RU2017103508A - Трициклические триазольные соединения - Google Patents
Трициклические триазольные соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017103508A RU2017103508A RU2017103508A RU2017103508A RU2017103508A RU 2017103508 A RU2017103508 A RU 2017103508A RU 2017103508 A RU2017103508 A RU 2017103508A RU 2017103508 A RU2017103508 A RU 2017103508A RU 2017103508 A RU2017103508 A RU 2017103508A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- triazolo
- phenyl
- alkyl
- pyrrolo
- hexahydro
- Prior art date
Links
- -1 TRIAZOLE COMPOUNDS Chemical class 0.000 title claims 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 30
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 22
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 21
- 125000004385 trihaloalkyl group Chemical group 0.000 claims 20
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 19
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 19
- 125000006583 (C1-C3) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 18
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 18
- NRZDTZZVQSNYMG-UHFFFAOYSA-N Cl.N1=NC=C2N1C=CN=C2 Chemical compound Cl.N1=NC=C2N1C=CN=C2 NRZDTZZVQSNYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 16
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- YAFOJTVLHTUFQV-UHFFFAOYSA-N triazolo[1,5-a]pyrazine Chemical compound C1=CN=CC2=CN=NN21 YAFOJTVLHTUFQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 4
- 125000006582 (C5-C6) heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004176 4-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1F)C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000004454 Hyperalgesia Diseases 0.000 claims 2
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 2
- OURREPMNYJMFPZ-UHFFFAOYSA-N [Cl-].[NH2+]1N=CC=2N1C=CN=CC=2 Chemical compound [Cl-].[NH2+]1N=CC=2N1C=CN=CC=2 OURREPMNYJMFPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N cocaine Chemical compound O([C@H]1C[C@@H]2CC[C@@H](N2C)[C@H]1C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims 2
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 2
- YDRLUQURTTVLIK-UHFFFAOYSA-N propanal;hydrochloride Chemical compound Cl.CCC=O YDRLUQURTTVLIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 claims 1
- KWTSXDURSIMDCE-QMMMGPOBSA-N (S)-amphetamine Chemical compound C[C@H](N)CC1=CC=CC=C1 KWTSXDURSIMDCE-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000028698 Cognitive impairment Diseases 0.000 claims 1
- 208000016192 Demyelinating disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010012735 Diarrhoea Diseases 0.000 claims 1
- 208000012661 Dyskinesia Diseases 0.000 claims 1
- 208000010412 Glaucoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000035150 Hypercholesterolemia Diseases 0.000 claims 1
- 208000035154 Hyperesthesia Diseases 0.000 claims 1
- 208000031226 Hyperlipidaemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 1
- 206010065390 Inflammatory pain Diseases 0.000 claims 1
- 208000032382 Ischaemic stroke Diseases 0.000 claims 1
- 108090001030 Lipoproteins Proteins 0.000 claims 1
- 102000004895 Lipoproteins Human genes 0.000 claims 1
- 208000019695 Migraine disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 1
- 208000028017 Psychotic disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000006011 Stroke Diseases 0.000 claims 1
- 208000025865 Ulcer Diseases 0.000 claims 1
- ZVDDJPSHRNMSKV-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde;hydrochloride Chemical compound Cl.CC=O ZVDDJPSHRNMSKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 206010053552 allodynia Diseases 0.000 claims 1
- 229940025084 amphetamine Drugs 0.000 claims 1
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 1
- 239000002249 anxiolytic agent Substances 0.000 claims 1
- 206010003119 arrhythmia Diseases 0.000 claims 1
- 230000006793 arrhythmia Effects 0.000 claims 1
- 206010003246 arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 229960003920 cocaine Drugs 0.000 claims 1
- 208000010877 cognitive disease Diseases 0.000 claims 1
- 238000006352 cycloaddition reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 206010015037 epilepsy Diseases 0.000 claims 1
- 229960004756 ethanol Drugs 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000006575 hypertriglyceridemia Diseases 0.000 claims 1
- 229960003444 immunosuppressant agent Drugs 0.000 claims 1
- 230000001861 immunosuppressant effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003018 immunosuppressive agent Substances 0.000 claims 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 206010027599 migraine Diseases 0.000 claims 1
- 208000004296 neuralgia Diseases 0.000 claims 1
- 230000004770 neurodegeneration Effects 0.000 claims 1
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000021722 neuropathic pain Diseases 0.000 claims 1
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 claims 1
