RU2141491C1 - Антисептический текстильный материал и способ антисептической защиты твердой подложки - Google Patents
Антисептический текстильный материал и способ антисептической защиты твердой подложки Download PDFInfo
- Publication number
- RU2141491C1 RU2141491C1 RU93054172/04A RU93054172A RU2141491C1 RU 2141491 C1 RU2141491 C1 RU 2141491C1 RU 93054172/04 A RU93054172/04 A RU 93054172/04A RU 93054172 A RU93054172 A RU 93054172A RU 2141491 C1 RU2141491 C1 RU 2141491C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- antiseptic
- polymer
- monomer
- protection
- less
- Prior art date
Links
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 title claims abstract description 70
- 239000000758 substrate Substances 0.000 title claims abstract description 41
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 21
- 239000004753 textile Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 239000007787 solid Substances 0.000 title claims abstract description 18
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 238000010559 graft polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 13
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 11
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 claims description 4
- 244000005700 microbiome Species 0.000 abstract description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 abstract description 3
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 abstract 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 45
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 40
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 238000002255 vaccination Methods 0.000 description 9
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 8
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 6
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 6
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 6
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 5
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 5
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 5
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000206672 Gelidium Species 0.000 description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 4
- -1 alkyl radicals Chemical class 0.000 description 4
- 230000000721 bacterilogical effect Effects 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 4
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 3
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 3
- 210000002257 embryonic structure Anatomy 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 3
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 1-bromooctane Chemical compound CCCCCCCCBr VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Cc1ccccc1 Chemical compound Cc1ccccc1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 238000007696 Kjeldahl method Methods 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000001332 colony forming effect Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008271 cosmetic emulsion Substances 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000008394 flocculating agent Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000006194 liquid suspension Substances 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 210000001161 mammalian embryo Anatomy 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M methacrylate group Chemical group C(C(=C)C)(=O)[O-] CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229940098465 tincture Drugs 0.000 description 1
- 229940096522 trimethylolpropane triacrylate Drugs 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
- D06M13/463—Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from monoamines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/10—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
- D06M13/224—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic acid
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M16/00—Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2101/00—Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
- D06M2101/02—Natural fibres, other than mineral fibres
- D06M2101/04—Vegetal fibres
- D06M2101/06—Vegetal fibres cellulosic
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Paper (AREA)
Abstract
Описывается новый антисептический текстильный материал, представляющий собой текстильный материал, обработанный антисептическим средством, отличающийся тем, что он обработан соединением формулы I
где R1 = -CaH2a+1;
R2 = -CbH2b+1,
R3 = -CcH2c+1, при с не менее 4 и (а + b + c) не более 15 и не менее 6, или
R3 = -(CH2)d-C6H5 при d не менее 1 и (a + b + c) не менее 8;
n не более 3 и не менее 1;
А - этиленненасыщенная полимеризуемая функциональная группа;
Х(-) - анион, подвергнутый последующей прививочной полимеризации, содержит 4 - 7 мг на 1 г материала.
где R1 = -CaH2a+1;
R2 = -CbH2b+1,
R3 = -CcH2c+1, при с не менее 4 и (а + b + c) не более 15 и не менее 6, или
R3 = -(CH2)d-C6H5 при d не менее 1 и (a + b + c) не менее 8;
n не более 3 и не менее 1;
А - этиленненасыщенная полимеризуемая функциональная группа;
Х(-) - анион, подвергнутый последующей прививочной полимеризации, содержит 4 - 7 мг на 1 г материала.
Описывается также способ антисептической защиты твердой подложки от бактерий грибковых заболеваний и других микроорганизмов. Технический результат - повышение эффективности антисептической функции. 2 с. и 1 з.п.ф-лы, 4 табл.
Description
Настоящее изобретение относится к антисептическому текстильному материалу и к способу антисептической защиты твердой подложки, в частности, текстильных материалов, лаковых покрытий от бактерий, грибковых образований и других микроорганизмов.
Защита текстильных подложек от внешних агентов, например, таких как бактерии, грибки и т.д., осуществляемая путем прикрепления к упомянутым подложкам продуктов, имеющих специфическую активность в отношении упомянутых агентов, хорошо известна.
Патент Франции N 2511001 относится, в частности, к обработке полиоксилированных или полиаминированных полимеров продуктом - N-оксиранметан-N,N,N- триалкиламиневой солью, имеющей следующую общую формулу:
в которой
A означает атом азота или фосфора,
R1, R2, R3 означает алкильные радикалы C1-C20, насыщенные или ненасыщенные, или алкенильные или арильные радикалы, замещенные в случае необходимости;
B означает алкиленовый радикал C1-C10,
Xn(-) означает анион,
n означает число, имеющее значение 1, 2 или 3,
R3 может также означать радикал:
R1 и R2 могут также образовывать гетероциклический цикл с атомом азота.
в которой
A означает атом азота или фосфора,
R1, R2, R3 означает алкильные радикалы C1-C20, насыщенные или ненасыщенные, или алкенильные или арильные радикалы, замещенные в случае необходимости;
B означает алкиленовый радикал C1-C10,
Xn(-) означает анион,
n означает число, имеющее значение 1, 2 или 3,
R3 может также означать радикал:
R1 и R2 могут также образовывать гетероциклический цикл с атомом азота.
