RU2017423C1 - Growth-regulating composition - Google Patents
Growth-regulating composition Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017423C1 RU2017423C1 SU4613542A RU2017423C1 RU 2017423 C1 RU2017423 C1 RU 2017423C1 SU 4613542 A SU4613542 A SU 4613542A RU 2017423 C1 RU2017423 C1 RU 2017423C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- parts
- compound
- proton
- growth
- singlet
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 4
- -1 triazolyl alcohol derivative Chemical class 0.000 claims description 19
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 6
- FBOUIAKEJMZPQG-AWNIVKPZSA-N (1E)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1/C(C(O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-AWNIVKPZSA-N 0.000 abstract description 4
- YNWVFADWVLCOPU-MDWZMJQESA-N (1E)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1/C(C(O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 YNWVFADWVLCOPU-MDWZMJQESA-N 0.000 abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 14
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 12
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 12
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 11
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 11
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 10
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 10
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 9
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 6
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 5
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 5
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 5
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 4
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 4
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 4
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 2
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 2
- 244000189548 Chrysanthemum x morifolium Species 0.000 description 2
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241001520823 Zoysia Species 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 0 CCC(C)(C(C=C(C)c1ccc(*)cc1N)O)C1NC1 Chemical compound CCC(C)(C(C=C(C)c1ccc(*)cc1N)O)C1NC1 0.000 description 1
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 1
- 206010053567 Coagulopathies Diseases 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241001274961 Rubus repens Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 230000035602 clotting Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- FCZCIXQGZOUIDN-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-diethoxyphosphinothioyloxyacetate Chemical compound CCOC(=O)COP(=S)(OCC)OCC FCZCIXQGZOUIDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 208000006278 hypochromic anemia Diseases 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к химическим регуляторам роста полезных растений, конкретно к композиции, регулирующей рост растений, на основе оптически активных соединений триазолилового спирта. The invention relates to chemical growth regulators of useful plants, specifically to a composition that regulates plant growth, based on optically active compounds of triazolyl alcohol.
Уже известно использование композиции, содержащей в качестве активного вещества рацемических производных триазолилового спирта [1]. Однако эта композиция проявляет недостаточно рострегулирующее действие. The use of a composition containing racemic derivatives of triazolyl alcohol as an active substance is already known [1]. However, this composition exhibits insufficient growth regulating effect.
Целью изобретения является усиление рострегулирующего действия. The aim of the invention is to enhance the growth-regulating effect.
Указанная цель достигается использованием композиции, включающей (+)-оптически активное соединение триазолилового спирта формулы 1
Рацемат соединения получают путем восстановления кетонного соединения -1-(4-хлорфенил)-2-(1,2,4-триазол-1-ил)-4,4-ди- метил-1-петен-3-она металловодородным комплексом, таким как алюмогидрид лития или борогидрид натрия. The racemate of the compound is obtained by reducing the ketone compound -1- (4-chlorophenyl) -2- (1,2,4-triazol-1-yl) -4,4-dimethyl-1-phenen-3-one with a metal-hydrogen complex, such as lithium aluminum hydride or sodium borohydride.
Асимметрическое восстановление обычно осуществляют, используя энантиоселективную реакцию, которая происходит, когда кетонное соединение восстанавливают хиральным металловодородным комплексом. Asymmetric reduction is usually carried out using an enantioselective reaction, which occurs when the ketone compound is reduced with a chiral metal-hydrogen complex.
Обычно в качестве восстановительного хирального металловодородного комплекса используют хиральный модифицированный алюмогидрид лития, полученный частичным разложением алюмогидрида лития оптически активным спиртом. Typically, a chiral modified lithium aluminum hydride obtained by partial decomposition of lithium aluminum hydride with an optically active alcohol is used as a reducing chiral metal hydrogen complex.
