RU2018106504A - Производные пиридин 3-ил-уксусной кислоты в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека - Google Patents
Производные пиридин 3-ил-уксусной кислоты в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018106504A RU2018106504A RU2018106504A RU2018106504A RU2018106504A RU 2018106504 A RU2018106504 A RU 2018106504A RU 2018106504 A RU2018106504 A RU 2018106504A RU 2018106504 A RU2018106504 A RU 2018106504A RU 2018106504 A RU2018106504 A RU 2018106504A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- alkoxy
- halogen
- alkoxyalkyl
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title claims 10
- 241000725303 Human immunodeficiency virus Species 0.000 title 1
- 230000029812 viral genome replication Effects 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 344
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 158
- -1 homopiperidinyl Chemical group 0.000 claims 76
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 59
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 58
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 53
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 50
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 50
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 43
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 38
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 32
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 29
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 29
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 claims 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 26
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims 26
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 23
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 claims 21
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 21
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 21
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 21
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 20
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 15
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 14
- 125000004994 halo alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000004568 thiomorpholinyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 8
- 125000003039 tetrahydroisoquinolinyl group Chemical group C1(NCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 8
- 238000001321 HNCO Methods 0.000 claims 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N Isocyanic acid Chemical compound N=C=O OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 7
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 7
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000147 tetrahydroquinolinyl group Chemical group N1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 5
- 208000031886 HIV Infections Diseases 0.000 claims 4
- 108010078851 HIV Reverse Transcriptase Proteins 0.000 claims 4
- 208000037357 HIV infectious disease Diseases 0.000 claims 4
- 208000033519 human immunodeficiency virus infectious disease Diseases 0.000 claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 4
- 239000002777 nucleoside Substances 0.000 claims 4
- 150000003833 nucleoside derivatives Chemical class 0.000 claims 4
- 239000003419 rna directed dna polymerase inhibitor Substances 0.000 claims 4
- 208000030507 AIDS Diseases 0.000 claims 2
- 102100035875 C-C chemokine receptor type 5 Human genes 0.000 claims 2
- 101710149870 C-C chemokine receptor type 5 Proteins 0.000 claims 2
- 102100031650 C-X-C chemokine receptor type 4 Human genes 0.000 claims 2
- 101000922348 Homo sapiens C-X-C chemokine receptor type 4 Proteins 0.000 claims 2
- 230000034303 cell budding Effects 0.000 claims 2
- 229960002542 dolutegravir Drugs 0.000 claims 2
- RHWKPHLQXYSBKR-BMIGLBTASA-N dolutegravir Chemical group C([C@@H]1OCC[C@H](N1C(=O)C1=C(O)C2=O)C)N1C=C2C(=O)NCC1=CC=C(F)C=C1F RHWKPHLQXYSBKR-BMIGLBTASA-N 0.000 claims 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 2
- 239000004030 hiv protease inhibitor Substances 0.000 claims 2
- 230000035800 maturation Effects 0.000 claims 2
- LLSRLLPHUVVLQJ-UHFFFAOYSA-N 1-cycloheptyldiazepane Chemical compound C1CCCCCC1N1NCCCCC1 LLSRLLPHUVVLQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 108091008927 CC chemokine receptors Proteins 0.000 claims 1
- 102000005674 CCR Receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108050000299 Chemokine receptor Proteins 0.000 claims 1
- 102000009410 Chemokine receptor Human genes 0.000 claims 1
- 229940099797 HIV integrase inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 claims 1
- 239000002835 hiv fusion inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 239000003084 hiv integrase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 229940124524 integrase inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 239000002850 integrase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4545—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pipamperone, anabasine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5365—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2300/00—Mixtures or combinations of active ingredients, wherein at least one active ingredient is fully defined in groups A61K31/00 - A61K41/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Virology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- AIDS & HIV (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Claims (176)
1. Соединение формулы I
где:
