RU2018130313A - Получение микронизированных частиц антимускаринового соединения с помощью гидродинамической кавитации - Google Patents
Получение микронизированных частиц антимускаринового соединения с помощью гидродинамической кавитации Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018130313A RU2018130313A RU2018130313A RU2018130313A RU2018130313A RU 2018130313 A RU2018130313 A RU 2018130313A RU 2018130313 A RU2018130313 A RU 2018130313A RU 2018130313 A RU2018130313 A RU 2018130313A RU 2018130313 A RU2018130313 A RU 2018130313A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- paragraphs
- particles
- micronized particles
- pharmaceutically acceptable
- composition
- Prior art date
Links
- 239000002245 particle Substances 0.000 title claims 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 10
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- ANGKOCUUWGHLCE-HKUYNNGSSA-N [(3s)-1,1-dimethylpyrrolidin-1-ium-3-yl] (2r)-2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-phenylacetate Chemical class C1[N+](C)(C)CC[C@@H]1OC(=O)[C@](O)(C=1C=CC=CC=1)C1CCCC1 ANGKOCUUWGHLCE-HKUYNNGSSA-N 0.000 claims 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SZYSLWCAWVWFLT-UTGHZIEOSA-N [(2s,3s,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-[(2r,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-2-yl]methyl octadecanoate Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@]1(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O SZYSLWCAWVWFLT-UTGHZIEOSA-N 0.000 claims 2
- 239000012296 anti-solvent Substances 0.000 claims 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 2
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 claims 2
- 239000003380 propellant Substances 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 claims 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 claims 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 229940112141 dry powder inhaler Drugs 0.000 claims 1
- 229960002462 glycopyrronium bromide Drugs 0.000 claims 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 claims 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 229940071648 metered dose inhaler Drugs 0.000 claims 1
- 239000002159 nanocrystal Substances 0.000 claims 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 claims 1
- 230000006911 nucleation Effects 0.000 claims 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 claims 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 claims 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 claims 1
- 239000008347 soybean phospholipid Substances 0.000 claims 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/007—Pulmonary tract; Aromatherapy
- A61K9/0073—Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy
- A61K9/0075—Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy for inhalation via a dry powder inhaler [DPI], e.g. comprising micronized drug mixed with lactose carrier particles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/007—Pulmonary tract; Aromatherapy
- A61K9/0073—Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy
- A61K9/008—Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy comprising drug dissolved or suspended in liquid propellant for inhalation via a pressurized metered dose inhaler [MDI]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/141—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers
- A61K9/145—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers with organic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
- A61K9/1682—Processes
- A61K9/1694—Processes resulting in granules or microspheres of the matrix type containing more than 5% of excipient
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
- A61K9/5084—Mixtures of one or more drugs in different galenical forms, at least one of which being granules, microcapsules or (coated) microparticles according to A61K9/16 or A61K9/50, e.g. for obtaining a specific release pattern or for combining different drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
- A61K9/51—Nanocapsules; Nanoparticles
- A61K9/5192—Processes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61M—DEVICES FOR INTRODUCING MEDIA INTO, OR ONTO, THE BODY; DEVICES FOR TRANSDUCING BODY MEDIA OR FOR TAKING MEDIA FROM THE BODY; DEVICES FOR PRODUCING OR ENDING SLEEP OR STUPOR
- A61M15/00—Inhalators
- A61M15/0065—Inhalators with dosage or measuring devices
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/008—Processes for carrying out reactions under cavitation conditions
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/06—Solidifying liquids
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (18)
1. Способ получения микронизированных частиц фармацевтически приемлемой соли гликопиррония, причем данный способ содержит этапы:
(a) смешивания, в первой камере приспособления для гидродинамической кавитации с регулируемым потоком, потока F1 раствора, содержащего фармацевтически приемлемую соль гликопиррония и одно или несколько поверхностно-активных веществ, растворенных в растворителе, выбранном из группы, состоящей из 1-бутанола, 2-пропанола и их смесей с этанолом, с одним или несколькими потоками F2 антирастворителя, выбранного из группы, состоящей из диэтилового эфира, н-гептана и метил-трет-бутилового эфира (MTBE) и их смесей;
(b) подвергания смешанных потоков F1 и F2 воздействию локального сужения потока для создания гидродинамической кавитации с регулируемым потоком, что вызывает зародышеобразование и непосредственное образование нанокристаллов соли гликопиррония;
(c) переноса смешанных потоков F1 и F2 во вторую камеру упомянутого приспособления для кавитации с регулируемым потоком, и дополнительной обработки упомянутых смешанных потоков в течение периода времени, меньшего 10 миллисекунд;
(d) сбора полученных потоков в приемник, содержащий смесь н-гептана и MTBE в отношении в диапазоне от 10:90 об/об до 40:60 об/об, что обеспечивает сборку наночастиц;
(e) сушки частиц для отверждения собранных частиц;
(f) устранения поверхностно-активных веществ; и
(g) дальнейшей сушки полученных микронизированных частиц.
