RU2016133469A - Композиции селеноорганических соединений и способы их применения - Google Patents
Композиции селеноорганических соединений и способы их применения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016133469A RU2016133469A RU2016133469A RU2016133469A RU2016133469A RU 2016133469 A RU2016133469 A RU 2016133469A RU 2016133469 A RU2016133469 A RU 2016133469A RU 2016133469 A RU2016133469 A RU 2016133469A RU 2016133469 A RU2016133469 A RU 2016133469A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- alkynyl
- alkenyl
- aralkyl
- cycloalkyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 75
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 60
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 60
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 54
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 54
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 42
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 36
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 36
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 18
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 18
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 18
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 18
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 claims 18
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 18
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 18
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 12
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 12
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 claims 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 6
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 6
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims 6
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 6
- AHKPTFGAKUWJCR-XDTOVJCPSA-N CC([C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)N1C=NC=2C(N)=NC=NC12)[SeH])O)O Chemical compound CC([C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)N1C=NC=2C(N)=NC=NC12)[SeH])O)O AHKPTFGAKUWJCR-XDTOVJCPSA-N 0.000 claims 5
- 230000004898 mitochondrial function Effects 0.000 claims 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 3
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 claims 3
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 3
- 210000005229 liver cell Anatomy 0.000 claims 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 3
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 claims 2
- 230000004153 glucose metabolism Effects 0.000 claims 2
- 210000002363 skeletal muscle cell Anatomy 0.000 claims 2
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims 1
- RJFAYQIBOAGBLC-BYPYZUCNSA-N Selenium-L-methionine Chemical compound C[Se]CC[C@H](N)C(O)=O RJFAYQIBOAGBLC-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims 1
- RJFAYQIBOAGBLC-UHFFFAOYSA-N Selenomethionine Natural products C[Se]CCC(N)C(O)=O RJFAYQIBOAGBLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 claims 1
- 229960004452 methionine Drugs 0.000 claims 1
- 210000002569 neuron Anatomy 0.000 claims 1
- 229940055619 selenocysteine Drugs 0.000 claims 1
- 150000003347 selenoglycosides Chemical class 0.000 claims 1
- 229960002718 selenomethionine Drugs 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7135—Compounds containing heavy metals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/28—Compounds containing heavy metals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
- A61K31/7052—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides
- A61K31/706—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom
- A61K31/7064—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom containing condensed or non-condensed pyrimidines
- A61K31/7076—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom containing condensed or non-condensed pyrimidines containing purines, e.g. adenosine, adenylic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
- A61K38/04—Peptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- A61K38/05—Dipeptides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
- A61K38/16—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
- A61K38/17—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans
- A61K38/22—Hormones
- A61K38/28—Insulins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/26—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with an oxygen, sulphur, or nitrogen atom directly attached in position 2 or 6, but not in both
- C07D473/32—Nitrogen atom
- C07D473/34—Nitrogen atom attached in position 6, e.g. adenine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
- A61K31/7052—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides
- A61K31/706—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
- A61K31/7052—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides
- A61K31/706—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom
- A61K31/7064—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom containing condensed or non-condensed pyrimidines
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Immunology (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Obesity (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Claims (77)
