RU2037491C1 - Производные 4-оксо-1,4-дигидропиримидина, обладающие иммуностимулирующей активностью - Google Patents
Производные 4-оксо-1,4-дигидропиримидина, обладающие иммуностимулирующей активностью Download PDFInfo
- Publication number
- RU2037491C1 RU2037491C1 RU92015635A RU92015635A RU2037491C1 RU 2037491 C1 RU2037491 C1 RU 2037491C1 RU 92015635 A RU92015635 A RU 92015635A RU 92015635 A RU92015635 A RU 92015635A RU 2037491 C1 RU2037491 C1 RU 2037491C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oxo
- dihydropyrimidine
- derivatives
- showing
- activity
- Prior art date
Links
- 230000003308 immunostimulating effect Effects 0.000 title claims abstract description 9
- DNCYBUMDUBHIJZ-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrimidin-6-one Chemical class O=C1C=CN=CN1 DNCYBUMDUBHIJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 14
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XBCXJKGHPABGSD-UHFFFAOYSA-N methyluracil Natural products CN1C=CC(=O)NC1=O XBCXJKGHPABGSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RWQNBRDOKXIBIV-UHFFFAOYSA-N thymine Chemical compound CC1=CNC(=O)NC1=O RWQNBRDOKXIBIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 210000003743 erythrocyte Anatomy 0.000 description 6
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 5
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 210000000952 spleen Anatomy 0.000 description 4
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 4
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 4
- 230000002936 tranquilizing effect Effects 0.000 description 4
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 230000001430 anti-depressive effect Effects 0.000 description 3
- 239000000935 antidepressant agent Substances 0.000 description 3
- 229940005513 antidepressants Drugs 0.000 description 3
- 239000002249 anxiolytic agent Substances 0.000 description 3
- 230000000949 anxiolytic effect Effects 0.000 description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 3
- 230000007969 cellular immunity Effects 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 230000000890 antigenic effect Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 210000002683 foot Anatomy 0.000 description 2
- 230000004727 humoral immunity Effects 0.000 description 2
- 230000003053 immunization Effects 0.000 description 2
- 238000002649 immunization Methods 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 2
- JVNXBQANPCDBGN-UHFFFAOYSA-N n-acetyl-3-oxo-2-phenylbutanamide Chemical compound CC(=O)NC(=O)C(C(C)=O)C1=CC=CC=C1 JVNXBQANPCDBGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 2
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 2
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- WCFAPJDPAPDDAQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrimidine Chemical class C1NC=CC=N1 WCFAPJDPAPDDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 2,6-dimethyl-5-phenyl-1- [hydroxy (acetoxy) phenyl] -4-oxo-1,4-dihydropyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- LUEUYMSSSQJYBN-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzimidazol-1-amine Chemical compound C1=CC=C2N(N)C(C)=NC2=C1 LUEUYMSSSQJYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJYWJVLRHNVAP-UHFFFAOYSA-N 5,6-dimethylbenzimidazol-1-amine Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC2=C1N(N)C=N2 BTJYWJVLRHNVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010018910 Haemolysis Diseases 0.000 description 1
- 206010030113 Oedema Diseases 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N Terfenadine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(O)CCCN1CCC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010053613 Type IV hypersensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001387 anti-histamine Effects 0.000 description 1
- 230000000561 anti-psychotic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000739 antihistaminic agent Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000013553 cell monolayer Substances 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 230000008588 hemolysis Effects 0.000 description 1
- 210000000548 hind-foot Anatomy 0.000 description 1
- 230000028996 humoral immune response Effects 0.000 description 1
- 230000036039 immunity Effects 0.000 description 1
- 230000016784 immunoglobulin production Effects 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002582 psychostimulating effect Effects 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 210000004988 splenocyte Anatomy 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000005951 type IV hypersensitivity Effects 0.000 description 1
- 208000027930 type IV hypersensitivity disease Diseases 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Использование: в качестве препарата, обладающего иммуностимулирующей активностью. Сущность изобретения: производные 4-оксо-1,4-дигидропиримидина, обладающие иммуностимулирующей активностью. Структура формул (см. чертеж). 1 ил.
Description
Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности, а именно к новым биологически активным соединениям, на основе которых могут быть созданы лекарственные препараты, обладающие иммуностимулирующим действием.
Заявленные объекты относятся к новым производным пиримидина, а именно 4-оксо-1,4-дигидропиримидина, содержащим гетероциклические заместители и обладающим иммуностимулирующим действием.
Приводимые в заявке производные 4-оксо-1,4-дигидропиримидина и их биологические свойства в литературе не описаны.
Известны производные 4-оксопиримидинового ряда, содержащие гетероциклические заместители, а именно имидазольный, пиридиновый и пиридиновый совместно с тиазольным, обладающие антигистаминной активностью.
