RU2017108145A - Способ получения фурфурола из биомасс - Google Patents
Способ получения фурфурола из биомасс Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017108145A RU2017108145A RU2017108145A RU2017108145A RU2017108145A RU 2017108145 A RU2017108145 A RU 2017108145A RU 2017108145 A RU2017108145 A RU 2017108145A RU 2017108145 A RU2017108145 A RU 2017108145A RU 2017108145 A RU2017108145 A RU 2017108145A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- stream
- range
- mass
- liquid stream
- Prior art date
Links
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 title claims 6
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 23
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 16
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 10
- -1 C 5 carbohydrate compound Chemical group 0.000 claims 6
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 claims 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims 5
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 3
- JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N 4-oxopentanoic acid Chemical compound CC(=O)CCC(O)=O JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 2
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims 1
- 229940040102 levulinic acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
- C07D307/46—Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
- C07D307/48—Furfural
- C07D307/50—Preparation from natural products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
- C07D307/46—Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
- C07D307/48—Furfural
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C13—SUGAR INDUSTRY
- C13K—SACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
- C13K1/00—Glucose; Glucose-containing syrups
- C13K1/02—Glucose; Glucose-containing syrups obtained by saccharification of cellulosic materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C13—SUGAR INDUSTRY
- C13K—SACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
- C13K13/00—Sugars not otherwise provided for in this class
- C13K13/002—Xylose
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (32)
1. Способ получения фурфурола из материала пентозан-содержащей биомассы:
(a) получение пентозан-содержащей биомассы;
(b) осуществление контактирования указанной биомассы с раствором, содержащим по меньшей мере одну α-гидроксисульфоновую кислоту, тем самым, гидролизуя биомассу до получения потока продукта, содержащего по меньшей мере одно C5-углеводное соединение в мономерной и/или олигомерной форме, и α-гидроксисульфоновую кислоту;
(c) выделение по меньшей мере части α-гидроксисульфоновой кислоты из потока продукта, содержащего по меньшей мере одно C5-углеводное соединение, до получения потока продукта, из которого удалили кислоту, содержащего по меньшей мере одно C5-углеводное соединение, и выделение α-гидроксисульфоновой кислоты в ее компонентной форме;
(d) выделение жидкого потока, содержащего указанное по меньшей мере одно C5-углеводное соединение, и влажного потока твердого вещества, содержащего оставшуюся биомассу из продукта из которого удалена кислота;
(e) дегидратацию C5-углеводного соединения в по меньшей мере первой части жидкого потока в присутствии дегидратирующей кислоты, в двухфазной реакционной среде, включающей водную фазу и несмешивающуюся с водой органическую фазу, при температуре в интервале от около 100°C до около 250°C;
(f) выделение содержащего фурфурол потока органической фазы и содержащего кислоту водного потока из потока продукта дегидратации;
(g) рециклизацию по меньшей мере части указанного водного потока или второй части жидкого потока на стадию (b);
(h) выделение фурфурола из потока органической фазы.
2. Способ по п. 1, где количество дегидратирующей кислоты находится в интервале значений от 0,2 масс% до 5 масс%, в расчете на массу жидкого потока.
3. Способ по п. 1, где стадию дегидратации осуществляют при температуре в интервале от около 140°C до около 250°C.
4. Способ по п. 1, где по меньшей мере вторую часть жидкого потока со стадии (d) рециклизуют на стадию (b).
5. Способ по п. 1, где по меньшей мере часть указанного водного потока со стадии (f) рециклизуют на стадию (b).
6. Способ по п. 1, где по меньшей мере часть указанного водного потока со стадии (f) и вторую часть жидкого потока со стадии (d) рециклизуют на стадию (b).
7. Способ по п. 1, где по меньшей мере часть потока органической фазы после выделения фурфурола рециклизуют на стадию (e), получая двухфазную реакционную среду.
8. Способ по п. 7, где указанный поток органической фазы после выделения фурфурола очищают до рециклизации на стадию (e).