В указанном патенте говорится, что описанный в нем способ получения этого продукта приводит к относительно низкому его выходу, составляющему 60 - 70%. В то же время известно, что этот обрабатывающий продукт крепится к текстильной подложке за счет реакции концевой эпоксидной группы с полимерной структурой названной текстильной подложки. Эпоксиды известны как реакционноспособные соединения, но их реакционная способность ограничена в отношении описанных полимеров, имеющих подвижный атом водорода, поэтому такую реакцию трудно контролировать; как только происходит реакция конденсации крепление осуществляется по типу замещения с фиксирующим звеном, что ограничивает доступность связанной молекулы и, следовательно, эффективность антисептической функции.
Для обеспечения антисептической защиты твердой подложки, в частности текстильной подложки, заявителем поставлена задача разработать агент, способный обеспечить достижение такой защиты без участия эпоксидной группы, но при этом избежать указанных выше ограничений.
Кроме того, это антисептическое средство должно быть высоко эффективным и его эффект должен быть продолжительным как в отношении собственно твердых подложек, так и подложек на основе отверждаемых жидких, пастообразных и гелевых композиций, а также в отношении жидких сред, предназначенных для косметических нужд.
Эта цель достигается антисептическим полимером, полученным реакцией полимеризации мономера, имеющего следующую общую формулу:
где R1 = -CaH2a+1, R2 = -CbH2b+1,
R3 = CcH2c+1 при "с" не менее 4 и "a+b+c" не более 15 и не менее 6,
или R3 = -(CH2)d-C6H5 при "d" не менее 1 и "a+b+c" не более 8,
"n" не более 3 и не менее 1,
A - этиленненасыщенная полимеризуемая функциональная группа и X(-) - анион.
где R1 = -CaH2a+1, R2 = -CbH2b+1,
R3 = CcH2c+1 при "с" не менее 4 и "a+b+c" не более 15 и не менее 6,
или R3 = -(CH2)d-C6H5 при "d" не менее 1 и "a+b+c" не более 8,
"n" не более 3 и не менее 1,
A - этиленненасыщенная полимеризуемая функциональная группа и X(-) - анион.
В полимере, согласно изобретению, четвертичная аммониевая группа, придающая специфическую активность в отношении внешних агентов, таких как бактерии, грибки и другие микроорганизмы, повторяются столько раз, сколько будет мономерных звеньев в этом полимере. Такая повторяемость группы создает очень широкую область доступа к микроорганизмам и, следовательно, высокоэффективную антисептическую защиту.
Более того, указанные значения групп R1, R2 и R3, соединенные с четвертичным аммонием и которые влияют на длину цепей, из них состоящих, еще более благоприятствует сказанному выше эффекту, поскольку при защите твердых подложек полимер крепится к ним в виде прививок, о чем будет подробнее изложено ниже.
Этиленненасыщенной функциональной группой А предпочтительно является виниловая группа или группа формулы:
в которой R4 означает - H или CH3,
В означает -[CH2]- или
Предпочтительно антисептический полимер в соответствии с изобретением получают полимеризацией мономера, представляющего собой бромид четвертичного аммония, содержащий метакрилатную группу, соединенную с атомом азота, и имеющий общую формулу:
в которой n равно 1, R1 и R2 - метильные группы, a R3 - октильная группа.
в которой R4 означает - H или CH3,
В означает -[CH2]- или
Предпочтительно антисептический полимер в соответствии с изобретением получают полимеризацией мономера, представляющего собой бромид четвертичного аммония, содержащий метакрилатную группу, соединенную с атомом азота, и имеющий общую формулу:
в которой n равно 1, R1 и R2 - метильные группы, a R3 - октильная группа.
В соответствии с другим вариантом изобретения мономер, из которого получают полимер, имеет следующую общую формулу:
в которой n равно 1, R1 и R2- метильные группы, а R3 - бензильная группа.
в которой n равно 1, R1 и R2- метильные группы, а R3 - бензильная группа.
Следует отметить, что способы получения мономеров, используемых для получения полимеров согласно изобретению, являются простыми способами, в которых можно достигнуть выхода продукта больше 90%.
Реакции полимеризации, осуществляемые посредством этиленненасыщенной функциональной группы, в целом хорошо известны и выполнимы; также хорошо известен и конкретный вид этой реакции, называемой прививочной, которая обеспечивает одновременно с полимеризацией прикрепление полимерной цепи, называемой прививкой, к полимерному стволу.
Первым типом полимера в соответствии с изобретением является гомополимер, который получают полимеризацией одного антисептического мономера, имеющего вышеприведенную общую формулу.
Вторым типом полимера в соответствии с изобретением является сополимер, который получают сополимеризацией антисептического мономера, имеющего вышеприведенную общую формулу, и другого мономера, например этилакрилата или акриламида. Указанный антисептический мономер имеет высокую реакционную способность и может образовывать многочисленные полимеры.
Другим объектом изобретения является способ защиты твердых подложек, использующий вышеприведенный антисептический полимер. Способ заключается в том, что получают полимер и фиксируют его в виде прививки к подложке. В этом случае происходит необратимая фиксация полимерных прививок к структуре подложки, которую требуется защитить. Такой способ особенно интересен в случае антисептической защиты текстильных материалов.
В случае хлопковой ткани антисептическая защита с привитым полимером особенно эффективна, если ткань в данном случае имеет, по крайней мере, от 4 мкг до 7 мг азота на г происходящего из антисептической группы четвертичного аммония.
Заявитель обнаружил, что антисептическая защита подложки, обусловленная присутствием полимера согласно изобретению, начинается с количества полимера на подложке, соответствующего минимальной ингибирующей концентрации (C.M.I.) мономера в жидкой фазе.