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 claims 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- HYHBKLWDTGTBME-UHFFFAOYSA-N pyrazin-1-ium;chloride Chemical compound Cl.C1=CN=CC=N1 HYHBKLWDTGTBME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 1
- 108010085082 sigma receptors Proteins 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 231100000397 ulcer Toxicity 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D487/14—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4192—1,2,3-Triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/4985—Pyrazines or piperazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/12—Antidiarrhoeals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/32—Alcohol-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/34—Tobacco-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/36—Opioid-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Addiction (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (93)
1. Соединение общей формулы (I):
в которой
R1 - Н; С1-6 алкил, необязательно замещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, C1-3-алкокси, C1-3-алкила, C1-3-галогеналкокси, C1-3-галогеналкила, тригалогеналкил и гидроксильной группы; С3-9 циклоалкил, необязательно замещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, C1-3-алкокси, C1-3-алкила, C1-3-галогеналкокси, C1-3-галогеналкила, тригалогеналкила и гидроксильной группы; 5- или 6-членный гетероциклоалкил, имеющий по меньшей мере один гетероатом, выбранный из О, N или S, и необязательно замещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, C1-3-алкокси, C1-3-алкила, C1-3-галогеналкокси, C1-3-галогеналкила, тригалогеналкила и гидроксильной группы; 5- или 6-членный арил, необязательно замещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, C1-3-алкокси, C1-3-алкила, C1-3-галогеналкокси, C1-3-галогеналкила, тригалогеналкила и гидроксильной группы; 5- или 6-членный гетероарил, имеющий по меньшей мере один гетероатом, выбранный из О, N или S, и необязательно замещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, C1-3-алкокси, C1-3-алкила, C1-3-галогеналкокси, C1-3-галогеналкила, тригалогеналкила и гидроксильной группы; -(C(R4)2)m-C3-9 циклоалкил, циклоалкильная группа, необязательно замещенная по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, C1-3-алкокси, C1-3-алкила, C1-3-галогеналкокси, C1-3-галогеналкила, тригалогеналкила и гидроксильной группы; -(С(R4)2)m-гетероциклоалкил, гетероциклоалкильная группа, которая представляет собой 5- или 6-членное кольцо, имеющее по меньшей мере один гетероатом, выбранный из О, N или S, и необязательно замещенное по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, C1-3-алкокси, C1-3-алкила, C1-3-галогеналкокси, C1-3-галогеналкила, тригалогеналкила и гидроксильной группы; -(С(R4)2)m-арил, арильная группа, которая представляет собой 5- или 6-членное кольцо, необязательно замещенное по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, C1-3-алкокси, C1-3-алкила, C1-3-галогеналкокси, C1-3-галогеналкила, тригалогеналкила и гидроксильной группы; или -(С(R4)2)m-гетероарил, гетероарильная группа, которая представляет собой 5- или 6-членное кольцо, имеющее по меньшей мере один гетероатом, выбранный из О, N или S, и необязательно замещенное по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, C1-3-алкокси, C1-3-алкила, C1-3-галогеналкокси, C1-3-галогеналкила, тригалогеналкила и гидроксильной группы;
R2 - 5- или 6-членный арил, необязательно замещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, C1-3-алкокси, C1-3-алкила, C1-3-галогеналкокси, C1-3-галогеналкила, тригалогеналкила и гидроксильной группы; или замещенный 5- или 6-членный гетероарил, необязательно замещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, C1-3-алкокси, C1-3-алкила, C1-3-галогеналкокси, C1-3-галогеналкила, тригалогеналкила и гидроксильной группы;
R3 - Н; С1-6 алкил, необязательно замещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, C1-3-алкокси, C1-3-алкила, C1-3-галогеналкокси, C1-3-галогеналкила, тригалогеналкила и гидроксильной группы; -(C(R4)2)m-C3-9 циклоалкил, необязательно замещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, C1-3-алкокси, C1-3-алкила, C1-3-галогеналкокси, C1-3-галогеналкила, тригалогеналкила и гидроксильной группы; -SO2R5 группа; -COR6 группа; -CO2R7 группа; или -(C(R4)2)m-CONR8R9;
R4 - H или C1-6 алкил;
R5, R6 и R7 - С1-6 алкил, необязательно замещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, C1-3-алкокси, C1-3-алкила, C1-3-галогеналкокси, C1-3-галогеналкила, тригалогеналкила и гидроксильной группы;
R8 и R9 независимо представляют собой Н, C1-6 алкил; или -(С(R4)2)m-арил, арильная группа, которая представляет собой 5- или 6-членное кольцо, необязательно замещенное по меньшей мере одним заместителем, выбранным из 5- или 6-членного гетероциклоалкила, галогена, C1-3-алкокси, C1-3-алкила, C1-3-галогеналкокси, C1-3-галогеналкила, тригалогеналкила и гидроксильной группы;
Z - СН2 или С=O и
n - 0 или 1
m - 0, 1 или 2;
или его фармацевтически приемлемые соль, изомер, пролекарство или сольват.