Известны также производные 4(3Н)-пиримидинов, обладающие транквилизирующим (анксиолитическим) действием, и соли 4-оксо-1,4-дигидропиримидина, обладающие транквилизирующей, психостимулирующей и антидепрессивной активностью.
Наиболее близкими по структуре к заявляемым соединениям являются: 2,6-диметил-5-фенил-1-(фенил или n-карбометоксифенил)- 4-оксо-1,4-дигидропиримидины, обладающие антидепрессивной и транквилизирующей (анксиолитической) активностью [1] 2,6-диметил-5-фенил-1-[гидрокси(ацетокси)фенил]-4-оксо-1,4-дигидропиримидины обладающие транквилизирующей (анксиолитической), антидепрессивной и нейролептической активностью [2]
Целью изобретения является синтез новых производных 4-оксо-1,4-дигидропиримидина, малотоксичных и обладающих выраженной иммуностимулирующей активностью.
Целью изобретения является синтез новых производных 4-оксо-1,4-дигидропиримидина, малотоксичных и обладающих выраженной иммуностимулирующей активностью.
Поставленная цель достигается соединениями общей формулы
обладающими иммуностимулирующей активностью.
Описываемые соединения получают кипячением N-ацетил-2-фенилацетоацетамида с аминогетероциклами в смеси диметилформамида и ледяной уксусной кислоты по схеме:
+ H2N Het 
П р и м е р 1. Получение 2,6-диметил-5-фенил-1-(5,6-диметилбензимидазолил-1-) -4-оксо-1,4-дигидропиримидина.
П р и м е р 1. Получение 2,6-диметил-5-фенил-1-(5,6-диметилбензимидазолил-1-) -4-оксо-1,4-дигидропиримидина.
В смеси из 2 мл ледяной уксусной кислоты и 2 мл ДМФА растворяют 2,19 г (0,01 моль) N-ацетил-2-фенилацетоацетамида и 1,61 г (0,01 моль) 1-амино-5,6-диметилбензимидазола. Реакционную смесь кипятят 1 ч, затем охлаждают и выливают в 100 мл эфира. Выделившийся осадок отфильтровывают и промывают бензолом. Выход 71 (2,44 г). Тпл 230-231оС (из этанола). Найдено, С 73,25; Н 5,84; N 16,28; O 4,63. Вычислено, С 73,21; Н 5,90; N 16,32; O 4,61. Мол.м. 344. ИК-спектр, см-1: 1640; 1605; 1560; 1220 (вазелиновое масло). УФ-cпектр λмах 206 нм; 255 нм (С-1 х 10-5 моль/л в этаноле).
П р и м е р 2. Получение 2,6-диэтил-5-фенил-1-(2-метилбензимидазолил-1)-4-оксо-1,4-дигидропиримидина.
В смеси из 2 мл ледяной уксусной кислоты и 2 мл ДМФА растворяют 2,47 г (0,01 моль) N-пропионил-2-фенилацетопропионамид и 1,47 г (0,01 моль) 1-амино-2-метилбензимидазол. Реакционную смесь кипятят 1 ч, затем охлаждают и выливают в 100 мл эфира. Выделившийся осадок отфильтровывают и промывают бензолом. Выход 63 (2,19 г). Тпл. 209-210оС (из этанола). Найдено, С 75,64; Н 6,30; N 16,05; O 2,01. Вычислено, С 75,60; Н 6,27; N 16,02; O 2,04 М.м. 349. ИК-спектр, см-1: 1637; 1595; 1214; 1109 (вазелиновое масло) УФ-спектр λмах 207 нм; 282 нм (С-1 х 10-5 моль/л в этаноле)
Исследование иммуностимулирующей активности данных соединений проводили на модели реакции гиперчувствительности замедленного типа (ГЗТ 18), которая является одним из наиболее часто применяемых методов для оценки клеточного иммунитета.
Исследование иммуностимулирующей активности данных соединений проводили на модели реакции гиперчувствительности замедленного типа (ГЗТ 18), которая является одним из наиболее часто применяемых методов для оценки клеточного иммунитета.
32 мыши обоего пола линии СВА массой 14-16 г иммунизировали внутрибрюшинно эритроцитами барана в количестве 2 х 109 кл/мл. Для определения реакции ГЗТ через 4 дня разрешающую дозу суспензии эритроцитов барана в количестве 0,01 мл вводили подкожно в правую заднюю лапку, а в другую (контрольную) вводили такое же количество стерильного физраствора. Выраженность реакции ГЗТ к эритроцитам барана оценивали по степени отека опытной лапки по сравнению с контрольной путем измерения массы лап. Индекс реакции (ИР) вычисляли по формуле:
ИР
× 100(% ) где Ро масса опытной лапки; Рк масса контрольной лапки.