В зависимости от применения этот параметр будет меняться, но его легко регулировать в процессе проведения прививки.
Второй способ защиты твердой подложки антисептическим полимером заключается в том, что пропитывают упомянутую подложку жидкой суспензией, содержащей мономер, имеющий вышеприведенную общую формулу, и проводят реакцию полимеризации по месту, в подложке. В этом случае происходит стабилизация антисептического полимера за счет его введения в твердую подложку. Такой способ особенно интересен в случае антисептической защиты твердых и пористых материалов, например, таких как древесина.
Третий способ защиты относится к подложке, которая отверждается, поскольку получается из первоначально жидкой композиции, которая может сшиваться. Этот способ заключается в том, что осуществляют гомогенную смесь антисептического полимера с жидкой композицией и затем отверждают композицию с получением подложки, при этом антисептический полимер стабилизируется в сетчатой (сшитой) структуре подложки. Такой способ используют, в частности, для антисептической защиты пластиковых пленок, расплавов и текстильных материалов с покрытием. Его также используют для предохранения защитных покрытий, таких как краска или лак.
Четвертый способ относится к защите жидкой среды, который заключается в том, что среду, состоящую из эмульсии косметического вещества, гомогенно смешивают с антисептическим полимером согласно изобретению.
Использование полимера в соответствии с изобретением имеет большие дополнительные преимущества помимо того, которое относится к большей доступности к микроорганизмам. Структура полимера имеет хорошую стабильность в твердых подложках, даже если не существует прочной связи типа ковалентной с подложкой; это устраняет явление миграции, которое неизбежно происходит при использовании антисептического соединения, описанного в патенте США N 4829867. Более того, в случае антисептической защиты косметической эмульсии ее полимерная форма устраняет эмульгируемость и делает ее менее летучей.
Настоящее изобретение иллюстрируется следующими примерами антисептических полимеров, при получении которых используются мономеры описанной выше формулы.
Пример 1
Антисептическим мономером является бромид четвертичного аммония, в котором группами, связанными с атомом азота, являются соответственно две метильные группы R1 и R2, и одна октильная группа R3, и этилметилкрилат; его общая формула следующая:
Для получения этого мономера осуществляют реакцию бромоктана с диметиламиноэтилметакрилатом.
Антисептическим мономером является бромид четвертичного аммония, в котором группами, связанными с атомом азота, являются соответственно две метильные группы R1 и R2, и одна октильная группа R3, и этилметилкрилат; его общая формула следующая:
Для получения этого мономера осуществляют реакцию бромоктана с диметиламиноэтилметакрилатом.
В частности, 90 мл диметилформамида добавляют к 47,10 г диметиламиноэтилметакрилата. Затем добавляют 57,60 г 1 - бромоктана. Реакционную среду, защищенную от света, перемешивают при окружающей температуре магнитной мешалкой. Продолжительность реакции - 48 часов.
Затем добавляют 60 мл хлороформа и смесь охлаждают в ледяной бане. Полученную таким образом смесь вливают в 500 мл этилового эфира при энергичном перемешивании. Получают белый осадок, который фильтруют, затем сушат под вакуумом в присутствии P2O5.
Извлекают 95,3 г сухого продукта, что соответствует реакционному выходу 91%.
Полученный таким образом продукт соответствует вышеприведенной формуле. Он является чистым, что может быть подтверждено анализом ЯМР протона, титрованием галогенида с помощью нитрата серебра и титрованием ненасыщенных связей путем проведения морфолиновой реакции в среде уксусная кислота/диоксан.
Антисептическую активность мономера, полученного таким образом, измеряют путем вычисления минимальной ингибирующей концентрации (C.M.I.) следующим образом: осуществляют последовательное разбавление упомянутого мономера в питательной среде, содержащей при pH 7,4 в 1 л дистиллированной воды 375 г настойки для сердца, 100 г биотона и 5 г хлорида натрия.
Первые серии разбавлений, состоящих из 1, 10, 100, 1000 и 10000 мкг/мл антисептического мономера, помещают в пробирки. В каждой пробирке делают прививку бактериальной суспензии Staphylococcus aureus, содержащей около 5•10-5 микроорганизмов/мл. Пробирки помещают в печь на 30 часов при температуре 37±1oC. Наблюдают помутнение питательной среды. Эта процедура дает возможность определить значения минимальной ингибирующей концентрации (C.M. I. ); если питательная среда в пробирке остается прозрачной, это означает, что концентрация антисептического мономера в пробирке больше, чем (C.M.I.), мутное содержание пробирки означает, что концентрация ниже C.M.I. Приготовлением серий последовательных разбавлений, находящихся между значениями последней пробирки, содержащей мутную питательную среду, и первой пробирки, содержащей прозрачную питательную среду, можно определить интервал, внутри которого находится C.M.I, антисептического мономера.
В первом примере значение C.M.I, для антисептического мономера составляет от 70 до 80 мкг/мл.
Полученный мономер используют для антисептической защиты хлопчатобумажной ткани следующим образом.
Куски отбеленной хлопчатобумажной ткани весом 25 г облучают путем электронной бомбардировки с дозой излучения около 20 kGy. Затем их погружают в растворы, содержащие 25 г антисептического мономера и 250 мл воды.
Упомянутые куски ткани пропускают через каландр, на котором установлены прижимающие барабаны при давлении порядка 7 бар. Затем после выдержки в течение 45 минут их прополаскивали в дистиллированной воде.