2. Способ по п. 1, в котором фармацевтически приемлемая соль гликопиррония представляет собой бромид.
3. Способ по п. 1 или 2, в котором поверхностно-активное вещество выбирают из группы, состоящей из лецитина, неиногенных поверхностно-активных веществ таких как твины и спаны, и поверхностно-активных веществ на основе сахаров, таких как стеарат сахарозы и гексадеканоат сахарозы, и их смесей в любом соотношении.
4. Способ по любому из пп. 1-3, в котором растворитель представляет собой 2-пропанол.
5. Способ по любому из пп. 1-4, в котором антирастворитель представляет собой н-гептан.
6. Способ по любому из пп. 1-5, в котором поверхностно-активное вещество представляет собой смесь соевого лецитина, моностеарата сорбитана (спана) 60 и стеарата сахарозы.
7. Способ получения композиции для ингаляции, содержащий этап смешивания микронизированных частиц по пп. 1-6 с одним или несколькими пропеллентами или носителями.
8. Композиция для ингаляции под давлением, содержащая микронизированные частицы фармацевтически приемлемой соли гликопиррония, полученные в соответствии со способом по любому из пп. 1-6, суспендированные в сжиженном под давлением пропелленте.
9. Компрессорный дозирующий ингалятор (pMDI), заполненный композицией по п. 8.
10. Сухая порошкообразная композиция, содержащая микронизированные частицы фармацевтически приемлемой соли гликопиррония, полученные в соответствии со способом по любому из пп. 1-6, в смеси с частицами физиологически приемлемого фармакологически инертного твердого носителя.
11. Ингалятор сухого порошка, заполненный композицией по п. 10.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP16152461.6 | 2016-01-22 | ||
| EP16152461 | 2016-01-22 | ||
| PCT/EP2017/051405 WO2017125611A1 (en) | 2016-01-22 | 2017-01-24 | Preparation of micronized particles of an antimuscarinic compound by hydrodynamic cavitation |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018130313A true RU2018130313A (ru) | 2020-02-25 |
| RU2018130313A3 RU2018130313A3 (ru) | 2020-03-13 |
| RU2723549C2 RU2723549C2 (ru) | 2020-06-16 |
Family
ID=55237522
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018130313A RU2723549C2 (ru) | 2016-01-22 | 2017-01-24 | Получение микронизированных частиц соли гликопиррония с помощью гидродинамической кавитации |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9925168B2 (ru) |
| EP (1) | EP3405173B1 (ru) |
| KR (1) | KR102676105B1 (ru) |
| CN (1) | CN108633257B (ru) |
| AR (1) | AR107406A1 (ru) |
| BR (1) | BR112018014858B1 (ru) |
| CA (1) | CA3012062C (ru) |
| ES (1) | ES2935112T3 (ru) |
| MA (1) | MA43662A (ru) |
| MX (1) | MX389701B (ru) |
| PL (1) | PL3405173T3 (ru) |
| RU (1) | RU2723549C2 (ru) |
| WO (1) | WO2017125611A1 (ru) |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0008660D0 (en) | 2000-04-07 | 2000-05-31 | Arakis Ltd | The treatment of respiratory diseases |
| US20030055026A1 (en) * | 2001-04-17 | 2003-03-20 | Dey L.P. | Formoterol/steroid bronchodilating compositions and methods of use thereof |
| GB0409703D0 (en) | 2004-04-30 | 2004-06-02 | Vectura Ltd | Pharmaceutical compositions |
| US7314516B2 (en) | 2004-12-29 | 2008-01-01 | Five Star Technologies, Inc. | Hydrodynamic cavitation crystallization device and process |
| GB0504463D0 (en) * | 2005-03-03 | 2005-04-13 | Arakis Ltd | Method of crystallisation and purification |
| GB0613161D0 (en) * | 2006-06-30 | 2006-08-09 | Novartis Ag | Organic Compounds |
| BRPI0820745A2 (pt) * | 2007-12-13 | 2015-06-16 | Novartis Ag | Compostos orgânicos |
| JP2011506399A (ja) | 2007-12-13 | 2011-03-03 | ノバルティス アーゲー | 有機化合物 |
| US9393202B2 (en) | 2013-04-26 | 2016-07-19 | Chiesi Farmaceutici S.P.A | Particle size reduction of an antimuscarinic compound |
