RU2157805C2 - Способ получения перфторированных эпоксидов - Google Patents
Способ получения перфторированных эпоксидов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2157805C2 RU2157805C2 RU98122469/04A RU98122469A RU2157805C2 RU 2157805 C2 RU2157805 C2 RU 2157805C2 RU 98122469/04 A RU98122469/04 A RU 98122469/04A RU 98122469 A RU98122469 A RU 98122469A RU 2157805 C2 RU2157805 C2 RU 2157805C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- conversion
- tetrafluoroethylene
- yield
- oxygen
- oxidation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 30
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 title claims abstract description 6
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical group FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 16
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 16
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 14
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims abstract description 8
- SMBZJSVIKJMSFP-UHFFFAOYSA-N trifluoromethyl hypofluorite Chemical compound FOC(F)(F)F SMBZJSVIKJMSFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 8
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 4
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 17
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract description 7
- LOUICXNAWQPGSU-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrafluorooxirane Chemical compound FC1(F)OC1(F)F LOUICXNAWQPGSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 abstract description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 150000004812 organic fluorine compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- HXELGNKCCDGMMN-UHFFFAOYSA-N [F].[Cl] Chemical compound [F].[Cl] HXELGNKCCDGMMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 3
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- -1 perfluoroalkyl vinyl ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-Trichlorotrifluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(Cl)Cl AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCEPGADSNJKOJK-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroacetyl fluoride Chemical compound FC(=O)C(F)(F)F DCEPGADSNJKOJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYNPRNNJJLRHTI-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)butane-1,4-diol Chemical compound OCCC(CO)CO SYNPRNNJJLRHTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- PGFXOWRDDHCDTE-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene oxide Chemical compound FC(F)(F)C1(F)OC1(F)F PGFXOWRDDHCDTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 2
- QIROQPWSJUXOJC-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6-undecafluoro-6-(trifluoromethyl)cyclohexane Chemical compound FC(F)(F)C1(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C1(F)F QIROQPWSJUXOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNCGKZWVZZPGDQ-UHFFFAOYSA-N 1,6-dichloro-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodecafluorohexane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)Cl SNCGKZWVZZPGDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- KZOWNALBTMILAP-JBMRGDGGSA-N ancitabine hydrochloride Chemical compound Cl.N=C1C=CN2[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]3OC2=N1 KZOWNALBTMILAP-JBMRGDGGSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- ONANWDUDFJIIGP-UHFFFAOYSA-N carbamoyl carbamoperoxoate Chemical compound NC(=O)OOC(N)=O ONANWDUDFJIIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000005485 electric heating Methods 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001030 gas--liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical class Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000003014 ion exchange membrane Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- BCCOBQSFUDVTJQ-UHFFFAOYSA-N octafluorocyclobutane Chemical compound FC1(F)C(F)(F)C(F)(F)C1(F)F BCCOBQSFUDVTJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019407 octafluorocyclobutane Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения окисей перфторированных олефинов, которые находят практическое применение в качестве исходных соединений для получения ряда ценных фторорганических продуктов. Перфторированные эпоксиды получают окислением соответствующих олефинов кислородом при 15 - 120oC в присутствии инициаторов - хлора, фтора, брома, трифторметилгипофторита, тетрафторэтилена в среде хладона или фторхлоруглеродной жидкости. Газообразный олефин подают в поток окислителя под слоем инертного растворителя. Выход окиси гексафторпропилена 77% при конверсии 78%, выход окиси тетрафторэтилена 87% при конверсии 93%. Разработанный способ позволяет повысить выход фторированных эпоксидов и увеличить степень конверсии исходных олефинов, а также создать надежную промышленную технологию для получения окисей перфторолефинов. 4 з.п.ф-лы, 1 табл.
Description
Изобретение относится к области получения окисей перфторированных олефинов, в частности, окиси тетрафторэтилена (ОТФЭ) и окиси гексафторпропилена (ОГФП), которые находят практическое применение в качестве исходных продуктов для синтеза перфторалкилвиниловых эфиров, используемых для получения ионообменных мембран, исключающих применение ртути в многотоннажном производстве каустика и хлора, поверхностно-активных веществ, термо-морозоустойчивых каучуков, масел, гидравлических жидкостей и других фторорганических продуктов (Таррант П. и др., Окиси перфторолефинов, ЖВХО им. Менделеева, 1970, т. 15, N 1, стр. 84).
