RU2024515C1 - Method of synthesis of polycyclic biocide compounds or their salts - Google Patents
Method of synthesis of polycyclic biocide compounds or their saltsInfo
- Publication number
- RU2024515C1 RU2024515C1 SU3987782A RU2024515C1 RU 2024515 C1 RU2024515 C1 RU 2024515C1 SU 3987782 A SU3987782 A SU 3987782A RU 2024515 C1 RU2024515 C1 RU 2024515C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- benzo
- naphtho
- methyl
- furan
- salts
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 4
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 title claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title abstract description 3
- 239000003139 biocide Substances 0.000 title abstract 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title abstract 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims description 12
- -1 naphtho (2,1-d) thiophen-5-yl Chemical group 0.000 claims description 12
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 abstract 1
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical compound O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(N)(C)CO UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 2
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 2
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035437 1,3-propanediol Drugs 0.000 description 1
- FUZGTTOLQDJBDG-UHFFFAOYSA-N 7-methylbenzo[c]carbazole-10-carbaldehyde Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1N(C)C1=CC=C(C=O)C=C12 FUZGTTOLQDJBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 208000028018 Lymphocytic leukaemia Diseases 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 229940041181 antineoplastic drug Drugs 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- YKGMKSIHIVVYKY-UHFFFAOYSA-N dabrafenib mesylate Chemical compound CS(O)(=O)=O.S1C(C(C)(C)C)=NC(C=2C(=C(NS(=O)(=O)C=3C(=CC=CC=3F)F)C=CC=2)F)=C1C1=CC=NC(N)=N1 YKGMKSIHIVVYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- PSLIMVZEAPALCD-UHFFFAOYSA-N ethanol;ethoxyethane Chemical compound CCO.CCOCC PSLIMVZEAPALCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002024 ethyl acetate extract Substances 0.000 description 1
- CNUDBTRUORMMPA-UHFFFAOYSA-N formylthiophene Chemical compound O=CC1=CC=CS1 CNUDBTRUORMMPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002513 implantation Methods 0.000 description 1
- 239000007928 intraperitoneal injection Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 208000003747 lymphoid leukemia Diseases 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YMVWGSQGCWCDGW-UHFFFAOYSA-N nitracrine Chemical compound C1=CC([N+]([O-])=O)=C2C(NCCCN(C)C)=C(C=CC=C3)C3=NC2=C1 YMVWGSQGCWCDGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002504 physiological saline solution Substances 0.000 description 1
- 125000004585 polycyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 210000004881 tumor cell Anatomy 0.000 description 1
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к гетерополициклическим алканольным производным, а именно к способам получения новых полициклических биоцидных соединений общей формулы I
ArCH2NHR где Ar - 2-бензо/b/нафто/2,1-d/тиофен-5-ил; 2-бензо/db/нафто/2,3-d/фуран-6-ил; 2-бензо/b/нафто/1,2-d/фуран-5-ил; 2-/7-метил, 7Н-бензо/с/карбазол-10-ил/метил, 2-/бензо/b/нафто/2,1-d/фуран-5-ил; R= -
ArCH 2 NHR where Ar is 2-benzo / b / naphtho / 2,1-d / thiophen-5-yl; 2-benzo / db / naphtho / 2,3-d / furan-6-yl; 2-benzo / b / naphtho / 1,2-d / furan-5-yl; 2- / 7-methyl, 7H-benzo / s / carbazol-10-yl / methyl, 2- / benzo / b / naphtho / 2,1-d / furan-5-yl; R = -
Известен (1-нитро-9-[(3-диметиламинопропил)-амино]-акридин), содержащий 2-амино-2-метил-1,3-пропандиоловую и трис(оксиметил)-метиламиногруппу, обладающий противоопухолевым действием. Known (1-nitro-9 - [(3-dimethylaminopropyl) amino] acridine) containing 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol and tris (oxymethyl) methylamino having antitumor activity.
Однако среди гетерополициклических ароматических алканольных производных противоопухолевые препараты неизвестны. However, among heteropolycyclic aromatic alkanol derivatives, antitumor drugs are unknown.
Целью изобретения является разработка способа получения нового класса гетерополициклических ароматических алканольных производных, обладающих противоопухолевым действием, обладающих меньшей токсичностью для теплокровных. The aim of the invention is to develop a method for producing a new class of heteropolycyclic aromatic alkanol derivatives having antitumor activity, having less toxicity to warm-blooded.
