RU2015139C1 - Method of synthesis of substituted 2,5-dibenzoyl-1,4-dioxines - Google Patents
Method of synthesis of substituted 2,5-dibenzoyl-1,4-dioxines Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015139C1 RU2015139C1 SU4939021A RU2015139C1 RU 2015139 C1 RU2015139 C1 RU 2015139C1 SU 4939021 A SU4939021 A SU 4939021A RU 2015139 C1 RU2015139 C1 RU 2015139C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- och
- tert
- dibenzoyl
- synthesis
- dioxines
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- -1 2,5-dibenzoyl-1,4-dioxines Chemical class 0.000 title abstract description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title abstract description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title abstract description 3
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- CERJZAHSUZVMCH-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-phenylethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)C1=CC=CC=C1 CERJZAHSUZVMCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 3
- ZBZJXHCVGLJWFG-UHFFFAOYSA-N trichloromethyl(.) Chemical compound Cl[C](Cl)Cl ZBZJXHCVGLJWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- CSVFWMMPUJDVKH-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloropropan-2-one Chemical compound CC(=O)C(Cl)Cl CSVFWMMPUJDVKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- KVGZZAHHUNAVKZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxin Chemical group O1C=COC=C1 KVGZZAHHUNAVKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 3
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 150000004899 1,4-dioxins Chemical class 0.000 description 2
- FBBFGECALPOTQR-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-1,4-dioxine Chemical compound CC1=COC(C)=CO1 FBBFGECALPOTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N p-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJGCDSJISZRBPO-OLQVQODUSA-N (2s,5r)-2,5-bis(iodomethyl)-1,4-dioxane Chemical compound IC[C@H]1CO[C@H](CI)CO1 UJGCDSJISZRBPO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 150000000094 1,4-dioxanes Chemical class 0.000 description 1
- KPABPYSZTYNHLF-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetraphenyl-1,4-dioxine Chemical compound O1C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)OC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 KPABPYSZTYNHLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYRQUBUCDGTDTM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethoxy-1,4-dioxane Chemical compound COC1COC(OC)CO1 DYRQUBUCDGTDTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical class C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006704 dehydrohalogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к способу получения новых 1,4-диоксинов общей формулы I
R2 = CCl3, R1 = OC2H5, R2 = С6Н4ОСН3-р.The invention relates to a method for producing new 1,4-dioxins of the general formula I
R 2 = CCl 3 , R 1 = OC 2 H 5 , R 2 = C 6 H 4 OCH 3-p .
Диоксиновая структура которых предполагает их биологическую активность и возможность использования их в медицине. The dioxin structure of which suggests their biological activity and the possibility of using them in medicine.
Известны способы получения незамещенного 1,4-диоксина действием системы MgI/Mg/В2О на симметричный тетрахлордиоксан [I], дегидрогалогенированием транс-2,5-дихлордиоксана в хинолине при 220оМ [2] , а также гидролизом 2,5-диметоксидиоксана [3].Known processes for preparing the unsubstituted 1,4-dioxin action system MgI / Mg / B 2 O at symmetrical tetrahlordioksan [I], dehydrohalogenation of trans-2,5-dihlordioksana in quinoline at 220 M [2], and by hydrolyzing 2,5- dimethoxydioxane [3].
Известен также способ получения 2,5-диметил-1,4-диоксина из транс-2,5-бис-(иодметил)-1,4-диоксана [4]. There is also known a method for producing 2,5-dimethyl-1,4-dioxin from trans-2,5-bis- (iodomethyl) -1,4-dioxane [4].
В указанных способах незамещенный 4,4-диоксин и 2,5-диметил-1,4-диоксин получают из производных 1,4-диоксана. Эти способы требуют использования дорогостоящих реагентов или высоких температур. In these methods, unsubstituted 4,4-dioxin and 2,5-dimethyl-1,4-dioxin are obtained from 1,4-dioxane derivatives. These methods require the use of expensive reagents or high temperatures.
Известен способ получения тетрафенил-1,4-диоксина конденсацией бензоина с метанолом с последующим нагреванием аддукта до кипения в уксусном ангидриде [5]. A known method of producing tetraphenyl-1,4-dioxin by condensation of benzoin with methanol, followed by heating the adduct to boiling in acetic anhydride [5].
Целью изобретения является разработка доступного способа получения замещенных 2,5-дибензоил-1,4-диоксинов, которые невозможно получить известными методами. The aim of the invention is to develop an affordable method for producing substituted 2,5-dibenzoyl-1,4-dioxins, which cannot be obtained by known methods.
Поставленная цель достигается взаимодействием соответствующих дихлорацетофенов с соответствующими альдегидами в присутствии трет-С4Н9ОК в среде трет-С4Н9ОН.This goal is achieved by the interaction of the corresponding dichloroacetophenes with the corresponding aldehydes in the presence of tert-C 4 H 9 OK in t-C 4 H 9 OH medium.
