RU2018139276A - Полиморфные модификации n-[(3-фтор-4-метоксипиридин-2-ил)метил]-3-(метоксиметил)-1-({ 4-[(2-оксопиридин-1-ил)метил]фенил} метил)пиразол-4-карбоксамида и их соли - Google Patents
Полиморфные модификации n-[(3-фтор-4-метоксипиридин-2-ил)метил]-3-(метоксиметил)-1-({ 4-[(2-оксопиридин-1-ил)метил]фенил} метил)пиразол-4-карбоксамида и их соли Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018139276A RU2018139276A RU2018139276A RU2018139276A RU2018139276A RU 2018139276 A RU2018139276 A RU 2018139276A RU 2018139276 A RU2018139276 A RU 2018139276A RU 2018139276 A RU2018139276 A RU 2018139276A RU 2018139276 A RU2018139276 A RU 2018139276A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- solid form
- mixture
- methoxymethyl
- carboxamide
- Prior art date
Links
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 title claims 7
- -1 {4 - [(2-oxopyridin-1-yl) methyl] phenyl} methyl Chemical group 0.000 title claims 7
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 title claims 5
- 238000012986 modification Methods 0.000 title 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 27
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 12
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical group CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 238000001938 differential scanning calorimetry curve Methods 0.000 claims 8
- 102000003827 Plasma Kallikrein Human genes 0.000 claims 7
- 108090000113 Plasma Kallikrein Proteins 0.000 claims 7
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 7
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 7
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 7
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 claims 7
- KGMPDQIYDKKXRD-UHFFFAOYSA-N N-[(3-fluoro-4-methoxypyridin-2-yl)methyl]-3-(methoxymethyl)-1-[[4-[(2-oxopyridin-1-yl)methyl]phenyl]methyl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound FC=1C(=NC=CC=1OC)CNC(=O)C=1C(=NN(C=1)CC1=CC=C(C=C1)CN1C(C=CC=C1)=O)COC KGMPDQIYDKKXRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- ZVXKYWHJBYIYNI-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-4-carboxamide Chemical compound NC(=O)C=1C=NNC=1 ZVXKYWHJBYIYNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 206010012689 Diabetic retinopathy Diseases 0.000 claims 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims 4
- 238000001757 thermogravimetry curve Methods 0.000 claims 4
- 206010019860 Hereditary angioedema Diseases 0.000 claims 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 3
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 3
- 230000008728 vascular permeability Effects 0.000 claims 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010012688 Diabetic retinal oedema Diseases 0.000 claims 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical group CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010030113 Oedema Diseases 0.000 claims 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 201000011190 diabetic macular edema Diseases 0.000 claims 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims 2
- 230000002207 retinal effect Effects 0.000 claims 2
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 claims 2
- 206010001052 Acute respiratory distress syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 208000031229 Cardiomyopathies Diseases 0.000 claims 1
- 206010008111 Cerebral haemorrhage Diseases 0.000 claims 1
- 208000032843 Hemorrhage Diseases 0.000 claims 1
- 208000001953 Hypotension Diseases 0.000 claims 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 1
- 208000022559 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010033645 Pancreatitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000013616 Respiratory Distress Syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 206010040070 Septic Shock Diseases 0.000 claims 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 208000011341 adult acute respiratory distress syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 201000000028 adult respiratory distress syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 206010003246 arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 claims 1
- 230000023555 blood coagulation Effects 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 208000009190 disseminated intravascular coagulation Diseases 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 1
- 208000020658 intracerebral hemorrhage Diseases 0.000 claims 1
- 208000017169 kidney disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000012866 low blood pressure Diseases 0.000 claims 1
- 201000001119 neuropathy Diseases 0.000 claims 1
- 230000007823 neuropathy Effects 0.000 claims 1
- 208000033808 peripheral neuropathy Diseases 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 210000001525 retina Anatomy 0.000 claims 1
- 208000004644 retinal vein occlusion Diseases 0.000 claims 1
- 230000036303 septic shock Effects 0.000 claims 1
- 238000000527 sonication Methods 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
- 230000004304 visual acuity Effects 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/02—Non-specific cardiovascular stimulants, e.g. drugs for syncope, antihypotensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Hematology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Immunology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Obesity (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Claims (35)
1. Твердая форма N-[(3-фтор-4-метоксипиридин-2-ил)метил]-3-(метоксиметил)-1-({4-[(2-оксопиридин-1-ил)метил]фенил}метил)пиразол-4-карбоксамида, которая демонстрирует по меньшей мере следующие характеристические пики рентгеновской порошковой дифракции (Kα-излучение Cu, выражаемые в градусах 2θ) приблизительно при 11,2, 12,5, 13,2, 14,5 и 16,3.
2. Твердая форма по п. 1 с профилем рентгеновской порошковой дифракции, по существу таким же, как профиль, приведенный на фигуре 2a.
3. Твердая форма по п. 1 или 2, которая демонстрирует эндотермический пик на ее термограмме DSC при 151 ± 3°C.
4. Твердая форма по любому из пп. 1-3 с термограммой DSC по существу такой же, как термограмма, приведенная на фигуре 4.
