSLRVRBSNLHVBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- NOEGNKMFWQHSLB-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxymethylfurfural Chemical compound OCC1=CC=C(C=O)O1 NOEGNKMFWQHSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 15
- RJGBSYZFOCAGQY-UHFFFAOYSA-N hydroxymethylfurfural Natural products COC1=CC=C(C=O)O1 RJGBSYZFOCAGQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 6
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 6
- YPZQHCLBLRWNMJ-LPEHRKFASA-N (2R)-2-[(2S,5S)-5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran-2-yl]propanal Chemical compound O=C[C@H](C)[C@@H]1CC[C@@](C)(C=C)O1 YPZQHCLBLRWNMJ-LPEHRKFASA-N 0.000 description 5
- YPZQHCLBLRWNMJ-IVZWLZJFSA-N Lilac aldehyde Natural products O=C[C@H](C)[C@H]1CC[C@@](C)(C=C)O1 YPZQHCLBLRWNMJ-IVZWLZJFSA-N 0.000 description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical group OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000005750 Copper hydroxide Substances 0.000 description 2
- 241000218652 Larix Species 0.000 description 2
- 235000005590 Larix decidua Nutrition 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 2
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 2
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 2
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229910001956 copper hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011121 hardwood Substances 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 235000018185 Betula X alpestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000018212 Betula X uliginosa Nutrition 0.000 description 1
- 241000218631 Coniferophyta Species 0.000 description 1
- 241000219000 Populus Species 0.000 description 1
- 241000183024 Populus tremula Species 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 238000010835 comparative analysis Methods 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- JZCCFEFSEZPSOG-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate pentahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.[Cu+2].[O-]S([O-])(=O)=O JZCCFEFSEZPSOG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- DKZBBWMURDFHNE-UHFFFAOYSA-N trans-coniferylaldehyde Natural products COC1=CC(C=CC=O)=CC=C1O DKZBBWMURDFHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к способам получения продуктов тонкого органического синтеза - ванилина (4-гидрокси-3-метоксибензальдегид), левулиновой кислоты (4-кетопентановая кислота) и оксиметилфурфурола (5-оксиметилфурфурол). Ванилин широко применяется в кондитерской, фармацевтической и парфюмерно-косметической промышленности. Левулиновая кислота применяется для получения душистых веществ, в производстве высококачественных полимеров. 5-оксиметилфурфурол служит сырьем для синтеза лекарственных веществ и целого ряда смол. The invention relates to methods for producing products of fine organic synthesis - vanillin (4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde), levulinic acid (4-ketopentanoic acid) and hydroxymethyl furfural (5-hydroxymethyl furfural). Vanillin is widely used in the confectionery, pharmaceutical and perfumery and cosmetic industries. Levulinic acid is used to produce odoriferous substances in the production of high-quality polymers. 5-hydroxymethylfurfural serves as a raw material for the synthesis of drugs and a number of resins.
Известен способ получения левулиновой кислоты и фурфурола гидролизом древесины [Левитин Б.М. Левулиновая кислота, ее свойства, получение и применение. Отд. н.-т. информ. и технико-экономических исследований микробиологической пром-ти, Москва, 1978]. Однако этот способ не позволяет получить ванилин из образующихся при этом отходов. A known method of producing levulinic acid and furfural by hydrolysis of wood [Levitin B.M. Levulinic acid, its properties, preparation and use. Sep. n.-t. inform. and feasibility studies of the microbiological industry, Moscow, 1978]. However, this method does not allow to obtain vanillin from the resulting waste.