1. Способ усиления митохондриальной функции в одной или более клетках, выбранных из группы, состоящей из клеток скелетной мускулатуры, нейрональных клеток и их комбинаций, при этом указанный способ включает:
введение эффективного количества композиции одной или более клеткам, при этом композиция содержит соединение, выбранное из группы, состоящей из 5'-Метилселеноаденозина, Se-Аденозил-L-гомоцистеина, Гамма-глутамил-метилселено-цистеина, соединения формулы (I), соединения формулы (III) и их комбинаций, при этом эффективное количество усиливает митохондриальную функцию по сравнению с клетками, не обработанными указанной композицией,
где соединение формулы (I) представляет собой:
или его фармацевтически приемлемую соль, гидрат или пролекарство, где
R1 представляет собой Н, ацил, алкил, алкенил, алкинил, аралкил, карбоксил, циклоалкил, C(O)R', C(O)OR', где R' представляет собой алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, арил, аралкил или гетероциклил; или R1 совместно с R2 образуют гетероциклическое кольцо, содержащее от 4 до 8 членов в кольце, по меньшей мере с одним гетероатомом, выбранным из кислорода или азота;
R2 представляет собой Н, ацил, алкил, алкенил, алкинил, аралкил, карбоксил, циклоалкил, C(O)R', C(O)OR', где R' выбран из алкила, циклоалкила, арила, аралкила или гетероциклила;
или R1 совместно с R2 образуют гетероциклическое кольцо, содержащее от 4 до 8 членов в кольце, по меньшей мере с одним гетероатомом, выбранным из кислорода или азота;
R3 представляет собой Н, ацил, алкил, алкенил, алкинил, аралкил, циклоалкил, карбоксил или С-амидо; или R3 совместно с R4 и атомами, к которым они присоединены, образуют гетероциклическое кольцо, содержащее от 4 до 8 членов в кольце, по меньшей мере с одним гетероатомом, выбранным из кислорода или азота;
R4 представляет собой Н, ацил, алкил, алкенил, алкинил, аралкил, циклоалкил, карбоксил или С-амидо; или R3 совместно с R4 и атомами, к которым они присоединены, образуют гетероциклическое кольцо, содержащее от 4 до 8 членов в кольце, по меньшей мере с одним гетероатомом, выбранным из кислорода или азота;
R5 представляет собой оксо, гидроксил, алкил, алкенил, алкинил, OR' или отсутствует; где R' выбран из алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, арила или аралкила;
R6 представляет собой оксо, гидроксил, алкил, алкенил, алкинил, OR' или отсутствует; где R' выбран из алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, арила или аралкила;
R7 представляет собой Н, алкил, алкенил, алкинил, кетон, аминоспирт, аминокислоту, OR', Se-R', S-R', где R' выбран из Н, алкила, циклоалкила, арила, аралкила или гетероциклила; и
R8 представляет собой водород, азидо, алкил, алкенил, алкинил;
где соединение формулы (III) представляет собой:
или его фармацевтически приемлемую соль, гидрат или пролекарство, где R1 представляет собой Н, ацил, алкил, алкенил, алкинил, аралкил, карбоксил, циклоалкил, C(O)R', C(O)OR', где R' представляет собой алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, арил, аралкил или гетероциклил; или R1 совместно с R2 образуют гетероциклическое кольцо, содержащее от 4 до 8 членов в кольце, по меньшей мере с одним гетероатомом, выбранным из кислорода или азота;
R2 представляет собой Н, ацил, алкил, алкенил, алкинил, аралкил, карбоксил, циклоалкил, C(O)R', C(O)OR', где R' выбран из алкила, циклоалкила, арила, аралкила или гетероциклила; или R1 совместно с R2 образуют гетероциклическое кольцо, содержащее от 4 до 8 членов в кольце, по меньшей мере с одним гетероатомом, выбранным из кислорода или азота;
R3 представляет собой ОН, OR, алкокси, аралкокси или амино, где R выбран из алкила, циклоалкила, арила, аралкила, гетероциклила или фармацевтически приемлемой соли или внутренней соли;
R4 представляет собой Н, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, арил, аралкил, гетероциклил или фармацевтически приемлемую соль или внутреннюю соль;
R5 представляет собой оксо, гидроксил, алкил, алкенил, алкинил, OR' или отсутствует; где R' выбран из алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, арила или аралкила;
R6 представляет собой оксо, гидроксил, алкил, алкенил, алкинил, OR' или отсутствует; где R' выбран из алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, арила или аралкила; и
R7 представляет собой Н, алкил, алкенил, алкинил, кетон, OR', Se-R', S-R', где R' выбран из Н, алкила, циклоалкила, арила, аралкила или гетероциклила.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что указанное соединение выделено.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что указанное соединение очищено.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что указанная композиция содержит 5'-Метилселеноаденозин.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что указанная композиция не включает глутамил-селеноцистеин, метионин или селенометионин.
6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что эффективное количество составляет 200 микрограммов или менее в день.
7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что указанную композицию вводят один раз в день ежедневно.
8. Способ по п. 1, отличающийся тем, что 5'-Метилселеноаденозин или соединение формулы (I) представляет собой селеногликозид.
