[go: up one dir, main page]

RU2017127484A - Соединение, фармацевтическая композиция, лекарственное средство - Google Patents

Соединение, фармацевтическая композиция, лекарственное средство Download PDF

Info

Publication number
RU2017127484A
RU2017127484A RU2017127484A RU2017127484A RU2017127484A RU 2017127484 A RU2017127484 A RU 2017127484A RU 2017127484 A RU2017127484 A RU 2017127484A RU 2017127484 A RU2017127484 A RU 2017127484A RU 2017127484 A RU2017127484 A RU 2017127484A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
oxazol
ethoxymethyl
pyrazol
amine
Prior art date
Application number
RU2017127484A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2758259C2 (ru
RU2017127484A3 (ru
Inventor
Алэн Мюсси
Абделла Бенжахад
Дидье Пез
Франк Сандринелли
Жасон Мартин
Вилли Пикуль
Эммануэль Шевенье
Original Assignee
Аб Сьянс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Аб Сьянс filed Critical Аб Сьянс
Publication of RU2017127484A publication Critical patent/RU2017127484A/ru
Publication of RU2017127484A3 publication Critical patent/RU2017127484A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2758259C2 publication Critical patent/RU2758259C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A61K31/4155—1,2-Diazoles non condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4178—1,3-Diazoles not condensed 1,3-diazoles and containing further heterocyclic rings, e.g. pilocarpine, nitrofurantoin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4192—1,2,3-Triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4196—1,2,4-Triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A61K31/422—Oxazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/427—Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/439—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom the ring forming part of a bridged ring system, e.g. quinuclidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (107)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемая соль, где:
R1, R2, R4 и R5 в каждом случае независимо выбраны из водорода; гетероцикла; циано; -CF3; -NRR'; -ОН; галогена; алкильной группы, необязательно замещенной одной или несколькими группами, выбранными из гетероцикла, -NRR', -OR и солюбилизирующей группы; алкоксигруппы, необязательно замещенной одной или несколькими группами, выбранными из гетероцикла, -NRR', -OR и солюбилизирующей группы; -CO-NRR'; -SO2-NRR'; -NR-CO-R' и -NR-SO2R'; при этом R и R' в каждом случае независимо выбраны из водорода, циклоалкила, гетероцикла, солюбилизирующей группы и алкильной группы, необязательно замещенной одной или несколькими группами, выбранными из OR'', NR''R''', NR''COR''' и солюбилизирующей группы; a R'' and R''' в каждом случае независимо выбраны из водорода, алкила и циклоалкила;
R3 означает водород;
А означает гетероциклическую группу, необязательно замещенную одной или несколькими группами, выбранными из галогена, алкила, арила, гидроксила, алкокси, нитро, тиола, гетероциклоалкила, гетероарила, циано, циклоалкила, солюбилизирующей группы, -NRR', -алкил-NRR'; -NR-CO-R', -алкил-NR-CO-R', -CONRR' и -SO2NRR'; где R и R' в каждом случае независимо выбраны из водорода, алкильных, циклоалкильных, арильных, гетероциклоалкильных и гетероарильных групп;
В означает арильную или гетероарильную группу;
X означает N или C-R6, при этом R6 выбран из водорода, циано, CF3, алкила и алкокси;
при условии, что
В не выбран из 1,2-диазинила, триазолопиридинила или триазолила;
если В означает оксазолил, А не означает тетразолил или тетрадгидропиридинил;
если В означает тиазолил, А не означает имидазолил, триазолил, пиперазинил, пирролидинил, пиперидинил или 1,4-оксазинил.
2. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где В означает пятичленную гетероарильную группу.