5. Твердая форма N-[(3-фтор-4-метоксипиридин-2-ил)метил]-3-(метоксиметил)-1-({4-[(2-оксопиридин-1-ил)метил]фенил}метил)пиразол-4-карбоксамида, которая демонстрирует эндотермический пик на ее термограмме DSC при 151 ± 3°C.
6. Твердая форма по п. 5 с термограммой DSC по существу такой же, как термограмма, приведенная на фигуре 4.
7. Твердая форма сульфата N-[(3-фтор-4-метоксипиридин-2-ил)метил]-3-(метоксиметил)-1-({4-[(2-оксопиридин-1-ил)метил]фенил}метил)пиразол-4-карбоксамида, которая демонстрирует по меньшей мере следующие характеристические пики рентгеновской порошковой дифракции (Kα-излучение Cu, выражаемые в градусах 2θ) приблизительно при 5,1, 7,5, 12,0, 15,2 и 17,9.
8. Твердая форма по п. 7 с профилем рентгеновской порошковой дифракции по существу таким же как приведен на фигуре 13.
9. Твердая форма по п. 7 или 8, которая демонстрирует эндотермический пик на ее термограмме DSC при 110 ± 3°C.
10. Твердая форма по любому из пп. 7-9 с термограммой DSC по существу такой же, как термограмма, приведенная на фигуре 32.
11. Твердая форма сульфата N-[(3-фтор-4-метоксипиридин-2-ил)метил]-3-(метоксиметил)-1-({4-[(2-оксопиридин-1-ил)метил]фенил}метил)пиразол-4-карбоксамида, которая демонстрирует эндотермический пик на ее термограмме DSC при 110 ± 3°C.
12. Твердая форма по п. 11 с термограммой DSC по существу такой же, как термограмма, приведенная на фигуре 32.
13. Фармацевтическая композиция, содержащая твердую форму по любому из пп. 1-12, в ассоциации с фармацевтически приемлемым адъювантом, разбавителем или носителем.
14. Твердая форма по любому из пп. 1-12, предназначенная для применения в терапии.
15. Твердая форма по любому из пп. 1-12, предназначенная для лечения заболеваний или патологических состояний, опосредуемых плазменным калликреином.
16. Твердая форма по п. 15, где заболевание или патологическое состояние, опосредуемое плазменным калликреином выбрано из снижения остроты зрения, диабетической ретинопатии, проницаемости сосудов сетчатки, ассоциированной с диабетической ретинопатией, диабетическим отеком желтого пятна, наследственного ангионевротического отека, диабета, панкреатита, внутримозгового кровоизлияния, нефропатии, кардиомиопатии, нейропатии, воспалительного заболевания кишечника, артрита, воспаления, септического шока, пониженного давления, злокачественной опухоли, респираторного дистресс-синдрома взрослых, диссеминированного внутрисосудистого свертывания, свертывания крови при хирургии в условиях искусственного кровообращения и кровотечения после операции.
17. Твердая форма по п. 15, где заболевание или патологическое состояние, опосредуемое плазменным калликреином выбрано из проницаемости сосудов сетчатки, ассоциированной с диабетической ретинопатией, диабетическим отеком желтого пятна и наследственным ангионевротическим отеком.
18. Твердая форма по п. 17, где заболевание или патологическое состояние, опосредуемое плазменным калликреином, выбрано из проницаемости сосудов сетчатки, ассоциированной с диабетической ретинопатией и диабетическим отеком желтого пятна.
19. Твердая форма по п. 17, где заболевание или патологическое состояние, опосредуемое плазменным калликреином представляет собой наследственный ангионевротический отек.
20. Твердая форма по п. 17, где заболевание или патологическое состояние, опосредуемое плазменным калликреином, представляет собой диабетический отек желтого пятна.
21. Твердая форма по п. 15, где заболевание или патологическое состояние, опосредуемое плазменным калликреином, представляет собой окклюзию вен сетчатки.
22. Твердая форма по п. 18 или 20, где указанную твердую форму вводят в форме подходящей для инъекции в глазную область пациента, в частности, в форме, подходящей для интравитреальной инъекции.
23. Способ получения твердой формы по любому из пп. 1-6, включающий кристаллизацию указанной твердой формы из смеси N-[(3-фтор-4-метоксипиридин-2-ил)метил]-3-(метоксиметил)-1-({4-[(2-оксопиридин-1-ил)метил]фенил}метил)пиразол-4-карбоксамида и растворителя или смеси растворителей.
24. Способ по п. 23, где растворитель представляет собой ацетонитрил.
25. Способ по п. 23, где растворитель представляет собой изопропанол.
26. Способ по п. 24 или 25, где указанную смесь нагревают до температуры приблизительно 60-85°C.
27. Способ по п. 26, где после нагревания указанную смесь охлаждают до температуры приблизительно 0-40°C.
28. Способ получения твердой формы по любому из пп. 7-12, включающий кристаллизацию указанной твердой формы из смеси N-[(3-фтор-4-метоксипиридин-2-ил)метил]-3-(метоксиметил)-1-({4-[(2-оксопиридин-1-ил)метил]фенил}метил)пиразол-4-карбоксамида и растворителя или смеси растворителей.