2. Соединение по п. 1, в котором R1 - Н; C1-6 алкил, необязательно замещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, C1-3-алкокси, C1-3-алкила, C1-3-галогеналкокси, C1-3-галогеналкила, тригалогеналкила и гидроксильной группы; 5- или 6-членный гетероциклоалкил, имеющий по меньшей мере один гетероатом, выбранный из О, N или S, и необязательно замещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, C1-3-алкокси, C1-3-алкила, C1-3-галогеналкокси, C1-3-галогеналкила, тригалогеналкила и гидроксильной группы; -(C(R4)2)m-C3-9 циклоалкил, циклоалкильная группа, необязательно замещенная по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, C1-3-алкокси, C1-3-алкила, C1-3-галогеналкокси, C1-3-галогеналкила, тригалогеналкила и гидроксильной группы; или -(С(R4)2)m-арил, арильная группа, которая представляет собой 5- или 6-членное кольцо, необязательно замещенное по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, C1-3-алкокси, C1-3-алкила, C1-3-галогеналкокси, C1-3-галогеналкила, тригалогеналкила и гидроксильной группы, где R4 и m - как они определены в п. 1.
3. Соединение по любому из пп. 1 или 2, в котором R1 - Н, C1-6 алкил или группа, выбранная из:
где Ra представляет собой водород, галоген, C1-3 алкил или тригалогеналкил.
4. Соединение по любому из пп. 1-3, в котором R2 - фенил, необязательно замещенный по меньшей мере одним атомом галогена.
5. Соединение по любому из пп. 1 или 4, где R3 - Н; C1-6 алкил; -(C(R4)2)m-C3-9 циклоалкил; -SO2R5 группа; -COR6 группа; или -CO2R7 группа; где R4 и m - как они определены в п. 1, a R5, R6 и R7 - C1-6 алкил.
6. Соединение по п. 1, в котором
R1 - Н, C1-6 алкил или группа, выбранная из:
где Ra представляет собой водород, галоген, C1-3 алкил или тригалогеналкил;
R2 - фенил, необязательно замещенный по меньшей мере одним атомом галогена; и
R3 - Н; C1-6 алкил; -(C(R4)2)m-C3-9 циклоалкил; -SO2R5 группа; -COR6 группа; или -CO2R7 группа; где R4 и m - как они определены в п. 1, a R5, R6 и R7 - C1-6 алкил.
7. Соединение по любому из пп. 1-6, имеющее общую формулу:
где R1, R2, R3, Z и n как они определены в п. 1.