Известен способ получения ванилина из древесных опилок хвойных пород путем их каталитического окисления при 160oC в щелочной среде кислородом [Эпштейн Р. Б. Получение ванилина из древесины. В сб.: Тр. Укр. НИИ пищевой промышленности. 1959, т. 2, с. 201-213]. Недостаток способа в малом выходе ванилина (до 5%) и невозможности получения левулиновой кислоты и 5-оксиметилфурфурола.A known method of producing vanillin from sawdust of conifers by catalytic oxidation at 160 o C in an alkaline environment with oxygen [Epstein RB B. Getting vanillin from wood. In Sat: Tr. Ukr. Research Institute of the Food Industry. 1959, v. 2, p. 201-213]. The disadvantage of this method is the low yield of vanillin (up to 5%) and the inability to obtain levulinic acid and 5-hydroxymethylfurfural.
Наиболее близким по существу к заявляемому способу является способ получения ванилина, левулиновой кислоты и сиреневого альдегида каталитическим окислением древесины мелколиственных пород - осины, березы, тополя - кислородом в присутствии гидроокиси меди в качестве катализатора, получаемого добавлением сульфата меди в реакционную массу [RU 2119427, 27.09.1998]. В соответствии с известным способом ароматические альдегиды получают, нагревая древесный порошок фракции < 0,5 мм в 8 - 12% растворе щелочи в присутствии гидроокиси меди под давлением кислорода 1,1 МПа в течение 0,5 час. Температура варки 160oC. В результате эксперимента получали выход целевых продуктов, мас.% (в расчете на древесину):
ванилин 1,3 - 1,6, сиреневый альдегид 4,8 - 5,4, левулиновая кислота 13,5 - 18,8.The closest in essence to the claimed method is a method for producing vanillin, levulinic acid and lilac aldehyde by catalytic oxidation of wood of small-leaved species - aspen, birch, poplar - with oxygen in the presence of copper hydroxide as a catalyst obtained by adding copper sulfate to the reaction mass [RU 2119427, 27.09 .1998]. In accordance with the known method, aromatic aldehydes are obtained by heating wood powder fractions <0.5 mm in an 8-12% alkali solution in the presence of copper hydroxide under an oxygen pressure of 1.1 MPa for 0.5 hour.
vanillin 1.3 - 1.6, lilac aldehyde 4.8 - 5.4, levulinic acid 13.5 - 18.8.
Недостатком известного способа является малый ассортимент целевых продуктов. Способ позволяет получить только ванилин, сиреневый альдегид и левулиновую кислоту. Кроме того, недостатком способа является малый выход ванилина и сложность разделения образующихся альдегидов, весьма близких по свойствам. The disadvantage of this method is the small assortment of target products. The method allows to obtain only vanillin, lilac aldehyde and levulinic acid. In addition, the disadvantage of this method is the low yield of vanillin and the complexity of the separation of the resulting aldehydes, very similar in properties.
Отмеченные недостатки известного способа обусловлены его существенным признаком - использованием древесины лиственных пород в качестве сырья. Лигнин лиственных пород древесины имеет низкое содержание гваяцильных групп, что и обусловливает низкий выход ванилина. The noted disadvantages of the known method are due to its essential feature - the use of hardwood as a raw material. Hardwood lignin has a low content of guaiacyl groups, which leads to a low yield of vanillin.
Задача изобретения - расширение ассортимента и упрощение процедуры разделения целевых продуктов, увеличение их выхода. The objective of the invention is the expansion of the range and simplification of the separation of target products, increasing their yield.
Поставленная задача достигается тем, что в способе химической переработки древесины каталитическим окислением в ванилин и целлюлозу с последующим ее кислотным гидролизом в левулиновую кислоту и альдегид, согласно изобретению, в качестве сырья используют древесину хвойных пород, а кислотный гидролиз проводят при 190 - 240oC до образования в качестве альдегида 5-оксиметилфурфурола.The problem is achieved in that in the method of chemical processing of wood by catalytic oxidation to vanillin and cellulose, followed by its acid hydrolysis to levulinic acid and aldehyde, according to the invention, softwood is used as raw material, and acid hydrolysis is carried out at 190 - 240 o C to formation of 5-hydroxymethylfurfural as an aldehyde.
