RU2151138C1 - Method of preparing 1-phenyl-1-(alkyl)phenylacetone - Google Patents
Method of preparing 1-phenyl-1-(alkyl)phenylacetone Download PDFInfo
- Publication number
- RU2151138C1 RU2151138C1 RU98121863A RU98121863A RU2151138C1 RU 2151138 C1 RU2151138 C1 RU 2151138C1 RU 98121863 A RU98121863 A RU 98121863A RU 98121863 A RU98121863 A RU 98121863A RU 2151138 C1 RU2151138 C1 RU 2151138C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenylacetone
- phenyl
- aluminum chloride
- alkylbenzene
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- QCCDLTOVEPVEJK-UHFFFAOYSA-N phenylacetone Chemical compound CC(=O)CC1=CC=CC=C1 QCCDLTOVEPVEJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 8
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract description 36
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 20
- KFPLPFVPPOJDFF-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1-phenylpropan-2-one Chemical compound CC(=O)C(Cl)C1=CC=CC=C1 KFPLPFVPPOJDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 abstract description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- DBNWBEGCONIRGQ-UHFFFAOYSA-N 1,1-diphenylpropan-2-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)C)C1=CC=CC=C1 DBNWBEGCONIRGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 9
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 8
- 238000001030 gas--liquid chromatography Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1CC KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 238000007323 disproportionation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 4
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 4
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 3
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 3
- SGHMQVUTLMJUFJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-ethylphenyl)-2-phenylacetyl]indene-1,3-dione Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O SGHMQVUTLMJUFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010067484 Adverse reaction Diseases 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006838 adverse reaction Effects 0.000 description 2
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- -1 phenylacetyl Chemical group 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 241000283984 Rodentia Species 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001119 rodenticidal effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к способу получения 1-фенил-1-(алкил)фенилацетона, являющегося полупродуктом для получения родентицидных препаратов 2- (α- фенил -α- (алкил)фенилацетил)-индандионов-1,3, в частности этилфенацина (алкил R = C2H5) и изоиндана (алкил R - изо-C3H7), применяющихся для борьбы с грызунами (РЭТ ИНФО, М., N 11, 1994, c.6).The invention relates to a method for producing 1-phenyl-1- (alkyl) phenylacetone, which is an intermediate for the preparation of rodenticidal preparations of 2- (α-phenyl-α- (alkyl) phenylacetyl) -indanedione-1,3, in particular ethylphenacin (alkyl R = C 2 H 5 ) and isoindane (alkyl R - iso-C 3 H 7 ) used to control rodents (RET INFO, M., N 11, 1994, p.6).
Известен способ получения 1-фенил-1-(алкил)фенилацетона, в частности 1-фенил-1-(этил)фенилацетона (пат. России N 1037441), взятый в качестве прототипа. Способ заключается во взаимодействии 1-хлор-1-фенилацетона с алкилбензолом, в частности, с этилбензолом в присутствии безводного хлористого алюминия. Причем, в реактор сначала загружают безводный хлористый алюминий и этилбензол, затем после нагревания до 60-70oC при перемешивании прибавляют по каплям 1-хлор-1-фенилацетон, после чего выдерживают реакционную массу при 60-65oC в течение 1 часа.A known method of producing 1-phenyl-1- (alkyl) phenylacetone, in particular 1-phenyl-1- (ethyl) phenylacetone (US Pat. Russia N 1037441), taken as a prototype. The method consists in the interaction of 1-chloro-1-phenylacetone with alkylbenzene, in particular with ethylbenzene in the presence of anhydrous aluminum chloride. Moreover, anhydrous aluminum chloride and ethylbenzene are first charged to the reactor, then, after heating to 60-70 ° C, 1-chloro-1-phenylacetone is added dropwise with stirring, after which the reaction mass is maintained at 60-65 ° C for 1 hour.
Затем проводят многостадийное выделение продукта, которое завершают отгонкой растворителя. Остаток перегоняют в вакууме масляного насоса, собирая фракцию с Ткип. 174-176oC/2 мм рт.ст.Then a multi-stage isolation of the product is carried out, which is completed by distillation of the solvent. The residue was distilled in vacuo of an oil pump, collecting a fraction with T bales. 174-176 o C / 2 mm Hg
Следует отметить, что авторами предлагаемого изобретения проделана работа по изучению состава реакционной массы описанного способа методом газожидкостной хроматографии (ГЖХ). It should be noted that the authors of the invention have done work on studying the composition of the reaction mass of the described method by gas-liquid chromatography (GLC).
