RU2144929C1 - Способ получения полиалкиленгуанидина и полиалкиленгуанидин на основе высшего моноамина "гембицид" - Google Patents
Способ получения полиалкиленгуанидина и полиалкиленгуанидин на основе высшего моноамина "гембицид" Download PDFInfo
- Publication number
- RU2144929C1 RU2144929C1 RU98109989A RU98109989A RU2144929C1 RU 2144929 C1 RU2144929 C1 RU 2144929C1 RU 98109989 A RU98109989 A RU 98109989A RU 98109989 A RU98109989 A RU 98109989A RU 2144929 C1 RU2144929 C1 RU 2144929C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- synthesis
- guanidine
- monoamine
- higher monoamine
- polycondensation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title abstract 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title abstract 4
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 40
- PJJJBBJSCAKJQF-UHFFFAOYSA-N guanidinium chloride Chemical compound [Cl-].NC(N)=[NH2+] PJJJBBJSCAKJQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 229960000789 guanidine hydrochloride Drugs 0.000 claims abstract description 14
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 claims abstract description 10
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229960004198 guanidine Drugs 0.000 claims description 6
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 abstract 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 1
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 polyhexamethylene guanidine Polymers 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 229940064004 antiseptic throat preparations Drugs 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способам получения антисептических средств. Описывается способ получения полиметиленгуанидина путем поликонденсации гуанидингидрохлорида с гексаметилендиамином, отличающийся тем, что поликонденсацию гуанидингидрохлорида осуществляют со смесью двух аминов, один из которых гексаметилендиамин, а другой - высший моноамин, при этом мольное соотношение гексаметилендиамина к высшему моноамину составляет (10-20): 1. Описывается также полиалкиленгуанидин на основе высшего моноамина с повышенными антисептическими свойствами и повышенной гидрофобностью. Технический результат заключается в повышении гидрофобности и антисептических свойств конечного продукта. 2 с.п. ф-лы, 1 табл.
Description
Изобретение относится к области химической технологии, а именно к способу получения антисептического средства, полигексаметиленгуанидина, который может быть использован в медицине, ветеринарии и сельском хозяйстве.
Известен способ получения полигексаметиленгуанидина (ПГМГ), включающий смешение гексаметиленгуанидина в твердом виде и расплава гуанидингидрохлорида, последующее нагревание смеси при 150-160oC в течение 10-15 час и охлаждение. (Химическая промышленность. 1984 г., N 2, стр. 82).
К недостаткам известного способа относится неоптимальная величина гидрофильно-гидрофобного баланса молекулы, приводящее к снижению биоцидных свойств.
Наиболее близким к предлагаемому способу является способ получения ПГМГ, включающий взаимодействие гексаметилендиамина и расплава гуанидингидрохлорида при нагревании. При этом гексаметилендиамин предварительно расплавляют и процесс ведут при молярном соотношении гексаметилендиамина и гуанидингидрохлорида 1:(0,85-0,95) при равномерном добавлении полученного расплава гексаметилендиамина к расплаву гуанидингидрохлорида при 180oC в течение 2,5 час с последующим повышением температуры до 240oC и выдержкой при этой температуре в течение 5 час. (Авт. св. СССР N 1616898 кл. C 07 C 279/00, Б.И. N 48, 1990 г.).
В результате получается полигуанидиновый антисептик, представленный солями полигексаметиленгуанидина. Такие антисептики обладают высокой активностью, неагрессивностью, стабильностью и малой токсичностью.
К недостаткам известного способа относится недостаточная высокая биоцидность конечного продукта, обусловленная неоптимальным соотношением гидрофильного и гидрофобного фрагментов молекулы.
Технический результат, достигаемый предлагаемым изобретением, заключается в повышении гидрофобности и антисептических свойств конечного продукта.
Для достижения технического результата в способе получения полиалкиленгуанидина путем поликонденсации гуанидингидрохлорида с гексаметилендиамином, поликонденсацию гуанидингидрохлорида осуществляют со смесью двух аминов, один их которых гексаметилендиамин, а другой высший моноамин, при этом мольное соотношение гексаметилендиамина к высшему моноамину составляет (10-20):1.
