RU2024535C1 - Method of producing tetramethyldiamidophosphoric acid potassium salt - Google Patents
Method of producing tetramethyldiamidophosphoric acid potassium saltInfo
- Publication number
- RU2024535C1 RU2024535C1 SU4918776A RU2024535C1 RU 2024535 C1 RU2024535 C1 RU 2024535C1 SU 4918776 A SU4918776 A SU 4918776A RU 2024535 C1 RU2024535 C1 RU 2024535C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tetramethyldiamidophosphoric
- producing
- potassium salt
- acid potassium
- water
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- CQPVWUGOBHEFAN-UHFFFAOYSA-M potassium bis(dimethylamino)phosphinate Chemical compound [K+].CN(P([O-])(=O)N(C)C)C CQPVWUGOBHEFAN-UHFFFAOYSA-M 0.000 title 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 26
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GWWWNAKRFFANNF-UHFFFAOYSA-N bis(dimethylamino)phosphinic acid Chemical compound CN(C)P(O)(=O)N(C)C GWWWNAKRFFANNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- MAUMSNABMVEOGP-UHFFFAOYSA-N (methyl-$l^{2}-azanyl)methane Chemical compound C[N]C MAUMSNABMVEOGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- SLUNEGLMXGHOLY-UHFFFAOYSA-N benzene;hexane Chemical compound CCCCCC.C1=CC=CC=C1 SLUNEGLMXGHOLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
Abstract
Description
Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений с P-N связью, а именно к усовершенствованному способу получения калиевой соли тетраметилдиамидофосфорной кислоты формулы
Наиболее близким по технической сущности и достигаемому эффекту к предлагаемому является способ получения калиевой соли тетраметилдиамидофосфорной кислоты, заключающийся в том, что гексаметилфосфортриамид (ГМФТА) подвергают взаимодействию с гидрооксидом калия в присутствии воды при 40оС в течение 3 ч. При этом выдерживают следующие молярные соотношения реагентов - KOH:ГМФТА:H20=1,0 : 1,2 : 0,7. Реакционную смесь охлаждают, разбавляют водой и проводят экстракцию бензолом. Органический слой отделяют, упаривают и охлаждают, выделившийся продукт отфильтровывают, перекристаллизовывают из смеси гексан-бензол. Выход продукта 25%.The closest in technical essence and attainable effect, the proposed a method for producing potassium salts tetrametildiamidofosfornoy acid, consists in the fact that the hexamethylphosphoric triamide (HMPA) is reacted with potassium hydroxide in the presence of water at 40 ° C for 3 hours. The withstand the following molar ratios reagents - KOH: HMFTA: H 2 0 = 1.0: 1.2: 0.7. The reaction mixture is cooled, diluted with water and extraction is carried out with benzene. The organic layer was separated, evaporated and cooled, the separated product was filtered off, recrystallized from hexane-benzene mixture. Product yield 25%.
К недостаткам данного способа получения следует отнести низкий выход целевого продукта. The disadvantages of this method of obtaining should include a low yield of the target product.
Целью изобретения является повышение выхода целевого продукта. The aim of the invention is to increase the yield of the target product.
Поставленная цель достигается описываемым способом получения калиевой соли тетраметилдиамидофосфорной кислоты, который заключается в том, что ГМФТА подвергают взаимодействию с гидрооксидом калия в присутствии воды в течение 2 ч при 60-65оС. При этом выдерживают следующие молярные соотношения реагентов - KOH:ГМФТА:H2O=1,0:1,0:1,3.The goal is achieved a method for producing potassium salts tetrametildiamidofosfornoy acid, which consists in that the HMPA is reacted with potassium hydroxide in the presence of water for 2 hours at 60-65 ° C. This was kept following molar ratios of reactants - KOH: HMPT: H 2 O = 1.0: 1.0: 1.3.
Отличительными признаками предлагаемого способа является использование в процессе более высокой температуры взаимодействия, а также использование в реакции другого молярного соотношения реагентов, что в итоге позволяет повысить выход целевого продукта до 94-95%. Distinctive features of the proposed method is the use of a higher interaction temperature in the process, as well as the use of a different molar ratio of reactants in the reaction, which ultimately allows to increase the yield of the target product to 94-95%.
Взаимодействие ГМФТА с гидрооксидом калия протекает путем разрыва одной из связей P-N и образования новой связи P-O. Роль воды, вероятно, заключается в возможности создания суперосновной среды (ГМФТА-КОН-Н2О), стимулирующий указанный выше процесс.The interaction of HMFTA with potassium hydroxide proceeds by breaking one of the PN bonds and forming a new PO bond. The role of water, probably, lies in the possibility of creating a superbasic medium (GMPTA-KON-N 2 O), which stimulates the above process.
[(CH3)2N]3PO+KOH
П р и м е р 1. К 19,9 г (0,111 моля) ГМФТА добавляют 6,2 г (0,111 моля) КОН и 2,6 мл (0,144 моля) воды. Смесь перемешивают 2 ч при 60оС, прибавляют 18 мл воды, проводят экстракцию 30 мл бензола. Бензол сушат поташом, упаривают, остаток охлаждают. Образовавшийся кристаллический продукт отфильтровывают, промывают гексаном, сушат в вакууме. Получают 16,7 г (94%) калиевой соли тетраметилдиамидофосфорной кислоты, т.пл. 169-172оС, δp 22,3 м.д.[(CH 3 ) 2 N] 3 PO + KOH
Example 1. To 19.9 g (0.111 mol) of HMFTA, add 6.2 g (0.111 mol) of KOH and 2.6 ml (0.144 mol) of water. The mixture was stirred for 2 hours at 60 ° C, 18 ml of water is added, extraction is carried out with 30 ml of benzene. The benzene is dried with potash, evaporated, the residue is cooled. The resulting crystalline product is filtered off, washed with hexane, and dried in vacuo. Receive 16.7 g (94%) of the potassium salt of tetramethyldiamidophosphoric acid, so pl. 169-172 about C, δ p 22.3 ppm
Найдено, %: C 24,33; H 6,59; P 16,76; N 15,36. Found,%: C 24.33; H 6.59; P 16.76; N, 15.36.