Асимметрическое восстановление осуществляют путем добавления кетонного соединения, растворенного в подходящем растворителе к хиральному модифицированному алюмогидриду лития. Реакционная температура предпочтительно составляет 0оС или ниже, несмотря на то, что можно использовать температуру от -80оС до температуры кипения растворителя. После окончания реакции комплексное соединение разлагают путем добавления разбавленного водного кислотного раствора и реакционную смесь очищают экстракцией, хроматографией на колонке силикагеля или перекристаллизацией, чтобы получить целевой продукт.Asymmetric reduction is carried out by adding a ketone compound dissolved in a suitable solvent to a chiral modified lithium aluminum hydride. The reaction temperature is preferably 0 ° C or lower, despite the fact that it is possible to use a temperature of from -80 ° C to the reflux temperature of the solvent. After completion of the reaction, the complex compound is decomposed by adding a dilute aqueous acid solution, and the reaction mixture is purified by extraction, silica gel column chromatography or recrystallization to obtain the desired product.
Кроме того, производное (+)-триазолилового спирта (1) получают путем разделения диастереоизомерной смеси сложного эфира, полученного при взаимодействии рацената триазолилового спирта с реакционной производной оптически активной карбоновой кислоты с помощью хроматографии или фракционной кристаллизации на сложный эфир (+)-триазолилового спирта и на сложный эфир (-)-триазолилового спирта, с последующим разложением указанных сложных эфиров. In addition, the derivative of (+) - triazolyl alcohol (1) is obtained by separating the diastereoisomeric ester mixture obtained by reacting a racetate of triazolyl alcohol with a reaction derivative of an optically active carboxylic acid by chromatography or fractional crystallization on an ester of (+) - triazolyl alcohol and on the ester of (-) - triazolyl alcohol, followed by decomposition of these esters.
Используя описанные методики получают следующие соединения. Using the described techniques, the following compounds are prepared.
Соединение 1.
(-)-(Е)-1-(4-хлорфенил)-2-(1,2,4-триазол-1-ил)-4,4-диметил- 1-пептен-3-ол:
[α]D 24 -16,0 (с=1, СНСl3); точка плавления 170-171оС. Спектр ЯМР такой, как для рацемата соединения 5.(-) - (E) -1- (4-chlorophenyl) -2- (1,2,4-triazol-1-yl) -4,4-dimethyl-1-pepten-3-ol:
[α] D 24 -16.0 (c = 1, CHCl 3 ); melting point 170-171 about C. NMR spectrum such as for
Соединение 2.
(-)-(Е)-1-(2,4-дихлорфенил)-2-(1,2,4-триазол-1-ил)-4,4-диметил- 1-пентен-3-ол: [α]D 24 -31,7 (С=1, СНСl3), точка плавления 160-161оС.(-) - (E) -1- (2,4-dichlorophenyl) -2- (1,2,4-triazol-1-yl) -4,4-dimethyl-1-penten-3-ol: [α ] D 24 -31.7 (C = 1, CHCl 3 ), melting point 160-161 about C.
Спектр ЯРМ такой, как и спектр рацемата соединения 6. The NMR spectrum is the same as the spectrum of the racemate of
Соединение 3.
(+)-(Е)-1-(4-хлорфенил)-2-(1,2,4-триазол-1-ил)-4,4-диметил -1-пентен-3-ола: [α]D 24 +14,0 (с=1,0 СН Сl3); точка плавления 169-170оС.(+) - (E) -1- (4-chlorophenyl) -2- (1,2,4-triazol-1-yl) -4,4-dimethyl -1-penten-3-ol: [α] D 24 +14.0 (c = 1.0 CHCl 3 ); melting point 169-170 about C.
Соединение 4.
(+)-(Е)-1-(2,4-дихлорфенил)-2-(1,2,4- триазол-1-ил)-4,4- диметил-1-пентен-3-ол: [α]D 24 + 26,0 (с=1,0, СНСl3); точка плавления 160-161оС.(+) - (E) -1- (2,4-dichlorophenyl) -2- (1,2,4-triazol-1-yl) -4,4-dimethyl-1-penten-3-ol: [α ] D 24 + 26.0 (c = 1.0, CHCl 3 ); melting point 160-161 about C.
