[go: up one dir, main page]

RU2015119364A - Радиационно отверждаемые, способные диспергироваться в воде полиуретан(мет)акрилаты - Google Patents

Радиационно отверждаемые, способные диспергироваться в воде полиуретан(мет)акрилаты Download PDF

Info

Publication number
RU2015119364A
RU2015119364A RU2015119364A RU2015119364A RU2015119364A RU 2015119364 A RU2015119364 A RU 2015119364A RU 2015119364 A RU2015119364 A RU 2015119364A RU 2015119364 A RU2015119364 A RU 2015119364A RU 2015119364 A RU2015119364 A RU 2015119364A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
meth
acrylate
urethane
group
compound
Prior art date
Application number
RU2015119364A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2648994C2 (ru
Inventor
Зебастиан БЕРГЕР
Петер ТЮРИ
Аксель Беккер
Сюзанне НОЙМАНН
Таня БЕККЕР
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of RU2015119364A publication Critical patent/RU2015119364A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2648994C2 publication Critical patent/RU2648994C2/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D3/00—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials
    • B05D3/06—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials by exposure to radiation
    • B05D3/061—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials by exposure to radiation using U.V.
    • B05D3/065—After-treatment
    • B05D3/067—Curing or cross-linking the coating
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
    • C08G18/0819—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups
    • C08G18/0823—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups containing carboxylate salt groups or groups forming them
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
    • C08G18/227—Catalysts containing metal compounds of antimony, bismuth or arsenic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/2815—Monohydroxy compounds
    • C08G18/283—Compounds containing ether groups, e.g. oxyalkylated monohydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/285—Nitrogen containing compounds
    • C08G18/2865—Compounds having only one primary or secondary amino group; Ammonia
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
    • C08G18/3206—Polyhydroxy compounds aliphatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/34—Carboxylic acids; Esters thereof with monohydroxyl compounds
    • C08G18/348—Hydroxycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4205—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups
    • C08G18/4208—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups
    • C08G18/4211—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups derived from aromatic dicarboxylic acids and dialcohols
    • C08G18/4216—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups derived from aromatic dicarboxylic acids and dialcohols from mixtures or combinations of aromatic dicarboxylic acids and aliphatic dicarboxylic acids and dialcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6633—Compounds of group C08G18/42
    • C08G18/6659—Compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/34
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/675—Low-molecular-weight compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/721—Two or more polyisocyanates not provided for in one single group C08G18/73 - C08G18/80
    • C08G18/722—Combination of two or more aliphatic and/or cycloaliphatic polyisocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
    • C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
    • C08G18/753—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
    • C08G18/755—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
    • C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
    • C08G18/792—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes
    • C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes
    • C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C09D175/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31591—Next to cellulosic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Plasma & Fusion (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)

Abstract

1. Уретан(мет)акрилат (А), образованный в основном из(a) по меньшей мере одного (цикло)алифатического ди- и/или полиизоцианата,(b1) по меньшей мере одного (цикло)алифатического диола с молекулярной массой меньше чем 700 г/моль,(b2) по меньшей мере одного сложного полиэфирдиола со среднемассовой молекулярной массой Mw от 700 до 2000 и предпочтительно кислотным числом согласно стандарту DIN 53240 не более чем 20 мг КОН/г,(c) по меньшей мере одного соединения (с), имеющего по меньшей мере одну группу, реакционноспособную по отношению к изоцианату, и по меньшей мере одну ненасыщенную группу, способную к радикальной полимеризации,(d) по меньшей мере одного соединения, которое имеет по меньшей мере одну группу, реакционноспособную по отношению к изоцианату, и по меньшей мере одну кислотную группу,(e) по меньшей мере одного основания для по крайней мере частичной нейтрализации кислотных групп компонента (d), которое отличается от компонентов (h1) и (h2),(f) необязательно по меньшей мере одного моноспирта, который имеет ровно одну гидроксильную функциональную группу,(g) необязательно по меньшей мере одного монофункционального простого полиалкиленоксидполиэфироспирта,(h1) по меньшей мере одного амина, замещенного одним или двумя углеводородными остатками, в котором эти углеводородные остатки вместе содержат по меньшей мере 12 атомов углерода, а также(h2) необязательно по меньшей мере одного соединения, содержащего по меньшей мере две первичные и/или вторичные аминогруппы.2. Уретан(мет)акрилат по п. 1, отличающийся тем, что компонент (a) представляет собой смесь алифатического ди- и/или полиизоцианата (a1) и циклоалифатического ди- и/или полиизоцианата (a2).3. Уретан(мет)акрилат по п. 1 или 2, отличающийся тем, что

