RU2030404C1 - 2-methoxycarbonyl-n- [[(4-methoxy-6-methyl)- 1,3,5-triazine-2-y- l]-aminocarbonyl] -benzenesulfamide diethylethanolammonium salt showing herbicidal activity and a herbicide composition on its base - Google Patents
2-methoxycarbonyl-n- [[(4-methoxy-6-methyl)- 1,3,5-triazine-2-y- l]-aminocarbonyl] -benzenesulfamide diethylethanolammonium salt showing herbicidal activity and a herbicide composition on its base Download PDFInfo
- Publication number
- RU2030404C1 RU2030404C1 RU92001711A RU92001711A RU2030404C1 RU 2030404 C1 RU2030404 C1 RU 2030404C1 RU 92001711 A RU92001711 A RU 92001711A RU 92001711 A RU92001711 A RU 92001711A RU 2030404 C1 RU2030404 C1 RU 2030404C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aminocarbonyl
- methoxy
- methyl
- methoxycarbonyl
- water
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 40
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 20
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 13
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 5
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims abstract description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 13
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 abstract 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- JZCZNTBTAPXSPB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethanol;hydrate Chemical compound O.OCCOCCOCCO JZCZNTBTAPXSPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 10
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 8
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 7
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 4
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- -1 Alkali metal salts Chemical class 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical class CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGDAWAQEKLURQI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethanol;hydrate Chemical compound O.OCCOCCO UGDAWAQEKLURQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- UIOUEGPBJJZHPI-UHFFFAOYSA-N CC(C1=C(C)C1)N=C Chemical compound CC(C1=C(C)C1)N=C UIOUEGPBJJZHPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005696 Diammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 101100369915 Drosophila melanogaster stas gene Proteins 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSJOGIDWOHHWHW-UHFFFAOYSA-N OC(c1ccccc1S(=O)=O)=O Chemical compound OC(c1ccccc1S(=O)=O)=O NSJOGIDWOHHWHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000388 diammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019838 diammonium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- AEDZKIACDBYJLQ-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;hydrate Chemical compound O.OCCO AEDZKIACDBYJLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M sodium thiocyanate Chemical compound [Na+].[S-]C#N VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к новому производному арилсульфонил-триазинилмочевины формулы I
Известна кислотная компонента заявляемой соли - 2-метоксикарбонил-N-{ [(4-метокси-6-метил)-1,3,5-триазин-2-ил] - аминокарбонил}-бензолсульфамид (соединение II), которая применяется в качестве гербицида против однодольных сорняков в посевах зерновых культур в дозах 10-15 г/га (Пат. США N 4383113, кл. 544-211) и в дозах 250-500 г/га в посадках тропических культур (Пат. США N 4959095, кл. 71-91) в виде гранул, суспензий и масляных эмульсий. Однако указанная компонента обладает низкой растворимостью как в воде, так и в органических растворителях типа низкоэтилированных гликолей, которые используются в качестве наполнителей в препаративных формах. Соли щелочных металлов указанной кислотной компоненты слабо растворимы в воде (5 г/л), нерастворимы в органических растворителях и менее устойчивы к гидролизу при 20 и 50оС.Known acid component of the claimed salt is 2-methoxycarbonyl-N- {[(4-methoxy-6-methyl) -1,3,5-triazin-2-yl] - aminocarbonyl} -benzenesulfamide (compound II), which is used as herbicide against monocotyledonous weeds in crops of grain crops in doses of 10-15 g / ha (US Pat. USA N 4383113, CL 544-211) and in doses of 250-500 g / ha in tropical crops (US Pat. US N 4959095, cl . 71-91) in the form of granules, suspensions and oil emulsions. However, this component has a low solubility in water and in organic solvents such as low-ethylene glycols, which are used as fillers in formulations. Alkali metal salts of said acid component slightly soluble in water (5 g / l), are insoluble in organic solvents and are less resistant to hydrolysis at 20 and 50 ° C.
Предлагаемое соединение I неограниченно растворяется в воде и органических растворителях, смешивающихся с водой, что позволяет применять его в виде водных и водно-гликолевых растворов методами малообъемного и ультрамалообъемного опрыскивания и, следовательно, минимально расходовать препарат, что в свою очередь, снижает вредное воздействие на окружающую среду. Возможность использовать в качестве наполнителей различные гликоли позволяет увеличить стабильность препаративной формы, снизить температуру ее замерзания и усилить проникновение действующего вещества в растения. The proposed compound I is unlimitedly soluble in water and organic solvents miscible with water, which makes it possible to use it in the form of aqueous and water-glycol solutions using low-volume and ultra-low-volume spraying methods and, therefore, minimally expend the preparation, which in turn reduces the harmful effect on the environment Wednesday The ability to use various glycols as fillers can increase the stability of the formulation, reduce its freezing temperature and enhance the penetration of the active substance into plants.
