RU2016104920A - Способы одновременного электролитического декарбоксилирования и восстановления сахаров - Google Patents
Способы одновременного электролитического декарбоксилирования и восстановления сахаров Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016104920A RU2016104920A RU2016104920A RU2016104920A RU2016104920A RU 2016104920 A RU2016104920 A RU 2016104920A RU 2016104920 A RU2016104920 A RU 2016104920A RU 2016104920 A RU2016104920 A RU 2016104920A RU 2016104920 A RU2016104920 A RU 2016104920A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- carbohydrate
- hydroxide
- monovalent cation
- chamber
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 14
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 title claims 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 13
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims 13
- -1 carbohydrate aldehyde Chemical class 0.000 claims 9
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims 6
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims 5
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 5
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- QXKAIJAYHKCRRA-JJYYJPOSSA-N D-arabinonic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O QXKAIJAYHKCRRA-JJYYJPOSSA-N 0.000 claims 2
- IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N Galacturonsaeure Natural products O=CC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YTBSYETUWUMLBZ-UHFFFAOYSA-N D-Erythrose Natural products OCC(O)C(O)C=O YTBSYETUWUMLBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AEMOLEFTQBMNLQ-DTEWXJGMSA-N D-Galacturonic acid Natural products O[C@@H]1O[C@H](C(O)=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AEMOLEFTQBMNLQ-DTEWXJGMSA-N 0.000 claims 1
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 claims 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010056474 Erythrosis Diseases 0.000 claims 1
- RGHNJXZEOKUKBD-QTBDOELSSA-N L-gulonic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-QTBDOELSSA-N 0.000 claims 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IAJILQKETJEXLJ-RSJOWCBRSA-N aldehydo-D-galacturonic acid Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-RSJOWCBRSA-N 0.000 claims 1
- AEMOLEFTQBMNLQ-WAXACMCWSA-N alpha-D-glucuronic acid Chemical compound O[C@H]1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AEMOLEFTQBMNLQ-WAXACMCWSA-N 0.000 claims 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 claims 1
- AEMOLEFTQBMNLQ-UHFFFAOYSA-N beta-D-galactopyranuronic acid Natural products OC1OC(C(O)=O)C(O)C(O)C1O AEMOLEFTQBMNLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 125000000770 erythrosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@H](O)CO1)* 0.000 claims 1
- 229950006191 gluconic acid Drugs 0.000 claims 1
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
- C25B3/20—Processes
- C25B3/23—Oxidation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
- C25B3/20—Processes
- C25B3/25—Reduction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B9/00—Cells or assemblies of cells; Constructional parts of cells; Assemblies of constructional parts, e.g. electrode-diaphragm assemblies; Process-related cell features
- C25B9/17—Cells comprising dimensionally-stable non-movable electrodes; Assemblies of constructional parts thereof
- C25B9/19—Cells comprising dimensionally-stable non-movable electrodes; Assemblies of constructional parts thereof with diaphragms
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/30—Hydrogen technology
- Y02E60/50—Fuel cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
- Electrodes For Compound Or Non-Metal Manufacture (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (15)
1. Способ одновременного декарбоксилирования углеводной кислоты и восстановления углеводного альдегида в электрохимической ячейке, включающий:
обеспечение электрохимической ячейки, содержащей три камеры, включающие анодную камеру, центральную камеру и катодную камеру, причем указанная электрохимическая ячейка дополнительно содержит катионную мембрану, расположенную между анодной камерой и центральной камерой и находящуюся в контакте с указанными камерами, биполярную мембрану, расположенную между центральной камерой и катодной камерой и находящуюся в контакте с указанными камерами, причем указанная катионная мембрана выполнена с возможностью пропускания одновалентных катионов, указанная катодная камера содержит углеводный альдегид, католит и катод, а указанная анодная камера содержит углеводную кислоту, анолит и анод;
подачу электрического тока к указанной ячейке и получение углеводного альдегида в указанном анолите, гидроксида одновалентного катиона в растворе в центральной камере и сахарного спирта в указанном католите.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что катод содержит рутениевый катализатор.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что углеводный альдегид в католите получают путем электролитического декарбоксилирования углеводной кислоты.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что соотношение одновалентного катиона и углеводной кислоты обеспечивает нейтрализацию доступной углеводной кислоты для декарбоксилирования.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что катионная мембрана является проницаемой для гидроксидных ионов для по меньшей мере частичного поддержания соотношения одновалентного катиона и углеводной кислоты.
6. Способ по п. 5, отличающийся тем, что эффективность по току для переноса одновалентного катиона через катионную мембрану составляет менее 90%, предпочтительно менее 80% и более предпочтительно менее 75%.
7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что соотношение одновалентного катиона и углеводной кислоты по меньшей мере частично поддерживают путем введения гидроксида катиона, выбранного из группы, состоящей из: гидроксида натрия, гидроксида калия, гидроксида лития и гидроксида аммония.
8. Способ по п. 7, отличающийся тем, что гидроксид одновалентного катиона, вводимый в анолит, получают в центральной камере указанной разделенной ячейки во время декарбоксилирования углеводной кислоты.