Получается вещество - полиалкиленгуанидин на основе высшего моноамина с повышенными антисептическими свойствами и повышенной гидрофобностью.
Сущность изобретения поясняется следующим образом: антибактериальная активность химических соединений определяется сочетанием двух факторов: наличие в молекуле активного вещества физиологически активных функциональных группировок того или иного типа, а также гидрофильно-гидрофобным балансом молекулы. Последний обеспечивает быстрое проникновение активного вещества через фосфолипидные клеточные мембраны микроорганизмов.
В результате применения данного способа достигается оптимизация гидрофильно-гидрофобного баланса макромолекул полиалкиленгуанидинов (ПАГ) для реализации максимальной антибактериальной активности.
Отношение гексаметилендиамина (ГМДА) к высшему моноамину выбрано на основании многочисленных экспериментов, является оптимальным и составляет (10oC20):1.
Если отношение ГМДА к высшему моноамину будет менее 10:1, то получаемый продукт теряет водорастворимость, что существенно снижает область его применения.
Если отношение ГМДА к высшему моноамину будет более 20:1, то наблюдается снижение антисептических и гидрофобных свойств препарата.
В таблице 1 представлены соотношения компонентов в заявленных пределах и соотношения компонентов, выходящих за заявленные пределы.
Способ осуществляется следующим образом: нагревают смесь ГМДА 116 г (1 моль) и октадециламина 27 г (0,1 моль) при мольном соотношении 10:1 с гуанидингидрохлоридом (ГГХ) 90,8 г (0,95 моль) при мольном соотношении ГМДА: ГГХ (1: 0,95) сначала при температуре 120oC в течение 3,5 часов, затем при температуре 150oC в течение 5 часов. Протекание процесса сопровождается выделением аммиака - второго продукта поликонденсации. После этого смесь выдерживают при температуре 180oC в течение 2-х часов до завершения процесса.
В процессе выдержки реакционной смеси по указанной схеме реакция поликонденсации полностью прекращалась.
Реакцию, протекающую при этом способе, можно представить в виде:
где R = C18H37, C17H33; n = 10-20.
где R = C18H37, C17H33; n = 10-20.
Полученный продукт "ГЕМБИЦИД" представляет собой полиалкиленгуанидинхлорид, на основе высшего моноамина, формулы
n=10-20,
обладает повышенными антисептическими свойствами и повышенной гидрофобностью.
n=10-20,
обладает повышенными антисептическими свойствами и повышенной гидрофобностью.
Он представляет собой стеклообразный, водорастворимый полимер.
Пример.
Нагревают смесь ГМДА 116 г (1 моль) и бензиламина 21 г (0,2 моль) при мольном соотношении 5:1 с гуанидингидрохлоридом 115 г (1,2 моль) при мольном соотношении ГМДА к ГГХ 1:0,95 и бензиламин к ГГХ 1:1. Нагревают тройную смесь сначала при 120oC в течение 3-х часов, затем при to 150oC в течение 5-ти часов. За этот период практически заканчивается выделение аммиака - побочного продукта поликонденсации. Реакционную смесь выдерживают 1 час при температуре 180oC и получают продукт с характеристической вязкостью 0,04 дл/г и минимальной задерживающей концентрацией для E.Coli 0,001%.
Еще одним примером гидрофобного моноамина, изученным нами, является бензиламин с 7 углеродными атомами, при содержании 20 мол.% которого в полимере отмечается антимикробная активность (МЗК для E.Coli 0,001%), сравнимая с полимером.
Claims (2)
1. Способ получения полиалкиленгуанидина путем поликонденсации гуанидингидрохлорида с гексаметилендиамином, отличающийся тем, что поликонденсацию гуанидинхлорида осуществляют со смесью двух аминов, один из которых гексаметилендиамин, а другой - высший моноамин, при этом мольное соотношение гексаметилендиамина к высшему моноамину составляет (10-20) : 1.
