[go: up one dir, main page]

RU2020142700A - PHENYL-N-QUINOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF RNA VIRAL INFECTION - Google Patents

PHENYL-N-QUINOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF RNA VIRAL INFECTION Download PDF

Info

Publication number
RU2020142700A
RU2020142700A RU2020142700A RU2020142700A RU2020142700A RU 2020142700 A RU2020142700 A RU 2020142700A RU 2020142700 A RU2020142700 A RU 2020142700A RU 2020142700 A RU2020142700 A RU 2020142700A RU 2020142700 A RU2020142700 A RU 2020142700A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
groups
alkyl group
pharmaceutically acceptable
cycloalkyl
Prior art date
Application number
RU2020142700A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2805064C2 (en
Inventor
Дидье ШЕРРЕР
Жамаль ТАЗИ
Флоренс МАЮТО-БЕТЗЕР
Ромен НАЖМАН
Жюльен САНТО
Сесиль АПОЛИ
Original Assignee
Абивакс
Сантр Насьональ Де Ла Решерш Сьянтифик
Юниверсите Де Монпелье
Энститю Кюри
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Абивакс, Сантр Насьональ Де Ла Решерш Сьянтифик, Юниверсите Де Монпелье, Энститю Кюри filed Critical Абивакс
Publication of RU2020142700A publication Critical patent/RU2020142700A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2805064C2 publication Critical patent/RU2805064C2/en

Links

Claims (67)

1. Применение соединения формулы (I) или любой из его фармацевтически приемлемых солей для лечения и/или предотвращения РНК-вирусной инфекции, вызванной РНК-вирусом, принадлежащим к группе IV или V по классификации вирусов по Балтимору, где РНК-вирусная инфекция выбрана из вирусной инфекции RSV (респираторно-синцитиальный вирус человека), вирусной инфекции чикунгунья, вирусной инфекции денге и вирусной инфекции гриппа,1. The use of a compound of formula (I) or any of its pharmaceutically acceptable salts for the treatment and/or prevention of an RNA viral infection caused by an RNA virus belonging to group IV or V according to the Baltimore classification of viruses, where the RNA viral infection is selected from RSV virus infection (human respiratory syncytial virus), chikungunya virus infection, dengue virus infection and influenza virus infection,
Figure 00000001
Figure 00000001
 гдеwhere m равно 0, 1 или 2,m is 0, 1 or 2, R3 представляет собой атом хлора или атом водорода,R 3 represents a chlorine atom or a hydrogen atom, R представляет собой (C1-C4)алкильную группу, (C3-C6)циклоалкильную группу, атом галогена, (C1-C5)алкоксигруппу, группу -SO2-NRaRb, группу -SO3H, группу -OH, группу -O-SO2-ORc или группу -O-P(=O)-(ORc)(ORd),R represents a (C 1 -C 4 )alkyl group, a (C 3 -C 6 )cycloalkyl group, a halogen atom, a (C 1 -C 5 )alkoxy group, a -SO 2 -NR a R b group, a -SO 3 H group , a -OH group, an -O-SO 2 -OR c group, or an -OP(=O)-(OR c )(OR d ) group, R1 представляет собой:R 1 is: (i) группу CF3,(i) a CF 3 group, (ii) (С1-С10)алкильную группу, где один из атомов углерода указанной (С1-С10)алкильной группы необязательно заменен на атом кислорода и указанная (С1-С10)алкильная группа необязательно замещена одним или более из группы -CF3, атома галогена, предпочтительно атома фтора, пиридильной группы, фенильной группы, (C3-C6)циклоалкильной группы, (C3-C6)гетероциклоалкильной группы или гидроксигруппы,(ii) a (C 1 -C 10 )alkyl group, wherein one of the carbon atoms of said (C 1 -C 10 )alkyl group is optionally replaced by an oxygen atom and said (C 1 -C 10 )alkyl group is optionally substituted with one or more of -CF 3 group, halogen atom, preferably fluorine atom, pyridyl group, phenyl group, (C 3 -C 6 )cycloalkyl group, (C 3 -C 6 )heterocycloalkyl group or hydroxy group, (iii) (C3-C6)циклоалкильную группу или (C3-C6)гетероциклоалкильную группу, где указанные группы необязательно замещены одной или двумя группами, независимо выбранными из (C1-C2)алкильной группы или атома фтора, или(iii) a (C 3 -C 6 )cycloalkyl group or a (C 3 -C 6 )heterocycloalkyl group, wherein said groups are optionally substituted with one or two groups independently selected from a (C 1 -C 2 )alkyl group or a fluorine atom, or (iv) фенильную группу или нафтильную группу, где указанные группы необязательно замещены одной или двумя группами, независимо выбранными из (C1-C4)алкильной группы, атома галогена, группы -COOR', (C1-C5)алкоксигруппы, группы -SO2-NRaRb, группы -SO3H, группы -OH, группы -O-SO2-ORc или группы -O-P(=O)-(ORc)(ORd), и(iv) a phenyl group or a naphthyl group, wherein said groups are optionally substituted with one or two groups independently selected from a (C 1 -C 4 )alkyl group, a halogen atom, a -COOR' group, a (C 1 -C 5 )alkoxy group, a -SO 2 -NR a R b , -SO 3 H groups, -OH groups, -O-SO 2 -OR c groups, or -OP(=O)-(OR c )(OR d ) groups, and R2 представляет собой атом водорода, (C1-C10)алкильную группу, (C3-C6)циклоалкильную или (C3-C6)гетероциклоалкильную группу, где указанная (C3-C6)циклоалкильная или (C3-C6)гетероциклоалкильная группа необязательно замещена одной или двумя группами, независимо выбранными из (C1-C2)алкильной группы или атома фтора,R 2 represents a hydrogen atom, a (C 1 -C 10 )alkyl group, a (C 3 -C 6 )cycloalkyl or (C 3 -C 6 )heterocycloalkyl group, wherein said (C 3 -C 6 )cycloalkyl or (C 3 -C 6 )heterocycloalkyl group is optionally substituted with one or two groups independently selected from (C 1 -C 2 )alkyl group or fluorine atom, группа OR1 находится в пара- или мета-положении фенила по отношению к -NH- группе,the OR 1 group is in the para- or meta-position of the phenyl with respect to the -NH- group, R’, Ra и Rb независимо представляют собой атом водорода, (C1-C5)алкильную группу или (C3-C6)циклоалкильную группу, иR', R a and R b independently represent a hydrogen atom, a (C 1 -C 5 )alkyl group, or a (C 3 -C 6 )cycloalkyl group, and Rc и Rd независимо представляют собой атом водорода, Li, Na, K, N(Ra)4 или бензильную группу,R c and R d independently represent a hydrogen atom, Li, Na, K, N(R a ) 4 or a benzyl group, гдеwhere когда R2 и R3 оба представляют собой атом водорода, тогда R(s) отличается от метоксигруппы и OR1 отличается от метоксигруппы или бензилоксигруппы.when R 2 and R 3 are both a hydrogen atom, then R(s) is different from methoxy and OR 1 is different from methoxy or benzyloxy. 2. Применение соединения формулы (I) или любой из его фармацевтически приемлемых солей по п. 1, где m равно 0 или 1.2. The use of a compound of formula (I) or any of its pharmaceutically acceptable salts according to claim 1, where m is 0 or 1. 3. Применение соединения формулы (I) или любой из его фармацевтически приемлемых солей по п. 1 или 2, где R представляет собой (C1-C4)алкильную группу или (C3-C6)циклоалкильную группу.3. The use of a compound of formula (I) or any of its pharmaceutically acceptable salts according to claim 1 or 2, wherein R is a (C 1 -C 4 )alkyl group or (C 3 -C 6 )cycloalkyl group. 4. Применение соединения формулы (I) или любой из его фармацевтически приемлемых солей по любому из пп. 1-3, где R1 представляет собой:4. The use of compounds of formula (I) or any of its pharmaceutically acceptable salts according to any one of paragraphs. 1-3, where R 1 is: (i) группу CF3,(i) a CF 3 group, (ii) (С1-С10)алкильную группу, где один из атомов углерода указанной (С1-С10)алкильной группы необязательно заменен на атом кислорода и указанная (С1-С10)алкильная группа необязательно замещена одним или более из группы -CF3, пиридильной группы, фенильной группы, (C3-C6)гетероциклоалкильной группы или гидроксигруппы,(ii) a (C 1 -C 10 )alkyl group, wherein one of the carbon atoms of said (C 1 -C 10 )alkyl group is optionally replaced by an oxygen atom and said (C 1 -C 10 )alkyl group is optionally substituted with one or more of a -CF 3 group, a pyridyl group, a