Claims (17)

1. Уретан(мет)акрилат (А), образованный в основном из
(a) по меньшей мере одного (цикло)алифатического ди- и/или полиизоцианата,
(b1) по меньшей мере одного (цикло)алифатического диола с молекулярной массой меньше чем 700 г/моль,
(b2) по меньшей мере одного сложного полиэфирдиола со среднемассовой молекулярной массой Mw от 700 до 2000 и предпочтительно кислотным числом согласно стандарту DIN 53240 не более чем 20 мг КОН/г,
(c) по меньшей мере одного соединения (с), имеющего по меньшей мере одну группу, реакционноспособную по отношению к изоцианату, и по меньшей мере одну ненасыщенную группу, способную к радикальной полимеризации,
(d) по меньшей мере одного соединения, которое имеет по меньшей мере одну группу, реакционноспособную по отношению к изоцианату, и по меньшей мере одну кислотную группу,
(e) по меньшей мере одного основания для по крайней мере частичной нейтрализации кислотных групп компонента (d), которое отличается от компонентов (h1) и (h2),
(f) необязательно по меньшей мере одного моноспирта, который имеет ровно одну гидроксильную функциональную группу,
(g) необязательно по меньшей мере одного монофункционального простого полиалкиленоксидполиэфироспирта,
(h1) по меньшей мере одного амина, замещенного одним или двумя углеводородными остатками, в котором эти углеводородные остатки вместе содержат по меньшей мере 12 атомов углерода, а также
(h2) необязательно по меньшей мере одного соединения, содержащего по меньшей мере две первичные и/или вторичные аминогруппы.
2. Уретан(мет)акрилат по п. 1, отличающийся тем, что компонент (a) представляет собой смесь алифатического ди- и/или полиизоцианата (a1) и циклоалифатического ди- и/или полиизоцианата (a2).
3. Уретан(мет)акрилат по п. 1 или 2, отличающийся тем, что компонент (b1) выбирают из группы, состоящей из этиленгликоля, 1,2-пропандиола, 1,3-пропандиола, 2,2-диметил-1,2-этандиола, 2,2-диметил-1,3-пропандиола (неопентилгликоля), 1,2-бутандиола, 1,3-бутандиола, 1,4-бутандиола, 1,6-гександиола или диэтиленгликоля.
4. Уретан(мет)акрилат по п. 1 или 2, отличающийся тем, что компонент (b2) представляет собой сложный полиэфирдиол, который по меньшей мере частично образован из структурных элементов алифатических диолов и/или дикарбоновых кислот.
5. Уретан(мет)акрилат по п. 1 или 2, отличающийся тем, что компонент (c) выбирают группы, состоящей из 2-гидроксиэтилакрилата, 2-гидроксиэтилметакрилата, 2- или 3-гидроксипропилакрилата и 1,4-бутандиолмоноакрилата, 1,2- или 1,3-диакрилатов из глицерина, триметилолпропандиакрилата, пентаэритриттриакрилата, дитриметилолпропантриакрилата и дипентаэритритпентаакрилата.
6. Уретан(мет)акрилат по п. 1 или 2, отличающийся тем, что соединение (с) представляет собой эпокси(мет)акрилат формулы
Figure 00000001
,
в которой R1 обозначает атом водорода или метил, предпочтительно атом водорода.
7. Уретан(мет)акрилат по п. 1 или 2, отличающийся тем, что компонент d) выбирают из группы, состоящей из диметилолпропионовой кислоты и диметилолмасляной кислоты.
8. Уретан(мет)акрилат по п. 1 или 2, отличающийся тем, что оба алкильных остатка соединения (h1) соответственно независимо друг от друга включают в себя по меньшей мере шесть атомов углерода.
9. Масса для нанесения покрытия, содержащая по меньшей мере один уретан(мет)акрилат по п. 1-8 и дополнительно по меньшей мере один (мет)акрилат (B), который имеет по меньшей мере две (мет)акрилатные функциональные группы и среднюю молекулярную массу вплоть до 1000 г/моль.
10. Масса для нанесения покрытия по п. 9, отличающаяся тем, что (мет)акрилат (B) представляет собой соединение формул с (VIIIa) по (VIIId)
Figure 00000002
Figure 00000003
,
в которых R7 и R8 независимо друг от друга представляют собой атом водорода или при необходимости замещенный арилом, алкилом, арилоксилом, алкилоксилом, гетероатомом и/или гетероциклом алкил с 1-18 атомами углерода.
k, l, m, q каждое, независимо друг от друга, является целым числом от 1 до 10, предпочтительно от 1 до 5 и особенно предпочтительно от 1 до 3, и
каждый Xi для i=от 1 до k, от 1 до l, от 1 до m и от 1 до q, независимо друг от друга может выбираться из группы -CH2-CH2-O-, -CH2-CH(CH3)-O-, -CH(CH3)-CH2-O-, -CH2-C(CH3)2-O-, -C(CH3)2-CH2-O-, -CH2-CHVin-O-, -CHVin-CH2-O-, -CH2-CHPh-O- и -CHPh-CH2-O-, предпочтительно из группы -CH2-CH2-O-, -CH2-CH(CH3)-O- и -CH(CH3)-CH2-O- и особенно предпочтительно -CH2-CH2-O-,
где Ph представляет собой фенил, a Vin винил.
11. Основание, покрытое уретан(мет)акрилатом по одному из пп. 1-8 или массой для нанесения покрытий по одному из пп. 9 или 10.
12. Основание по п. 11, отличающееся тем, что оно представляет собой дуб, ель, сосну, бук, клен, каштан, платан, акацию, ясень, березу, пинию, вяз, орех или грушу с нанесенным покрытием.
13. Способ нанесения покрытия на основания, отличающийся тем, что уретан(мет)акрилат по одному из пп. 1-8 или массу для нанесения покрытий по одному из пп. 9 или 10 наносят на основание, затем сушат и подвергают радиационному отверждению.
14. Способ по п. 13, отличающийся тем, что в качестве основания используют дуб, ель, сосну, бук, клен, каштан, платан, акацию, ясень, березу, пинию, вяз, орех или грушу с нанесенным покрытием.
15. Применение уретан(мет)акрилата по одному из пп. 1-8 в качестве массы для нанесения покрытия или в массах для нанесения покрытий.
16. Применение по п. 15, отличающееся тем, что с помощью массы для нанесения покрытий покрывают древесину, бумагу, текстиль, кожу, нетканый материал, поверхности из синтетического материала, стекло, керамику, минеральные строительные материалы, металлы, металлы с покрытием, бумагу, плотную бумагу или картон.
17. Применение по п. 15, отличающееся тем, что с помощью массы для нанесения покрытий покрывают дуб, ель, сосну, бук, клен, каштан, платан, акацию, ясень, березу, пинию, вяз, орех, грушу или пробку.
RU2015119364A 2012-10-24 2013-10-09 Радиационно отверждаемые, способные диспергироваться в воде полиуретан(мет)акрилаты RU2648994C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261717644P 2012-10-24 2012-10-24
EP12189682.3 2012-10-24
US61/717,644 2012-10-24
EP12189682 2012-10-24
PCT/EP2013/071071 WO2014063920A1 (de) 2012-10-24 2013-10-09 Strahlungshärtbare wasserdispergierbare polyurethan(meth)acrylate