В реакционной массе после отгонки растворителя содержание 1-фенил-1-(этил)фенилацетона составляет 52%. Кроме целевого продукта обнаружено до 8% дифенилацетона и порядка 40% других примесей (см. сопоставительный пример 3). In the reaction mass after distillation of the solvent, the content of 1-phenyl-1- (ethyl) phenylacetone is 52%. In addition to the target product, up to 8% of diphenylacetone and about 40% of other impurities were found (see comparative example 3).
Наличие дифенилацетона в реакционной массе свидетельствует о протекании побочной реакции диспропорционирования этилбензола в присутствии хлористого алюминия с образованием бензола и диэтилбензола и дальнейшим алкилированием бензола с образованием дифенилацетона. Кроме того, протекает побочная реакция алкилирования диэтилбензола и ряд других побочных реакций. The presence of diphenylacetone in the reaction mass indicates a side reaction of the disproportionation of ethylbenzene in the presence of aluminum chloride with the formation of benzene and diethylbenzene and further alkylation of benzene with the formation of diphenylacetone. In addition, there is a side reaction of alkylation of diethylbenzene and a number of other side reactions.
Протекание реакции диспропорционирования этилбензола подтверждается также литературными данными (В.Г. Липович, М.Ф. Полубенцева. Алкилирование ароматических углеводородов. М., "Химия", 1985). The progress of the disproportionation of ethylbenzene is also confirmed by literature data (V. G. Lipovich, M. F. Polubentseva. Alkylation of aromatic hydrocarbons. M., "Chemistry", 1985).
Аналогично проходит реакция получения 1-фенил-1-(изопропил)фенилацетона описанным в прототипе способом. При этом реакционная масса после отгонки растворителя содержит порядка 51% основного продукта, 17,5% дифенилацетона и порядка 31% других примесей (см. сопоставительный пример 4). Similarly, the reaction of obtaining 1-phenyl-1- (isopropyl) phenylacetone is described in the prototype method. The reaction mass after distillation of the solvent contains about 51% of the main product, 17.5% diphenylacetone and about 31% of other impurities (see comparative example 4).
Таким образом, для получения более качественного целевого продукта необходима дополнительная вакуумная перегонка реакционной массы после отгонки растворителя, что связано с использованием глубокого вакуума и значительно усложняет технологию при промышленном использовании способа. Thus, to obtain a better target product, additional vacuum distillation of the reaction mass after distillation of the solvent is required, which is associated with the use of deep vacuum and significantly complicates the technology in the industrial use of the method.
Задача предлагаемого изобретения - повышение качества целевого продукта за счет уменьшения протекания побочных реакций, в частности реакции диспропорционирования алкилбензола, и упрощение технологии. The objective of the invention is to improve the quality of the target product by reducing the occurrence of adverse reactions, in particular the disproportionation reaction of alkylbenzene, and the simplification of the technology.
Способ заключается во взаимодействии алкилбензола с 1-хлор-1-фенилацетоном в присутствии безводного хлористого алюминия, причем сначала в реактор загружают алкилбензол и 1-хлор-1-фенилацетон, затем при перемешивании постепенно добавляют безводный хлористый алюминий таким образом, чтобы температура реакционной массы не превышала 50oC. После загрузки всего количества хлористого алюминия реакционную массу выдерживают при перемешивании и температуре 50-60oC в течение 1,0-1,5 часов. Затем проводят многостадийное выделение продукта, аналогичное описанному в прототипе.The method consists in reacting alkylbenzene with 1-chloro-1-phenylacetone in the presence of anhydrous aluminum chloride, firstly, alkylbenzene and 1-chloro-1-phenylacetone are loaded into the reactor, then anhydrous aluminum chloride is gradually added with stirring so that the temperature of the reaction mass does not exceeded 50 o C. After loading the entire amount of aluminum chloride, the reaction mass is maintained with stirring and a temperature of 50-60 o C for 1.0-1.5 hours. Then carry out a multi-stage selection of the product, similar to that described in the prototype.
После экстракции реакционной массы алкилбензолом проводят отгонку растворителя, одновременно осушая продукт азеотропной отгонкой воды с растворителем. Получают 1-фенил-1-(алкил)фенилацетон с массовой долей основного вещества ~ 80-85% (по данным ГЖХ). After extraction of the reaction mass with alkylbenzene, the solvent is distilled off, while the product is dried by azeotropic distillation of water with a solvent. Get 1-phenyl-1- (alkyl) phenylacetone with a mass fraction of the main substance of ~ 80-85% (according to GLC).