29. Способ по п. 28, где сульфат N-[(3-фтор-4-метоксипиридин-2-ил)метил]-3-(метоксиметил)-1-({4-[(2-оксопиридин-1-ил)метил]фенил}метил)пиразол-4-карбоксамид получают посредством добавления серной кислоты к N-[(3-фтор-4-метоксипиридин-2-ил)метил]-3-(метоксиметил)-1-({4-[(2-оксопиридин-1-ил)метил]фенил}метил)пиразол-4-карбоксамиду в растворителе или смеси растворителей.
30. Способ по п. 29, где перед добавлением серной кислоты смесь N-[(3-фтор-4-метоксипиридин-2-ил)метил]-3-(метоксиметил)-1-({4-[(2-оксопиридин-1-ил)метил]фенил}метил)пиразол-4-карбоксамида в растворителе или смеси растворителей нагревают.
31. Способ по любому из пп. 28-30, где растворитель или смесь растворителей содержит ацетонитрил и/или ацетон.
32. Способ по п. 31, где растворитель представляет собой ацетонитрил.
33. Способ по любому из пп. 28-32, где кристаллизацию проводят посредством обработки ультразвуком и/или циклического изменения температуры смеси.
34. Способ по п. 33, где циклическое изменение температуры включает циклическое изменение температуры смеси приблизительно от 30-50°C до температуры окружающей среды.
35. Способ по п. 34, где циклическое изменение температуры проводят в течение приблизительно от 18 до приблизительно 24 часов.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201662344059P | 2016-06-01 | 2016-06-01 | |
| GBGB1609607.5A GB201609607D0 (en) | 2016-06-01 | 2016-06-01 | Polymorphs of N-(3-Fluoro-4-methoxypyridin-2-yl)methyl)-3-(methoxymethyl)-1-({4-((2-oxopy ridin-1-yl)methyl)phenyl}methyl)pyrazole-4-carboxamide and salts |
| US62/344,059 | 2016-06-01 | ||
| GB1609607.5 | 2016-06-01 | ||
| PCT/GB2017/051579 WO2017208005A1 (en) | 2016-06-01 | 2017-06-01 | Polymorphs of n-[(3-fluoro-4-methoxypyridin-2-yl)methyl]-3-(methoxymethyl)-1 -({4-[2-oxopyridin-1 -yl)methyl]phenyl} methyl) pyrazole -4-carboxamide as kallikrein inhibitors |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018139276A true RU2018139276A (ru) | 2020-07-10 |
| RU2018139276A3 RU2018139276A3 (ru) | 2020-10-07 |
| RU2756273C2 RU2756273C2 (ru) | 2021-09-29 |
Family
ID=56410856
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018139276A RU2756273C2 (ru) | 2016-06-01 | 2017-06-01 | Полиморфные модификации n-[(3-фтор-4-метоксипиридин-2-ил)метил]-3-(метоксиметил)-1-({ 4-[(2-оксопиридин-1-ил)метил]фенил} метил)пиразол-4-карбоксамида и их соли |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US11230537B2 (ru) |
| EP (2) | EP4151630A1 (ru) |
| JP (2) | JP6957516B2 (ru) |
| KR (1) | KR102425918B1 (ru) |
| CN (1) | CN109379891B (ru) |
| AU (1) | AU2017273136B2 (ru) |
| BR (1) | BR112018073521B1 (ru) |
| CA (1) | CA3025720A1 (ru) |
| DK (1) | DK3464265T3 (ru) |
| ES (1) | ES2927779T3 (ru) |
| GB (1) | GB201609607D0 (ru) |
| HR (1) | HRP20221019T1 (ru) |
| HU (1) | HUE059165T2 (ru) |
| IL (1) | IL263222B (ru) |
| LT (1) | LT3464265T (ru) |
| MA (1) | MA45130B1 (ru) |
| MD (1) | MD3464265T2 (ru) |
| MX (1) | MX386113B (ru) |
| PL (1) | PL3464265T3 (ru) |
| PT (1) | PT3464265T (ru) |
| RS (1) | RS63604B1 (ru) |
| RU (1) | RU2756273C2 (ru) |
| SI (1) | SI3464265T1 (ru) |
| SM (1) | SMT202200341T1 (ru) |
| WO (1) | WO2017208005A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201808638B (ru) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI636047B (zh) | 2013-08-14 | 2018-09-21 | 英商卡爾維斯塔製藥有限公司 | 雜環衍生物 |
| GB201421083D0 (en) | 2014-11-27 | 2015-01-14 | Kalvista Pharmaceuticals Ltd | Enzyme inhibitors |
| GB201421085D0 (en) | 2014-11-27 | 2015-01-14 | Kalvista Pharmaceuticals Ltd | New enzyme inhibitors |
| SG10201913616UA (en) | 2016-05-31 | 2020-03-30 | Kalvista Pharmaceuticals Ltd | Pyrazole derivatives as plasma kallikrein inhibitors |
| GB201609607D0 (en) * | 2016-06-01 | 2016-07-13 | Kalvista Pharmaceuticals Ltd | Polymorphs of N-(3-Fluoro-4-methoxypyridin-2-yl)methyl)-3-(methoxymethyl)-1-({4-((2-oxopy ridin-1-yl)methyl)phenyl}methyl)pyrazole-4-carboxamide and salts |