Соединение 5.
Рацемат (Е)-1-(4-хлорфенил)-2-(1,2,4-триазол-1-ил)-4,4-диметил-1-пентен-3-ола: температура плавления 153-155оС.Racemat (E) -1- (4-chlorophenyl) -2- (1,2,4-triazol-1-yl) -4,4-dimethyl-1-penten-3-ol: melting point 153-155 о С .
Вычислено, %: С 62,17; Н 5,58; N 14,50; Сl 12,23
С15Н18N3OCl
Найдено, % С 62,32; Н 5,60; N 14,41; Cl 12,20.Calculated,%: C 62.17; H 5.58; N, 14.50; Cl 12.23
C 15 H 18 N 3 OCl
Found,% C 62.32; H 5.60; N, 14.41; Cl 12.20.
Спектр ЯМР: 8,11 (1Н, синглет, протон триазола), 7,90 (1Н, синглет, протон триазола), 7,15 (4Н, синглет, протон фенила), 6,99 (1Н, синглет, протон олефина), 0,99 (9Н, синглет, протон бутила). (Е)-1-(4-хлорфенил)-2-(1,2,4-триазол-1-ил)-4,4-диметил-1-пентен-3-ол:
Вычислено, %: С 61,74; Н 6,23; N 14,40; Сl 12,15.NMR spectrum: 8.11 (1H, singlet, triazole proton), 7.90 (1H, singlet, triazole proton), 7.15 (4H, singlet, phenyl proton), 6.99 (1H, singlet, olefin proton) 0.99 (9H, singlet, proton butyl). (E) -1- (4-chlorophenyl) -2- (1,2,4-triazol-1-yl) -4,4-dimethyl-1-penten-3-ol:
Calculated,%: C 61.74; H, 6.23; N, 14.40; Cl 12.15.
С15Н18N3ОСl
Найдено, %: С 61,82; Н 6,38; N 14,38; Сl 12,15.C 15 H 18 N 3 OSl
Found,%: C 61.82; H 6.38; N, 14.38; Cl 12.15.
Спектр ЯМР; 8,52 (1Н, синглет, протон триазола), 7,98 (1Н, синглет, протон триазола), 7,30 (4Н, синглет, протон фенила), 6,91 (1Н, синглет, протон олефина), 4,56 (2Н, широкий синглет, протон гидроксила и протон метиновой группы, несущей гидроксильную группу), 0,66 (9Н, синглет, протон бутила). NMR spectrum; 8.52 (1H, singlet, triazole proton), 7.98 (1H, singlet, triazole proton), 7.30 (4H, singlet, phenyl proton), 6.91 (1H, singlet, olefin proton), 4, 56 (2H, broad singlet, hydroxyl proton and proton of a methine group carrying a hydroxyl group); 0.66 (9H, singlet, butyl proton).
Соединение 6. Рацемат (Е)-1-(2,4-дихлорфенил)-2-(1,2,4-триазол-1-ил)-4,4-диме-тил- 1-пентен-3-ола: температура плавления 148-149оС. 8,45 (1Н, синглет, протон триазола), 7,97 (1Н, синглет, протон триазола), 7,80 (3Н, мультиплет, протон фенила). 6,80 (1Н, синглет, протон олефина), 4,35 (2Н, широкий синглет, протон гидроксила и протон метина, несущего гидроксильную группу) 0,63 (9Н, синглет, протон трет-бутила).