Предложенная последовательность загрузки реагентов позволяет значительно снизить протекание побочных реакций, в том числе реакции диспропорционирования алкилбензола. The proposed reagent loading sequence can significantly reduce the occurrence of adverse reactions, including the disproportionation of alkylbenzene.
Количество дифенилацетона в реакционной массе после отгонки растворителя при получении 1-фенил-1-(этил)фенилацетона снижается с 7,7 до 1,6%, других примесей - с 40,6 до 13,6% (см. примеры 1 и 3). The amount of diphenylacetone in the reaction mass after distillation of the solvent upon receipt of 1-phenyl-1- (ethyl) phenylacetone is reduced from 7.7 to 1.6%, other impurities from 40.6 to 13.6% (see examples 1 and 3 )
При получении 1-фенил-1-(изопропил)фенилацетона количество дифенилацетона снижается с 17,5 до 5,5%, других примесей - с 31,3 до 14,8% (см. примеры 2 и 4). При этом массовая доля основного вещества увеличивается соответственно с ~ 52 до 85% и с ~ 51% до ~ 80%. Upon receipt of 1-phenyl-1- (isopropyl) phenylacetone, the amount of diphenylacetone is reduced from 17.5 to 5.5%, other impurities from 31.3 to 14.8% (see examples 2 and 4). In this case, the mass fraction of the basic substance increases, respectively, from ~ 52 to 85% and from ~ 51% to ~ 80%.
Таким образом, улучшение качества целевого продукта достигается за счет изменения последовательности загрузки реагентов и позволяет использовать 1-фенил-1-(алкил)фенилацетон на стадии получения 2- (α- фенил -α- (алкил)фенилацетил)-индандионов-1,3 без дополнительной вакуумной перегонки. Это значительно упрощает технологию, так как позволяет обойтись без использования в процессе глубокого вакуума. Thus, improving the quality of the target product is achieved by changing the loading sequence of the reagents and allows the use of 1-phenyl-1- (alkyl) phenylacetone at the stage of obtaining 2- (α-phenyl-α- (alkyl) phenylacetyl) -indanedione-1,3 without additional vacuum distillation. This greatly simplifies the technology, as it allows you to do without the use of a deep vacuum in the process.
Кроме того важно, чтобы при постепенной загрузке безводного хлористого алюминия температура реакционной массы не превышала 50oC. При более высокой температуре экзотермическая реакция алкилирования протекает очень бурно, что может привести к сильному вспениванию реакционной массы и даже выбросу из реактора. При температуре ниже 15oC скорость реакции сильно замедляется. Наиболее целесообразно поддерживать температуру при загрузке хлористого алюминия от 30oC до 50oC.In addition, it is important that when the anhydrous aluminum chloride is gradually charged, the temperature of the reaction mass does not exceed 50 ° C. At a higher temperature, the exothermic alkylation reaction proceeds very violently, which can lead to severe foaming of the reaction mass and even ejection from the reactor. At temperatures below 15 o C the reaction rate is greatly slowed down. It is most advisable to maintain the temperature when loading aluminum chloride from 30 o C to 50 o C.