R1 выбран из водорода, галогена, алкила, галогеналкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила, (алкокси)алкоксиалкила, ((циклоалкил)алкокси)алкила, (циклоалкокси)алкила, галогеналкоксиалкила, (галогеналкокси)алкоксиалкила, ((галогенциклоалкил)алкокси)алкила, (галогенциклоалкокси)алкила, (галогенфенокси)алкила, (Ar1)алкила, (Ar2)алкила, ((R10)(R11)N)алкила, (триалкиламмоний)алкила, (R6)алкила, алкенила, (алкокси)алкенила, гидрокси, алкокси, (Ar1)алкокси, (R10)(R11)N, CO2R10, CON(R10)(R11), ((Ar1)алкил)имидазолила или галогенбензимидазолила;
при условии, что когда R1 представляет собой водород, R5 не представляет собой алкил;
R2 выбран из галогена, фенила или тетрагидроизохинолинила и замещен 1 заместителем R7 и 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси и галогеналкокси;
при условии, что когда R2 представляет собой галоген, R1 и R5 оба одновременно не представляют собой алкил;
R3 выбран из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила или гомопиперидинила, замещенного 0-3 заместителями галоген или алкил;
R4 выбран из алкила или галогеналкила;
R5 выбран из водорода, алкила, галогеналкила, гидрокси, гидроксиалкила, алкокси, алкоксиалкила, (алкокси)алкоксиалкила, (((алкокси)алкокси)алкокси)алкила, ((бензилокси)алкокси)алкила, ((R10)(R11)N)алкила или (R6)алкила;
при условии, что R1 и R5 одновременно не представляют собой алкил;
R6 выбран из (оксетанил)алкила, ((оксетанил)алкокси)алкила, (тетрагидропиранилокси)алкила, (тетрагидропиранил)алкокси)алкила, ((пирролидинонил)алкокси)алкила, (Ar1O)алкила, ((Ar1)алкокси)алкила, ((Ar2)алкокси)алкила, (оксетанил)окси, ((R8)(R9)N)алкокси, алкилтио, алкилсульфонила или (R8)(R9)N;
R7 выбран из (Ar1)алкила, (Ar1)алкокси, N-алкоксикарбонила или ((Ar1)алкил)HNCO;
или R7 выбран из пиримидинила, бензофуропиримидинила или пиразолопиримидинила, замещенного 0-1 заместителем алкил;
R8 выбран из водорода, алкила, (циклоалкил)алкила, алкоксиалкила, (тетрагидропиранил)алкила, тетрагидропиранила или алкоксифенила;
R9 выбран из водорода или алкила;
или (R8)(R9)N взятые вместе выбраны из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, (спироциклобутил)пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, тиоморфолинила или диоксидотиоморфолинила и замещены 0-3 заместителями алкил или алкоксикарбонил;
R10 выбран из водорода, алкила или алкоксиалкила;
R11 выбран из водорода, алкила, (циклоалкил)алкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила, (оксетанил)алкила, (тетрагидропиранил)алкила, (Ar1)алкила, (Ar2)алкила, (((Ar1)алкил)карбонил)алкила, оксетанила, Ar1, формила, алкилкарбонила, (Ar2)карбонила, (диалкиламино)оксоацетила или алкилсульфонила;
или (R10)(R11)N взятые вместе выбраны из азетидинила, бицикло[1.1.1]пентанила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, тиоморфолинила, диоксидотиоморфолинила, [3.1.1]диазабициклогептанила, [3.2.1]диазабициклооктанила или тетрагидрохинолинила и замещены 0-3 заместителями галоген, алкил, галогеналкил, бензил, гидрокси, алкокси или галогеналкокси и 0-1 заместителем (С3-7)спироалкиленил;
Ar1 представляет собой фенил, замещенный 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси и галогеналкокси; и
Ar2 выбран из пиразолила, оксазолила, тиазолила, триазолила, оксадиазолила или пиридинила и замещен 0-3 заместителями галоген или алкил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой водород, и R5 представляет собой водород, галогеналкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, (алкокси)алкоксиалкил, (((алкокси)алкокси)алкокси)алкил, ((бензилокси)алкокси)алкил, ((R10)(R11)N)алкил или (R6)алкил.
3. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой алкил, и R5 представляет собой водород, галогеналкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, (алкокси)алкоксиалкил, (((алкокси)алкокси)алкокси)алкил, ((бензилокси)алкокси)алкил, ((R10)(R11)N)алкил или (R6)алкил.
4. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой фенил, замещенный 1 заместителем R7 и 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси и галогеналкокси.
5. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой тетрагидроизохинолинил и замещен 1 заместителем R7.
6. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой пиперидинил, замещенный 0-3 заместителями галоген или алкил.
7. Соединение по п. 1, где один из R1 или R5 представляет собой алкил.
8. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой галоген.
9. Соединение по п. 8, где один из R1 или R5 представляет собой алкил.
10. Соединение по п. 1, где R4 выбран из алкила или галогеналкила.
11. Соединение по п. 10, где один из R1 или R5 представляет собой алкил.
12. Соединение по п. 1, где R7 выбран из (Ar1)алкила, (Ar1)алкокси, N-алкоксикарбонила или ((Ar1)алкил)HNCO.
13. Соединение по п. 1, где R7 выбран из пиримидинила, бензофуропиримидинила или пиразолопиримидинила, замещенного 0-1 заместителем алкил.
14. Соединение по п. 1, где R9 выбран из водорода или алкила.
15. Соединение по п. 1, где (R8)(R9)N взятые вместе выбраны из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, (спироциклобутил)пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, тиоморфолинила или диоксидотиоморфолинила и замещены 0-3 заместителями алкил или алкоксикарбонил.
16. Соединение по п. 1, где R11 выбран из водорода, алкила, (циклоалкил)алкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила, (оксетанил)алкила, (тетрагидропиранил)алкила, (Ar1)алкила, (Ar2)алкила, (((Ar1)алкил)карбонил)алкила, оксетанила, Ar1, формила, алкилкарбонила, (Ar2)карбонила, (диалкиламино)оксоацетила или алкилсульфонила.
17. Соединение по п. 1, где (R10)(R11)N взятые вместе выбраны из азетидинила, бицикло[1.1.1]пентанила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, тиоморфолинила, диоксидотиоморфолинила, [3.1.1]диазабициклогептанила, [3.2.1]диазабициклооктанила или тетрагидрохинолинила и замещены 0-3 заместителями галоген, алкил, галогеналкил, бензил, гидрокси, алкокси или галогеналкокси и 0-1 заместителем (С3-7)спироалкиленил.
