RU2016108660A - Способ получения ребаудиозида m с использованием ферментативного способа - Google Patents
Способ получения ребаудиозида m с использованием ферментативного способа Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016108660A RU2016108660A RU2016108660A RU2016108660A RU2016108660A RU 2016108660 A RU2016108660 A RU 2016108660A RU 2016108660 A RU2016108660 A RU 2016108660A RU 2016108660 A RU2016108660 A RU 2016108660A RU 2016108660 A RU2016108660 A RU 2016108660A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ugt
- udp
- sequence
- identity
- amino acid
- Prior art date
Links
- GSGVXNMGMKBGQU-PHESRWQRSA-N rebaudioside M Chemical compound C[C@@]12CCC[C@](C)([C@H]1CC[C@@]13CC(=C)[C@@](C1)(CC[C@@H]23)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H]1O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)C(=O)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H]1O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GSGVXNMGMKBGQU-PHESRWQRSA-N 0.000 title claims 3
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 18
- HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N rebaudioside A Chemical compound O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]1O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N 0.000 claims 8
- 125000003275 alpha amino acid group Chemical group 0.000 claims 7
- 101710204244 Processive diacylglycerol beta-glucosyltransferase Proteins 0.000 claims 6
- 241000544066 Stevia Species 0.000 claims 6
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 4
- RPYRMTHVSUWHSV-CUZJHZIBSA-N rebaudioside D Chemical compound O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]1O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O RPYRMTHVSUWHSV-CUZJHZIBSA-N 0.000 claims 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000001512 FEMA 4601 Substances 0.000 claims 2
- HELXLJCILKEWJH-SEAGSNCFSA-N Rebaudioside A Natural products O=C(O[C@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)[C@@]1(C)[C@@H]2[C@](C)([C@H]3[C@@]4(CC(=C)[C@@](O[C@H]5[C@H](O[C@H]6[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O6)[C@@H](O[C@H]6[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O6)[C@H](O)[C@@H](CO)O5)(C4)CC3)CC2)CCC1 HELXLJCILKEWJH-SEAGSNCFSA-N 0.000 claims 2
- HSCJRCZFDFQWRP-JZMIEXBBSA-N UDP-alpha-D-glucose Chemical group O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](N2C(NC(=O)C=C2)=O)O1 HSCJRCZFDFQWRP-JZMIEXBBSA-N 0.000 claims 2
- HSCJRCZFDFQWRP-UHFFFAOYSA-N Uridindiphosphoglukose Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OP(O)(=O)OP(O)(=O)OCC1C(O)C(O)C(N2C(NC(=O)C=C2)=O)O1 HSCJRCZFDFQWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims 2
- HELXLJCILKEWJH-UHFFFAOYSA-N entered according to Sigma 01432 Natural products C1CC2C3(C)CCCC(C)(C(=O)OC4C(C(O)C(O)C(CO)O4)O)C3CCC2(C2)CC(=C)C21OC(C1OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)OC(CO)C(O)C1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O HELXLJCILKEWJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 claims 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 235000019203 rebaudioside A Nutrition 0.000 claims 2
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 claims 1
- 241000235058 Komagataella pastoris Species 0.000 claims 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 claims 1
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 claims 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims 1
- 108010043934 Sucrose synthase Proteins 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 claims 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides
- C12P19/56—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides having an oxygen atom of the saccharide radical directly bound to a condensed ring system having three or more carbocyclic rings, e.g. daunomycin, adriamycin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
- A23L27/33—Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
- A23L27/36—Terpene glycosides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
- C12N9/10—Transferases (2.)
- C12N9/1048—Glycosyltransferases (2.4)
- C12N9/1051—Hexosyltransferases (2.4.1)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/18—Preparation of compounds containing saccharide radicals produced by the action of a glycosyl transferase, e.g. alpha-, beta- or gamma-cyclodextrins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Y—ENZYMES
- C12Y204/00—Glycosyltransferases (2.4)
- C12Y204/01—Hexosyltransferases (2.4.1)
- C12Y204/01017—Glucuronosyltransferase (2.4.1.17)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Claims (16)
1. Способ получения ребаудиозида M с использованием ферментативного способа, отличающегося тем, что в способе в качестве субстрата используют ребаудиозид A или ребаудиозид D и получают ребаудиозид M в присутствии донора глюкозила посредством взаимодействия субстрата при катализе UDP-глюкозилтрансферазы и/или рекомбинантных клеток, содержащих UDP-глюкозилтрансферазу.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что донор глюкозила представляет собой UDP-глюкозу или систему регенерации UDP-глюкозы, состоящую из сахарозы, сахарозосинтетазы и UDP.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что UDP-глюкозилтрансфераза представляет собой UGT-A из Stevia rebaudkma и/или UGT-B из Oryza sativa.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что аминокислотная последовательность UGT-A обладает по меньшей мере 80% идентичностью с последовательностью 2.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что аминокислотная последовательность UGT-A обладает по меньшей мере 90% идентичностью с последовательностью 2.