9. Способ усиления митохондриальной функции в одной или более клетках печени, включающий:
введение эффективного количества композиции одной или более клеткам печени, при этом композиция содержит по меньшей мере три различных соединения, выбранных из группы, состоящей из 5'-Метилселеноаденозина, Se-Аденозил-L-гомоцистеина, Гамма-глутамил-метилселено-цистеина, соединения формулы (I) и соединения формулы (III), при этом эффективное количество усиливает митохондриальную функцию по сравнению с клетками, не обработанными указанной композицией,
где соединение формулы (I) представляет собой:
или его фармацевтически приемлемую соль, гидрат или пролекарство, где
R1 представляет собой Н, ацил, алкил, алкенил, алкинил, аралкил, карбоксил, циклоалкил, C(O)R', C(O)OR', где R' представляет собой алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, арил, аралкил или гетероциклил; или R1 совместно с R2 образуют гетероциклическое кольцо, содержащее от 4 до 8 членов в кольце, по меньшей мере с одним гетероатомом, выбранным из кислорода или азота;
R2 представляет собой Н, ацил, алкил, алкенил, алкинил, аралкил, карбоксил, циклоалкил, C(O)R', C(O)OR', где R' выбран из алкила, циклоалкила, арила, аралкила или гетероциклила;
или R1 совместно с R2 образуют гетероциклическое кольцо, содержащее от 4 до 8 членов в кольце, по меньшей мере с одним гетероатомом, выбранным из кислорода или азота;
R3 представляет собой Н, ацил, алкил, алкенил, алкинил, аралкил, циклоалкил, карбоксил или С-амидо; или R3 совместно с R4 и атомами, к которым они присоединены, образуют гетероциклическое кольцо, содержащее от 4 до 8 членов в кольце, по меньшей мере с одним гетероатомом, выбранным из кислорода или азота;
R4 представляет собой Н, ацил, алкил, алкенил, алкинил, аралкил, циклоалкил, карбоксил или С-амидо; или R3 совместно с R4 и атомами, к которым они присоединены, образуют гетероциклическое кольцо, содержащее от 4 до 8 членов в кольце, по меньшей мере с одним гетероатомом, выбранным из кислорода или азота;
R5 представляет собой оксо, гидроксил, алкил, алкенил, алкинил, OR' или отсутствует; где R' выбран из алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, арила или аралкила;
R6 представляет собой оксо, гидроксил, алкил, алкенил, алкинил, OR' или отсутствует; где R' выбран из алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, арила или аралкила;
R7 представляет собой Н, алкил, алкенил, алкинил, кетон, аминоспирт, аминокислоту, OR', Se-R', S-R', где R' выбран из Н, алкила, циклоалкила, арила, аралкила или гетероциклила; и
R8 представляет собой водород, азидо, алкил, алкенил, алкинил;
где соединение формулы (III) представляет собой:
или его фармацевтически приемлемую соль, гидрат или пролекарство, где R1 представляет собой Н, ацил, алкил, алкенил, алкинил, аралкил, карбоксил, циклоалкил, C(O)R', C(O)OR', где R' представляет собой алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, арил, аралкил или гетероциклил; или R1 совместно с R2 образуют гетероциклическое кольцо, содержащее от 4 до 8 членов в кольце, по меньшей мере с одним гетероатомом, выбранным из кислорода или азота;
R2 представляет собой Н, ацил, алкил, алкенил, алкинил, аралкил, карбоксил, циклоалкил, C(O)R', C(O)OR', где R' выбран из алкила, циклоалкила, арила, аралкила или гетероциклила; или R1 совместно с R2 образуют гетероциклическое кольцо, содержащее от 4 до 8 членов в кольце, по меньшей мере с одним гетероатомом, выбранным из кислорода или азота;
R3 представляет собой ОН, OR, алкокси, аралкокси или амино, где R выбран из алкила, циклоалкила, арила, аралкила, гетероциклила или фармацевтически приемлемой соли или внутренней соли;
R4 представляет собой Н, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, арил, аралкил, гетероциклил или фармацевтически приемлемую соль или внутреннюю соль;
R5 представляет собой оксо, гидроксил, алкил, алкенил, алкинил, OR' или отсутствует; где R' выбран из алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, арила или аралкила;
R6 представляет собой оксо, гидроксил, алкил, алкенил, алкинил, OR' или отсутствует; где R' выбран из алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, арила или аралкила; и
R7 представляет собой Н, алкил, алкенил, алкинил, кетон, OR', Se-R', S-R', где R' выбран из Н, алкила, циклоалкила, арила, аралкила или гетероциклила.
