RU2018130705A - Катионный полимер с по меньшей мере бимодальным распределением молекулярной массы - Google Patents
Катионный полимер с по меньшей мере бимодальным распределением молекулярной массы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018130705A RU2018130705A RU2018130705A RU2018130705A RU2018130705A RU 2018130705 A RU2018130705 A RU 2018130705A RU 2018130705 A RU2018130705 A RU 2018130705A RU 2018130705 A RU2018130705 A RU 2018130705A RU 2018130705 A RU2018130705 A RU 2018130705A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cationic polymer
- monomer
- stage
- monomer component
- polymerization
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims 3
- 230000002902 bimodal effect Effects 0.000 title claims 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 title 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 43
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 claims 32
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 19
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims 7
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 claims 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims 6
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 5
- -1 allyl acrylates Chemical class 0.000 claims 4
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 4
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims 4
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical group C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XWJBRBSPAODJER-UHFFFAOYSA-N 1,7-octadiene Chemical compound C=CCCCCC=C XWJBRBSPAODJER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims 2
- QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathietane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCO1 QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylimidazole Chemical compound C=CN1C=CN=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LVKKFNORSNCNPP-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(prop-2-enoylamino)acetic acid Chemical compound C=CC(=O)NC(C(=O)O)NC(=O)C=C LVKKFNORSNCNPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYRWKWGEFZTOQI-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxy-2,2-bis(prop-2-enoxymethyl)propan-1-ol Chemical compound C=CCOCC(CO)(COCC=C)COCC=C FYRWKWGEFZTOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KWSLGOVYXMQPPX-UHFFFAOYSA-N 5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2h-tetrazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C2=NNN=N2)=C1 KWSLGOVYXMQPPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical group NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical group S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical group C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 125000005399 allylmethacrylate group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 claims 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004815 dispersion polymer Substances 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical class O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 claims 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 claims 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 claims 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 1
- 229910001379 sodium hypophosphite Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims 1
- FZGFBJMPSHGTRQ-UHFFFAOYSA-M trimethyl(2-prop-2-enoyloxyethyl)azanium;chloride Chemical group [Cl-].C[N+](C)(C)CCOC(=O)C=C FZGFBJMPSHGTRQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/12—Polymerisation in non-solvents
- C08F2/16—Aqueous medium
- C08F2/22—Emulsion polymerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/32—Polymerisation in water-in-oil emulsions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/52—Amides or imides
- C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/52—Amides or imides
- C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F220/56—Acrylamide; Methacrylamide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/10—N-Vinyl-pyrrolidone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/09—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur, or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L39/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L39/04—Homopolymers or copolymers of monomers containing heterocyclic rings having nitrogen as ring member
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L39/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L39/04—Homopolymers or copolymers of monomers containing heterocyclic rings having nitrogen as ring member
- C08L39/06—Homopolymers or copolymers of N-vinyl-pyrrolidones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/43—Thickening agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/02—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
- C08L2205/025—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group containing two or more polymers of the same hierarchy C08L, and differing only in parameters such as density, comonomer content, molecular weight, structure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2308/00—Chemical blending or stepwise polymerisation process with the same catalyst
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Claims (79)
1. Катионный полимер, получаемый полимеризацией
а) по меньшей мере одного катионного мономера и необязательно по меньшей мере одного неионного мономера (мономерный компонент а), где
катионный мономер согласно мономерному компоненту а) в катионном полимере выбирают из соединения формулы (II)
где
R1 представляет собой Н или C1-C4 - алкил,
R2 представляет собой Н или метил,
R3 представляет собой C1-C4 - алкилен,
R4, R5 и R6 каждый независимо представляет собой Н или C1-C30 - алкил,
X представляет собой -О- или -NH- и
Y представляет собой Cl; Br; I; гидросульфат или метосульфат, и
где мономерный компонент а) в катионном полимере содержит от 30 до 100 мас. по меньшей мере одного катионного мономера и от 0 до 70 мас. % по меньшей мере одного неионного мономера,
b) по меньшей мере одного сшивающего агента (мономерный компонент b),
c) необязательно по меньшей мере одного агента переноса цепи (мономерный компонент с),
где катионный полимер имеет по меньшей мере бимодальное распределение молекулярной массы с по меньшей мере одним первым пиком (P1) со средним коэффициентом седиментации ≤ 10 Единиц Сведберга, и с по меньшей мере одним вторым пиком (Р2) со средним коэффициентом седиментации ≥ 10.000 Единиц Сведберга, и растворимые в воде полимерные компоненты катионного полимера составляют ≥ 25 мас. % от общего количества катионного полимера, где
полимеризацию осуществляют в виде двух последовательных стадий I) и II) с:
I) полимеризация мономерного компонента а) и мономерного компонента b),
II) полимеризация мономерного компонента а), необязательно мономерного компонента с) и в полном отсутствии или в присутствии < 10 частей на миллион (относительно общего количества полимера) мономерного компонента b),
где стадию II) проводят после того, как полимеризация на стадии I) завершена, или стадию I) проводят после того, как полимеризация на стадии II) завершена, и где на стадии II) ≥ 25 мас. % растворимых в воде полимерных компонентов катионного полимера получают относительно общего количества катионного полимера.