3. Соединение по п. 1 или 2 или его фармацевтически приемлемая соль, где X означает СН, а А означает 2-оксоимидазолидильную или пиразолильную группу.
4. Соединение формулы (II) по любому из пп. 1-3
Figure 00000002
или его фармацевтически приемлемая соль, где
R1, R2 и R4 в каждом случае независимо выбраны из водорода; гетероциклов; циано; -CF3; -NRR'; -ОН; галогена; алкильной группы, необязательно замещенной одной или несколькими группами, выбранными из гетероцикла, NRR', OR и солюбилизирующей группы; алкоксигруппы, необязательно замещенной одной или несколькими группами, выбранными из гетероцикла, NRR', OR и солюбилизирующей группы; -CO-NRR'; -SO2-NRR'; -NR-CO-R' и -NR-SO2R'; при этом R и R' в каждом случае независимо выбраны из водорода, циклоалкила, гетероцикла, солюбилизирующей группы и алкильной группы, необязательно замещенной одной или несколькими группами, выбранными из OR'', NR''R''', NR''COR''' и солюбилизирующей группы; a R'' and R''' в каждом случае независимо выбраны из водорода, алкила и циклоалкила;
В означает пятичленную гетероарильную группу;
А означает гетероциклическую группу, необязательно замещенную одной или несколькими группами, выбранными из галогена, алкила, арила, гидроксила, алкокси, нитро, тиола, гетероциклоалкила, гетероарила, циано, циклоалкила, солюбилизирующей группы, -NRR', -алкил-NRR'; -NR-CO-R', -алкил-NR-CO-R', -CONRR' и -SO2NRR'; где R и R' в каждом случае независимо выбраны из водорода, алкильных, циклоалкильных, арильных, гетероциклоалкильных и гетероарильных групп;
при условии, что
В не выбран из 1,2-диазинила, триазолопиридинила или триазолила;
если В означает оксазолил, А не означает тетразолил или тетрадгидропиридинил;
если В означает тиазолил, А не означает имидазолил, триазолил, пиперазинил,
пирролидинил, пиперидинил или 1,4-оксазинил.
5. Соединение формулы (III) по любому из пп. 1-4
Figure 00000003
или его фармацевтически приемлемая соль, где
R1 и R2 в каждом случае независимо выбраны из водорода; гетероциклов; циано; -CF3; -NRR'; -ОН; галогена; алкильной группы, необязательно замещенной одной или несколькими группами, выбранными из гетероцикла, NRR', OR и солюбилизирующей группы; алкоксигруппы, необязательно замещенной одной или несколькими группами, выбранными из гетероцикла, NRR', OR и солюбилизирующей группы; -CO-NRR'; -SO2-NRR'; -NR-CO-R' and -NR-SO2R'; при этом R и R' в каждом случае независимо выбраны из водорода, циклоалкила, гетероцикла, солюбилизирующей группы и алкильной группы, необязательно замещенной одной или несколькими группами, выбранными из OR'', NR''R''', NR''COR''' и солюбилизирующей группы; a R'' и R''' в каждом случае независимо выбраны из водорода, алкила или циклоалкила;
В означает пятичленную гетероарильную группу;
А означает гетероциклическую группу, необязательно замещенную одной или несколькими группами, выбранными из галогена, алкила, арила, гидроксила, алкокси, нитро, тиола, гетероциклоалкила, гетероарила, циано, циклоалкила, солюбилизирующей группы, -NRR', -алкил-NRR'; -NR-CO-R', -алкил -NR-CO-R', -CONRR' и -SO2NRR'; где R и R' в каждом случае независимо выбраны из водорода, алкильных, циклоалкильных, арильных, гетероциклоалкильных и гетероарильных групп;
при условии, что
В не выбран из 1,2-диазинила, триазолопиридинила или триазолила;
если В означает оксазолил, А не означает тетразолил или тетрадгидропиридинил;
если В означает тиазолил, А не означает имидазолил, триазолил, пиперазинил, пирролидинил, пиперидинил или 1,4-оксазинил.
6. Соединение по любому из пп. 1-5 или его фармацевтически приемлемая соль, где R1 означает метил, R2, R3 и R5 означают водород, a R4 означает -СН2ОС2Н5.
7. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, выбранное из группы, включающей
(5-метокси-2-метилфенил)-[5-(6-пиразол-1-ил-пиридин-3-ил)-оксазол-2-ил]-амина;