9. Способ по п. 1, отличающийся тем, что соотношение одновалентного катиона и углеводной кислоты по меньшей мере частично поддерживают посредством одновременной циркуляции раствора углеводной кислоты через две группы электролитических ячеек, причем одна группа ячеек представляет собой разделенную ячейку с катионной и биполярной мембранами, а другая представляет собой неразделенную ячейку.
10. Способ по п. 1, отличающийся тем, что углеводная кислота выбрана из группы, состоящей из: арабиноновой кислоты, d-глюконовой кислоты, метил-d-глюкуронозида, d-глюкуроновой кислоты, d-галактуроновой кислоты, l-гулоновой кислоты.
11. Способ по п. 10, отличающийся тем, что углеводная кислота представляет собой арабиноновую кислоту.
12. Способ по п. 11, отличающийся тем, что углеводный альдегид представляет собой эритрозу.
13. Способ по п. 1, отличающийся тем, что углеводную кислоту получают с использованием гидроксидного иона, полученного в центральной камере.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201361866908P | 2013-08-16 | 2013-08-16 | |
| US61/866,908 | 2013-08-16 | ||
| PCT/US2014/051023 WO2015023828A1 (en) | 2013-08-16 | 2014-08-14 | Methods for the simultaneous electrolytic decarboxylation and reduction of sugars |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016104920A true RU2016104920A (ru) | 2017-09-21 |
| RU2694908C2 RU2694908C2 (ru) | 2019-07-18 |
Family
ID=52468685
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016104920A RU2694908C2 (ru) | 2013-08-16 | 2014-08-14 | Способы одновременного электролитического декарбоксилирования и восстановления сахаров |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9957620B2 (ru) |
| EP (1) | EP3033442B1 (ru) |
| JP (1) | JP6517805B2 (ru) |
| KR (1) | KR102078600B1 (ru) |
| CN (1) | CN105473765B (ru) |
| AU (1) | AU2014306635B2 (ru) |
| BR (1) | BR112016003144B1 (ru) |
| CA (1) | CA2921238C (ru) |
| DK (1) | DK3033442T3 (ru) |
| MX (1) | MX371528B (ru) |
| RU (1) | RU2694908C2 (ru) |
| WO (1) | WO2015023828A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109748403B (zh) * | 2018-12-08 | 2021-10-08 | 上海电力学院 | 一种用于抑止硫酸钙垢形成的高分子阻垢剂及其制备方法 |
| EP4203933A4 (en) * | 2020-08-28 | 2024-11-06 | Dfi Usa, Llc | PROCESS FOR THE PREPARATION OF L-THREONIC ACID SALTS FROM L-XYLONIC ACID |
| CN113403637A (zh) * | 2021-05-31 | 2021-09-17 | 中国科学院金属研究所 | pH不对称成对电合成体系及其应用 |
| CN114959748B (zh) * | 2022-04-28 | 2024-06-25 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种赤藓糖醇的电化学制备方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2303210A (en) | 1939-10-20 | 1942-11-24 | Atlas Powder Co | Electrolysis of sugars |
| US2537304A (en) | 1946-10-07 | 1951-01-09 | California Research Corp | Electrolytic process and apparatus |
| US2507973A (en) | 1948-10-27 | 1950-05-16 | Hefti Hans Rudolf | Electrolytic reduction of sugars |
| JPS5550471A (en) * | 1978-10-11 | 1980-04-12 | Tokuyama Soda Co Ltd | Electrolyzing method |
| US4547273A (en) * | 1984-06-07 | 1985-10-15 | Energy Conversion Devices, Inc. | Mobile atom insertion reaction, mobile atom transmissive membrane for carrying out the reaction, and reactor incorporating the mobile atom transmissive membrane |
| CS271428B1 (en) * | 1987-12-03 | 1990-09-12 | Vladimir Ing Csc Jiricny | Method of d-arabinose production |
| US4950368A (en) * | 1989-04-10 | 1990-08-21 | The Electrosynthesis Co., Inc. | Method for paired electrochemical synthesis with simultaneous production of ethylene glycol |
| US5753097A (en) | 1996-10-03 | 1998-05-19 | Sachem, Inc. | Process for purifying hydroxide compounds |
| US7955489B2 (en) * | 2006-02-08 | 2011-06-07 | Dynamic Food Ingredients Corporation | Methods for the electrolytic production of erythrose or erythritol |
| US9133554B2 (en) * | 2006-02-08 | 2015-09-15 | Dynamic Food Ingredients Corporation | Methods for the electrolytic production of erythritol |
| NL1035340C2 (nl) * | 2008-04-24 | 2009-10-27 | Stichting Wetsus Ct Of Excelle | Inrichting en werkwijze voor het uitvoeren van een biologisch gekatalyseerde elektrochemische reactie. |