10. Способ модулирования метаболизма глюкозы в одной или более клетках, выбранных из группы, состоящей из клеток печени, клеток скелетной мускулатуры и их комбинаций, при этом указанный способ включает:
введение эффективного количества композиции одной или более клеткам, при этом композиция содержит по меньшей мере три различных соединения, выбранных из группы, состоящей из: 5'-Метилселеноаденозина, Se-Аденозил-L-гомоцистеина, Гамма-глутамил-метилселено-цистеина, соединения формулы (I) и соединения формулы (III), при этом эффективное количество модулирует метаболизм глюкозы в одной или более клетках по сравнению с клетками, не обработанными указанной композицией,
где соединение формулы (I) представляет собой:
или его фармацевтически приемлемую соль, гидрат или пролекарство, где
R1 представляет собой Н, ацил, алкил, алкенил, алкинил, аралкил, карбоксил, циклоалкил, C(O)R', C(O)OR' где R' представляет собой алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, арил, аралкил или гетероциклил; или R1 совместно с R2 образуют гетероциклическое кольцо, содержащее от 4 до 8 членов в кольце, по меньшей мере с одним гетероатомом, выбранным из кислорода или азота;
R2 представляет собой Н, ацил, алкил, алкенил, алкинил, аралкил, карбоксил, циклоалкил, C(O)R', C(O)OR', где R' выбран из алкила, циклоалкила, арила, аралкила или гетероциклила;
или R1 совместно с R2 образуют гетероциклическое кольцо, содержащее от 4 до 8 членов в кольце, по меньшей мере с одним гетероатомом, выбранным из кислорода или азота;
R3 представляет собой Н, ацил, алкил, алкенил, алкинил, аралкил, циклоалкил, карбоксил или С-амидо; или R3 совместно с R4 и атомами, к которым они присоединены, образуют гетероциклическое кольцо, содержащее от 4 до 8 членов в кольце, по меньшей мере с одним гетероатомом, выбранным из кислорода или азота;
R4 представляет собой Н, ацил, алкил, алкенил, алкинил, аралкил, циклоалкил, карбоксил или С-амидо; или R3 совместно с R4 и атомами, к которым они присоединены, образуют гетероциклическое кольцо, содержащее от 4 до 8 членов в кольце, по меньшей мере с одним гетероатомом, выбранным из кислорода или азота;
R5 представляет собой оксо, гидроксил, алкил, алкенил, алкинил, OR' или отсутствует; где R' выбран из алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, арила или аралкила;
R6 представляет собой оксо, гидроксил, алкил, алкенил, алкинил, OR' или отсутствует; где R' выбран из алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, арила или аралкила;
R7 представляет собой Н, алкил, алкенил, алкинил, кетон, аминоспирт, аминокислоту, OR', Se-R', S-R', где R' выбран из Н, алкила, циклоалкила, арила, аралкила или гетероциклила; и
R8 представляет собой водород, азидо, алкил, алкенил, алкинил;
где соединение формулы (III) представляет собой:
или его фармацевтически приемлемую соль, гидрат или пролекарство, где
R1 представляет собой Н, ацил, алкил, алкенил, алкинил, аралкил, карбоксил, циклоалкил, C(O)R', C(O)OR', где R' представляет собой алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, арил, аралкил или гетероциклил; или R1 совместно с R2 образуют гетероциклическое кольцо, содержащее от 4 до 8 членов в кольце, по меньшей мере с одним гетероатомом, выбранным из кислорода или азота;
R2 представляет собой Н, ацил, алкил, алкенил, алкинил, аралкил, карбоксил, циклоалкил, C(O)R', C(O)OR', где R' выбран из алкила, циклоалкила, арила, аралкила или гетероциклила; или R1 совместно с R2 образуют гетероциклическое кольцо, содержащее от 4 до 8 членов в кольце, по меньшей мере с одним гетероатомом, выбранным из кислорода или азота;