(5-этоксиметил-2-метилфенил)-[5-(3-метокси-4-пиразол-1-ил-фенил)-оксазол-2-ил]-амина;
1-{4-[2-(5-этоксиметил-(2-метилфениламино))-тиазол-4-ил]-фенил}-имидазолидин-2-она;
(5-этоксиметил-2-метилфенил)-[5-(4-пиразол-1-ил-фенил)-тиазол-2-ил]-амина;
4-метил-N-(2-морфолин-4-ил-этил)-3-[5-(4-пиразол-1-ил-фенил)-оксазол-2-иламино]-бензамида;
1-{4-[2-(5-этоксиметил-(2-метилфениламино))-оксазол-5-ил]-фенил}-имидазолидин-2-она;
(5-этоксиметил-2-метилфенил)-[5-(6-пиразол-1-ил-пиридин-3-ил)-оксазол-2-ил]-амина;
1-{4-[5-(5-этоксиметил-(2-метилфениламино))-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-имидазолидин-2-она;
(5-этоксиметил-2-метилфенил)-[5-(4-пиразол-1-ил-фенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-амина;
1-{4-[5-(5-этоксиметил-(2-метилфениламино))-[1,2,4]тиадиазол-3-ил]-фенил}-имидазолидин-2-она;
(5-метокси-2-метилфенил)-[5-(4-пиразол-1-ил-фенил)-тиазол-2-ил]-амина;
1-{4-[2-(5-метокси-2-метилфениламино)-тиазол-5-ил]-фенил}-имидазолидин-2-она;
1-{4-[2-(5-этоксиметил-(2-метилфениламино))-таазол-5-ил]-фенил}-имидазолидин-2-она;
(5-этоксиметил-2-метилфенил)-[4-(4-пиразол-1-ил-фенил)-тиазол-2-ил]-амина;
{4-метил-3-[4-(4-пиразол-1-ил-фенил)-тиазол-2-иламино]-фенил}-метанола;
1-{4-[2-(3-этоксиметил-(5-метилфениламино))-тиазол-4-ил]-фенил}-имидазолидин-2-она;
1-{4-[2-(3-этоксиметил-(5-метилфениламино))-оксазол-5-ил]-фенил}-имидазолидин-2-она;
(3-этоксиметилфенил)-[5-(4-пиразол-1-ил-фенил)-оксазол-2-ил]-амина;
(3-этоксиметил-5-метилфенил)-[5-(4-пиразол-1-ил-фенил)-оксазол-2-ил]-амина;
(3,5-бис-(этоксиметил)-фенил)-[5-(4-пиразол-1-ил-фенил)-оксазол-2-ил]-амина;
(5-метокси-2-метилфенил)-[5-(4-пиразол-1-ил-фенил)-оксазол-2-ил]-амина;
[5-(2-амино-этоксиметил)-2-метилфенил]-[5-(4-пиразол-1-ил-фенил)-оксазол-2-ил]-амина;
N-(2-{4-метил-3-[5-(4-пиразол-1-ил-фенил)-оксазол-2-иламино]-бензилокси}-этил)-ацетамида;
2-{4-метил-3-[5-(4-пиразол-1-ил-фенил)-оксазол-2-иламино]-бензилокси}-этанол;
{4-метил-3-[5-(4-пиразол-1-ил-фенил)-оксазол-2-иламино]-фенил}-метанола;
{2-метил-5-[(2-морфолин-4-ил-этиламино)-метил]-фенил}-[5-(4-пиразол-1-ил-фенил)-оксазол-2-ил]-амина;
[2-метил-5-(2-морфолин-4-ил-этокси)-фенил]-[5-(4-пиразол-1-ил-фенил)-оксазол-2-ил]-амина;
[5-(2-диметиламино-этокси)-2-метилфенил]-[5-(4-пиразол-1-ил-фенил)-оксазол-2-ил]-амина;
4,N-диметил-3-[5-(4-пиразол-1-ил-фенил)-оксазол-2-иламино]-бензамида;
4-метил-N-[2-(4-метил-пиперазин-1-ил)-этил]-3-[5-(4-пиразол-1-ил-фенил)-оксазол-2-иламино]-бензамида;
(5-этоксиметил-2-метилфенил)-[5-(4-пиразол-1-ил-фенил)-оксазол-2-ил]-амина;
(5-этоксиметил-2-метилфенил)-[5-(4-[1,2,4]триазол-1-ил-фенил)-оксазол-2-ил]-амина;
(5-этоксиметил-2-метилфенил)-[5-(4-[1,2,3]триазол-1-ил-фенил)-оксазол-2-ил]-амина;
(5-этоксиметил-2-метилфенил)-[5-(4-[1,2,3]триазол-2-ил-фенил)-оксазол-2-ил]-амина;
(5-этоксиметил-2-метилфенил)-[5-(4-имидазол-1-ил-фенил)-оксазол-2-ил]-амина;
(5-этоксиметил-2-метилфенил)-[5-(4-тиазол-2-ил-фенил)-оксазол-2-ил]-амина;
(5-этоксиметил-2-метилфенил)-{5-[4-(3-метил-пиразол-1-ил)-фенил]-оксазол-2-ил}-амина;
(5-этоксиметил-2-метилфенил)-{5-[4-(4-метил-пиразол-1-ил)-фенил]-оксазол-2-ил}-амина;
(5-этоксиметил-2-метилфенил)-{5-[4-(5-метил-пиразол-1-ил)-фенил]-оксазол-2-ил}-амина;
(5-этоксиметил-2-метилфенил)-{5-[4-(3-метокси-пиразол-1-ил)-фенил]-оксазол-2-ил}-амина;
2-{4-[2-(5-этоксиметил-(2-метилфениламино))-оксазол-5-ил]-фенил}-2,4-дигидро-[1,2,4]триазол-3-она;
1-{4-[2-(5-этоксиметил-(2-метилфениламино))-оксазол-5-ил]-фенил}-3-метил-имидазолидин-2-она;
1-(2-амино-этил)-3-{4-[2-(5-этоксиметил-(2-метилфениламино))-оксазол-5-ил]-фенил}-имидазолидин-2-она;
N-[2-(3-{4-[2-(5-этоксиметил-(2-метилфениламино))-оксазол-5-ил]-фенил}-2-охо-имидазолидин-1-ил)-этил]-ацетамида;
1-{4-[2-(5-этоксиметил-(2-метилфениламино))-оксазол-5-ил]-фенил}-пирролидин-2-она;
(5-этоксиметил-2-метилфенил)-[5-(4-пиридин-2-ил-фенил)-оксазол-2-ил]-амина;