| GB201609603D0 (en) * | 2016-06-01 | 2016-07-13 | Kalvista Pharmaceuticals Ltd | Polymorphs of N-[(6-cyano-2-fluoro-3-methoxyphenyl)Methyl]-3-(methoxymethyl)-1-({4-[(2-ox opyridin-1-YL)Methyl]phenyl}methyl)pyrazole-4-carboxamide |
| MX2020005168A (es) | 2017-11-29 | 2020-08-20 | Kalvista Pharmaceuticals Ltd | Formas de dosificacion que contienen un inhibidor calicreina de plasma. |
| GB201719881D0 (en) | 2017-11-29 | 2018-01-10 | Kalvista Pharmaceuticals Ltd | Solid forms of plasma kallikrein inhibitor and salts thereof |
| WO2019178129A1 (en) | 2018-03-13 | 2019-09-19 | Shire Human Genetic Therapies, Inc. | Substituted imidazopyridines as inhibitors of plasma kallikrein and uses thereof |
| GB201910125D0 (en) * | 2019-07-15 | 2019-08-28 | Kalvista Pharmaceuticals Ltd | Treatments of angioedema |
| WO2021028645A1 (en) | 2019-08-09 | 2021-02-18 | Kalvista Pharmaceuticals Limited | Plasma kallikrein inhibitors |
| WO2021055589A1 (en) | 2019-09-18 | 2021-03-25 | Shire Human Genetic Therapies, Inc. | Heteroaryl plasma kallikrein inhibitors |
| PT4031547T (pt) | 2019-09-18 | 2024-08-27 | Takeda Pharmaceuticals Co | Inibidores de calicreína plasmática e utilizações dos mesmos |
| CN111875557B (zh) * | 2020-08-19 | 2023-06-02 | 南通大学 | 一种噻唑类衍生物及其合成方法 |
| EP4232031A1 (en) * | 2020-10-23 | 2023-08-30 | Kalvista Pharmaceuticals Limited | Treatments of angioedema |
| JP2024505596A (ja) * | 2021-02-09 | 2024-02-06 | カルビスタ・ファーマシューティカルズ・リミテッド | 遺伝性血管性浮腫の治療 |
| WO2024180100A1 (en) | 2023-02-27 | 2024-09-06 | Kalvista Pharmaceuticals Limited | New solid form of a plasma kallikrein inhibitor |
Family Cites Families (111)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5187157A (en) | 1987-06-05 | 1993-02-16 | Du Pont Merck Pharmaceutical Company | Peptide boronic acid inhibitors of trypsin-like proteases |
| GB9019558D0 (en) | 1990-09-07 | 1990-10-24 | Szelke Michael | Enzyme inhibitors |
| SE9301911D0 (sv) | 1993-06-03 | 1993-06-03 | Ab Astra | New peptide derivatives |
| US5589467A (en) | 1993-09-17 | 1996-12-31 | Novo Nordisk A/S | 2,5',N6-trisubstituted adenosine derivatives |
| US5786328A (en) | 1995-06-05 | 1998-07-28 | Genentech, Inc. | Use of kunitz type plasma kallikrein inhibitors |
| US7101878B1 (en) | 1998-08-20 | 2006-09-05 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | Non-peptide GNRH agents, methods and intermediates for their preparation |
| EP2308833A3 (en) | 1999-04-15 | 2011-09-28 | Bristol-Myers Squibb Company | Cyclic protein tyrosine kinase inhibitors |
| IL144764A0 (en) | 1999-12-08 | 2002-06-30 | Pharmacia Corp | Eplerenone crystalline form exhibiting enhanced dissolution rate |
| AU2002334205B2 (en) | 2001-10-26 | 2007-07-05 | Istituto Di Ricerche Di Biologia Molecolara P. Angeletti Spa | Dihydroxypyrimidine carboxamide inhibitors of HIV integrase |
| WO2003037274A2 (en) | 2001-11-01 | 2003-05-08 | Icagen, Inc. | Pyrazole-amides and-sulfonamides |
| GB0205527D0 (en) | 2002-03-08 | 2002-04-24 | Ferring Bv | Inhibitors |
| EA007720B1 (ru) | 2002-04-26 | 2006-12-29 | Эли Лилли Энд Компани | Производные триазола в качестве антагонистов рецептора тахикинина |
| EP1426364A1 (en) | 2002-12-04 | 2004-06-09 | Aventis Pharma Deutschland GmbH | Imidazole-derivatives as factor Xa inhibitors |
| DE10301300B4 (de) | 2003-01-15 | 2009-07-16 | Curacyte Chemistry Gmbh | Verwendung von acylierten 4-Amidino- und 4-Guanidinobenzylaminen zur Inhibierung von Plasmakallikrein |
| US20040192728A1 (en) | 2003-02-03 | 2004-09-30 | Ellen Codd | Quinoline-derived amide modulators of vanilloid VR1 receptor |
| CA2536912C (en) | 2003-08-27 | 2015-03-31 | Eyetech Pharmaceuticals, Inc. | Combination therapy for the treatment of ocular neovascular disorders |
| TW200526588A (en) | 2003-11-17 | 2005-08-16 | Smithkline Beecham Corp | Chemical compounds |
| GB0403155D0 (en) | 2004-02-12 | 2004-03-17 | Vernalis Res Ltd | Chemical compounds |