Известны способы окисления фторолефинов перекисью водорода (Заявка Японии N 63-27487, 05.02.88), гипохлоритами щелочных и щелочноземельных металлов (Заявка Японии N 59-110687, 26.06.84), надкислотами (Авт. Свид. РФ N 317651, 19.11.71), пероксиимидной кислотой (Патент ФРГ N 2557655, 30.06.77), анодное окисление (Патент ФРГ N 2658328, 29.06.78). Однако до настоящего времени нет удобного, безопасного промышленного способа получения окисей перфторированных олефинов, хотя работы ведутся в нескольких направлениях.
Из всех известных способов наиболее предпочтительным является окисление фторолефинов наиболее доступным и дешевым окислителем - кислородом.
Известен способ получения ОГФП путем жидкофазного окисления гексафторпропилена (ГФП) кислородом при температуре 70-120oC под давлением до 5,0 МПа (50 атм.) в растворителе (Авт. Свид. РФ N 608801, 30.05.78) в стальном реакторе, футерованным тефлоном, в присутствии катализатора - тефлоновой стружки, обработанной продуктами окисления ГФП. Для приготовления катализатора в автоклав помещают растворитель фреон 113, сжиженный при минус 70oC ГФП и нагревают до 140oC. Затем начинают барботировать воздух при давлении 5,0 МПа в течение 3 часов. После этого в реактор с продуктами окисления ГФП помещают тефлоновую стружку, после чего откачивают растворитель и легкокипящие продукты. Приготовленную таким образом стружку помещают в реактор, заливают фреон и предварительно охлажденный до минус 70oC ГФП, нагревают реактор до 70-120o и при давлении 50 атм. барботируют воздух. Время реакции от 15 до 30 мин. Селективность процесса достигает 84% при конверсии 23%.
Недостатками этого способа является периодичностью, сложность приготовления катализатора, низкая конверсия, высокое давление и взрывоопасность процесса.
Известен способ получения фторированных окисей нагреванием галоидолефинов CF2=CFX, где X - H, F, Cl, CF3, CF2H и др., с кислородом при повышенном давлении при температуре 50-250oC в присутствии инертного разбавителя - N2, CO2, Ar, CF4, C2F6, цикло-C4H8, изо-C6F14, CCl4, CF2Cl2, CF2HCl, C2F3Cl3,
CF3CFBrCF2Br и др. (Патент США N 3536733, 27.10.70). Под данному методу в автоклав загружают разбавитель (F-113) и олефин (ТФЭ или ГФП), смесь при встряхивании и постепенно подают кислород. Выход ОТФЭ составляет 60-80% при конверсии 50-90%, а выход ОГФП - 71%, при конверсии 70%.
CF3CFBrCF2Br и др. (Патент США N 3536733, 27.10.70). Под данному методу в автоклав загружают разбавитель (F-113) и олефин (ТФЭ или ГФП), смесь при встряхивании и постепенно подают кислород. Выход ОТФЭ составляет 60-80% при конверсии 50-90%, а выход ОГФП - 71%, при конверсии 70%.
Недостатками способа является периодичность процесса и высокое давление, что ведет к взрывоопасности процесса.
Наиболее близким техническим решением является способ получения тетрафторэтилена окислением тетрафторэтилена (ТФЭ) молекулярным кислородом в присутствии озона при температуре 0-40oC в среде перфтор- или фторхлорорганической жидкости - 1,1,2-трихлор-1,2,2-трифторэтане, фтортрихлорметане, перфторметилциклогексане (Доп. Свид. N 95620 к патенту Франции N 1526663, 26.03.71). Молярное соотношение C2F4:O3 равно 10:500. Для проведения синтеза в реактор заливают перфтор- или хлорфторорганическую жидкость, затем при постоянном перемешивании в реакционную среду барботируют ТФЭ и озонированный кислород через два трубопровода, расположенных в основании реактора. Выход ОТФЭ составляет 46-62% при конверсии ТФЭ 45-58%.
К недостаткам данного способа следует отнести невысокий выход ОТФЭ и низкую конверсию ТФЭ.
Задачей настоящего изобретения является повышение выхода фторированных эпоксидов, увеличение степени конверсии исходных олефинов, а также создание универсального надежного промышленного способа получения окисей перфторолефинов.
Поставленная задача достигается окислением соответствующих перфторолефинов кислородом в присутствии инициаторов, при подаче газообразного перфторолефина в поток окислителя под слоем инертной жидкости при температуре 15-120oC.