18. Соединение формулы I
где:
R1 выбран из водорода, галогена, алкила, галогеналкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила, (алкокси)алкоксиалкила, ((циклоалкил)алкокси)алкила, (циклоалкокси)алкила, галогеналкоксиалкила, (галогеналкокси)алкоксиалкила, ((галогенциклоалкил)алкокси)алкила, (галогенциклоалкокси)алкила, (галогенфенокси)алкила, (Ar1)алкила, (Ar2)алкила, ((R10)(R11)N)алкила, (триалкиламмоний)алкила, (R6)алкила, алкенила, (алкокси)алкенила, гидрокси, алкокси, (Ar1)алкокси, (R10)(R11)N, CO2R10, CON(R10)(R11), ((Ar1)алкил)имидазолила или галогенбензимидазолила;
при условии, что когда R1 представляет собой водород, R5 не представляет собой алкил;
R2 выбран из галогена, фенила или тетрагидроизохинолинила и замещен 1 заместителем R7 и 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси и галогеналкокси;
при условии, что когда R2 представляет собой галоген, R1 и R5 одновременно не представляют собой алкил;
R3 выбран из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила или гомопиперидинила, замещенного 0-3 заместителями галоген или алкил;
R4 выбран из алкила или галогеналкила;
R5 выбран из водорода, алкила, галогеналкила, гидрокси, гидроксиалкила, алкокси, алкоксиалкила, (алкокси)алкоксиалкила, (((алкокси)алкокси)алкокси)алкила, ((бензилокси)алкокси)алкила, ((R10)(R11)N)алкила или (R6)алкила;
при условии, что R1 и R5 одновременно не представляют собой алкил;
R6 выбран из (оксетанил)алкила, ((оксетанил)алкокси)алкила, (тетрагидропиранилокси)алкила, (тетрагидропиранил)алкокси)алкила, ((пирролидинонил)алкокси)алкила, (Ar1O)алкила, ((Ar1)алкокси)алкила, ((Ar2)алкокси)алкила, (оксетанил)окси, ((R8)(R9)N)алкокси, алкилтио, алкилсульфонила или (R8)(R9)N;
R7 выбран из (Ar1)алкила, (Ar1)алкокси, N-алкоксикарбонила или ((Ar1)алкил)HNCO;
R8 выбран из водорода, алкила, (циклоалкил)алкила, алкоксиалкила, (тетрагидропиранил)алкила, тетрагидропиранила или алкоксифенила;
R9 выбран из водорода или алкила;
или (R8)(R9)N взятые вместе выбраны из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, (спироциклобутил)пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, тиоморфолинила или диоксидотиоморфолинила и замещены 0-3 заместителями алкил или алкоксикарбонил;
R10 выбран из водорода, алкила или алкоксиалкила;
R11 выбран из водорода, алкила, (циклоалкил)алкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила, (оксетанил)алкила, (тетрагидропиранил)алкила, (Ar1)алкила, (Ar2)алкила, (((Ar1)алкил)карбонил)алкила, оксетанила, Ar1, формила, алкилкарбонила, (Ar2)карбонила, (диалкиламино)оксоацетила или алкилсульфонила;
или (R10)(R11)N взятые вместе выбраны из азетидинила, бицикло[1.1.1]пентанила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, тиоморфолинила, диоксидотиоморфолинила, [3.1.1]диазабициклогептанила, [3.2.1]диазабициклооктанила или тетрагидрохинолинила и замещены 0-3 заместителями галоген, алкил, галогеналкил, бензил, гидрокси, алкокси или галогеналкокси и 0-1 заместителем (С3-7)спироалкиленил;
Ar1 представляет собой фенил, замещенный 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси и галогеналкокси; и
Ar2 выбран из пиразолила, оксазолила, тиазолила, триазолила, оксадиазолила или пиридинила и замещен 0-3 заместителями галоген или алкил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
19. Соединение формулы I
где:
R1 выбран из водорода, галогена, алкила, галогеналкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила, (алкокси)алкоксиалкила, ((циклоалкил)алкокси)алкила, (циклоалкокси)алкила, галогеналкоксиалкила, (галогеналкокси)алкоксиалкила, ((галогенциклоалкил)алкокси)алкила, (галогенциклоалкокси)алкила, (галогенфенокси)алкила, (Ar1)алкила, (Ar2)алкила, ((R10)(R11)N)алкила, (триалкиламмоний)алкила, (R6)алкила, алкенила, (алкокси)алкенила, гидрокси, алкокси, (Ar1)алкокси, (R10)(R11)N, CO2R10, CON(R10)(R11), ((Ar1)алкил)имидазолила или галогенбензимидазолила;
при условии, что когда R1 представляет собой водород, R5 не представляет собой алкил;
R2 выбран из галогена, фенила или тетрагидроизохинолинила и замещен 1 заместителем R7 и 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси и галогеналкокси;
при условии, что когда R2 представляет собой галоген, R1 и R5 одновременно не представляют собой алкил;
R3 выбран из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила или гомопиперидинила, замещенного 0-3 заместителями галоген или алкил;
R4 выбран из алкила или галогеналкила;
R5 выбран из водорода, алкила, галогеналкила, гидрокси, гидроксиалкила, алкокси, алкоксиалкила, (алкокси)алкоксиалкила, (((алкокси)алкокси)алкокси)алкила, ((бензилокси)алкокси)алкила, ((R10)(R11)N)алкила или (R6)алкила;
при условии, что R1 и R5 одновременно не представляют собой алкил;
R6 выбран из (оксетанил)алкила, ((оксетанил)алкокси)алкила, (тетрагидропиранилокси)алкила, (тетрагидропиранил)алкокси)алкила, ((пирролидинонил)алкокси)алкила, (Ar1O)алкила, ((Ar1)алкокси)алкила, ((Ar2)алкокси)алкила, (оксетанил)окси, ((R8)(R9)N)алкокси, алкилтио, алкилсульфонила или (R8)(R9)N;
