RU2017111074A - Оптимизированный способ получения метакролеина - Google Patents
Оптимизированный способ получения метакролеина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017111074A RU2017111074A RU2017111074A RU2017111074A RU2017111074A RU 2017111074 A RU2017111074 A RU 2017111074A RU 2017111074 A RU2017111074 A RU 2017111074A RU 2017111074 A RU2017111074 A RU 2017111074A RU 2017111074 A RU2017111074 A RU 2017111074A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- reactor
- paragraphs
- acid
- reaction mixture
- methacrolein
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 14
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 6
- STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N Methacrolein Chemical compound CC(=C)C=O STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 4
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims 3
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 claims 3
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000006683 Mannich reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000006709 oxidative esterification reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/75—Reactions with formaldehyde
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/18—Stationary reactors having moving elements inside
- B01J19/1812—Tubular reactors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C47/21—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
- C07C47/22—Acryaldehyde; Methacryaldehyde
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/25—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring
- C07C51/252—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring of propene, butenes, acrolein or methacrolein
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/39—Preparation of carboxylic acid esters by oxidation of groups which are precursors for the acid moiety of the ester
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00049—Controlling or regulating processes
- B01J2219/00051—Controlling the temperature
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00049—Controlling or regulating processes
- B01J2219/00162—Controlling or regulating processes controlling the pressure
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00049—Controlling or regulating processes
- B01J2219/00164—Controlling or regulating processes controlling the flow
- B01J2219/00166—Controlling or regulating processes controlling the flow controlling the residence time inside the reactor vessel
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Claims (19)
1. Способ непрерывного проведения реакции Манниха, в которой метакролеин получают из формальдегида и пропиональдегида с применением по меньшей мере одной кислоты и по меньшей мере одного амина в качестве катализаторов, отличающийся тем, что
реакцию осуществляют в работающем в непрерывном режиме трубчатом реакторе или пластинчатом реакторе с применением температурных градиентов, при этом температура подаваемых реагентов и катализаторов на входе в реактор составляет от 100 до менее 150°C, а температура реакционной смеси на выходе из реактора составляет не более 180°C,
содержание воды в подаваемом в реактор потоке составляет более 45% по весу и не более 85% по весу,
количество органического основания в подаваемом в реактор потоке, содержащего чистое основание, а также часть соответствующего основания в солях с кислотой и в содержащих основание промежуточных соединениях реакции Манниха, составляет более 5 мол. % в пересчете на пропиональдегид,
внутреннее давление в реакторе регулируют так, чтобы оно было больше давления кипения реакционной смеси,
и время пребывания реакционной смеси в реакторе составляет от 1 до 30 с.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в подаваемом потоке отношение пропиональдегида к формальдегиду составляет от 0,75 до 1 моль и от 1 до 0,8 моль.
3. Способ по п. 1 или п. 2, отличающийся тем, что по меньшей мере 20% от общего количества органического основания в подаваемом потоке поступает из свежего сырья, и при этом подаваемый поток содержит от 1 до 1,5 моль кислоты в пересчете на один моль органического основания.
4. Способ по п. 3, отличающийся тем, что органическое основание представляет собой вторичный амин, предпочтительно диметиламин, а кислота представляет собой муравьиную кислоту, уксусную кислоту и/или пропионовую кислоту.
5.Способ по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что максимальная температура в реакторе составляет не более 170°C.
6. Способ по любому из пп. 1-5, отличающийся тем, что температура на входе в реактор составляет от 110 до 140°C, и температура реакционной смеси на выходе составляет от 155 до 170°C.
7. Способ по любому из пп. 1-6, отличающийся тем, что реактор представляет собой трубчатый реактор в виде кожухотрубного реактора, и при этом каждая отдельная трубка имеет внутренний диаметр от 4 до 20 мм.
8. Способ по любому из пп. 1-7, отличающийся тем, что в трубчатом реакторе обеспечивают пропускание при скорости потока через сечение трубки от 0,3 до 2,0 м/с, и при этом в нем необязательно предусмотрен статический смеситель.
9. Способ по любому из пп. 1-8, отличающийся тем, что концентрация метакролеина в реакционной смеси на выходе составляет от 20 до 50% по весу.
10. Способ по любому из пп. 1-9, отличающийся тем, что вступивший в реакцию реакционный раствор после отведения через выпускное отверстие подвергают перегонке в колонне, а затем метакролеин отделяют в сосуде для разделения фаз от отделяемой водной фазы, при этом указанную водную фазу полностью или частично подают обратно в колонну.
11. Способ по п. 10, отличающийся тем, что по меньшей мере 20% по весу водной фазы из кубовых продуктов колонны рециркулируют через впускное отверстие трубчатого реактора.