Предлагаемая соль формулы I может быть получена взаимодействием N,N-диэтиламиноэтанола с 2-метоксикарбонил-N-{[(4-метокси-6-метил)-1,3,5-триазин-2-ил] - аминокарбонил}-бензолсульфамидом непосредственно в водно-гликолевом растворителе. The proposed salt of formula I can be obtained by reacting N, N-diethylaminoethanol with 2-methoxycarbonyl-N - {[(4-methoxy-6-methyl) -1,3,5-triazin-2-yl] -aminocarbonyl} -benzenesulfamide directly in a water-glycol solvent.
Из водорастворимых форм сульфонилмочевинных препаратов известен 5%-ный раствор натриевой соли 2-хлор-N-[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)аминокарбонил] - бензолсульфамида (хлорсульфурона) (5% хлорсульфурона, 95% воды; Пат. США N 4127405, кл. 71-93, 1978 г.). Препарат недостаточно стабилен. Of the water-soluble forms of sulfonylurea preparations, a 5% solution of the sodium salt of 2-chloro-N - [(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) aminocarbonyl] - benzenesulfamide (chlorosulfuron) (5 % chlorosulfuron, 95% water; U.S. Pat. No. 4,127,405, CL 71-93, 1978). The drug is not stable enough.
Известна стабилизированная водная суспензия на основе хлорсульфурона (Евр. заявка N 124295, кл. А 01 N 47/36, 1984). В качестве стабилизирующих добавок использовались соли карбоновых и неорганических кислот: диаммонийфосфат, ацетат аммония, лития, натрия или калия, тиоцианат натрия. В состав препарата входят также смачивающие и диспергирующие добавки, загустители, содержание действующего вещества до 34%. Known stabilized aqueous suspension based on chlorosulfuron (Heb. Application N 124295, CL A 01 N 47/36, 1984). Salts of carboxylic and inorganic acids were used as stabilizing additives: diammonium phosphate, ammonium acetate, lithium, sodium or potassium acetate, sodium thiocyanate. The composition of the drug also includes wetting and dispersing additives, thickeners, the content of the active substance is up to 34%.
Однако суспензия уступает истинным растворам - при опрыскивании выпадает осадок, забиваются сопла опрыскивателя, в результате - неравномерность обработки растений. Кроме того препарат многокомпонентен и дорог, разлагается в течение 2-3 недель при 45оС на 0,4-0,47%.However, the suspension is inferior to the true solutions - when spraying, sediment precipitates, the nozzles of the sprayer become clogged, resulting in uneven processing of plants. Furthermore multicomponent preparation and roads expanded for 2-3 weeks at 45 ° C for 0,4-0,47%.
Известная указанная выше кислотная компонента (соединение II) и ее соли щелочных металлов применяются в форме гранул, суспензий и не применяются в виде водных растворов в виду недостаточной растворимости в воде. The known above-mentioned acid component (compound II) and its alkali metal salts are used in the form of granules, suspensions and are not used in the form of aqueous solutions in view of the insufficient solubility in water.
Предлагается водорастворимый гербицидный состав следующего содержания, мас. %: Диэтилэтаноламмо- ниевая соль 2-меток- сикарбонил-N-{[(4-ме- токси-6-метил)-1,3,5-триа- зин-2-ил]- аминокарбо- нил}-бензолсульфамида (по кислоте) 1-50 Диэтилэтаноламин - ста- билизатор 4,5 Эмульгатор ОП-7 или ОП-10 2,5 Гликоль:вода (1:1) - раст- воритель До 100
В качестве растворителя могут быть использованы гликоли, целлозольвы, и глимы: диэтиленгликоль, триэтиленгликоль, тетраэтиленгликоль, целлозольв, метилцеллозольв, диэтилцеллозольв, диглим, триглим.A water-soluble herbicidal composition of the following content is proposed, wt. %: Diethylethanolammonium salt of 2-methoxycarbonyl-N - {[(4-methoxy-6-methyl) -1,3,5-triazin-2-yl] - aminocarbonyl} -benzenesulfamide ( acid) 1-50 Diethylethanolamine - stabilizer 4.5 Emulsifier OP-7 or OP-10 2.5 Glycol: water (1: 1) - dissolver Up to 100
As a solvent, glycols, cellosolves, and glims can be used: diethylene glycol, triethylene glycol, tetraethylene glycol, cellosolve, methyl cellosolve, diethyl cellosolve, diglyme, triglyme.
Гербицидный состав может быть получен при смешивании в следующей последовательности: соль растворяют в воде, к полученному раствору добавляют N, N-диэтиламиноэтанол и триэтиленгликоль, затем эмульгатор. The herbicidal composition can be obtained by mixing in the following sequence: the salt is dissolved in water, N, N-diethylaminoethanol and triethylene glycol are added to the resulting solution, followed by an emulsifier.
Либо получают сначала соль в среде растворителя, например триэтиленгликоль - вода, а затем добавляют эмульгатор. Or, they first obtain a salt in a solvent medium, for example, triethylene glycol - water, and then an emulsifier is added.
Были получены следующие составы, мас.%. The following compositions were obtained, wt.%.