Количество антисептического полимеризованного мономера, закрепленного на ткани, определяют путем измерения содержания азота по методу Kjeldahl. В вышеупомянутых условиях содержание азота составило 0,34 мг азота на 1 г ткани, что соответствовало относительно низкой степени прививки.
Для подтверждения антисептической защиты, которую дает вышеприведенный антисептический полимер, фиксируемый в виде прививок, использовали бактериологический тест, который состоял в контактировании привитой таким образом ткани с бактериальной суспензией Staphylococcus aureus в течение определенного времени и определении после контактирования количества уцелевших микроорганизмов. Используемые Staphylococcus aureus удовлетворяли стандарту АТСС 9144. Более подробное описание теста следующее.
Куски привитой хлопчатобумажной ткани, полученной выше, и два непривитых куска контрольной хлопчатобумажной ткани разрезали на квадраты весом 300 мг и поместили в стерильные пустые чашки Петри. Каждому тканевому квадрату привили 200 мкл бактериальной суспензии, содержащей около 105 зародышей на мл.
Привитые тканевые квадраты разделили на две группы. Первую группу тотчас же поместили в 10 мл суспензии питательной среды для определения числа зародышей при t= 0. Из каждой пробирки взяли пробу в 100 мкл, перенесли на агар-агар в чашке Петри, которую поставили в печь на 24 часа при 37oC. Поскольку каждый зародыш приводил к образованию одной круговой колонии, имеющей бледно-желтый цвет, после удаления из печи осуществляли подсчет единиц, образующих колонию (U.F.C.).
Вторую группу поместили во влажную атмосферу при 37±1oC на 24 часа. После такого контакта квадраты погрузили тем же самым путем в пробирки, содержащие 10 мл питательного бульона и энергично перемешивали для образования суспензии зародышей. Содержимое каждой пробирки разбавляли в соотношении 1/10. Затем 100 мкл каждого разбавления перенесли на агар-агар в чашке Петри и перед подсчетом поместили в печь на 24 часа при 37oC. Количество колоний дает возможность подсчитать число живых зародышей, присутствующих в пробирках с учетом разбавлений.
Полученные результаты для тканей, привитых в соответствии с первым примером, показаны ниже в таблице 1.
Минимальной степенью прививки, необходимой для получения антисептической защиты, является величина, которая соответствует C.M.I. мономера в жидкой фазе; в данном случае она составляет 4 мкгN/Г ткани.
Пример 2
Готовят антисептический гомополимер из того же самого мономера, который использовали в первом примере, следующим образом: 10 г упомянутого мономера растворяют в 30 мл ацетонитрила, добавляют 23 мг AIBN (азо-бис-изобутиронитрила) в качестве инициатора, затем нагревают в водяной бане при 80oC в течение 1 часа 30 минут. Полученный гомополимер осаждают метилэтилкетоном, фильтруют и сушат в печи.
Готовят антисептический гомополимер из того же самого мономера, который использовали в первом примере, следующим образом: 10 г упомянутого мономера растворяют в 30 мл ацетонитрила, добавляют 23 мг AIBN (азо-бис-изобутиронитрила) в качестве инициатора, затем нагревают в водяной бане при 80oC в течение 1 часа 30 минут. Полученный гомополимер осаждают метилэтилкетоном, фильтруют и сушат в печи.
Определяют минимальную ингибирующую концентрацию C.M.I. этого гомополимера согласно методике, описанной в примере 1, но осуществляя серию разбавлений между 200 и 1500 мкг/мл. Эта величина ниже 200 мкг/мл. Для того, чтобы определить антисептическую активность гомополимера, после контактирования с текстильной подложкой гомополимер растворяют в воде до концентрации 0,1%. Квадраты ткани пропитывают 200 мкл раствора гомополимера. Затем их помещают на агар-агар в чашке Петри, предварительно обработав 200 мкл бактериальной суспензии, содержащей 105 зародышей/мл. Квадраты ткани, пропитанные 200 мкл дистиллированной воды, также помещают на засеянный зародышами агар-агар для контроля. Все чашки Петри инкубируют в течение 24 часов в печи при 37oC.
После инкубации все тканевые квадраты, пропитанные раствором гомополимера, имеют значительные зоны ингибирования размером 2-5 мм, на поверхности которых не наблюдалось никакого развития бактерий, тогда как тканевые квадраты, пропитанные дистиллированной водой, были заражены бактериальными колониями и не имеют ни одной ингибированной зоны. Присутствие одной ингибированной зоны может быть объяснено тем фактом, что гомополимер не соединен ковалентной связью.
Пример 3
Готовят антисептический сополимер путем сополимеризации согласно примеру 1 с этилакрилатом в следующих условиях: 5 г каждого мономера растворяют в 30 мл ацетонитрила. Добавляют 52 мг AIBN в качестве инициатора, после чего нагревают в водяной бане в течение 1 часа 30 минут при 80oC. Полученный сополимер извлекают выпариванием растворителя и промывкой метилэтилкетоном. Затем его сушат в печи.
Готовят антисептический сополимер путем сополимеризации согласно примеру 1 с этилакрилатом в следующих условиях: 5 г каждого мономера растворяют в 30 мл ацетонитрила. Добавляют 52 мг AIBN в качестве инициатора, после чего нагревают в водяной бане в течение 1 часа 30 минут при 80oC. Полученный сополимер извлекают выпариванием растворителя и промывкой метилэтилкетоном. Затем его сушат в печи.
Минимальную ингибирующую концентрацию антисептического сополимера определяют по той же процедуре, что и в примере 1, она составляет от 400 до 600 мкг/мл.