ИР
Введение препарата, влияющего на клеточное звено иммунитета, вызывает сдвиг индекса.
Исследуемые вещества вводили однократно в дозе 25 мг/кг массы мышей в 2 крахмальной взвеси в желудок с помощью специального зонда за двое суток до антигенной нагрузки.
В качестве объекта сравнения использовали официальный препарат метилурацил (В) (близкий по структуре и аналог по действию), обладающий иммуностимулирующим действием. Ранее изучалось влияние метилурацила на реакцию ГЗТ. Метилурацил вводили в дозе 25 мг/кг за двое суток до антигенной нагрузки в желудок.
Контрольных животных иммунизировали по той же схеме и вводили им в соответствующем количестве 2%-ный раствор крахмальной взвеси.
Результаты опытов статистически обработаны и приведены в табл. 1.
Влияние веществ на гуморальный иммунный ответ оценивали по числу антителообразующих клеток (АОК) в селезенке методом безагарового локального гемолиза в монослое эритроцитов [3]
Эксперименты проведены на 27 мышах обоего пола линии СВА массой 18-24 г. Животных иммунизировали эритроцитами барана внутрибрюшинно (2 х 109 кл/мл). Число АОК в селезенке определяли на пятые сутки после иммунизации и пересчитывали на 106 спленоцитов (относительное количество). За 2 сут до иммунизации мышам в желудок с помощью зонда вводили исследуемые соединения и метилурацил в дозах 25 мг/мг в 2 крахмальной взвеси. Контрольных животных иммунизировали по той же схеме и вводили им в соответствующем количестве 2 раствор крахмальной взвеси.
Эксперименты проведены на 27 мышах обоего пола линии СВА массой 18-24 г. Животных иммунизировали эритроцитами барана внутрибрюшинно (2 х 109 кл/мл). Число АОК в селезенке определяли на пятые сутки после иммунизации и пересчитывали на 106 спленоцитов (относительное количество). За 2 сут до иммунизации мышам в желудок с помощью зонда вводили исследуемые соединения и метилурацил в дозах 25 мг/мг в 2 крахмальной взвеси. Контрольных животных иммунизировали по той же схеме и вводили им в соответствующем количестве 2 раствор крахмальной взвеси.
Способность производных пиримидина к увеличению АОК в селезенке отмечена ранее, причем стимулирование процесса АО происходит под влиянием метилурацила в дозе 200 мг/кг. Результаты экспериментов приведены в табл. 2.
Определение острой токсичности и расчет LD50 осуществляли по методу Кербера и установили, что для соединения I LD50 составляет 1850 мг/кг массы тела животных, а для соединения II LD50 составляет 1200 мг/кг. Таким образом, эти соединения обладают малой токсичностью.
Результаты проведенных исследований показывают, что изучаемые соединения оказывают влияние как на клеточный, так и на гуморальный иммунитет.
Соединение I стимулирует клеточный иммунитет, тестируемый в реакции ГЗТ к эритроцитам барана, на 115,72 по сравнению с контролем, на 123,71 по сравнению с метилурацилом, т.е. превосходя его по активности в 2,2 раза.
Значительное стимулирующее влияние оказали исследуемые соединения на гуморальный иммунитет, что проявилось в повышении числа АОК вы селезенке мышей. Исследуемые соединения в дозе 25 мг/кг превосходили препарат сравнения метилурацил (25 мг/кг) более чем в 2 раза (I в 2,25 раз; II в 2,5 раза).