Соединения формулы 1 могут быть приведены в следующие препаративные формы. The compounds of
Пример препарата 1. Дуст. An example of the
2 ч. соединения 1, 88 ч. глины и 10 ч. талька тщательно смешали путем размалывания, получив дустовый препарат, содержащий 2% активного ингредиента. 2 parts of
Пример препарата 2. Дуст. An example of the
3 ч. соединения 2, 67 ч. глины и 30 ч. талька тщательно смешали путем размалывания, получив дустовый препарат, содержащий 3% активного ингредиента. 3 parts of
Пример препарата 3. Смачиваемый порошок. An example of a
30 ч. соединения 1, 45 ч. диатомовой земли, 20 ч. белой сажи, 3 ч. смачивающего реагента (лаурилсульфата натрия) и 2 ч. диспергирующего реагента (лигнинсульфата натрия) и 2 ч. диапергирующего реагента (лигнинсульфоната кальция) тщательно перемешали путем размалывания, получив смачиваемый порошковый препарат, содержащий 30% активного ингредиента. 30 parts of
Пример препарата 4. Смачиваемый порошок. An example of the
50 ч. соединения 2, 45 ч. диатомовой земли, 2,5 ч. смачивающего реагента (алкилбензолсульфоната кальция) и 2,5 ч. диспергирующего реагента (лигнинсульфата кальция) тщательно смешали путем размалывания, получив смачиваемый порошковый препарат, содержащий 50% активного ингредиента. 50 parts of
Пример препарата 5. Эмульгируемый концентрат. An example of the
10 ч. соединения 1, 80 ч. циклогексанона и 10 ч. эмульгатора (простой эфир полиоксиатилена и алкиларила) смешали, чтобы получить эмульгируемый концентрат, содержащий 10% активного ингредиента. 10 parts of
Пример препарата 6. Гранула. An example of the
5 ч. по массе соединения 2, 40 ч. по массе бентонита, 50 ч. до массы глины и 5 ч. по массe лигнинсульфоната натрия тщательно смешали путем размалывания. Полученную смесь размалывали вместе с водой, затем гранулировали и высушивали, получив гранулированный препарат. 5 parts by weight of
Пример препарата 7. Дуст. An example of the drug 7. Dust.
2 ч. соединения 3, 88 ч. глины и 10 ч. талька тщательно смешали путем размалывания, получив дустовый препарат, содержащий 2% активного ингредиента. 2 parts of
Пример препарата 8. Дуст. An example of the drug 8. Dust.
3 ч. соединения 4, 67 ч. глины и 30 ч. талька тщательно смешали путем размалывания, получив дустовый препарат, содержащий 3% активного ингредиента. 3 parts of
Пример препарата 9. Смачиваемый порошок. An example of the drug 9. Wettable powder.
30 ч. соединения 3, 45 ч. диатомовой земли, 20 ч. белой сажи, 3 ч. смачивающего реагента, (лаурилсульфата натрия) и 2 ч. диспергирующего реагента (лигнинсульфата кальция) тщательно смешали путем размалывания, получив смачиваемый порошковый препарат, содержащий 30% активного ингредиента. 30 parts of
Пример препарата 10. Смачиваемый порошок. An example of a
50 ч. соединения 4, 45 ч. диатомовой земли, 2,5 ч. смачивающего реагента (алкилбензолсульфоната кальция) и 2,5 ч. диспергирующего реагента (лигнинсульфоната кальция) тщательно смешивали путем размалывания, получив смачиваемый порошок, содержащий 50% активного ингредиента. 50 parts of
Пример препарата 11. Эмульгируемый концентрат. An example of a preparation 11. Emulsifiable concentrate.
10 ч. соединения 3, 80 ч. циклогексанона и 10 ч. эмульгатора (простого эфира полиоксиэтилена и алкиларила) смешали, получив эмульгируемый концентрат, содержащий 10% активного ингредиента. 10 parts of
Пример препарата 12. Гранула. An example of a preparation 12. Granule.
5 ч. по массе соединения 4, 40 ч. по массе бентонита, 50 ч. по массе глины и 5 ч. по массе лигнинсульфоната натрия тщательно смешали путем размалывания, затем тщательно перемешали вместе с водой, подвергли гранулированию и высушили, получив гранулированный препарат. 5 parts by weight of
Пример препарата 13. Жидкость. An example of a drug is 13. Liquid.