6. Способ по п.3, отличающийся тем, что аминокислотная последовательность UGT-B обладает по меньшей мере 80% идентичностью с последовательностью 4.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что аминокислотная последовательность UGT-B обладает по меньшей мере 90% идентичностью с последовательностью 4.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакцию проводят в водно-фазной системе при температуре от 25°C до 35°C и при значении pH от 6,5 до 7,5.
9. Способ по п.8, отличающийся тем, что реакцию проводят в фосфатном буфере при pH 7,0.
10. Способ по п.8, отличающийся тем, что катализ проводят путем применения рекомбинантных клеток, содержащих UDP-глюкозилтрансферазу, и реакционная смесь дополнительно содержит толуол в концентрации от 1% до 3% по объемному отношению.
11. Способ по п.8, отличающийся тем, что способ проводят так, как указано ниже: все исходные вещества, применяемые в реакции, добавляют в реакционный котел, перемешивают до однородного состояния, затем помещают при указанной температуре и перемешивают для взаимодействия.
12. Способ по п.1, отличающийся тем, что рекомбинантные клетки представляют собой клетки микроорганизмов.
13. Способ по п.12, отличающийся тем, что микроорганизм представляет собой Escherichia coli, Saccharomyces cerevisiae или Pichia pastoris.
14. Способ по любому из пп.1-13, отличающийся тем, что субстрат представляет собой ребаудиозид A, UDP-глюкозилтрансфераза представляет собой смесь UGT-A из Stevia rebaudkma и UGT-B из Oryza sativa, где аминокислотная последовательность UGT-A из Stevia rebaudkma обладает по меньшей мере 80% идентичностью с последовательностью 2, и аминокислотная последовательность UGT-B из Oryza sativa обладает по меньшей мере 80% идентичностью с последовательностью 4.
15. Способ по п.14, отличающийся тем, что массовое отношение в смеси UGT-A из Stevia rebaudkma и UGT-B из Oryza sativa have составляет 1: от 0,8 до 1,2.
16. Способ по любому из пп.1-13, отличающийся тем, что субстрат представляет собой ребаудиозид D, и UDP-глюкозилтрансфераза представляет собой UGT-A из Stevia rebaudkma, где аминокислотная последовательность UGT-A из Stevia rebaudkma обладает по меньшей мере 80% идентичностью с последовательностью 2.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310353500.9 | 2013-08-14 | ||
| CN201310353500.9A CN103397064B (zh) | 2013-08-14 | 2013-08-14 | 一种酶法制备瑞鲍迪甙m的方法 |
| PCT/CN2013/084644 WO2015021690A1 (zh) | 2013-08-14 | 2013-09-29 | 一种酶法制备瑞鲍迪甙m的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016108660A true RU2016108660A (ru) | 2017-09-18 |
| RU2658436C2 RU2658436C2 (ru) | 2018-06-21 |
Family
ID=49560764
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016108660A RU2658436C2 (ru) | 2013-08-14 | 2013-09-29 | Способ получения ребаудиозида m с использованием ферментативного способа |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US10301662B2 (ru) |
| EP (1) | EP3034614A4 (ru) |
| JP (1) | JP6272485B2 (ru) |
| CN (1) | CN103397064B (ru) |
| AU (1) | AU2013398146B2 (ru) |