phenyl group, a (C 3 -C 6 ) heterocycloalkyl group, or a hydroxy group, (iii) (C3-C6)циклоалкильную группу или (C3-C6)гетероциклоалкильную группу, или(iii) a (C 3 -C 6 )cycloalkyl group or (C 3 -C 6 )heterocycloalkyl group, or (iv) фенильную группу или нафтильную группу, где указанные группы необязательно замещены одной или двумя группами, независимо выбранными из (C1-C4)алкильной группы, атома галогена, группы -COOR', (C1-C5)алкоксигруппы или группы -OH, где R' представляет собой (C1-C5)алкильную группу и группа OR1 находится в пара- или мета-положении фенила по отношению к группе -NH-.(iv) a phenyl group or a naphthyl group, wherein said groups are optionally substituted with one or two groups independently selected from a (C 1 -C 4 )alkyl group, a halogen atom, a -COOR' group, a (C 1 -C 5 )alkoxy group, or a -OH, where R' is a (C 1 -C 5 )alkyl group and the OR 1 group is in the para or meta phenyl position with respect to the -NH- group. 5. Применение соединения формулы (I) или любой из его фармацевтически приемлемых солей по любому из пп. 1-4, где R2 представляет собой атом водорода, (С1-С10)алкильную группу или (C3-C6)циклоалкильную группу.5. The use of a compound of formula (I) or any of its pharmaceutically acceptable salts according to any one of paragraphs. 1-4, where R 2 represents a hydrogen atom, (C 1 -C 10 )alkyl group or (C 3 -C 6 )cycloalkyl group. 6. Применение соединения формулы (I) или любой из его фармацевтически приемлемых солей по любому из пп. 1-5, где6. The use of a compound of formula (I) or any of its pharmaceutically acceptable salts according to any one of paragraphs. 1-5, where m равно 0 или 1 и R представляет собой метильную группу, иm is 0 or 1 and R is a methyl group, and R1 представляет собой:R 1 is: (i) группу CF3,(i) a CF 3 group, (ii) (C1-C6)алкильную группу, где один из атомов углерода указанной (C1-C6)алкильной группы необязательно заменен на атом кислорода и указанная (C1-C6)алкильная группа необязательно замещена группой -CF3, пиридильной группой, фенильной группой, (C3-C6)гетероциклоалкильной группой или гидроксигруппой, или(ii) a (C 1 -C 6 )alkyl group, wherein one of the carbon atoms of said (C 1 -C 6 )alkyl group is optionally replaced by an oxygen atom and said (C 1 -C 6 )alkyl group is optionally substituted by a -CF 3 group , a pyridyl group, a phenyl group, a (C 3 -C 6 ) heterocycloalkyl group, or a hydroxy group, or (iii) (C3-C6)циклоалкильную группу или (C3-C6)гетероциклоалкильную группу,(iii) a (C 3 -C 6 )cycloalkyl group or (C 3 -C 6 )heterocycloalkyl group, (iv) фенильную группу или нафтильную группу, где указанные группы необязательно замещены одной или двумя группами, независимо выбранными из (C1-C4)алкильной группы, группы -COOR', (C1-C4)алкоксигруппы, гидроксигруппы или атома галогена,(iv) a phenyl group or a naphthyl group, wherein said groups are optionally substituted with one or two groups independently selected from a (C 1 -C 4 )alkyl group, a -COOR' group, a (C 1 -C 4 )alkoxy group, a hydroxy group, or a halogen atom , R2 представляет собой атом водорода или (C1-C4)алкильную группу,R 2 represents a hydrogen atom or a (C 1 -C 4 )alkyl group, R’ представляет собой (C1-C2)алкильную группу.R' represents a (C 1 -C 2 )alkyl group. 7. Применение соединения формулы (I) или любой из его фармацевтически приемлемых солей по любому из пп. 1-4, где R2 представляет собой (С1-С10)алкильную группу, (C3-C6)циклоалкильную или (C3-C6)гетероциклоалкильную группу, где указанные (C3-C6)циклоалкильная или (C3-C6)гетероциклоалкильная группы необязательно замещены одной или двумя группами, независимо выбранными из (C1-C2)алкильной группы или атома фтора, предпочтительно R2 представляет собой (С1-С10)алкильную группу или (C3-C6)циклоалкильную группу, где указанная (C3-C6)циклоалкильная группа необязательно замещена одной или двумя группами, независимо выбранными из (C1-C2)алкильной группы или атома фтора, более предпочтительно R2 представляет собой метильную группу, этильную группу, изобутильную группу, пропильную группу или циклопропильную группу, и еще более предпочтительно R2 представляет собой циклопропильную группу.7. The use of a compound of formula (I) or any of its pharmaceutically acceptable salts according to any one of paragraphs. 