8. Соединение по п. 1, выбранное из группы, состоящей из:
- (rac)-(5а,8а-транс)-7-бензил-3-фенил-5,5а,6,7,8,8а-гексагидро-4Н-пирроло[3,4-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиразин, гидрохлорид,
- (rac)-(5а,8а-цис)-7-бензил-3-фенил-5,5а,6,7,8,8а-гексагидро-4Н-пирроло[3,4-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиразин-4-он,
- (rac)-(5а,8а-цис)-7-бензил-3-фенил-5,5а,6,7,8,8а-гексагидро-4Н-пирроло[3,4-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиразин,
- (rac)-1-((5а,8а-транс)-7-бензил-3-фенил-6,7,8,8а-тетрагидро-4Н-пирроло[3,4-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиразин-5(5аН)-ил)этанон гидрохлорид,
- (rac)-(5а,8а-цис)-7-бензил-3-фенил-5-пропил-5,5а,6,7,8,8а-гексагидро-4Н-пирроло[3,4-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиразин-4-он,
- (rac)-(5а,8а-транс)-трет-бутил-3-фенил-6,7,8,8а-тетрагидро-4Н-пирроло[3,4-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиразин-5(5аН)-карбоксилат,
- (rac)-(5а,8а-транс)-трет-бутил-7-(4-фторбензил)-3-фенил-6,7,8,8а-тетрагидро-4Н-пирроло[3,4-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиразин-5(5аН)-карбоксилат,
- (rac)-(5а,8а-транс)-7-(4-фторбензил)-3-фенил-5,5а,6,7,8,8а-гексагидро-4Н-пирроло[3,4-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиразин гидрохлорид,
- (rac)-(5а,8а-транс)-7-бензил-3-фенил-5-пропил-5,5а,6,7,8,8а-гексагидро-4Н-пирроло[3,4-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиразин гидрохлорид,
- (rac)-(5а,8а-транс)-3-фенил-5-пропил-5,5а,6,7,8,8а-гексагидро-4Н-пирроло[3,4-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиразин гидрохлорид,
- (rac)-(5а,8а-транс)-7-пентил-3-фенил-5-пропил-5,5а,6,7,8,8а-гексагидро-4Н-пирроло[3,4-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиразин гидрохлорид,
- (rac)-(5а,8а-цис)-7-бензил-5-метил-3-фенил-5,5а,6,7,8,8а-гексагидро-4Н-пирроло[3,4-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиразин,
- (rac)-(5а,8а-цис)-7-бензил-3-фенил-5-пропил-5,5а,6,7,8,8а-гексагидро-4Н-пирроло[3,4-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиразин,
- (rac)-(5а,8а-цис)-7-пентил-3-фенил-5,5а,6,7,8,8а-гексагидро-4Н-пирроло[3,4-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиразин,
- (5аS,8аR)-7-бензил-3-фенил-5,5а,6,7,8,8а-гексагидро-4Н-пирроло[3,4-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиразин,
- (rac)-(5а,8а-транс)-7-бензил-5-метил-3-фенил-5,5а,6,7,8,8а-гексагидро-4Н-пирроло[3,4-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиразин гидрохлорид,
- (rac)-1-((5а,8а-транс)-7-бензил-3-фенил-6,7,8,8а-тетрагидро-4Н-пирроло[3,4-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиразин-5(5аН)-ил)пропан-1-он гидрохлорид,
- (rac)-(5а,8а-транс)-7-(циклопропилметил)-3-фенил-5,5а,6,7,8,8а-гексагидро-4Н-пирроло[3,4-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиразин гидрохлорид,
- (rac)-(5а,8а-транс)-3-фенил-7-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-5,5а,6,7,8,8а-гексагидро-4Н-пирроло[3,4-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиразин гидрохлорид,
- (rac)-(5а,8а-транс)-7-бензил-5-(метилсульфонил)-3-фенил-5,5а,6,7,8,8а-гексагидро-4Н-пирроло[3,4-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиразин гидрохлорид,
- (5aS,8aS)-7-бензил-3-фенил-5,5а,6,7,8,8а-гексагидро-4Н-пирроло[3,4-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиразин гидрохлорид,
- (5aR,8aR)-7-бензил-3-фенил-5,5а,6,7,8,8а-гексагидро-4Н-пирроло[3,4-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиразин гидрохлорид,
- (5aS,8aS)-7-(4-фторбензил)-3-фенил-5,5а,6,7,8,8а-гексагидро-4Н-пирроло[3,4-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиразин гидрохлорид,
- (5aR,8aR)-7-(4-фторбензил)-3-фенил-5,5а,6,7,8,8а-гексагидро-4Н-пирроло[3,4-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиразин гидрохлорид,
- (5aR,8aR)-7-(4-хлорбензил)-3-фенил-5,5а,6,7,8,8а-гексагидро-4Н-пирроло[3,4-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиразин гидрохлорид,