R3 представляет собой ОН, OR, алкокси, аралкокси или амино, где R выбран из алкила, циклоалкила, арила, аралкила, гетероциклила или фармацевтически приемлемой соли или внутренней соли;
R4 представляет собой Н, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, арил, аралкил, гетероциклил или фармацевтически приемлемую соль или внутреннюю соль;
R5 представляет собой оксо, гидроксил, алкил, алкенил, алкинил, OR' или отсутствует; где R' выбран из алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, арила или аралкила;
R6 представляет собой оксо, гидроксил, алкил, алкенил, алкинил, OR' или отсутствует; где R' выбран из алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, арила или аралкила; и
R7 представляет собой Н, алкил, алкенил, алкинил, кетон, OR', Se-R', S-R', где R' выбран из Н, алкила, циклоалкила, арила, аралкила или гетероциклила.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/US2014/029542 WO2015137983A1 (en) | 2014-03-14 | 2014-03-14 | Compositions of selenoorganic compounds and methods of use thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016133469A true RU2016133469A (ru) | 2018-04-17 |
| RU2665135C2 RU2665135C2 (ru) | 2018-08-28 |
Family
ID=54072241
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016133469A RU2665135C2 (ru) | 2014-03-14 | 2014-03-14 | Композиции селеноорганических соединений и способы их применения |
| RU2016136530A RU2731383C2 (ru) | 2014-03-14 | 2016-09-12 | Композиции селеноорганических соединений и способы их применения |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016136530A RU2731383C2 (ru) | 2014-03-14 | 2016-09-12 | Композиции селеноорганических соединений и способы их применения |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US10201559B2 (ru) |
| EP (1) | EP3116511B1 (ru) |
| JP (2) | JP6313479B2 (ru) |
| KR (3) | KR102448455B1 (ru) |
| CN (3) | CN113694074A (ru) |
| AU (4) | AU2014386236B2 (ru) |
| BR (1) | BR112016020233B1 (ru) |
| CA (1) | CA2940283C (ru) |
| DK (2) | DK3116511T3 (ru) |
| HU (2) | HUE051713T2 (ru) |
| IL (1) | IL247312A0 (ru) |
| MX (2) | MX2016011897A (ru) |
| PE (1) | PE20211069A1 (ru) |
| PT (1) | PT3116511T (ru) |
| RU (2) | RU2665135C2 (ru) |
| WO (2) | WO2015137983A1 (ru) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2940283C (en) * | 2014-03-14 | 2021-03-30 | Alltech, Inc. | Compositions of selenoorganic compounds and methods of use thereof |
| WO2016160594A1 (en) | 2015-03-27 | 2016-10-06 | The Research Foundation For The State University Of New York | Methods and materials for reducing amyloid beta levels within a mammal |
| WO2017048252A1 (en) * | 2015-09-15 | 2017-03-23 | Alltech, Inc. | Compositions of selenoorganic compounds and methods of use thereof |
| KR102054640B1 (ko) * | 2015-09-24 | 2019-12-11 | 서울대학교산학협력단 | 아데노신 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물 |
| AU2017234662A1 (en) * | 2016-03-14 | 2018-10-04 | Mitogenetics, Llc | Materials and methods for treating hypoxic conditions |
| CN120647702A (zh) * | 2017-05-19 | 2025-09-16 | 全技术公司 | 药剂、组合物及其相关方法 |
| US10792266B2 (en) | 2017-10-23 | 2020-10-06 | Epitracker, Inc. | Fatty acid analogs and their use in the treatment of conditions related to metabolic syndrome |
| KR102083180B1 (ko) * | 2017-11-09 | 2020-03-02 | 서울대학교산학협력단 | 셀레노사마필린 a와 그 유도체, 이의 제조방법, 및 이를 유효성분으로 포함하는 암 예방 및 치료용 조성물 |
| WO2019093699A1 (ko) * | 2017-11-09 | 2019-05-16 | 서울대학교 산학협력단 | 셀레노사마필린 a와 그 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 암 예방 및 치료용 조성물 |
| CN108484690B (zh) * | 2018-05-16 | 2021-04-30 | 新乡拓新药业股份有限公司 | 一种1,2,3-三-O-乙酰基-5-脱氧-β-D-核糖的制备方法 |