1-4, where R 2 represents a (C 1 -C 10 )alkyl group, (C 3 -C 6 )cycloalkyl or (C 3 -C 6 )heterocycloalkyl group, where said (C 3 -C 6 )cycloalkyl or ( C 3 -C 6 )heterocycloalkyl groups are optionally substituted with one or two groups independently selected from a (C 1 -C 2 )alkyl group or a fluorine atom, preferably R 2 is a (C 1 -C 10 )alkyl group or (C 3 - a C 6 )cycloalkyl group, wherein said (C 3 -C 6 )cycloalkyl group is optionally substituted with one or two groups independently selected from a (C 1 -C 2 )alkyl group or a fluorine atom, more preferably R 2 is a methyl group, ethyl a group, an isobutyl group, a propyl group or a cyclopropyl group, and even more preferably R 2 is a cyclopropyl group. 8. Применение соединения формулы (I) или любой из его фармацевтически приемлемых солей по любому из пп. 1-7, где указанное соединение выбрано из:8. The use of a compound of formula (I) or any of its pharmaceutically acceptable salts according to any one of paragraphs. 1-7, where said compound is selected from: 1one
Figure 00000002
Figure 00000002
 22
Figure 00000003
Figure 00000003
 33
Figure 00000004
Figure 00000004
 4four
Figure 00000005
Figure 00000005
 55
Figure 00000006
Figure 00000006
 66
Figure 00000007
Figure 00000007
 77
Figure 00000008
Figure 00000008
 8eight
Figure 00000009
Figure 00000009
 99
Figure 00000010
Figure 00000010
 10ten
Figure 00000011
Figure 00000011
 11eleven
Figure 00000012
Figure 00000012
 1212
Figure 00000013
Figure 00000013
 1313
Figure 00000014
Figure 00000014
 14fourteen
Figure 00000015
Figure 00000015
 15fifteen
Figure 00000016
Figure 00000016
 1616
Figure 00000017
Figure 00000017
 1717
Figure 00000018
Figure 00000018
 18eighteen
Figure 00000019
Figure 00000019
 1919
Figure 00000020
Figure 00000020
 20twenty
Figure 00000021
Figure 00000021
 2121
Figure 00000022
Figure 00000022
 2222
Figure 00000023
Figure 00000023
 2323
Figure 00000024
Figure 00000024
 2424
Figure 00000025
Figure 00000025
 2525
Figure 00000026
Figure 00000026
 2626
Figure 00000027
Figure 00000027
 2727
Figure 00000028
Figure 00000028
 2828
Figure 00000029
Figure 00000029
 2929
Figure 00000030
Figure 00000030
 30thirty
Figure 00000031
Figure 00000031
 3131
Figure 00000032
Figure 00000032
 3232
Figure 00000033
Figure 00000033
 3333
Figure 00000034
Figure 00000034
 3434
Figure 00000035
Figure 00000035
 3535
Figure 00000036
Figure 00000036
 3636
Figure 00000037
Figure 00000037
 3737
Figure 00000038
Figure 00000038
 3838
Figure 00000039
Figure 00000039
 3939
Figure 00000040
Figure 00000040
 4040
Figure 00000041
Figure 00000041
 4141
Figure 00000042
Figure 00000042
 4242
Figure 00000043
Figure 00000043
 4343
Figure 00000044
Figure 00000044
 4444
Figure 00000045
Figure 00000045
 4545
Figure 00000046
Figure 00000046
 4646
Figure 00000047
Figure 00000047
 4747
Figure 00000048
Figure 00000048
 4848
Figure 00000049
Figure 00000049
 4949
Figure 00000050
Figure 00000050
 50fifty
Figure 00000051
Figure 00000051
 5151
Figure 00000052
Figure 00000052
 5252
Figure 00000053
Figure 00000053
 5353
Figure 00000054
Figure 00000054
 5454
Figure 00000055
Figure 00000055
 5555
Figure 00000056
Figure 00000056
 5656
Figure 00000057
Figure 00000057
 5757
Figure 00000058
Figure 00000058
 5858
Figure 00000059
Figure 00000059
 5959
Figure 00000060
Figure 00000060
 6060
Figure 00000061
Figure 00000061
 6161
Figure 00000062
Figure 00000062
 6262
Figure 00000063
Figure 00000063
 6363
Figure 00000064
Figure 00000064
 6464