Процесс осуществляют следующим образом. К смеси эквимолярных количеств соответствующего дихлорацетофена и альдегида при перемешивании при температуре 0-15оС в атмосфере сухого аргона медленно добавляют предварительно приготовленный взаимодействием К в трет-С4Н9ОН раствор трет-С4Н9ОК в трет-С4Н9ОН. Смесь выдерживали при комнатной температуре еще 20 ч трет-С4Н9ОН удаляют на роторном испарителе. К остатку добавляют водный раствор NaCl и серный эфир. Нерастворившуюся после тщательного взбалтывания часть отфильтровывают, промывают дистиллированной водой и серным эфиром. Кристаллы, соответствующие соединениям (I-III), сушат на воздухе.The process is as follows. To a mixture of equimolar amounts of the appropriate aldehyde dihloratsetofena and under stirring at 0-15 ° C in an atmosphere of dry argon was slowly added a previously prepared by reacting K tert-C 4 H 9 OH solution of tert-C 4 H 9 OK in tert-C 4 H 9 HE. The mixture was kept at room temperature for another 20 hours. Tert-C 4 H 9 OH was removed on a rotary evaporator. An aqueous NaCl solution and sulfuric ether are added to the residue. The part which is not dissolved after thorough shaking is filtered off, washed with distilled water and sulfuric ether. The crystals corresponding to compounds (I-III) are dried in air.
Строение диоксина (1) доказывают рентгеноструктурным анализом (дифрактометр "ENRAF-NONIUS CAD-4", 856 отражений с F2 ≥ 3σ, прямой метод, МНК в анизотропном приближении, атомы Н выявлены из разностных рядов электронной плотности, R = 0,052). Строение замещенных 2,5-дибензоилдиоксинов (I-III) доказывают на основании элементного анализа, спектров ПМР (прибор "Varian Т-60", рабочая частота 60 МГц, внутренний стандарт - ТМС), ИК-спектров (прибор UR-20).The structure of dioxin (1) is proved by X-ray diffraction analysis (diffractometer "ENRAF-NONIUS CAD-4", 856 reflections with F 2 ≥ 3σ, direct method, OLS in the anisotropic approximation, H atoms were detected from difference series of electron density, R = 0.052). The structure of substituted 2,5-dibenzoyldioxins (I-III) is proved on the basis of elemental analysis, 1 H-NMR spectra (Varian T-60 device, 60 MHz operating frequency, TMS internal standard), IR spectra (UR-20 device).
Оптимальное соотношение реагентов дихлорацетофен:альдегид:трет-С4Н9ОК = 1:1:(1-2).The optimal ratio of dichloroacetophenic reagents: aldehyde: tert-C 4 H 9 OK = 1: 1: (1-2).
При использовании t = С4Н9ОК в количестве более 2 моль возникает возможность протекания конкурирующих реакций.When using t = C 4 H 9 OK in an amount of more than 2 mol, there is the possibility of competing reactions.
Оптимальный интервал температуры при добавлении раствора трет-С4Н9ОК в трет-С4Н9ОН 0-15оС. При температуре выше 15оС возможно протекание конкурирующих реакций.The optimal temperature interval by adding a solution of tert-C 4 H 9 OK in tert-C 4 H 9 OH 0-15 o C. At a temperature above 15 ° C may flow competing reactions.
П р и м е р 1. Получение 2,5-ди(4-метоксифенил)-3,6-дибензоил-1,4-диоксина (1). Соотношение реагентов 1:1:2. PRI me R 1. Obtaining 2,5-di (4-methoxyphenyl) -3,6-dibenzoyl-1,4-dioxin (1). The ratio of reagents is 1: 1: 2.
Раствор 3,0 г (0,0384 моль) К в 80 мл трет-С4Н9ОН добавляют при перемешивании в атмосфере аргона при температуре 0-15оС к смеси 5,2 г (0,0384 моль) анисового альдегида, 7,25 г (0,0384 моль) дихлорацетофенона. Реакционную смесь выдерживают при комнатной температуре еще 20 ч. t = =С4Н9ОН на роторном испарителе. К остатку добавляют 30 мл водного раствора NaCl и 30 мл серного эфира. Тщательно взбалтывают. Нерастворившуюся часть отфильтровывают, промывают водой и эфиром. Кристаллы сушат на воздухе. Получают 5,8 г (60%) с т.пл. 194,5-195,5о.A solution of 3.0 g (0.0384 mol) in 80 mL K tert-C 4 H 9 OH are added under stirring in an argon atmosphere at a temperature of 0-15 ° C to a mixture of 5.2 g (0.0384 mole) of anisaldehyde, 7.25 g (0.0384 mol) of dichloroacetophenone. The reaction mixture was kept at room temperature for another 20 hours. T = C 4 H 9 OH on a rotary evaporator. 30 ml of an aqueous solution of NaCl and 30 ml of sulfuric ether are added to the residue. Shake well. The insoluble portion is filtered off, washed with water and ether. The crystals are dried in air. Get 5.8 g (60%) with so pl. 194.5-195.5 about .