- (5aR,8aR)-3-фенил-7-(4-(трифторметил)бензил)-5,5а,6,7,8,8а-гексагидро-4Н-пирроло[3,4-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиразин гидрохлорид,
- (5aR,8aR)-3-фенил-7-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-5,5а,6,7,8,8а-гексагидро-4Н-пирроло[3,4-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиразин гидрохлорид,
- (rac)-(5а,8а-транс)-7-бензил-3-(2-фторфенил)-5,5а,6,7,8,8а-гексагидро-4Н-пирроло[3,4-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиразин гидрохлорид,
- (5aR,8aR)-7-бензил-3-(2-фторфенил)-5,5а,6,7,8,8а-гексагидро-4Н-пирроло[3,4-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиразин гидрохлорид,
- (rac)-(6а,9а-цис)-8-бензил-3-фенил-4,5,6,6а,7,8,9,9а-октагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]диазепин гидрохлорид,
- (rac)-(6а,9а-цис)-8-бензил-3-фенил-6-пропил-4,5,6,6а,7,8,9,9а-октагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]диазепин гидрохлорид,
- (rac)-(6а,9а-цис)-8-бензил-6-(циклопропилметил)-3-фенил-4,5,6,6а,7,8,9,9а-октагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]диазепин гидрохлорид,
- (rac)-1-((6а,9а-цис)-8-бензил-3-фенил-4,5,7,8,9,9а-гексагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]диазепин-6(6аН)-ил)пропан-1-он гидрохлорид,
- (6aR,9aS)-8-бензил-3-фенил-4,5,6,6а,7,8,9,9а-октагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]диазепин гидрохлорид,
- (6aS,9aR)-8-бензил-3-фенил-4,5,6,6а,7,8,9,9а-октагидропирроло[3,4-b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]диазепин гидрохлорид,
- (rac)-(5а,8а-цис)-3-фенил-5,5а,6,7,8,8а-гексагидро-4Н-пирроло[3,4-e][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиразин-4-он гидрохлорид
- (rac)-(5а,8а-цис)-7-бензил-5-метил-3-фенил-5,5а,6,7,8,8а-гексагидро-4Н-пирроло[3,4-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиразин-4-он.
9. Соединение по любому из пп. 1-8, предназначенное для его применения в качестве лекарственного средства.
10. Соединение по п. 9, предназначенное для его применения при лечении или профилактике заболевания или состояния, опосредованного сигма-рецептором, или в качестве анксиолитического средства или иммуносупрессанта.
11. Соединение по п. 10, где заболевание представляет собой боль, особенно нейропатическая боль, воспалительная боль или другие болевые состояния, характеризующиеся аллодинией и/или гипералгезией.
12. Соединение по п. 10, где заболевание или состояние представляет собой диарею, липопротеиновые нарушения, гиперлипидемию, гипертриглицеридемию, гиперхолестеринемию, ожирение, мигрень, артрит, гипертензию, аритмию, язву, глаукому, нарушения обучения, памяти, и внимания, когнитивные расстройства, нейродегенеративные заболевания, демиелинизирующие заболевания, зависимость от лекарственных средств и химических веществ, включающих кокаин, амфетамин, этанол и никотин; позднюю дискенезию, ишемический инсульт, эпилепсию, острое нарушение мозгового кровообращения, стресс, рак, психотические состояния, в частности, депрессию, тревожность или шизофрению; воспаление или аутоимунные заболевания.
13. Способ получения соединения общей формулы (I):
включающий циклоаддитивную реакцию в неполярном растворителе соединения общей формулы (II):
в которой R1, R2, R3, Z и n как они определены в п. 1.
14. Способ получения соединения общей формулы (I):
включающий реакцию в органическом растворителе соединения общей формулы (Ic):
с соединением общей формулы (IIIa) или (VIa):
в которой R1, R2, R3, Z и n как они определены в п. 1, а X - подходящая замещаемая группа, такая как галоген или сульфонат.
15. Способ получения соединения общей формулы (I):
включающий реакцию в органическом растворителе соединения общей формулы (Id):
с соединением общей формулы (IIIb), (IV), (V) или (VIb):
в которой R1, R2, R3, Z и n как они определены в п. 1, R' означает R5 и R6, как определено в п. 1, и X - подходящая замещаемая группа, такая как галоген или сульфонат.