Процесс проводят в проточном реакторе, который представляет собой цилиндрический сосуд с внешним обогревом и патрубками для ввода реагентов и вывода продуктов реакции. Реагенты вводят в реактор по двум трубкам, расположенным одна внутри другой (труба в трубе), причем внутреннюю трубу делают короче наружной, выходной конец которой располагают в реакторе под слоем инертной жидкости. Реакционные газы, проходя через слой жидкости, выводятся из реактора через верхний патрубок. Для стабилизации процесса возможно дополнительное перемешивание реагирующих газов в инертном растворителе.
В реактор заливают инертную жидкость, по внутренней трубе подают газообразный перфторолефин, а по наружной - кислород с инициатором. В случае окисления тетрафторэтилена кислород может быть подан с инертным разбавителем, например, азотом. При этом смешение компонентов и окисление олефина происходит при входе газообразного олефина в поток газообразной окислительной смеси под слоем инертного растворителя.
В качестве инертного растворителя используют фторхлоруглеродные жидкости, например 11Ф, 12Ф, 13Ф общей формулы X(CF2CFCl)nX, где X = F, Cl при n = 1-12, различающиеся молекулярным весом и температурой кипения (150-300oC), а также хладоны, например, 51-12 (1,6-дихлорперфторгексан), 318 (перфторциклобутан).
В качестве инициатора используют галогены - хлор, фтор, бром, тетрафторэтилен, трифторметилгипофторит. Для приготовления окислительной смеси галогены и трифторметилгипофторит добавляют к кислороду в количестве 0,1-15 об. %, а тетрафторэтилен добавляют к гексафторпропилену в количестве 1-15 об.%. Увеличение содержания инициатора выше указанных пределов нецелесообразно, так как во всех случаях растет количество побочных продуктов (карбонилфторида, трифторацетилфторида). При содержании инициатора меньше указанных пределов резко снижается конверсия перфторолефина.
Процесс ведут непрерывно при температуре 15-70oC для окисления тетрафторэтилена и при 60-120oC для гексафторпропилена. При температуре ниже нижнего предела скорость окисления снижается и уменьшается степень конверсии. Повышение температуры приводит к увеличению побочных продуктов за счет более глубокого окисления.
Продукты реакции, содержащие перфторированный эпоксид, фторангидриды и непрореагировавший олефин, конденсируют при охлаждении до минус 120oC, анализируют методом газожидкостной хроматографии и разделяет низкотемпературной ректификацией.
По данному способу получена окись гексафторпропилена с выходом 77,2% при конверсии 78,3% и окись тетрафторэтилена с выходом 87% при конверсии 93,8%. Найденный прием подачи и смешения компонентов позволяет вести процесс в непрерывном режиме в более мягких условиях, исключить его взрывоопасность и таким образом делает процесс перспективным для промышленного освоения.
Отличительными признаками предлагаемого способа являются использование в качестве инициатора галогенов, трифторметилгипофторита и тетрафторэтилена, а также подача газообразного олефина в поток окислителя под слоем инертного растворителя. Данные признаки, отличающие заявленный способ от прототипа, не выявлены в других технических решениях.
Приведенные ниже примеры иллюстрируют предлагаемое изобретение.
Пример 1
В цилиндрический реактор с рубашкой и электрообогревом вместимостью 310 см3 заливают фторхлоруглеродную жидкость 12Ф в количестве 200 мл. По фторопластовым, аксиально расположенным трубкам, опущенным в реактор, подают газообразные компоненты: по внутренней - ГФП со скоростью 3,0 л/час, по наружной - окислительную смесь (кислород с трифторметилгипофторитом) со скоростью 6,0 л/час.
В цилиндрический реактор с рубашкой и электрообогревом вместимостью 310 см3 заливают фторхлоруглеродную жидкость 12Ф в количестве 200 мл. По фторопластовым, аксиально расположенным трубкам, опущенным в реактор, подают газообразные компоненты: по внутренней - ГФП со скоростью 3,0 л/час, по наружной - окислительную смесь (кислород с трифторметилгипофторитом) со скоростью 6,0 л/час.
Содержание трифторметилгипофторита (CF3OF) к кислороду равно 5,5 об.%. Объемное соотношение ГФП и окислительной смеси равно 1:2. Процесс ведут непрерывно при 90oC в течение 5 часов. Выходящий из реактора газ имеет следующий состав, об. %: 51,2 ОГФП; 18,4 ГФП; 30,4 трифторацетилфторид и карбонилфторид. Реакционные газы пропускают через 5% раствор гидроокиси натрия для удаления кислых примесей, затем сушат в колонке с хлористым кальцием и конденсируют в ловушке при температуре минус 120oC.