| US9554992B2 (en) | 2014-06-09 | 2017-01-31 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Inhalation particles comprising a combination of an anticholinergic, a corticosteroid and a beta-adrenergic |
-
2017
- 2017-01-19 US US15/409,952 patent/US9925168B2/en active Active
- 2017-01-20 AR ARP170100160A patent/AR107406A1/es not_active Application Discontinuation
- 2017-01-24 RU RU2018130313A patent/RU2723549C2/ru active
- 2017-01-24 KR KR1020187020052A patent/KR102676105B1/ko active Active
- 2017-01-24 MX MX2018008824A patent/MX389701B/es unknown
- 2017-01-24 EP EP17703932.8A patent/EP3405173B1/en active Active
- 2017-01-24 CN CN201780007425.7A patent/CN108633257B/zh active Active
- 2017-01-24 WO PCT/EP2017/051405 patent/WO2017125611A1/en not_active Ceased
- 2017-01-24 ES ES17703932T patent/ES2935112T3/es active Active
- 2017-01-24 CA CA3012062A patent/CA3012062C/en active Active
- 2017-01-24 PL PL17703932.8T patent/PL3405173T3/pl unknown
- 2017-01-24 MA MA043662A patent/MA43662A/fr unknown
- 2017-01-24 BR BR112018014858-0A patent/BR112018014858B1/pt active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL3405173T3 (pl) | 2023-03-13 |
| CA3012062C (en) | 2023-10-17 |
| BR112018014858A8 (pt) | 2019-01-08 |
| CN108633257A (zh) | 2018-10-09 |
| KR20190102981A (ko) | 2019-09-04 |
| MX2018008824A (es) | 2019-11-05 |
| BR112018014858A2 (pt) | 2018-12-18 |
| AR107406A1 (es) | 2018-04-25 |
| CA3012062A1 (en) | 2017-07-27 |
| KR102676105B1 (ko) | 2024-06-19 |
| BR112018014858B1 (pt) | 2023-10-03 |
| MX389701B (es) | 2025-03-20 |
| MA43662A (fr) | 2021-04-28 |
| CN108633257B (zh) | 2023-06-06 |
| RU2723549C2 (ru) | 2020-06-16 |
| EP3405173B1 (en) | 2022-12-07 |
| WO2017125611A1 (en) | 2017-07-27 |
| ES2935112T3 (es) | 2023-03-01 |
| US20170209414A1 (en) | 2017-07-27 |
| RU2018130313A3 (ru) | 2020-03-13 |
| US9925168B2 (en) | 2018-03-27 |
| EP3405173A1 (en) | 2018-11-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Lewis et al. | Conformational control of Pd 2 L 4 assemblies with unsymmetrical ligands | |
| RU2009138325A (ru) | Способ получения кристаллов | |
| RU2015118581A (ru) | Лиофилизированные препараты мелфалана флуфенамида | |
| Liédana et al. | The template role of caffeine in its one-step encapsulation in MOF NH 2-MIL-88B (Fe) | |
| JP2014094965A5 (ru) | ||
| US9532953B2 (en) | Solvent extraction from biodegradable microparticles | |
| US8580140B2 (en) | Cyclopropene complex compositions | |
| MX2011006562A (es) | Metodo para elaborar liposomas pequeños. | |
| RU2017132330A (ru) | Соли производного хиназолина и способ их получения | |
| CN113475512A (zh) | 一种中空介孔二氧化硅负载鱼藤酮的纳米颗粒及其制备方法 | |
| RU2018130313A (ru) | Получение микронизированных частиц антимускаринового соединения с помощью гидродинамической кавитации | |
| CN105399358A (zh) | 混凝土减水及保塌剂 | |
| RU2531611C2 (ru) | Способ получения препарата для обработки плодоовощной продукции | |
| TW201000443A (en) | Method and apparatus for purifying olefin | |
| CN111704693A (zh) | 一种伪模板分子印迹聚合物及其应用 | |
| JP2009523147A5 (ru) | ||
| CN106492764A (zh) | 一种叶酸MOFs材料的制备方法及用途 | |
| SU1523038A3 (ru) | Способ получени гранулированного гербицидного состава | |
| CN102872027B (zh) | 一种治疗肺部疾病的药物颗粒的制备和吸入式复方气雾剂的制备 | |
| RU2016142918A (ru) | Способ получения водной эмульсии блоксополимера с сульфированным серединным блоком | |
| JPS61141901A (ja) | 物質の変圧処理法 | |
| RU2015112244A (ru) | Препараты тиотропия | |
| CN105732892B (zh) | 紫杉醇‑10‑脱乙酰基巴卡丁ⅲ双分子金属配位印迹材料及其制法与用途 | |
| KR100475420B1 (ko) | 분상기포제 및 그의 제조방법과 분상기포제를 이용한 기포콘크리트 | |
| Economou | Modifying zeolitic imidazolate frameworks for the separation of CO2 in gas mixtures |