2. Катионный полимер по п. 1, в котором
i) неионный мономер согласно мономерному компоненту а) в катионном полимере выбирают из N-винилпирролидона, N-винилимидазола или соединения формулы (III)
где
R7 представляет собой Н или C1-C4 - алкил,
R8 представляет собой Н или метил, и
R9 и R10 каждый независимо представляет собой Н или C1-C30 - алкил,
и/или
ii) сшивающий агент (мономерный компонент b) в катионном полимере выбирают из
дивинилбензола; тетрааллиламмония хлорида; аллилакрилатов; аллилметакрилатов; диакрилатов и диметакрилатов гликолей или полигликолей; бутадиена; 1,7-октадиена, аллилакриламидов или аллилметакриламидов; бисакриламидоуксусной кислоты; N,N'-метиленбисакриламида; полиолполиаллиловых простых эфиров, таких полиаллилсахароза или пентаэритриттриаллиловый эфир; пентаэритритил триакрилата; пентаэритритил тетраакрилата; 1,1,1-триметилолпропан три(мет)акрилата; их этоксилированных соединений или их смесей, наиболее предпочтительно сшивающий агент выбирают из N,N'-метиленбисакриламида, пентаэритритил триакрилата или пентаэритритил тетраакрилата, и/или
iii) агент переноса цепи (мономерный компонент с) в катионном полимере выбирают из меркаптанов, молочной кислоты, муравьиной кислоты, изопропанола или гипофосфитов, более предпочтительно, агент переноса цепи представляет собой муравьиную кислоту или гипофосфит натрия.
3. Катионный полимер по п. 1, в котором мономерный компонент а) содержит по меньшей мере один катионный мономер и по меньшей мере один неионный мономер,
предпочтительно катионный мономер представляет собой [2-(акрилоилокси)этил]триметиламмония хлорид или триметил-[2-(2-метилпроп-2-еноилокси)этил]азания хлорид, и/или
неионный мономер представляет собой акриламид.
4. Катионный полимер по п. 1, в котором
i) первый пик (P1) расщепляется на по меньшей мере два пика (Р1.1, Р1.2, … Р1.Х), и сумма средних масс указанных пиков (P1.1, Р1.2, … Р1.Х) имеет коэффициент седиментации ≤ 6 Единиц Сведберга, более предпочтительно ≤ 4 Единиц Сведберга, и/или
ii) первый пик (Р1) не расщепляется на более чем один пик, и первый пик (Р1) имеет средний коэффициент седиментации ≤ 5 Единиц Сведберга, более предпочтительно ≤ 3 Единиц Сведберга, наиболее предпочтительно ≤ 1,5 Единиц Сведберга, и/или
iii) второй пик (Р2) имеет средний коэффициент седиментации ≥ 14.000 Единиц Сведберга, более предпочтительно ≥ 30.000 Единиц Сведберга, наиболее предпочтительно ≥ 50.000 Единиц Сведберга, и/или
iv) катионный полимер имеет по меньшей мере тримодальное распределение молекулярной массы.