Указанная цель достигается способом получения соединений общей формулы I путем восстановления соединений общей формулы
(II) ArCHNR, где Ar и R указаны выше.This goal is achieved by a method of obtaining compounds of General formula I by reducing compounds of General formula
(II) ArCHNR, where Ar and R are indicated above.
П р и м е р 1. 2-[/Бензо/b/нафто/2,1-d/тиофен-5-илметил/-амино] 2-метил-1,3-пропандиолметансульфонат. PRI me
В круглодонную колбу, снабженную магнитной мешалкой, холодильником, термометром, ловушкой Дина-Старка, трубкой для подачи азота и барботером, загружают 4,94 г бензо/b/нафто/2,1-d/тиофен-5-карбальдегида (18,83 ммол), 1,98 г 2-амино-2-метил-1,3-пропандиола (18,83 ммол), 0,1 г п-толуолсульфокислоты моногидрата и 200 мл толуола. Смесь перемешивают при температуре кипения с удалением воды в течение 2,5 ч или до тех пор пока не прекратится образование воды, которую экстрагируют 3 порциями по 500 мл этилацетата. Этилацетатные экстракты собирают. Большую часть толуола далее удаляют перегонкой. Затем смесь охлаждают в бане со льдом и разбавляют 200 мл абсолютного этанола с последующим дополнительным охлаждением. В реакционную смесь в виде одной порции добавляют 0,712 г твердого боргидрида Na (18,83 ммоля). Далее баню со льдом удаляют, реакционную смесь нагревают до комнатной температуры, а затем перемешивают в течение ночи. Реакционную смесь подкисляют 10% -ной соляной кислотой и в роторном испарителе удаляют растворители. Сырой твердый продукт подвергают встряхиванию в 300 мл 1 н. соляной кислоты, отфильтровывают, промывают соляной кислотой, подвергают вакуумному фильтрованию до полусухого состояния и промывают 300 мл диэтилового эфира. Далее материал растворяют в 200 мл метанола, профильтровывают раствор и подщелачивают 1 л 1 н. раствора гидрата окиси натрия. Промывные жидкости с твердым белым материалом объединяют, профильтровывают, промывают 3 порциями по 500 мл насыщенного раствора хлористого натрия, высушивают над 25 г карбоната калия, профильтровывают и концентрируют в роторном испарителе с получением белого твердого продукта. Этот последний растворяют в смеси 200 мл абсолютного этанола с 3 мл метансульфокислоты, раствор профильтровывают и разбавляют до объема 4 л добавлением смеси диэтилового эфира с гексаном в соотношении 1: 1. Этот материал трижды перекристаллизовывают из смеси этанола с гексаном в соотношении 1:3, в результате чего получают 2-/бензо/b/нафто/2,1-d/тиофен-5-ил-метил/-амино-2-ме-тил-1,3- пропандиолметансульфоната с т.пл. 221-222оС, который подвергают точному анализу для определения строения на углерод, водород, азот и серу.4.94 g of benzo / b / naphtho / 2,1-d / thiophene-5-carbaldehyde (18.83) are charged into a round-bottom flask equipped with a magnetic stirrer, a refrigerator, a thermometer, a Dean-Stark trap, a nitrogen supply tube and a bubbler. mmol), 1.98 g of 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol (18.83 mmol), 0.1 g of p-toluenesulfonic acid monohydrate and 200 ml of toluene. The mixture is stirred at the boiling point to remove water for 2.5 hours or until the formation of water has ceased, which is extracted with 3 portions of 500 ml of ethyl acetate. Ethyl acetate extracts are collected. Most of the toluene is further removed by distillation. The mixture is then cooled in an ice bath and diluted with 200 ml of absolute ethanol, followed by further cooling. 0.712 g of solid Na borohydride (18.83 mmol) is added in one portion to the reaction mixture. Next, the ice bath was removed, the reaction mixture was warmed to room temperature, and then stirred overnight. The reaction mixture was acidified with 10% hydrochloric acid and the solvents were removed on a rotary evaporator. The crude solid is shaken in 300 ml of 1 N. hydrochloric acid, filtered off, washed with hydrochloric acid, subjected to vacuum filtration to a semi-dry state and washed with 300 ml of diethyl ether. Then the material is dissolved in 200 ml of methanol, the solution is filtered and alkalinized 1
П р и м е р 2. 2[/бензо/b/нафто/2,3-d/фуран-6-илметил-амино]-2-метил-1,3- пропандиолметансульфонат. PRI me
С использованием процедуры восстановительного аминирования, которая описана в примере 1, из бензо/b/нафто/2,3-d/фуран-6-карбальдегида и 2-амино-2-метил-1,3-пропандиола получают 2-[/бензо/b/- нафто/2,3-d/фуран-6-илметил/-амино] -2-метил-1,3- пропандиолметансульфонат. 0,4 Н2О в т.пл. 187-190оС (смесь этанола с диэтиловым эфиром), который подвергают точному анализу для определения строения на элементы углерод, водород, азот и серу.Using the reductive amination procedure described in Example 1, 2 - [/ benzo] is obtained from benzo / b / naphtho / 2,3-d / furan-6-carbaldehyde and 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol (b) naphtho / 2,3-d / furan-6-ylmethyl / amino] -2-methyl-1,3-propanediolmethanesulfonate. 0.4 N 2 O, mp 187-190 about With (a mixture of ethanol with diethyl ether), which is subjected to precise analysis to determine the structure of the elements carbon, hydrogen, nitrogen and sulfur.