| EP1568698A1 (en) | 2004-02-27 | 2005-08-31 | Aventis Pharma Deutschland GmbH | Pyrrole-derivatives as factor Xa inhibitors |
| US7429604B2 (en) | 2004-06-15 | 2008-09-30 | Bristol Myers Squibb Company | Six-membered heterocycles useful as serine protease inhibitors |
| JP5126830B2 (ja) | 2004-09-03 | 2013-01-23 | ユーハン・コーポレイション | ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン誘導体及びその製造方法 |
| WO2006091459A2 (en) | 2005-02-24 | 2006-08-31 | Joslin Diabetes Center, Inc. | Compositions and methods for treating vascular permeability |
| GB0508472D0 (en) | 2005-04-26 | 2005-06-01 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
| JP2008539230A (ja) | 2005-04-28 | 2008-11-13 | ガレニカ テクノロジー アンチエボラグ | 脂質相を含む薬学的投与形態 |
| KR101142363B1 (ko) | 2005-06-27 | 2012-05-21 | 주식회사유한양행 | 피롤로피리딘 유도체를 포함하는 항암제 조성물 |
| US7732475B2 (en) | 2005-07-14 | 2010-06-08 | Takeda San Diego, Inc. | Histone deacetylase inhibitors |
| US20070254894A1 (en) | 2006-01-10 | 2007-11-01 | Kane John L Jr | Novel small molecules with selective cytotoxicity against human microvascular endothelial cell proliferation |
| GB0606876D0 (en) | 2006-04-05 | 2006-05-17 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
| US20070258976A1 (en) | 2006-05-04 | 2007-11-08 | Ward Keith W | Combination Therapy for Diseases Involving Angiogenesis |
| EA016076B1 (ru) | 2006-07-06 | 2012-01-30 | Глэксо Груп Лимитед | Замещенные n-фенилметил-5-оксопролин-2-амиды в качестве антагонистов р2х7-рецептора и способы их применения |
| EP2051707B1 (en) | 2006-07-31 | 2013-07-17 | Activesite Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of plasma kallikrein |
| DE102006050672A1 (de) | 2006-10-24 | 2008-04-30 | Curacyte Discovery Gmbh | Hemmstoffe des Plasmins und des Plasmakallikreins |
| DK2439205T3 (da) | 2006-12-29 | 2015-06-22 | Abbvie Deutschland | Carboxamidforbindelser og deres anvendelse som calpaininhibitorer |
| WO2008091692A2 (en) | 2007-01-25 | 2008-07-31 | Joslin Diabetes Center, Inc. | Methods of diagnosing, treating, and preventing increased vascular permeability |
| US20080221093A1 (en) | 2007-03-07 | 2008-09-11 | Christian Gege | Metalloprotease inhibitors containing a heterocyclic moiety |
| BRPI0809974A2 (pt) | 2007-03-30 | 2014-10-07 | Sanofi Aventis | Compostos de pirimidina hidrazida como inibidores de pgds |
| CA2682649A1 (en) | 2007-04-03 | 2008-10-09 | Glaxo Group Limited | Imidazolidine carboxamide derivatives as p2x7 modulators |
| JP5390520B2 (ja) | 2007-07-26 | 2014-01-15 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 新規殺菌剤 |
| WO2009026407A1 (en) | 2007-08-22 | 2009-02-26 | Allergan, Inc. | Pyrrole compounds having sphingosine-1-phosphate receptor agonist or antagonist biological activity |
| AU2008345225A1 (en) | 2007-12-21 | 2009-07-09 | University Of Rochester | Method for altering the lifespan of eukaryotic organisms |
| WO2009083553A1 (en) | 2007-12-31 | 2009-07-09 | Rheoscience A/S | Azine compounds as glucokinase activators |
| EP2259679A4 (en) | 2008-01-31 | 2011-09-14 | Joslin Diabetes Ct | METHODS OF TREATING KALLIKREIN RELATED DISORDERS |
| WO2009106980A2 (en) | 2008-02-29 | 2009-09-03 | Pfizer Inc. | Indazole derivatives |
| ATE543811T1 (de) | 2008-03-13 | 2012-02-15 | Bristol Myers Squibb Co | Pyridazinderivate als faktor-xia-inhibitoren |
| AU2009269178B2 (en) | 2008-07-08 | 2012-09-06 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Nitrogen-containing aromatic heterocyclyl compound |
| US8324385B2 (en) | 2008-10-30 | 2012-12-04 | Madrigal Pharmaceuticals, Inc. | Diacylglycerol acyltransferase inhibitors |
| GB0910003D0 (en) | 2009-06-11 | 2009-07-22 | Univ Leuven Kath | Novel compounds for the treatment of neurodegenerative diseases |
| SG181811A1 (en) | 2009-12-18 | 2012-07-30 | Activesite Pharmaceuticals Inc | Prodrugs of inhibitors of plasma kallikrein |
| JP2011157349A (ja) | 2010-01-07 | 2011-08-18 | Daiichi Sankyo Co Ltd | 含窒素芳香族ヘテロシクリル化合物を含有する医薬組成物 |