Состав 1. Диэтилэтаноламмониевая соль (соединение I) (по кис- лоте) 5,0 N, N-Диэтиламиноэтанол 4,5 Эмульгатор ОП-7 или ОП-10 2,5 Растворитель триэтиленгли- коль - вода (1:1) До 100
Состав 2. Диэтилэтаноламмониевая соль (соединение 1) по кис- лоте 1,0 N,N-Диэтиламиноэтанол 4,5 Эмульгатор ОП-7 или ОП-10 2,5 Растворитель триэтиленгли- коль - вода (1:1) До 100
Состав 3. Диэтилэтаноламмониевая соль (соединение 1) (по кис- лоте) 12,5 N,N-Диэтиламиноэтанол 4,5 Эмульгатор ОП-7 или ОП-10 2,5 Растворитель триэтиленгли- коль - вода До 100
Состав 4. Диэтилэтаноламмониевая соль (соединение 1) (по кис- лоте) 25,0 N,N-Диэтиламиноэтанол 4,5 Эмульгатор ОП-7 или ОП-10 2,5 Растворитель триэтиленгли- коль - вода (1:1) До 100
Состав 5. Диэтилэтаноламмониевая соль (соединение 1) (по кис- лоте) 50,0 N,N-Диэтиламиноэтанол 4,5 Эмульгатор ОП-7 или ОП-10 2,5 Растворитель триэтиленгли- коль - вода (1:1) До 100
Состав 6. Диэтиламмониевая соль (соединение 1) (по кислоте) 12,5 N, N-Диэтиламиноэтанол 4,5 Эмульгатор ОП-7 или ОП-10 2,5 Растворитель этиленглико- ль - вода (1:1) До 100
Состав 7. Диэтилэтаноламмониевая соль (соединение 1) (по кис- лоте) 12,5 N,N-Диэтиламиноэтанол 4,5 Эмульгатор ОП-7 или ОП-10 2,5 Растворитель целлозольв - во- да (1:1) До 100
Состав 8. Диэтиламмониевая соль (соединение 1) (по кислоте) 12,5 N, N-Диэтиламиноэтанол 4,5 Эмульгатор ОП-7 или ОП-10 2,5 Растворитель диэтиленгли- коль - вода (1:1) До 100
Состав 9. Диэтилэтаноламмониевая соль (соединение 1) 12,5 N,N-Диэтиламиноэтанол 4,5 Эмульгатор ОП-7 или ОП-10 2,5 Растворитель диметилцел- лозольв - вода (1:1) До 100
П р и м е р 1. Получение диэтилэтаноламмониевой соли 2-метоксикарбонил-N-{[(4-метокси-6-метил)-1,3,5-триазин-2-ил]- аминокарбонил}-бензолсульфамида.Composition 1. Diethylethanolammonium salt (compound I) (acid) 5.0 N, N-Diethylaminoethanol 4.5 Emulsifier OP-7 or OP-10 2.5 Solvent triethylene glycol - water (1: 1) Up to 100
Composition 2. Diethylethanolammonium salt (compound 1) acid 1,0 N, N-
Composition 3. Diethylethanolammonium salt (compound 1) (acid) 12.5 N, N-Diethylaminoethanol 4.5 Emulsifier OP-7 or OP-10 2.5 Solvent triethylene glycol - water Up to 100
Composition 4. Diethylethanolammonium salt (compound 1) (acid) 25.0 N, N-Diethylaminoethanol 4.5 Emulsifier OP-7 or OP-10 2.5 Solvent triethylene glycol - water (1: 1) Up to 100
Composition 6. Diethylammonium salt (compound 1) (acid) 12.5 N, N-Diethylaminoethanol 4.5 Emulsifier OP-7 or OP-10 2.5 Ethylene glycol solvent - water (1: 1) Up to 100
Composition 7. Diethylethanolammonium salt (compound 1) (acid) 12.5 N, N-Diethylaminoethanol 4.5 Emulsifier OP-7 or OP-10 2.5 Solvent cellosolve - water (1: 1) Up to 100
Composition 8. Diethylammonium salt (compound 1) (acid) 12.5 N, N-Diethylaminoethanol 4.5 Emulsifier OP-7 or OP-10 2.5 Diethylene glycol solvent - water (1: 1) Up to 100
Composition 9. Diethylethanolammonium salt (compound 1) 12.5 N, N-Diethylaminoethanol 4.5 Emulsifier OP-7 or OP-10 2.5 Solvent dimethylcellosolve - water (1: 1) Up to 100
Example 1. Preparation of the diethylethanolammonium salt of 2-methoxycarbonyl-N - {[(4-methoxy-6-methyl) -1,3,5-triazin-2-yl] -aminocarbonyl} -benzenesulfamide.
