[go: up one dir, main page]

RU2024116594A - A NEW CHEMICAL METHOD FOR PRODUCING 6-CHLORO-4-(4-FLUORO-2-METHYLPHENYL) PYRIDINE-3-AMINE, A KEY INTERMEDIATE FOR THE PRODUCTION OF NT-814 - Google Patents

A NEW CHEMICAL METHOD FOR PRODUCING 6-CHLORO-4-(4-FLUORO-2-METHYLPHENYL) PYRIDINE-3-AMINE, A KEY INTERMEDIATE FOR THE PRODUCTION OF NT-814 Download PDF

Info

Publication number
RU2024116594A
RU2024116594A RU2024116594A RU2024116594A RU2024116594A RU 2024116594 A RU2024116594 A RU 2024116594A RU 2024116594 A RU2024116594 A RU 2024116594A RU 2024116594 A RU2024116594 A RU 2024116594A RU 2024116594 A RU2024116594 A RU 2024116594A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
vii
methylphenyl
fluoro
chloro
Prior art date
Application number
RU2024116594A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2840774C2 (en
Inventor
Марсел ШЛОЙСНЕР
Массимо ГИЦЦОНИ
Рон ЛОРЕНС
Original Assignee
Кэнди Терапьютикс Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Кэнди Терапьютикс Лимитед filed Critical Кэнди Терапьютикс Лимитед
Publication of RU2024116594A publication Critical patent/RU2024116594A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2840774C2 publication Critical patent/RU2840774C2/en

Links

Claims (12)

1. Способ получения промежуточного соединения (IX), который включает стадию реакции соли 6-хлор-4-(4-фтор-2-метилфенил)пиридин-3-амина (соединение V) с 2-(3,5-бис(трифторметил)фенил)-2-метилпропаноилхлоридом (соединение VI) с получением 2-(3,5-бис(трифторметил)фенил)-N-(6-хлор-4-(4-фтор-2-метилфенил)пиридин-3-ил)-2-метилпропанамида (соединение VII).1. A method for preparing intermediate (IX), which includes the step of reacting 6-chloro-4-(4-fluoro-2-methylphenyl)pyridin-3-amine salt (compound V) with 2-(3,5-bis(trifluoromethyl) )phenyl)-2-methylpropanoyl chloride (compound VI) to give 2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-N-(6-chloro-4-(4-fluoro-2-methylphenyl)pyridin-3-yl )-2-methylpropanamide (compound VII). 2. Способ по п. 1, где указанную стадию осуществляют в дихлорметане в присутствии органического основания.2. The method according to claim 1, where the specified stage is carried out in dichloromethane in the presence of an organic base. 3. Способ по п. 1 или 2, где указанную стадию осуществляют в присутствии органического основания, выбранного из пиридина, триэтиламина, диизопропиламина, N,N-диизопропилэтиламина, 2,6-лутидина или их смеси.3. The method according to claim 1 or 2, where the specified stage is carried out in the presence of an organic base selected from pyridine, triethylamine, diisopropylamine, N,N-diisopropylethylamine, 2,6-lutidine or a mixture thereof. 4. Способ по любому из пп. 1-3, где указанную стадию осуществляют при температуре 0-5°С.4. Method according to any one of paragraphs. 1-3, where this stage is carried out at a temperature of 0-5°C. 5. Способ по любому из пп. 1-4, где за указанной стадией следует стадия реакции полученного 2-(3,5-бис(трифторметил)фенил)-N-(6-хлор-4-(4-фтор-2-метилфенил)пиридин-3-ил)-2-метилпропанамида (VII) с метилгалогенидом формулы СН3Х (VIII) в присутствии карбоната цезия с получением Соединения (IX), где X означает галоген, выбранный из хлора, брома или йода.5. Method according to any one of paragraphs. 1-4, where this step is followed by the reaction step of the resulting 2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-N-(6-chloro-4-(4-fluoro-2-methylphenyl)pyridin-3-yl) -2-methylpropanamide (VII) with a methyl halide of formula CH 3 X (VIII) in the presence of cesium carbonate to obtain Compound (IX), where X is a halogen selected from chlorine, bromine or iodine. 6. Способ по п. 5, где стадию реакции соединения (VII) с соединением (VIII) в присутствии карбоната цезия осуществляют в органическом основании, выбранном из пиридина, триэтиламина, диизопропиламина, N,N-диизопропилэтиламина, 2,6-лутидина, или в неорганическом основании, выбранном из карбоната калия, карбоната цезия, фосфата калия, трет-бутоксида натрия, трет-бутоксида калия или их смеси.6. The method according to claim 5, where the step of reacting compound (VII) with compound (VIII) in the presence of cesium carbonate is carried out in an organic base selected from pyridine, triethylamine, diisopropylamine, N,N-diisopropylethylamine, 2,6-lutidine, or in an inorganic base selected from potassium carbonate, cesium carbonate, potassium phosphate, sodium tert-butoxide, potassium tert-butoxide or a mixture thereof. 7. Способ по п. 5 или 6, где стадию реакции соединения (VII) с соединением (VIII) в присутствии карбоната цезия осуществляют в растворителе, выбранном из DMF, ацетонитрила или простых эфиров.7. The method according to claim 5 or 6, where the step of reacting compound (VII) with compound (VIII) in the presence of cesium carbonate is carried out in a solvent selected from DMF, acetonitrile or ethers. 8. Соль соединения формулы (V)8. Salt of compound of formula (V) где соль выбирают из группы, состоящей из малеата, гидрохлорида, гидробромида, фосфата, ацетата, фумарата, салицилата, сульфата, цитрата, лактата, манделата, тартрата и метансульфоната.wherein the salt is selected from the group consisting of maleate, hydrochloride, hydrobromide, phosphate, acetate, fumarate, salicylate, sulfate, citrate, lactate, mandelate, tartrate and methanesulfonate. 9. Соединение формулы (VII)9. Compound of formula (VII)
RU2024116594A 2019-11-15 2024-06-17 Novel chemical method of producing 6-chloro-4-(4-fluoro-2-methylphenyl)pyridine-3-amine, key intermediate compound for production of nt-814 RU2840774C2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP19209562.8 2019-11-15