П р и м е р 3. 2-[/Бензо/b/нафто/1,2-d/фуран-5-илметил/-амино]-2-метил-1,3- пропандиолметансульфонат. PRI me
С использованием процедуры восстановительного аминирования, которая описана в примере 1, из бензо/b/нафто/1,2-d/-фуран-5-карбальдегида и 2-амино-2-метил-1,3-пропандиола получают 2-[/бензо/b/нафто/1,2-d/фуран-5-илметил/-амино]-2-ме- тил-1,3- пропандиолметансульфонат с температурой плавления 215-217оС (смесь этанола с диэтиловым эфиром), который подвергают точному анализу для определения строения на элементы углерод, водород, азот и серу.Using the reductive amination procedure described in Example 1, from 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol benzo / b / naphtho / 1,2-d / -furan-5-carbaldehyde and 2-[/ benzo / b / naphtho / 1,2-d / furan-5-ylmethyl / -amino] -2-methane-1,3 til propandiolmetansulfonat with melting point 215-217 ° C (mixture of ethanol-diethyl ether) which subjected to precise analysis to determine the structure of the elements of carbon, hydrogen, nitrogen and sulfur.
П р и м е р 4. 0,3-гидрат-2-метил-2-[(/7-метил-7Н-бензо/с/карбазол-10-ил/-метил)-амино]- 1,3-пропандиолгидрохлорид. PRI me R 4. 0,3-hydrate-2-methyl-2 - [(/ 7-methyl-7H-benzo / s / carbazol-10-yl / methyl) amino] - 1,3- propanediol hydrochloride.
Указанное соединение получают по способу, аналогичному изложенному в примере 1, из 7-метил-7Н-бензо/c/карбазол-10-карбальдегида и 2-амино-2-метил- 1,3-пропандиола; его т.пл. составляет 229-230оС (с разложением, смесь метанола с диэтиловым эфиром в соотношении 1:3). Данные элементарного анализа
Вычислено,%: C 67,70; H 6,61; N 7,18; Cl 9,08.The specified compound is obtained by a method similar to that described in example 1, from 7-methyl-7H-benzo (c) carbazole-10-carbaldehyde and 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol; its mp is 229-230 about With (with decomposition, a mixture of methanol with diethyl ether in a ratio of 1: 3). Elementary analysis data
Calculated,%: C 67.70; H 6.61; N, 7.18; Cl 9.08.
C22H15N2O2Cl.0,3H2O
Найдено,%: С 67,61; H 6,53; N 7,17; Cl 9,05.C 22 H 15 N 2 O 2 Cl . 0.3H 2 O
Found,%: C 67.61; H 6.53; N, 7.17; Cl 9.05.
Такому строению соответствовала ЯМР-спектрограмма. An NMR spectrogram corresponded to this structure.
П р и м е р 5. 2-[/бензо/b/нафто/2,1-d/фуран-5-илметил/-аминометил]-1,3-пропандиол. PRI me R 5. 2 - [/ benzo / b / naphtho / 2,1-d / furan-5-ylmethyl / -aminomethyl] -1,3-propanediol.
В соответствии по способам, аналогичным изложенному в примере 1, с использованием бензо/b/нафто/2,1-d/- фуран-5- карбоксальдегида и 2-амино-2-метил-1,3-пропандиола получили указанное в заголовке соединение в виде его метан- сульфонатной соли с т.пл. 216-218оС (смесь этанола с диэтиловым эфиром в соотношении 1:1).In accordance with methods similar to that described in example 1, using benzo / b / naphtho / 2,1-d / - furan-5-carboxaldehyde and 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol, the title compound was obtained in the form of its methanesulfonate salt with so pl. 216-218 about With (a mixture of ethanol with diethyl ether in a ratio of 1: 1).