Пример 1
Получение 1-фенил-1-(этил)фенилацетона
В стеклянный реактор вместимостью 250 мл, снабженный мешалкой, обратным холодильником, термометром, рубашкой для подачи горячей и холодной воды, помещают 127,4 г (1,20 моля) этилбензола и 50,0 г (0,29 моля) 1-хлор-1-фенилацетона. Затем при перемешивании прибавляют небольшими порциями в течение 1 часа 52,2 г (0,39 моля) безводного хлористого алюминия таким образом, чтобы температура реакционной массы не превышала 50oC. После того, как весь безводный хлористый алюминий добавлен, реакционную массу выдерживают при перемешивании и температуре 50-60oC в течение 1,0-1,5 часов. После этого ее охлаждают и небольшими порциями выливают в предварительно захоложенную до 4-10oC воду таким образом, чтобы температура массы не превышала 20oC. Затем массу подкисляют 15%-ной соляной кислотой до pH 1-2, отделяют органический слой, а водный слой один раз экстрагируют этилбензолом. Органические слои соединяют, промывают водой, 10%-ным раствором Na2CO3, затем снова водой до pH водного слоя 6-7. Далее этилбензол отгоняют при остаточном давлении 80-90 мм рт.ст. Температура в кубе в конце отгонки растворителя 120oC. Одновременно происходит осушка продукта азеотропной отгонкой воды с этилбензолом. Получают 69,1 г 1-фенил-1-(этил)фенилацетона (с выходом 83% от теоретически возможного) в виде красно-коричневого масла с фиолетовой флуоресценцией.Example 1
Obtaining 1-phenyl-1- (ethyl) phenylacetone
127.4 g (1.20 mol) of ethylbenzene and 50.0 g (0.29 mol) of 1-chloro- are placed in a 250 ml glass reactor equipped with a stirrer, reflux condenser, thermometer, jacket for supplying hot and cold water. 1-phenylacetone. Then, with stirring, 52.2 g (0.39 mol) of anhydrous aluminum chloride are added in small portions over 1 hour so that the temperature of the reaction mass does not exceed 50 o C. After all the anhydrous aluminum chloride is added, the reaction mass is maintained at stirring and a temperature of 50-60 o C for 1.0-1.5 hours. After that, it is cooled and poured into small portions of water pre-refrigerated to 4-10 o C so that the mass temperature does not exceed 20 o C. Then the mass is acidified with 15% hydrochloric acid to pH 1-2, the organic layer is separated, and the aqueous layer was extracted once with ethylbenzene. The organic layers are combined, washed with water, a 10% solution of Na 2 CO 3 , then again with water until the pH of the aqueous layer is 6-7. Further, ethylbenzene is distilled off at a residual pressure of 80-90 mm Hg. The temperature in the cube at the end of the distillation of the solvent is 120 o C. At the same time, the product is dried by azeotropic distillation of water with ethylbenzene. 69.1 g of 1-phenyl-1- (ethyl) phenylacetone (yield 83% of theoretically possible) are obtained in the form of a red-brown oil with violet fluorescence.
Продукт анализируют методом газо-жидкостной хроматографии. Получают продукт с массовой долей 1-фенил-1-(этил)фенилацетона 84,8%, дифенилацетона 1,6%, остальных примесей 13,6%. The product is analyzed by gas-liquid chromatography. A product is obtained with a mass fraction of 1-phenyl-1- (ethyl) phenylacetone 84.8%, diphenylacetone 1.6%, and the remaining impurities 13.6%.
Далее продукт без вакуумной перегонки используют для получения этилфенацина. Further, the product without vacuum distillation is used to obtain ethylphenacin.
Пример 2. Example 2
Получение 1-фенил-1-(изопропил)фенилацетона
Проводят аналогично примеру 1, за исключением использованных реагентов. В реактор помещают 38,5 г (0,32 моля) изопропилбензола и 13,5 г (0,08 моля) 1-хлор-1-фенилацетона. Затем прибавляют 17,3 г (0,13 моля) безводного хлористого алюминия. Изопропилбензол отгоняют при остаточном давлении 50-60 мм рт. ст. Температура в кубе в конце отгонки растворителя 120oC. Получают 17,9 г 1-фенил-1-(изопропил)фенилацетона (с выходом 72% от теоретически возможного) в виде красно-коричневого масла.Obtaining 1-phenyl-1- (isopropyl) phenylacetone
Carried out analogously to example 1, with the exception of the reagents used. 38.5 g (0.32 mol) of isopropylbenzene and 13.5 g (0.08 mol) of 1-chloro-1-phenylacetone are placed in the reactor. Then, 17.3 g (0.13 mol) of anhydrous aluminum chloride are added. Isopropylbenzene is distilled off at a residual pressure of 50-60 mm Hg. Art. The temperature in the bottom at the end of the solvent distillation is 120 ° C. 17.9 g of 1-phenyl-1- (isopropyl) phenylacetone are obtained (with a yield of 72% of theoretically possible) as a red-brown oil.
Продукт анализируют методом газо-жидкостной хроматографии. Получают продукт с массовой долей 1-фенил-1-(изопропил)фенилацетона 79,8%, дифенилацетона 5,5% и остальных примесей 14,8%. Далее продукт без вакуумной перегонки используют для получения изоиндана. The product is analyzed by gas-liquid chromatography. Get the product with a mass fraction of 1-phenyl-1- (isopropyl) phenylacetone 79.8%, diphenylacetone 5.5% and other impurities 14.8%. Further, the product without vacuum distillation is used to obtain isoindane.
