RU2146251C1 - Азометины 1,2,4-триазинов, обладающие рострегулирующей и гербицидной активностями - Google Patents
Азометины 1,2,4-триазинов, обладающие рострегулирующей и гербицидной активностями Download PDFInfo
- Publication number
- RU2146251C1 RU2146251C1 RU99101184A RU99101184A RU2146251C1 RU 2146251 C1 RU2146251 C1 RU 2146251C1 RU 99101184 A RU99101184 A RU 99101184A RU 99101184 A RU99101184 A RU 99101184A RU 2146251 C1 RU2146251 C1 RU 2146251C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- triazine
- azomethines
- growth regulating
- herbicidal activities
- new compounds
- Prior art date
Links
- 230000012010 growth Effects 0.000 title claims abstract description 7
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 4
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 title claims abstract description 4
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical compound C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 3
- 150000003920 1,2,4-triazines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 19
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 9
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 9
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 9
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 9
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 8
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 6
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 6
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 6
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 6
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 5
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- WVVPVSRWDYHFGX-UHFFFAOYSA-N 3,6-dimethyl-1,2,4-triazin-5-amine Chemical compound CC1=NN=C(C)C(N)=N1 WVVPVSRWDYHFGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 4
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 4
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 4
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 4
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 4
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 4
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 4
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 3
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 2
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 2
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012224 working solution Substances 0.000 description 2
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- 241000722842 Blennosperma Species 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 235000000245 Raphanus raphanistrum subsp raphanistrum Nutrition 0.000 description 1
- 235000011380 Raphanus sativus Nutrition 0.000 description 1
- 244000126014 Valeriana officinalis Species 0.000 description 1
- 235000013832 Valeriana officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 210000001685 thyroid gland Anatomy 0.000 description 1
- 235000016788 valerian Nutrition 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Описываются новые азометины 1,2,4-триазинов общей формулы I, где R - фенил, n - хлорфенил, фурил, бутил, обладающие рострегулирующей и гербицидной активностями. Они могут использоваться в сельскохозяйственной практике для повышения урожая культур. 4 табл.
Description
Изобретение относится к области химии гетероциклических соединений, а именно к производным 1,2,4-триазинов, обладающих рострегулирующей активностью, и которые могут быть использованы в сельском хозяйстве.
Близкими по структуре (прототипом) являются 1,2,4-триазины (опубл. заявка N 93019009/04, кл. C 07 D 253/065, 1993. - Б.И. N 6, 1996) общей формулы
где R1 = SH, n-C6H4NO2;
R2 = фурил, H;
R3 = фурил, n-C6H4Cl.
где R1 = SH, n-C6H4NO2;
R2 = фурил, H;
R3 = фурил, n-C6H4Cl.
обладающие рострегулирующей активностью. Недостатком данных соединений является ограниченная селективность.
Изобретение решает техническую задачу повышения продуктивности сельскохозяйственных культур.
Сущность изобретения заключается в создании новых соединений гетероциклического ряда по реакции
где R - фенил, n - хлорфенил, фурил, бутил.
где R - фенил, n - хлорфенил, фурил, бутил.
Получение новых соединений иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. 5-Фенилазометино-3,6-диметил-1,2,4-триазин.
В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, ловушкой Дина-Старка и термометром, загружали 2 г (0,016 моль) 5-амино-3,6-диметил-1,2,4-триазина, 50 мл толуола, 1,63 г (0,0154 моль) бензальдегида, 0,0363 г (0,0002 моль) n-толуолсульфокислоты. Реакционную смесь кипятили до прекращения выделения воды, охлаждали, отгоняли толуол под вакуумом. Продукт промывали диэтиловым эфиром, сушили. Получили 3,1 г (91%) 5-фенилазометино-3,6-диметал-1,2,4-триазина.
Т.пл. 130oC (разл).
УФ-спектр (нм) 336
ИК-спектр (см-1) 1600-1650, 1670
Масс-спектр (m/e) 212, 184, 156, 28
Элементный анализ (%):
Найдено: 26,0 N
Вычислено: 26,4 N
Пример 2.
