[go: up one dir, main page]

RU2018107711A - Пиперазиновое производное - Google Patents

Пиперазиновое производное Download PDF

Info

Publication number
RU2018107711A
RU2018107711A RU2018107711A RU2018107711A RU2018107711A RU 2018107711 A RU2018107711 A RU 2018107711A RU 2018107711 A RU2018107711 A RU 2018107711A RU 2018107711 A RU2018107711 A RU 2018107711A RU 2018107711 A RU2018107711 A RU 2018107711A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
substituted
compound
halogen
pyrrolidin
Prior art date
Application number
RU2018107711A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2018107711A3 (ru
RU2731913C2 (ru
Inventor
Такаси Сугане
Такуя МАКИНО
Дайсуке ЯМАСИТА
Ясухиро ЙОНЕТОКУ
Дайсуке ТАНАБЕ
Хисаси Михара
Норио Асаи
Казухико ОСОДА
Такафуми Симидзу
Хироюки Моритомо
Кейзо СУГАСАВА
Киоити МАЕНО
Наоми ХОСОГАИ
Original Assignee
Астеллас Фарма Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астеллас Фарма Инк. filed Critical Астеллас Фарма Инк.
Publication of RU2018107711A publication Critical patent/RU2018107711A/ru
Publication of RU2018107711A3 publication Critical patent/RU2018107711A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2731913C2 publication Critical patent/RU2731913C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
    • A61K31/501—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Claims (105)