Найдено, %: С 75,40; Н 5,01; С38Н24О6.Found,%: C 75.40; H 5.01; C 38 H 24 O 6 .
Вычислено, %: С 76,17; Н 4,80. Calculated,%: C 76.17; H 4.80.
Спектр ИК (ν , см-1, паста в вазелине): 1610 (С=С), 1673 (С=О). Спектр ПМР (δ , м.д., CDCl3): 3,62, 3,63, два накладывающихся с (2СН3О), 6,31-7,87 м (2 С6Н4, 2С6Н5). Данные рентгеноструктурного анализа (длина связи,
П р и м е р 2. Получение 2,5-ди(4-метоксибензоил)-3,6-бис-(трихлорметил)-1,4-дио- ксина (III). PRI me R 2. Obtaining 2,5-di (4-methoxybenzoyl) -3,6-bis- (trichloromethyl) -1,4-dioxin (III).
Соотношение реагентов 1:1:1,5. The ratio of reagents is 1: 1: 1.5.
Соединение (II) получают аналогично соединению (I) по примеру 1. Выход 52%, т.пл. 126,5-128,5оС.Compound (II) is obtained analogously to compound (I) in example 1. Yield 52%, mp. 126.5-128.5 about S.
Найдено, %: С 7,67; Н 2,59; Cl 30,02
С24Н14Cl6О6.Found,%: C 7.67; H 2.59; Cl 30.02
C 24 H 14 Cl 6 O 6 .
Вычислено, %: С 47,17; Н 2,30; Cl 34,81. Calculated,%: C 47.17; H 2.30; Cl 34.81.
Спектр ИК (ν, см-1, паста в вазелине): 1600 (С=С), 1660 (С=О). IR spectrum (ν, cm-1, paste in petroleum jelly): 1600 (С = С), 1660 (С = О).
Спектр ПМР (δ , м.д., CDCl3): 3,50 с (СН3О), 6,66; 7,56 кв дублетов (С(О)С6Н4).1 H-NMR spectrum (δ, ppm, CDCl 3 ): 3.50 s (CH 3 O), 6.66; 7.56 sq doublets (C (O) C 6 H 4 ).
П р и м е р 3. Получение 2,5-ди(4-этоксифенил)-3,6-ди(4-метоксибензоил)-1,4-дио- ксина (III). PRI me R 3. Obtaining 2,5-di (4-ethoxyphenyl) -3,6-di (4-methoxybenzoyl) -1,4-dioxin (III).
Соотношение реагентов: 1:1:1. Reagent ratio: 1: 1: 1.
Соединение (III) получают аналогично соединениям (I) и (II) по примеру 1. Выход 54%. Т.пл. 208-210оС.Compound (III) is obtained analogously to compounds (I) and (II) in example 1. Yield 54%. Mp 208-210 about C.
Найдено,%: С 71,31; Н 5,48. Found,%: C 71.31; H, 5.48.
C36Н38О8.C 36 H 38 O 8 .
Вычислено,%: С 72,97; Н 5,41. Calculated,%: C 72.97; H, 5.41.
Спектр ИК (ν , см-1, паста в вазелине): 1609 (С=С), 1672 (С=О).IR spectrum (ν, cm -1 , paste in petroleum jelly): 1609 (С = С), 1672 (С = О).
Спектр ПМР (δ , м.д., CDCl3): 1,40 тр (СН3), 3,66 с (СН3О), 4,00 кв (СН2) 6,56; 6,66 кв дублетов (С6Н4), 7,16; 7,77 кв дублетов (С(О)-С6Н4).1 H-NMR spectrum (δ, ppm, CDCl 3 ): 1.40 tr (CH 3 ), 3.66 s (CH 3 O), 4.00 q (CH 2 ) 6.56; 6.66 sq doublets (C 6 H 4 ), 7.16; 7.77 sq. Doublets (C (O) -C 6 H 4 ).
Таким образом, данный способ позволяет синтезировать новые замещенные 2,5-дибензоил-1,4-диоксины из доступных исходных соединений, которые могут быть использованы в медицине. Thus, this method allows the synthesis of new substituted 2,5-dibenzoyl-1,4-dioxins from the available starting compounds, which can be used in medicine.