Пример 3 (сравнительный)
Получение 1-фенил-1-(этил)фенилацетона
В стеклянный реактор вместимостью 250 мл, снабженный мешалкой, термометром, обратным холодильником, капельной воронкой, рубашкой для подачи горячей и холодной воды, помещают 52,2 г (0,39 моля) безводного хлористого алюминия и 127,4 г (1,20 моля) этилбензола. Массу нагревают при перемешивании до 60-65oC. Затем при перемешивании прибавляют по каплям 50,0 г (0,29 моля) 1-хлор-1-фенилацетона. После того, как весь 1-хлор-1-фенилацетон добавлен, реакционную массу выдерживают при 60-65oC в течение 1 часа. Далее реакционную массу обрабатывают аналогично примеру 1. После отгонки этилбензола получают 66,5 г 1-фенил-1-(этил)фенилацетона (с выходом 49% от теоретически возможного).Example 3 (comparative)
Obtaining 1-phenyl-1- (ethyl) phenylacetone
52.2 g (0.39 mol) of anhydrous aluminum chloride and 127.4 g (1.20 mol) are placed in a 250 ml glass reactor equipped with a stirrer, thermometer, reflux condenser, dropping funnel, jacket for supplying hot and cold water. ) ethylbenzene. The mass is heated with stirring to 60-65 ° C. Then, 50.0 g (0.29 mol) of 1-chloro-1-phenylacetone are added dropwise with stirring. After all 1-chloro-1-phenylacetone has been added, the reaction mass is maintained at 60-65 o C for 1 hour. Next, the reaction mass is treated analogously to example 1. After distillation of ethylbenzene, 66.5 g of 1-phenyl-1- (ethyl) phenylacetone are obtained (with a yield of 49% of theoretically possible).
Продукт анализируют методом газо-жидкостной хроматографии. Получают продукт с массовой долей 1-фенил-1-(этил)фенилацетона 51,7%, дифенилацетона 7,7%, остальных примесей 40,6%. The product is analyzed by gas-liquid chromatography. A product is obtained with a mass fraction of 1-phenyl-1- (ethyl) phenylacetone 51.7%, diphenylacetone 7.7%, and the remaining impurities 40.6%.
Пример 4 (сравнительный)
Получение 1-фенил-1-(изопропил)фенилацетона
Проводят аналогично примеру 3, за исключением использованных реагентов. В реактор помещают 18,7 г (0,14 моля) безводного хлористого алюминия и 43,1 г (0,36 моля) изопропилбензола. Затем прибавляют 15,2 г (0,09 моля) 1-хлор-1-фенилацетона. Изопропилбензол отгоняют при остаточном давлении 50-60 мм рт. ст. Температура в кубе в конце отгонки растворителя 120oC. Получают 20,7 г 1-фенил-1-(изопропил)фенилацетона (с выходом 47% от теоретически возможного).Example 4 (comparative)
Obtaining 1-phenyl-1- (isopropyl) phenylacetone
Carried out analogously to example 3, with the exception of the reagents used. 18.7 g (0.14 mol) of anhydrous aluminum chloride and 43.1 g (0.36 mol) of isopropylbenzene are placed in the reactor. Then 15.2 g (0.09 mol) of 1-chloro-1-phenylacetone are added. Isopropylbenzene is distilled off at a residual pressure of 50-60 mm Hg. Art. The temperature in the cube at the end of the distillation of the solvent is 120 ° C. 20.7 g of 1-phenyl-1- (isopropyl) phenylacetone are obtained (in 47% yield of theoretically possible).
Продукт анализируют методом газо-жидкостной хроматографии. Получают продукт с массовой долей 1-фенил-1-(изопропил)фенилацетона 51,2%, дифенилацетона 17,5%, остальных примесей 31,3%. The product is analyzed by gas-liquid chromatography. A product is obtained with a mass fraction of 1-phenyl-1- (isopropyl) phenylacetone 51.2%, diphenylacetone 17.5%, and the remaining impurities 31.3%.