ИК-спектр (см-1) 1600-1650, 1670
Масс-спектр (m/e) 212, 184, 156, 28
Элементный анализ (%):
Найдено: 26,0 N
Вычислено: 26,4 N
Пример 2.
При аналогичных условиях из 5-амино-3,6-диметил-1,2,4-триазина и n-хлорбензальдегида получен 5-n-хлорфенилазометино-3,6-диметил-1,2,4-триазин.
Выход 93%, Т.пл. 152 (разл.)
УФ-спектр (нм) 336
ИК-спектр (см-1) 1600-1650, 1670, 740
Масс-спектр (m/e) 246,5; 218,5; 190,5; 28
Элементный анализ:
Найдено: 22,3 N, 14,0 Cl
Вычислено: 22,7 N, 14,4 Cl
Пример 3.
УФ-спектр (нм) 336
ИК-спектр (см-1) 1600-1650, 1670, 740
Масс-спектр (m/e) 246,5; 218,5; 190,5; 28
Элементный анализ:
Найдено: 22,3 N, 14,0 Cl
Вычислено: 22,7 N, 14,4 Cl
Пример 3.
При аналогичных условиях из 5-амино-3,6-диметил-1,2,4-триазина и фурфурола получен 5-(2-фурилазометино)-3,6-диметил-1,2,4-триазин.
Выход 89%, Т.пл. 180oC (разл.)
УФ-спектр (нм) 336
ИК-спектр (см-1) 1600-1650, 1670, 1150
Масс-спектр (m/e) 202, 174, 146, 28
Элементный анализ:
Найдено: 27,3 N, 7,5 О
Вычислено: 27,7 N, 7,9 О
Пример 4
При аналогичных условиях из 5-амино-3,6-диметил-1,2,4-триазина и валерианового альдегида получен 5-бутилазометино-3,6-диметил-1,2,4-триазин.
УФ-спектр (нм) 336
ИК-спектр (см-1) 1600-1650, 1670, 1150
Масс-спектр (m/e) 202, 174, 146, 28
Элементный анализ:
Найдено: 27,3 N, 7,5 О
Вычислено: 27,7 N, 7,9 О
Пример 4
При аналогичных условиях из 5-амино-3,6-диметил-1,2,4-триазина и валерианового альдегида получен 5-бутилазометино-3,6-диметил-1,2,4-триазин.
Выход 95%, Т.пл. 243oC
УФ-спектр (нм) 336
ИК-спектр (см-1) 1600-1650, 1670
Масс-спектр (m/e) 192, 164, 136, 28
Элементный анализ:
Найдено: 29,6 N
Вычислено: 29,2 N
Пример 5. Лабораторные испытания соединений.
УФ-спектр (нм) 336
ИК-спектр (см-1) 1600-1650, 1670
Масс-спектр (m/e) 192, 164, 136, 28
Элементный анализ:
Найдено: 29,6 N
Вычислено: 29,2 N
Пример 5. Лабораторные испытания соединений.
Наклюнувшиеся семена ячменя, пшеницы, кукурузы, овса, редиса, гороха, подсолнечника, огурцов раскладывали в чашки Петри и заливали 4 мл водного раствора препаратов концентрации от 1 до 500 мг/л. Затем чашки Петри помещали в термостат при температуре 26oC на четверо суток. По истечении этого срока проводили определение эффективности соединений в сравнении с контролем (дистиллированная вода) и прототипом. Показателями действия препаратов служили длина и масса проростков взятых культур. Результаты испытаний приведены в табл. 1.
Приведенные в табл. 1 данные показывают, что новые соединения в дозах 1-10, а иногда и 100 мг/л, проявляют стимулирующий эффект, что сказывается в увеличении длины (L) и массы (m) проростков. По степени активности они не уступают прототипу. В дозе 500 мг/л, а у двудольных растений (редис, горох, огурцы, подсолнечник) и в дозе 100 мг/л, новые соединения проявляют ингибирующую активность. На зерновых культурах (ячмень, пшеница, кукуруза) ингибирование не отмечено. Это говорит о том, что новые соединения способны с увеличением дозы применения вызывать ингибирование растений. Данные табл. 1 свидетельствуют и о том, что соединения проявляют селективность к злаковым культурам.