1-{4-[2-(5-этоксиметил-(2-метилфениламино))-оксазол-5-ил]-фенил}-1Н-пиридин-2-она;
3-{4-[2-(5-этоксиметил-(2-метилфениламино))-оксазол-5-ил]-фенил}-1Н-пиридин-2-она;
(R)-1-(4-(2-((5-(этоксиметил)-2-метилфенил)амино)оксазол-5-ил)фенил)-5-метилимидазолидин-2-она;
4-(4-(2-((5-(этоксиметил)-2-метилфенил)амино)оксазол-5-ил)фенил)(-5-метил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-она;
1-(4-(2-((3,5-бис(этоксиметил)фенил)амино)оксазол-5-ил)фенил)имидазолидин-2-она;
1-(4-(2-((5-(этоксиметил)-2-метилфенил)амино)оксазол-5-ил)фенил)-3-(2-метоксиэтил)имидазолидин-2-она;
1-(5-(2-((5-(этоксиметил)-2-метилфенил)амино)оксазол-5-ил)пиридин-2-ил)имидазолидин-2-она;
1-(4-(2-((3-(этоксиметил)-5-(2-метоксиэтокси)фенил)амино)оксазол-5-ил)фенил)имидазолидин-2-она;
5-(4-(1H-пиразол-5-ил)фенил)-N-(5-(этоксиметил)-2-металфенил)оксазол-2-амина;
(R)-1-(5-(2-((5-(этоксиметил)-2-металфенил)амино)оксазол-5-ил)пиридин-2-ил)-5-метилимидазолидин-2-она;
1-(4-(2-((3-(этоксиметил)-5-(2-гидроксиэтокси)фенил)амино)оксазол-5-ил)фенил)имидазолидин-2-она;
5-(4-(1Н-пиразол-4-ил)фенил)-N-(5-(этоксиметил)-2-металфенил)оксазол-2-амина;
N-(5-(этоксиметил)-2-метилфенил)-5-(4-(1-метил-1Н-пиразол-5-ил)фенил)оксазол-2-амина;
4-(6-(1Н-пиразол-1-ил)пиридин-3-ил)-N-(5-(этоксиметил)-2-метилфенил)тиазол-2-амина;
1-(4-(2-((3-(этоксиметил)фенил)амино)оксазол-5-ил)фенил)имидазолидин-2-она;
1-(4-(2-((3-(этоксиметил)фенил)амино)тиазол-4-ил)фенил)имидазолидин-2-она.
8. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-7 или его фармацевтически приемлемую соль и, по меньшей мере, один фармацевтически приемлемый наполнитель и/или носитель.
9. Фармацевтическая композиция по п. 8, содержащая соединение по любому из пп. 1-7 или его фармацевтически приемлемую соль в качестве единственного действующего фармацевтического ингредиента.
10. Фармацевтическая композиция по п. 8, дополнительно содержащая другое действующее фармацевтическое вещество.
11. Лекарственное средство, содержащее соединение по любому из пп. 1-7 или его фармацевтически приемлемую соль.
12. Соединение по любому из пп. 1-7 или его фармацевтически приемлемая соль для применения при лечении гематологических и/или пролиферативных нарушений.
13. Соединение по п. 12, при этом гематологическое нарушение выбрано из лимфомы; лейкоза, такого как острый миелоидный лейкоз (ОМЛ), острый лимфобластный лейкоз (ВСЕ), хронический лимфоидный лейкоз (ХЛЛ) или хронический миелоидный лейкоз (ХМЛ); множественной миеломы (ММ); миелодиспластичеекого синдрома (МДС); и миелодисплазии с миелофиброзом.
14. Соединение по п. 12, при этом пролиферативным нарушением является собой рак, такой как рак головы и шеи, меланома, карцинома почек, карцинома желудка, карцинома печени, колоректальная карцинома, карцинома поджелудочной железы, карцинома легкого, нейрональная карцинома, мультиформная глиобластома, остеосаркома, саркома Юинга, карцинома молочной железы, карцинома яичников или карцинома предстательной железы.
15. Фармацевтическая композиция по п. 10, содержащая соединение по любому из пп. 1-7 или его фармацевтически приемлемую соль и другой действующий фармацевтический ингредиент в качестве комбинированного препарата для последовательного, одновременного или отдельного применения при лечении нарушения, выбранного из группы, включающей гематологические и пролиферативные нарушений.
RU2017127484A 2015-02-05 2016-02-05 Соединение формулы (I), фармацевтическая композиция, применение соединения формулы (I) для лечения гематологических и/или пролиферативных нарушений RU2758259C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP15154028.3 2015-02-05
EP15154028.3A EP3053920B1 (en) 2015-02-05 2015-02-05 Compounds with anti-tumoral activity
PCT/EP2016/052523 WO2016124747A1 (en) 2015-02-05 2016-02-05 Compounds with anti-tumoral activity