5. Катионный полимер по п. 1, где первый пик (P1) расщепляется на по меньшей мере два пика (Р1.1, Р1.2, … Р.Х), предпочтительно расщепляется на два или три пика (P1.1, Р1.2, Р1.3), где
i) предпочтительно, более низкий пик молекулярной массы (Р1.1) имеет максимум средней массы пика ≤ 400.000 г/моль, предпочтительно ≤ 200.000 г/моль, наиболее предпочтительно ≤ 100.000 г/моль, и более высокий пик молекулярной массы (Р1.2) имеет максимум средней массы пика ≥ 400.000 г/моль, предпочтительно ≥ 900.000 г/моль, наиболее предпочтительно ≥ 1.500.000 г/моль, и/или
ii) предпочтительно, более низкий пик молекулярной массы (Р1.1) имеет средний коэффициент седиментации ≤ 3 Единиц Сведберга, более предпочтительно ≤ 1,5 Единиц Сведберга, и более высокий пик молекулярной массы (Р1.2) имеет средний коэффициент седиментации > 3 Единиц Сведберга.
6. Катионный полимер по п. 1, в котором полимер является получаемым дополнительной полимеризацией
d) по меньшей мере одного ассоциативного мономера (мономерный компонент d),
предпочтительно ассоциативный мономер согласно мономерному компоненту d) в катионном полимере выбирают из соединения формулы (I)
где
R представляет собой C6-C50 - алкил, предпочтительно C8-С30 - алкил, особенно С16-С22 - алкил,
R' представляет собой Н или C1-С4 - алкил, предпочтительно Н,
R'' представляет собой Н или метил,
n представляет собой целое число от 0 до 100, предпочтительно 3 до 50, особенно 25.
7. Катионный полимер по п. 1, в котором растворимые в воде полимерные компоненты катионного полимера составляют от 25 до 90 мас. %, предпочтительно от 35 до 75 мас. %, более предпочтительно от 50 до 60 мас. % относительно общего количества катионного полимера.
8. Катионный полимер по п. 1, в котором
i) стадию II) проводят после того, как полимеризация на стадии I) завершена, и/или
ii) стадию II) выполняют посредством полимеризации мономерного компонента а), мономерного компонента с) и необязательно мономерного компонента d), и/или
iii) мономерный компонент b) полностью отсутствует в ходе полимеризации согласно стадии II), и/или
iv) стадию I) выполняют посредством полимеризации мономерного компонента а), от 10 до 500 частей на миллион, предпочтительно от 30 до 490 частей на миллион, более предпочтительно от 50 до 400 частей на миллион (относительно общего количества катионного полимера) мономерного компонента b) и необязательно мономерного компонента с), и/или
v) на стадии II), от 25 до 90 мас. %, предпочтительно от 35 до 75 мас. %, более предпочтительно от 50 до 60 мас. % растворимых в воде полимерных компонентов катионного полимера получают относительно общего количества катионного полимера.
9. Катионный полимер по п. 1, где полимеризацию на стадиях I) и II) осуществляют посредством полимеризации в эмульсии, предпочтительно посредством полимеризации в обратной эмульсии, и/или стадии I) и II) осуществляют в одном и том же сосуде для полимеризации,
где более предпочтительно
i) на обеих стадиях I) и II), водную фазу и масляную фазу применяют, и/или
и) водная фаза на стадии I) содержит по меньшей мере один катионный мономер, по меньшей мере один сшивающий агент и необязательно по меньшей мере один неионный мономер, и/или
iii) масляная фаза на стадии I) и/или стадии II) содержит по меньшей мере один стабилизирующий агент, по меньшей мере одно низкокипящее масло, по меньшей мере одно высококипящее масло и необязательно по меньшей мере один ассоциативный мономер, и/или
iv) водная фаза на стадии II) содержит по меньшей мере один катионный мономер, необязательно по меньшей мере один неионный мономер, и необязательно по меньшей мере один агент переноса цепи, и/или
v) на стадии II), смесь водной фазы и масляной фазы полностью добавляю в сосуд для полимеризации (периодическая реакция), и затем непрерывно добавляют инициаторы, и/или
vi) на стадии II), смесь водной фазы и масляной фазы непрерывно добавляют в сосуд для полимеризации (непрерывная реакция), а инициаторы добавляют до указанной смеси, или инициаторы добавляют непрерывно и параллельно с указанной смесью в сосуд для полимеризации.