Figure 00000065
Figure 00000065
 6565
Figure 00000066
Figure 00000066
 6666
Figure 00000067
Figure 00000067
 6767
Figure 00000068
Figure 00000068
 6868
Figure 00000069
Figure 00000069
 6969
Figure 00000070
Figure 00000070
 7070
Figure 00000071
Figure 00000071
 7171
Figure 00000072
Figure 00000072
 7272
Figure 00000073
Figure 00000073
 7373
Figure 00000074
Figure 00000074
 7474
Figure 00000075
Figure 00000075
 7575
Figure 00000076
Figure 00000076
 7676
Figure 00000077
Figure 00000077
 7777
Figure 00000078
Figure 00000078
 7878
Figure 00000079
Figure 00000079
 7979
Figure 00000080
Figure 00000080
9. Применение соединения формулы (I) или любой из его фармацевтически приемлемых солей по любому из пп. 1-8, где РНК-вирусная инфекция, вызванная РНК-вирусом, принадлежащим к группе IV или V по классификации вирусов по Балтимору, выбрана из вирусной инфекции RSV, вирусной инфекции чикунгунья и вирусной инфекции денге, и более предпочтительно представляет собой вирусную инфекцию RSV.9. The use of a compound of formula (I) or any of its pharmaceutically acceptable salts according to any one of paragraphs. 1-8, wherein the RNA viral infection caused by an RNA virus belonging to Baltimore Group IV or V is selected from RSV virus infection, Chikungunya virus infection and Dengue virus infection, and is more preferably RSV virus infection. 10. Соединение формулы (I) или любая из его фармацевтически приемлемых солей по п. 110. The compound of formula (I) or any of its pharmaceutically acceptable salts according to claim 1
Figure 00000081
(I),
Figure 00000081
(I) гдеwhere m, R1, R3 и R являются такими, как определено по п. 1,m, R 1 , R 3 and R are as defined in claim 1, R2 представляет собой (C3-C6)циклоалкильную группу или (C3-C6)гетероциклоалкильную группу, где указанные группы необязательно замещены одной или двумя группами, независимо выбранными из (C1-C2)алкильной группы или атома фтора.R 2 is a (C 3 -C 6 )cycloalkyl group or a (C 3 -C 6 )heterocycloalkyl group, where said groups are optionally substituted with one or two groups independently selected from a (C 1 -C 2 )alkyl group or a fluorine atom. 11. Соединение формулы (I) или любая из его фармацевтически приемлемых солей по п. 10, где11. The compound of formula (I) or any of its pharmaceutically acceptable salts according to claim 10, where R1 представляет собой:R 1 is: (i) группу CF3 при условии, что R2 не является водородом или метильной группой,(i) a CF 3 group, provided that R 2 is not hydrogen or a methyl group, (ii) (С1-С10)алкильную группу, где один из атомов углерода указанной (С1-С10)алкильной группы необязательно заменен на атом кислорода и указанная (С1-С10)алкильная группа необязательно замещена одним или более из группы -CF3, атома галогена, предпочтительно атома фтора, пиридильной группы, фенильной группы, (C3-C6)циклоалкильной группы или (C3-C6)гетероциклоалкильной группы или гидроксигруппы, при условии, что R2 не является атомом водорода, или(ii) a (C 1 -C 10 )alkyl group, wherein one of the carbon atoms of said (C 1 -C 10 )alkyl group is optionally replaced by an oxygen atom and said (C 1 -C 10 )alkyl group is optionally substituted with one or more of a -CF 3 group, a halogen atom, preferably a fluorine atom, a pyridyl group, a phenyl group, a (C 3 -C 6 )cycloalkyl group, or a (C 3 -C 6 )heterocycloalkyl group, or a hydroxy group, provided that R 2 is not a hydrogen atom , or (iii) (C3-C6)циклоалкильную или (C3-C6)гетероциклоалкильную группу, где указанные группы необязательно замещены одной или двумя (C1-C2)алкильными группами или атомом фтора.(iii) a (C 3 -C 6 )cycloalkyl or (C 3 -C 6 )heterocycloalkyl group, wherein said groups are optionally substituted with one or two (C 1 -C 2 )alkyl groups or a fluorine atom. 12. Соединение формулы (I) или любая из его фармацевтически приемлемых солей12. A compound of formula (I) or any of its pharmaceutically acceptable salts