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017127484A true RU2017127484A (ru) 2019-03-05
RU2017127484A3 RU2017127484A3 (ru) 2019-08-14
RU2758259C2 RU2758259C2 (ru) 2021-10-27

Family

ID=52450012

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017127484A RU2758259C2 (ru) 2015-02-05 2016-02-05 Соединение формулы (I), фармацевтическая композиция, применение соединения формулы (I) для лечения гематологических и/или пролиферативных нарушений

Country Status (24)

Country Link
US (1) US10570122B2 (ru)
EP (2) EP3053920B1 (ru)
JP (1) JP6713000B2 (ru)
KR (1) KR102544132B1 (ru)
CN (1) CN107531685B (ru)
AR (1) AR103629A1 (ru)
AU (1) AU2016214283B2 (ru)
BR (1) BR112017016883B1 (ru)
CA (1) CA2975644C (ru)
CY (1) CY1124948T1 (ru)
DK (1) DK3253749T3 (ru)
ES (2) ES2796276T3 (ru)
HR (1) HRP20220114T1 (ru)
HU (1) HUE059063T2 (ru)
IL (1) IL253779A0 (ru)
LT (1) LT3253749T (ru)
MX (1) MX377742B (ru)
PL (1) PL3253749T3 (ru)
PT (1) PT3253749T (ru)
RS (1) RS62901B1 (ru)
RU (1) RU2758259C2 (ru)
TW (1) TWI748938B (ru)
WO (1) WO2016124747A1 (ru)
ZA (1) ZA201705537B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018106643A1 (en) * 2016-12-06 2018-06-14 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Heterocyclic azoles for the treatment of demyelinating diseases
CN109467531A (zh) * 2017-09-08 2019-03-15 沈阳科创化学品有限公司 一种取代吡啶二羧酸衍生物的制备方法
CN112225733B (zh) * 2020-11-25 2022-12-09 湖南科技大学 一种含1,3,4-噻二唑吡啶-2-酮衍生物的制备方法和作为抗癌药物的应用
IL322886A (en) * 2023-02-24 2025-10-01 Ab Science Compounds for the treatment of myeloid diseases with chromosomal abnormalities
CN117720459A (zh) * 2023-12-26 2024-03-19 江苏希迪制药有限公司 一种阿贝西利中间体5-[(4-乙基哌嗪-1-基)甲基]吡啶-2-胺制备工艺