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015119364A true RU2015119364A (ru) 2016-12-20
RU2648994C2 RU2648994C2 (ru) 2018-03-29

Family

ID=47076119

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015119364A RU2648994C2 (ru) 2012-10-24 2013-10-09 Радиационно отверждаемые, способные диспергироваться в воде полиуретан(мет)акрилаты

Country Status (11)

Country Link
US (1) US9752056B2 (ru)
EP (1) EP2912084B1 (ru)
JP (1) JP6246222B2 (ru)
KR (1) KR20150080537A (ru)
CN (1) CN104755522B (ru)
BR (1) BR112015008811A2 (ru)
CA (1) CA2885130A1 (ru)
ES (1) ES2619106T3 (ru)
PL (1) PL2912084T3 (ru)
RU (1) RU2648994C2 (ru)
WO (1) WO2014063920A1 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014093115A2 (en) * 2012-12-14 2014-06-19 Dow Global Technologies Llc High solids epoxy coatings
CN104995224B (zh) * 2013-01-07 2017-09-01 宇部兴产株式会社 水性树脂分散体及其使用
CA2922235A1 (en) * 2013-08-26 2015-03-05 Basf Se Radiation-curable water-dispersible polyurethane (meth)acrylates
PL3015485T3 (pl) * 2014-10-28 2017-09-29 Basf Se Technologia produkcji metakrylanu uretanowego utwardzalnego za pomocą promieniowania
BR112017012656A2 (pt) * 2014-12-17 2017-12-26 Basf Se composição de revestimento aquosa, substrato, poliuretano dispersível em água, processo para preparar um poliuretano dispersível em água, extendido na cadeia e reticulado, método para revestir um substrato, e, uso de um poliuretano dispersível em água.
RU2018109420A (ru) * 2015-08-17 2019-09-19 Басф Се Водные полимерные композиции, содержащие полиуретан(мет) акрилаты
WO2019051637A1 (en) * 2017-09-12 2019-03-21 Covestro Deutschland Ag COMPOSITE MATERIAL COMPRISING A POLYURETHANE-POLYACRYLATE RESIN MATRIX
US11111402B2 (en) * 2017-09-25 2021-09-07 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Printable compositions
WO2019112707A1 (en) 2017-12-08 2019-06-13 Carbon, Inc. Shelf stable, low tin concentration, dual cure additive manufacturing resins
US12134695B2 (en) 2018-10-26 2024-11-05 Basf Se Aqueous binder formulation based on functionalized polyurethanes
KR20220089700A (ko) * 2019-10-23 2022-06-28 아르끄마 프랑스 다중(메트)아크릴레이트-작용기화된 올리고머 및 이러한 올리고머의 제조 및 사용 방법
US20230279613A1 (en) 2020-07-10 2023-09-07 Basf Se Resin-Impregnated Fibrous Material in the Form of a Sheet or a Web
IT202300006927A1 (it) * 2023-04-07 2024-10-07 Lamberti Spa Metodo per rivestire un substrato