2. Полиалкиленгуанидин, полученный способом по п.1, в качестве антисептического средства.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU98109989A RU2144929C1 (ru) | 1998-05-28 | 1998-05-28 | Способ получения полиалкиленгуанидина и полиалкиленгуанидин на основе высшего моноамина "гембицид" |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU98109989A RU2144929C1 (ru) | 1998-05-28 | 1998-05-28 | Способ получения полиалкиленгуанидина и полиалкиленгуанидин на основе высшего моноамина "гембицид" |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2144929C1 true RU2144929C1 (ru) | 2000-01-27 |
| RU98109989A RU98109989A (ru) | 2000-02-10 |
Family
ID=20206445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98109989A RU2144929C1 (ru) | 1998-05-28 | 1998-05-28 | Способ получения полиалкиленгуанидина и полиалкиленгуанидин на основе высшего моноамина "гембицид" |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2144929C1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2557937C2 (ru) * | 2009-11-12 | 2015-07-27 | Б. Браун Мельзунген Аг | Применение полимерных или олигомерных активных ингредиентов для медицинских изделий |
| RU2578454C1 (ru) * | 2014-12-25 | 2016-03-27 | Общество с ограниченной ответственностью "ЮрДэкс-Эко" | Антибактериальные суппозитории |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2052453C1 (ru) * | 1993-08-24 | 1996-01-20 | Петр Александрович Гембицкий | Способ получения дезинфицирующего средства |
-
1998
- 1998-05-28 RU RU98109989A patent/RU2144929C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2052453C1 (ru) * | 1993-08-24 | 1996-01-20 | Петр Александрович Гембицкий | Способ получения дезинфицирующего средства |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2557937C2 (ru) * | 2009-11-12 | 2015-07-27 | Б. Браун Мельзунген Аг | Применение полимерных или олигомерных активных ингредиентов для медицинских изделий |
| RU2578454C1 (ru) * | 2014-12-25 | 2016-03-27 | Общество с ограниченной ответственностью "ЮрДэкс-Эко" | Антибактериальные суппозитории |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1227219C (zh) | 基于胍盐的杀生物聚合物 | |
| US20090130052A1 (en) | Biocide, in particular an agent with fungicidal activity | |
| JPS6156159A (ja) | 抗菌性を有する重合性４級アンモニウム塩およびその製法と使用方法 | |
| EP0589917A1 (en) | Process for preparing epihalohydrin-based resins having a reduced halogen content | |
| JPH03151306A (ja) | ジメチルアミン―エピクロロヒドリンアミンの殺微生物剤組成物 | |
| RU2039735C1 (ru) | Способ получения дезинфицирующего средства | |
| WO1991000082A2 (en) | Antimicrobial polymeric bisbiguanides | |
| RU2144929C1 (ru) | Способ получения полиалкиленгуанидина и полиалкиленгуанидин на основе высшего моноамина "гембицид" | |
| JPH05504938A (ja) | 抗微生物ビスビグアナイド重合体 | |
| RU2165268C1 (ru) | Способ получения дезинфицирующего средства | |
| DE4002404A1 (de) | Loesungen polymerer guanidinsalze mit erhoehter biozidwirksamkeit, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung | |
| US7803899B2 (en) | Methods to reduce organic impurity levels in polymers and products made therefrom | |
| RU2324478C2 (ru) | Способ получения биоцидного полигуанидина и биоцидный полигуанидин | |
| JP3303549B2 (ja) | 抗微生物性重合体 | |
| RU2176651C2 (ru) | Способ получения блоксополимера алкиленгуанидина с полиалкиленамином и блоксополимер | |
| RU2239629C1 (ru) | Полибигуаниды линейного и гребенчатого строения | |
| RU2137785C1 (ru) | Способ получения дезинфицирующего средства "экосепт" | |
| RU2170743C1 (ru) | Способ получения дезинфицирующего средства (варианты) | |
| TW576829B (en) | Biocidal polymers based on guanidine salts | |
| US5109062A (en) | Stabilized Mannich emulsions | |
| EP0732352B1 (de) | Vernetzen von aminogruppenhaltigen Substanzen in wässriger Lösung | |
| RU2142452C1 (ru) | Способ получения полигуанидинового дезинфицирующего средства | |
| RU2191606C1 (ru) | Способ получения полигексаметиленгуанидингидрохлорида | |
| RU2330048C2 (ru) | Сополимер солей гексаметиленгуанидина и способ его получения | |
| RU2258696C1 (ru) | Способ получения дезинфицирующего средства |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20080529 |