9. Способ по п. 2, где количество дегидратирующей кислоты находится в интервале значений от 0,5 масс% до 2,0 масс% в расчете на массу жидкого потока.
10. Способ по п. 1, где стадию (b) осуществляют при температуре в интервале значений от около 50°C до около 150°C и при давлении в интервале значений от 0,01 МПа до около 1,1 МПа.
11. Способ по п. 1, где указанная дегидратирующая кислота представляет собой минеральную кислоту или органическую кислоту.
12. Способ по п. 11, где указанную минеральную кислоту выбирают из группы, состоящей из серной кислоты, фосфорной кислоты, хлористоводородной кислоты и их смесей.
13. Способ по п. 11, где органическую кислоту выбирают из группы, состоящей из уксусной кислоты, муравьиной кислоты, щавелевой кислоты, левулиновой кислоты, лимонной кислоты и их смесей.
14. Способ по п. 12, где указанная дегидратирующая кислота представляет собой минеральную кислоту.
15. Способ по п. 1, где указанный жидкий поток, выделенный из влажного потока твердых веществ, включает C5-углеводы в концентрации в интервале значений от около 0,1 масс% до около 15 масс%.
16. Способ по п. 14, где выделяют α-гидроксисульфоновую кислоту в виде соли α-гидроксисульфоновой кислоты, образующеймя на стадии (b), в ее компонентной форме.
17. Способ по п. 7, где разделение на стадии (c) осуществляют при температуре в интервале значений от около 50°C до около 150°C и при давлении в интервале значений от около 0,01 МПа до около 0,5 МПа.
18. Способ по п. 1, где по меньшей мере часть указанного водного потока со стадии (f) подвергают контактированию с влажным потоком твердых веществ до рециклизации на стадию (b).
19. Способ по п. 9, где количество дегидратирующей кислоты находится в интервале значений от 0,7 масс% до 1,5 масс%, в расчете на массу жидкого потока.
20. Способ по п. 1, где указанная α-гидроксисульфоновая кислота присутствует в количестве от около 1 масс% до около 55 масс%, в расчете на массу раствора.
21. Способ по п. 1, где указанную α-гидроксисульфоновую кислоту получают из (a) карбонильного соединения или предшественника карбонильного соединения с (b) диоксидом серы или предшественником диоксида серы и с (c) водой.
22. Способ по п. 1, где указанная α-гидроксисульфоновая кислота образуется in-situ.
23. Способ по п. 1, где рециклизуют по меньшей мере часть указанного водного потока и вторую часть
жидкого потока на стадию (b).
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201462037190P | 2014-08-14 | 2014-08-14 | |
| US62/037,190 | 2014-08-14 | ||
| PCT/US2015/044990 WO2016025678A1 (en) | 2014-08-14 | 2015-08-13 | Process for preparing furfural from biomass |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017108145A true RU2017108145A (ru) | 2018-09-14 |
| RU2017108145A3 RU2017108145A3 (ru) | 2019-03-12 |
| RU2713660C2 RU2713660C2 (ru) | 2020-02-06 |
Family
ID=55304615
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017108145A RU2713660C2 (ru) | 2014-08-14 | 2015-08-13 | Способ получения фурфурола из биомасс |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10093639B2 (ru) |
| EP (1) | EP3180320B1 (ru) |
| CN (1) | CN106536495A (ru) |
| BR (1) | BR112016030664B1 (ru) |
| CA (1) | CA2954306C (ru) |
| RU (1) | RU2713660C2 (ru) |
| WO (1) | WO2016025678A1 (ru) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016025678A1 (en) | 2014-08-14 | 2016-02-18 | Shell Oil Company | Process for preparing furfural from biomass |