16. Фармацевтическая композиция, которая содержит по меньшей мере одно соединение по любому из пп. 1-8 или его фармацевтически приемлемые соль, про лекарство, изомер или сольват и по меньшей мере один фармацевтически приемлемый носитель, добавку, адьювант или наполнитель.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP14382254.2A EP2963041A1 (en) | 2014-07-02 | 2014-07-02 | Tricyclic triazolic compounds |
| EP14382254.2 | 2014-07-02 | ||
| PCT/EP2015/065063 WO2016001345A1 (en) | 2014-07-02 | 2015-07-02 | Tricyclic triazolic compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017103508A true RU2017103508A (ru) | 2018-08-02 |
| RU2017103508A3 RU2017103508A3 (ru) | 2019-01-11 |
Family
ID=51167834
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017103508A RU2017103508A (ru) | 2014-07-02 | 2015-07-02 | Трициклические триазольные соединения |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10035805B2 (ru) |
| EP (2) | EP2963041A1 (ru) |
| JP (1) | JP6676252B2 (ru) |
| KR (1) | KR20170024026A (ru) |
| CN (1) | CN106852143B (ru) |
| AU (1) | AU2015282941A1 (ru) |
| BR (1) | BR112016030837A2 (ru) |
| CA (1) | CA2953737A1 (ru) |
| ES (1) | ES2697898T3 (ru) |
| IL (1) | IL249907A0 (ru) |
| MX (1) | MX2017000048A (ru) |
| PH (1) | PH12017500005A1 (ru) |
| PT (1) | PT3164403T (ru) |
| RU (1) | RU2017103508A (ru) |
| SG (1) | SG11201610890PA (ru) |
| TN (1) | TN2016000582A1 (ru) |
| WO (1) | WO2016001345A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109180499B (zh) * | 2018-07-31 | 2021-04-30 | 上海博志研新药物技术有限公司 | 甲磺酸雷沙吉兰及其中间体的制备方法 |
| CN111718250B (zh) * | 2020-06-28 | 2022-04-22 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种制备r-香茅醛的方法 |
| WO2024105225A1 (en) | 2022-11-18 | 2024-05-23 | Universitat De Barcelona | Synergistic combinations of a sigma receptor 1 (s1r) antagonist and a soluble epoxide hydrolase inhibitor (sehi) and their use in the treatment of pain |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW239127B (ru) * | 1991-12-20 | 1995-01-21 | Hoffmann La Roche | |
| WO1994009007A1 (en) * | 1992-10-09 | 1994-04-28 | The Du Pont Merck Pharmaceutical Company | 3a,6-bridged octahydroisoindoles and related hydroisoquinolines and hydrobenzazepines and their use as pharmaceutical and radioimaging agents |
| EP1634873A1 (en) * | 2004-08-27 | 2006-03-15 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Sigma receptor inhibitors |
| EP1829869A1 (en) | 2006-03-02 | 2007-09-05 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | 4,5,6,7-Tetrahydrobenzo[b]thiophene derivatives and their use as sigma receptor ligands |
| EP1847542A1 (en) | 2006-04-21 | 2007-10-24 | Laboratorios del Dr. Esteve S.A. | Spiro[benzopyran] or spiro[benzofuran] derivatives which inhibit the sigma receptor |
| EP2070933A1 (en) * | 2007-12-07 | 2009-06-17 | Laboratorios del Dr. Esteve S.A. | Tricyclic triazolic compounds |
-
2014
- 2014-07-02 EP EP14382254.2A patent/EP2963041A1/en not_active Withdrawn
-
2015
- 2015-07-02 PT PT15733736T patent/PT3164403T/pt unknown
- 2015-07-02 EP EP15733736.1A patent/EP3164403B8/en not_active Not-in-force
- 2015-07-02 SG SG11201610890PA patent/SG11201610890PA/en unknown
- 2015-07-02 KR KR1020177002173A patent/KR20170024026A/ko not_active Withdrawn
- 2015-07-02 RU RU2017103508A patent/RU2017103508A/ru not_active Application Discontinuation
- 2015-07-02 TN TN2016000582A patent/TN2016000582A1/en unknown
- 2015-07-02 JP JP2016575730A patent/JP6676252B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2015-07-02 BR BR112016030837A patent/BR112016030837A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2015-07-02 MX MX2017000048A patent/MX2017000048A/es unknown