Пример 4
Получают антисептический сополимер сополимеризацией мономера примера 1 и акриламида согласно условиям примера 3, но используя 5 г метакриламида и 69 мг AIBN в качестве инициатора.
Получают антисептический сополимер сополимеризацией мономера примера 1 и акриламида согласно условиям примера 3, но используя 5 г метакриламида и 69 мг AIBN в качестве инициатора.
Минимальная ингибирующая концентрация антисептического полимера, полученного таким образом, составляет от 200 до 400 мкг/мл.
Пример 5
Этот пример иллюстрирует стабильность полимера и эффективность антисептической активности полимера согласно изобретению, привитого к твердой подложке, а именно к хлопчатобумажной ткани.
Этот пример иллюстрирует стабильность полимера и эффективность антисептической активности полимера согласно изобретению, привитого к твердой подложке, а именно к хлопчатобумажной ткани.
Куски отбеленной ткани весом около 25 г погружают в водный раствор, содержащий 20% вес. антисептического мономера примера 1 и облучают электронной бомбардировкой при дозе облучения около 20 kGy. После 45 минут выдержки тканевые куски полоскают дистиллированной водой. Количество антисептического полимера, прикрепленного к хлопку, определяют по содержанию функций четвертичного аммония, измеряемому путем ионного обмена с использованием бихромат-ионов; степень прививки составляет 0,23 милиэквивалента/г (т.е. 3,22 мгN/г), что соответствует высокой степени прививки. Способ определения ионным обменом обнаруживает доступность функции четвертичного аммония в отличии от определения по Kjeldahl, в котором материал всецело насыщен минеральными солями.
При использовании того же самого бактериологического теста, описанного в примере 1, определяли антимикробную активность на привитой ткани и на той же самой привитой ткани после 5 промывок при 40oC в стиральной машине с использованием моющего средства при концентрации 5 г/л.
Были получены результаты, указанные в табл. 2.
Защитные свойства текстильной подложки сохраняются даже после 5 промывок. Перед промывкой на привитой пробе отмечается не совсем полное отсутствие бактерий при t=0. Это объясняется тем, что время, необходимое для подсчета бактерий, составляет порядка от 5 до 10 минут. В данном случае степень прививки высока, поэтому это время достаточно для антисептической активности прививок.
Пример 6
Этот пример иллюстрирует антисептическую защиту других видов твердых подложек: нетканой ткани из полиамида и вискозы, к которым прививали мономер примера 1 при следующих условиях.
Этот пример иллюстрирует антисептическую защиту других видов твердых подложек: нетканой ткани из полиамида и вискозы, к которым прививали мономер примера 1 при следующих условиях.
Куски полиамидных и вискозных тканей весом 30 г погружали в водный раствор, содержащий 20% вес. мономера примера 1, и облучали электронной бомбардировкой при дозе облучения около 20 kGy каждую поверхность после их помещения в мешочки. После 45 мин выдержки образцы нетканой ткани прополаскивали дистиллированной водой.
Количество привитого антисептического полимера определяли по количеству функций четвертичного аммония с использованием бихромат-ионов; степень прививки составила 0,47 милиэквивалентов/г (т.е. 6,58 мгN/г) полиамидной нетканой ткани и 0,32 милиэквивалентов/г (т.е. 4,48 мгN/г) для вискозной нетканой ткани.
Антимикробную активность двух привитых нетканых тканей оценивали согласно описанному выше бактериологическому тесту.
Получены следующие результаты, указанные в табл. 3.
Пример 7
В качестве антисептического мономера используют хлорид четвертичного аммония, содержащий связанные с атомом азота две этильные группы R1 и R2, одну бензильную группу R3 и этилметакрилат.
В качестве антисептического мономера используют хлорид четвертичного аммония, содержащий связанные с атомом азота две этильные группы R1 и R2, одну бензильную группу R3 и этилметакрилат.
Он имеет следующую формулу:
Этот мономер получают путем взаимодействия бензилхлорида с диметиламиноэтилметакрилатом в следующих условиях: 90 мл диметилформамида добавляют к 62,8 г диметиламиноэтилметакрилата. Добавляют по каплям 56 г бензилхлорида, реакционную среду энергично перемешивают без доступа света. Затем ее оставляют для взаимодействия на 1 час при комнатной температуре, после чего реакционную среду охлаждают в ледяной бане и добавляют 60 мл хлороформа. Полученную смесь выливают в 500 мл этилового эфира при энергичном перемешивании. Образовавшийся осадок фильтруют и затем сушат под вакуумом в присутствии P2O5.
Этот мономер получают путем взаимодействия бензилхлорида с диметиламиноэтилметакрилатом в следующих условиях: 90 мл диметилформамида добавляют к 62,8 г диметиламиноэтилметакрилата. Добавляют по каплям 56 г бензилхлорида, реакционную среду энергично перемешивают без доступа света. Затем ее оставляют для взаимодействия на 1 час при комнатной температуре, после чего реакционную среду охлаждают в ледяной бане и добавляют 60 мл хлороформа. Полученную смесь выливают в 500 мл этилового эфира при энергичном перемешивании. Образовавшийся осадок фильтруют и затем сушат под вакуумом в присутствии P2O5.
Получают 110 г сухого продукта, что соответствует выходу 97%.
Продукт, полученный таким образом, соответствует вышеприведенной формуле. Чистота продукта подтверждается анализом ЯМР протона, титрованием галогенида нитратом серебра и титрованием ненасыщенных связей взаимодействием морфолина в среде уксусная кислота/диоксан.