К 40 мл воды добавляют 3,51 г (0,03 М) N,N-диэтиламиноэтанола и перемешивают. К полученному раствору при перемешивании добавляют 11,43 г (0,03 М) 2-метоксикарбонил-N-{[(4-метокси-6-метил)-1,3,5-три- азин-2-ил- аминокарбонил-бензолсульфамида. Перемешивают при 40-50оС до полного растворения сульфонилмочевины. Воду упаривают в вакууме и сушат в вакуум-эксикаторе над едким калием до постоянной массы.3.51 g (0.03 M) of N, N-diethylaminoethanol are added to 40 ml of water and mixed. To the resulting solution, 11.43 g (0.03 M) of 2-methoxycarbonyl-N - {[(4-methoxy-6-methyl) -1,3,5-triazin-2-yl-aminocarbonyl- benzenesulfamide. Stirred at 40-50 about With until complete dissolution of sulfonylurea. The water is evaporated in vacuo and dried in a vacuum desiccator over potassium hydroxide to constant weight.
Получают вязкую прозрачную массу желтоватого цвета. Выход 14,94 г (количественный). A viscous, transparent mass of yellowish color is obtained. Yield 14.94 g (quantitative).
Найдено,%: C 48,23; H 6,00; N 12,78; S 6,39. Found,%: C 48.23; H 6.00; N, 12.78; S 6.39.
Вычислено,%: C 48,19; H 6,08; N 12,84; S 6,30. Calculated,%: C 48.19; H 6.08; N, 12.84; S 6.30.
ПМР-спектр (в растворе СДСl3), δ: 1,16 с СН3(С2Н5); 1,75с СН3(СО2СН3); 2,5с СН3(Неt); 3,00q СН2(СН2СН3); 3,86 m СН2(СН2СН2ОН); 4,02с СН3(ОСН3Неt); 6,4 Н(ОН); 7,3m, 8,00с (Ar). 1 H-NMR spectrum (in a solution of CDCl 3 ), δ: 1.16 with CH 3 (C 2 H 5 ); 1.75 s CH 3 (CO 2 CH 3 ); 2.5 s CH 3 (Het); 3.00q CH 2 (CH 2 CH 3 ); 3.86 m of CH 2 (CH 2 CH 2 OH); 4.02 s of CH 3 (OCH 3 Not); 6.4 N (OH); 7.3m, 8.00s (Ar).
П р и м е р 2. Получение препаративной формы 12,5% по д.в. PRI me R 2. Obtaining a preparative form of 12.5% by AI
8,3 г (0,085 М) N,N-диэтиламиноэтанола добавляют к смеси триэтиленгликоль - вода (1:1). К полученном раствору при перемешивании добавляют 12,5 г (0,033 М) 2-метоксикарбонил-N-{[(4-метил-6-метокси)-1,3,5-три-азин-2-ил]- аминокарбонил}-бензолсульфамида. Смесь перемешивают и нагревают при 40-45оС до полного растворения сульфонилмочевины, затем добавляют 2,5 г эмульгатора ОП-10 и перемешивают еще в течение 30 мин при 30-40оС. Получают 100,0 г прозрачного раствора желтого цвета.8.3 g (0.085 M) of N, N-diethylaminoethanol was added to a triethylene glycol-water mixture (1: 1). To the resulting solution, 12.5 g (0.033 M) 2-methoxycarbonyl-N - {[((4-methyl-6-methoxy) -1,3,5-tri-azin-2-yl] - aminocarbonyl} - benzenesulfamide. The mixture was stirred and heated at 40-45 o C to OP-10 complete dissolution sulfonylureas, then added 2.5 g of an emulsifier and agitated for a further 30 min at 30-40 ° C to give 100.0 g of a clear yellow solution.
Физико-химические характеристики: т.заст. -29оС, поверхностное натяжение 48 сСт, стабилен в течение 1,5 лет.Physico-chemical characteristics: t.zast. -29 ° C, a surface tension of 48 cSt and is stable for 1.5 years.
П р и м е р 3. Получение препаративной формы (1% по д.в.). PRI me R 3. Obtaining a preparative form (1% by AI).
4,8 г (0,041 М) N,N-диэтиламиноэтанола добавляют к 91,7 г смеси триэтиленгликоль - вода (1:1) и перемешивают при комнатной температуре. К полученному раствору добавляют 1 г (0,003 М) 2-метоксикарбонил-N-{[(-4-метокси-6-метил)-1,3,5-триазин-2-ил]- аминокарбонил}-бензолсульфамида, смесь перемешивают при 40-45оС до полного растворения сульфонилмочевины. Затем добавляют 2,5 г эмульгатора ОП-7 или ОП-10 и перемешивают в течение 30 мин при 30-40оС. Получают 100,0 г прозрачного раствора светло-желтого цвета. Физи- ко-химические характеристики: т. заст. -32оС, поверхностное натяжение 40 сСт, стабилен в течение 1,5 лет.4.8 g (0.041 M) of N, N-diethylaminoethanol are added to 91.7 g of a triethylene glycol-water mixture (1: 1) and stirred at room temperature. To the resulting solution was added 1 g (0.003 M) of 2-methoxycarbonyl-N - {[(- 4-methoxy-6-methyl) -1,3,5-triazin-2-yl] - aminocarbonyl} benzene sulfamide, the mixture was stirred at 40-45 about With until complete dissolution of sulfonylurea. Then 2.5 g emulsifier OP-7 or OP-10 and stirred for 30 min at 30-40 ° C to give 100.0 g of a clear solution of light yellow color. Physico-chemical characteristics: t. Stas. -32 ° C, a surface tension of 40 cSt and is stable for 1.5 years.