Claims (1)
R
где R1 - H и R2 - C6H4OCH3-n;
R1-OCH3 и R2-CCl3
или R1-OC2H5 и R2 - C6H4OCH3-n,
отличающийся тем, что дихлорацетофенон общей формулы
n-R1C6H
где R1 имеет указанные значения,
подвергают взаимодействию с альдегидом общей формулы
R2C
где R2 имеет указанные значения,
в присутствии трет-бутилата калия при молярном соотношении компонентов 1 : 1 : 1 - 2 соответственно и процесс проводят при 0 - 15oС в среде трет-бутилового спирта.METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED 2,5-DIBENZOYL-1,4-DIOXINS of the general formula
R
where R 1 is H and R 2 is C 6 H 4 OCH 3-n ;
R 1 —OCH 3 and R 2 —CCl 3
or R 1 —OC 2 H 5 and R 2 —C 6 H 4 OCH 3-n ,
characterized in that dichloroacetophenone of the general formula
nR 1 C 6 H
where R 1 has the indicated meanings,
subjected to interaction with the aldehyde of the General formula
R 2 C
where R 2 has the indicated meanings,
in the presence of potassium tert-butylate at a molar ratio of components 1: 1: 1 - 2, respectively, and the process is carried out at 0 - 15 o C in a medium of tert-butyl alcohol.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU4939021 RU2015139C1 (en) | 1991-05-22 | 1991-05-22 | Method of synthesis of substituted 2,5-dibenzoyl-1,4-dioxines |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU4939021 RU2015139C1 (en) | 1991-05-22 | 1991-05-22 | Method of synthesis of substituted 2,5-dibenzoyl-1,4-dioxines |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015139C1 true RU2015139C1 (en) | 1994-06-30 |
Family
ID=21575967
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU4939021 RU2015139C1 (en) | 1991-05-22 | 1991-05-22 | Method of synthesis of substituted 2,5-dibenzoyl-1,4-dioxines |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2015139C1 (en) |
-
1991
- 1991-05-22 RU SU4939021 patent/RU2015139C1/en active
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| 1. R.K. Summerbell et al, J.Am. Chem. Soc., 1939 г, 61, с.3020. * |
| 2. R.C. Lord et al. J. Chem. Rlys., 1973, 58, N 10, с.4344. * |
| 3. W.E. Parham et J.Am. Chem Soc. 1955 г. 77, с.6391. * |
| 4. R.K. Summerbell et al. J.Am. Chem, Soc 1957, 79, с.6219. * |
| 5. W. Madelung et al. Ann, 1931, 490, с.201. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0103233A2 (en) | A method to trap the enolate ion of the malonic acid or its derivatives | |
| JPS632247B2 (en) | ||
| RU2015139C1 (en) | Method of synthesis of substituted 2,5-dibenzoyl-1,4-dioxines | |
| JPH09192493A (en) | Bis (oxalato) borate | |
| JP2740240B2 (en) | Calixarene derivatives | |
| US4405528A (en) | Method of preparing 4-(α-alkyl-α-cyano-methyl)2,6-di-substituted phenols | |
| KR940000062B1 (en) | Process for preparation of acylcyanide in medium anhydride | |
| RU2082710C1 (en) | PROCESS FOR PREPARING α,β-UNSATURATED AROMATIC OR HETEROAROMATIC KETONES | |
| JP3572354B2 (en) | 1,3-propanediol pyrenyl acetylacetone ester compound | |
| RU2374258C1 (en) | Method of producing n,n-dialkyl,n'-acyl-(acyldialkoxyphosphoryl)ethaneamidines | |
| US4216321A (en) | 3,4-Dihydropyrrolo-[1,2-a]-pyrazine and method of preparing same | |
| RU2334752C1 (en) | Method of production of c- phosphorylated alkylamidines | |
| EP0088395A1 (en) | A process for the preparation of pyrazine derivatives | |
| RU2061674C1 (en) | Process for preparing benxyldimethylacetal | |
| SU1442517A1 (en) | Method of producing 1-phenyl-2,2-dichloro-3-alcoxypropanons | |
| JPS6254416B2 (en) | ||
| RU2236414C1 (en) | Method for preparing n-substituted ethyl-(2-dialkoxyphosphoryl-4-cyano)-butaneimidates | |
| Crombie et al. | Synthesis of 4′-O-methyl-and 4′, 6-di-O-methyl-chalaurenol | |
| RU2283836C1 (en) | Method for production of quinoline alkyl-derivatives | |
| KR900004586B1 (en) | Preparation of trisphenol methanes | |
| SU1168553A1 (en) | Method of obtaining 2-methyl-2-organothiolpropanals | |
| SU1198056A1 (en) | Method of producing dialkylacetals of nu-keto-aldenydes | |
| US4365072A (en) | Biphenyl aldehydes | |
| SU1671656A1 (en) | Method for preparation of trimethylorthoformate | |
| SU729173A1 (en) | Method of preparing glycidylic fluoroethers |