| BR (1) | BR112016003035A2 (ru) |
| CA (1) | CA2921247C (ru) |
| HK (1) | HK1226103A1 (ru) |
| MX (1) | MX373383B (ru) |
| RU (1) | RU2658436C2 (ru) |
| WO (1) | WO2015021690A1 (ru) |
Families Citing this family (52)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR122021005297B1 (pt) | 2010-06-02 | 2022-02-22 | Evolva, Inc | Método para transferir uma segunda porção de açúcar para uma posição c-2' de uma glicose em um glicosídeo de esteviol |
| JP6262653B2 (ja) | 2011-08-08 | 2018-01-17 | エヴォルヴァ エスアー．Ｅｖｏｌｖａ Ｓａ． | ステビオール配糖体の組換え生産 |
| US9752174B2 (en) | 2013-05-28 | 2017-09-05 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity steviol glycosides |
| EP2852296B1 (en) * | 2012-05-22 | 2021-12-15 | PureCircle SDN BHD | Process for producing a high-purity steviol glycoside |
| KR20150115002A (ko) | 2013-02-06 | 2015-10-13 | 에볼바 에스아 | 레바우디오시드 ｄ 및 레바우디오시드 ｍ의 개선된 생산 방법 |
| CN105189771B (zh) | 2013-02-11 | 2019-11-05 | 埃沃尔瓦公司 | 在重组宿主中有效产生甜菊醇糖苷 |
| CN103397064B (zh) | 2013-08-14 | 2015-04-15 | 苏州汉酶生物技术有限公司 | 一种酶法制备瑞鲍迪甙m的方法 |
| US20170211113A1 (en) * | 2014-01-28 | 2017-07-27 | Pepsico, Inc. | Method for preparing rebaudioside m by using enzyme method |
| US9522929B2 (en) * | 2014-05-05 | 2016-12-20 | Conagen Inc. | Non-caloric sweetener |
| CN105087739B (zh) * | 2014-05-12 | 2019-11-05 | 中国科学院上海生命科学研究院 | 一种新的制备稀有人参皂苷的催化体系及其应用 |
| CN104163839A (zh) * | 2014-07-04 | 2014-11-26 | 苏州景泓生物技术有限公司 | 一种制备莱鲍迪苷m的工艺方法 |
| CA2957331A1 (en) | 2014-08-11 | 2016-02-18 | Evolva Sa | Production of steviol glycosides in recombinant hosts |
| CN104151378A (zh) * | 2014-08-12 | 2014-11-19 | 济南汉定生物工程有限公司 | 一种甜菊糖甙rm的提纯方法 |
| US10612064B2 (en) | 2014-09-09 | 2020-04-07 | Evolva Sa | Production of steviol glycosides in recombinant hosts |
| CN104232496B (zh) * | 2014-09-18 | 2017-06-06 | 广州康琳奈生物科技有限公司 | 一种重组毕赤酵母工程菌及其在合成莱鲍迪苷a中的应用 |
| AU2015327940B2 (en) * | 2014-10-03 | 2020-04-16 | Conagen Inc. | Non-caloric sweeteners and methods for synthesizing |
| CN107109453A (zh) * | 2014-11-05 | 2017-08-29 | 马努斯生物合成股份有限公司 | 甜菊醇糖苷的微生物产生 |
| EP4148137A1 (en) | 2015-01-30 | 2023-03-15 | Evolva SA | Production of steviol glycosides in recombinant hosts |
| CA2979931A1 (en) | 2015-03-16 | 2016-09-22 | Dsm Ip Assets B.V. | Udp-glycosyltransferases |
| CN104726523B (zh) * | 2015-03-28 | 2018-08-10 | 南京工业大学 | 一种酶法制备莱鲍迪苷m的方法 |
| WO2016168413A1 (en) | 2015-04-14 | 2016-10-20 | Conagen Inc. | Production of non-caloric sweeteners using engineered whole-cell catalysts |
| CN105200098A (zh) * | 2015-06-30 | 2015-12-30 | 苏州汉酶生物技术有限公司 | 一种利用酿酒酵母酶法制备瑞鲍迪甙m的方法 |
| BR112018002564A2 (pt) | 2015-08-07 | 2018-09-25 | Evolva Sa | produção de glicosídeos de esteviol em hospedeiros recombinantes |
| WO2017093895A1 (en) * | 2015-11-30 | 2017-06-08 | Purecircle Sdn Bhd | Process for producing high purity steviol glycosides |
| CN109195457A (zh) | 2016-04-13 | 2019-01-11 | 埃沃尔瓦公司 | 在重组宿主中产生甜菊醇糖苷 |
| US10815514B2 (en) | 2016-05-16 | 2020-10-27 | Evolva Sa | Production of steviol glycosides in recombinant hosts |