Figure 00000081
(I)
Figure 00000081
(I) гдеwhere m, R, R2 и R3 являются такими, как определено по п. 1, иm, R, R 2 and R 3 are as defined in claim 1, and R1 представляет собой:R 1 is: (i) (С1-С10)алкильную группу, где один из атомов углерода указанной (С1-С10)алкильной группы необязательно заменен на атом кислорода и указанная (С1-С10)алкильная группа необязательно замещена одним или более из группы -CF3, атома галогена, предпочтительно атома фтора, пиридильной группы, фенильной группы, (C3-C6)циклоалкильной группы или (C3-C6)гетероциклоалкильной группы или гидроксигруппы,(i) a (C 1 -C 10 )alkyl group, wherein one of the carbon atoms of said (C 1 -C 10 )alkyl group is optionally replaced by an oxygen atom and said (C 1 -C 10 )alkyl group is optionally substituted with one or more of -CF 3 group, halogen atom, preferably fluorine atom, pyridyl group, phenyl group, (C 3 -C 6 )cycloalkyl group or (C 3 -C 6 )heterocycloalkyl group or hydroxy group, при условии, что R1 включает (C3-C6)циклоалкильную или (C3-C6)гетероциклоалкильную группу, илиprovided that R 1 includes a (C 3 -C 6 )cycloalkyl or (C 3 -C 6 )heterocycloalkyl group, or (ii) (C3-C6)циклоалкильную или (C3-C6)гетероциклоалкильную группу, где указанные группы необязательно замещены одной или двумя (C1-C2)алкильными группами или атомом фтора.(ii) a (C 3 -C 6 )cycloalkyl or (C 3 -C 6 )heterocycloalkyl group, wherein said groups are optionally substituted with one or two (C 1 -C 2 )alkyl groups or a fluorine atom. 13. Соединение формулы (I) или любая из его фармацевтически приемлемых солей13. The compound of formula (I) or any of its pharmaceutically acceptable salts
Figure 00000081
(I),
Figure 00000081
(I) гдеwhere m, R2, R3, R’, Ra, Rb, Rc, Rd и R являются такими, как определено по п. 1, и R1 представляет собой нафтильную группу, необязательно замещенную одной или двумя группами, независимо выбранными из (C1-C4)алкильной группы, атома галогена, группы -COOR', (C1-C5)алкоксигруппы, группы -SO2-NRaRb, группы -SO3H, группы -OH, группы -O-SO2-ORc или группы -O-P(=O)-(ORc)(ORd), или представляет собой фенильную группу, замещенную одной или двумя группами, независимо выбранными из (C1-C4)алкильной группы, атома галогена, группы -COOR', (C1-C5)алкоксигруппы, группы -SO2-NRaRb, группы -SO3H, группы -OH, группы -O-SO2-ORc или группы -O-P(=O)-(ORc)(ORd).m, R 2 , R 3 , R', R a , R b , R c , R d and R are as defined in claim 1, and R 1 is a naphthyl group optionally substituted with one or two groups, independently selected from (C 1 -C 4 )alkyl group, halogen atom, -COOR' group, (C 1 -C 5 )alkoxy group, -SO 2 -NR a R b group, -SO 3 H group, -OH group, -O-SO 2 -OR c or -OP(=O)-(OR c )(OR d ), or is a phenyl group substituted with one or two groups independently selected from a (C 1 -C 4 )alkyl group , halogen atom, -COOR' groups, (C 1 -C 5 )alkoxy groups, -SO 2 -NR a R b groups, -SO 3 H groups, -OH groups, -O-SO 2 -OR c groups, or - OP(=O)-(OR c )(OR d ). 14. Соединение, как определено по п. 8, за исключением соединений 1 и 27, определенных по п. 8, а также их фармацевтически приемлемых солей, таких как гидробромид, тартрат, цитрат, трифторацетат, аскорбат, гидрохлорид, тозилат, трифлат, малеат, мезилат, формиат, ацетат и фумарат.14. A compound as defined in claim 8, with the exception of compounds 1 and 27 as defined in claim 8, as well as their pharmaceutically acceptable salts such as hydrobromide, tartrate, citrate, trifluoroacetate, ascorbate, hydrochloride, tosylate, triflate, maleate , mesylate, formate, acetate and fumarate. 15. Применение соединения формулы (I) по любому из пп. 10-13 или любой из его фармацевтически приемлемых солей, или по меньшей мере любого из соединений со (2) по (26) и с (28) по (79), определенных по п. 8, или любой из его фармацевтически приемлемых солей в качестве лекарственного средства.15. The use of compounds of formula (I) according to any one of paragraphs. 