[go: up one dir, main page]

RU2017108145A - Способ получения фурфурола из биомасс - Google Patents

Способ получения фурфурола из биомасс Download PDF

Info

Publication number
RU2017108145A
RU2017108145A RU2017108145A RU2017108145A RU2017108145A RU 2017108145 A RU2017108145 A RU 2017108145A RU 2017108145 A RU2017108145 A RU 2017108145A RU 2017108145 A RU2017108145 A RU 2017108145A RU 2017108145 A RU2017108145 A RU 2017108145A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
acid
stream
range
mass
liquid stream
Prior art date
Application number
RU2017108145A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2713660C2 (ru
RU2017108145A3 (ru
Inventor
Жубен Немчанд ЧХЕДА
Жан Поль Андре Мари Жозеф Гислен ЛАНЖ
Пол Ричард Вейдер
Роберт Лоуренс БЛЭКБОУРН
Original Assignee
Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. filed Critical Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В.
Publication of RU2017108145A publication Critical patent/RU2017108145A/ru
Publication of RU2017108145A3 publication Critical patent/RU2017108145A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2713660C2 publication Critical patent/RU2713660C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/46Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
    • C07D307/48Furfural
    • C07D307/50Preparation from natural products
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/46Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
    • C07D307/48Furfural
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C13SUGAR INDUSTRY
    • C13KSACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
    • C13K1/00Glucose; Glucose-containing syrups
    • C13K1/02Glucose; Glucose-containing syrups obtained by saccharification of cellulosic materials
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C13SUGAR INDUSTRY
    • C13KSACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
    • C13K13/00Sugars not otherwise provided for in this class
    • C13K13/002Xylose

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (32)

1. Способ получения фурфурола из материала пентозан-содержащей биомассы:
(a) получение пентозан-содержащей биомассы;
(b) осуществление контактирования указанной биомассы с раствором, содержащим по меньшей мере одну α-гидроксисульфоновую кислоту, тем самым, гидролизуя биомассу до получения потока продукта, содержащего по меньшей мере одно C5-углеводное соединение в мономерной и/или олигомерной форме, и α-гидроксисульфоновую кислоту;
(c) выделение по меньшей мере части α-гидроксисульфоновой кислоты из потока продукта, содержащего по меньшей мере одно C5-углеводное соединение, до получения потока продукта, из которого удалили кислоту, содержащего по меньшей мере одно C5-углеводное соединение, и выделение α-гидроксисульфоновой кислоты в ее компонентной форме;
(d) выделение жидкого потока, содержащего указанное по меньшей мере одно C5-углеводное соединение, и влажного потока твердого вещества, содержащего оставшуюся биомассу из продукта из которого удалена кислота;
(e) дегидратацию C5-углеводного соединения в по меньшей мере первой части жидкого потока в присутствии дегидратирующей кислоты, в двухфазной реакционной среде, включающей водную фазу и несмешивающуюся с водой органическую фазу, при температуре в интервале от около 100°C до около 250°C;
(f) выделение содержащего фурфурол потока органической фазы и содержащего кислоту водного потока из потока продукта дегидратации;
(g) рециклизацию по меньшей мере части указанного водного потока или второй части жидкого потока на стадию (b);
(h) выделение фурфурола из потока органической фазы.
2. Способ по п. 1, где количество дегидратирующей кислоты находится в интервале значений от 0,2 масс% до 5 масс%, в расчете на массу жидкого потока.
3. Способ по п. 1, где стадию дегидратации осуществляют при температуре в интервале от около 140°C до около 250°C.
4. Способ по п. 1, где по меньшей мере вторую часть жидкого потока со стадии (d) рециклизуют на стадию (b).
5. Способ по п. 1, где по меньшей мере часть указанного водного потока со стадии (f) рециклизуют на стадию (b).
6. Способ по п. 1, где по меньшей мере часть указанного водного потока со стадии (f) и вторую часть жидкого потока со стадии (d) рециклизуют на стадию (b).
7. Способ по п. 1, где по меньшей мере часть потока органической фазы после выделения фурфурола рециклизуют на стадию (e), получая двухфазную реакционную среду.
8. Способ по п. 7, где указанный поток органической фазы после выделения фурфурола очищают до рециклизации на стадию (e).
9. Способ по п. 2, где количество дегидратирующей кислоты находится в интервале значений от 0,5 масс% до 2,0 масс% в расчете на массу жидкого потока.
10. Способ по п. 1, где стадию (b) осуществляют при температуре в интервале значений от около 50°C до около 150°C и при давлении в интервале значений от 0,01 МПа до около 1,1 МПа.
11. Способ по п. 1, где указанная дегидратирующая кислота представляет собой минеральную кислоту или органическую кислоту.
12. Способ по п. 11, где указанную минеральную кислоту выбирают из группы, состоящей из серной кислоты, фосфорной кислоты, хлористоводородной кислоты и их смесей.
13. Способ по п. 11, где органическую кислоту выбирают из группы, состоящей из уксусной кислоты, муравьиной кислоты, щавелевой кислоты, левулиновой кислоты, лимонной кислоты и их смесей.
14. Способ по п. 12, где указанная дегидратирующая кислота представляет собой минеральную кислоту.
15. Способ по п. 1, где указанный жидкий поток, выделенный из влажного потока твердых веществ, включает C5-углеводы в концентрации в интервале значений от около 0,1 масс% до около 15 масс%.
16. Способ по п. 14, где выделяют α-гидроксисульфоновую кислоту в виде соли α-гидроксисульфоновой кислоты, образующеймя на стадии (b), в ее компонентной форме.
17. Способ по п. 7, где разделение на стадии (c) осуществляют при температуре в интервале значений от около 50°C до около 150°C и при давлении в интервале значений от около 0,01 МПа до около 0,5 МПа.
18. Способ по п. 1, где по меньшей мере часть указанного водного потока со стадии (f) подвергают контактированию с влажным потоком твердых веществ до рециклизации на стадию (b).
19. Способ по п. 9, где количество дегидратирующей кислоты находится в интервале значений от 0,7 масс% до 1,5 масс%, в расчете на массу жидкого потока.
20. Способ по п. 1, где указанная α-гидроксисульфоновая кислота присутствует в количестве от около 1 масс% до около 55 масс%, в расчете на массу раствора.
21. Способ по п. 1, где указанную α-гидроксисульфоновую кислоту получают из (a) карбонильного соединения или предшественника карбонильного соединения с (b) диоксидом серы или предшественником диоксида серы и с (c) водой.
22. Способ по п. 1, где указанная α-гидроксисульфоновая кислота образуется in-situ.
23. Способ по п. 1, где рециклизуют по меньшей мере часть указанного водного потока и вторую часть
жидкого потока на стадию (b).
RU2017108145A 2014-08-14 2015-08-13 Способ получения фурфурола из биомасс RU2713660C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201462037190P 2014-08-14 2014-08-14
US62/037,190 2014-08-14
PCT/US2015/044990 WO2016025678A1 (en) 2014-08-14 2015-08-13 Process for preparing furfural from biomass