Минимальную ингибирующую концентрацию антисептического мономера определяют по той же методике, которую использовали в примере 1. С помощью серии последовательных разбавлений получают значение C.M.I., составляющее от 400 до 500 мкг/мл.
Прививку этого мономера на хлопчатобумажную ткань проводят в тех же условиях, которые описаны в первом примере. Количество привитого полимера, определяемое по содержанию азота, составляет 0,38 мгN/г ткани.
Антисептическая защита хлопковых тканей, обеспеченная привитым полимером, подтверждается бактериологическим тестом, описанном в первом примере. Получают следующие результаты, указанные в таблице 4.
Минимальная степень прививки, необходимая для обеспечения антисептической защиты, составляет 7 мкгN/г ткани.
Пример 8
Получают антисептический гомополимер из мономера примера 7. Рабочие условия, выбранные для гомополимеризации, и условия определения C.M.I. были идентичны примеру 2.
Получают антисептический гомополимер из мономера примера 7. Рабочие условия, выбранные для гомополимеризации, и условия определения C.M.I. были идентичны примеру 2.
Значение минимальной ингибирующей концентрации составляет от 800 до 1000 мкг/л.
Осуществляют тест, описанный в примере 2, пропитыванием ткани раствором этого гомополимера. Ткань в этом случае показывает также значительную зону ингибирования.
Пример 9
Получают антисептический гомополимер из мономера, имеющего следующую формулу:
Рабочие условия гомополимеризации, а также условия определения C.M.I. идентичны тем, которые описаны в примере 2. C.M.I., находится в области от 400 до 600 мкг/мл.
Получают антисептический гомополимер из мономера, имеющего следующую формулу:
Рабочие условия гомополимеризации, а также условия определения C.M.I. идентичны тем, которые описаны в примере 2. C.M.I., находится в области от 400 до 600 мкг/мл.
Настоящее изобретение не ограничивается вышеописанными вариантами и примерами. Что касается сополимеров, то они могут быть получены, в частности, сополимеризацией антисептического мономера, имеющего общую формулу, приведенную выше, и многих других мономеров, например, полимеризуемых акриловых эпоксидных мономеров, одно- или многофункциональных акриловых эфиров, многофункциональных олигомеров, полиэфиракрилатов, уретанакрилатов, полиэтиленгликольдиакрилата, триметилолпропантриакрилата, винилакриловых производных, метакрилатов, акриламидов или метакриламидов и т.п.
Полимеры в соответствии с изобретением могут быть использованы для защиты любого типа твердой подложки не только прикреплением к подложке в виде прививок или посредством пропитывания подложки, как описано в примерах, но также путем внедрения в структуру подложки. Это относится, в частности, к случаям, когда полимер смешивают с жидкой композицией, содержащей подложку, и упомянутый полимер остается блокированным в материале подложки после удаления жидкой фазы. Это применимо в особенности к типографской краске, покрытиям для бумаги, пластмассам или текстильным материалам, таким как краска или лак, или пластичным пленкам. В этом случае полимер стабилизируется в твердой подложке после отверждения последней, в частности, в сшитой полимерной сетке.
Внедрение антисептического полимера в твердую подложку, например, в природный материал, такой как древесина, может быть осуществлено пропиткой суспензии, содержащей мономер, согласно изобретению с последующей полимиризацией по месту, с тем, чтобы антисептический полимер, полученный таким образом, стабилизировался в структуре упомянутой подложки и был бы соответственно однородно распределен в ней.
Полимеры, согласно изобретению, могут быть использованы для антисептической защиты жидкой среды, в особенности косметических или парафармацевтических эмульсий. В этом случае их просто добавляют и однородно перемешивают с другими компонентами. Следует отметить, что их присутствие не изменяет характеристик эмульсии, которая остается устойчивой с течением времени.
Упомянутые полимеры могут также быть использованы в противоабразивных покрытиях, в качестве флоккулянтов при водной обработке, и в целом для антисептической защиты любой подложки, способной быть привитой радиохимическими, химическими или фотохимическими методами независимо от вида подложки, является ли ею бумага, хлопковое волокно, текстильные материалы или нетканые ткани, и в особенности сукно. Они могут быть использованы в области сельского хозяйства для антисептической зашиты посевных площадей, например, введением в удобрение или обволакиванием удобрений. Следует отметить, что полимер изобретения содержит азотсодержащую функцию, которая совместима с коммерческими составами удобрения. Наконец, защищенную твердую подложку можно использовать в качестве фильтрующего материала; в этом случае антисептическая активность полимера в соответствии с изобретением может проявляться в фильтрующей, газообразной или жидкой среде, когда речь идет о биологической очистке воды или кондиционировании воздуха.
Claims (3)
1. Антисептический текстильный материал, представляющий собой текстильный материал, обработанный антисептическим средством, отличающийся тем, что он обработан соединением формулы
где R1 = - СаН2a+1;
R2 = - СbН2b+1;
R3 = - СсН2с+1 при с не менее 4 и (а + b + c) не более 15 и не менее 6,
или R3 = - (СН2)d-C6Н5 при d не менее 1 и (a + b + c) не более 8;
n не более 3 и не менее 1;
А этиленненасыщенная полимеризуемая функциональная группа;
Х(-) - анион, подвергнутый последующей прививочной полимеризации, содержит его 4 мкг - 7 мг на 1 г материала.