1. Соединение формулы (I) или его соль
[Хим. формула 18]
Figure 00000001
,
гдеR1 представляет собой H, C1-6 алкил, который может быть замещен OH, C3-8 циклоалкил, который может быть замещен R00, гетероциклоалкил, который может быть замещен R00, фенил, который может быть замещен R00, гетероарил, который может быть замещен R00, -CO-C1-6 алкил или -CO-C3-8 циклоалкил, где R00 представляет собой заместители, выбранные из группы, состоящей из C1-6 алкила, галогено-C1-6 алкила и галогена,
R2a представляет собой C1-6 алкил, который может быть замещен R01, где R01 представляет собой заместители, выбранные из группы, состоящей из C3-8 циклоалкила, -O-(C1-6 алкил), -N(C1-6 алкил)2, -NH(C1-6 алкил) и -NH2,
R2b представляет собой H или C1-6 алкил,
R2a и R2b могут быть объединены с одним и тем же атомом углерода в пиперазиновом кольце с образованием C3-8 циклоалкила,
R3 представляет собой H или C1-6 алкил,
R4 представляет собой H или C1-6 алкил,
X представляет собой *-CR7=CR8-, *-CR7=N-, *-N=CR8- или S, где * представляет собой связь с атомом углерода, замещенным группой R6,
R5, R6 и R7 являются одинаковыми или отличными друг от друга и представляют собой H, C1-6 алкил, -O-(C1-6 алкил), галоген или CN,
R5 и R6 могут быть объединены друг с другом с образованием C5-7 циклоалкенила,
R8 представляет собой H или F, и
кольцо A представляет собой арил, который может быть замещен R02, C5-7 циклоалкенил-конденсированный фенил, который может быть замещен R02, гетероарил, который может быть замещен R02, или C6-8 циклоалкил, который может быть замещен R02, где R02 представляет собой заместители, выбранные из группы, состоящей из C1-6 алкила, галогено-C1-6 алкила, C3-8 циклоалкила, -O-(C1-6 алкил), -O-(галогено-C1-6 алкил), галогена и -CN.
2. Соединение или его соль по п. 1, где
R1 представляет собой
i. трет-бутил, который может быть замещен OH,
ii. C3-5 циклоалкил, который может быть замещен C1-6 алкилом,
iii. 4-тетрагидропиранил, который может быть замещен C1-6 алкилом,
iv. фенил, который может быть замещен галогеном,
v. гетероарил, который может быть замещен заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-6 алкила и галогено-C1-6 алкила,
vi. -CO-C1-6 алкил, или
vii. -CO-C3-5 циклоалкил,
R2a представляет собой C1-6 алкил, который может быть замещен R03, где R03 представляет собой заместители, выбранные из группы, состоящей из C3-5 циклоалкила, -O-(C1-6 алкил) и -N(C1-6 алкил)2,
R2b представляет собой H или C1-6 алкил,
R5, R6 и R7 являются одинаковыми или отличными друг от друга и представляют собой H, C1-6 алкил или галоген, и
кольцо A представляет собой
i. арил, который может быть замещен заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-6 алкила, галогено-C1-6 алкила, C3-5 циклоалкила, -O-(C1-6 алкил), -O-(галогено-C1-6 алкил), галогена и -CN,
ii. C5-7 циклоалкенил-конденсированный фенил, который может быть замещен заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-6 алкила и галогена,
iii. гетероарил, который может быть замещен галогеном, или
iv. C6-8 циклоалкил, который может быть замещен C1-6 алкилом.
3. Соединение или его соль по п. 2, где
R1 представляет собой
i. трет-бутил,
ii. 4-тетрагидропиранил,
iii. пиридил, который может быть замещен галогено-C1-6 алкилом, или
iv. 1,6-дигидро-6-оксопиридазинил, который может быть замещен C1-6 алкилом,
R2a представляет собой C1-6 алкил,
R2b представляет собой H,
R3 представляет собой H или метил,
R4 представляет собой H или метил,
X представляет собой *-CR7=CR8- или *-N=CR8-,
R5 представляет собой H или галоген,
R6 представляет собой галоген,
R7 представляет собой H или галоген,
R8 представляет собой F, и
кольцо A представляет собой
i. фенил, который может быть замещен заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-6 алкила, C3-5 циклоалкила и галогена,
ii. нафтил,
iii. 2,3-дигидро-1H-инден-5-ил, который может быть замещен заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-6 алкила и галогена,
iv. циклогексил, который может быть замещен C1-6 алкилом, или
v. циклогептил, который может быть замещен C1-6 алкилом.
4. Соединение или его соль по п. 3, где
формула (I) представляет собой следующую формулу (Ia)
[Хим. формула 19]
Figure 00000002
,
где R1 представляет собой
i. трет-бутил,
ii. 4-тетрагидропиранил,
iii. пиридил, который может быть замещен дифторметилом, или
iv. 1,6-дигидро-6-оксопиридазинил, который может быть замещен метилом,
R2a представляет собой метил, этил или н-пропил,
X представляет собой *-CR7=CR8-,
R5 представляет собой H,
R6 представляет собой F или Cl,
R7 представляет собой H, и
кольцо A представляет собой
i. фенил, который может быть замещен заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-6 алкила, C3-5 циклоалкила и галогена,