12. Способ по любому из пп. 1-11, отличающийся тем, что время пребывания реакционной смеси в реакторе составляет от 5 до 15 с.
13. Способ по любому из пп. 1-12, отличающийся тем, что метакролеин очищают с помощью по меньшей мере одной перегонки и по меньшей мере одного разделения фаз, а затем превращают в метакриловую кислоту при окислении в газовой фазе.
14. Способ по любому из пп. 1-12, отличающийся тем, что метакролеин очищают с помощью по меньшей мере одной перегонки и по меньшей мере одного разделения фаз, а затем превращают в метилметакрилат путем окислительной этерификации.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP14185345.7A EP2998284A1 (de) | 2014-09-18 | 2014-09-18 | Optimiertes Verfahren zur Herstellung von Methacrolein |
| EP14185345.7 | 2014-09-18 | ||
| PCT/EP2015/071146 WO2016042000A1 (de) | 2014-09-18 | 2015-09-16 | Optimiertes verfahren zur herstellung von methacrolein |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017111074A true RU2017111074A (ru) | 2018-10-18 |
| RU2017111074A3 RU2017111074A3 (ru) | 2019-02-27 |
| RU2693466C2 RU2693466C2 (ru) | 2019-07-03 |
Family
ID=51687778
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017111074A RU2693466C2 (ru) | 2014-09-18 | 2015-09-16 | Оптимизированный способ получения метакролеина |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9994507B2 (ru) |
| EP (2) | EP2998284A1 (ru) |
| JP (1) | JP6676625B2 (ru) |
| KR (1) | KR102451204B1 (ru) |
| CN (2) | CN106687437B (ru) |
| BR (1) | BR112017005375B1 (ru) |
| ES (1) | ES2755954T3 (ru) |
| MY (1) | MY185246A (ru) |
| RU (1) | RU2693466C2 (ru) |
| SA (1) | SA517381096B1 (ru) |
| SG (1) | SG11201701858SA (ru) |
| TW (1) | TWI676614B (ru) |
| WO (1) | WO2016042000A1 (ru) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2714899T3 (es) * | 2016-09-30 | 2019-05-30 | Oxea Gmbh | Método de producción continuo para 2-metilenos-alcanales |
| WO2018217961A1 (en) * | 2017-05-25 | 2018-11-29 | Rohm And Haas Company | Process for preparing methacrolein |
| KR102567215B1 (ko) * | 2017-05-25 | 2023-08-16 | 롬 앤드 하아스 컴패니 | 메타크롤레인을 제조하는 방법 |
| EP3587390A1 (de) | 2018-06-26 | 2020-01-01 | Röhm GmbH | Verfahren zur herstellung von mma in hohen ausbeuten |
| EP3608305A1 (en) | 2018-08-10 | 2020-02-12 | Röhm GmbH | Process for producing methacrylic acid or methacrylic acid esters |
| EP3613726A1 (en) | 2018-08-21 | 2020-02-26 | Röhm GmbH | Continuous process for preparing methacrolein |
| CN109096074B (zh) * | 2018-09-08 | 2021-06-04 | 湖北荆洪生物科技股份有限公司 | 一种2-乙基丙烯醛的合成方法 |
| EP3786148A1 (de) * | 2019-08-28 | 2021-03-03 | Röhm GmbH | Vereinfachte aufarbeitung des reaktoraustrags einer oxidativen veresterung |
| EP3786147A1 (de) | 2019-08-30 | 2021-03-03 | Röhm GmbH | Verfahren zur herstellung von methacrolein aus formaldehyd und propionaldehyd sowie herstellanlage hierfür |
| EP3786146A1 (de) | 2019-08-30 | 2021-03-03 | Röhm GmbH | Verfahren zur herstellung von methacrolein aus formaldehyd und propionaldehyd sowie herstellanlage hierfür |
| CN110882722A (zh) * | 2019-11-22 | 2020-03-17 | 淄博诺奥化工股份有限公司 | 一种酸碱复合催化剂以及使用其制备甲基丙烯醛的方法 |
| EP3945088A1 (de) * | 2020-07-30 | 2022-02-02 | Röhm GmbH | Vorgehen zur minimierung des aktivitätsverlusts bei im kreislaufbetrieb ausgeführten reaktionsschritten |
| CN113248359A (zh) * | 2021-05-08 | 2021-08-13 | 中石油吉林化工工程有限公司 | 一种甲基丙烯醛生产方法 |
| CN117916217A (zh) | 2021-09-06 | 2024-04-19 | 罗姆化学有限责任公司 | 甲基丙烯醛合成中优化的催化剂后处理和再循环 |