П р и м е р 4. Получение препаративной формы (25% по д.в.). PRI me R 4. Obtaining a preparative form (25% by AI).
12,17 г N,N-диэтиламиноэтанола добавляют к смеси триэтиленгликоль - вода (1: 1) (60,33 г) и перемешивают при комнатной температуре в течение 5 мин. К полученному раствору при перемешивании добавляют 25,0 г - 2-метоксикарбонил-N-{[(4-метокси-6-метил)-1,3,5-триазин-2-ил]- аминокарбонил}-бензолсульфамида. Смесь переме- шивают при температуре 40-45оС до полного растворения сульфонилмочевины. Затем добавляют 2,5 г эмульгатора ОП-7 или ОП-10 и перемешивают еще 30 мин при 30-40оС. Получают 100,0 г прозрачного раствора желтого цвета. Физико-химические характеристики: т.заст. -27оС, поверхностное натяжение 53 сСт, стабилен в течение 1,5 лет.12.17 g of N, N-diethylaminoethanol was added to a triethylene glycol-water mixture (1: 1) (60.33 g) and stirred at room temperature for 5 minutes. To the resulting solution, 25.0 g of - 2-methoxycarbonyl-N - {[(4-methoxy-6-methyl) -1,3,5-triazin-2-yl] -aminocarbonyl} -benzenesulfamide are added with stirring. A mixture of water stirred at 40-45 ° C until complete dissolution sulfonylureas. Then 2.5 g emulsifier OP-7 or OP-10 and stirred for another 30 minutes at 30-40 ° C to give 100.0 g of a clear yellow solution. Physico-chemical characteristics: t.zast. -27 ° C, a surface tension of 53 cSt and is stable for 1.5 years.
П р и м е р 5. Получение препаративной формы (5% по д.в.). PRI me
6,0 г N,N-диэтиламиноэтанола добавляют к смеси триэтиленгликоль - вода (1: 1) (86,0 г) и перемешивают при комнатной температуре. К полученному раствору добавляют 5,0 г 2-метоксикарбо- нил-N-{[(4-метокси-6-метил)-1,3,5-триазин-2-ил] - аминокарбонил} -бензолсульфамида и перемешивают при 40-45оС в течение 2-3 ч до полного растворения сульфонилмочевины. Затем добавляют 2,5 г эмульгатора ОП-7 или ОП-10 и перемешивают еще 30 мин при 30-40оС. Получают 100,0 г прозрачного раствора светло-желтого цвета. Физико-химические характеристики: т.заст. -32оС поверхностное натяжение 45 сСт, стабилен в течение 1,5 лет.6.0 g of N, N-diethylaminoethanol was added to a triethylene glycol-water mixture (1: 1) (86.0 g) and stirred at room temperature. 5.0 g of 2-methoxycarbonyl-N - {[(4-methoxy-6-methyl) -1,3,5-triazin-2-yl] - aminocarbonyl} -benzenesulfamide was added to the resulting solution, and stirred at 40- 45 about C for 2-3 hours until complete dissolution of the sulfonylurea. Then add 2.5 g of the emulsifier OP-7 or OP-10 and mix for another 30 minutes at 30-40 about C. Receive 100.0 g of a clear solution of light yellow color. Physico-chemical characteristics: t.zast. -32 о С surface tension of 45 cSt, stable for 1.5 years.
П р и м е р 6. Получение препаративной формы состава 6 (12,5% по д.в.). PRI me R 6. Obtaining a formulation of composition 6 (12.5% by AI).
8,3 г N,N-диэтиламиноэтанола добавляют к 76,7 г смеси этиленгликоль - вода (1:1) и перемешивают при комнатной температуре. К полученному раствору добавляют 12,5 г 2-метоксикарбонил-N-{[(4-метокси-6-метил)-1,3,5-триазин-2-ил]- аминокарбонил}-бензолсульфамида. Далее аналогично примеру 5. Физико-химические характеристики: т.заст. -11оС, поверхностное натяжение 35 сСт, стабилен в течение 1,5 лет.8.3 g of N, N-diethylaminoethanol are added to 76.7 g of a mixture of ethylene glycol - water (1: 1) and stirred at room temperature. To the resulting solution was added 12.5 g of 2-methoxycarbonyl-N - {[(4-methoxy-6-methyl) -1,3,5-triazin-2-yl] -aminocarbonyl} -benzenesulfamide. Further, analogously to example 5. Physico-chemical characteristics: t.zast. -11 о С, surface tension 35 cSt, stable for 1.5 years.
П р и м е р 7. Получение препаративной формы состава 7 (12,5% по д.в.). PRI me R 7. Obtaining a preparative form of composition 7 (12.5% by AI).