Family Cites Families (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US810665A (en) * 1905-10-10 1906-01-23 Joseph Mlada Mold for butter.
US1346834A (en) * 1918-08-17 1920-07-20 Charles E Mcmanus Resilient rod
US3740420A (en) 1967-11-28 1973-06-19 Crown Zellerbach Corp Pharmaceutical compositions with dimethyl sulfoxide
US3743727A (en) 1970-11-16 1973-07-03 Crown Zellerbach Corp Enhancing tissue penetration of certain antimicrobial agents with dimethyl sulfoxide
US4405616A (en) 1975-06-19 1983-09-20 Nelson Research & Development Company Penetration enhancers for transdermal drug delivery of systemic agents
US3989816A (en) 1975-06-19 1976-11-02 Nelson Research & Development Company Vehicle composition containing 1-substituted azacycloheptan-2-ones
CA1163561A (en) 1979-11-06 1984-03-13 Cyril Boroda Preparation containing nitroglycerine and optionally other medicaments and preparation thereof
US4460372A (en) 1981-02-17 1984-07-17 Alza Corporation Percutaneous absorption enhancer dispenser for use in coadministering drug and percutaneous absorption enhancer
US4379454A (en) 1981-02-17 1983-04-12 Alza Corporation Dosage for coadministering drug and percutaneous absorption enhancer
US4411893A (en) 1981-08-14 1983-10-25 Minnesota Mining And Manufacturing Company Topical medicament preparations
CA1236029A (en) 1984-05-14 1988-05-03 Edmund Sandborn Pharmaceutical solutions comprising dimethyl sulfoxide
US4615699A (en) 1985-05-03 1986-10-07 Alza Corporation Transdermal delivery system for delivering nitroglycerin at high transdermal fluxes
DE3815221C2 (de) 1988-05-04 1995-06-29 Gradinger F Hermes Pharma Verwendung einer Retinol- und/oder Retinsäureester enthaltenden pharmazeutischen Zubereitung zur Inhalation zur Einwirkung auf die Schleimhäute des Tracheo-Bronchialtraktes einschließlich der Lungenalveolen
GB9622363D0 (en) * 1996-10-28 1997-01-08 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
US5906202A (en) 1996-11-21 1999-05-25 Aradigm Corporation Device and method for directing aerosolized mist to a specific area of the respiratory tract
EP1146875A4 (en) * 1998-12-07 2002-05-02 Smithkline Beecham Corp MYT1 KINASE INHIBITORS
JP4216947B2 (ja) * 1999-05-18 2009-01-28 三井化学株式会社 アミン化合物
US8450302B2 (en) * 2002-08-02 2013-05-28 Ab Science 2-(3-aminoaryl) amino-4-aryl-thiazoles and their use as c-kit inhibitors
ATE375342T1 (de) * 2002-08-02 2007-10-15 Ab Science 2-(3-aminoaryl)amino-4-aryl-thiazole und ihre verwendung als c-kit inhibitoren
CN102584813B (zh) * 2003-05-14 2016-07-06 Ngc药物公司 化合物及其在调节淀粉样蛋白β中的用途
US7718676B2 (en) * 2003-10-23 2010-05-18 Ab Science 2-aminoaryloxazole compounds as tyrosine kinase inhibitors
WO2006010637A2 (en) * 2004-07-30 2006-02-02 Gpc Biotech Ag Pyridinylamines
CA2578122A1 (en) * 2004-08-27 2006-03-02 Gpc Biotech Ag Pyrimidine derivatives
UA95071C2 (ru) * 2005-04-04 2011-07-11 Аб Сьянс Замещенные производные оксазола и их применение как ингибиторов тирозинкиназы
BRPI0608910A2 (pt) * 2005-05-09 2010-02-17 Achillion Pharmaceuticals Inc uso de um composto da fórmula ou um sal ou hidrato farmaceuticamente aceitável desse, composto ou sal ou hidrato do mesmo, composição farmacêutica e composição farmacêutica embalada