Family Cites Families (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2965566D1 (en) 1978-07-14 1983-07-07 Basf Ag Acylphosphinoxide compounds, their preparation and their use
DE2909994A1 (de) 1979-03-14 1980-10-02 Basf Ag Acylphosphinoxidverbindungen, ihre herstellung und verwendung
DE2936039A1 (de) 1979-09-06 1981-04-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Wasserdispergierbare, durch strahlen vernetzbare bindemittel aus urethanacrylaten, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie die verwendung dieser bindemittel in waessriger dispersion auf dem anstrich-, druckfarben- und textilsektor
IT1153000B (it) 1982-07-01 1987-01-14 Resem Spa Dispersioni acquose di poliuretani da oligouretani aventi gruppi terminali insaturi
DE3314790A1 (de) 1983-04-23 1984-10-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Mehrstufenverfahren zur herstellung von 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexylisocyanat
DE3314788A1 (de) 1983-04-23 1984-10-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Mehrstufenverfahren zur herstellung von hexamethylendiisocyanat-1,6 und/oder isomeren aliphatischen diisocyanaten mit 6 kohlenstoffatomen im alkylenrest
DE3328285A1 (de) * 1983-08-05 1985-02-21 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von lichtgehaerteten schichten mit definierter haerte
DE3828033A1 (de) 1988-08-18 1990-03-08 Huels Chemische Werke Ag Kreislaufverfahren zur herstellung von (cyclo)aliphatischen diisocyanaten
DE4010783C2 (de) 1990-04-04 1994-11-03 Bayer Ag Duromere transparente Terpolymerisate und ihre Verwendung zur Herstellung von optischen Formteilen
EP0495751A1 (de) 1991-01-14 1992-07-22 Ciba-Geigy Ag Bisacylphosphine
DE4113160A1 (de) 1991-04-23 1992-10-29 Bayer Ag Polyisocyanatgemische, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE4142275A1 (de) 1991-12-20 1993-06-24 Bayer Ag Isocyanatocarbonsaeuren, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihrer verwendung
ZA941879B (en) 1993-03-18 1994-09-19 Ciba Geigy Curing compositions containing bisacylphosphine oxide photoinitiators
AT401524B (de) 1994-07-27 1996-09-25 Vianova Kunstharz Ag Verfahren zur herstellung von wasserverdünnbaren urethanharzen und deren verwendung
DE4433929A1 (de) 1994-09-23 1996-03-28 Basf Ag Wasseremulgierbare Polyisocyanate
DE19618720A1 (de) 1995-05-12 1996-11-14 Ciba Geigy Ag Bisacyl-bisphosphine, -oxide und -sulfide
DE19525489A1 (de) 1995-07-13 1997-01-16 Wolff Walsrode Ag Strahlenhärtbare, wäßrige Dispersionen, deren Herstellung und Verwendung
AU718619B2 (en) 1997-01-30 2000-04-20 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Non-volatile phenylglyoxalic esters
DE19724199A1 (de) 1997-06-09 1998-12-10 Basf Ag Emulgatoren
DE19810793A1 (de) 1998-03-12 1999-09-16 Basf Ag Härtbares Polyurethanpolymerisat, Dispersion auf Basis dieses Polymerisats, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE19826712A1 (de) 1998-06-16 1999-12-23 Basf Ag Strahlungshärtbare Massen, enthaltend Phenylglyoxylate