- 2015-07-02 US US15/323,228 patent/US10035805B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2015-07-02 CN CN201580042970.0A patent/CN106852143B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2015-07-02 WO PCT/EP2015/065063 patent/WO2016001345A1/en not_active Ceased
- 2015-07-02 CA CA2953737A patent/CA2953737A1/en not_active Abandoned
- 2015-07-02 AU AU2015282941A patent/AU2015282941A1/en not_active Abandoned
- 2015-07-02 ES ES15733736T patent/ES2697898T3/es active Active
-
2017
- 2017-01-02 IL IL249907A patent/IL249907A0/en unknown
- 2017-01-03 PH PH12017500005A patent/PH12017500005A1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SG11201610890PA (en) | 2017-01-27 |
| EP2963041A1 (en) | 2016-01-06 |
| WO2016001345A1 (en) | 2016-01-07 |
| CA2953737A1 (en) | 2016-01-07 |
| US20170313710A1 (en) | 2017-11-02 |
| EP3164403A1 (en) | 2017-05-10 |
| CN106852143A (zh) | 2017-06-13 |
| KR20170024026A (ko) | 2017-03-06 |
| JP2017519788A (ja) | 2017-07-20 |
| ES2697898T8 (es) | 2019-02-15 |
| BR112016030837A2 (pt) | 2017-08-22 |
| CN106852143B (zh) | 2019-07-16 |
| RU2017103508A3 (ru) | 2019-01-11 |
| IL249907A0 (en) | 2017-03-30 |
| JP6676252B2 (ja) | 2020-04-08 |
| AU2015282941A1 (en) | 2017-02-02 |
| MX2017000048A (es) | 2017-04-27 |
| EP3164403B8 (en) | 2018-10-17 |
| ES2697898T3 (es) | 2019-01-29 |
| TN2016000582A1 (en) | 2018-04-04 |
| US10035805B2 (en) | 2018-07-31 |
| PH12017500005A1 (en) | 2017-05-15 |
| PT3164403T (pt) | 2018-11-21 |
| EP3164403B1 (en) | 2018-08-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI887559B (zh) | 作為丙酮酸激酶（ｐｋｒ）活化劑之吡咯并吡咯組成物 | |
| DK2506716T3 (en) | HIS UNKNOWN TRICYCLIC RELATIONS | |
| KR102165113B1 (ko) | Ａ2ａ 길항제 성질을 갖는 헤테로비시클로-치환된-[1,2,4]트리아졸로[1,5-ｃ]퀴나졸린-5-아민 화합물 | |
| DK2299821T3 (en) | Tricyclic compounds | |
| JP2017503867A5 (ru) | ||
| TW202144349A (zh) | 作為ｋｒａｓ抑制劑的雜環化合物的製備及其應用方法 | |
| OA10977A (en) | Substituted 6,5-hetero-bicyclic derivatives | |
| AR110368A1 (es) | Inhibidores de la rip1 cinasa y métodos y uso de éstos | |
| MX2012006381A (es) | Nuevos compuestos triciclicos. | |
| RU2014115478A (ru) | Новые гетероциклические производные и их применения | |
| JP2016504363A5 (ru) | ||
| JOP20190143B1 (ar) | مثبطات جزيئات صغيرة من عائلة jak لإنزيمات الكيناز | |
| JP2011500774A5 (ru) | ||
| WO2016168641A1 (en) | Tricyclic modulators of tnf signaling | |
| JP2009507032A (ja) | 新規なイミダゾ系複素環 | |
| TW201130852A (en) | Novel thienopyrrole compounds | |
| BR112021002408A2 (pt) | carboxamidas como inibidores da protease específica de ubiquitina | |
| RU2017103508A (ru) | Трициклические триазольные соединения | |
| CA3173903A1 (en) | Compounds for treating huntington's disease | |
| K Keshari et al. | Bridgehead nitrogen thiazolo [3, 2-a] pyrimidine: a privileged structural framework in drug discovery | |
| EA037194B1 (ru) | Ингибиторы kv1.3 и их применение в медицине | |
| AU2021373162A1 (en) | Pyrazolopyridazinone compound, and pharmaceutical composition and use thereof | |
| WO2016168638A1 (en) | Indazolones as modulators of tnf signaling | |
| CO2023007624A2 (es) | Derivados de n-(imidazo)[1,2-b]piridazin-3-il)-1-ciclohexil-2h-indazol-5-carboxamida y de n-(pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-il)-1-ciclohexil-2h-indazol-5-carboxamida como inhibidores de irak4 para el tratamiento del asma | |
| PE20200860A1 (es) | COMPUESTOS DERIVADOS DE PIRIDO[4",3":4',5']TIENO[2',3':4,5]PIRIMIDO[1,2-a][1,4]DIAZEPINO-4,13-DIONA QUE PROMUEVEN LA LIBERACION DE ACETILCOLINA, ACTIVANDO NEURONAS COLINERGICAS Y EL EFECTO NEUROPROTECTOR |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20190426 |