Соединение I по своей активности стимулировать антителогенез на 108,5 превосходили контрольную группу животных, а II на 132,34
Claims (1)
- Производные 4-оксо-1,4-дигидропиримидина общей формулы
обладающие иммуностимулирующей активностью.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU92015635A RU2037491C1 (ru) | 1992-12-30 | 1992-12-30 | Производные 4-оксо-1,4-дигидропиримидина, обладающие иммуностимулирующей активностью |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU92015635A RU2037491C1 (ru) | 1992-12-30 | 1992-12-30 | Производные 4-оксо-1,4-дигидропиримидина, обладающие иммуностимулирующей активностью |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2037491C1 true RU2037491C1 (ru) | 1995-06-19 |
| RU92015635A RU92015635A (ru) | 1997-01-27 |
Family
ID=20134887
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU92015635A RU2037491C1 (ru) | 1992-12-30 | 1992-12-30 | Производные 4-оксо-1,4-дигидропиримидина, обладающие иммуностимулирующей активностью |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2037491C1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2160260C1 (ru) * | 1999-07-01 | 2000-12-10 | Пятигорская государственная фармацевтическая академия | Производное 4-оксо-1,4-дигидропиримидина, обладающее иммунодепрессивной активностью |
| RU2222536C2 (ru) * | 1998-11-17 | 2004-01-27 | Кумиай Кемикал Индастри Ко., Лтд. | Производные пиримидинилбензимидазола и триазинилбензимидазола и содержащий их фунгицид для сельского хозяйства/садоводства |
-
1992
- 1992-12-30 RU RU92015635A patent/RU2037491C1/ru active
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 1. Авторское свидетельство СССР N 1195607, кл. C 07D239/36, 1984. * |
| 2. Wolf Y.F., Eby C.I., Hauser C.R. // I.Org.Chem 1965, vol 30, p.55-60. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2222536C2 (ru) * | 1998-11-17 | 2004-01-27 | Кумиай Кемикал Индастри Ко., Лтд. | Производные пиримидинилбензимидазола и триазинилбензимидазола и содержащий их фунгицид для сельского хозяйства/садоводства |
| RU2160260C1 (ru) * | 1999-07-01 | 2000-12-10 | Пятигорская государственная фармацевтическая академия | Производное 4-оксо-1,4-дигидропиримидина, обладающее иммунодепрессивной активностью |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR960007524B1 (ko) | 치환된 이미다졸릴-알킬-피페라진 및 -디아제핀 유도체 | |
| CY1446A (en) | Chemical compounds derived from cyclobutene | |
| DE69724438T2 (de) | Nicht peptidische g-csf mimetika | |
| DE2236987A1 (de) | Pyrazolo eckige klammer auf 1,5a eckige klammer zu -pyrimidine und verfahren zu ihrer herstellung | |
| FI85469C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 1-(4-hydroxi-3,5-di-tert -butylbenzoyl) homopiperazinderivat. | |
| RU1796625C (ru) | 3-Амино-7-нитро-4(2,3,4-триметоксифенил)-2-фенил-1(2Н)изохинолон, обладающий аналептическим действием | |
| DE2304591A1 (de) | 6-eckige klammer auf alpha-(omegaguanidinoalkanoylamido)-acylamido eckige klammer zu -penicillansaeuren, deren nichttoxische salze und ester | |
| RU2037491C1 (ru) | Производные 4-оксо-1,4-дигидропиримидина, обладающие иммуностимулирующей активностью | |
| KR890001425B1 (ko) | 피리도 [2,3-d] 피리미딘-5-온류 및 그의 제법 | |
| FI62089C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av pao det perifera blodomloppet verkande 7-(n-(3-fenoxi-2-hydroxipropyl)-n-amino)-1,3-dialkyl-xantinderivat | |
| DE2941592A1 (de) | 2,6-diaminonebularine und verfahren zu deren herstellung | |
| RU2024507C1 (ru) | 5-хлор-2-пиридиламид-4-нитро-n-(карбоксиметил)антраниловой кислоты, проявляющий противовоспалительную активность | |
| US3666860A (en) | Substituted nitroimidazolylthiadiazoles and oxadiazoles as antiprotozoal agents | |
| US4921854A (en) | Condensed thiazolopyrimidine, pyrimido-thiazine or thiazepine pyrimidine compounds | |
| AU774981B2 (en) | Thiazolopyrimidines useful as TNFalpha inhibitors | |
| RU2160260C1 (ru) | Производное 4-оксо-1,4-дигидропиримидина, обладающее иммунодепрессивной активностью | |
| DE1793050C3 (de) | Substituierte cyclische und acyclische Amidine sowie Mittel zur Bekämpfung der Helminthiasis, die diese Verbindungen enthalten | |
| EP0454060A1 (de) | 3-(Mercaptoalkyl)-chinazolin-2,4(1H,3H)-dione, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Zubereitungen | |
| SK695188A3 (en) | Enolether amide 1,1-dioxo-6-chloro-4-hydroxy-2-methyl-n-(2- -pyridyl)-2h-thieno (2,3-e)-1,2-thiazine-3-carboxylic acid, method of its production and pharmaceutical agent | |
| RU2179974C2 (ru) | Производное 4-оксо-1,4-дигидропиримидина, обладающее антигипоксической, церебропротекторной и иммунотропной активностью | |
| RU2049091C1 (ru) | Производные 4-оксо-1,4-дигидропиримидина, обладающие антиаллергической активностью | |
| AT383806B (de) | Verfahren zur herstellung neuer verbindungen von furo-(3,4-c)-pyridinderivaten und von deren salzen | |
| Spano et al. | 1-Adamantanecarboxylic acid amide of 4-aminoantipyrine | |
| RU1824396C (ru) | Пиперидиламид 3,5-дибром-4-аминобензолсульфонилсукцинаминовой кислоты, про вл ющий нейролептическое и мочегонное действие | |
| JPS61126026A (ja) | イソキノリンスルホン酸アミドを有効成分とする抗癌剤 |