| CN106536496A (zh) * | 2014-08-14 | 2017-03-22 | 国际壳牌研究有限公司 | 从生物质制备糠醛的方法 |
| BR112016030661B8 (pt) * | 2014-08-14 | 2022-03-29 | Shell Int Research | Processo de circuito fechado para converter biomassa em furfural |
| US10479773B2 (en) | 2016-05-03 | 2019-11-19 | Shell Oil Company | Lignin-based solvents and methods for their preparation |
| WO2018085182A1 (en) | 2016-11-01 | 2018-05-11 | Shell Oil Company | Process for the recovery of furfural |
| US10899725B2 (en) | 2016-11-01 | 2021-01-26 | Shell Oil Company | Process for the recovery of furfural |
| EP3535248A1 (en) | 2016-11-01 | 2019-09-11 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for the recovery of furfural |
| CA3039603A1 (en) | 2016-11-01 | 2018-05-11 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for the recovery of furfural |
| WO2020094526A1 (en) | 2018-11-05 | 2020-05-14 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for the recovery of furfural |
| CN109748895B (zh) | 2019-03-27 | 2023-01-13 | 广州楹鼎生物科技有限公司 | 一种糠醛的制备方法 |
| US11787773B2 (en) | 2019-05-22 | 2023-10-17 | Shell Usa, Inc. | Process for the production of furfural |
| CA3204384A1 (en) | 2020-12-18 | 2022-06-23 | Shell International Research Maatschappij B.V. | Methods and systems for production of furfural |
| US20220194914A1 (en) | 2020-12-18 | 2022-06-23 | Shell Oil Company | Methods and systems for production of furfural |
| EP4493552A2 (en) * | 2022-03-15 | 2025-01-22 | Natural Extraction Systems, LLC | Compositions and methods related to the simultaneous manufacture and purification of flavor and fragrance molecules |
| WO2025043536A1 (zh) * | 2023-08-30 | 2025-03-06 | 乔璞科技股份有限公司 | 5-羟甲基糠醛的纯化方法 |
Family Cites Families (40)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2078241A (en) * | 1935-12-14 | 1937-04-27 | Chemical Foundation Inc | Production of furfural |
| US2536732A (en) | 1947-03-20 | 1951-01-02 | Quaker Oats Co | Production of furfural |
| US3549319A (en) | 1968-05-06 | 1970-12-22 | Fraser Co Ltd | Production of alkali metal sulfites or bisulfites |
| CA1100266A (en) | 1977-08-31 | 1981-05-05 | Laszlo Paszner | Organosolv delignification and saccharification process for lignocellulosic plant materials |
| US5366558A (en) | 1979-03-23 | 1994-11-22 | Brink David L | Method of treating biomass material |
| US4461648A (en) | 1980-07-11 | 1984-07-24 | Patrick Foody | Method for increasing the accessibility of cellulose in lignocellulosic materials, particularly hardwoods agricultural residues and the like |
| US4533743A (en) * | 1983-12-16 | 1985-08-06 | Atlantic Richfield Company | Furfural process |
| SU1365674A1 (ru) * | 1984-01-10 | 1996-07-27 | Институт химии древесины АН ЛатвССР | Способ совместного получения фурфурола и сахаров |
| US5562777A (en) | 1993-03-26 | 1996-10-08 | Arkenol, Inc. | Method of producing sugars using strong acid hydrolysis of cellulosic and hemicellulosic materials |
| US5789210A (en) | 1993-11-08 | 1998-08-04 | Purdue Research Foundation | Recombinant yeasts for effective fermentation of glucose and xylose |
| IN191596B (ru) | 1996-05-06 | 2003-12-06 | Purdue Research Foundation | |
| HRP970281B1 (en) | 1996-05-28 | 2002-04-30 | Merck & Co Inc | Carbapenem antibiotic, composition and method of preparation |