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017108145A true RU2017108145A (ru) 2018-09-14
RU2017108145A3 RU2017108145A3 (ru) 2019-03-12
RU2713660C2 RU2713660C2 (ru) 2020-02-06

Family

ID=55304615

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017108145A RU2713660C2 (ru) 2014-08-14 2015-08-13 Способ получения фурфурола из биомасс

Country Status (7)

Country Link
US (1) US10093639B2 (ru)
EP (1) EP3180320B1 (ru)
CN (1) CN106536495A (ru)
BR (1) BR112016030664B1 (ru)
CA (1) CA2954306C (ru)
RU (1) RU2713660C2 (ru)
WO (1) WO2016025678A1 (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016025678A1 (en) 2014-08-14 2016-02-18 Shell Oil Company Process for preparing furfural from biomass
CN106536496A (zh) * 2014-08-14 2017-03-22 国际壳牌研究有限公司 从生物质制备糠醛的方法
BR112016030661B8 (pt) * 2014-08-14 2022-03-29 Shell Int Research Processo de circuito fechado para converter biomassa em furfural
US10479773B2 (en) 2016-05-03 2019-11-19 Shell Oil Company Lignin-based solvents and methods for their preparation
WO2018085182A1 (en) 2016-11-01 2018-05-11 Shell Oil Company Process for the recovery of furfural
US10899725B2 (en) 2016-11-01 2021-01-26 Shell Oil Company Process for the recovery of furfural
EP3535248A1 (en) 2016-11-01 2019-09-11 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for the recovery of furfural
CA3039603A1 (en) 2016-11-01 2018-05-11 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for the recovery of furfural
WO2020094526A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for the recovery of furfural
CN109748895B (zh) 2019-03-27 2023-01-13 广州楹鼎生物科技有限公司 一种糠醛的制备方法
US11787773B2 (en) 2019-05-22 2023-10-17 Shell Usa, Inc. Process for the production of furfural
CA3204384A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Shell International Research Maatschappij B.V. Methods and systems for production of furfural
US20220194914A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Shell Oil Company Methods and systems for production of furfural
EP4493552A2 (en) * 2022-03-15 2025-01-22 Natural Extraction Systems, LLC Compositions and methods related to the simultaneous manufacture and purification of flavor and fragrance molecules
WO2025043536A1 (zh) * 2023-08-30 2025-03-06 乔璞科技股份有限公司 5-羟甲基糠醛的纯化方法