Пример 5 (сравнительный)
Получение 1-фенил-1-(этил)фенилацетона
Проводят аналогично примеру 1, за исключением температуры реакционной массы при добавлении безводного хлористого алюминия, которую в данном случае допускают до 60oC. Происходит сильное вспенивание реакционной массы с выбросом из реактора.Example 5 (comparative)
Obtaining 1-phenyl-1- (ethyl) phenylacetone
Carried out analogously to example 1, except for the temperature of the reaction mixture with the addition of anhydrous aluminum chloride, which in this case is allowed up to 60 o C. There is a strong foaming of the reaction mixture with the release from the reactor.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU98121863A RU2151138C1 (en) | 1998-11-30 | 1998-11-30 | Method of preparing 1-phenyl-1-(alkyl)phenylacetone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU98121863A RU2151138C1 (en) | 1998-11-30 | 1998-11-30 | Method of preparing 1-phenyl-1-(alkyl)phenylacetone |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2151138C1 true RU2151138C1 (en) | 2000-06-20 |
Family
ID=20212972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98121863A RU2151138C1 (en) | 1998-11-30 | 1998-11-30 | Method of preparing 1-phenyl-1-(alkyl)phenylacetone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2151138C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2214389C2 (en) * | 2001-09-04 | 2003-10-20 | Закрытое акционерное общество "Щелково Агрохим" | Method for preparing 1-phenyl-1-(alkyl)phenyl- acetones |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU303866A1 (en) * | 1969-06-13 | 1977-07-25 | Ордена Трудового Красного Знамени Институт Органического Синтеза Ан Латвийской Сср | Method of obtaining alpha-alpha-diphenylacetones |
| SU1037441A1 (en) * | 1981-05-04 | 1987-06-30 | Московский химико-технологический институт им.Д.И.Менделеева | 2/alpha-phenyl-alpha-(n-ethyl)-phenyl-acetyl/indandion-1,3 showing raticide activity |
-
1998
- 1998-11-30 RU RU98121863A patent/RU2151138C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU303866A1 (en) * | 1969-06-13 | 1977-07-25 | Ордена Трудового Красного Знамени Институт Органического Синтеза Ан Латвийской Сср | Method of obtaining alpha-alpha-diphenylacetones |
| SU1037441A1 (en) * | 1981-05-04 | 1987-06-30 | Московский химико-технологический институт им.Д.И.Менделеева | 2/alpha-phenyl-alpha-(n-ethyl)-phenyl-acetyl/indandion-1,3 showing raticide activity |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2214389C2 (en) * | 2001-09-04 | 2003-10-20 | Закрытое акционерное общество "Щелково Агрохим" | Method for preparing 1-phenyl-1-(alkyl)phenyl- acetones |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0126569A1 (en) | Bromination process for preparing decabromodiphenyl ether from diphenyl ether | |
| JP2001504102A (en) | Dihydropyrone with improved antiviral activity | |
| RU2151138C1 (en) | Method of preparing 1-phenyl-1-(alkyl)phenylacetone | |
| JPS6364410B2 (en) | ||
| CS235967B2 (en) | Method of 1,1-dihalogen-1,2,2,2-tetrafluorethans production | |
| AU630013B2 (en) | Improved method of preparing an intermediate for the manufacture of bambuterol | |
| GB2062633A (en) | Process for the preparation of arylglyoxylonitrile-2-oxime cyanoalkyl ethers | |
| RU2128162C1 (en) | Method of preparing benzyl benzoate | |
| RU2214389C2 (en) | Method for preparing 1-phenyl-1-(alkyl)phenyl- acetones | |
| CN113200899A (en) | Aryl selenide compound and synthetic method thereof | |
| JPH10324670A (en) | Production of chloroketamine with cyclic carbamate | |
| JP2970089B2 (en) | Method for producing nitrophenols | |
| JPH0475224B2 (en) | ||
| KR950000637B1 (en) | Method for preparing 3-ethylbenzophenone | |
| KR100305904B1 (en) | Synthetic method of benzylated aromatic compounds using indium | |
| JP2000159716A (en) | Production of orthoester | |
| WO1992013820A1 (en) | Process for the preparation of alkyl-4-halophenyl ethers | |
| US5091068A (en) | Preparation of 3-trichloromethyl-pyridine | |
| JP2002275110A (en) | Method for highly selective production of 6-substituted-2-naphthol compounds | |
| JPH0692339B2 (en) | Method for producing ortho-aliphatic oxyphenol derivative | |
| JPH0142253B2 (en) | ||
| JP2589564B2 (en) | Preparation of styrene derivatives | |
| JP2797486B2 (en) | Method for producing 2-alkylresorcinol | |
| RU2182903C2 (en) | Method of synthesis of nicotinic acid diethylamide | |
| SU852851A1 (en) | Method of preparing 1,3-dibromoadamantane |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20161201 |