ii. нафтил,
iii. 2,3-дигидро-1H-инден-5-ил, который может быть замещен заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-6 алкила и галогена, или
iv. циклогексил, который может быть замещен C1-6 алкилом.
5. Соединение или его соль по п. 4, где
формула (Ia) представляет собой следующую формулу (Ib)
[Хим. формула 20]
Figure 00000003
,
где R1 представляет собой
i. трет-бутил или
ii. 4-тетрагидропиранил,
R3 представляет собой H,
R4 представляет собой H, и
кольцо A представляет собой
i. фенил, который может быть замещен заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-6 алкила и галогена,
ii. нафтил или
iii. 2,3-дигидро-1H-инден-5-ил.
6. Соединение или его соль по п. 1, где соединение представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из следующих
(2S)-2-[(3S)-4-{[(3S,4R)-4-(4-хлор-2-фторфенил)-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)пирролидин-3-ил]карбонил}-3-метилпиперазин-1-ил]-3-(2-фтор-4-метилфенил)пропановая кислота,
(2S)-2-[(3S)-4-{[(3S,4R)-4-(4-хлор-2-фторфенил)-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)пирролидин-3-ил]карбонил}-3-метилпиперазин-1-ил]-3-(2-фтор-4,6-диметилфенил)пропановая кислота,
(2S)-2-[(3S)-4-{[(3S,4R)-1-трет-бутил-4-(4-хлор-2-фторфенил)пирролидин-3-ил]карбонил}-3-метилпиперазин-1-ил]-3-мезитилпропановая кислота,
(2S)-2-[(3S)-4-{[(3S,4R)-1-трет-бутил-4-(4-хлор-2-фторфенил)пирролидин-3-ил]карбонил}-3-метилпиперазин-1-ил]-3-(2-фтор-4-метилфенил)пропановая кислота,
(2S)-2-[(3S)-4-{[(3S,4R)-1-трет-бутил-4-(2,4-дифторфенил)пирролидин-3-ил]карбонил}-3-метилпиперазин-1-ил]-3-(2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)пропановая кислота,
(2S)-2-[(3S)-4-{[(3S,4R)-1-трет-бутил-4-(2,4-дифторфенил)пирролидин-3-ил]карбонил}-3-пропилпиперазин-1-ил]-3-(2-нафтил)пропановая кислота и
(2S)-2-[(3S)-4-{[(3S,4R)-1-трет-бутил-4-(4-хлор-2-фторфенил)пирролидин-3-ил]карбонил}-3-метилпиперазин-1-ил]-3-(4-метилфенил)пропановая кислота.
7. Соединение или его соль по п. 6, где соединение представляет собой (2S)-2-[(3S)-4-{[(3S,4R)-4-(4-хлор-2-фторфенил)-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)пирролидин-3-ил]карбонил}-3-метилпиперазин-1-ил]-3-(2-фтор-4-метилфенил)пропановая кислота .
8. Соединение или его соль по п. 6, где соединение представляет собой (2S)-2-[(3S)-4-{[(3S,4R)-4-(4-хлор-2-фторфенил)-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)пирролидин-3-ил]карбонил}-3-метилпиперазин-1-ил]-3-(2-фтор-4,6-диметилфенил)пропановая кислота.
9. Соединение или его соль по п. 6, где соединение представляет собой (2S)-2-[(3S)-4-{[(3S,4R)-1-трет-бутил-4-(4-хлор-2-фторфенил)пирролидин-3-ил]карбонил}-3-метилпиперазин-1-ил]-3-мезитилпропановая кислота.
10. Соединение или его соль по п. 6, где соединение представляет собой (2S)-2-[(3S)-4-{[(3S,4R)-1-трет-бутил-4-(4-хлор-2-фторфенил)пирролидин-3-ил]карбонил}-3-метилпиперазин-1-ил]-3-(2-фтор-4-метилфенил)пропановая кислота.
11. Соединение или его соль по п. 6, где соединение представляет собой (2S)-2-[(3S)-4-{[(3S,4R)-1-трет-бутил-4-(2,4-дифторфенил)пирролидин-3-ил]карбонил}-3-метилпиперазин-1-ил]-3-(2,3-гидро-1H-инден-5-ил)пропановая кислота.
12. Соединение или его соль по п. 6, где соединение представляет собой (2S)-2-[(3S)-4-{[(3S,4R)-1-трет-бутил-4-(2,4-дифторфенил)пирролидин-3-ил]карбонил}-3-пропилпиперазинил-1-ил]-3-(2-нафтил)пропановая кислота.
13. Соединение или его соль по п. 6, где соединение представляет собой (2S)-2-[(3S)-4-{[(3S,4R)-1-трет-бутил-4-(4-хлор-2-фторфенил)пирролидин-3-ил]карбонил}-3-метилпиперазин-1-ил]-3-(4-метилфенил)пропановая кислота .
14. Фармацевтическая композиция, включающая соединение или его соль по п. 1 и фармацевтически приемлемый эксципиент.
15. Фармацевтическая композиция по п. 14 для профилактики или лечения заболеваний мочевого пузыря и/или мочевыводящих путей.
16. Применение соединения или его соли по п. 1 для получения фармацевтической композиции для профилактики или лечения заболеваний мочевого пузыря и/или мочевыводящих путей.
17. Применение соединения или его соли по п. 1 для профилактики или лечения заболеваний мочевого пузыря и/или мочевыводящих путей.
18. Соединение или его соль по п. 1 для профилактики или лечения заболеваний мочевого пузыря и/или мочевыводящих путей.
19. Способ для профилактики или лечения заболеваний мочевого пузыря и/или мочевыводящих путей, включающий введение субъекту эффективного количества соединения или его соли по п. 1.
RU2018107711A 2015-08-04 2016-08-02 Пиперазиновое производное RU2731913C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2015154601 2015-08-04
JP2015-154601 2015-08-04
PCT/JP2016/072569 WO2017022733A1 (ja) 2015-08-04 2016-08-02 ピペラジン誘導体