JP5214096B2 (ja) * 2005-06-17 2013-06-19 富士フイルムファインケミカルズ株式会社 新規なビピリジン誘導体
US20080207572A1 (en) * 2005-07-14 2008-08-28 Ab Science Use of Dual C-Kit/Fgfr3 Inhibitors for Treating Multiple Myeloma
ES2632940T3 (es) * 2005-09-13 2017-09-18 Janssen Pharmaceutica Nv Derivados de tiazol sustituidos con 2-anilin-4-arilo
GB0524436D0 (en) * 2005-11-30 2006-01-11 Novartis Ag Organic compounds
EP2418202B1 (en) * 2006-03-31 2014-01-29 Novartis AG (4-[4-[5-(substituted amino)-pyridin-2-yl]phenyl]-cyclohexyl)-acetic acid derivatives as DGAT inhibitors
JO3019B1 (ar) * 2006-04-19 2016-09-05 Janssen Pharmaceutica Nv ثلاثي مستبدل 4،2،1-ثلاثي زولات
WO2007131953A1 (en) 2006-05-12 2007-11-22 Ab Science A new process for the synthesis of 2-aminoxazole compounds
FR2901273B1 (fr) * 2006-05-19 2010-12-24 Anaconda Pharma Inhibiteurs du virus du papillome humain et les compositions pharmaceutiques les contenant
MX2009007302A (es) * 2007-01-23 2009-07-15 Palau Pharma Sa Derivados de purina.
BRPI0807637A2 (pt) * 2007-02-22 2014-06-03 Irm Llc Derivados de tiazol como moduladores de receptores acoplados à proteína g
GB0709031D0 (en) * 2007-05-10 2007-06-20 Sareum Ltd Pharmaceutical compounds
US8420695B2 (en) * 2008-07-09 2013-04-16 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of janus kinases
JP2012180281A (ja) * 2009-06-29 2012-09-20 Dainippon Sumitomo Pharma Co Ltd 新規オキサジアゾール誘導体
CA2778517A1 (en) * 2009-07-15 2011-01-20 Janssen Pharmaceuticals, Inc. Substituted triazole and imidazole derivatives as gamma secretase modulators
EP2499282B1 (en) * 2009-11-09 2015-04-22 NeuroGenetic Pharmaceuticals, Inc. Gamma-secretase modulatory compounds, methods for identifying same, and uses therefor
EA022188B1 (ru) * 2010-01-12 2015-11-30 Аб Сьянс Оксазольные ингибиторы киназы, содержащие их композиции и их применение
GB201012105D0 (en) * 2010-07-19 2010-09-01 Domainex Ltd Novel pyrimidine compounds
AU2011302216A1 (en) * 2010-09-14 2013-04-04 Exelixis, Inc. Phtalazine derivatives as JAK1 inhibitors
WO2012068210A1 (en) * 2010-11-18 2012-05-24 Janssen Pharmaceutica Nv Pyridyl-thiazolyl inhibitors of pro-matrix metalloproteinase activation
US20120302569A1 (en) * 2011-05-25 2012-11-29 Paul Francis Jackson Phenyl-thiazolyl inhibitors of pro-matrix metalloproteinase activation
EP2714667B1 (en) * 2011-05-27 2020-11-25 Laxman S. DESAI Aminooxazole inhibitors of cyclin dependent kinases
BR112014001977A2 (pt) 2011-07-27 2017-02-21 Ab Science inibidores seletivos de proteína quinase
KR101896035B1 (ko) * 2011-08-23 2018-09-07 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 신규 화합물, 이를 이용하는 유기전기소자 및 그 단말
CN103436048B (zh) * 2013-08-08 2014-12-03 陕西师范大学 硫脲供体双桥链有机染料及其应用
US20150045353A1 (en) * 2013-08-09 2015-02-12 Neurogenetic Pharmaceuticals, Inc. Formulations containing gamma secretase modulators, methods for preparation and delivery thereof
SG11201607525UA (en) * 2014-03-24 2016-10-28 Ab Science Diazaspiroalkaneone-substituted oxazole derivatives as spleen tyrosine kinase inhibitors
EP3144307A1 (en) * 2015-09-18 2017-03-22 AB Science Novel oxazole derivatives that inhibit syk