| US8845877B2 (en) * | 2010-03-19 | 2014-09-30 | Liquid Light, Inc. | Heterocycle catalyzed electrochemical process |
| DK2971254T3 (da) * | 2013-03-12 | 2019-05-13 | Dynamic Food Ingredients Corp | Fremgangsmåder til elektrolytisk decarboxylering af sukkere |
-
2014
- 2014-08-14 JP JP2016534830A patent/JP6517805B2/ja active Active
- 2014-08-14 DK DK14836449.0T patent/DK3033442T3/da active
- 2014-08-14 CN CN201480045558.XA patent/CN105473765B/zh active Active
- 2014-08-14 AU AU2014306635A patent/AU2014306635B2/en active Active
- 2014-08-14 EP EP14836449.0A patent/EP3033442B1/en active Active
- 2014-08-14 BR BR112016003144-0A patent/BR112016003144B1/pt active IP Right Grant
- 2014-08-14 US US14/911,810 patent/US9957620B2/en active Active
- 2014-08-14 CA CA2921238A patent/CA2921238C/en active Active
- 2014-08-14 MX MX2016002030A patent/MX371528B/es active IP Right Grant
- 2014-08-14 KR KR1020167006682A patent/KR102078600B1/ko active Active
- 2014-08-14 WO PCT/US2014/051023 patent/WO2015023828A1/en not_active Ceased
- 2014-08-14 RU RU2016104920A patent/RU2694908C2/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2694908C2 (ru) | 2019-07-18 |
| US9957620B2 (en) | 2018-05-01 |
| AU2014306635B2 (en) | 2018-10-18 |
| KR102078600B1 (ko) | 2020-02-19 |
| JP6517805B2 (ja) | 2019-05-22 |
| EP3033442B1 (en) | 2019-04-03 |
| CA2921238C (en) | 2020-10-20 |
| MX371528B (es) | 2020-01-31 |
| CN105473765A (zh) | 2016-04-06 |
| HK1225763A1 (en) | 2017-09-15 |
| KR20160044521A (ko) | 2016-04-25 |
| DK3033442T3 (da) | 2019-06-17 |
| CA2921238A1 (en) | 2015-02-19 |
| AU2014306635A1 (en) | 2016-03-10 |
| JP2016532009A (ja) | 2016-10-13 |
| BR112016003144A2 (pt) | 2017-08-01 |
| BR112016003144B1 (pt) | 2021-07-27 |
| EP3033442A4 (en) | 2017-01-25 |
| US20160194765A1 (en) | 2016-07-07 |
| CN105473765B (zh) | 2019-03-29 |
| WO2015023828A1 (en) | 2015-02-19 |
| MX2016002030A (es) | 2016-06-17 |
| EP3033442A1 (en) | 2016-06-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| MX2015009411A (es) | Procedimiento y generador para generar agua electrolizada. | |
| MX343210B (es) | Sistema de electrolizacion. | |
| RU2016106887A (ru) | Способ электролитического обогащения тяжелой воды | |
| WO2012084738A3 (fr) | Cellule de production d'hydrogène comprenant une cellule d'électrolyseur de la vapeur d'eau à haute température. | |
| CO2018000201A2 (es) | Sistema de electrólisis de agua de alto volumen | |
| RU2017141982A (ru) | Система обработки воды с использованием устройства для электролиза водного раствора щелочи и щелочного топливного элемента | |
| JP2011528407A5 (ru) | ||
| WO2009067213A3 (en) | Electrolyzer cell for producing acidic or alkaline electrolyzed water | |
| JP2014500146A5 (ru) | ||
| RU2016104920A (ru) | Способы одновременного электролитического декарбоксилирования и восстановления сахаров | |
| FI3449522T3 (fi) | Kolmikammioisia sähkökemiallisia säätökennoja lataustilan ja happamuuden samanaikaiseen modifiointiin virtausakussa | |
| WO2012156671A3 (en) | Electrochemical cell and method for operation of the same | |
| MX369544B (es) | Metodos y composiciones estabilizadas para reducir los depositos en sistemas de aguas. | |
| WO2013070501A3 (en) | Method and apparatus for artificial lift using well fluid electrolysis | |
| EA201391039A1 (ru) | Электродиализный блок для обработки воды | |
| RU2015139733A (ru) | Способы электролитического декарбоксилирования сахаров | |
| US10435426B2 (en) | Method for separation of acids and sugars to reduce energy consumption | |
| JP2016517474A5 (ru) | ||
| RU2013111433A (ru) | Способ электролиза хлоридов щелочных металлов с помощью электролитной ячейки с микрозазорной конфигурацией (варианты) | |
| CN106430463B (zh) | 一种带有中间极板的电渗析水处理装置及方法 | |
| WO2008099471A1 (ja) | pHを調整した次亜塩素酸水の製造方法 | |
| CN105624721A (zh) | 一种制备铜胺(氨)络合物的方法 | |
| RU2603642C1 (ru) | Способ получения нитрата церия (iv) | |
| RU2012140209A (ru) | Способ и устройство получения водорода | |
| JP4365202B2 (ja) | 水溶液調製用水質溶媒を生成する水質溶媒生成方法、および、同水質溶媒を生成する水質溶媒生成装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HZ9A | Changing address for correspondence with an applicant |