| SE9901298D0 (sv) | 1999-04-09 | 1999-04-09 | Forskarpatent I Syd Ab | Xylose isomerase with improved kinetic properties |
| US7223575B2 (en) | 2000-05-01 | 2007-05-29 | Midwest Research Institute | Zymomonas pentose-sugar fermenting strains and uses thereof |
| SE0400816D0 (sv) | 2004-03-26 | 2004-03-26 | Forskarpatent I Syd Ab | Mutated xylose reductase in xylose-fermentation by S. Cerevisiae |
| WO2006096130A1 (en) | 2005-03-11 | 2006-09-14 | Forskarpatent I Syd Ab | Arabinose- and xylose-fermenting saccharomyces cerevisiae strains |
| US7781191B2 (en) | 2005-04-12 | 2010-08-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Treatment of biomass to obtain a target chemical |
| EP2520608A1 (en) | 2005-07-19 | 2012-11-07 | Inbicon A/S | Method for continuous hydrothermal pretreatment of lignocellulosic biomass |
| WO2007028811A1 (en) | 2005-09-06 | 2007-03-15 | Cargill, Incorporated | Thermostable xylose isomerase enzymes |
| JP5933909B2 (ja) | 2006-05-19 | 2016-06-15 | アールイージー ライフ サイエンシズ リミテッド ライアビリティ カンパニー | 脂肪酸およびその誘導体の生産 |
| US7741084B2 (en) | 2006-09-28 | 2010-06-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ethanol production using xylitol synthesis mutant of xylose-utilizing zymomonas |
| US7741119B2 (en) | 2006-09-28 | 2010-06-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Xylitol synthesis mutant of xylose-utilizing zymomonas for ethanol production |
| CN101583583A (zh) | 2006-12-15 | 2009-11-18 | 巴斯夫欧洲公司 | 通过非均相催化氢解多元醇生产1,2-乙二醇和1,2-丙二醇的方法 |
| CA3178593A1 (en) | 2007-03-28 | 2008-10-02 | Genomatica, Inc. | Enhanced production of fatty acid derivatives |
| EP2051972B1 (de) | 2007-07-02 | 2010-08-18 | Basf Se | Verfahren zur einstufigen herstellung von 2-methyltetrahydrofuran aus furfural an zwei katalysatoren in strukturierter schüttung |
| CA2697073A1 (en) | 2007-08-27 | 2009-03-05 | Iogen Energy Corporation | Method for the production of a fermentation product from a pretreated lignocellulosic feedstock |
| WO2009109631A1 (en) | 2008-03-07 | 2009-09-11 | Dsm Ip Assets B.V. | A pentose sugar fermenting cell |
| CN102449118A (zh) | 2009-06-05 | 2012-05-09 | 能源与环境研究中心机构 | 用于由木质纤维素通过乙酰丙酸酯缩合合成燃料组分和化学品的多产物生物精炼系统 |
| WO2012041990A1 (en) | 2010-09-30 | 2012-04-05 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for producing furfural |
| WO2012047832A2 (en) | 2010-10-07 | 2012-04-12 | Shell Oil Company | Process for the production of alcohols from biomass |
| CN103189526B (zh) | 2010-11-05 | 2015-07-08 | 国际壳牌研究有限公司 | 处理生物质以产生可用于生物燃料的材料 |
| US8524924B2 (en) | 2010-12-21 | 2013-09-03 | E I Du Pont De Nemours And Company | Process for furfural production from biomass |
| AU2012223494B2 (en) | 2011-02-28 | 2017-04-06 | Dsm Nutritional Products, Llc | Polymeric acid catalysts and uses thereof |
| US8389749B2 (en) | 2011-05-25 | 2013-03-05 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Method to produce, recover and convert furan derivatives from aqueous solutions using alkylphenol extraction |
| CN104395478B (zh) * | 2012-05-07 | 2017-07-28 | 国际壳牌研究有限公司 | 处理生物质以生产可用于生物燃料的材料的连续或半连续方法 |
| EP2684875A1 (en) * | 2012-07-13 | 2014-01-15 | DSM IP Assets B.V. | Process for the production of furfural and levulinic acid from lignocellulosic biomass |
| US8772515B2 (en) | 2012-10-11 | 2014-07-08 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Method to convert biomass to 5-(hydroxymethyl)-furfural (HMF) and furfural using lactones, furans, and pyrans as solvents |