8,3 г N,N-диэтиламиноэтанола добавляют к 76,7 г смеси целлозольв - вода (1:1) и перемешивают при комнатной температуре. Далее аналогично примеру 5. Физико-химические характеристики: т.заст. -30оС, поверхностное натяжение 27 сСт, стабилен в течение 1,5 лет.8.3 g of N, N-diethylaminoethanol are added to 76.7 g of a cellosolve-water mixture (1: 1) and stirred at room temperature. Further, analogously to example 5. Physico-chemical characteristics: t.zast. -30 ° C, a surface tension of 27 cSt and is stable for 1.5 years.
П р и м е р 8. Получение препаративной формы состава 8 (12,5% по д.в.). PRI me R 8. Obtaining a preparative form of composition 8 (12.5% by AI).
8,3 г N,N-диэтиламиноэтанола добавляют к 76,7 г смеси диэтиленгликоль - вода (1:1) и перемешивают при комнатной температуре. Далее аналогично примеру 5. Физико-химические характеристики: т.заст. -10оС, поверхностное натяжение 27 сСт, стабилен в течение 1,5 лет.8.3 g of N, N-diethylaminoethanol are added to 76.7 g of a diethylene glycol-water mixture (1: 1) and stirred at room temperature. Further, analogously to example 5. Physico-chemical characteristics: t.zast. -10 ° C, a surface tension of 27 cSt and is stable for 1.5 years.
П р и м е р 9. Получение препаративной формы состава 9 (25% по д.в.). PRI me R 9. Obtaining a preparative form of composition 9 (25% by AI).
12,17 г N,N-диэтиламиноэтанола добавляют к смеси диметилцеллозольв (1: 1) (60,33 г) и перемешивают при комнатной температуре. К полученному раствору добавляют 25,0 г 2-метоксикарбонил-N-{[(4-метокси-6-метил)-1,3,5-триазин-2-ил] - аминокарбонил}-бензолсульфамида и перемешивают при 40-50оС до полного растворения сульфонилмочевины. Получают 100,0 г темно-желтой вязкой жидкости с т.заст. -29оС.12.17 g of N, N-diethylaminoethanol was added to a mixture of dimethylcellosolve (1: 1) (60.33 g) and stirred at room temperature. Thereto was added 25.0 g of 2-methoxycarbonyl-N - {[(4-methoxy-6-methyl) -1,3,5-triazin-2-yl] - aminocarbonyl} -benzolsulfamida and stirred at 40-50 C until complete dissolution of the sulfonylurea. Obtain 100.0 g of a dark yellow viscous liquid with soot. -29 about S.
П р и м е р 10. Получение препаративной формы (50% по д.в.). PRI me
19,84 г N,N-диэтиламиноэтанола добавляют к 27,66 г смеси триэтиленгликоль - вода (1: 1) и перемешивают при комнатной температуре. К полученному раствору при перемешивании добавляют 50,0 г 2-метоксикарбонил-(4-метокси-6-метил)-1,3,5-триа- зин-2-ил]- аминокарбонил}-бензолсульфамида, затем перемешивают при 40-50оС до полного растворения сульфонилмочевины. Затем добавляют 2,5 г эмульгатора ОП-7 или ОП-10 и перемешивают еще 30 мин при 30-40оС. Получают 100,0 г прозрачного раствора темно-желтого цвета. Физико-хими- ческие характеристики: т.заст. -25оС; поверхностное натяжение 137 сСт.19.84 g of N, N-diethylaminoethanol is added to 27.66 g of a triethylene glycol-water mixture (1: 1) and stirred at room temperature. To the resulting solution, 50.0 g of 2-methoxycarbonyl- (4-methoxy-6-methyl) -1,3,5-triazin-2-yl] -aminocarbonyl} -benzenesulfamide are added with stirring, then stirred at 40-50 about C until complete dissolution of the sulfonylurea. Then add 2.5 g of the emulsifier OP-7 or OP-10 and mix for another 30 minutes at 30-40 about C. Receive 100.0 g of a clear solution of dark yellow color. Physico-chemical characteristics: t.zast. -25 ° C;
П р и м е р 11. Определение засоренности и урожайности ячменя при применении диэтилэтаноламинной соли 2-метоксикарбонил-N-{ [(4-метокси-6-метил)-1,3,5-триаз-ин-2-ил аминокарбонил-бензолсульфамида (соединение 1). PRI me R 11. Determination of weediness and productivity of barley when applying diethylethanolamine salt of 2-methoxycarbonyl-N- {[(4-methoxy-6-methyl) -1,3,5-triaz-in-2-yl aminocarbonyl- benzenesulfamide (compound 1).
Культура - ячмень яровой, сорт "Зазерский-85". Опыт - полевой, мелкоделяночный, площадь учетной делянки - 13,7 м2. Обработку гербицидами проводили в фазу 3-х листьев и в фазу кущения. Норма расхода жидкости 300 л/га, доза 10 г/га (по д.в.). Способ применения - опрыскивание сплошное с помощью ранцевого опрыскивателя.Culture - spring barley, grade "Zazersky-85". Experience - field, small plot, the area of the accounting plot - 13.7 m 2 . Herbicide treatment was carried out in the phase of 3 leaves and in the phase of tillering. The liquid flow rate is 300 l / ha, dose 10 g / ha (by AI). Method of application - continuous spraying with a backpack sprayer.