где R1 = - СаН2a+1;
R2 = - СbН2b+1;
R3 = - СсН2с+1 при с не менее 4 и (а + b + c) не более 15 и не менее 6,
или R3 = - (СН2)d-C6Н5 при d не менее 1 и (a + b + c) не более 8;
n не более 3 и не менее 1;
А этиленненасыщенная полимеризуемая функциональная группа;
Х(-) - анион, подвергнутый последующей прививочной полимеризации, содержит его 4 мкг - 7 мг на 1 г материала.
2. Антисептический текстильный материал по п.1, отличающийся тем, что в качестве текстильного материала он содержит хлопчатобумажную ткань.
3. Способ антисептической защиты твердой подложки путем пропитки твердой подложки антисептическим средством, отличающийся тем, что в качестве антисептического средства используют соединение общей формулы
где R1 = - СаН2a+1;
R2 = - СвН2в+1;
R3 = - СсН2с+1 при с не менее 4 и (а + в + c) не более 15 и не менее 6,
или R3 = - (СН2)d-C6Н5 при d не менее 1 и (a + в + c) не более 8;
n не более 3 и не менее 1;
А - этиленненасыщенная полимеризуемая функциональная группа; и
X⊖ - анион,
и затем осуществляют реакцию полимеризации.
где R1 = - СаН2a+1;
R2 = - СвН2в+1;
R3 = - СсН2с+1 при с не менее 4 и (а + в + c) не более 15 и не менее 6,
или R3 = - (СН2)d-C6Н5 при d не менее 1 и (a + в + c) не более 8;
n не более 3 и не менее 1;
А - этиленненасыщенная полимеризуемая функциональная группа; и
X⊖ - анион,
и затем осуществляют реакцию полимеризации.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9211719A FR2695800B1 (fr) | 1992-09-23 | 1992-09-23 | Compose antiseptique. |
| FR9211719 | 1992-09-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU93054172A RU93054172A (ru) | 1996-10-10 |
| RU2141491C1 true RU2141491C1 (ru) | 1999-11-20 |
Family
ID=9434097
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU93054172/04A RU2141491C1 (ru) | 1992-09-23 | 1993-09-22 | Антисептический текстильный материал и способ антисептической защиты твердой подложки |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0591024B1 (ru) |
| JP (1) | JPH0797409A (ru) |
| AT (1) | ATE168241T1 (ru) |
| AU (1) | AU672996B2 (ru) |
| CA (1) | CA2106736A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ286597B6 (ru) |
| DE (1) | DE69319686T2 (ru) |
| FR (1) | FR2695800B1 (ru) |
| RU (1) | RU2141491C1 (ru) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW317568B (ru) * | 1994-04-13 | 1997-10-11 | Ciba Sc Holding Ag | |
| WO1999023127A1 (en) * | 1996-07-16 | 1999-05-14 | Toray Industries, Inc. | Graft polymer and moldings thereof for medical supply |
| CZ293419B6 (cs) * | 1997-12-03 | 2004-04-14 | Ústav Makromolekulární Chemie Av Čr | Přípravek k prevenci a hojení zánětlivých onemocnění |
| FR2781489B1 (fr) * | 1998-07-23 | 2000-09-15 | Inst Textile Et Chimique De Ly | Copolymere d'acrylamide et de sels de trialkylammonium, procede d'obtention et textile enduit |
| FR2808022B1 (fr) * | 2000-04-19 | 2002-06-21 | Inst Textile Et Chimique De Ly | Sel de trialkylamonium epoxyde, procede de synthese et applications |
| DE10043287A1 (de) * | 2000-09-02 | 2002-03-14 | Creavis Tech & Innovation Gmbh | Antimikrobiell wirksame Depotformulierungen |
| DE10043285A1 (de) * | 2000-09-02 | 2002-03-14 | Creavis Tech & Innovation Gmbh | Antimikrobielle Oligomere und deren Pulver-Formulierungen |
| DE10137978A1 (de) * | 2001-08-02 | 2003-02-13 | Creavis Tech & Innovation Gmbh | Antimikrobielle Reinigungsmittel |
| DE10205924A1 (de) * | 2002-02-12 | 2003-08-21 | Creavis Tech & Innovation Gmbh | Kosmetische Formulierungen mit antimikrobiellen Polymeren |
| EP1939350A1 (en) * | 2006-12-29 | 2008-07-02 | Nederlandse Organisatie Voor Toegepast-Natuurwetenschappelijk Onderzoek Tno | Substrate with antimicrobial coating |
| DE102009040089A1 (de) * | 2009-09-04 | 2011-07-21 | Beiersdorf AG, 20253 | Zubereitungen mit wasserunlöslichen polymeren Aminen zur Verminderung von Körpergeruch |
| WO2017057571A1 (ja) * | 2015-09-30 | 2017-04-06 | 株式会社日本触媒 | 抗菌剤 |
| JP6329229B2 (ja) * | 2015-09-30 | 2018-05-23 | 株式会社日本触媒 | 抗菌剤 |
| JP7039121B2 (ja) * | 2016-05-31 | 2022-03-22 | 株式会社日本触媒 | 化粧料用防腐抗菌剤 |
| JP7161856B2 (ja) * | 2017-09-29 | 2022-10-27 | 株式会社日本触媒 | 繊維処理剤 |
| FR3136674A1 (fr) | 2022-06-17 | 2023-12-22 | Ouvry | Lingette de décontamination radiologique. |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2511001A1 (fr) * | 1981-08-10 | 1983-02-11 | Gosse Filature | Produits de traitement des polymeres polyhydroxyles ou polyamines ainsi que procede utilisant ces produits |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2039074A1 (de) * | 1968-06-17 | 1971-03-18 | Sutures Inc | Gegenstand mit langanhaltenden keimtoetenden Eigenschaften und Verfahren zu dessen Herstellung |