Вычислено, %: C 60,23; H 5,93; N 3,19; S 7,31. Calculated,%: C 60.23; H 5.93; N, 3.19; S 7.31.
C22H25NO6S.C 22 H 25 NO 6 S.
Найдено,%: C 60,22; H 5,93; N 3,18; S 7,30. Found,%: C 60.22; H 5.93; N, 3.18; S, 7.30.
Данные ЯМР-спектрограммы соответствовали такому строению. The NMR spectrogram data corresponded to this structure.
Испытание на лимфоидной лейкемии Р388/0. P388 / 0 lymphoid leukemia test.
Для этого испытания в качестве подопытных животных использовали мышей СД2-F1 одного пола массой 20 ± 3 г. В день 0 животным как контрольной группы, так и группы, которая подвергалась лечению, внутрибpюшинной инъекцией вводили суспензию 106 живых клеток опухоли Р388/0. В ходе проведения каждого испытания оценивали по несколько дозировок, которые охватывают также и LD20, причем испытаниям на каждую дозировку подвергали группу по 6 животных. Испытываемые соединения использовали в виде препаратов либо в физиологическом растворе, который содержал 0,05% продукта Turen-80, либо в дистиллированной воде, которая содержала 5% дектрозы, причем эти препараты вводили внутрибрюшинно на 1-й, 5-й и 9-й дни относительно для имплантации клеток опухоли. Дозировки рассчитывали в мг/кг в зависимости от массы каждого индивидуального животного; фиксировали день гибели каждого животного и рассчитывали средние данные для каждой группы животных, а также величины соотношений средней продолжительности жизни животных групп, подвергающихся лечению (Т), и контрольных групп (С). Критерий активности соединения определяли по формуле Т/Сх100≥ ≥120%. Результаты испытаний с Р388/0 приведены в табл.1 и 2.For this test, CD2-F1 mice of the same sex weighing 20 ± 3 g were used as experimental animals. On day 0, animals of both the control group and the treated group were injected with an intraperitoneal injection of a suspension of 10 6 living cells of the P388 / 0 tumor. During each test, several dosages were evaluated that also included LD 20 , with a group of 6 animals being tested for each dosage. The test compounds were used in the form of preparations either in physiological saline, which contained 0.05% of the Turen-80 product, or in distilled water, which contained 5% dextrose, and these drugs were administered intraperitoneally on the 1st, 5th and 9th days relative to the implantation of tumor cells. Dosages were calculated in mg / kg depending on the weight of each individual animal; recorded the day of death of each animal and calculated the average data for each group of animals, as well as the ratio of the average life expectancy of the animal groups being treated (T) and control groups (C). The activity criterion of the compound was determined by the formula T / Cx100≥ ≥120%. The test results with P388 / 0 are given in tables 1 and 2.
Соединения по изобретению приводят к получению значительно большего числа 30-дневных оставшихся в живых особей, нежели эталонные соединения. The compounds of the invention result in a significantly larger number of 30-day surviving individuals than the reference compounds.
Другим преимуществом соединений I является их более низкая токсичность. Another advantage of compounds I is their lower toxicity.