При температуре гидролиза целлюлозы ниже и выше заявленного температурного предела выходы целевых продуктов (левулиновой кислоты и 5-оксиметилфурфурола) значительно снижаются. When the cellulose hydrolysis temperature is lower and higher than the declared temperature limit, the yields of the target products (levulinic acid and 5-hydroxymethyl furfural) are significantly reduced.
Сопоставительный анализ с прототипом показывает, что общими признаками заявляемого способа и прототипа являются следующие:
- способ химической переработки древесины каталитическим окислением сырья в ванилин и целлюлозу с последующим ее кислотным гидролизом в левулиновую кислоту и альдегид (в прототипе - сиреневый альдегид).Comparative analysis with the prototype shows that the common features of the proposed method and prototype are the following:
- a method for the chemical processing of wood by catalytic oxidation of raw materials into vanillin and cellulose, followed by its acid hydrolysis into levulinic acid and aldehyde (in the prototype, lilac aldehyde).
Отличительными признаками заявляемого изобретения от прототипа являются - использование в качестве сырья хвойных пород древесины (пихты, сосны, ели, лиственницы) и проведение кислотного гидролиза при 190 - 240oC до образования в качестве альдегида 5-оксиметилфурфурола, что позволяет расширить ассортимент получаемых продуктов и получить высокие, характерные для процесса гидролиза чистой целлюлозы, выходы целевых продуктов. После экстракции целевых продуктов - левулиновой кислоты и 5-оксиметилфурфурола, не обладающих кислотными свойствами, их разделение осуществляется реэкстракцией левулиновой кислоты водным раствором Na2CO3. Такое разделение значительно проще методов, используемых при получении ванилина и сиреневого альдегида.Distinctive features of the claimed invention from the prototype are the use of softwood (fir, pine, spruce, larch) as a raw material and acid hydrolysis at 190 - 240 o C to form 5-hydroxymethylfurfural as an aldehyde, which allows us to expand the range of products and to obtain high yields of target products characteristic of the process of hydrolysis of pure cellulose. After extraction of the target products - levulinic acid and 5-hydroxymethylfurfural, which do not have acidic properties, their separation is carried out by reextraction of levulinic acid with an aqueous solution of Na 2 CO 3 . This separation is much simpler than the methods used to obtain vanillin and lilac aldehyde.
Сущность изобретения подтверждается конкретными примерами. The invention is confirmed by specific examples.
Пример 1. Для проведения эксперимента используют порошок пихтовой древесины, фракция < 0,5 мм. Древесина содержит лигнина - 30 мас.%, целлюлозы - 40 мас.%, пентозаны -11,0 мас.%. Example 1. For the experiment using fir wood powder, fraction <0.5 mm. Wood contains lignin - 30 wt.%, Cellulose - 40 wt.%, Pentosans -11.0 wt.%.
Опыты проводят в качающемся реакторе из нержавеющей стали 12Х18Н10Т емкостью 100 мл. Реактор оборудован системами термостатирования, подачи кислорода и регулирования рабочего давления в автоклаве. The experiments are carried out in a rocking reactor made of stainless steel 12X18H10T with a capacity of 100 ml. The reactor is equipped with thermostatic control systems, oxygen supply and autoclave operating pressure control.
6 г древесины в 60 мл 10%-ного раствора NaOH с добавкой 1,4 г пятиводного сульфата меди нагревают под рабочим давлением (суммарное давление кислорода и паров воды) 1,1 МПа при 170oC в течение 30 мин во встряхиваемом реакторе.6 g of wood in 60 ml of a 10% solution of NaOH with the addition of 1.4 g of pentahydrate copper sulfate is heated under a working pressure (total pressure of oxygen and water vapor) of 1.1 MPa at 170 o C for 30 min in a shaken reactor.