| ES2569983T3 (es) | 2010-01-28 | 2016-05-13 | The Medicines Company (Leipzig) Gmbh | Inhibidores de serinproteasa de tipo tripsina y su preparación y uso |
| JP2013121919A (ja) | 2010-03-25 | 2013-06-20 | Astellas Pharma Inc | 血漿カリクレイン阻害剤 |
| US8921319B2 (en) | 2010-07-07 | 2014-12-30 | The Medicines Company (Leipzig) Gmbh | Serine protease inhibitors |
| WO2012009009A2 (en) | 2010-07-14 | 2012-01-19 | Addex Pharma S.A. | Novel 2-amino-4-pyrazolyl-thiazole derivatives and their use as allosteric modulators of metabotropic glutamate receptors |
| US9290485B2 (en) * | 2010-08-04 | 2016-03-22 | Novartis Ag | N-((6-amino-pyridin-3-yl)methyl)-heteroaryl-carboxamides |
| EP2458315B1 (de) | 2010-11-25 | 2017-01-04 | Balcke-Dürr GmbH | Regenerativer Wärmetauscher mit zwangsgeführter Rotordichtung |
| WO2012142308A1 (en) | 2011-04-13 | 2012-10-18 | Activesite Pharmaceuticals, Inc. | Prodrugs of inhibitors of plasma kallikrein |
| RU2573611C2 (ru) * | 2011-06-08 | 2016-01-20 | Майкро Моушн, Инк. | Способ и устройство для определения и контроля статического давления флюида с помощью вибрационного измерителя |
| US9133128B2 (en) | 2011-06-17 | 2015-09-15 | Research Triangle Institute | Pyrazole derivatives as cannabinoid receptor 1 antagonists |
| GB2494851A (en) | 2011-07-07 | 2013-03-27 | Kalvista Pharmaceuticals Ltd | Plasma kallikrein inhibitors |
| EP2760829B1 (en) | 2011-09-27 | 2016-05-18 | Bristol-Myers Squibb Company | Pyrrolinone carboxamide compounds useful as endothelial lipase inhibitors |
| WO2013049096A1 (en) | 2011-09-27 | 2013-04-04 | Bristol-Myers Squibb Company | Pyrrolinone carboxamide compounds useful as endothelial lipase inhibitors |
| EP2807157A1 (en) | 2012-01-27 | 2014-12-03 | Novartis AG | 5-membered heteroarylcarboxamide derivatives as plasma kallikrein inhibitors |
| EP2807156A1 (en) | 2012-01-27 | 2014-12-03 | Novartis AG | Aminopyridine derivatives as plasma kallikrein inhibitors |
| EP2812001B1 (en) | 2012-02-10 | 2017-06-14 | Constellation Pharmaceuticals, Inc. | Modulators of methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof |
| WO2013130603A1 (en) | 2012-02-27 | 2013-09-06 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Ganglioside gd2 as a marker and target on cancer stem cells |
| GB201212081D0 (en) | 2012-07-06 | 2012-08-22 | Kalvista Pharmaceuticals Ltd | New polymorph |
| GB201300304D0 (en) | 2013-01-08 | 2013-02-20 | Kalvista Pharmaceuticals Ltd | Benzylamine derivatives |
| AR094378A1 (es) | 2013-01-08 | 2015-07-29 | Savira Pharmaceuticals Gmbh | Derivados de pirimidona y su uso en el tratamiento, mejora o prevención de una enfermedad viral |
| IL239682B (en) * | 2013-01-08 | 2018-10-31 | Kalvista Pharmaceuticals Ltd | History of benzylamine and 2-(aminomethyl)pyridine |
| GB2510407A (en) | 2013-02-04 | 2014-08-06 | Kalvista Pharmaceuticals Ltd | Aqueous suspensions of kallikrein inhibitors for parenteral administration |
| ES2692408T3 (es) | 2013-01-20 | 2018-12-03 | Dyax Corp. | Evaluación y tratamiento de trastornos mediados por bradiquinina |
| EP3421036B8 (en) | 2013-03-15 | 2020-12-30 | Verseon International Corporation | Multisubstituted aromatic compounds as serine protease inhibitors |
| RU2712621C2 (ru) * | 2013-05-23 | 2020-01-30 | Калвиста Фармасьютикалз Лимитед | Азотсодержащие гетероциклические производные, полезные в качестве ингибитора калликреина плазмы |
| HUE14755117T2 (hu) | 2013-08-14 | 2018-12-28 | Kalvista Pharmaceuticals Ltd | Plazma-kallikrein inhibitorok |
| GB2517908A (en) | 2013-08-14 | 2015-03-11 | Kalvista Pharmaceuticals Ltd | Bicyclic inhibitors |
| KR20160106627A (ko) | 2013-12-30 | 2016-09-12 | 라이프에스씨아이 파마슈티컬스, 인크. | 치료적 억제 화합물 |
| US9611252B2 (en) | 2013-12-30 | 2017-04-04 | Lifesci Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutic inhibitory compounds |
| LT3828173T (lt) | 2014-03-07 | 2022-11-10 | Biocryst Pharmaceuticals, Inc. | Pakeistieji pirazolai kaip žmogaus plazmos kalikreino inhibitoriai |