| US20140186903A1 (en) * | 2012-12-28 | 2014-07-03 | Api Intellectual Property Holdings, Llc | Processes and apparatus for producing furfural, levulinic acid, and other sugar-derived products from biomass |
| WO2016025678A1 (en) | 2014-08-14 | 2016-02-18 | Shell Oil Company | Process for preparing furfural from biomass |
| BR112016030661B8 (pt) | 2014-08-14 | 2022-03-29 | Shell Int Research | Processo de circuito fechado para converter biomassa em furfural |
-
2015
- 2015-08-13 WO PCT/US2015/044990 patent/WO2016025678A1/en not_active Ceased
- 2015-08-13 CA CA2954306A patent/CA2954306C/en active Active
- 2015-08-13 BR BR112016030664-3A patent/BR112016030664B1/pt active IP Right Grant
- 2015-08-13 EP EP15831434.4A patent/EP3180320B1/en active Active
- 2015-08-13 CN CN201580037823.4A patent/CN106536495A/zh active Pending
- 2015-08-13 US US15/502,845 patent/US10093639B2/en active Active
- 2015-08-13 RU RU2017108145A patent/RU2713660C2/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2713660C2 (ru) | 2020-02-06 |
| EP3180320B1 (en) | 2021-01-13 |
| US20170240518A1 (en) | 2017-08-24 |
| EP3180320A1 (en) | 2017-06-21 |
| EP3180320A4 (en) | 2017-12-27 |
| BR112016030664B1 (pt) | 2021-06-29 |
| BR112016030664A2 (pt) | 2017-08-22 |
| CA2954306C (en) | 2022-08-30 |
| CA2954306A1 (en) | 2016-02-18 |
| WO2016025678A1 (en) | 2016-02-18 |
| CN106536495A (zh) | 2017-03-22 |
| RU2017108145A3 (ru) | 2019-03-12 |
| US10093639B2 (en) | 2018-10-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2017108145A (ru) | Способ получения фурфурола из биомасс | |
| RU2017108144A (ru) | Замкнутый способ получения фурфурола из биомасс | |
| WO2009130387A3 (en) | A process for preparation of formate salt | |
| BR112017002723A2 (pt) | método para produzir furfural a partir de material de biomassa contendo pentosana. | |
| WO2011022811A8 (en) | Recovery of volatile carboxylic acids by a stripper- extractor system | |
| WO2015113060A3 (en) | Conversion of fructose-containing feedstocks to hmf-containing product | |
| IN2014DN06715A (ru) | ||
| JP2016524525A5 (ru) | ||
| JP2016523852A5 (ru) | ||
| JP6034959B2 (ja) | 薄膜蒸留による高純度アンヒドロ糖アルコールの製造方法 | |
| WO2012057625A3 (en) | Process for the production of furfural from pentoses and/or water soluble pentosans | |
| BR112015022795B1 (pt) | processo de conversão de hmf em fdca | |
| EP3015463A1 (en) | Crystallization of furanic compounds | |
| WO2011040766A3 (ko) | 1,4-이치환시클로헥산 유도체의 제조방법 | |
| RU2016112880A (ru) | Способ получения молочной кислоты и полимолочной кислоты | |
| CN109890802A (zh) | 回收糠醛的方法 | |
| CN103172600A (zh) | 一种糠醛的制备方法 | |
| EA201500606A1 (ru) | Способ выделения левулиновой кислоты и муравьиной кислоты | |
| RU2018141380A (ru) | Растворители на основе лигнина и способы их получения | |
| FR3002949B1 (fr) | Procede de production d'alcools et/ou de solvants a partir de biomasse lignocellulosique avec lavage du residu solide obtenu apres fermentation | |
| RU2019130014A (ru) | Способ получения 2-гидрокси-4-(метилтио)бутановой кислоты | |
| RU2016141809A (ru) | Синтез R-глюкозидов сахароспиртов, восстановленных сахароспиртов и фурановых производных восстановленных сахароспиртов | |
| KR102563625B1 (ko) | 혼합 용매를 사용한 푸르푸랄의 제조 | |
| CN103058984B (zh) | 西瓜酮的合成方法 | |
| CN106397183B (zh) | 从生物质酸催化水解产物中分离乙酰丙酸、甲酸和糠醛的方法 |