DE19913353A1 (de) 1999-03-24 2000-09-28 Basf Ag Verwendung von Phenylglyoxalsäureestern als Photoinitiatoren
DE19933012A1 (de) 1999-07-14 2001-01-18 Basf Ag Härtbares Polyurethanpolymerisat
DE19957604A1 (de) 1999-11-30 2001-05-31 Bayer Ag Polyurethan-Emulsionen
DE19957900A1 (de) 1999-12-01 2001-06-07 Basf Ag Lichthärtung von strahlungshärtbaren Massen unter Schutzgas
DE10013187A1 (de) 2000-03-17 2001-10-11 Basf Ag Hochfunktionelle Polyisocyanata
DE10013186A1 (de) 2000-03-17 2001-09-20 Basf Ag Polyisocyanate
DE10016548A1 (de) * 2000-04-03 2001-10-11 Bayer Ag Polyurethan-Dispersionen
AU2002346923A1 (en) 2001-10-19 2003-05-06 Basf Aktiengesellschaft Inhibitor mixture for (meth)acrylic acid and (meth)acrylic acid ester
DE10244142A1 (de) 2002-09-23 2004-04-01 Henkel Kgaa Stabile Polyurethansysteme
JP2004204048A (ja) * 2002-12-25 2004-07-22 Toyo Ink Mfg Co Ltd 表刷り用印刷インキ組成物
DE10308105A1 (de) 2003-02-26 2004-09-09 Bayer Aktiengesellschaft Polyurethan-Beschichtungssysteme
DE10308104A1 (de) 2003-02-26 2004-09-09 Bayer Ag Polyurethan-Beschichtungssysteme
US20050238815A1 (en) 2004-04-27 2005-10-27 Dvorchak Michael J UV curable coating composition
US20060047099A1 (en) * 2004-08-25 2006-03-02 Carmen Flosbach Process for the production of polyurethane (meth)acrylates
DE102004043538A1 (de) * 2004-09-09 2006-03-16 Bayer Materialscience Ag Herstellung von neuen strahlenhärtenden Bindemitteln
US20080182080A1 (en) * 2005-02-24 2008-07-31 Basf Aktiengesellschaft Pigments That Are At Least Partially Sheathed In Radiation-Curable Polyurethane, Their Production And Use
DE102005008930A1 (de) * 2005-02-24 2006-08-31 Basf Ag Mit strahlungshärtbarem Polyurethan zumindest partiell umhüllte Pigmente, ihre Herstellung und Verwendung
DE102005019430A1 (de) * 2005-04-25 2006-10-26 Bayer Materialscience Ag N-Methylpyrrolidon-freie Polyurethan-Dispersionen auf Basis von Dimethylolpropionsäure
DE102005057682A1 (de) * 2005-12-01 2007-06-06 Basf Ag Strahlungshärtbare wasserelmulgierbare Polyisocyanate
DE102006049764A1 (de) 2006-10-21 2008-04-24 Bayer Materialscience Ag UV-härtbare Polyurethan-Dispersionen
DE102007006492A1 (de) * 2007-02-09 2008-08-14 Bayer Materialscience Ag UV-härtbare Dispersionen auf Basis von Polyisocyanaten
EP2370449B1 (en) 2008-12-01 2013-08-14 Basf Se Silsesquioxane photoinitiators
DE102009008950A1 (de) * 2009-02-13 2010-08-19 Bayer Materialscience Ag Wässrige Beschichtungssysteme auf Basis physikalisch trocknender Urethanacrylate
DE102010003308A1 (de) 2009-03-31 2011-01-13 Basf Se Strahlungshärtbare wasseremulgierbare Polyurethan(meth)acrylate
ES2385441T3 (es) 2009-10-31 2012-07-24 Bayer Materialscience Ag Dispersiones de poliuretano acuosas exentas de estaño
DE102010009896A1 (de) * 2010-03-02 2011-09-08 Bayer Materialscience Ag Wässrige Polyurethandispersionen
WO2012171833A1 (de) 2011-06-14 2012-12-20 Basf Se Strahlungshärtbare wässrige polyurethandispersionen