| WO2015171526A2 (en) | 2014-05-05 | 2015-11-12 | Global Blood Therapeutics, Inc. | Tricyclic pyrazolopyridine compounds |
| WO2015171527A1 (en) | 2014-05-05 | 2015-11-12 | Global Blood Therapeutics, Inc. | Pyrazolopyridine pyrazolopyrimidine and related compounds |
| EA035410B1 (ru) | 2014-07-16 | 2020-06-09 | Лайфсай Фармасьютикалс, Инк. | Терапевтические соединения-ингибиторы |
| EP3182962B1 (en) | 2014-08-22 | 2023-06-07 | Biocryst Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and uses of amidine derivatives |
| RU2017112739A (ru) | 2014-09-17 | 2018-10-17 | Версеон Корпорейшн | Пиразолил-замещенные пиридоновые соединения как ингибиторы сериновых протеаз |
| GB201421088D0 (en) | 2014-11-27 | 2015-01-14 | Kalvista Pharmaceuticals Ltd | New enzyme inhibitors |
| GB201421085D0 (en) | 2014-11-27 | 2015-01-14 | Kalvista Pharmaceuticals Ltd | New enzyme inhibitors |
| GB201421083D0 (en) | 2014-11-27 | 2015-01-14 | Kalvista Pharmaceuticals Ltd | Enzyme inhibitors |
| SG11201706411YA (en) | 2015-02-27 | 2017-09-28 | Verseon Corp | Substituted pyrazole compounds as serine protease inhibitors |
| WO2017001936A2 (en) | 2015-07-01 | 2017-01-05 | Lifesci Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutic inhibitory compounds |
| WO2017001926A2 (en) | 2015-07-01 | 2017-01-05 | Lifesci Pharmaceuticals, Inc | Therapeutic inhibitory compounds |
| EP3368529B1 (en) | 2015-10-27 | 2022-04-06 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Heteroarylcarboxamide derivatives as plasma kallikrein inhibitors |
| WO2017072021A1 (en) | 2015-10-27 | 2017-05-04 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Heteroarylcarboxamide derivatives as plasma kallikrein inhibitors |
| GB201609519D0 (en) | 2016-05-31 | 2016-07-13 | Kalvista Pharmaceuticals Ltd | Polymorphs of n-[(2,6-difluoro-3-methoxyphenyl)methyl]-3-(methoxymethyl)-1-({4-[(2-oxopyr idin-1-yl)methyl]phenyl}methyl)pyrazole-4-carboxamide |
| SG10201913616UA (en) | 2016-05-31 | 2020-03-30 | Kalvista Pharmaceuticals Ltd | Pyrazole derivatives as plasma kallikrein inhibitors |
| GB201609602D0 (en) | 2016-06-01 | 2016-07-13 | Nucuna Biomed Ltd | Chemical compounds |
| GB201609607D0 (en) | 2016-06-01 | 2016-07-13 | Kalvista Pharmaceuticals Ltd | Polymorphs of N-(3-Fluoro-4-methoxypyridin-2-yl)methyl)-3-(methoxymethyl)-1-({4-((2-oxopy ridin-1-yl)methyl)phenyl}methyl)pyrazole-4-carboxamide and salts |
| GB201609603D0 (en) * | 2016-06-01 | 2016-07-13 | Kalvista Pharmaceuticals Ltd | Polymorphs of N-[(6-cyano-2-fluoro-3-methoxyphenyl)Methyl]-3-(methoxymethyl)-1-({4-[(2-ox opyridin-1-YL)Methyl]phenyl}methyl)pyrazole-4-carboxamide |
| GB201609601D0 (en) | 2016-06-01 | 2016-07-13 | Nucana Biomed Ltd | Phosphoramidate compounds |
| EP3481391A4 (en) | 2016-07-11 | 2020-03-11 | Lifesci Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutic inhibitory compounds |
| GB201713660D0 (en) | 2017-08-25 | 2017-10-11 | Kalvista Pharmaceuticals Ltd | Pharmaceutical compositions |
| GB201719881D0 (en) | 2017-11-29 | 2018-01-10 | Kalvista Pharmaceuticals Ltd | Solid forms of plasma kallikrein inhibitor and salts thereof |
| GB201719882D0 (en) | 2017-11-29 | 2018-01-10 | Kalvista Pharmaceuticals Ltd | Solid forms of a plasma kallikrein inhibitor and salts thereof |
| TW201925188A (zh) | 2017-11-29 | 2019-07-01 | 英商卡爾維斯塔製藥有限公司 | 酶抑制劑 |
| GB201721515D0 (en) | 2017-12-21 | 2018-02-07 | Kalvista Pharmaceuticals Ltd | Dosage forms comprising a plasma kallikrein inhibtor |
| GB201910116D0 (en) | 2019-07-15 | 2019-08-28 | Kalvista Pharmaceuticals Ltd | Treatments of hereditary angioedema |
| GB201910125D0 (en) | 2019-07-15 | 2019-08-28 | Kalvista Pharmaceuticals Ltd | Treatments of angioedema |
| WO2021028645A1 (en) | 2019-08-09 | 2021-02-18 | Kalvista Pharmaceuticals Limited | Plasma kallikrein inhibitors |
| WO2021032935A1 (en) | 2019-08-21 | 2021-02-25 | Kalvista Pharmaceuticals Limited | Enzyme inhibitors |
| CA3147566A1 (en) | 2019-08-21 | 2021-02-25 | Kalvista Pharmaceuticals Limited | Enzyme inhibitors |