10. Катионный полимер по п. 1, где
i) стадию I) инициируют при более низкой температуре, чем температура стадии II), и/или
ii) стадию I) осуществляют при температуре в интервале от -5°C до 40°C, предпочтительно в интервале от 20°C до 30°C, более предпочтительно температуру поддерживают постоянной в ходе стадии I), и/или
iii) стадию II) осуществляют при температуре в интервале от 70°C до 120°C, предпочтительно в интервале от 80°C до 100°C, более предпочтительно температуру поддерживают постоянной в ходе стадии II), и/или
iv) стадию I) начинают при температуре в интервале от -5°C до 40°C, предпочтительно в интервале от 15°C до 25°C, и нагревают посредством экзотермической полимеризации при адиабатических условиях.
11. Катионный полимер по любому из пп. 1-10, в котором мономерный компонент а) в катионном полимере содержит от 60 до 100 мас. %, по меньшей мере одного катионного мономера и от 0 до 40 мас. %, по меньшей мере одного неионного мономера.
12. Обратная дисперсия, содержащая по меньшей мере один катионный полимер по любому из пп. 1-11.
13. Обратная дисперсия по п. 12, содержащая дополнительно:
по меньшей мере одно масло, по меньшей мере один активатор, по меньшей мере один стабилизирующий агент, необязательно по меньшей мере один комплексообразующий агент и необязательно дополнительные добавки.
14. Обратная дисперсия по п. 12, где обратная дисперсия представляет собой эмульсию типа вода-в-масле.
15. Обратная дисперсия по любому из пп. 12-14, в которой стабилизирующий агент имеет одну или более гидрофобных цепей с более чем 30 атомами углерода, предпочтительно более чем 50 атомами углерода, более предпочтительно стабилизирующий агент имеет блочную структуру ABA на основе полигидроксистеариновой кислоты в качестве блока А и полиалкиленоксида в качестве блока В.
16. Загуститель или вспомогательное средство для осаждения, содержащие по меньшей мере один катионный полимер по любому из пп. 1-11 или по меньшей мере одну обратную дисперсию по любому из пп. 12-15.
17. Способ получения катионного полимера по любому из пп. 1-11 посредством полимеризации в эмульсии, особенно посредством полимеризации в обратной эмульсии.
18. Способ по п. 17, в котором за полимеризацией в обратной эмульсии следует дистилляция посредством методики жидкого дисперсионного полимера.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP16152583.7 | 2016-01-25 | ||
| EP16152583 | 2016-01-25 | ||
| PCT/EP2017/050830 WO2017129435A1 (en) | 2016-01-25 | 2017-01-16 | Cationic polymer with an at least bimodal molecular weight distribution |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018130705A true RU2018130705A (ru) | 2020-02-27 |
| RU2018130705A3 RU2018130705A3 (ru) | 2020-04-02 |
| RU2735320C2 RU2735320C2 (ru) | 2020-10-30 |
Family
ID=55310648
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018130705A RU2735320C2 (ru) | 2016-01-25 | 2017-01-16 | Катионный полимер с по меньшей мере бимодальным распределением молекулярной массы |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10745494B2 (ru) |
| EP (1) | EP3408302B1 (ru) |
| JP (1) | JP2019505658A (ru) |
| KR (1) | KR20180103920A (ru) |
| CN (1) | CN108495868B (ru) |
| BR (1) | BR112018015027B1 (ru) |
| CA (1) | CA3010417A1 (ru) |
| ES (1) | ES2770765T3 (ru) |
| MX (1) | MX376893B (ru) |
| PL (1) | PL3408302T3 (ru) |
| RU (1) | RU2735320C2 (ru) |