| JP2024543443A (ja) | 2021-11-12 | 2024-11-21 | レーム・ゲーエムベーハー | メタクロレインの直接酸化的エステル化における煩雑な二次生成物を除去する方法 |
| EP4452919A1 (de) | 2021-12-23 | 2024-10-30 | Röhm GmbH | Verfahren zur herstellung von alkylmethacrylaten mit verbesserter ausbeute und verminderten emissionen flüchtiger organischer verbindungen |
| CN114524721A (zh) * | 2022-02-18 | 2022-05-24 | 郑州中科新兴产业技术研究院 | 一种甲基丙烯醛的合成工艺 |
| CN114988995B (zh) * | 2022-06-07 | 2024-11-19 | 上海师范大学 | 一种甲醛与丙醛缩合连续生产甲基丙烯醛的方法 |
| CN115894200A (zh) * | 2022-10-19 | 2023-04-04 | 东南大学 | 一种基于胺酸高效耦合催化的脂肪族烯醛制备方法 |
| WO2025040614A1 (de) | 2023-08-22 | 2025-02-27 | Röhm Gmbh | Decarbonisierung der (meth)acrylat-herstellung |
| TW202528284A (zh) | 2023-12-13 | 2025-07-16 | 德商羅伊姆公司 | 利用甲基丙烯酸烷酯的水解以連續製備甲基丙烯酸之方法 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2848499A (en) | 1956-05-09 | 1958-08-19 | Celanese Corp | Preparation of unsaturated aldehydes |
| SU144164A1 (ru) * | 1961-03-20 | 1961-11-30 | лов В.Д. Завь | Способ получени альфа-алкилакролеинов |
| US4146735A (en) * | 1977-05-16 | 1979-03-27 | Rohm And Haas Company | Preparation of α,β-unsaturated carboxylic acids via Mannich intermediates |
| JPS5466609A (en) * | 1977-11-02 | 1979-05-29 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Inhibition of dimerization of methacrolein |
| DE3106557A1 (de) | 1981-02-21 | 1982-09-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von (alpha)-alkylacroleinen |
| DE3213681A1 (de) * | 1982-04-14 | 1983-10-27 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von (alpha)-alkylacroleinen |
| DE3508702A1 (de) * | 1985-03-12 | 1986-09-18 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von methacrylsaeure |
| AU610952B2 (en) * | 1987-11-27 | 1991-05-30 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of alpha-alkylacroleins |
| DE3740293A1 (de) | 1987-11-27 | 1989-06-01 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von alpha-alkylacroleinen |
| JPH04173757A (ja) | 1990-11-06 | 1992-06-22 | Daicel Chem Ind Ltd | α―アルキルアクロレインの製造方法 |
| JP3069420B2 (ja) | 1991-11-05 | 2000-07-24 | ダイセル化学工業株式会社 | 反応器および反応方法 |
| JP3497867B2 (ja) * | 1992-03-31 | 2004-02-16 | 株式会社クラレ | α−メチレンアルデヒドの製造法 |
| UA69721A (en) * | 2003-11-25 | 2004-09-15 | Lvivska Politekhnika Nat Unive | A METHOD FOR THE PREPARATION OF a-ALKYLACROLEINES |
| US7141702B2 (en) | 2004-03-26 | 2006-11-28 | Council Of Scientific And Industrial Research | Process for the synthesis of α-substituted acroleins |
| CN101074192A (zh) * | 2007-06-20 | 2007-11-21 | 天津大学 | 以甲醛为原料制备甲基丙烯酸甲酯的方法 |
| AU2012253913B2 (en) * | 2011-05-11 | 2017-03-02 | Archer Daniels Midland Company | Processes for making acrylic-type monomers and products made therefrom |
| EP2829531A1 (de) * | 2013-07-24 | 2015-01-28 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Regulierung des Wassergehalts in einem kontinuierlichen Verfahren zur Herstellung von Methacrolein |
| US9580374B2 (en) | 2013-09-26 | 2017-02-28 | Evonik Roehm Gmbh | Method for producing methacrolein and the conditioning/draining thereof for direct oxidative esterification |
-
2014
- 2014-09-18 EP EP14185345.7A patent/EP2998284A1/de not_active Withdrawn
-
2015
- 2015-09-16 SG SG11201701858SA patent/SG11201701858SA/en unknown
- 2015-09-16 KR KR1020177010035A patent/KR102451204B1/ko active Active
- 2015-09-16 BR BR112017005375-6A patent/BR112017005375B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2015-09-16 MY MYPI2017700906A patent/MY185246A/en unknown
- 2015-09-16 US US15/511,108 patent/US9994507B2/en active Active