0,05 ч. по массе соединения 3, 1 ч. по весу поверхностно-активного вещества "Химал 1009", поставляемого фирмой Мацумото Юши Компани, 1 ч. по массе безионного эмульгатора "Ньюкол 560" ("Newed 560"), 2,5 ч. по массе циклогексанона и 95,45 ч. по массе воды смешали вместе, получив жидкий препарат. 0.05 parts by weight of
Пример препарата 14 (5% дуст). An example of the drug is 14 (5% dust).
5 ч. каждого из соединений (1) - (6), 1 ч. белой сажи (SiO2˙nH2O) и 94 ч. глины тщательно перемешивали при порошковании, получая дуст с 5% активного соединения.5 parts of each of compounds (1) to (6), 1 part of carbon black (SiO 2 ˙nH 2 O), and 94 parts of clay were thoroughly mixed by powdering to obtain dust with 5% active compound.
Пример препарата 15 (7% дуст). An example of the drug is 15 (7% dust).
7 ч. каждого из соединений (1) - (6), 3 ч. белой сажи (SiO2˙nH2O) и 90 ч. глины тщательно перемешивали при порошковании, получая дуст с 7% активного компонента.7 parts of each of compounds (1) to (6), 3 parts of carbon black (SiO 2 ˙nH 2 O), and 90 parts of clay were thoroughly mixed during powdering, obtaining dust with 7% of the active component.
Испытательный пример 1. Test Example 1
Испытание замедление роста пшеницы:
85-миллилитровый пластиковый горшок/ заполненный песчанным суглинком/ засеяли 10-15 семенами пшеницы (сорт Чикуго 2)/ которые были пропитаны водным разбавленным раствором исследуемого соединения в форме 10 % эмульгируемого концентрата/ и семена культивировали при контролируемой температуре от 18о до 23оС в течение 7 дней. Затем измеряли длину листа и определяли процентное удлинение путем сравнения с длиной листа в контрольном горшке.Wheat growth retardation test:
85-ml plastic pot / filled with sandy loam / 10-15 sowed seeds of wheat (cultivar Chikugo 2) / which have been impregnated with a dilute aqueous solution of the test compound in the form of a 10% emulsifiable concentrate / seeds and cultivated at a controlled temperature of about 18 to 23 C. within 7 days. Then, the sheet length was measured and percent elongation was determined by comparison with the sheet length in the control pot.
Удлинение (%) =
Результаты испытания приведены в табл. 1.Elongation (%) =
The test results are shown in table. 1.
Испытательный пример 2. Test Example 2
Испытание замедления роста на горшечной хризантеме. Growth retardation test on potted chrysanthemum.
Горшечную хризантему (сорта Парагон) культивировали в 4,8 дюймовом глиняном горшке, заполненном 500 г искусственной почвы, состоящей из морского песка, горной почвы и торфа. Через две недели после посадки растения были прищипнуты, чтобы сформировать тройное направление роста ствола. Через две недели после прищипывания, когда уже началось образование побегов, на растения нанесли исследуемое соединение, разбавленное до заранее определенной концентрации, и эффект замедления роста наблюдали через 42 дня после обработки. Результаты приведены в табл. 2. Эффект оценивали следующим образом: регистрируют разницу роста растений в момент нанесения химического средства и через 42 дня после применения рассчитывают показатель удлинения, который представляет собой процент указанной разницы в расчете на соответствующую разницу для необработанных растений. Показатели приведены в табл. 2, где даны средние значения трех повторных опытов. Pot chrysanthemum (Paragon varieties) was cultivated in a 4.8 inch clay pot filled with 500 g of artificial soil, consisting of sea sand, mountain soil and peat. Two weeks after planting, the plants were nipped to form a triple trunk growth direction. Two weeks after pinching, when the formation of shoots had already begun, the test compound diluted to a predetermined concentration was applied to the plants, and the growth retardation effect was observed 42 days after treatment. The results are shown in table. 2. The effect was evaluated as follows: the difference in plant growth was recorded at the time of application of the chemical agent and 42 days after application, the elongation index was calculated, which is the percentage of this difference calculated on the basis of the corresponding difference for untreated plants. The indicators are given in table. 2, where the average values of three repeated experiments are given.