R7 выбран из пиримидинила, бензофуропиримидинила или пиразолопиримидинила, замещенного 0-1 заместителем алкил;
R8 выбран из водорода, алкила, (циклоалкил)алкила, алкоксиалкила, (тетрагидропиранил)алкила, тетрагидропиранила или алкоксифенила;
R9 выбран из водорода или алкила;
или (R8)(R9)N взятые вместе выбраны из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, (спироциклобутил)пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, тиоморфолинила или диоксидотиоморфолинила и замещены 0-3 заместителями алкил или алкоксикарбонил;
R10 выбран из водорода, алкила или алкоксиалкила;
R11 выбран из водорода, алкила, (циклоалкил)алкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила, (оксетанил)алкила, (тетрагидропиранил)алкила, (Ar1)алкила, (Ar2)алкила, (((Ar1)алкил)карбонил)алкила, оксетанила, Ar1, формила, алкилкарбонила, (Ar2)карбонила, (диалкиламино)оксоацетила или алкилсульфонила;
или (R10)(R11)N взятые вместе выбраны из азетидинила, бицикло[1.1.1]пентанила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, тиоморфолинила, диоксидотиоморфолинила, [3.1.1]диазабициклогептанила, [3.2.1]диазабициклооктанила или тетрагидрохинолинила и замещены 0-3 заместителями галоген, алкил, галогеналкил, бензил, гидрокси, алкокси или галогеналкокси и 0-1 заместителем (С3-7)спироалкиленил;
Ar1 представляет собой фенил, замещенный 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси и галогеналкокси; и
Ar2 выбран из пиразолила, оксазолила, тиазолила, триазолила, оксадиазолила или пиридинила и замещен 0-3 заместителями галоген или алкил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
20. Соединение формулы I
где:
R1 выбран из водорода, галогена, алкила, галогеналкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила, (алкокси)алкоксиалкила, ((циклоалкил)алкокси)алкила, (циклоалкокси)алкила, галогеналкоксиалкила, (галогеналкокси)алкоксиалкила, ((галогенциклоалкил)алкокси)алкила, (галогенциклоалкокси)алкила, (галогенфенокси)алкила, (Ar1)алкила, (Ar2)алкила, ((R10)(R11)N)алкила, (триалкиламмоний)алкила, (R6)алкила, алкенила, (алкокси)алкенила, гидрокси, алкокси, (Ar1)алкокси, (R10)(R11)N, CO2R10, CON(R10)(R11), ((Ar1)алкил)имидазолила или галогенбензимидазолила;
при условии, что когда R1 представляет собой водород, R5 не представляет собой алкил;
R2 выбран из галогена, фенила или тетрагидроизохинолинила и замещен 1 заместителем R7 и 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси и галогеналкокси;
при условии, что когда R2 представляет собой галоген, R1 и R5 одновременно не представляют собой алкил;
R3 выбран из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила или гомопиперидинила, замещенного 0-3 заместителями галоген или алкил;
R4 выбран из алкила или галогеналкила;
R5 выбран из водорода, алкила, галогеналкила, гидрокси, гидроксиалкила, алкокси, алкоксиалкила, (алкокси)алкоксиалкила, (((алкокси)алкокси)алкокси)алкила, ((бензилокси)алкокси)алкила, ((R10)(R11)N)алкила или (R6)алкила;
при условии, что R1 и R5 одновременно не представляют собой алкил;
R6 выбран из (оксетанил)алкила, ((оксетанил)алкокси)алкила, (тетрагидропиранилокси)алкила, (тетрагидропиранил)алкокси)алкила, ((пирролидинонил)алкокси)алкила, (Ar1O)алкила, ((Ar1)алкокси)алкила, ((Ar2)алкокси)алкила, (оксетанил)окси, ((R8)(R9)N)алкокси, алкилтио, алкилсульфонила или (R8)(R9)N;
R7 выбран из (Ar1)алкила, (Ar1)алкокси, N-алкоксикарбонила или ((Ar1)алкил)HNCO;
или R7 выбран из пиримидинила, бензофуропиримидинила или пиразолопиримидинила, замещенного 0-1 заместителем алкил;
R8 выбран из водорода, алкила, (циклоалкил)алкила, алкоксиалкила, (тетрагидропиранил)алкила, тетрагидропиранила или алкоксифенила;
R9 выбран из водорода или алкила;
R10 выбран из водорода, алкила или алкоксиалкила;
R11 выбран из водорода, алкила, (циклоалкил)алкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила, (оксетанил)алкила, (тетрагидропиранил)алкила, (Ar1)алкила, (Ar2)алкила, (((Ar1)алкил)карбонил)алкила, оксетанила, Ar1, формила, алкилкарбонила, (Ar2)карбонила, (диалкиламино)оксоацетила или алкилсульфонила;
или (R10)(R11)N взятые вместе выбраны из азетидинила, бицикло[1.1.1]пентанила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, тиоморфолинила, диоксидотиоморфолинила, [3.1.1] диазабициклогептанила, [3.2.1]диазабициклооктанила или тетрагидрохинолинила и замещены 0-3 заместителями галоген, алкил, галогеналкил, бензил, гидрокси, алкокси или галогеналкокси и 0-1 заместителем (С3-7)спироалкиленил;
Ar1 представляет собой фенил, замещенный 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси и галогеналкокси; и
Ar2 выбран из пиразолила, оксазолила, тиазолила, триазолила, оксадиазолила или пиридинила и замещен 0-3 заместителями галоген или алкил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
21. Соединение формулы I
где:
R1 выбран из водорода, галогена, алкила, галогеналкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила, (алкокси)алкоксиалкила, ((циклоалкил)алкокси)алкила, (циклоалкокси)алкила, галогеналкоксиалкила, (галогеналкокси)алкоксиалкила, ((галогенциклоалкил)алкокси)алкила, (галогенциклоалкокси)алкила, (галогенфенокси)алкила, (Ar1)алкила, (Ar2)алкила, ((R10)(R11)N)алкила, (триалкиламмоний)алкила, (R6)алкила, алкенила, (алкокси)алкенила, гидрокси, алкокси, (Ar1)алкокси, (R10)(R11)N, CO2R10, CON(R10)(R11), ((Ar1)алкил)имидазолила или галогенбензимидазолила;
при условии, что когда R1 представляет собой водород, R5 не представляет собой алкил;
R2 выбран из галогена, фенила или тетрагидроизохинолинила и замещен 1 заместителем R7 и 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси и галогеналкокси;
при условии, что когда R2 представляет собой галоген, R1 и R5 одновременно не представляют собой алкил;
R3 выбран из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила или гомопиперидинила, замещенного 0-3 заместителями галоген или алкил;
R4 выбран из алкила или галогеналкила;
R5 выбран из водорода, алкила, галогеналкила, гидрокси, гидроксиалкила, алкокси, алкоксиалкила, (алкокси)алкоксиалкила, (((алкокси)алкокси)алкокси)алкила, ((бензилокси)алкокси)алкила, ((R10)(R11)N)алкила или (R6)алкила;
при условии, что R1 и R5 одновременно не представляют собой алкил;
R6 выбран из (оксетанил)алкила, ((оксетанил)алкокси)алкила, (тетрагидропиранилокси)алкила, (тетрагидропиранил)алкокси)алкила, ((пирролидинонил)алкокси)алкила, (Ar1O)алкила, ((Ar1)алкокси)алкила, ((Ar2)алкокси)алкила, (оксетанил)окси, ((R8)(R9)N)алкокси, алкилтио, алкилсульфонила или (R8)(R9)N;
R7 выбран из (Ar1)алкила, (Ar1)алкокси, N-алкоксикарбонила или ((Ar1)алкил)HNCO;
или R7 выбран из пиримидинила, бензофуропиримидинила или пиразолопиримидинила, замещенного 0-1 заместителем алкил;
(R8)(R9)N взятые вместе выбраны из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, (спироциклобутил)пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, тиоморфолинила или диоксидотиоморфолинила и замещены 0-3 заместителями алкил или алкоксикарбонил;
R10 выбран из водорода, алкила или алкоксиалкила;
R11 выбран из водорода, алкила, (циклоалкил)алкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила, (оксетанил)алкила, (тетрагидропиранил)алкила, (Ar1)алкила, (Ar2)алкила, (((Ar1)алкил)карбонил)алкила, оксетанила, Ar1, формила, алкилкарбонила, (Ar2)карбонила, (диалкиламино)оксоацетила или алкилсульфонила;
или (R10)(R11)N взятые вместе выбраны из азетидинила, бицикло[1.1.1]пентанила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, тиоморфолинила, диоксидотиоморфолинила, [3.1.1]диазабициклогептанила, [3.2.1]диазабициклооктанила или тетрагидрохинолинила и замещены 0-3 заместителями галоген, алкил, галогеналкил, бензил, гидрокси, алкокси или галогеналкокси и 0-1 заместителем (С3-7)спироалкиленил;
Ar1 представляет собой фенил, замещенный 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси и галогеналкокси; и
Ar2 выбран из пиразолила, оксазолила, тиазолила, триазолила, оксадиазолила или пиридинила и замещен 0-3 заместителями галоген или алкил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
22. Соединение формулы I
где:
R1 выбран из водорода, галогена, алкила, галогеналкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила, (алкокси)алкоксиалкила, ((циклоалкил)алкокси)алкила, (циклоалкокси)алкила, галогеналкоксиалкила, (галогеналкокси)алкоксиалкила, ((галогенциклоалкил)алкокси)алкила, (галогенциклоалкокси)алкила, (галогенфенокси)алкила, (Ar1)алкила, (Ar2)алкила, ((R10)(R11)N)алкила, (триалкиламмоний)алкила, (R6)алкила, алкенила, (алкокси)алкенила, гидрокси, алкокси, (Ar1)алкокси, (R10)(R11)N, CO2R10, CON(R10)(R11), ((Ar1)алкил)имидазолила или галогенбензимидазолила;
при условии, что когда R1 представляет собой водород, R5 не представляет собой алкил;
R2 выбран из галогена, фенила или тетрагидроизохинолинила и замещен 1 заместителем R7 и 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси и галогеналкокси;
при условии, что когда R2 представляет собой галоген, R1 и R5 одновременно не представляют собой алкил;
R3 выбран из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила или гомопиперидинила, замещенного 0-3 заместителями галоген или алкил;
R4 выбран из алкила или галогеналкила;
R5 выбран из водорода, алкила, галогеналкила, гидрокси, гидроксиалкила, алкокси, алкоксиалкила, (алкокси)алкоксиалкила, (((алкокси)алкокси)алкокси)алкила, ((бензилокси)алкокси)алкила, ((R10)(R11)алкила или (R6)алкила;
при условии, что R1 и R5 одновременно не представляют собой алкил;
R6 выбран из (оксетанил)алкила, ((оксетанил)алкокси)алкила, (тетрагидропиранилокси)алкила, (тетрагидропиранил)алкокси)алкила, ((пирролидинонил)алкокси)алкила, (Ar1O)алкила, ((Ar1)алкокси)алкила, ((Ar2)алкокси)алкила, (оксетанил)окси, ((R8)(R9)N)алкокси, алкилтио, алкилсульфонила или (R8)(R9)N;
R7 выбран из (Ar1)алкила, (Ar1)алкокси, N-алкоксикарбонила или ((Ar1)алкил)HNCO;
или R7 выбран из пиримидинила, бензофуропиримидинила или пиразолопиримидинила, замещенного 0-1 заместителем алкил;
R8 выбран из водорода, алкила, (циклоалкил)алкила, алкоксиалкила, (тетрагидропиранил)алкила, тетрагидропиранила или алкоксифенила;