| JP2021525249A (ja) | 2018-05-23 | 2021-09-24 | エピトラッカー インコーポレイテッドＥｐｉｔｒａｃｋｅｒ， Ｉｎｃ． | 加齢及び長期性の質に関連する状態の診断及び治療のための組成物及び方法 |
| EP3908374A4 (en) | 2019-01-09 | 2022-12-28 | Epitracker, Inc. | COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE DIAGNOSIS AND TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES |
| JP7404382B2 (ja) | 2019-03-04 | 2023-12-25 | エピトラッカー インコーポレイテッド | 脂肪酸アナログ、ならびに認知機能障害、行動症状および慢性疼痛の処置におけるそれらの使用 |
| CN111543641A (zh) * | 2020-04-27 | 2020-08-18 | 江苏惠利生物科技有限公司 | 一种提高l-硒-甲基硒代半胱氨酸稳定性以及生物利用率的方法 |
| CN116234898A (zh) * | 2020-07-23 | 2023-06-06 | 普渡研究基金会 | 用于治疗肥胖症和代谢紊乱的Notch信号传导抑制剂 |
| US12370166B2 (en) | 2021-11-03 | 2025-07-29 | Epitracker, Inc. | Pentadecanoylcarnitine for treatment of conditions related to the quality of aging and longevity |
| JP2023076373A (ja) * | 2021-11-22 | 2023-06-01 | マルサンアイ株式会社 | アミロイドβ凝集抑制剤とこれを含む医薬組成物および飲食品、ネプリライシン産生促進剤およびγ－セクレターゼ産生抑制剤 |
| CN116333302B (zh) * | 2023-03-31 | 2024-09-10 | 中南大学 | 一种稳定持久抗氧化纳米点及其在二型糖尿病中的应用 |
| CN116421618B (zh) * | 2023-06-15 | 2023-09-29 | 暨南大学 | Se@NADH的制备方法及其在脊髓损伤治疗中的应用 |
| US12285412B1 (en) | 2024-12-27 | 2025-04-29 | Imam Mohammad Ibn Saud Islamic University | Organoselenium benzimidazole compounds for treating cancer |
Family Cites Families (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5223263A (en) | 1988-07-07 | 1993-06-29 | Vical, Inc. | Liponucleotide-containing liposomes |
| US5411947A (en) | 1989-06-28 | 1995-05-02 | Vestar, Inc. | Method of converting a drug to an orally available form by covalently bonding a lipid to the drug |
| US5463092A (en) | 1989-11-22 | 1995-10-31 | Vestar, Inc. | Lipid derivatives of phosphonacids for liposomal incorporation and method of use |
| US7517858B1 (en) | 1995-06-07 | 2009-04-14 | The Regents Of The University Of California | Prodrugs of pharmaceuticals with improved bioavailability |
| US6312662B1 (en) | 1998-03-06 | 2001-11-06 | Metabasis Therapeutics, Inc. | Prodrugs phosphorus-containing compounds |
| US6752981B1 (en) | 1999-09-08 | 2004-06-22 | Metabasis Therapeutics, Inc. | Prodrugs for liver specific drug delivery |
| DE60038038T2 (de) | 1999-12-03 | 2009-02-12 | The Regents of The University of California at San Diego, La Jolla | Phosphonatverbindungen |
| JP2004538240A (ja) | 2000-03-31 | 2004-12-24 | パーデュー・リサーチ・ファウンデーション | ホスホラミデートおよびそのための方法 |
| NZ535828A (en) | 2002-04-26 | 2007-10-26 | Gilead Sciences Inc | Cellular accumulation of phosphonate analogs of HIV protease inhibitor compounds and the compounds as such |
| IL164809A0 (en) | 2002-05-13 | 2005-12-18 | Metabasis Therapeutics Inc | Novel phosphonic acid basdrugs of pmea and its analogues |
| EP1504014B1 (en) | 2002-05-13 | 2015-12-02 | Metabasis Therapeutics, Inc. | Process for preparation of cyclic prodrugs of pmea and pmpa |
| PL214402B1 (pl) * | 2003-08-11 | 2013-07-31 | Tomasz Byrski | Zastosowanie selenu albo jego zwiazku do otrzymywania srodka do obnizania odziedziczonego ryzyka zachorowania na raka piersi lub jajnika |
| US20070026090A1 (en) * | 2003-09-05 | 2007-02-01 | Oren Tirosh | Treatment and prevention of inflammatory disease and mitochondrial dysfunction with high dose selenium |
| EP1652519A1 (en) | 2004-10-28 | 2006-05-03 | Tamie Nasu | Seleniferous composition for producing antioxidase in vivo |
| JP2006151965A (ja) * | 2004-10-28 | 2006-06-15 | Mi Tec:Kk | セレン含有組成物及びその製法 |
| EP1841748B1 (en) * | 2004-12-31 | 2011-12-28 | Seoul National University Industry Foundation | Organoselenium containing compounds and their use |
| US20060198906A1 (en) | 2005-03-07 | 2006-09-07 | Sami Labs Limited | Compositions and Method to Increase Serum Levels of HDL cholesterol and Lower the Risk of Cardiovascular Disease |