Для всех исследуемых соединений заметно подавление межузельного удлинения и уменьшение высоты растения, однако не наблюдали фитотоксичности, такой как некроз или хлороз, а даже наоборот, зеленый цвет листьев становился глубже. For all studied compounds, a suppression of interstitial elongation and a decrease in plant height are noticeable, however, phytotoxicity, such as necrosis or chlorosis, was not observed, and even vice versa, the green color of the leaves became deeper.
Испытательный пример 3. Test Example 3
Испытание замедления роста побегов на яблоневом саженце:
яблоневый саженец (сорт Золотой аромат), выращенный в 18 см глиняном горшке, подрезали и культивировали в теплице. Через три недели после появления побегов надземные части растения целиком обработали жидким препаратом исследуемого соединения в заранее определенной концентрации с помощью ручного опрыскивателя. Через четырнадцать дней после обработки измеряли длины побегов и определяли величину удлинения на основании разницы между указанной длиной и длиной в момент химической обработки. Для каждой химической обработки использовали два горшка с растениями, а изменение длины определяли на 4-6 побегах. Результаты в виде средних значений приведены на табл. 3.Test for slowing down shoot growth on an apple seedling:
an apple seedling (cultivar Golden flavor) grown in an 18 cm clay pot was cut and cultivated in a greenhouse. Three weeks after the shoots appeared, the aerial parts of the plant were completely treated with a liquid preparation of the test compound in a predetermined concentration using a hand sprayer. Fourteen days after treatment, shoot lengths were measured and elongation was determined based on the difference between the specified length and length at the time of chemical treatment. For each chemical treatment, two pots with plants were used, and the change in length was determined on 4-6 shoots. The results in the form of average values are given in table. 3.
Испытание замедления роста пшеницы:
85-миллилитровый пластиковый горшок, заполненный песчаным суглинком, засеяли 10-15 семенами пшеницы (сорт Чикуго 2), которые были пропитаны водным разбавленным раствором исследуемого соединения в форме 10% эмульгируемого концентрата, и семена культивировали при контролируемой температуре от 18 до 23оС в течение 7 дней. Затем измеряли длину листа и определяли процентное удлинение путем сравнения с длиной листа в контрольном горшке.Wheat growth retardation test:
85-ml plastic pot filled with sandy loam, wheat seeds planted 10-15 (Chikugo grade 2) which have been impregnated with a dilute aqueous solution of the test compound in the form of a 10% emulsifiable concentrate and the seeds were cultivated at a controlled temperature of 18 to 23 C. within 7 days. Then, the sheet length was measured and percent elongation was determined by comparison with the sheet length in the control pot.
Испытательный пример 4. Test Example 4
Испытание замедления роста газонной травы. Lawn grass growth retardation test.
Горшок А 1/5000 фирмы Вагнер, заполненный горной почвой, засеяли семенами газонной травы (сорт Приморская трава). После закрывания почвой семена культивировали в теплице. Через месяц траву срезали на высоте 1 см от уровня земли, и листву и почву обработали заранее определенным количеством химического препарата с помощью ручного опрыскивателя. Через две недели после обработки определяли удлинение травы, затем траву срезали снова и клуьтивирование продолжали еще в течение 4 недель. Результаты наблюдения, проведенного через две недели (первое наблюдение) и через четыре недели (второе наблюдение) после обработки, приведены в табл. 4.
Испытательный пример 5. Test Example 5
Горшечное испытание голого ячменя. A pot test of bare barley.