Реактор охлаждают, реакционную массу отфильтровывают, твердый остаток промывают водой. Фильтрат нейтрализуют 30%-ной серной кислотой до pH 3-4 и дважды экстрагируют равным объемом этилацетата. Объединенный экстракт упаривают, вводят внутренний стандарт - дибутилфталат и анализируют методом ГЖХ (190oC, колонка 1 м х 4 мм, 12% Carbowax-20M на Хроматоне N-AW-DMCS).The reactor is cooled, the reaction mass is filtered off, the solid residue is washed with water. The filtrate was neutralized with 30% sulfuric acid to a pH of 3-4 and extracted twice with an equal volume of ethyl acetate. The combined extract was evaporated, the internal standard dibutyl phthalate was introduced and analyzed by GLC (190 ° C,
Твердый остаток (целлюлоза) промывают небольшим количеством 5% серной кислоты, фильтрат - раствор сульфата меди - используют в качестве катализатора при проведении следующих экспериментов. The solid residue (cellulose) is washed with a small amount of 5% sulfuric acid, the filtrate - a solution of copper sulfate - is used as a catalyst in the following experiments.
Промытую кислотой целлюлозу (выход 47,6 мас.%) перерабатывают в левулиновую кислоту и 5-оксиметилфурфурол. Для этого 2 г полученной целлюлозы растворяют в 12 мл разбавленной H2SO4. Раствор переносят в качающийся титановый реактор емкостью 100 мл, доливают воду до объема 50 мл. Реактор продувают аргоном, нагревают до 190oC и выдерживают в течение 30 мин. Реактор охлаждают, его содержимое выгружают и трижды экстрагируют равными объемами бутанола. Экстракт анализируют методом ГЖХ, как описано выше, при температуре 170oC, внутренний стандарт - бензиловый спирт.The acid-washed cellulose (yield 47.6 wt.%) Is converted into levulinic acid and 5-hydroxymethyl furfural. To do this, 2 g of the obtained cellulose is dissolved in 12 ml of diluted H 2 SO 4 . The solution is transferred to a swinging titanium reactor with a capacity of 100 ml, add water to a volume of 50 ml. The reactor was purged with argon, heated to 190 ° C and held for 30 minutes. The reactor is cooled, its contents are discharged and extracted three times with equal volumes of butanol. The extract is analyzed by GLC, as described above, at a temperature of 170 o C, the internal standard is benzyl alcohol.
В результате проведенного эксперимента получены выходы в мас.% (в расчете на древесину): ванилина - 3,3, левулиновой кислоты - 19,5, 5-оксиметилфурфурола - 7,6. As a result of the experiment, yields were obtained in wt.% (Calculated on wood): vanillin - 3.3, levulinic acid - 19.5, 5-hydroxymethyl furfural - 7.6.
Пример 2. Опыт проводят, как в примере 1, но в качестве сырья вместо пихты использовали древесину ели. Example 2. The experiment is carried out as in example 1, but spruce wood was used as a raw material instead of fir.
В результате проведенного эксперимента получено, в мас.% (в расчете на древесину): ванилина - 2,3, левулиновой кислоты - 19,1, 5-оксиметилфурфурола - 8,0. As a result of the experiment, it was obtained, in wt.% (Calculated on wood): vanillin - 2.3, levulinic acid - 19.1, 5-hydroxymethyl furfural - 8.0.
Пример 3. Опыт проводят, как в примере 1, но в качестве сырья вместо пихты использовали сосновую древесину. Example 3. The experiment is carried out as in example 1, but pine wood was used as a raw material instead of fir.
В результате проведенного эксперимента получено, в мас.% (в расчете на древесину): ванилина - 2,6, левулиновой кислоты - 19,2, 5-оксиметилфурфурола - 8,3. As a result of the experiment, it was obtained, in wt.% (Calculated on wood): vanillin - 2.6, levulinic acid - 19.2, 5-hydroxymethyl furfural - 8.3.