R9 выбран из водорода или алкила;
или (R8)(R9)N взятые вместе выбраны из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, (спироциклобутил)пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, тиоморфолинила или диоксидотиоморфолинила и замещены 0-3 заместителями алкил или алкоксикарбонил;
R10 выбран из водорода, алкила или алкоксиалкила;
R11 выбран из водорода, алкила, (циклоалкил)алкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила, (оксетанил)алкила, (тетрагидропиранил)алкила, (Ar1)алкила, (Ar2)алкила, (((Ar1)алкил)карбонил)алкила, оксетанила, Ar1, формила, алкилкарбонила, (Ar2)карбонила, (диалкиламино)оксоацетила или алкилсульфонила;
Ar1 представляет собой фенил, замещенный 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси и галогеналкокси; и
Ar2 выбран из пиразолила, оксазолила, тиазолила, триазолила, оксадиазолила или пиридинила и замещен 0-3 заместителями галоген или алкил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
23. Соединение формулы I
где:
R1 выбран из водорода, галогена, алкила, галогеналкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила, (алкокси)алкоксиалкила, ((циклоалкил)алкокси)алкила, (циклоалкокси)алкила, галогеналкоксиалкила, (галогеналкокси)алкоксиалкила, ((галогенциклоалкил)алкокси)алкила, (галогенциклоалкокси)алкила, (галогенфенокси)алкила, (Ar1)алкила, (Ar2)алкила, ((R10)(R11)N)алкила, (триалкиламмоний)алкила, (R6)алкила, алкенила, (алкокси)алкенила, гидрокси, алкокси, (Ar1)алкокси, (R10)(R11)N, CO2R10, CON(R10)(R11), ((Ar1)алкил)имидазолила или галогенбензимидазолила;
при условии, что когда R1 представляет собой водород, R5 не представляет собой алкил;
R2 выбран из галогена, фенила или тетрагидроизохинолинила и замещен 1 заместителем R7 и 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси и галогеналкокси;
при условии, что когда R2 представляет собой галоген, R1 и R5 одновременно не представляют собой алкил;
R3 выбран из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила или гомопиперидинила, замещенного 0-3 заместителями галоген или алкил;
R4 выбран из алкила или галогеналкила;
R5 выбран из водорода, алкила, галогеналкила, гидрокси, гидроксиалкила, алкокси, алкоксиалкила, (алкокси)алкоксиалкила, (((алкокси)алкокси)алкокси)алкила, ((бензилокси)алкокси)алкила, ((R10)(R11)N)алкила или (R6)алкила;
при условии, что R1 и R5 одновременно не представляют собой алкил;
R6 выбран из (оксетанил)алкила, ((оксетанил)алкокси)алкила, (тетрагидропиранилокси)алкила, (тетрагидропиранил)алкокси)алкила, ((пирролидинонил)алкокси)алкила, (Ar1O)алкила, ((Ar1)алкокси)алкила, ((Ar2)алкокси)алкила, (оксетанил)окси, ((R8)(R9)N)алкокси, алкилтио, алкилсульфонила или (R8)(R9)N;
R7 выбран из (Ar1)алкила, (Ar1)алкокси, N-алкоксикарбонила или ((Ar1)алкил)HNCO;
или R7 выбран из пиримидинила, бензофуропиримидинила или пиразолопиримидинила, замещенного 0-1 заместителем алкил;
R8 выбран из водорода, алкила, (циклоалкил)алкила, алкоксиалкила, (тетрагидропиранил)алкила, тетрагидропиранила или алкоксифенила;
R9 выбран из водорода или алкила;
или (R8)(R9)N взятые вместе выбраны из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, (спироциклобутил)пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, тиоморфолинила или диоксидотиоморфолинила и замещены 0-3 заместителями алкил или алкоксикарбонил;
(R10)(R11)N взятые вместе выбраны из азетидинила, бицикло[1.1.1]пентанила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, тиоморфолинила, диоксидотиоморфолинила, [3.1.1]диазабициклогептанила, [3.2.1]диазабициклооктанила или тетрагидрохинолинила и замещены 0-3 заместителями галоген, алкил, галогеналкил, бензил, гидрокси, алкокси или галогеналкокси и 0-1 заместителем (С3-7)спироалкиленил;
Ar1 представляет собой фенил, замещенный 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси и галогеналкокси; и
Ar2 выбран из пиразолила, оксазолила, тиазолила, триазолила, оксадиазолила или пиридинила и замещен 0-3 заместителями галоген или алкил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
24. Композиция, полезная для лечения ВИЧ-инфекции, содержащая терапевтическое количество соединения по п. 1 и фармацевтически приемлемый носитель.
25. Композиция по п. 24, дополнительно содержащая терапевтически эффективное количество по меньшей мере одного другого агента, используемого для лечения СПИД или ВИЧ-инфекции, выбранного из нуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы ВИЧ, ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы ВИЧ, ингибиторов протеазы ВИЧ, ингибиторов слияния ВИЧ, ингибиторов прикрепления ВИЧ, ингибиторов CCR5 (С-С хемокиновый рецептор 5 типа), ингибиторов CXCR4 (хемокиновый рецептор 4 типа), ингибиторов отпочковывания или созревания ВИЧ и ингибиторов интегразы ВИЧ, и фармацевтически приемлемый носитель.
26. Композиция по п. 25, где другой агент представляет собой долутегравир.
27. Способ лечения ВИЧ-инфекции, включающий введение пациенту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли.