| SG11201810998WA (en) | 2016-06-15 | 2019-01-30 | Codexis Inc | Engineered beta-glucosidases and glucosylation methods |
| BR112019007504B1 (pt) * | 2016-10-14 | 2023-05-09 | Conagen Inc | Método de preparação de uma composição de glicosídeo de esteviol |
| EP3530746A4 (en) * | 2016-10-21 | 2020-06-24 | Pepsico, Inc. | METHOD FOR PRODUCING REBAUDIOSIDE C BY ENZYMATIC METHOD |
| JP6842800B2 (ja) * | 2016-10-21 | 2021-03-17 | ペプシコ・インク | 酵素的方法を使用してレバウディオサイドｊを調製するための方法 |
| AU2016427130B2 (en) * | 2016-10-21 | 2022-08-18 | Pepsico, Inc. | Method for preparing rebaudioside N using enzymatic method |
| CN110100006A (zh) | 2016-11-07 | 2019-08-06 | 埃沃尔瓦公司 | 重组宿主中甜菊糖苷的生产 |
| IL321402A (en) | 2017-02-03 | 2025-08-01 | Tate & Lyle Solutions Usa Llc | Engineered glycosyltransferases and steviol glycoside glucosylation methods |
| JP7194111B2 (ja) | 2017-03-06 | 2022-12-21 | コナゲン インコーポレイテッド | ステビオール配糖体レバウジオシドｄ４のレバウジオシドｅからの生合成製造 |
| US11284577B2 (en) | 2017-03-08 | 2022-03-29 | Purecircle Usa Inc. | High rebaudioside M stevia plant cultivars and methods of producing the same |
| CN106866757B (zh) | 2017-03-16 | 2020-06-26 | 诸城市浩天药业有限公司 | 甜菊糖m苷晶型及制备方法和用途 |
| MY206790A (en) * | 2017-05-15 | 2025-01-08 | Purecircle Usa Inc | High-purity steviol glycosides |
| EP3644758A4 (en) | 2017-06-30 | 2021-03-31 | Conagen Inc. | Hydrolysis of steviol glycosides by beta-glucosidase |
| CN107586809A (zh) * | 2017-10-09 | 2018-01-16 | 中国科学院天津工业生物技术研究所 | 一种生物催化合成大豆低聚糖的方法 |
| CN108998485A (zh) * | 2018-06-28 | 2018-12-14 | 青岛润德生物科技有限公司 | 一种甜菊糖苷复合物及其制备方法 |
| EP3824093B1 (en) | 2018-07-16 | 2024-11-20 | Manus Bio, Inc. | Production of steviol glycosides through whole cell biotransformation |
| MX2021001260A (es) | 2018-07-30 | 2021-04-12 | Tate & Lyle Solutions Usa Llc | Glucosiltransferasas modificadas con ingenieria genetica y metodos de glucosilacion de glucosido de esteviol. |
| CN109234341A (zh) * | 2018-09-29 | 2019-01-18 | 四川盈嘉合生科技有限公司 | 全细胞催化合成甜味剂组合物的方法 |
| CN109393426A (zh) * | 2018-09-29 | 2019-03-01 | 四川盈嘉合生科技有限公司 | 一种复合甜味剂 |
| CN111073923A (zh) * | 2018-10-22 | 2020-04-28 | 山东三元生物科技股份有限公司 | 一种莱鲍迪苷m的酶法制备方法 |
| CN109588686A (zh) * | 2018-10-31 | 2019-04-09 | 郑书旺 | 一种复合甜味剂及其制备方法 |
| US12234464B2 (en) | 2018-11-09 | 2025-02-25 | Ginkgo Bioworks, Inc. | Biosynthesis of mogrosides |
| CN115478060B (zh) * | 2021-06-16 | 2023-11-28 | 弈柯莱生物科技(集团)股份有限公司 | 一种糖基转移酶及其应用 |
| KR102628374B1 (ko) * | 2021-10-19 | 2024-01-24 | 씨제이제일제당 주식회사 | 신규한 당전이효소 및 이의 용도 |
| CN114164191B (zh) * | 2021-11-17 | 2024-03-01 | 江南大学 | 一种利用糖基转移酶高效生物合成莱鲍迪苷d的方法 |
| CN118064459A (zh) * | 2022-05-27 | 2024-05-24 | 中化健康产业发展有限公司 | 一种催化Reb A生产Reb M的重组糖基转移酶 |
| WO2025039672A1 (zh) * | 2023-08-24 | 2025-02-27 | 弈柯莱生物科技(集团)股份有限公司 | 莱鲍迪苷M的制备方法和β-1,2-葡萄糖基转移酶在其中的应用 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2124633B1 (en) | 2007-01-22 | 2012-03-07 | Cargill, Incorporated | Method of producing purified rebaudioside a compositions using solvent/antisolvent crystallization |