Полученный сырец ректифицируют под давлением и выделяют 67,14 г ОГФП чистотой 99,5%. Селективность составляет 77,2% при конверсии гексафторпропилена 78,3%.
Последующие синтезы (примеры 2-12) проведены аналогично примеру 1. Условия окисления фторолефинов и полученные результаты приведены в таблице.
Литература
1. Таррант П., Стамп Е., Окиси перфторолефинов, ЖВХО им. Менделеева, 15, 1, 84 (1970).
1. Таррант П., Стамп Е., Окиси перфторолефинов, ЖВХО им. Менделеева, 15, 1, 84 (1970).
2. Заявка Японии N 63-27487, C 07 D 303/48, опубл. 5.02.88, РЖХ 89, 8Н180.
3. Заявка Японии N 59-110687, C 07 D 301/03, опубл. 26.06.84, РЖХ 85, 20Н40.
4. Авт.свид. РФ N 317651, C 07 D 301/12, опубл. 19.11.71.
5. Патент ФРГ N 2557655, C 07 D 301/16, опубл. 30.06.77. Изобр. за руб., 1977, в. 24, N 13, с. 163.
6. Патент ФРГ N 2658328, C 25 B 3/02, опубл. 29.06.78. Изобр. за руб., 1978, в. 66, N 11, с. 13.
7. Авт.свид. РФ N 608801, C 07 D 303/08, опубл. 30.05.78.
8. Патент США N 3536733, 260-348.5, опубл. 27.10.70.
9. Доп. свид. N 95620 к патенту Франции N 1526663, C 07 D, опубл. 26.03.71 (прототип).
Claims (5)
1. Способ получения перфторированных эпоксидов окислением соответствующих олефинов кислородом в присутствии инициаторов в среде инертного растворителя при повышенной температуре, отличающийся тем, что в качестве инициаторов используют галогены, трифторметилгипофторит или тетрафторэтилен и газообразный олефин подают в поток окислителя под слоем инертного растворителя.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что галогены и трифторметилгипофторит добавляет к кислороду в количестве 0,1 - 15,0 об.%.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве олефина используют гексафторпропилен, к которому добавляют тетрафторэтилен в количестве 1,0 - 15,0 об.%.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что процесс ведут при 15 - 120oC.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве инертного растворителя используют хладоны и фторхлоруглеродные жидкости.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU98122469/04A RU2157805C2 (ru) | 1998-12-15 | 1998-12-15 | Способ получения перфторированных эпоксидов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU98122469/04A RU2157805C2 (ru) | 1998-12-15 | 1998-12-15 | Способ получения перфторированных эпоксидов |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98122469A RU98122469A (ru) | 2000-09-20 |
| RU2157805C2 true RU2157805C2 (ru) | 2000-10-20 |
Family
ID=20213326
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98122469/04A RU2157805C2 (ru) | 1998-12-15 | 1998-12-15 | Способ получения перфторированных эпоксидов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2157805C2 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2169730C1 (ru) * | 2000-02-22 | 2001-06-27 | Российский научный центр "Прикладная химия" | Способ получения окиси гексафторпропилена |
| CN102822155A (zh) * | 2010-03-29 | 2012-12-12 | 大金工业株式会社 | 碳酰氟和六氟环氧丙烷的制造方法 |
| RU2633352C1 (ru) * | 2016-12-13 | 2017-10-12 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) | Способ получения перфтор(2,2-диметил-1,3-диоксола) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3536733A (en) * | 1967-08-10 | 1970-10-27 | Du Pont | Method for the preparation of halogenated epoxides |
| DE2658328B2 (de) * | 1976-12-23 | 1979-02-15 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur elektrolytischen Herstellung von Hexafluorpropenepoxid |
| DE2557655B2 (de) * | 1975-12-20 | 1980-09-25 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Hexafluorpropylenoxid |
| US4287128A (en) * | 1979-06-21 | 1981-09-01 | Allied Corporation | Process for preparing epoxides |