Пример 6. Вегетационные испытания.
Семена ячменя, пшеницы, проса, овса, редиса, огурцов, щирицы заливали в течение 12 час в растворе испытуемых препаратов. Концентрация рабочего раствора 10 и 500 мг/л. Обработанные семена высевали в вегетационные сосуды диаметром 25 см. Каждый вид высевался в отдельный сосуд. Повторность каждого варианта - четырехкратная. Длительность опыта 30 дней со дня посева семян. Результаты испытаний приведены в табл. 2.
Данные показывают, что новые соединения в дозе 10 мг/л стимулируют ростовые процессы у всех взятых видов растений. Степень активности разная, наибольших величин это достигается у зерновых культур (пшеница, ячмень). По эффективности соединения превосходит прототип.
В дозе 500 мг/л соединения ингибируют рост проса, овса, редиса, огурцов и щирицы. Прототип не обладает ингибирующим действием. Пшеница и ячмень в опыте оказываются селективными культурами.
Пример 7.
Новые соединения испытывались на ячмене, пшенице, кукурузе, ржи для повышения всхожести семян, увеличения биомассы растения путем предпосевной обработки семян при расходе препаратов 20-80 г/m семян и рабочего раствора 10 л/m. Обработанные семена высевали в вегетационные сосуды диаметром 25 см. Учет эффективности проводили через 30 дней после посева семян. Результаты приведены в табл. 3.
Полученные данные свидетельствуют о том, что в малых дозах применения новые соединения способны стимулировать всхожесть семян, увеличивать показатели роста растений.
Пример 8.
В вегетационные сосуды, наполненные почвой, диаметром 30 см раскладывались семена редьки дикой, щирицы, мари, проса куриного, мышея, смолевки, щетинника, ржи, ячменя, пшеницы, кукурузы. Каждый вид раскладывался в отдельный сосуд. Повторность каждого варианта - четырехкратная. Одновременно с посевом в каждый сосуд вносились новые соединения в дозе 1,0-1,5 кг/га. Семена засыпались слоем земли. Учет эффективности определяли через 30 дней со дня посева. Результаты приведены в табл. 4. Данные свидетельствуют, что новые соединения проявляют достойную ингибирующую активность в отношении сорной растительности (редька, щирица, просо, мышей, смолевка, щетинник), одновременно проявляя селективность к зерновым культурам (рожь, ячмень, пшеница, кукуруза). Таким образом, проведенные биологические испытания показали, что новые соединения проявляют рострегулирующую активность. В малых дозах препараты стимулируют ростовый процесс у растений. Особенно ярко это проявляется на зерновых культурах (рожь, ячмень, пшеница, кукуруза). Они вызывают повышение всхожести семян, увеличение длины и массы растений. В высоких гербицидных дозах новые соединения проявляют положительный ингибирующий эффект как к одно-, так и двудольным однолетним сорнякам. Соединения несомненно представляют интерес для сельского хозяйства.