| WO (1) | WO2017129435A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7068190B2 (ja) | 2016-01-25 | 2022-05-16 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 少なくとも二峰性の分子量分布を有するカチオン性ポリマーを得るための方法 |
| CN109627380B (zh) * | 2018-12-11 | 2021-09-07 | 广州天赐高新材料股份有限公司 | 一种阳离子反相乳液增稠剂及其制备方法 |
| CA3140905A1 (en) | 2019-06-21 | 2020-12-24 | Ecolab Usa Inc. | Solid nonionic surfactants compositions |
| CN113861351B (zh) * | 2020-06-30 | 2024-07-02 | 中国石油化工股份有限公司 | 抗高盐聚丙烯酰胺共聚物及其制备方法和应用 |
| CN117126326B (zh) * | 2023-06-01 | 2025-10-21 | 中海油(天津)油田化工有限公司 | 一种高亲油超低粘度的阳离子乳液聚合物清水剂及其制备方法 |
| WO2025006743A2 (en) * | 2023-06-28 | 2025-01-02 | Kemira Oyj | Use of amphoteric emulsion polymers with strength resins as retention and drainage aids |
Family Cites Families (43)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5578682A (en) * | 1995-05-25 | 1996-11-26 | Exxon Chemical Patents Inc. | Bimodalization of polymer molecular weight distribution |
| RU2183646C2 (ru) * | 1996-10-03 | 2002-06-20 | Сайтек Текнолоджи Корп. | Водные дисперсии |
| JP3221851B2 (ja) * | 1997-06-11 | 2001-10-22 | 花王株式会社 | カチオン性基含有共重合体及び増粘剤 |
| US6258504B1 (en) * | 1999-10-13 | 2001-07-10 | Nashua Corporation | Toner containing resin prepared by a combination of emulsion followed by suspension polymerization |
| DE10059824A1 (de) | 2000-12-01 | 2002-06-13 | Clariant Gmbh | Elektrolythaltige kosmetische, pharmazeutische und dermatologische Mittel |
| US6864223B2 (en) | 2000-12-27 | 2005-03-08 | Colgate-Palmolive Company | Thickened fabric conditioners |
| MXPA04011844A (es) | 2002-06-04 | 2005-03-31 | Ciba Sc Holding Ag | Formulaciones de polimeros acuosas. |
| CN1671759A (zh) * | 2002-07-22 | 2005-09-21 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 共聚物及其在个人护理组合物中的应用 |
| EP1539827A1 (en) * | 2002-08-15 | 2005-06-15 | Ciba Specialty Chemicals Water Treatments Limited | High molecular weight cationic polymers obtained by post-polymerisation crosslinking reaction |
| EP1565545B1 (en) * | 2002-11-29 | 2006-07-26 | Ciba SC Holding AG | Aqueous compositions comprising homo- and/ or copolymers |
| FR2879607B1 (fr) | 2004-12-16 | 2007-03-30 | Seppic Sa | Nouveaux latex inverse concentre, procede pour sa preparation, et utilisation dans l'industrie |
| JP5042034B2 (ja) * | 2004-12-28 | 2012-10-03 | アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ | ポリマー分散体及びポリマー分散体の調製方法 |
| US7639737B2 (en) | 2006-04-27 | 2009-12-29 | Rambus Inc. | Adaptive equalization using correlation of edge samples with data patterns |
| MX2011007285A (es) | 2009-01-06 | 2011-08-08 | Unilever Nv | Mejoras que se refieren a acondicionadores de generos. |
| EP2373773B2 (en) * | 2009-01-06 | 2016-09-14 | S.P.C.M. Sa | Cationic polymer thickeners |
| US9200242B2 (en) * | 2011-11-11 | 2015-12-01 | Basf Se | Thickener comprising at least one cationic polymer |
| PH12014500893A1 (en) | 2011-11-11 | 2014-02-06 | Basf Se | Thickener containing at least one cationic polymer which can be obtained by inverse emulsion poylmerisation. |
| PH12014500895A1 (en) * | 2011-11-11 | 2014-02-06 | Basf Se | Thickener containing at least one cationic polymer |
| KR101975179B1 (ko) * | 2012-05-21 | 2019-05-07 | 바스프 에스이 | 양이온성 중합체 및 안정화제를 포함하는 역 분산액 |
| US9102900B2 (en) * | 2012-05-21 | 2015-08-11 | Basf Se | Inverse dispersion comprising a cationic polymer and a stabilizing agent |