| EP0127003A1 (en) * | 1983-05-02 | 1984-12-05 | Union Carbide Corporation | Improved process for the production of alkene oxides |
| EP0604656A1 (en) * | 1992-05-20 | 1994-07-06 | Japan Tobacco Inc. | Process for producing epoxide |
-
1998
- 1998-12-15 RU RU98122469/04A patent/RU2157805C2/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3536733A (en) * | 1967-08-10 | 1970-10-27 | Du Pont | Method for the preparation of halogenated epoxides |
| DE2557655B2 (de) * | 1975-12-20 | 1980-09-25 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Hexafluorpropylenoxid |
| DE2658328B2 (de) * | 1976-12-23 | 1979-02-15 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur elektrolytischen Herstellung von Hexafluorpropenepoxid |
| US4287128A (en) * | 1979-06-21 | 1981-09-01 | Allied Corporation | Process for preparing epoxides |
| EP0127003A1 (en) * | 1983-05-02 | 1984-12-05 | Union Carbide Corporation | Improved process for the production of alkene oxides |
| EP0604656A1 (en) * | 1992-05-20 | 1994-07-06 | Japan Tobacco Inc. | Process for producing epoxide |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Re 95620, 26.03.1971. АЛФЕРОВА И.К. Синтез эпоксидных соединений - стабилизаторов и мономеров для пластмасс. Обзор иностранных изобретений, - М.: Химия, 1965, стр.25. * |
| Новые фторирующие реагенты в органическом синтезе / Под ред.Л.С.ГЕРМАНА. - Новосибирск: Наука, Сибирское отделение, 1987, стр.170 - 171. МЕЗЕНЦЕВ А.И. и др. Всесоюзная конференция по химии фторорганических соединений, тезисы докладов. - Ташкент, 1982, стр.25. * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2169730C1 (ru) * | 2000-02-22 | 2001-06-27 | Российский научный центр "Прикладная химия" | Способ получения окиси гексафторпропилена |
| CN102822155A (zh) * | 2010-03-29 | 2012-12-12 | 大金工业株式会社 | 碳酰氟和六氟环氧丙烷的制造方法 |
| CN102822155B (zh) * | 2010-03-29 | 2015-07-08 | 大金工业株式会社 | 碳酰氟和六氟环氧丙烷的制造方法 |
| RU2633352C1 (ru) * | 2016-12-13 | 2017-10-12 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) | Способ получения перфтор(2,2-диметил-1,3-диоксола) |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101432253B (zh) | 六氟-1,3-丁二烯的制造方法 | |
| JPH0231716B2 (ru) | ||
| JPH04502319A (ja) | パーフッ素化有機物質を製造する直接フッ素化法 | |
| CN102026945A (zh) | 1,2,3,4-四氯六氟丁烷的制造方法和纯化方法 | |
| KR20120005454A (ko) | 퍼플루오로 유기 과산화물의 제조 방법 | |
| US5516946A (en) | Producing CF3 CH2 CF3 and/or CF3 CH=CF2 by the conversion of fluorinated ethers | |
| Navarrini et al. | Organic hypofluorites and their new role in industrial fluorine chemistry | |
| WO2008050760A1 (fr) | Procédé de production d'oxyde d'hexafluoropropylène | |
| Francesco et al. | Recent developments in the chemistry of organic perfluoro hypofluorites | |
| JP4033907B2 (ja) | パーフルオロメチルパーフルオロビニルエーテルおよびパーフルオロエチルパーフルオロビニルエーテルの同時製造 | |
| CN101641311B (zh) | 1，2，3，4-四氯六氟丁烷的制造方法和纯化方法 | |
| US5352785A (en) | Continuous process for purifying perfluorochemical compositions | |
| RU2433992C2 (ru) | Способ получения простых фторгалогенированных эфиров | |
| RU2157805C2 (ru) | Способ получения перфторированных эпоксидов | |
| JPH0625404A (ja) | パーフルオロポリエーテルの製造方法 | |
| US6673976B1 (en) | Process of making fluorinated alcohols | |
| JP5621296B2 (ja) | ３−ハロ−ペンタフルオロプロピレンオキシドの製造方法 | |
| JPH06128189A (ja) | ペルフルオロエーテルカルボン酸の製造方法 | |
| RU2135451C1 (ru) | Способ получения перфторалканов | |
| CN1955169A (zh) | 六氟环氧丙烷的合成方法 | |
| JP4864226B2 (ja) | 含フッ素化合物の製造方法 | |
| KR100283711B1 (ko) | 헥사플루오로에탄의 제조방법 | |
| JPWO2003053899A1 (ja) | ジエン化合物の製造方法 | |
| Hung et al. | Synthesis of perfluorovinyl ether monomers | |
| JP2024055301A (ja) | ヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法および製造装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20051216 |