| CN101225424B (zh) | 2007-09-13 | 2013-05-29 | 天津药物研究院 | 环黄芪醇的单葡萄糖苷、其制备方法、药物组合物和应用 |
| PL2350110T3 (pl) | 2008-10-03 | 2016-12-30 | Nowe glikozydy stewiolowe | |
| ES2661539T3 (es) * | 2009-10-15 | 2018-04-02 | Purecircle Sdn Bhd | Rebaudiósido D de pureza elevada y aplicaciones |
| BR122021005297B1 (pt) * | 2010-06-02 | 2022-02-22 | Evolva, Inc | Método para transferir uma segunda porção de açúcar para uma posição c-2' de uma glicose em um glicosídeo de esteviol |
| US8962698B2 (en) | 2011-01-28 | 2015-02-24 | Tate & Lyle Ingredients Americas Llc | Rebaudioside-mogroside V blends |
| JP6262653B2 (ja) | 2011-08-08 | 2018-01-17 | エヴォルヴァ エスアー．Ｅｖｏｌｖａ Ｓａ． | ステビオール配糖体の組換え生産 |
| CN103031283B (zh) * | 2011-10-08 | 2015-07-08 | 成都华高瑞甜科技有限公司 | 甜叶菊酶vi及莱鲍迪苷a转化为莱鲍迪苷d的方法 |
| CN103159808B (zh) * | 2011-12-09 | 2017-03-29 | 上海泓博智源医药股份有限公司 | 一种制备天然甜味剂的工艺方法 |
| EP3735841A1 (en) | 2011-12-19 | 2020-11-11 | PureCircle SDN BHD | Methods for purifying steviol glycosides and uses of the same |
| EA201400836A8 (ru) * | 2012-01-23 | 2016-03-31 | ДСМ АйПи АССЕТС Б.В. | Получение дитерпена |
| CN102559528B (zh) * | 2012-02-09 | 2013-08-21 | 南京工业大学 | 一种产甜叶菊糖基转移酶ugt76g1的基因工程菌及其应用 |
| EP2852296B1 (en) * | 2012-05-22 | 2021-12-15 | PureCircle SDN BHD | Process for producing a high-purity steviol glycoside |
| US9752174B2 (en) | 2013-05-28 | 2017-09-05 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity steviol glycosides |
| WO2014086890A1 (en) | 2012-12-05 | 2014-06-12 | Evolva Sa | Steviol glycoside compositions sensory properties |
| CN103088041B (zh) | 2013-01-29 | 2015-01-07 | 江南大学 | 一种可用于高效生产角质酶的角质酶基因及其应用 |
| KR20150115002A (ko) | 2013-02-06 | 2015-10-13 | 에볼바 에스아 | 레바우디오시드 ｄ 및 레바우디오시드 ｍ의 개선된 생산 방법 |
| CN103397064B (zh) | 2013-08-14 | 2015-04-15 | 苏州汉酶生物技术有限公司 | 一种酶法制备瑞鲍迪甙m的方法 |
| US20170211113A1 (en) | 2014-01-28 | 2017-07-27 | Pepsico, Inc. | Method for preparing rebaudioside m by using enzyme method |
| CA2987587C (en) | 2015-05-29 | 2022-05-03 | Cargill, Incorporated | Heat treatment to produce glycosides |
-
2013
- 2013-08-14 CN CN201310353500.9A patent/CN103397064B/zh active Active
- 2013-09-29 US US14/911,876 patent/US10301662B2/en active Active
- 2013-09-29 RU RU2016108660A patent/RU2658436C2/ru active
- 2013-09-29 EP EP13891561.6A patent/EP3034614A4/en active Pending
- 2013-09-29 CA CA2921247A patent/CA2921247C/en active Active
- 2013-09-29 AU AU2013398146A patent/AU2013398146B2/en active Active
- 2013-09-29 WO PCT/CN2013/084644 patent/WO2015021690A1/zh not_active Ceased
- 2013-09-29 MX MX2016001986A patent/MX373383B/es active IP Right Grant
- 2013-09-29 BR BR112016003035-4A patent/BR112016003035A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2013-09-29 HK HK16114443.6A patent/HK1226103A1/en unknown
- 2013-09-29 JP JP2016533776A patent/JP6272485B2/ja active Active
-
2019
- 2019-04-10 US US16/380,678 patent/US10428364B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2013398146B2 (en) | 2017-07-13 |
| CA2921247C (en) | 2021-04-06 |
| MX373383B (es) | 2020-05-12 |