Форма применения соединения 1 - водно-гликолевый раствор, полученный по примерам 2-10 и разбавленный водой из расчета 5 и 10 г/га. The form of use of compound 1 is a water-glycol solution obtained in examples 2-10 and diluted with water at the rate of 5 and 10 g / ha
Эталон - соединение II, которое применяли в виде суспензии в тех же дозах. The standard is compound II, which was used as a suspension in the same doses.
В период вегетации проводили:
определение засоренности посевов ячменя сорняками по методике ВИЗР (до обработки препаратом и перед уборкой урожая);
определение объема урожая ячменя.During the growing season conducted:
determination of weed barley crops by weeds according to the VIZR technique (before treatment with the drug and before harvesting);
determination of the volume of barley crop.
В контрольном варианте засоренность посевов сохранялась высокой вплоть до уборки урожая и была представлена на 96% двудольными однолетними сорняками, злаковые сорняки составляли 4%. In the control variant, the weediness of the crops remained high until the harvest and was represented by 96% dicotyledonous annual weeds, cereal weeds accounted for 4%.
Результаты испытаний представлены в табл.1. The test results are presented in table 1.
Из табл.1 видно, что гербицидная активность соединения I превышает гербицидную активность соединения II в течение всего вегетационного периода. Следует отметить, что наибольший эффект достигается в дозе 10,0 г/г. From table 1 it is seen that the herbicidal activity of compound I exceeds the herbicidal activity of compound II throughout the growing season. It should be noted that the greatest effect is achieved at a dose of 10.0 g / g.
П р и м е р 12. Определение влияния соединения I на урожай льна-долгунца. PRI me R 12. Determination of the effect of compound I on the yield of flax flax.
Испытания проводили на льне сорта К-6. Вид опыта - полевой мелкоделяночный. Соединение I в виде состава полученного по примерам 2-10, вносили в фазу развития "елочка" в дозе 5, 10 и 20 г/га с помощью ранцевого опрыскивателя. The tests were carried out on flax varieties K-6. Type of experience - small-field field. Compound I in the form of the composition obtained according to examples 2-10, was introduced into the development phase of “herringbone” at a dose of 5, 10 and 20 g / ha using a backpack sprayer.
Соединение II вносили в виде суспензии. Результаты испытаний приведены в табл.2. Compound II was added as a suspension. The test results are shown in table.2.
Таким образом, соединение I более эффективно, чем соединение II, превосходит его по урожаю семян и равноценно по урожаю соломки в результате обработки посевов льна-долгунца. Thus, compound I is more effective than compound II, surpasses it in seed yield and is equivalent in yield to straws as a result of processing flax crops.
Claims (3)
обладающая гербицидной активностью.1. Diethylethanolammonium salt of 2-methoxycarbonyl-N - {[(4 - methoxy - 6 - methyl) -1,3,5-triazine -2-yl] - aminocarbonyl} - benzene sulfamide of the formula
possessing herbicidal activity.
Диэтилэтаноламмониевая соль 2-метокси-N-карбонил-N
-{[(4-метокси-6-метил)-1,3,5-триазин-2-ил]аминокарбонил}-бензолсульфамида (по кислоте) - 1 - 50
N,N-Диэтиламиноэтанол - 4,5
Эмульгатор ОП-7 или ОП-10 - 2,5
Гликоль-вода в соотношении 1 : 1 - До 1002. The herbicidal composition based on the derivative of arylsulfonylpyrimidinylurea as an active substance, as well as a stabilizer, emulsifier and solvent, characterized in that the active derivative of arylsulfonylpyrimidinylurea contains diethylethanolammonium salt of 2-methoxycarbonyl-N - {[(4 -) - -1,3,5-triazine -2-yl] - aminocarbonyl} benzene sulfamide, as a stabilizer - N, N - diethylaminoethanol, as an emulsifier - OP-7 or OP-10, as a solvent - a mixture of glycol and water in the ratio 1: 1 p and the following component ratio, wt.%:
2-Methoxy-N-carbonyl-N diethylethanolammonium salt
- {[(4-methoxy-6-methyl) -1,3,5-triazin-2-yl] aminocarbonyl} -benzenesulfamide (acid) - 1 - 50
N, N-Diethylaminoethanol - 4.5
Emulsifier OP-7 or OP-10 - 2.5
Glycol-water in a ratio of 1: 1 - Up to 100
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU92001711A RU2030404C1 (en) | 1992-10-21 | 1992-10-21 | 2-methoxycarbonyl-n- [[(4-methoxy-6-methyl)- 1,3,5-triazine-2-y- l]-aminocarbonyl] -benzenesulfamide diethylethanolammonium salt showing herbicidal activity and a herbicide composition on its base |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU92001711A RU2030404C1 (en) | 1992-10-21 | 1992-10-21 | 2-methoxycarbonyl-n- [[(4-methoxy-6-methyl)- 1,3,5-triazine-2-y- l]-aminocarbonyl] -benzenesulfamide diethylethanolammonium salt showing herbicidal activity and a herbicide composition on its base |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2030404C1 true RU2030404C1 (en) | 1995-03-10 |