Also Published As

Publication number Publication date
JP2015535015A (ja) 2015-12-07
ES2619106T3 (es) 2017-06-23
CN104755522B (zh) 2018-11-13
CA2885130A1 (en) 2014-05-01
CN104755522A (zh) 2015-07-01
US9752056B2 (en) 2017-09-05
KR20150080537A (ko) 2015-07-09
PL2912084T3 (pl) 2017-06-30
JP6246222B2 (ja) 2017-12-13
EP2912084B1 (de) 2016-12-14
US20150225606A1 (en) 2015-08-13
EP2912084A1 (de) 2015-09-02
RU2648994C2 (ru) 2018-03-29
WO2014063920A1 (de) 2014-05-01
BR112015008811A2 (pt) 2017-07-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015119364A (ru) Радиационно отверждаемые, способные диспергироваться в воде полиуретан(мет)акрилаты
JP2015535015A5 (ru)
JP5763746B2 (ja) 放射線硬化性アミノ（メタ）アクリレート
ES2939153T3 (es) Imprimador epoxídico modificado para adhesión mejorada de composiciones de recubrimiento reticulables por RMA
ES2639380T3 (es) Composición reticulable
ES2773655T3 (es) Dispersiones acuosas de poliuretano curables producidas a partir de recursos renovables
RU2011101907A (ru) Композиция герметизирующего средства, отверждаемая высокоактивным излучением, и деталь с герметизирующим слоем
RU2014148968A (ru) Содержащая нерадиационно-отверждаемый компонент композиция для первичного покрытия оптического волокна
RU2012143700A (ru) Способ получения низковязких водоразбавляемых полиуретан (мет)-акрилатов, водоразбавляемые полиуретан (мет) акрилаты, содержащие их средства покрытия, применение средств покрытия и покрытые ими основы
RU2440375C2 (ru) Олигомерные уретанакрилаты, способ их получения и их применение
RU2012143699A (ru) Способ получения низковязких водоразбавляемых полиуретан(мет)-акрилатов, водоразбавляемые полиуретан(мет)акрилаты, содержащие их средства покрытия, применение средств покрытия и покрытые ими основы
JP2010535909A5 (ru)
AU2011351530B2 (en) Radiation curable coating compositions for metal
US20160184213A1 (en) Artificial nail composition, artificial nail, artificial nail forming method, and nail art kit
KR102617722B1 (ko) 연신성 내찰상성 코팅용 경화성 조성물
CN104945966B (zh) 光聚合性硬涂组合物、硬涂膜、硬涂膜的制造方法及包含硬涂膜的物品
RU2011154117A (ru) Новые растворители в получении полиуретановых дисперсий
RU2017125258A (ru) Радиационно-отверждаемая композиция покрытия на основе сшитых полиуретанов с удлиненной цепью
CN103589324B (zh) 一种uv抗刮哑光清面漆
RU2013142954A (ru) Пленки многослойных покрытий
CN106752741A (zh) 紫外光固化耐碱性涂料组合物
KR20180110154A (ko) 우레탄 수지 조성물, 코팅제 및 물품
CN102993939B (zh) 一种应用于三聚氰胺板的聚氨酯底漆
CN1863745A (zh) 含有脂族聚氨酯(甲基)丙烯酸酯的可辐射固化的涂覆剂
CN102816509A (zh) 高施工性能聚氨酯涂料

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20191010