Горшок А 1/2000 фирмы Вагнер заполнили почвой пахотного слоя поля падди, которую просеяли через проволочное сито, имеющее квадратные отверстия 1,5 х 1,5 см. После внесения в качестве основного удобрения, удобрения на основе мочевины, при норме внесения 11/P2O5/K2O=1,3/1,3/1,3 г/горшок, горшок засеяли 12 семенами голого ячменя (сорт Хинодехадака) 5 декабря. Семена культивировали в теплице. Когда сеянцы взошли и выросли до высоты в несколько сантиметров, их проредили до 6 штук на горшок. В начале межузельного удлинения (15 февраля) заранее определенное количество химического препарата нанесли на поверхность почвы и культивирование продолжали до времени сбора урожая (21 мая), когда произвели измерение высоты, числа колосков и высоты шелушенного ячменя. Результаты исследования приведены в табл. 5.Wagner’s
Испытательный пример 6. Test Example 6
Испытание подавления сорняков на суходолье:
Горшок А 1/1000 фирмы Вагнер заполнили почвой, смешанной с семенами росички кровяной, ширицы колосистой и лебеды.Weed control test on dry land:
Разбавленную водную эмульсию, содержащую заранее определенное количество исследуемого соединения, нанесли с помощью ручного опрыскивателя на поверхность почвы. После обработки в горшки Вагнера пересадили рассаду сахарной свеклы (сорт Монохилл) в стадии пятого листа, выращенную в бумажных горшках, и растения выдерживали в теплице. Активность подавления сорняков и фитотоксичность исследуемого соединения определяли на 20-ый день после обработки. Результаты наблюдения приведены в табл. 6. A diluted aqueous emulsion containing a predetermined amount of the test compound was applied using a hand sprayer to the soil surface. After processing, Wagner pots transplanted sugar beet seedlings (Monochill variety) in the fifth leaf stage, grown in paper pots, and the plants were kept in a greenhouse. The activity of weed control and phytotoxicity of the test compound was determined on the 20th day after treatment. The observation results are given in table. 6.
Оценку активности подавления сорняков осуществляли путем распределения наблюдаемых результатов на следующие 6 градаций от 0 до 5. Assessment of weed control activity was carried out by distributing the observed results over the next 6 grades from 0 to 5.
Фитотоксичность оценивали таким же образом. Phytotoxicity was evaluated in the same way.
Claims (1)
где X - водород или хлор,
в количестве 0,005 - 50,0 мас.%, остальное - целевые добавки.ROSTREGULATING COMPOSITION, comprising a triazolyl alcohol derivative and target additives, characterized in that it contains, as a triazolyl alcohol derivative (+), an optically active compound of the general formula
where X is hydrogen or chlorine,
in an amount of 0.005 to 50.0 wt.%, the rest are targeted additives.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18240780A JPS57106669A (en) | 1980-12-22 | 1980-12-22 | Optically active triazolyl alcohol derivative, its preparation, and plant growth regulator and herbicide containing said derivative as active component |
| JP182407/80 | 1980-12-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017423C1 true RU2017423C1 (en) | 1994-08-15 |
Family
ID=16117754
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU4613542 RU2017423C1 (en) | 1980-12-22 | 1989-03-01 | Growth-regulating composition |
| SU5011447 RU2051911C1 (en) | 1980-12-22 | 1992-04-10 | (+) optically active derivative of triazolyl alcohol |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU5011447 RU2051911C1 (en) | 1980-12-22 | 1992-04-10 | (+) optically active derivative of triazolyl alcohol |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57106669A (en) |
| EG (1) | EG15461A (en) |
| RU (2) | RU2017423C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2206204C1 (en) * | 2001-12-21 | 2003-06-20 | Закрытое акционерное общество Фирма "Август" | Seed treating composition and method for controlling plant diseases |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59184168A (en) * | 1983-04-04 | 1984-10-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | Production of optically active alcohol derivative |
| JPS60174772A (en) * | 1984-02-20 | 1985-09-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of optically active alcohol derivative |