Пример 4. Опыт проводят, как в примере 1, но гидролиз целлюлозы проводят при 220oC. В результате проведенного эксперимента получено, в мас.% (в расчете на древесину): ванилина - 2,5, левулиновой кислоты - 12,4,5-оксиметилфурфурола - 30,0.Example 4. The experiment is carried out as in example 1, but the hydrolysis of cellulose is carried out at 220 o C. As a result of the experiment, it was obtained, in wt.% (Calculated on wood): vanillin - 2.5, levulinic acid - 12.4, 5-hydroxymethylfurfural - 30.0.
Пример 5. Опыт проводят, как в примере 1, но температура гидролиза целлюлозы 240oC. В результате проведенного эксперимента получено, в мас.% (в расчете на древесину): ванилина - 2,6, левулиновой кислоты - 5,9, 5-оксиметилфурфурола - 15,5.Example 5. The experiment is carried out as in example 1, but the temperature of cellulose hydrolysis is 240 o C. As a result of the experiment, it was obtained, in wt.% (Calculated on wood): vanillin - 2.6, levulinic acid - 5.9, 5 -oxymethylfurfural - 15.5.
Пример 6. Опыт проводят, как в примере 1, но в качестве сырья использовали древесину лиственницы. В результате проведенного эксперимента получено, в мас. % (в расчете на древесину): ванилина - 2,0, левулиновой кислоты - 18,9, 5-оксиметилфурфурола - 6,9. Example 6. The experiment is carried out as in example 1, but larch wood was used as raw material. As a result of the experiment obtained, in wt. % (calculated on wood): vanillin - 2.0, levulinic acid - 18.9, 5-hydroxymethylfurfural - 6.9.
Как видно из таблицы, заявляемый способ химической переработки древесины в ванилин, левулиновую кислоту и 5-оксиметилфурфурол позволяет повысить выходы целевых продуктов (продуктов окисления древесины: ванилина с 1,3-1,6% до 2,0 - 3,3%, продуктов гидролиза целлюлозы: ЛК + 5-ОМФ с 13,5 - 18,8% до 21,4 - 42,4%) и расширить их ассортимент. As can be seen from the table, the claimed method for the chemical processing of wood into vanillin, levulinic acid and 5-hydroxymethylfurfural can increase the yields of the target products (products of wood oxidation: vanillin from 1.3-1.6% to 2.0 - 3.3%, products cellulose hydrolysis: LC + 5-OMF from 13.5 - 18.8% to 21.4 - 42.4%) and expand their range.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU99124884/04A RU2158192C1 (en) | 1999-11-25 | 1999-11-25 | Chemical wood processing method |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU99124884/04A RU2158192C1 (en) | 1999-11-25 | 1999-11-25 | Chemical wood processing method |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2158192C1 true RU2158192C1 (en) | 2000-10-27 |
Family
ID=20227397
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99124884/04A RU2158192C1 (en) | 1999-11-25 | 1999-11-25 | Chemical wood processing method |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2158192C1 (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2203266C1 (en) * | 2001-11-08 | 2003-04-27 | Институт химии и химической технологии СО РАН | Method for preparing levulinic acid by low-temperature acidic hydrolysis of sucrose |
| US9073841B2 (en) | 2012-11-05 | 2015-07-07 | Segetis, Inc. | Process to prepare levulinic acid |
| RU2671161C1 (en) * | 2017-11-27 | 2018-10-29 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Федеральный исследовательский центр "Красноярский научный центр Сибирского отделения Российской академии наук" (ФИЦ КНЦ СО РАН, КНЦ СО РАН) | Method of wood chemical processing |
| US10618864B2 (en) | 2011-11-23 | 2020-04-14 | Gfbiochemicals Ip Assets B.V. | Process to prepare levulinic acid |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1980002423A1 (en) * | 1979-05-07 | 1980-11-13 | Goodrich Co B F | An improved process for the manufacture of levulinic acid and esters |