28. Способ по п. 27, дополнительно включающий введение терапевтически эффективного количества по меньшей мере одного другого агента, используемого для лечения СПИД или ВИЧ-инфекции, выбранного из нуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы ВИЧ, ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы ВИЧ, ингибиторов протеазы ВИЧ, ингибиторов слияния ВИЧ, ингибиторов прикрепления ВИЧ, ингибиторов CCR5, ингибиторов CXCR4, ингибиторов отпочковывания или созревания ВИЧ и ингибиторов интегразы ВИЧ.
29. Способ по п. 28, где другой агент представляет собой долутегравир.
30. Способ по п. 28, где другой агент вводят пациенту перед введением, одновременно с введением или после введения соединения по п. 1.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201562204239P | 2015-08-12 | 2015-08-12 | |
| US62/204,239 | 2015-08-12 | ||
| PCT/IB2016/054830 WO2017025915A1 (en) | 2015-08-12 | 2016-08-10 | Pyridin-3-yl acetic acid derivatives as inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018106504A true RU2018106504A (ru) | 2019-09-13 |
Family
ID=56883826
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018106504A RU2018106504A (ru) | 2015-08-12 | 2016-08-10 | Производные пиридин 3-ил-уксусной кислоты в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10351546B2 (ru) |
| EP (1) | EP3334724A1 (ru) |
| JP (1) | JP2018522926A (ru) |
| KR (1) | KR20180035914A (ru) |
| CN (1) | CN108349939A (ru) |
| AR (1) | AR105665A1 (ru) |
| AU (1) | AU2016306087A1 (ru) |
| BR (1) | BR112018002689A2 (ru) |
| CA (1) | CA2995099A1 (ru) |
| IL (1) | IL257247A (ru) |
| RU (1) | RU2018106504A (ru) |
| TW (1) | TW201718537A (ru) |
| WO (1) | WO2017025915A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI657086B (zh) * | 2015-08-11 | 2019-04-21 | 英商Viiv醫療保健英國(No.5)有限公司 | 做為人類免疫缺陷病毒複製抑制劑之５－（ｎ－苯甲基四氫異喹啉－６－基）吡啶－３－基乙酸衍生物 |
| PT3334723T (pt) * | 2015-08-12 | 2019-12-19 | Viiv Healthcare Uk No 5 Ltd | Composto, composição, e, método para tratar infecção por hiv |
| JP2019515000A (ja) * | 2016-05-11 | 2019-06-06 | ヴィーブ ヘルスケア ユーケー（ナンバー５）リミテッド | ヒト免疫不全ウイルス複製の阻害剤としてのピリジン−３−イル酢酸誘導体 |
| US20190152957A1 (en) * | 2016-05-11 | 2019-05-23 | VIIV Healthcare UK (No.5) Limited | Pyridin-3-yl acetic acid derivatives as inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
| US20200016136A1 (en) * | 2017-01-03 | 2020-01-16 | Viiv Healthcare Uk (No. 5) Limited | Pyridin-3-yl acetic acid derivatives as inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
| TW201835068A (zh) | 2017-01-03 | 2018-10-01 | 英商Viiv醫療保健英國(No.5)有限公司 | 作為人類免疫缺乏病毒複製之抑制劑之吡啶-3-基乙酸衍生物 |
| WO2019244066A2 (en) | 2018-06-19 | 2019-12-26 | VIIV Healthcare UK (No.5) Limited | Pyridin-3-yl acetic acid derivatives as inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
| WO2020003093A1 (en) | 2018-06-25 | 2020-01-02 | VIIV Healthcare UK (No.5) Limited | Pyridin-3-yl acetic acid derivatives as inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
| WO2021013733A1 (en) * | 2019-07-19 | 2021-01-28 | Abivax | Aryl-n-aryl derivatives for treating a rna virus infection |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7939545B2 (en) | 2006-05-16 | 2011-05-10 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
| EP2574610A1 (en) | 2007-11-15 | 2013-04-03 | Gilead Sciences, Inc. | Inhibitors of human immonodeficiency virus replication |
| JP5269086B2 (ja) | 2007-11-15 | 2013-08-21 | ギリアード サイエンシス インコーポレーテッド | ヒト免疫不全ウイルスの複製阻害薬 |
| US8461180B2 (en) | 2007-11-16 | 2013-06-11 | Gilead Sciences, Inc. | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
| EA201200631A1 (ru) | 2007-11-16 | 2012-11-30 | Джилид Сайенсиз, Инк. | Ингибиторы репликации вируса иммунодефицита человека |
| US8338441B2 (en) * | 2009-05-15 | 2012-12-25 | Gilead Sciences, Inc. | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
| GB0908394D0 (en) | 2009-05-15 | 2009-06-24 | Univ Leuven Kath | Novel viral replication inhibitors |
| GB0913636D0 (en) | 2009-08-05 | 2009-09-16 | Univ Leuven Kath | Novel viral replication inhibitors |
| ES2475970T3 (es) | 2009-12-23 | 2014-07-11 | Katholieke Universiteit Leuven | Novedosos compuestos antivirales |
| US8633200B2 (en) | 2010-09-08 | 2014-01-21 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
| US8629276B2 (en) | 2012-02-15 | 2014-01-14 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
| US9034882B2 (en) | 2012-03-05 | 2015-05-19 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
| JP2016512511A (ja) | 2013-03-13 | 2016-04-28 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーＢｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ Ｓｑｕｉｂｂ Ｃｏｍｐａｎｙ | ヒト免疫不全ウイルス複製の阻害剤 |