Family Cites Families (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2078241A (en) * 1935-12-14 1937-04-27 Chemical Foundation Inc Production of furfural
US2536732A (en) 1947-03-20 1951-01-02 Quaker Oats Co Production of furfural
US3549319A (en) 1968-05-06 1970-12-22 Fraser Co Ltd Production of alkali metal sulfites or bisulfites
CA1100266A (en) 1977-08-31 1981-05-05 Laszlo Paszner Organosolv delignification and saccharification process for lignocellulosic plant materials
US5366558A (en) 1979-03-23 1994-11-22 Brink David L Method of treating biomass material
US4461648A (en) 1980-07-11 1984-07-24 Patrick Foody Method for increasing the accessibility of cellulose in lignocellulosic materials, particularly hardwoods agricultural residues and the like
US4533743A (en) * 1983-12-16 1985-08-06 Atlantic Richfield Company Furfural process
SU1365674A1 (ru) * 1984-01-10 1996-07-27 Институт химии древесины АН ЛатвССР Способ совместного получения фурфурола и сахаров
US5562777A (en) 1993-03-26 1996-10-08 Arkenol, Inc. Method of producing sugars using strong acid hydrolysis of cellulosic and hemicellulosic materials
US5789210A (en) 1993-11-08 1998-08-04 Purdue Research Foundation Recombinant yeasts for effective fermentation of glucose and xylose
IN191596B (ru) 1996-05-06 2003-12-06 Purdue Research Foundation
HRP970281B1 (en) 1996-05-28 2002-04-30 Merck & Co Inc Carbapenem antibiotic, composition and method of preparation
SE9901298D0 (sv) 1999-04-09 1999-04-09 Forskarpatent I Syd Ab Xylose isomerase with improved kinetic properties
US7223575B2 (en) 2000-05-01 2007-05-29 Midwest Research Institute Zymomonas pentose-sugar fermenting strains and uses thereof
SE0400816D0 (sv) 2004-03-26 2004-03-26 Forskarpatent I Syd Ab Mutated xylose reductase in xylose-fermentation by S. Cerevisiae
WO2006096130A1 (en) 2005-03-11 2006-09-14 Forskarpatent I Syd Ab Arabinose- and xylose-fermenting saccharomyces cerevisiae strains
US7781191B2 (en) 2005-04-12 2010-08-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Treatment of biomass to obtain a target chemical
EP2520608A1 (en) 2005-07-19 2012-11-07 Inbicon A/S Method for continuous hydrothermal pretreatment of lignocellulosic biomass
WO2007028811A1 (en) 2005-09-06 2007-03-15 Cargill, Incorporated Thermostable xylose isomerase enzymes
JP5933909B2 (ja) 2006-05-19 2016-06-15 アールイージー ライフ サイエンシズ リミテッド ライアビリティ カンパニー 脂肪酸およびその誘導体の生産
US7741084B2 (en) 2006-09-28 2010-06-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ethanol production using xylitol synthesis mutant of xylose-utilizing zymomonas
US7741119B2 (en) 2006-09-28 2010-06-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Xylitol synthesis mutant of xylose-utilizing zymomonas for ethanol production
CN101583583A (zh) 2006-12-15 2009-11-18 巴斯夫欧洲公司 通过非均相催化氢解多元醇生产1,2-乙二醇和1,2-丙二醇的方法
CA3178593A1 (en) 2007-03-28 2008-10-02 Genomatica, Inc. Enhanced production of fatty acid derivatives
EP2051972B1 (de) 2007-07-02 2010-08-18 Basf Se Verfahren zur einstufigen herstellung von 2-methyltetrahydrofuran aus furfural an zwei katalysatoren in strukturierter schüttung
CA2697073A1 (en) 2007-08-27 2009-03-05 Iogen Energy Corporation Method for the production of a fermentation product from a pretreated lignocellulosic feedstock
WO2009109631A1 (en) 2008-03-07 2009-09-11 Dsm Ip Assets B.V. A pentose sugar fermenting cell
CN102449118A (zh) 2009-06-05 2012-05-09 能源与环境研究中心机构 用于由木质纤维素通过乙酰丙酸酯缩合合成燃料组分和化学品的多产物生物精炼系统
WO2012041990A1 (en) 2010-09-30 2012-04-05 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for producing furfural
WO2012047832A2 (en) 2010-10-07 2012-04-12 Shell Oil Company Process for the production of alcohols from biomass
CN103189526B (zh) 2010-11-05 2015-07-08 国际壳牌研究有限公司 处理生物质以产生可用于生物燃料的材料
US8524924B2 (en) 2010-12-21 2013-09-03 E I Du Pont De Nemours And Company Process for furfural production from biomass
AU2012223494B2 (en) 2011-02-28 2017-04-06 Dsm Nutritional Products, Llc Polymeric acid catalysts and uses thereof
US8389749B2 (en) 2011-05-25 2013-03-05 Wisconsin Alumni Research Foundation Method to produce, recover and convert furan derivatives from aqueous solutions using alkylphenol extraction
CN104395478B (zh) * 2012-05-07 2017-07-28 国际壳牌研究有限公司 处理生物质以生产可用于生物燃料的材料的连续或半连续方法
EP2684875A1 (en) * 2012-07-13 2014-01-15 DSM IP Assets B.V. Process for the production of furfural and levulinic acid from lignocellulosic biomass
US8772515B2 (en) 2012-10-11 2014-07-08 Wisconsin Alumni Research Foundation Method to convert biomass to 5-(hydroxymethyl)-furfural (HMF) and furfural using lactones, furans, and pyrans as solvents
US20140186903A1 (en) * 2012-12-28 2014-07-03 Api Intellectual Property Holdings, Llc Processes and apparatus for producing furfural, levulinic acid, and other sugar-derived products from biomass
WO2016025678A1 (en) 2014-08-14 2016-02-18 Shell Oil Company Process for preparing furfural from biomass
BR112016030661B8 (pt) 2014-08-14 2022-03-29 Shell Int Research Processo de circuito fechado para converter biomassa em furfural