10-13 or any of its pharmaceutically acceptable salts, or at least any of the compounds (2) to (26) and (28) to (79) as defined in claim 8, or any of its pharmaceutically acceptable salts in as a medicinal product. 16. Фармацевтическая композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение по любому из пп. 10-13 или любую из его фармацевтически приемлемых солей, или по меньшей мере любое из соединений со (2) по (26) и с (28) по (79), определенных по п. 8, или любую из его фармацевтически приемлемых солей, и по меньшей мере один фармацевтически приемлемый эксципиент.16. Pharmaceutical composition containing at least one compound according to any one of paragraphs. 10-13 or any of its pharmaceutically acceptable salts, or at least any of the compounds (2) to (26) and (28) to (79) as defined in claim 8, or any of its pharmaceutically acceptable salts, and at least one pharmaceutically acceptable excipient. 17. Способ получения новых соединений формулы (I) по любому из пп. 10-14, включающий по меньшей мере стадию сочетания соединения формулы (II)17. The method of obtaining new compounds of formula (I) according to any one of paragraphs. 10-14, comprising at least the step of coupling a compound of formula (II)
Figure 00000082
(II) с соединением формулы (III)
Figure 00000082
(II) with a compound of formula (III)
Figure 00000083
(III),
Figure 00000083
(III) где R1, R2, R3, R и m являются такими, как определено по пп. 10-14, в присутствии неорганического основания и дифосфина и в присутствии металлоорганического катализатора с получением соединения формулы (I).where R 1 , R 2 , R 3 , R and m are as defined in paragraphs. 10-14 in the presence of an inorganic base and diphosphine and in the presence of an organometallic catalyst to give a compound of formula (I).
RU2020142700A 2018-07-09 2019-07-09 Phenyl-n-quinoline derivatives for treatment of rna viral infection RU2805064C2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP18305910.4 2018-07-09

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2020142700A true RU2020142700A (en) 2022-08-09
RU2805064C2 RU2805064C2 (en) 2023-10-11

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2020169171A5 (en)
JP2650045B2 (en) New antidepressants
JP2018515495A5 (en)
JP2010503688A5 (en)
RU2019100295A (en) COMPOUNDS AND COMPOSITIONS TO SUPPRESS SHP2 ACTIVITY
JP2016509047A5 (en)
RU2017141561A (en) DERIVATIVES OF TETRAHYDRONAPHTHYRIDINYL-PROPONIC ACID AND THEIR APPLICATION
AR035234A1 (en) ARIL AND BIARIL-PIPERIDINS WITH MODULATING ACTIVITY MCH, METHOD TO PREPARE SUCH COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, METHOD TO PREPARE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND THE USE OF SUCH COMPOUNDS FOR THE MANUFACTURE OF A MEDICINAL PRODUCT
JP2005505618A5 (en)
JP2019510027A5 (en)
RU2018136888A (en) NAPHTHIRIDINES AS AN INTEGRIN ANTAGONISTS
JP2019505529A5 (en)
JP2019535723A5 (en)
JP2006523192A5 (en)
JP2004517098A5 (en)
JP2020520957A5 (en)
JP2021501756A5 (en)
RU2015146417A (en) ORAL PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTION OR TREATMENT OF THE DRY EYE SYNDROME CONTAINING A REBAMIPID OR ITS PREDATOR
KR20250005363A (en) Use of HPK1 inhibitors in the prevention and/or treatment of human pathogen infections
RU2005121927A (en) DERIVATIVES OF AN Anhydrous Crystalline Azidocytosine Half Sulfate
RU2020142700A (en) PHENYL-N-QUINOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF RNA VIRAL INFECTION
JP2009513707A (en) Diaryl urea and concomitant drugs
JP2020517603A (en) Novel amodiaquin analogues and methods of use thereof
KR102187953B1 (en) Novel quinolinone derivatives, preparation method thereof, and an antiviral composition containing the same as an active ingredient
JP4731320B2 (en) Anti-coronavirus agent