| US20070077238A1 (en) | 2005-10-04 | 2007-04-05 | Teo Alex Y | Production of organic and inorganic selenium compounds by lactic acid bacteria |
| US8865763B2 (en) | 2005-10-14 | 2014-10-21 | Alltech, Inc. | Methods and compositions for altering cell function |
| CN101073584B (zh) * | 2005-10-14 | 2012-10-10 | 全面技术公司 | 改变细胞功能的方法和组合物 |
| US20080004255A1 (en) | 2005-10-14 | 2008-01-03 | Alltech, Inc. | Methods and compositions for altering cell function |
| CA2524551C (en) * | 2005-10-14 | 2014-12-16 | Alltech, Inc. | Use of selenium yeasts in the treatment of alzheimer's disease |
| CN101045048B (zh) * | 2006-03-27 | 2011-05-18 | 中国科学院上海生命科学研究院 | 线粒体营养素组合物的应用 |
| EP2012806A4 (en) | 2006-04-24 | 2010-07-28 | Alltech Inc | METHOD AND COMPOSITIONS FOR MODIFYING CELL FUNCTIONS |
| WO2009032057A2 (en) * | 2007-08-29 | 2009-03-12 | Adam Lubin | Method for the selective therapy of disease |
| US20110177140A1 (en) * | 2007-08-31 | 2011-07-21 | Rainer Voegeli | 4-amidino benzylamines for cosmetic and/or dermatological use |
| WO2009066299A2 (en) * | 2007-11-23 | 2009-05-28 | Rappaport Family Institute For Research | Use of haptoglobin genotyping in diagnosis and treatment of cardiovascular disease |
| CN101289495A (zh) * | 2008-05-23 | 2008-10-22 | 浙江大学 | 含硒五肽化合物及其应用 |
| PE20121709A1 (es) * | 2009-10-22 | 2012-12-17 | Propanc Pty Ltd | Una composicion farmaceutica para tratar cancer que comprende tripsinogeno y/o quimotripsinogeno y un agente activo seleccionado a partir de un compuesto de selenio, un compuesto vainilloide y un agente reductor de glicolisis citoplasmica |
| JP5510302B2 (ja) * | 2010-12-15 | 2014-06-04 | トヨタ紡織株式会社 | 接続部材、その製造方法及び接続構造体 |
| CN103608006B (zh) * | 2011-04-01 | 2017-07-07 | 伊亚索梅股份公司 | 包含n‑乙酰基‑l‑半胱氨酸的组合及其用途 |
| WO2013151975A1 (en) * | 2012-04-02 | 2013-10-10 | Northeastern University | Compositions and methods for the inhibition of methyltransferases |
| NL2010222C2 (en) * | 2013-02-01 | 2014-08-04 | Conradus Ghosal Gho | Composition and method for generating a desired cell type and/or tissue type from hair follicular stem cells. |
| RU2663127C2 (ru) | 2013-03-15 | 2018-08-01 | Олтек, Инк. | Селенсодержащие композиции и их применение для лечения и предотвращения заболеваний или состояний, связанных с митохондриальной дисфункцией |
| CA2940283C (en) | 2014-03-14 | 2021-03-30 | Alltech, Inc. | Compositions of selenoorganic compounds and methods of use thereof |
| US20160000136A1 (en) * | 2014-07-02 | 2016-01-07 | Hamilton Beach Brands, Inc. | Juice Extractor |
| US20160090397A1 (en) | 2014-09-30 | 2016-03-31 | Northeastern University | Se-Adenosyl-L-Selenohomocysteine Selenoxide As A Modulator Of Methyltransferase And Other Activities |
-
2014
- 2014-03-14 CA CA2940283A patent/CA2940283C/en active Active
- 2014-03-14 RU RU2016133469A patent/RU2665135C2/ru active
- 2014-03-14 EP EP14885694.1A patent/EP3116511B1/en active Active
- 2014-03-14 WO PCT/US2014/029542 patent/WO2015137983A1/en not_active Ceased
- 2014-03-14 MX MX2016011897A patent/MX2016011897A/es unknown
- 2014-03-14 DK DK14885694.1T patent/DK3116511T3/da active
- 2014-03-14 KR KR1020167024957A patent/KR102448455B1/ko active Active
- 2014-03-14 BR BR112016020233-3A patent/BR112016020233B1/pt active IP Right Grant
- 2014-03-14 CN CN202110819326.7A patent/CN113694074A/zh active Pending
- 2014-03-14 PT PT148856941T patent/PT3116511T/pt unknown
- 2014-03-14 HU HUE14885694A patent/HUE051713T2/hu unknown
- 2014-03-14 US US15/121,412 patent/US10201559B2/en active Active
- 2014-03-14 CN CN201480077179.9A patent/CN106456658A/zh active Pending