| ES2623904T3 (es) | 2013-03-14 | 2017-07-12 | VIIV Healthcare UK (No.5) Limited | Inhibidores de la replicación del virus de la inmunodeficiencia humana |
| US9193720B2 (en) | 2014-02-20 | 2015-11-24 | Bristol-Myers Squibb Company | Pyridin-3-yl acetic acid derivatives as inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
| RU2018103032A (ru) * | 2015-07-09 | 2019-08-09 | ВАЙВ ХЕЛТКЕР ЮКей (N5) ЛИМИТЕД | Производные пиридин-3-ил-уксусной кислоты в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека |
| CA2991464A1 (en) * | 2015-07-09 | 2017-01-12 | VIIV Healthcare UK (No.5) Limited | Pyridin-3-yl acetic acid derivatives as inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
| TWI657086B (zh) * | 2015-08-11 | 2019-04-21 | 英商Viiv醫療保健英國(No.5)有限公司 | 做為人類免疫缺陷病毒複製抑制劑之５－（ｎ－苯甲基四氫異喹啉－６－基）吡啶－３－基乙酸衍生物 |
| PT3334723T (pt) * | 2015-08-12 | 2019-12-19 | Viiv Healthcare Uk No 5 Ltd | Composto, composição, e, método para tratar infecção por hiv |
| AU2016305339A1 (en) * | 2015-08-12 | 2018-03-01 | VIIV Healthcare UK (No.5) Limited | 5-(n-fused tricyclic Aryl tetrahydroisoquinolin-6-yl) pyridin-3- yl acetic acid derivatives as inhibitors of Human Immunodeficiency Virus replication |
-
2016
- 2016-08-09 TW TW105125347A patent/TW201718537A/zh unknown
- 2016-08-10 EP EP16762868.4A patent/EP3334724A1/en not_active Withdrawn
- 2016-08-10 AU AU2016306087A patent/AU2016306087A1/en not_active Abandoned
- 2016-08-10 CA CA2995099A patent/CA2995099A1/en not_active Abandoned
- 2016-08-10 BR BR112018002689A patent/BR112018002689A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2016-08-10 AR ARP160102454A patent/AR105665A1/es unknown
- 2016-08-10 JP JP2018507001A patent/JP2018522926A/ja not_active Ceased
- 2016-08-10 RU RU2018106504A patent/RU2018106504A/ru not_active Application Discontinuation
- 2016-08-10 US US15/749,584 patent/US10351546B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2016-08-10 CN CN201680059752.2A patent/CN108349939A/zh active Pending
- 2016-08-10 WO PCT/IB2016/054830 patent/WO2017025915A1/en not_active Ceased
- 2016-08-10 KR KR1020187006929A patent/KR20180035914A/ko not_active Withdrawn
-
2018
- 2018-01-30 IL IL257247A patent/IL257247A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW201718537A (zh) | 2017-06-01 |
| EP3334724A1 (en) | 2018-06-20 |
| US20180230124A1 (en) | 2018-08-16 |
| BR112018002689A2 (pt) | 2018-11-27 |
| IL257247A (en) | 2018-03-29 |
| WO2017025915A1 (en) | 2017-02-16 |
| CA2995099A1 (en) | 2017-02-16 |
| US10351546B2 (en) | 2019-07-16 |
| AR105665A1 (es) | 2017-10-25 |
| KR20180035914A (ko) | 2018-04-06 |
| AU2016306087A1 (en) | 2018-03-08 |
| JP2018522926A (ja) | 2018-08-16 |
| CN108349939A (zh) | 2018-07-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018106504A (ru) | Производные пиридин 3-ил-уксусной кислоты в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека | |
| RU2018106498A (ru) | Производные 5-(N-конденсированный трициклический арил-тетрагидроизохинолин-6-ил) пиридин-3-ил-уксусной кислоты в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека | |
| US10370360B2 (en) | Small-molecule inhibitors targeting discoidin domain receptor 1 and uses thereof | |
| IL257240A (en) | History of 5– (n– benzyl tetrahydroisoquinoline – 6 – il) Pyridine – 3 – il Acetic acid as inhibitors of human immunodeficiency virus replication | |
| RU2011121567A (ru) | Изоиндолиновые соединения для применения при лечении рака | |
| JP2018502877A5 (ru) | ||
| RU2017107715A (ru) | Производные имидазо[1,2-a]пиридина для применения в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека | |
| JP2018524390A5 (ru) | ||
| JP2016506960A5 (ru) | ||
| UY28578A1 (es) | Derivados de amida | |
| JP2016512511A5 (ru) | ||
| MA34604B1 (fr) | Derives de la pyrazine en tant que bloqueurs de l'enac | |
| RU2006130684A (ru) | Бензамидные производные и их применение в качестве активирующих глюкокиназу агентов | |
| JP2018516963A5 (ru) | ||
| RU2018120153A (ru) | Способы лечения злокачественной опухоли с использованием соединений пиримидина и пиридина с btk ингибирующей активностью | |
| EP2968321A1 (en) | Compounds for treatment of fibrosis diseases | |
| US20160175316A1 (en) | Method of preventing or treating organ, hematopoietic stem cell or bone marrow transplant rejection | |
| JP2017518360A5 (ru) | ||
| JP2018522927A5 (ru) | ||
| JP2016512507A5 (ru) | ||
| JP2017526748A5 (ru) | ||
| UY29301A1 (es) | Derivados amida | |
| RU2016142611A (ru) | Пролекарственные средства ингибиторов обратной транскриптазы вич | |
| RU2018107928A (ru) | Производные пиридин-3-ил уксусной кислоты в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека | |
| RU2018102351A (ru) | Производные пиридин-3-ил уксусной кислоты в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20190812 |