| AU2013398146A1 (en) | 2016-04-07 |
| RU2658436C2 (ru) | 2018-06-21 |
| BR112016003035A2 (pt) | 2018-02-06 |
| US20160298159A1 (en) | 2016-10-13 |
| EP3034614A1 (en) | 2016-06-22 |
| HK1226103A1 (en) | 2017-09-22 |
| MX2016001986A (es) | 2016-10-26 |
| JP2016527892A (ja) | 2016-09-15 |
| EP3034614A4 (en) | 2017-04-12 |
| CN103397064B (zh) | 2015-04-15 |
| JP6272485B2 (ja) | 2018-01-31 |
| US20190233866A1 (en) | 2019-08-01 |
| WO2015021690A1 (zh) | 2015-02-19 |
| CA2921247A1 (en) | 2015-02-19 |
| CN103397064A (zh) | 2013-11-20 |
| US10301662B2 (en) | 2019-05-28 |
| US10428364B2 (en) | 2019-10-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016108660A (ru) | Способ получения ребаудиозида m с использованием ферментативного способа | |
| Stolper et al. | Distinguishing and understanding thermogenic and biogenic sources of methane using multiply substituted isotopologues | |
| EP2571531A4 (en) | STABILIZED FIBRONES-INDUCTIVE COMPOSITIONS AND METHODS THEREFOR AND APPLICATIONS THEREOF | |
| EP4303314A3 (en) | Polypeptide tagged nucleotides and use thereof in nucleic acid sequencing by nanopore detection | |
| Nunn et al. | Metabolic solutions to the biosynthesis of some diaminomonocarboxylic acids in nature: Formation in cyanobacteria of the neurotoxins 3-N-methyl-2, 3-diaminopropanoic acid (BMAA) and 2, 4-diaminobutanoic acid (2, 4-DAB) | |
| EP4269584A3 (en) | Selective antisense compounds and uses thereof | |
| WO2014059341A3 (en) | Antisense compounds and uses thereof | |
| MX2015017110A (es) | Integracion dirigida. | |
| TR201904615T4 (tr) | 1,4-bütandiol üretme prosesi. | |
| EP3321360A3 (en) | Alpha-amylase variants and polynucleotides encoding same | |
| MX365093B (es) | Sistemas y metodos para la deteccion de celulas usando particulas manejadas de transduccion. | |
| WO2013159108A3 (en) | Oligomeric compounds comprising bicyclic nucleotides and uses thereof | |
| MX2017002765A (es) | Il-23a y tnf-alfa orientados y compuesto y sus usos. | |
| PH12018500151A1 (en) | Compound targeting il-23a and b-cell activating factor (baff) and uses thereof | |
| WO2016062875A3 (en) | Glucoamylase variants and polynucleotides encoding same | |
| WO2018118997A3 (en) | Polymerizing enzymes for sequencing reactions | |
| WO2013119302A3 (en) | Gh61 polypeptide variants and polynucleotides encoding same | |
| BR112015022529A2 (pt) | meios de cultura de células e processos de produção de anticorpo | |
| EP3279320A3 (en) | Gh61 polypeptide variants and polynucleotides encoding same | |
| WO2015112949A3 (en) | Isothermal methods and related compositions for preparing nucleic acids | |
| CN109890973A (zh) | 一种酶法制备瑞鲍迪甙n的方法 | |
| MX2015016371A (es) | Métodos y composiciones para ensamblaje templado de heterocompuestos específicos de acido nucleico. | |
| HRP20161615T1 (hr) | Endoglukanaze s poboljšanim svojstvima | |
| MX352574B (es) | Sustrato no tejido dispersable. | |
| RU2012143318A (ru) | Способ получения биоминеральных удобрений и мелиорантов (варианты) |