| JP2022552048A (ja) | 2019-08-21 | 2022-12-15 | カルビスタ・ファーマシューティカルズ・リミテッド | 酵素阻害剤 |
| WO2021032936A1 (en) | 2019-08-21 | 2021-02-25 | Kalvista Pharmaceuticals Limited | Enzyme inhibitors |
| GB201918994D0 (en) | 2019-12-20 | 2020-02-05 | Kalvista Pharmaceuticals Ltd | Treatments of diabetic macular edema and impaired visual acuity |
-
2016
- 2016-06-01 GB GBGB1609607.5A patent/GB201609607D0/en not_active Ceased
-
2017
- 2017-06-01 MD MDE20190411T patent/MD3464265T2/ro unknown
- 2017-06-01 JP JP2018559929A patent/JP6957516B2/ja active Active
- 2017-06-01 EP EP22183889.9A patent/EP4151630A1/en active Pending
- 2017-06-01 HU HUE17728614A patent/HUE059165T2/hu unknown
- 2017-06-01 DK DK17728614.3T patent/DK3464265T3/da active
- 2017-06-01 MX MX2018014700A patent/MX386113B/es unknown
- 2017-06-01 SI SI201731201T patent/SI3464265T1/sl unknown
- 2017-06-01 IL IL263222A patent/IL263222B/en unknown
- 2017-06-01 BR BR112018073521-3A patent/BR112018073521B1/pt active IP Right Grant
- 2017-06-01 CA CA3025720A patent/CA3025720A1/en active Pending
- 2017-06-01 PL PL17728614.3T patent/PL3464265T3/pl unknown
- 2017-06-01 RU RU2018139276A patent/RU2756273C2/ru active
- 2017-06-01 EP EP17728614.3A patent/EP3464265B1/en active Active
- 2017-06-01 LT LTEPPCT/GB2017/051579T patent/LT3464265T/lt unknown
- 2017-06-01 AU AU2017273136A patent/AU2017273136B2/en active Active
- 2017-06-01 ES ES17728614T patent/ES2927779T3/es active Active
- 2017-06-01 MA MA45130A patent/MA45130B1/fr unknown
- 2017-06-01 CN CN201780034393.XA patent/CN109379891B/zh active Active
- 2017-06-01 HR HRP20221019TT patent/HRP20221019T1/hr unknown
- 2017-06-01 KR KR1020187038208A patent/KR102425918B1/ko active Active
- 2017-06-01 PT PT177286143T patent/PT3464265T/pt unknown
- 2017-06-01 RS RS20220860A patent/RS63604B1/sr unknown
- 2017-06-01 WO PCT/GB2017/051579 patent/WO2017208005A1/en not_active Ceased
- 2017-06-01 US US16/303,334 patent/US11230537B2/en active Active
- 2017-06-01 SM SM20220341T patent/SMT202200341T1/it unknown
-
2018
- 2018-12-20 ZA ZA2018/08638A patent/ZA201808638B/en unknown
-
2021
- 2021-10-06 JP JP2021164519A patent/JP7383676B2/ja active Active
- 2021-10-20 US US17/505,906 patent/US11739068B2/en active Active
-
2023
- 2023-07-06 US US18/347,815 patent/US20240199573A1/en active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018139276A (ru) | Полиморфные модификации n-[(3-фтор-4-метоксипиридин-2-ил)метил]-3-(метоксиметил)-1-({ 4-[(2-оксопиридин-1-ил)метил]фенил} метил)пиразол-4-карбоксамида и их соли | |
| JP2019517463A5 (ru) | ||
| RU2020121150A (ru) | Твердые формы ингибитора калликреина плазмы и его солей | |
| JP2021504310A5 (ru) | ||
| RU2020121152A (ru) | Твердые формы ингибитора калликреина плазмы и их соли | |
| JP2015528798A5 (ru) | ||
| JP2019517464A5 (ru) | ||
| CN104837833B (zh) | Xia因子抑制剂的晶型 | |
| CN107567435B (zh) | 纯化大麻素的方法、大麻素的组合物和试剂盒 | |
| JP2016513112A5 (ru) | ||
| FI3811943T3 (fi) | Yhdiste käytettäväksi silmäsairauksien hoidossa | |
| JP2016505071A5 (ru) | ||
| RU2015134581A (ru) | Доноры нитроксила с улучшенным терапевтическим индексом | |
| JP2017534662A5 (ru) | ||
| EP4001260B1 (en) | Dibromobenzyl derivative, stereoisomer or salt thereof, and preparation method therefor and use thereof | |
| JPWO2020111268A5 (ru) | ||
| Ercin et al. | Postoperative pectoral swelling after shoulder arthroscopy | |
| CN108096205A (zh) | 一种阿哌沙班片及其制备方法 | |
| RU2019136633A (ru) | Лечение глаукомы | |
| CN102653539B (zh) | 一种抗血小板聚集化合物及其药物组合 | |
| US9624254B2 (en) | Hydroxysafflor yellow pharmaceutical salts | |
| WO2019065532A1 (ja) | Ｔ型カルシウムチャネル阻害剤 | |
| AU2016102268A4 (en) | Barbiturate drug intermediates diethyl malonate synthesis method | |
| GUO et al. | Clinical effect of vitreoretinal surgery combined with intravitreal injection of conbercept or ranibizumab on severe proliferative diabetic retinopathy | |
| CN106518938B (zh) | 一种葡萄糖醚类化合物及其制备与应用 |