| WO2013177141A2 (en) * | 2012-05-21 | 2013-11-28 | The Procter & Gamble Company | Fabric treatment compositions |
| US9600776B1 (en) | 2013-11-22 | 2017-03-21 | Groupon, Inc. | Automated adaptive data analysis using dynamic data quality assessment |
| EP3122856A1 (en) | 2014-03-26 | 2017-02-01 | The Procter & Gamble Company | Cleaning compositions containing cationic polymers, and methods of making and using same |
| WO2016127387A1 (en) | 2015-02-13 | 2016-08-18 | The Procter & Gamble Company | Cleaning compositions containing alkyl sulfate surfactants and cationic polymer for holistic improvement of sudsing profile |
| WO2016074142A1 (en) | 2014-11-11 | 2016-05-19 | The Procter & Gamble Company | Detergent or cleaning compositions with improved sudsing profile |
| WO2015143645A1 (en) | 2014-03-26 | 2015-10-01 | The Procter & Gamble Company | Cleaning compositions containing cationic polymers, and methods of making and using same |
| WO2015143644A1 (en) | 2014-03-26 | 2015-10-01 | The Procter & Gamble Company | Cleaning compositions containing cationic polymers, and methods of making and using same |
| US10519402B2 (en) | 2014-07-23 | 2019-12-31 | The Procter & Gamble Company | Treatment compositions |
| EP3172308A1 (en) | 2014-07-23 | 2017-05-31 | The Procter and Gamble Company | Fabric and/or home care compositions |
| WO2016014744A1 (en) * | 2014-07-23 | 2016-01-28 | The Procter & Gamble Company | Fabric and home care treatment compositions |
| RU2017105955A (ru) | 2014-07-23 | 2018-08-28 | Басф Се | Обратная дисперсия, содержащая катионный полимер, стабилизирующий агент и трифункциональный и/или полифункциональный сшивающий агент |
| CA2952982C (en) | 2014-07-23 | 2020-04-28 | The Procter & Gamble Company | Fabric and home care treatment compositions |
| WO2016014802A1 (en) | 2014-07-23 | 2016-01-28 | The Procter & Gamble Company | Fabric and home care treatment compositions |
| CN106661506A (zh) | 2014-07-23 | 2017-05-10 | 宝洁公司 | 处理组合物 |
| US20160024431A1 (en) | 2014-07-23 | 2016-01-28 | The Procter & Gamble Company | Treatment compositions |
| US9771546B2 (en) | 2014-08-27 | 2017-09-26 | The Procter & Gamble Company | Detergent composition comprising a cationic copolymer containing (meth)acrylamide and diallyl dimethyl ammonium chloride |
| JP6400837B2 (ja) | 2014-08-27 | 2018-10-03 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 布地の処理方法 |
| CA2956088C (en) | 2014-08-27 | 2019-07-30 | The Procter & Gamble Company | Detergent composition comprising a cationic polymer |
| CA2957294A1 (en) | 2014-08-27 | 2016-03-03 | The Procter & Gamble Company | Method of preparing a detergent composition |
| RU2560177C1 (ru) * | 2014-10-16 | 2015-08-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Способ получения водорастворимых полимеров на основе четвертичных солей диметиламиноэтилметакрилата |
| EP3221372B1 (en) | 2014-11-18 | 2020-06-10 | Basf Se | Rheology modifier |
| EP3408365A1 (en) | 2016-01-25 | 2018-12-05 | The Procter and Gamble Company | Treatment compositions |
| JP7068190B2 (ja) * | 2016-01-25 | 2022-05-16 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 少なくとも二峰性の分子量分布を有するカチオン性ポリマーを得るための方法 |
-
2017
- 2017-01-16 WO PCT/EP2017/050830 patent/WO2017129435A1/en not_active Ceased