| JPH0662365B2 (ja) * | 1985-07-26 | 1994-08-17 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 植物生長調節剤 |
| US4810567A (en) * | 1985-08-21 | 1989-03-07 | Uop | Antimicrobial fabrics utilizing graft copolymers |
| US4824867A (en) * | 1986-08-08 | 1989-04-25 | Smith Kim R | Quaternary ammonium compounds |
| SE9001862D0 (sv) * | 1990-05-23 | 1990-05-23 | Berol Nobel Ab | Nya kvaeveinnehaallande foereningar, foerfarande foer deras framstaellning samt anvaendning av foereningarna |
| AU1259892A (en) * | 1991-03-01 | 1992-10-06 | Warner-Lambert Company | Oral and personal hygiene articles containing active agents bonded to the surface thereof |
| JPH0532722A (ja) * | 1991-07-30 | 1993-02-09 | Hymo Corp | カチオン性水溶性重合体分散液の製造方法 |
-
1992
- 1992-09-23 FR FR9211719A patent/FR2695800B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-09-16 AT AT93402252T patent/ATE168241T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-09-16 EP EP93402252A patent/EP0591024B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1993-09-16 DE DE69319686T patent/DE69319686T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-09-22 RU RU93054172/04A patent/RU2141491C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1993-09-22 CZ CZ19931975A patent/CZ286597B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1993-09-22 CA CA002106736A patent/CA2106736A1/en not_active Abandoned
- 1993-09-23 AU AU47581/93A patent/AU672996B2/en not_active Ceased
- 1993-09-24 JP JP5261872A patent/JPH0797409A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2511001A1 (fr) * | 1981-08-10 | 1983-02-11 | Gosse Filature | Produits de traitement des polymeres polyhydroxyles ou polyamines ainsi que procede utilisant ces produits |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Энциклопедия полимеров. - М.: Советская энциклопедия, 1976, т.3, с.214, 215. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69319686T2 (de) | 1999-03-11 |
| FR2695800B1 (fr) | 1996-03-08 |
| FR2695800A1 (fr) | 1994-03-25 |
| ATE168241T1 (de) | 1998-08-15 |
| AU4758193A (en) | 1994-03-31 |
| EP0591024A3 (fr) | 1994-04-13 |
| JPH0797409A (ja) | 1995-04-11 |
| DE69319686D1 (de) | 1998-08-20 |
| AU672996B2 (en) | 1996-10-24 |
| CZ286597B6 (cs) | 2000-05-17 |
| CZ197593A3 (en) | 1994-07-13 |
| EP0591024A2 (fr) | 1994-04-06 |
| CA2106736A1 (en) | 1994-03-24 |
| EP0591024B1 (fr) | 1998-07-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2141491C1 (ru) | Антисептический текстильный материал и способ антисептической защиты твердой подложки | |
| US5358688A (en) | Antimicrobial quaternary ammonium group-containing polymers, compositions thereof, and monomers used to produce said polymers | |
| CN100535037C (zh) | 通过光聚合获得杀生物性质的表面处理方法 | |
| DE69413790T2 (de) | Antibakterielles polymer, kontaktlinse und kontaktlinsenpflegeprodukt | |
| CA2316214C (en) | Method of creating a biostatic agent using interpenetrating network polymers | |
| CN110981999B (zh) | 一种抗菌高分子及其制备方法 | |
| WO1994001474A1 (fr) | Monomere polymerisable et son polymere; procede de production associe | |
| US20070086976A1 (en) | Acyclic N-halamines in antibacterial materials | |
| Li et al. | Enhanced antimicrobial and antifungal property of two-dimensional fibrous material assembled by N-halamine polymeric electrolytes | |
| JP3625304B2 (ja) | 抗菌性高吸水性樹脂 | |
| JP2003509546A (ja) | アクリロイルアミノアルキル化合物のコポリマー | |
| CN109810221A (zh) | 一种甜菜碱类抗菌剂的制备方法及应用 | |
| AU2022201207B2 (en) | Antimicrobial compounds or precursors thereof comprising one or more cationic centers and a coating-incorporation group | |
| JP3174971B2 (ja) | 抗菌性材料 | |
| JP3281640B2 (ja) | 抗菌性繊維構造物の製造方法及びその抗菌性繊維構造物 | |
| JP3643151B2 (ja) | 抗菌性含リン樹脂およびその製造方法 | |
| JPH0339310A (ja) | ポリヘキサメチレンビグアナイド塩を含有するエマルジョンの製法及び該エマルジョンを含有する繊維用抗菌防臭加工剤 | |
| JPH0912643A (ja) | 抗菌性高吸水性樹脂およびその製造方法 | |
| US4851557A (en) | Copper-containing polymers, a process for their preparation and their use as fungicides | |
| US4931577A (en) | Novel organic mercurial derivatives with antiseptic character | |
| JPH04342504A (ja) | 抗菌性組成物 | |
| JP3633141B2 (ja) | 抗バクテリア成型品 | |
| JP3711412B2 (ja) | 抗菌性付与剤並びに抗菌性繊維及びその製造方法 | |
| JP3165537B2 (ja) | 防腐防黴剤 | |
| CN114920863A (zh) | 一种两亲型长链烷烃季铵盐高分子消毒剂及其制备方法和消毒液 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20030923 |