Claims (1)
- Азометины 1,2,4-триазинов общей формулы
где R - фенил, n - хлорфенил, фурил, бутил,
обладающие рострегулирующей и гербицидной активностями.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU99101184A RU2146251C1 (ru) | 1999-01-18 | 1999-01-18 | Азометины 1,2,4-триазинов, обладающие рострегулирующей и гербицидной активностями |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU99101184A RU2146251C1 (ru) | 1999-01-18 | 1999-01-18 | Азометины 1,2,4-триазинов, обладающие рострегулирующей и гербицидной активностями |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2146251C1 true RU2146251C1 (ru) | 2000-03-10 |
Family
ID=20214913
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99101184A RU2146251C1 (ru) | 1999-01-18 | 1999-01-18 | Азометины 1,2,4-триазинов, обладающие рострегулирующей и гербицидной активностями |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2146251C1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2241704C1 (ru) * | 2003-07-14 | 2004-12-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" | Производные 1,2,4-триазиндионов, обладающие гербицидной активностью |
| RU2379891C1 (ru) * | 2008-09-29 | 2010-01-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" | Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU580803A3 (ru) * | 1972-08-03 | 1977-11-15 | Байер Аг, (Фирма) | Способ борьбы с нежелательным ростом растений |
| EP0074539A1 (de) * | 1981-09-07 | 1983-03-23 | Bayer Ag | Azomethine von 4-Amino-6-halogen-tert.-butyl-1,2,4-triazin-5-onen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide |
-
1999
- 1999-01-18 RU RU99101184A patent/RU2146251C1/ru active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU580803A3 (ru) * | 1972-08-03 | 1977-11-15 | Байер Аг, (Фирма) | Способ борьбы с нежелательным ростом растений |
| EP0074539A1 (de) * | 1981-09-07 | 1983-03-23 | Bayer Ag | Azomethine von 4-Amino-6-halogen-tert.-butyl-1,2,4-triazin-5-onen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2241704C1 (ru) * | 2003-07-14 | 2004-12-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" | Производные 1,2,4-триазиндионов, обладающие гербицидной активностью |
| RU2379891C1 (ru) * | 2008-09-29 | 2010-01-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" | Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU578856A3 (ru) | Способ борьбы с сорной растительностью | |
| AP680A (en) | Herbicidal compositions of 4-benzoylisoxazole or 2-cyano-1,3-dione herbcides and antidotes therefor | |
| RU2029471C1 (ru) | Производные пиримидина, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками с использованием композиции | |
| SU656466A3 (ru) | Гербицидное средство | |
| JPS6157801B2 (ru) | ||
| RU2146251C1 (ru) | Азометины 1,2,4-триазинов, обладающие рострегулирующей и гербицидной активностями | |
| RU2084452C1 (ru) | ГИДРОХЛОРИД 2-МЕТИЛ-4,4-ДИ( β ФЕНИЛЭТИЛ)-1,2-ДИГИДРО-4Н-3,1-БЕНЗОКСАЗИНИЯ, ОБЛАДАЮЩИЙ СПОСОБНОСТЬЮ АКТИВИРОВАТЬ ПРОРАСТАНИЕ СЕМЯН И ПОВЫШАТЬ УРОЖАЙНОСТЬ ЗЕРНОВЫХ КУЛЬТУР, И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ | |
| RU2127053C1 (ru) | Стимулятор роста растений | |
| SU803843A3 (ru) | Гербицидный состав | |
| RU2146252C1 (ru) | Азометины 1,2,4-триазинонов-5, обладающие рострегулирующей активностью | |
| JPS59204103A (ja) | 薬害軽減剤 | |
| RU2156242C1 (ru) | 3,5-дизамещенные 1,2,4-триазиноны-6, обладающие рострегулирующей активностью | |
| RU2241704C1 (ru) | Производные 1,2,4-триазиндионов, обладающие гербицидной активностью | |
| RU2070798C1 (ru) | Гербицид | |
| SU581837A3 (ru) | Гербицидна композици | |
| RU2776586C1 (ru) | N-арил-3[(цианоацетил)амино]-4,6-диметилтиено[2,3-b]-пиридил-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2195822C2 (ru) | Способ уничтожения второй волны сорняков в посевах кукурузы | |
| RU2379891C1 (ru) | Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян | |
| SU713521A3 (ru) | Гербицидный состав | |
| RU2783115C1 (ru) | 3-Бензил-2,5-бис(4-метоксифенил)-7-тиоксо-2,3,5,6,7,8-гексагидропиримидо[4,5-d]пиримидин-4(1H)-он в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| SU1106442A3 (ru) | Гербицидна композици | |
| CN112616837B (zh) | 邻-羟基-对-甲氧基苯甲醛衍生物作为除草剂的用途 | |
| RU2746139C1 (ru) | Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян | |
| SU715080A1 (ru) | Стимул тор роста растений | |
| SU671700A3 (ru) | Антидотна гербицидна композици |