- 2017-01-16 ES ES17702017T patent/ES2770765T3/es active Active
- 2017-01-16 RU RU2018130705A patent/RU2735320C2/ru active
- 2017-01-16 EP EP17702017.9A patent/EP3408302B1/en active Active
- 2017-01-16 KR KR1020187021428A patent/KR20180103920A/ko not_active Withdrawn
- 2017-01-16 BR BR112018015027-4A patent/BR112018015027B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2017-01-16 JP JP2018557197A patent/JP2019505658A/ja active Pending
- 2017-01-16 CN CN201780007894.9A patent/CN108495868B/zh active Active
- 2017-01-16 MX MX2018009118A patent/MX376893B/es active IP Right Grant
- 2017-01-16 US US16/072,321 patent/US10745494B2/en active Active
- 2017-01-16 PL PL17702017T patent/PL3408302T3/pl unknown
- 2017-01-16 CA CA3010417A patent/CA3010417A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2735320C2 (ru) | 2020-10-30 |
| CN108495868A (zh) | 2018-09-04 |
| CA3010417A1 (en) | 2017-08-03 |
| EP3408302A1 (en) | 2018-12-05 |
| MX376893B (es) | 2025-03-07 |
| BR112018015027A2 (pt) | 2018-12-18 |
| PL3408302T3 (pl) | 2020-06-01 |
| CN108495868B (zh) | 2021-03-19 |
| US20190315890A1 (en) | 2019-10-17 |
| JP2019505658A (ja) | 2019-02-28 |
| ES2770765T3 (es) | 2020-07-03 |
| US10745494B2 (en) | 2020-08-18 |
| RU2018130705A3 (ru) | 2020-04-02 |
| EP3408302B1 (en) | 2019-11-13 |
| BR112018015027B1 (pt) | 2022-08-02 |
| KR20180103920A (ko) | 2018-09-19 |
| MX2018009118A (es) | 2018-09-10 |
| WO2017129435A1 (en) | 2017-08-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018130705A (ru) | Катионный полимер с по меньшей мере бимодальным распределением молекулярной массы | |
| RU2014151609A (ru) | Обратная дисперсия, содержащая катионный полимер и стабилизирующий агент | |
| EP1567570B1 (en) | Modified polymeric flocculants with improved performance characteristics | |
| CA2121705C (en) | Method of making a copolymer useful as viscosity index improving additive for hydraulic fluid | |
| CN108235706B (zh) | 基于丙烯酰基二甲基牛磺酸酯、中性单体和具有羧酸根基团的单体的聚合物的制备方法 | |
| JP2015517600A5 (ru) | ||
| JP6423700B2 (ja) | 高分子凝集剤の製造方法 | |
| US9963532B2 (en) | Low-concentration, inverse emulsion obtained by polymerization of weakly neutralized polymers | |
| AU2013408844B2 (en) | Fluid loss additive for water based drilling fluids with improved thermal stability | |
| RU2018130687A (ru) | Способ получения катионного полимера с по меньшей мере бимодальным распределением молекулярной массы | |
| RU2007128950A (ru) | Катионные полимерные дисперсии, способ их получения и их применение | |
| RU2650117C2 (ru) | Дисперсии полимеров, обладающих большой молекулярной массой | |
| RU2007128921A (ru) | Высококатионные полимерные дисперсии, способ их получения и их использование | |
| JP2019505657A5 (ru) | ||
| RU2014151608A (ru) | Обратная дисперсия, содержащая анионный или неионный полимер и стабилизирующий агент | |
| KR101566010B1 (ko) | 증점제 조성물, 이의 제조방법 및 상기 증점제 조성물을 포함하는 접착제 | |
| CA2121764C (en) | Copolymer useful as viscosity index improving additive for hydraulic fluid | |
| JP7101947B2 (ja) | 溶解性且つ安定性に優れた油中水型分散液 | |
| JP2015517599A5 (ru) | ||
| JP2011178818A (ja) | 水溶性高分子架橋剤、それを用いて製造される水溶性重合体、およびこれらの製造方法 | |
| JP4847833B2 (ja) | 安定なエマルジョン組成物および汚泥脱水方法 | |
| JP6324305B2 (ja) | 高分子凝集剤の製造方法 | |
| CN1206255C (zh) | 阳离子型高分子絮凝剂及制备方法 | |
| RU2394045C2 (ru) | Способ получения полиметилметакрилата | |
| JP2017078116A (ja) | アクリルアミド重合用組成物 |