- 2014-03-14 JP JP2016575297A patent/JP6313479B2/ja active Active
- 2014-03-14 KR KR1020217021039A patent/KR102466389B1/ko active Active
- 2014-03-14 AU AU2014386236A patent/AU2014386236B2/en active Active
-
2015
- 2015-09-15 US US14/855,065 patent/US10201558B2/en active Active
- 2015-09-15 US US14/855,128 patent/US9642874B2/en active Active
- 2015-09-16 WO PCT/US2015/050490 patent/WO2017048253A1/en not_active Ceased
-
2016
- 2016-08-17 IL IL247312A patent/IL247312A0/en unknown
- 2016-08-29 AU AU2016222315A patent/AU2016222315B2/en active Active
- 2016-09-05 PE PE2021000265A patent/PE20211069A1/es unknown
- 2016-09-06 DK DK16187342.7T patent/DK3144001T3/da active
- 2016-09-06 HU HUE16187342A patent/HUE056172T2/hu unknown
- 2016-09-12 RU RU2016136530A patent/RU2731383C2/ru active
- 2016-09-12 KR KR1020160117539A patent/KR102764247B1/ko active Active
- 2016-09-13 MX MX2016011898A patent/MX2016011898A/es unknown
- 2016-09-13 JP JP2016178302A patent/JP7009053B2/ja active Active
- 2016-09-14 CN CN201610827544.4A patent/CN106822168B/zh active Active
-
2019
- 2019-10-09 AU AU2019246818A patent/AU2019246818B2/en active Active
-
2022
- 2022-06-28 AU AU2022204588A patent/AU2022204588A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016133469A (ru) | Композиции селеноорганических соединений и способы их применения | |
| SA521422625B1 (ar) | مركبات بنزوثيادايازيبين واستخدامها كمعدلات لحمض الصفراء | |
| BR112019003504A2 (pt) | compostos de amino-pirrolopirimidinona e métodos de uso dos mesmos | |
| MX2022010947A (es) | Compuestos arilo o heteroarilo sustituidos con amino como inhibidores de ehmt1 y ehmt2. | |
| MX2009004424A (es) | Peptidos inhibidores de la exocitosis neuronal. | |
| BR112012018384A2 (pt) | composição farmacêutica sólida com intensificadores e métodos de preparação da mesma. | |
| JP2017078056A5 (ru) | ||
| AR090456A1 (es) | Combinaciones farmaceuticas que comprenden un analogo de tionucleotidos | |
| WO2012084701A3 (en) | Cosmetic composition comprising a cucurbic acid compound and a hydrophobic inulin | |
| RU2015139742A (ru) | Селенсодержащие композиции и их применение для лечения и предотвращения заболеваний или состояний, связанных с митохондриальной дисфункцией | |
| BR112012009215A2 (pt) | "terapia combinada contra o cancer com compostos inibidores de hsp90" | |
| MY177702A (en) | Derivatives of dolastatin 10 and auristatins | |
| WO2010103130A3 (en) | Thiazolopyrimidine modulators as immunosuppressive agents | |
| EA201390840A1 (ru) | Полициклический lpaантагонист и его применение | |
| EA201391756A1 (ru) | Композиции, содержащие, способы, включающие, и применение производных доластатина, связанных с неприродными аминокислотами | |
| RU2015136849A (ru) | Композиции, содержащие 15-он эпк, и способы их применения | |
| RU2014136085A (ru) | Окисленные соединения липидов и их применение | |
| RU2019118696A (ru) | Фармацевтические композиции, содержащие инсулин | |
| EA201490175A1 (ru) | Составы дезоксихолевой кислоты и ее солей | |
| RU2012150501A (ru) | Противораковые стероидные лактоны, ненасыщенные в положении 7(8) | |
| EA201991355A1 (ru) | Производные имидазо[1,5-а]пиразина в качестве ингибиторов pi3kдельта | |
| AR071780A1 (es) | Derivados de carbamoilo de carbonilamino-pirazoles biciclicos como profarmacos | |
| RU2016141462A (ru) | Нейропротективные агенты и их применение | |
| MX370065B (es) | Acido (2r,4r)-5-(5'-cloro-2'-fluorobifenil-4-il)-2-hidroxi-4-[(5-m etiloxazol-2-carbonil)amino]pentanoico. | |
| EA201690302A1 (ru) | Композиции для местного применения для лечения избыточного потоотделения и способы их применения |