Claims (1)
Ar CH2 NHR,
где Ar - 2-бензо(b)нафто(2,1-d)тиофен-5-ил, 2-бензо(b)нафто(2,3-d)фуран-6-ил, 2-бензо(b)нафто(1,2- d)фуран-5-ил, 2-[7-метил- 7Н- бензо(c)карбазол- 10- ил]метил, 2- [бензо(b)нафто(2,1- d)]фуран- 5- ил;
R- -
или их солей, отличающийся тем, что соединение общей формулы
Ar CHNR,
где Ar и R имеют указанные значения,
подвергают восстановлению.The method of obtaining polycyclic biocidal compounds of the General formula
Ar CH 2 NHR,
where Ar is 2-benzo (b) naphtho (2,1-d) thiophen-5-yl, 2-benzo (b) naphtho (2,3-d) furan-6-yl, 2-benzo (b) naphtho (1,2-d) furan-5-yl, 2- [7-methyl-7H-benzo (c) carbazol-10-yl] methyl, 2- [benzo (b) naphtho (2,1-d)] furan-5-yl;
R- -
or their salts, characterized in that the compound of General formula
Ar CHNR,
where Ar and R have the indicated meanings,
subjected to recovery.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB848428929A GB8428929D0 (en) | 1984-11-15 | 1984-11-15 | Polycyclic biocidal compounds |
| GB8428929 | 1984-11-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2024515C1 true RU2024515C1 (en) | 1994-12-15 |
Family
ID=10569798
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU3987782 RU2024515C1 (en) | 1984-11-15 | 1985-11-14 | Method of synthesis of polycyclic biocide compounds or their salts |
| SU874202109A RU1836345C (en) | 1984-11-15 | 1987-03-11 | Method for obtaining polycyclic biocide compounds or their salts |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU874202109A RU1836345C (en) | 1984-11-15 | 1987-03-11 | Method for obtaining polycyclic biocide compounds or their salts |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD238047A5 (en) |
| GB (1) | GB8428929D0 (en) |
| RU (2) | RU2024515C1 (en) |
| ZA (1) | ZA858743B (en) |
-
1984
- 1984-11-15 GB GB848428929A patent/GB8428929D0/en active Pending
-
1985
- 1985-11-14 RU SU3987782 patent/RU2024515C1/en active
- 1985-11-14 ZA ZA858743A patent/ZA858743B/en unknown
- 1985-11-14 DD DD85282865A patent/DD238047A5/en not_active IP Right Cessation
-
1987
- 1987-03-11 RU SU874202109A patent/RU1836345C/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Arzneim Forsch Drug Res, 1982, 3 R11, 1013. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD238047A5 (en) | 1986-08-06 |
| RU1836345C (en) | 1993-08-23 |
| ZA858743B (en) | 1987-06-24 |
| GB8428929D0 (en) | 1984-12-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1535377A3 (en) | Method of producing derivatives of aromatic aminoalcohols or their pharmaceutically acceptable salts | |
| CA1267417A (en) | 2,5-diaryl tetrahydrofurans and analogs thereof as paf-antagonists | |
| US4792569A (en) | Anticonvulsant phenethyl sulfamates | |
| EP0373998B1 (en) | Propenone oxime ethers, method for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| DK165004B (en) | SULPHAMATE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING THESE | |
| EP0017195A1 (en) | Derivatives of 2,5-disubstituted-cyclohexane-1,3-diones, process for preparation thereof and pharmaceutical composition containing them | |
| EP0007206B1 (en) | Phenethanolamines, their formulations, preparation and use | |
| SU1223843A3 (en) | Method of producing 1-phenyl-2-aminocarbonylindole compounds or acid-additive salts thereof | |
| SU1342415A3 (en) | Method of producing derivatives of pyridazine | |
| GB2122608A (en) | (+)-cyanidan-3-ol derivatives | |
| RU2060249C1 (en) | Polycyclic biocide compounds and pharmaceutical composition on their base | |
| RU2024515C1 (en) | Method of synthesis of polycyclic biocide compounds or their salts | |
| SU776560A3 (en) | Method of preparing 3-/(3-alkyl-5-isoquinolyl)imino/-1,5,10.10a-tetrahydrothiazolo/3,4-b/isoquinolyls in the form of individual isomers or their mixtures or their acid-additive salts | |
| FR2536075A1 (en) | NOVEL DERIVATIVES OF NITROSOUREE, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME | |
| US5144029A (en) | Derivatives of 1-[3-(4-hydroxyphenyl) 1-hydroxy 1-propyl] benzene substituted in position 2 by an aminoalkyleneoxy chain, the method of preparing same and the application thereof to therapeutics | |
| US4490392A (en) | Benzylalcohol derivative and process for preparing | |
| AU7449898A (en) | Bisaryl compounds and cancer remedies containing the same | |
| SU1246895A3 (en) | Method of producing (1,2,4)triazobenzene(4,4-a)quinoxaline-4-amine derivatives or salts thereof | |
| CA1186325A (en) | Orthoarylideneaminophenethylamines and a method for producing the same | |
| CH627175A5 (en) | ||
| US5348949A (en) | Method of preparing N-oxo-tetrahydro-β-carbolines | |
| Obase et al. | Synthesis and adrenergic β-blocking activity of some propanolamine derivatives | |
| US4965285A (en) | Dibenzothiphene and naphthalenethiophene derivatives | |
| US4866073A (en) | Acridinylmethylamino derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
| US4829090A (en) | Chrysene derivatives |