| JPS59166527U (en) * | 1983-04-20 | 1984-11-08 | 松下電器産業株式会社 | SSB transmitter |
| DE3485673D1 (en) * | 1984-04-03 | 1992-05-27 | Sumitomo Chemical Co | BORHYDRIDE COMPOUNDS AND THEIR USE IN A METHOD FOR THE PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE ALPHA, BETA-UNSATURATED ALCOHOLS. |
| JPS6118790A (en) * | 1984-07-05 | 1986-01-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | Optically active borane complex, preparation thereof, and preparation of optically active alcohol derivative using same |
| DE3440112A1 (en) * | 1984-11-02 | 1986-05-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Process for the preparation of optically active azolylcarbinol derivatives |
| US5698742A (en) * | 1984-11-21 | 1997-12-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing an optically active azolyl-α, β-unsaturated alcohol |
| JPH0613533B2 (en) * | 1988-11-10 | 1994-02-23 | 住友化学工業株式会社 | Lithium aluminum hydride asymmetric reducing agent |
| AR064177A1 (en) * | 2006-12-07 | 2009-03-18 | Basf Ag | COMPOSITIONS AND KITS THAT INCLUDE A FUNGICIDE TRIAZOL AND ALCOXYLED ALCOHOL, AND ITS USES |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6053018B2 (en) * | 1977-09-07 | 1985-11-22 | 住友化学工業株式会社 | Azole compounds, their production methods, and fungicides comprising the compounds |
| JPS55124771A (en) * | 1979-03-20 | 1980-09-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | Triazole-based geometrical isomerism compound or its salt, its preparation, and fungicide for agriculture and gardening comprising it as active ingredient |
-
1980
- 1980-12-22 JP JP18240780A patent/JPS57106669A/en active Granted
-
1981
- 1981-12-08 EG EG71881A patent/EG15461A/en active
-
1989
- 1989-03-01 RU SU4613542 patent/RU2017423C1/en active
-
1992
- 1992-04-10 RU SU5011447 patent/RU2051911C1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент Японии N 100547, кл. 30 F, 1979. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2206204C1 (en) * | 2001-12-21 | 2003-06-20 | Закрытое акционерное общество Фирма "Август" | Seed treating composition and method for controlling plant diseases |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0242801B2 (en) | 1990-09-26 |
| EG15461A (en) | 1987-05-30 |
| RU2051911C1 (en) | 1996-01-10 |
| JPS57106669A (en) | 1982-07-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR870001792B1 (en) | Method for producing optical isomers of triazolylpentenols | |
| JP4578506B2 (en) | Use of N-arylpyrazole or N-heteroarylpyrazole compounds for regulating plant growth | |
| JP2001513809A (en) | Composition for mitigating rice toxicity to acetochlor | |
| EP0463287A1 (en) | 1-((O-(cyclopropylcarbonyl)phenyl)sulfamoyl)-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea and method for the preparation thereof | |
| RU2017423C1 (en) | Growth-regulating composition | |
| EP0270830A1 (en) | Method for regulating plant growth using polysubstituted butyric acids, esters and derivatives thereof | |
| CS215077B2 (en) | Means for regulation of the plant growth | |
| JP4354702B2 (en) | Combination of biocontrol active ingredients | |
| EP0127944A2 (en) | A plant growth regulating composition | |
| US4154601A (en) | Acetylenic 2,6-dichlorobenzoates and their utility as plant growth regulators | |
| JPH0970A (en) | How to increase sweet potato sales | |
| JPS62249978A (en) | Triazole compound, manufacture and plant growth regulant composition | |
| US5102447A (en) | Methods and compositions for protecting crop plants from undesirable effects of insecticidal compounds | |
| JPS6232163B2 (en) | ||
| JPS63255206A (en) | Drug and method for regulating plant growth | |
| KR940011132B1 (en) | Benzamide derivatives and plant growth regulators containing them | |
| KR100343657B1 (en) | 1-{[α-cyclopropyl-α- (substitutedoxy) -o-tolyl] sulfamoyl] -3- (4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) urease herbicide | |
| CS264306B2 (en) | Cytocinic membrane active preparat | |
| EP0088631B1 (en) | Plant growth regulation method and composition | |
| KR840000194B1 (en) | Process for preparing pyrazole derivatives | |
| JPS63181933A (en) | How to increase yield of grass crops | |
| JPH0419961B2 (en) | ||
| JP3601129B2 (en) | How to increase onion sales | |
| JPH0314802B2 (en) | ||
| JPH029805A (en) | Herbicide composition |