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2018107711A true RU2018107711A (ru) 2019-09-05
RU2018107711A3 RU2018107711A3 (ru) 2019-11-21
RU2731913C2 RU2731913C2 (ru) 2020-09-09

Family

ID=57943013

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018107711A RU2731913C2 (ru) 2015-08-04 2016-08-02 Пиперазиновое производное

Country Status (20)

Country Link
US (1) US10301286B2 (ru)
EP (1) EP3333165B1 (ru)
JP (1) JP6693520B2 (ru)
KR (1) KR20180032585A (ru)
CN (1) CN107849018B (ru)
AR (1) AR105582A1 (ru)
AU (1) AU2016302648A1 (ru)
CA (1) CA2995188A1 (ru)
CO (1) CO2018002416A2 (ru)
ES (1) ES2753227T3 (ru)
HK (1) HK1251548A1 (ru)
IL (1) IL257264A (ru)
MX (1) MX373841B (ru)
PH (1) PH12018500239A1 (ru)
PL (1) PL3333165T3 (ru)
PT (1) PT3333165T (ru)
RU (1) RU2731913C2 (ru)
SG (1) SG11201800882YA (ru)
TW (1) TW201718548A (ru)
WO (1) WO2017022733A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018016458A1 (ja) 2016-07-19 2018-01-25 アステラス製薬株式会社 ピペラジン誘導体
MA47106A (fr) 2016-12-21 2019-10-30 Amgen Inc Formulations d'anticorps anti-tnf alpha
CN112824530A (zh) * 2019-11-20 2021-05-21 中国科学院深圳先进技术研究院 一种hek293f悬浮细胞高效电转染方法
CN116924985A (zh) * 2022-03-29 2023-10-24 山东新时代药业有限公司 一种法舒地尔的制备方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6911447B2 (en) * 2001-04-25 2005-06-28 The Procter & Gamble Company Melanocortin receptor ligands
US7456184B2 (en) * 2003-05-01 2008-11-25 Palatin Technologies Inc. Melanocortin receptor-specific compounds
JP2005527492A (ja) * 2002-01-23 2005-09-15 イーライ・リリー・アンド・カンパニー メラノコルチン受容体アゴニスト
US7132539B2 (en) * 2002-10-23 2006-11-07 The Procter & Gamble Company Melanocortin receptor ligands
WO2004078717A1 (en) * 2003-03-03 2004-09-16 Merck & Co., Inc. Acylated piperazine derivatives as melanocortin-4 receptor agonists
CN1816337A (zh) * 2003-05-01 2006-08-09 帕拉坦技术公司 黑素皮质素受体特异性化合物
WO2005102340A1 (en) * 2003-05-30 2005-11-03 Palatin Technologies, Inc. Piperazine melanocortin-specific compounds
US20050192286A1 (en) * 2003-10-22 2005-09-01 Neurocrine Biosciences, Inc. Ligands of melanocortin receptors and compositions and methods related thereto
GB0402492D0 (en) * 2004-02-04 2004-03-10 Pfizer Ltd Pharmaceutically active compounds
DE602005018779D1 (de) * 2004-07-19 2010-02-25 Merck & Co Inc Acylierte piperidinderivative als melanocortin-4-rezeptoragonisten
WO2007015157A2 (en) 2005-08-01 2007-02-08 Pfizer Limited Mc4r-ag0nists for the treatment of urinary tract dysfunction
US20100160306A1 (en) * 2005-09-30 2010-06-24 Bakshi Raman K Acylated Piperidine Derivatives as Melanocortin-4 Receptor Agonists
EA200801738A1 (ru) 2006-02-23 2008-12-30 Пфайзер Лимитед Пиперидиноилпирролидиновые агонисты меланокортинового рецептора 4 типа
JP5243274B2 (ja) * 2006-02-23 2013-07-24 ファイザー・リミテッド ４型メラノコルチン受容体アゴニストのピペリジノイルピロリジン
US20090253744A1 (en) * 2006-09-27 2009-10-08 Bakshi Raman K Acylated piperidine derivatives as melanocortin-4 receptor modulators
JP5530438B2 (ja) 2008-08-06 2014-06-25 ファイザー・リミテッド Ｍｃ４作動薬としてのジアゼピンおよびジアゾカン化合物
MX386063B (es) 2014-05-29 2025-03-18 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp Compuesto de pirrolidina novedoso, y aplicación como agonista del receptor de melanocortina.