- 2015-09-16 JP JP2017515155A patent/JP6676625B2/ja active Active
- 2015-09-16 WO PCT/EP2015/071146 patent/WO2016042000A1/de not_active Ceased
- 2015-09-16 ES ES15770484T patent/ES2755954T3/es active Active
- 2015-09-16 RU RU2017111074A patent/RU2693466C2/ru active
- 2015-09-16 CN CN201580050141.7A patent/CN106687437B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2015-09-16 EP EP15770484.2A patent/EP3194355B1/de not_active Not-in-force
- 2015-09-16 CN CN202110669741.9A patent/CN113402368B/zh active Active
- 2015-09-17 TW TW104130829A patent/TWI676614B/zh active
-
2017
- 2017-03-15 SA SA517381096A patent/SA517381096B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2693466C2 (ru) | 2019-07-03 |
| BR112017005375A2 (pt) | 2018-07-31 |
| CN113402368A (zh) | 2021-09-17 |
| EP3194355B1 (de) | 2019-08-21 |
| SA517381096B1 (ar) | 2021-03-14 |
| US20170275227A1 (en) | 2017-09-28 |
| US9994507B2 (en) | 2018-06-12 |
| WO2016042000A1 (de) | 2016-03-24 |
| CN106687437B (zh) | 2021-05-14 |
| TW201625512A (zh) | 2016-07-16 |
| JP2017529359A (ja) | 2017-10-05 |
| BR112017005375B1 (pt) | 2021-09-08 |
| TWI676614B (zh) | 2019-11-11 |
| ES2755954T3 (es) | 2020-04-24 |
| CN113402368B (zh) | 2023-08-15 |
| KR20170058971A (ko) | 2017-05-29 |
| SG11201701858SA (en) | 2017-04-27 |
| CN106687437A (zh) | 2017-05-17 |
| MY185246A (en) | 2021-04-30 |
| KR102451204B1 (ko) | 2022-10-05 |
| RU2017111074A3 (ru) | 2019-02-27 |
| EP3194355A1 (de) | 2017-07-26 |
| JP6676625B2 (ja) | 2020-04-08 |
| EP2998284A1 (de) | 2016-03-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2017111074A (ru) | Оптимизированный способ получения метакролеина | |
| KR102480525B1 (ko) | 메타크릴산 제조를 위한 최적화된 방법 | |
| JP6824253B2 (ja) | メタクロレインをベースとするアルキルメタクリレートからのメタクリル酸の合成 | |
| RU2715436C2 (ru) | Экстрактивная обработка содержащей соли натрия смеси mma и метанола | |
| JP5529849B2 (ja) | ニトロプロパンの製造プロセス | |
| CN104892423B (zh) | 一种甲醇氧化羰基化制备碳酸二甲酯的工艺 | |
| RU2016129243A (ru) | Способ получения ненасыщенных сложных эфиров, исходя из альдегидов, путем прямой окислительной этерификации | |
| RU2012111226A (ru) | Способ и устройство для получения алкиленоксидов и алкиленгликолей | |
| US12297170B2 (en) | Simplified workup of the reactor output from an oxidative esterification | |
| RU2016145669A (ru) | Способ совместного получения уксусной кислоты и диметилового эфира | |
| RU2016146554A (ru) | Способ очистки смесей метилацетата | |
| KR20140027306A (ko) | 메타크릴산의 제조 방법 | |
| JP2021528462A (ja) | 高収率でのｍｍａの製造方法 | |
| RU2016146557A (ru) | Способ совместного получения уксусной кислоты и диметилового эфира | |
| JP6768506B2 (ja) | メタクロレインの連続的製造方法における含水率の調節方法 | |
| TW201414706A (zh) | 乙腈之純化方法 | |
| JP2017502943A (ja) | メタクロレイン合成における助触媒としての第三級アルキルアミン | |
| CN106496039B (zh) | 硝基氯苯间位油中间硝基氯化苯与对硝基氯化苯、邻硝基氯化苯的分离方法 | |
| US20170291866A1 (en) | Production of Mixed Aldol Products from the Products of Hydroformylation Reactions | |
| RU2016146790A (ru) | Способ совместного получения уксусной кислоты и диметилового эфира | |
| RU2015137758A (ru) | Способ отделения акролеина от технологического газа, образующегося при гетерогенно-катализируемом окислении пропена | |
| KR101606824B1 (ko) | 반응 증류를 이용한 3-머캅토프로피온산의 제조 방법 | |
| RU2015153501A (ru) | Способ дегидратации альфа-замещенных карбоновых кислот | |
| CN105793227B (zh) | 醛氧化方法 | |
| KR20160057928A (ko) | (메트)아크릴산의 연속 회수 방법 및 장치 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| PD4A | Correction of name of patent owner |