| RU2119427C1 (en) * | 1997-01-24 | 1998-09-27 | Институт химии природного органического сырья СО РАН | Method of wood processing into products of fine organic synthesis |
-
1999
- 1999-11-25 RU RU99124884/04A patent/RU2158192C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1980002423A1 (en) * | 1979-05-07 | 1980-11-13 | Goodrich Co B F | An improved process for the manufacture of levulinic acid and esters |
| RU2119427C1 (en) * | 1997-01-24 | 1998-09-27 | Институт химии природного органического сырья СО РАН | Method of wood processing into products of fine organic synthesis |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2203266C1 (en) * | 2001-11-08 | 2003-04-27 | Институт химии и химической технологии СО РАН | Method for preparing levulinic acid by low-temperature acidic hydrolysis of sucrose |
| US10618864B2 (en) | 2011-11-23 | 2020-04-14 | Gfbiochemicals Ip Assets B.V. | Process to prepare levulinic acid |
| US9073841B2 (en) | 2012-11-05 | 2015-07-07 | Segetis, Inc. | Process to prepare levulinic acid |
| US9598341B2 (en) | 2012-11-05 | 2017-03-21 | Gfbiochemicals Limited | Process to prepare levulinic acid |
| RU2671161C1 (en) * | 2017-11-27 | 2018-10-29 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Федеральный исследовательский центр "Красноярский научный центр Сибирского отделения Российской академии наук" (ФИЦ КНЦ СО РАН, КНЦ СО РАН) | Method of wood chemical processing |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Bielski et al. | Furan platform chemicals beyond fuels and plastics | |
| EP2513080B1 (en) | Method for producing furfural from lignocellulosic biomass material | |
| Sun et al. | Cleave and couple: toward fully sustainable catalytic conversion of lignocellulose to value added building blocks and fuels | |
| Nayak et al. | Transformation of agro-biomass into vanillin through novel membrane integrated value-addition process: a state-of-art review | |
| Sanchez et al. | Heteropolycompounds as catalysts for biomass product transformations | |
| Mazar et al. | Furfural production from a pre-hydrolysate generated using aspen and maple chips | |
| JP2015089884A (en) | Method for producing lignin monomer | |
| WO2014167233A1 (en) | Method for converting lignocellulosic biomasses into mono- or poly-oxygenated molecules | |
| RU2158192C1 (en) | Chemical wood processing method | |
| US8624058B2 (en) | Process for transformation of lignocellulosic biomass or cellulose by tungsten-based solid lewis acids | |
| RU2119427C1 (en) | Method of wood processing into products of fine organic synthesis | |
| CN104024204A (en) | Process for making levulinic acid | |
| Mounguengui-Diallo et al. | CO bond hydrogenolysis of aqueous mixtures of sugar polyols and sugars over ReOx-Rh/ZrO2 catalyst: Application to an hemicelluloses extracted liquor | |
| US10745335B2 (en) | Continuous process for the ozonolysis of lignin to yield aromatic monomers | |
| JP5835185B2 (en) | Process for producing monosaccharides, oligosaccharides and furfurals from biomass | |
| AU2019345946B2 (en) | Process for the production of furfural | |
| RU2219048C1 (en) | Method of reprocessing species of pavifoliate wood in valuable organic products | |
| RU2671161C1 (en) | Method of wood chemical processing | |
| WO2017095313A1 (en) | Process to produce a bio-product | |
| JP5846008B2 (en) | Process for producing monosaccharides, oligosaccharides and furfurals from biomass | |
| RU2178405C1 (en) | Method of processing small-leaved wood | |
| Liu | Structure and formation mechanism of glucose-derived humins | |
| Ghorpade et al. | Method and apparatus for production of levulinic acid via reactive extrusion | |
| CN106083777B (en) | A method of furfural is prepared from oil tea shell | |
| RU2815907C2 (en) | Method of producing furfural |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20041126 |