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2022115859A Division RU2852587C1 (en) 2019-11-15 2020-11-09 New chemical method for obtaining 6-chloro-4-(4-fluoro-2-methylphenyl)pyridine-3-amine, key intermediate for production of nt-814

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2024116594A true RU2024116594A (en) 2024-07-08
RU2840774C2 RU2840774C2 (en) 2025-05-28

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007125710A (en) METHOD FOR PRODUCING N-Phenylpyrazole-1-carboxamides
TWI657088B (en) Method for producing fused heterocyclic compound
JP2008523069A5 (en)
KR102441243B1 (en) 2-(2,4-difluorophenyl)-1,1-difluoro-1-(5-substituted-pyridin-2-yl)-3-(1h-tetrazol-1-yl)propan-2-ols and processes for their preparation
JP2006501203A5 (en)
JP6639381B2 (en) Method for producing an inhibitor of activated blood coagulation factor X (FXa)
JP6954456B2 (en) Method for Producing Lithium Sulfamate and New Lithium Sulfamate
RU2016133187A (en) METHOD FOR PRODUCING N - [(3-AMINOOXETAN-3-IL) METHYL] -2- (1,1-DIOXO-3,5-DIGYDRO-1,4-BENZOTIAZEPIN-4IL) -6-METHYL-HINAZOLIN-4-AMINE
JP2015509939A5 (en)
JP2019527228A5 (en)
RU2014128826A (en) MALONIC ACID DISSOLES AND METHOD FOR PRODUCING MALONYDIGALOGENIDES
JP2020508324A5 (en)
RU2024116594A (en) A NEW CHEMICAL METHOD FOR PRODUCING 6-CHLORO-4-(4-FLUORO-2-METHYLPHENYL) PYRIDINE-3-AMINE, A KEY INTERMEDIATE FOR THE PRODUCTION OF NT-814
JP2001506254A (en) Method for producing thiazole derivative
BR112019009788A2 (en) 4 - ((6- (2- (2,4-difluorophenyl) -1,1-difluoro-2-hydroxy-3- (5-merc apt-1h-1,2,4-triazol-1-yl) propyl ) pyridin-3-yl) oxy) benzonitrile and preparation processes
JP2000229901A (en) New method for production of phenoxyalkylhalide derivative
KR102453655B1 (en) Improved process for preparing acotiamide
JP2007506659A5 (en)
JP2018502081A5 (en)
JP2008150361A (en) Method for preparation of pyridine-methylsulfinyl compound
JP2008150361A6 (en) Method for preparing pyridine-methylsulfinyl compound
JP5197386B2 (en) Method for producing 3,5-bis (trifluoromethyl) -N-methylbenzylamine
JP2012153635A (en) Method for producing aniline derivative
JP2006507321A5 (en)
JP2018529703A5 (en)