| RU92001711A RU92001711A (en) | 1995-08-20 |
Family
ID=20130832
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU92001711A RU2030404C1 (en) | 1992-10-21 | 1992-10-21 | 2-methoxycarbonyl-n- [[(4-methoxy-6-methyl)- 1,3,5-triazine-2-y- l]-aminocarbonyl] -benzenesulfamide diethylethanolammonium salt showing herbicidal activity and a herbicide composition on its base |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2030404C1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2125994C1 (en) * | 1997-07-29 | 1999-02-10 | Погорелая Любовь Дмитриевна | 2-chloro-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazine-2-yl)-amino- -carbonyl]-benzenesulfamide potassium salt, and method of control over weed |
| RU2466128C1 (en) * | 2011-07-26 | 2012-11-10 | Владимир Веняминович Андронников | Method of producing granular herbicide preparation based on water-soluble diethylethanolamine or alkaline salts of arylsulphonylurea |
-
1992
- 1992-10-21 RU RU92001711A patent/RU2030404C1/en active
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| Европейский патент N 0124295, кл. A 01N 47/36, 1984. * |
| Патент США N 4127405, кл. C 07D251/44, 1978. * |
| Патент США N 4383113, кл. C 07D 25/18, 1974. * |
| Патент США N 4959095, кл. A 01N 43/64, 1976. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2125994C1 (en) * | 1997-07-29 | 1999-02-10 | Погорелая Любовь Дмитриевна | 2-chloro-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazine-2-yl)-amino- -carbonyl]-benzenesulfamide potassium salt, and method of control over weed |
| RU2466128C1 (en) * | 2011-07-26 | 2012-11-10 | Владимир Веняминович Андронников | Method of producing granular herbicide preparation based on water-soluble diethylethanolamine or alkaline salts of arylsulphonylurea |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20110111958A1 (en) | Liquid, homogenous herbicide composition, a method of weed control, a method of production of liquid, homogenous herbicide composition and use of a liquid, homogenous herbicide composition for weed control | |
| MXPA00010249A (en) | Herbicide suspension concentrates. | |
| US6274535B1 (en) | Defoliant | |
| US4528023A (en) | Enhancement of herbicidal activity of tetraaluminum salts of N-phosphonomethylglycine | |
| CZ227897A3 (en) | Synergetic herbicidal agents based on gluphosinate and nitrodiphenyl ethers as well as process for preparing thereof | |
| EP0509562B1 (en) | Plant growth regulating composition and method for regulating growth of a plant | |
| CN102421294B (en) | Defoliant comprising thidiazuron and 1,2,4-triazinones | |
| RU2030404C1 (en) | 2-methoxycarbonyl-n- [[(4-methoxy-6-methyl)- 1,3,5-triazine-2-y- l]-aminocarbonyl] -benzenesulfamide diethylethanolammonium salt showing herbicidal activity and a herbicide composition on its base | |
| EP0475392A2 (en) | Herbicidal composition | |
| RU2040179C1 (en) | Synergistic herbicide composition and method of control of undesirable flora | |
| US2895817A (en) | Herbicidal method and composition employing substituted phenyl parabanic acids | |
| JP3291788B2 (en) | Herbicidal composition | |
| HU206603B (en) | Synergetic herbicide composition | |
| AU2008243445B2 (en) | Defoliant | |
| EP1077029B1 (en) | Oil in water flowable pesticide formulation | |
| RU2236134C1 (en) | Herbicide composite for control of weeds in cereal crop planting | |
| NO813906L (en) | NEW ARYLSULPHONY LUREA CONNECTIONS AND USE THEREOF | |
| US20030022794A1 (en) | Novel quaternary salts and their use in agricultural formulations | |
| RU2150834C1 (en) | Methods of enhancement of herbicide activity, herbicide compositions with enhanced activity, composition for enhancement of activity of herbicide composition | |
| RU2071256C1 (en) | Herbicide aqueous suspension based on 3-cyclohexyl-5,6-trimethyleneuracil | |
| CN101389220B (en) | Defoliant | |
| KR19990071759A (en) | Stable Mixture of Non-Coexistent Active Ingredients for Plant Protection | |
| RU2043345C1 (en) | Diethylethanol ammonium salt of 2-methoxycarbonyl- n-[(4-methoxy-6-fluoro)- 1,3-pyrimidine- 2-yl)aminocarbonyl] benzene sulfamide having herbicide activity and herbicide composition on its base | |
| CA2257175A1 (en) | Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use | |
| RU2816715C1 (en) | Herbicidal composition and method of controlling weeds in maize crops |