C4H12N2PO2K.C 4 H 12 N 2 PO 2 K.
Вычислено, %: C 25,26; H 6,31; P 16,32; N 15,87. Calculated,%: C 25.26; H 6.31; P 16.32; N, 15.87.
П р и м е р 2. К 25,8 г (0,144 моля) ГМФТА добавляют 8,1 г (0,144 моля) КОН и 3,4 мл (0,187 моля) воды. Смесь перемешивают 2 ч при 65оС, прибавляют 23 мл воды, проводят экстракцию 40 мл бензола. Аналогично предыдущему примеру получают 14,9 г (95% ) калиевой соли тетраметилдиамидофосфорной кислоты.PRI me R 2. To 25.8 g (0.144 mol) of HMFTA add 8.1 g (0.144 mol) KOH and 3.4 ml (0.187 mol) of water. The mixture was stirred for 2 hours at 65 ° C, 23 ml of water are added, extraction is carried out with 40 ml of benzene. Similarly to the previous example, 14.9 g (95%) of the potassium salt of tetramethyldiamidophosphoric acid are obtained.
Claims (1)
взаимодействием гексаметилфосфортриамида с гидратом окиси калия и водой при повышенной температуре с последующей обработкой реакционной массы бензолом, упариванием органической фазы, охлаждением, промывкой и перекристаллизацией целевого продукта, отличающийся тем, что процесс ведут при 60 - 65oС при молярном соотношении реагентов 1,0 : 1,0 : 1,3 соответственно.METHOD FOR PRODUCING POTASSIUM SALT OF TETRAMETHYLDIAMIDOPHOSPHORIC ACID of the formula
the interaction of hexamethylphosphoric triamide with potassium hydroxide and water at elevated temperature, followed by treatment of the reaction mixture with benzene, evaporation of the organic phase, cooling, washing and recrystallization of the target product, characterized in that the process is carried out at 60 - 65 o With a molar ratio of reactants 1.0: 1.0: 1.3, respectively.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU4918776 RU2024535C1 (en) | 1991-03-12 | 1991-03-12 | Method of producing tetramethyldiamidophosphoric acid potassium salt |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU4918776 RU2024535C1 (en) | 1991-03-12 | 1991-03-12 | Method of producing tetramethyldiamidophosphoric acid potassium salt |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2024535C1 true RU2024535C1 (en) | 1994-12-15 |
Family
ID=21564824
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU4918776 RU2024535C1 (en) | 1991-03-12 | 1991-03-12 | Method of producing tetramethyldiamidophosphoric acid potassium salt |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2024535C1 (en) |
-
1991
- 1991-03-12 RU SU4918776 patent/RU2024535C1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Дмитриев В.И., Казанцева Т.И., Дмитриев В.К. - ЖОХ, 1991, т.61, N 1, стр.1703. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR870001679B1 (en) | Process for the synthesis of o-substituted oxime compounds and the conversion thereof into the corresponding hydroxylamine o-substituted compounds | |
| CA2222854A1 (en) | Triphenylphosphine oxide complex process | |
| RU2527977C1 (en) | Methodof obtaining trimethyl ether of phosphonoacetic acid | |
| RU2024535C1 (en) | Method of producing tetramethyldiamidophosphoric acid potassium salt | |
| CH479552A (en) | Process for the preparation of ketimines | |
| US4673535A (en) | Quaternary ammonium salts of sulfonated triarylphosphines and process for the production thereof | |
| US4056509A (en) | Preparation of benzyl cyanides | |
| CN116162057B (en) | Preparation method of 5-sulfonyl-1, 4 dihydropyridine compound | |
| IL46917A (en) | Preparation of 2-nitrobenzaldehyde and 2-nitrobenzylidenechloride | |
| JPS6312048B2 (en) | ||
| RU2041230C1 (en) | Method of synthesis of methylenebisphosphonic acids or their salts | |
| US3845076A (en) | Method of preparing aldehydes | |
| US5250744A (en) | Process for the preparation of 2-aryl-1,3-propanediols | |
| SU1313851A1 (en) | Method for producing 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid | |
| JP5057420B2 (en) | Organic bismuth compound and method for producing the same | |
| US6051732A (en) | Process for the preparation of 3-acetoxy-2-methylbenzoyl chloride | |
| SU222360A1 (en) | METHOD OF OBTAINING PHENYDIPHENYL ETHER | |
| US5239121A (en) | Process for the preparation of 2-aryl-1,3-propanediols | |
| NZ201412A (en) | Preparation of 4-aminobutyramide | |
| US3972922A (en) | Process for preparing ether tricarboxylates | |
| SU1625883A1 (en) | Method of obtaining of oxides of tertiary arsines | |
| JP3619277B2 (en) | Method for producing dihydropolyprenyl monophosphate and its intermediate compound | |
| EP0344675A2 (en) | Method for the production of selegiline hydrochloride | |
| US3027406A (en) | 3-hydroxy-3-biphenylylheptanoic acid | |
| SU685663A1 (en) | Method of producting of 1,1-dihalogen-2,6-dihalogenmethyl-1.4-selenium(tellurium)oxanes |