Also Published As

Publication number Publication date
KR20180032585A (ko) 2018-03-30
RU2018107711A3 (ru) 2019-11-21
AR105582A1 (es) 2017-10-18
US20180230131A1 (en) 2018-08-16
US10301286B2 (en) 2019-05-28
TW201718548A (zh) 2017-06-01
CA2995188A1 (en) 2017-02-09
JP6693520B2 (ja) 2020-05-13
JPWO2017022733A1 (ja) 2018-05-31
CO2018002416A2 (es) 2018-06-12
HK1251548A1 (zh) 2019-02-01
CN107849018B (zh) 2021-02-23
EP3333165B1 (en) 2019-09-18
PH12018500239A1 (en) 2018-08-13
MX373841B (es) 2020-03-25
IL257264A (en) 2018-03-29
RU2731913C2 (ru) 2020-09-09
EP3333165A1 (en) 2018-06-13
SG11201800882YA (en) 2018-03-28
PT3333165T (pt) 2019-10-29
CN107849018A (zh) 2018-03-27
WO2017022733A1 (ja) 2017-02-09
ES2753227T3 (es) 2020-04-07
AU2016302648A1 (en) 2018-02-22
MX2018001503A (es) 2018-04-24
EP3333165A4 (en) 2019-01-09
PL3333165T3 (pl) 2019-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA200901573A1 (ru) Гетероарилзамещенные тиазолы
EA201100482A1 (ru) Кристаллические формы 2-тиазолил-4-хинолинилоксипроизводного, активного ингибитора hcv
RU2018107711A (ru) Пиперазиновое производное
JP2014506907A5 (ru)
EA200971026A1 (ru) Новые макроциклические ингибиторы репликации вируса гепатита с
WO2012018534A3 (en) Substituted biphenylene compounds and methods of use thereof for the treatment of viral diseases
NZ607580A (en) N-heteroaryl compounds
EA201001455A1 (ru) Пиридины и пиразины в качестве ингибиторов pi3k (фосфатидилинозиткиназы-3)
PH12014501804A1 (en) Cycloalkane derivative
EA201270546A1 (ru) ЗАМЕЩЕННЫЕ ПИПЕРИДИНЫ, КОТОРЫЕ ПОВЫШАЮТ АКТИВНОСТЬ p53, И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ
EA200971041A1 (ru) Новые пептидные ингибиторы репликации вируса гепатита с
MX358961B (es) Compuestos de tetraciclina sustituidos con fluor en c7.
MY160222A (en) Polyheterocyclic compounds highly potent as hcv inhibitors
RU2010144637A (ru) Замещенные гамма-лактамы в качестве терапевтических агентов
MX350418B (es) Inhibidores de bifluorodioxalano-amino-bencimidazol quinasa para el tratamiento de cáncer, inflamación autoinmune y trastornos del sistema nervioso central.
EA201100750A1 (ru) Замещенные диоксопиперидинилфталимидные производные
WO2010129057A3 (en) Tetracycline compounds
WO2011025982A3 (en) Tetracycline compounds
JP2010526819A5 (ru)
WO2011159124A3 (ko) Ｉｎｔｅｒｌｅｕｋｉｎ-６ 억제 작용을 갖는 신규한 벤즈옥사졸 유도체, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 약학적 조성물
RU2017145930A (ru) МОДУЛЯТОРЫ ROR ГАММА (RORγ)
JP2016503403A5 (ru)
RU2016120763A (ru) Ингибиторы респираторного синцитиального вируса
EA201171339A1 (ru) Способ снижения внутриглазного давления у людей
EA201391026A1 (ru) Кристаллическое производное оксазина и его применение в качестве ингибитора bace