Also Published As

Publication number Publication date
RU2713660C2 (ru) 2020-02-06
EP3180320B1 (en) 2021-01-13
US20170240518A1 (en) 2017-08-24
EP3180320A1 (en) 2017-06-21
EP3180320A4 (en) 2017-12-27
BR112016030664B1 (pt) 2021-06-29
BR112016030664A2 (pt) 2017-08-22
CA2954306C (en) 2022-08-30
CA2954306A1 (en) 2016-02-18
WO2016025678A1 (en) 2016-02-18
CN106536495A (zh) 2017-03-22
RU2017108145A3 (ru) 2019-03-12
US10093639B2 (en) 2018-10-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2017108145A (ru) Способ получения фурфурола из биомасс
RU2017108144A (ru) Замкнутый способ получения фурфурола из биомасс
WO2009130387A3 (en) A process for preparation of formate salt
BR112017002723A2 (pt) método para produzir furfural a partir de material de biomassa contendo pentosana.
WO2011022811A8 (en) Recovery of volatile carboxylic acids by a stripper- extractor system
WO2015113060A3 (en) Conversion of fructose-containing feedstocks to hmf-containing product
IN2014DN06715A (ru)
JP2016524525A5 (ru)
JP2016523852A5 (ru)
JP6034959B2 (ja) 薄膜蒸留による高純度アンヒドロ糖アルコールの製造方法
WO2012057625A3 (en) Process for the production of furfural from pentoses and/or water soluble pentosans
BR112015022795B1 (pt) processo de conversão de hmf em fdca
EP3015463A1 (en) Crystallization of furanic compounds
WO2011040766A3 (ko) 1,4-이치환시클로헥산 유도체의 제조방법
RU2016112880A (ru) Способ получения молочной кислоты и полимолочной кислоты
CN109890802A (zh) 回收糠醛的方法
CN103172600A (zh) 一种糠醛的制备方法
EA201500606A1 (ru) Способ выделения левулиновой кислоты и муравьиной кислоты
RU2018141380A (ru) Растворители на основе лигнина и способы их получения
FR3002949B1 (fr) Procede de production d'alcools et/ou de solvants a partir de biomasse lignocellulosique avec lavage du residu solide obtenu apres fermentation
RU2019130014A (ru) Способ получения 2-гидрокси-4-(метилтио)бутановой кислоты
RU2016141809A (ru) Синтез R-глюкозидов сахароспиртов, восстановленных сахароспиртов и фурановых производных восстановленных сахароспиртов
KR102563625B1 (ko) 혼합 용매를 사용한 푸르푸랄의 제조
CN103058984B (zh) 西瓜酮的合成方法
CN106397183B (zh) 从生物质酸催化水解产物中分离乙酰丙酸、甲酸和糠醛的方法