Also Published As

Publication number Publication date
RU2758259C2 (ru) 2021-10-27
PT3253749T (pt) 2022-02-03
MX2017010157A (es) 2017-12-18
AU2016214283B2 (en) 2020-07-16
CN107531685A (zh) 2018-01-02
ZA201705537B (en) 2020-11-25
CY1124948T1 (el) 2023-01-05
HUE059063T2 (hu) 2022-10-28
IL253779A0 (en) 2017-09-28
ES2796276T3 (es) 2020-11-26
CA2975644C (en) 2025-05-06
CA2975644A1 (en) 2016-08-11
HK1243700A1 (zh) 2018-07-20
MX377742B (es) 2025-03-11
ES2905412T3 (es) 2022-04-08
PL3253749T3 (pl) 2022-03-07
WO2016124747A1 (en) 2016-08-11
US20180079747A1 (en) 2018-03-22
KR102544132B1 (ko) 2023-06-15
HRP20220114T1 (hr) 2022-04-15
TW201636345A (zh) 2016-10-16
EP3053920A1 (en) 2016-08-10
DK3253749T3 (da) 2022-02-28
BR112017016883A2 (pt) 2018-03-27
CN107531685B (zh) 2021-04-23
AU2016214283A1 (en) 2017-08-10
RU2017127484A3 (ru) 2019-08-14
EP3053920B1 (en) 2020-04-08
US10570122B2 (en) 2020-02-25
EP3253749A1 (en) 2017-12-13
JP2018504415A (ja) 2018-02-15
KR20170117407A (ko) 2017-10-23
RS62901B1 (sr) 2022-03-31
LT3253749T (lt) 2022-02-25
EP3253749B1 (en) 2021-12-08
JP6713000B2 (ja) 2020-06-24
BR112017016883B1 (pt) 2023-03-07
TWI748938B (zh) 2021-12-11
AR103629A1 (es) 2017-05-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2017127484A (ru) Соединение, фармацевтическая композиция, лекарственное средство
JP2010533158A5 (ru)
RU2021127810A (ru) Замещенные гетероарилом пиридины и способы применения
RU2454411C2 (ru) Производные хинолина
RU2013143028A (ru) Тиазолилфенилбензолсульфонамидопроизводные в качестве ингибиторов киназ
JP2007523142A5 (ru)
RU2016133626A (ru) 2-амино-3,5,5-трифтор-3,4,5,6-тетрагидропиридины в качестве ингибиторов bace1 для лечения болезни альцгеймера
JP2019077725A5 (ru)
RU2008100045A (ru) ИНГИБИТОРЫ АКТИВНОСТИ Akt
JP2009534386A5 (ru)
JP2015533157A5 (ru)
RU2011134631A (ru) Вызывающие апоптоз средства для лечения рака и иммунных и аутоиммунных заболеваний
JP2014525444A5 (ru)
JP2019517455A5 (ru)
JP2003525872A5 (ru)
JP2016534124A5 (ru)
JP2006506340A5 (ru)
JP2012515787A5 (ru)
HRP20160421T1 (hr) Derivat azola
RU2015104962A (ru) Ди- и тригетероарильные производные в качестве ингибиторов агрегации белков
RU2017120217A (ru) 2-амино-5,5-дифтор-6-(фторметил)-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидпропиридины в качестве ингибиторов bace1
RU2014107463A (ru) Селективные ингибиторы протеинкиназ
JP2018507234A5 (ru)
JP2016540811A5 (ru)
RU2015101102A (ru) Гетероароматическое метильное производное циклического амина

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20191204

FZ9A Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal)

Effective date: 20200218